Bioquímica
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BIOQUÍMICAAs substâncias da vida
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Átomos
Moléculas
Células
Tecidos
Sistemas
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A estrutura e funcionamento das células dependem de moléculas
Nos seres vivos, há o predomínio de 6 elementos químicos: Carbono Hidrogênio Oxigênio Nitrogênio Fósforo Enxofre
CHONPS
Componentes da Célula
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Componentes da Célula Inorgânicas:
Água Sais minerais
Orgânicas Lipídios Aminoácidos carboidratos nucleotídeos
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Água Água – 70% da massa da célula Ângulos das ligações e
eletronegatividade dos elementos conferem características adicionais a molécula
Pontes de Hidrogênio
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Água - Funções Solvente de íons Veículo de transporte Hidrólise – reações químicas Variação de temperatura
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Sais Correspondem a 2 ou 3%
Controle da osmose Cofatores de enzimas Polarização da Membrana Plasmática
Íons tampões – manutenção do pH
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QUÍMICA ORGÂNICAEstrututas, grupos funcionais e suas propriedades
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Química Orgânica Estudo das Estruturas, propriedades e
reações de compostos de carbono (nem todo composto de carbono é orgânico).
Relação entre a estrutura de uma molécula e suas reações, proporcionando o estudo das etapas que ocorrem em cada tipo de reação.
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Teoria da Força Vital Acreditava-se que somente os seres vivos
sintetizavam substâncias orgânicas; 1828 – Wohler: Síntese da Ureia (cianato de
amônio).
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Teoria da Força Vital A partir de 1854: Berthelot realizou uma
série de experiências e em 1862 obteve a polimerização do acetileno em benzeno.
Derruba-se a Teoria da Força Vital.
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Constituição das moléculas Orgânicas Maior Frequência - Elementos
Organógenos C H O N
Menor Frequência - S, P e os elementos da família 7A: F Cl Br I At.
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Carbono- Propriedades Gerais
O C forma ligações estáveis com outros átomos de carbono, portanto há a possibilidade de formar cadeias;
O C forma ligações estáveis com outros átomos importantes : H, O, N, S;
Um átomo de C forma 4 ligações, que podem ser de diferentes tipos, portanto há um aumento do número de arranjos e combinações possíveis.
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Compostos de Carbono Ligações covalentes (Não metais); Baixo Ponto de Fusão (< 360°); Maioria: insolúveis em água e solúveis
em solventes orgânicos; Soluções aquosas: não conduzem
corrente elétrica; Passíveis de combustão; Reações lentas (maioria).
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Fórmula Estrutural Indica o modo como os átomos se
conectam uns com os outros;
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Fórmula Estrutural
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Classe Funcional É um conjunto de substâncias que
apresentam semelhanças na fórmula estrutural e, por consequência, possuem propriedades químicas semelhantes.
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Grupos Funcionais Grupo funcional: um átomo ou grupo de átomos
característico de uma certa classe funcional.
Ex: CH4 (ou CH3-H) metano: hidrocarboneto
(CH3-OH)
-CH3 : R (grupo alquila) -OH : álcool (grupo hidroxila)
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Grupos Funcionais - Importância
Substâncias químicas com o mesmo grupo funcional apresentam propriedades químicas semelhantes.
Os grupamentos funcionais determinam a reatividade das moléculas orgânicas, ou seja, a estrutura da molécula determina suas reações.
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Hidrocarbonetos São compostos constituídos por, apenas,
átomos de carbono e hidrogênio. Ex: ampla gama de combustíveis
(metano, propano, acetileno).
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Alcoóis Os alcoóis são compostos com
semelhança estrutural de apresentar grupo OH ligado a um carbono saturado (ligações simples).
Ex: etanol, metanol.
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Fenóis São cadeias aromáticas
(hidrocarbonetos) ligados a uma ou mais hidroxilas.
Diferindo-se dos alcoóis por apresentarem estrutura em anéis rodeados por grupos OH.
Antisépticos.
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Éteres São compostos por um átomo de oxigênio
entre duas cadeias carbônicas (hidrocarbonetos).
