BAB IIIBENZENA DAN TURUNANNYA

Peta Konsep

1. Struktur Benzena

38

Menurut August Kekule

Rumus struktur di atas dapat disederhanakan penulisannya menjadi:

2. Tata nama benzena dan turunannya. A. Dalam system IUPAC, cincin benzena dianggap sebagai induk, sama seperti rantai

terpanjang dalam alkana. Gugus alkil (R), halogen (X) atau nitro (NO2) yang terikat pada cincin benzena dinamai dalam bentuk awalan pada benzena.

Contoh:

Kloro benzena nitro benzene

Beberapa senyawa turunan benzena mempunyai nama khusus yang lebih lazim digunakan.

39

CH2OH H3C CH3

Benzil alkohol p-xilena

B. Untuk dua subtituen posisinya dapat diberi awalan : orto (o) untuk posisi 1 dan 2, meta (m) untuk posisi 1 dan 3 dan para (p) untuk posisi 1 dan 4. Perhatikan contoh-contoh berikut:

40

C. Gugus bervalensi satu yang diturunkan dari benzena disebut fenil dan gugus yang diturunkan dari toluena disebut benzil.

D. Untuk tiga substituen atau lebih, awalan orto, meta, dan para tidak diterapkan lagi, tetapi posisi substituen dinyatakan dengan angka, urutan prioritas penomoran adalah sebagai berikut.–– COOH, –– SO3H, –– CHO, –– CN, –– OH, –– NH2, –– R, –– NO2, –– XContoh: OH NO2

NO2 CH3

Cl Cl NO2

3,4-diklorofenol 2,4,6-trinitrotoluena (TNT)

E. Bila cincin benzena terikat pada rantai alkana bergugus fungsi atau rantai alkana dengan 7 atom karbon atau lebih maka rantai alkana tersebut sebagai induk, sedangkan cincin benzena sebagai substituen.

SOAL LATIHAN:

1. Apakah nama senyawa turunan benzena berikut ini:

d. 41

e. f.

g. h.

i. j.

k. l.

Cl

m. COOC2H5 n. O2N NH2

2. Tuliskan rumus sruktur dari:

a. Etil benzena

b. m-nitrofenol

c. asam p-hidroksi benzoate

d. benzilbromida

e. fenilamina

f. 2-fenil-1-butanol

3. Sifat-Sifat Benzena1. Benzena berupa zat cair kental seperti minyak dengan titik lebur 5,5°C dan titik didih

80,1oC2. Benzena kurang reaktif dibanding alkena karena ikatan rangkap pada benzena mengalami

resonansi.3. Dapat mengalami reaksi substitusi (penggantian)

42

1. Substitusi Pertamaa. Halogenasi

Benzena dapat bereaksi langsung dengan halogen dengan katalisator FeCl3 atau FeBr3.

b. AlkilasiBenzena dapat bereaksi dengan alkil halida membentuk alkil benzena dengan katalisator AlCl3.

H AlCl3 CH3

+ CH3Cl + HClToluen

c. Nitrasi Benzena bereaksi dengan asam nitrat pekat dengan katalisator asam sulfat pekat menghasilkan nitro benzena.

d. SulfonasiBenzena yang dipanaskan dapat bereaksi dengan asam sulfat pekat menghasilkan asam benzena sulfonat.

2. Substitusi keduaBenzena yang telah tersubstitusi dapat mengalami substitusi kedua.Gugus (substituen) pertama dapat mempengaruhi kereaktifan (laju reaksi) dan posisi substituen pada substitusi kedua.Contoh:Brominasi toluena berlangsung lebih cepat daripada brominasi benzena. Produk utamanya berupa o-bromotoluena (40%) dan p-bromotoluena (60%)

CH3 CH3 CH3

Br2 Br FeBr3

43

Br 40% 60%

Beberapa substituen pertama sebagai pengarah, substituen kedua pada posisi orto dan para, serta beberapa substituen pertama sebagai pengarah pada posisi meta.

Contoh:Substituen Cl pengarah posisi orto dan para, sedangkan substituen NO2 pengarah posisi meta.

Soal:1. Tentukan produk utama reaksi substitusi berikut:

a. Nitrasi fenolb. Klorinasi nitrobenzenac. Nitrasi toluenad. Brominasi anilinae. Klorinasi asam benzoate

44

4. KEGUNAAN BENZENA DAN TURUNANNYA

1. Kegunaan benzena1) Bahan untuk obat-obatan.2) Pelarut lemak, damar, lilin.

2. Nitrobenzena1) Untuk membuat bahan wewangian.2) Untuk bahan pengoksidasi.3) Bahan baku pembuatan anilina.4) Bahan peledak

3. Anilina1) Untuk bahan pewarna.2) Untuk analisis organik.

4. Fenol1) Bahan desinfektan.2) Bahan pembuat zat pewarna.3) Bahan pembuat plastik.4) Karbol adalah larutan fenol.

5. ToluenaToluena digunakan untuk bahan peledak.

6. Asam benzoate1) Untuk bahan pengawet.2) Untuk bahan obat-obatan.3) Asam asetil salisilat (aspirin) digunakan sebagai obat sakit kepala.