Propriedades anestésicas. Ex: éter comum.
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Ésteres São semelhantes aos éteres por possuírem
átomos de oxigênio entre as cadeias carbônicas (radicais).
Diferem-se dos éteres por possuírem um grupo carbonilo (CO) também entre os carbonos.
Ex: Flavorizantes de balas e doces.
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Aldeídos São formados por um radical orgânico
(alifático ou aromático) ligado a um ou mais grupos formilo (H-C=O).
Ex: Carboidratos (aldose), etanal (enjôo e dor de cabeça).
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Cetonas São compostas por dois radicais
orgânicos (alifáticos ou aromáticos) ligados entre si pelo grupo carbonilo (C=O).
Ex: Acetona comercial (propanona - CH3COCH3); Carboidratos (cetose).
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Aminas Compostos nitrogenados onde até três radicais
orgânicos se ligam a um átomo de nitrogênio pela substituição de átomos de hidrogênio da molécula de amônia.
Um radical liga-se ao -NH2, dois radicais a -NH e três radicais a -N.
Ex: Purina, Pirimidina, corantes.
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Amidas São compostos nitrogenados onde até três
acila (R-C=O) se ligam a um átomo de nitrogênio pela substituição de átomos de hidrogênio do amoníaco.
Amidas possíveis são: RCONH2, (RCO)2NH, e (RCO)3N.
Ex: proteínas, náilon, ureia.
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Ácidos carboxílicos São radicais alquila, alquenila, arila ou
hidrogênio ligados a pelo menos um grupo carboxílico (C=O-OH).
Geralmente, são ácidos fracos (liberam poucos íons H+ em meio aquoso).
Ex: Vinagre.
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Haletos orgânicos São compostos formados por no mínimo um
halogênio (-F, -Cl, -Br e -I) que substituem átomos de hidrogênio pela reação de halogenação.
Ex: CFCs (clorofluorcarbonetos), Clorofórmio.
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As propriedades físicas de um composto orgânico são importantes, pois elas determinam as condições sobre as quais o composto é manuseado e utilizado.
Propriedades Físicas
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Dependem das forças intermoleculares:
• Ligações de Hidrogênio• Interações Dipolo-Dipolo• Interações Dipolo instatâneo-dipolo induzido
Propriedades Físicas Temperatura de Fusão Temperatura de Ebulição Solubilidade
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Ligações Intermoleculares
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Interações dipolo-dipolo Força de atração entre os dipolos das
moléculas, devido a diferença de eletronegatividade;
Substâncias polares. Ex: HCl
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Ligações de Hidrogênio Ligações mais fortes que dipolo-dipolo; Interações que ocorrem tipicamente
entre moléculas que apresentem átomo de H ligado a F, O ou N (átomo pequeno e muito eletronegativo);
Água (H2O), Fluoreto de Hidrogênio (HF), Amônia (NH3).
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Interações dipolo instantâneo-dipolo induzido
Por um pequenos espaço de tempo aparecem dois pólos na molécula;
Dipolo Instantãneo – deslocamento de elétrons;
Dipolo Induzido - a extremidade + atraí elétrons da molécula vizinha;
Ligações fracas; Substâncias polares e apolares; Único tipo de interação molecular que ocorre
em substâncias apolares.
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Propriedades Físicas
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Temperaturas de Fusão e Ebulição
Em geral, elevam-se quanto maior for a massa molar;
Aumenta o PE e PF
Moléculas maiores e com mais massa
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Temperaturas de Fusão e Ebulição
Em compostos com massas molares semelhantes, serão maiores quanto mais fortes forem as atrações entre as moléculas;
Aumenta o PE e PF
Interações moleculares mais fortes
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Solubilidade Um composto A se dissolve em um
composto B, ocorrendo a quebra das ligações moleculares.
Logo, quanto mais próximas forem as polaridades de A e B, maior será a interação entre eles e maior a solubilidade de um com o outro.
Tendência: compostos polares se dissolvem em solventes polares, e compostos apolares se dissovem em solventes apolares.
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Solubilidade
Aumenta o tamanho da Cadeia Carbônica.
Diminui a solubilidade em água.
A cadeia carbônica de uma molécula, formada por Carbono e Hidrogênio não possui afinidade pela água (polar).
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Conceitos básicos Polímeros
macromoléculas constituídas pela repetição de moléculas menores = os monômeros
heteropolímeros e homopolímeros
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CARBOIDRATOS
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CarboidratosÉ a molécula mais abundante na Terra, e é produzida a partir da conversão de CO2 e H2O, na fotossíntese.
Algumas funções:
• Açúcar comum e amido – base da nutrição humana; oxidação de carboidratos é a principal via energética dos organismos não fotossintetizantes;
• Polímeros insolúveis – elementos estruturais e de proteção: parede de vegetais e bactérias, fungos, exoesqueleto de animais (artrópodes);
• Outros polímeros de carboidratos servem de lubrificantes de articulações; matriz extracelular; capa externa do óvulo;
• glicoproteínas e glicolipídios – agem como sinais que determinam a localização intracelular.
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CarboidratosO termo carboidratos denota hidratos de carbono, designação oriunda da fórmula geral (CH2O)n apresentada pela maioria dessas moléculas.
Podem ser divididos em três classes principais de acordo com o número de ligações glicosídicas:
1. Monossacarídeos2. Oligossacarídeos3. Polissacarídeos
1. homopolissacarídeos2. heteropolissacarídeos
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MonossacarídeosTambém denominados açúcares simples, e consistem numa única molécula de polidroxialdeídos ou cetona.
Consistem somente de uma unidade de polidroxialdeídos ou cetonas, as quais podem ter de três a sete átomos de carbono. Devido à alta polaridade, são sólidos cristalinos em temperatura ambiente, solúveis em água e insolúveis em solventes não polares.
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oligossacarídeos
Os oligossacarídeos são formados por cadeias curtas de monossacarídeos. Os mais comuns são os dissacarídeos (formados por duas cadeias de monossacarídeos), dos quais se destacam a sacarose (açúcar da cana) e a lactose (açúcar do leite)
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Polissacarídeos
Os polissacarídeos, ou também chamados de glicanos, são açúcares contendo mais de 20 unidades de monossacarídeos. Alguns deles podem possuir milhares de monossacarídeos e são a forma predominante dos carboidratos na natureza.
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PolissacarídeosQuando os polissacarídeos contêm apenas um tipo de monossacarídeo, ele é denominado de homopolissacarídeo. Se estiverem presentes dois ou mais tipos de monossacarídeos, o resultado é um heteropolissacarídeo
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LIPÍDIOS
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Lipídios Conjunto de substâncias químicas pela sua alta solubilidade em
solventes orgânicos e baixa solubilidade em água;
São biomoléculas que exibem uma grande variedade estrutural;
Encontram-se distribuídos em todos os tecidos, principalmente nas membranas celulares e nas células de gorduras;
Substâncias que, por hidrólise, fornecem ácidos graxos e outros compostos;
Os lipídios abrangem um número muito vasto de substâncias, razão pela qual não é possível defini-los exatamente;
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Lipídios Podem combinar-se com outras classes de compostos,
tais como proteínas (lipoproteínas) e carboidratos (glicolipídeos)
Juntamente com os carboidratos e proteínas, formam o grupo de compostos mais importantes em alimentos e mais frequentemente encontrado na natureza, tanto em vegetais como em animais;
Todos os lipídios contêm na molécula carbono, hidrogênio e oxigênio; em algumas classes são encontrados fósforo, nitrogênio, e às vezes enxofre.
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Propriedades Geralmente incolores;
Pouco consistentes;
Apresentam densidade menor que a água na qual são insolúveis;
São solúveis em sulfeto de carbono, clorofórmio, éter etílico, acetona, benzeno, gasolina e outros solventes orgânicos;
Desempenham funções biológicas de extrema importância.
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Propriedades físicas dos lipídios Caráter anfipático;
Ponto de fusão dependente da estrutura da cadeia;
Esterificação;
Saponificação.