7. Stirena (vinilbenzena)untuk bahan dasar karet sintetik dan plastik.

8. Benzaldehiddigunakan untuk parfum dan zat warna

9. Halogen BenzenaDigunakan dalam industri cat, pembuatan zat-zat lain dan pembuatan insektisida (DDT).

SOAL-SOAL LATIHAN1. Bila air bromin masing-masing diletakkan pada alkena dan benzene maka ....

A. alkena dan benzena mengalami substitusiB. alkena dan benzena mengalami adisiC. alkena mengalami adisi sedang benzena mengalami substitusiD. alkena mengalami substitusi sedang benzena mengalami adisiE. alkena dan benzena tidak mengalami adisi dan substitusi

45

2. Tri substitusi dari benzena di mana ketiga substituennya sama akan menghasilkan isomer sebanyak ....A. 2B. 3C. 4D. 5E. 6

3. Benzena memiliki 3 ikatan rangkap, tetapi sepenuhnya seperti alkena. Alkena sangat reaktif, sedangkan benzena kurang reaktif. Hal ini disebabkan oleh ....A. struktur benzena berbentuk segi enamB. jarak ikatan C – C pada benzena semua samaC. benzena bersifat nonpolarD. ikatan rangkap pada benzena dapat beresonansiE. titik didih benzena 80°C

4. Pernyataan berikut benar tentang benzena, kecuali ....A. jarak ikatan C – C semua samaB. berupa segi enam datar dengan sudut ikatan 120oCC. ikatan rangkapnya dapat bergeser (beresonansi)D. dengan gas klor terjadi reaksi adisiE. dapat dibuat dengan polimerisasi gas setrilena

5. Pada destilasi bertingkat tir batu bara dihasilkan senyawa berikut, kecuali ....A. benzenaB. toluenaC. fenolD. naftalenaE. aniline

6. Suatu senyawa karbon memiliki sifat-sifat sebagai berikut:1. Larut dalam air2. Dapat merubah lakmus biru menjadi merah3. Mengandung ikatan rangkap C = C4. Sukar mengalami adisi5. Mengandung gugus hidroksilBerdasarkan sifat-sifat tersebut, kemungkinan senyawa itu adalah ....A. asam asetatB. natrium benzoatC. benzenaD. toluenaE. fenol

7. Bila senyawa P– dimetil benzena dioksida kuat akan menghasilkan ....A. asam isoftalatB. asam tereftalatC. asam ftalatD. asam benzoatE. asam salisilat

8. Di bawah ini adalah senyawa aromatik,kecuali ....

46

9. Senyawa di bawah ini tergolong aromatik, kecuali ....

A. benzaldehidB. fenolC. toluenaD. anilinaE. sikloheksana

10.Nama senyawa berikut adalah ....

A. asam orto nitro benzoatB. asam meta nitro benzoatC. asam 4-nitro benzoatD. asam 3-nitro benzoatE. orto nitro benzoa

11.Fungsi senyawa benzene berikut adalah ....

A. pelarut dan bahan pembuatan TNTB. sebagai bahan detergenC. sebagai bahan pengawetD. sebagai zat antiseptikE. sebahai pembuatan polimer

12.Suatu senyawa benzena, memerahkan kertas lakmus, bereaksi dengan NaOHmembentuk Na Fenolat. Senyawa tersebut adalah ....A. benzaldehidB. toluenaC. stirenaD. fenolE. alcohol

13. Reaksi anilin dengan asam nitrat akan menghasilkan garam diazanium, proses ini disebut ....A. alkilasiB. diazatisasi

47

C. nitrasiD. halogenasiE. adisi

14. Nama senyawa berikut adalah….

A. para bromo fenolB. orto bromo fenolC. meta bromo fenolD. orto bromo benzolE. orto bromo benzil alcohol

15. Anilina merupakan salah satu bahan pewarna sintetis, berasal dari turunan benzena. Rumus struktur anilina adalah ....

16. Trinitro toluena adalah salah satu turunan benzena yang digunakan untuk ....A. bahan pembuatan detergenB. bahan antioksidanC. bahan penyedapD. bahan pengawetE. bahan peledak

48