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Classificação A grande heterogeneidade dos lipídios
justifica a existência de diversas classificações. Saponificáveis e insaponificáveis; Simples, conjugados e derivados; Lipídios de armazenamento e lipídios de
membrana.
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Classificação Lipídios saponificáveis – possuem ácidos graxos
em sua composição e reagem formando sabões. São as biomoléculas mais energéticas.
Ácidos graxos saturados – São encontrados no reino animal. Ex.: ácido láurico, ácido mirístico, ácido palmítico, ácido margárico, ácido esteárico, ácido araquídico e ácido lignogérico;
Ácidos insaturados – São encontrados no reino vegetal. Ex.: ácido palmitoleico, ácido oleico, ácido elaídico, ácido linoleico e ácido araquidônico;
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Classificação Lipídios saponificáveis
Fosfolipídios – são caracterizados por ter um grupo de fosfato na sua configuração molecular;
Glicolipídios – estes lipídios são ligados a um açúcar.
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Classificação Lipídios insaponificáveis – não possuem ácidos
graxos. Não são energéticos mas desempenham funções fundamentais no metabolismo.
Terpenos – são derivados do hidrocarboneto isopreno. Ex.: vitamina E, A, K e óleos essenciais;
Esteróides – são derivados do hidrocarboneto esterano. Ex.: ácidos biliares, hormônios sexuais, vitamina D e colesterol;
Eicosanóides – são derivados de ácidos graxos essenciais ômega 3 e ômega 6. Ex.: prostaglandinas, tromboxanos e leucotrienos.
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Classificação Lipídios simples
São aqueles que quando sofrem quebra pela molécula de água, produzem ácidos graxos e álcoois.
Compreendem os glicerídios e as ceras. Os glicerídos são ésteres do glicerol e de ácidos graxos; são habitualmente designados por óleos ou gorduras, consoante se encontram em estado líquido ou sólido, à temperatura ambiente. As ceras são igualmente ésteres, mas de monoálcoois de elevado peso molecular;
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Classificação Exemplos
Substância Fórmula geral Substância Fórmula geral
Monoglicerídios Triglicerídios
Diglicerídios Ceras
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Classificação Lipídios conjugados/complexos
Contrariamente aos lipídios simples, os lipídios conjugados contem na sua molécula, outras substâncias para além do álcool estrutural e dos ácidos graxos, como fosfato, bases azotadas, açúcares, etc. Os mais importantes no contexto da biologia da célula, são os glicerofosfolípidos, os esfingolípidos e os glicolípidos.
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Classificação Exemplos
Substância Fórmula geral
Fosfolipídios
Esfingolipídios
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Classificação Lipídios derivados
Nesta classe encontram-se substâncias muito variadas, que possuem características dos lipídios, nomeadamente a insolubilidade na água e as solubilidade nos solventes orgânicos. Englobam-se aqui os ácidos gordos, os álcoois de elevado peso molecular, os hidrocarbonetos, as vitaminas D, E e K, os compostos isoprénicos e as prostaglandinas;
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Classificação Lipídios derivados
Entre os compostos isoprênicos, merece-nos destaque, no contexto da biologia celular, o grupo dos esteróides, do qual fazem parte diversas hormônios e o colesterol.
O colesterol é um importante elemento
constituinte da membrana celular.
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Classificação Lipídios derivados
Colesterol Produzido no fígado e presente na alimentação; Importante para:
Estrutura do corpo humano (células); Crescimento; Reprodução; Produção da vitamina D.
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Classificação
Lipídios de membrana Principais: fosfolipídios, glicolipídios e esteróis; Moléculas anfipáticas (“caudas” apolares e “cabeças” polares)
são agregadas em micelas. Nestas, as caudas hidrofóbicas ficam voltadas para o interior e as cabeças polares ficam em contato com a água. Os lipídios organizam-se em duas monocamadas e posteriormente formam uma lâmina bidimensional.
Representação esquemática de um fosfolipídio
Micela constituída por agregado de lipídios de cauda
dupla
Bicamadas lipídicas
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Função Reserva de energia em animais e sementes
oleaginosas, sendo a principal forma de armazenamento os triacilgliceróis (triglicerídeos);
Armazenamento e transporte de combustível metabólico;
Componente estrutural das membranas biológicas; Age como suporte mecânico para certos órgãos
protegendo-os contra choques e traumatismos; Oferecem isolamento térmico, elétrico e mecânico para
proteção de células, órgãos e para todo o organismo, o qual ajuda a dar a forma estética característica;
Dão origem a moléculas mensageiras.
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Conteúdo - Parte II Ácidos graxos Óleos e gorduras Aspectos práticos de lipídios em
saneamento
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Ácidos graxos São ácidos monocarboxílicos de cadeia normal
que apresentam o grupo carboxila (–COOH) ligado a uma longa cadeia alquílica, saturada ou insaturada;
Os ácidos graxos livres ocorrem em quantidades pequenas nos óleos e gorduras. No entanto, participam da construção das moléculas de glicerídios e de certos não glicerídios, representando até 96 % da massa total dessas moléculas.
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Ácidos graxos Propriedades químicas
Salificação: reagem com bases formando sais orgânicos;
Esterificação: reagem com álcoois produzindo ésteres
Ocorrência Os ácidos graxos insaturados são mais
comumente encontrados na gordura vegetal, enquanto os saturados são mais encontrados em gordura animal.
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Ácidos graxos Com algumas exceções, todos os ácidos
encontrados na natureza são de alto peso molecular, em geral de cadeia linear (denominados também ácidos graxos normais), saturados e insaturados.
Gorduras de animais e plantas terrestres têm ácidos com cadeias de dezesseis a dezoito átomos de carbono, com predominância destes últimos.
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Ácidos graxos Ácidos com vinte ou mais carbonos são comuns
em gorduras de animais marinhos.
A grande maioria dos ácidos graxos encontrados em gorduras naturais tem número par de carbonos na cadeia, e quando insaturados, na maioria das vezes, têm a configuração cis.
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Ácidos graxos Nomenclatura:
A nomenclatura dos ácidos graxos é feita simplesmente pela substituição do sufixo O do hidrocarboneto com o mesmo número de carbonos na cadeia, pelo sufixo ÓICO.
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Ácidos graxos Propriedades físicas
As propriedades físicas dos ácidos carboxílicos mostram diferenças marcantes em relação às mesmas propriedades físicas dos alcoóis de mesmo peso molecular.
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Ácidos graxos Propriedades físicas
Os pontos de fusão e ebulição dos ácidos aumenta de maneira mais ou menos uniforme com o aumento da cadeia, e são influenciados pelo comprimento da cadeia, presença de ramificações e substituintes. Nos ácidos insaturados também pelo número e posição da duplas ligações.
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Óleos e gorduras Os óleos e gorduras são uma complexa mistura de
compostos químicos, sendo as suas propriedades físico-químicas resultantes da interação de todos esses componentes. São usualmente denominados acilgliceróis.
Óleos e gorduras diferem entre si apenas pelo fato de que, à temperatura ambiente, as gorduras são sólidas e os óleos líquidos, o que é pouco significativo, uma vez que, dependendo da temperatura ambiente, é difícil classificar-se um composto como óleo ou gordura.
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Óleos e gorduras Acilgliceróis, é o nome mais atual para
os glicerídios, que são ésteres de ácidos graxos e glicerol, e nesta classe de compostos os triacilgliceróis (compostos nos quais as três hidroxilas do glicerol estão esterificadas a ácidos graxos) são os mais importantes por serem os componentes principais dos óleos e gorduras.
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Acilgliceróis Os triacilgliceróis podem ser constituídos
por espécies diferentes de ácidos graxos, ou por ácidos graxos da mesma espécie, estes últimos denominados triglicerídios simples.
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Acilgliceróis Nomenclatura
Os triglicerídios, nomeados conforme o número de ácidos graxos existentes na molécula, podem ser designados como monoacilglicerol (um ácido graxo). Diacilglicerol (dois ácidos graxos), triacilglicero (três ácidos graxos). O termo acilglicerol é reservado para glicerídeos em geral.