Bab 8 Benzena Dan Turunannya

8/17/2019 Bab 8 Benzena Dan Turunannya

1/36

BAB 8benzena danturunannya


2/36

PETA KONSEP


3/36

PENDAHULUAN

Benzena merupakan suatu senyawa hidrokarbon dengan

molekul C6H6 dan strukturnya merupakan rantai lingkar dengan ikatan rangkap selang-seling. edudukan ikatan rpada senyawa karbon ini dapat berpindah-pindah posisi. !erisdisebut resonansi ikatan rangkap. "katan rangkap yang tepada benzena disebut dengan ikatan rangkap terkon#ugasi. $demikian diperkenalkan pertama kali oleh ekule.


4/36

PENDAHULUAN

$enyawa yang mengandung %in%in benzena dikenal dengan

senyawa aromatis. $enyawa aromatis ini dapat berisi sattiga& atau lebih %in%in benzena.

'atalena Antrasena enantrena


5/36

A. SIFAT-SIFAT BENZENA

Sifat Fisis Benzena

*at %air yang mudah menguap

+idak berwarna

Berbau khas (seperti minyak tanah)

+itik leleh ,&,C

+itik didih 8/&0C

$enyawa nonpolar yang tidak larutdalam air1arut dalam pelarut nonpolar (eter

dan CCl2)

Sifat Fisis Benzena


6/36


Sifat Kimia Benzena

Benzena kurang reakti karena ikatan terkon#ugasi yang menresonansi menyebabkan ikatan dalam benzena sangat stabil.terhadap benzena umumnya memerlukankatalis untuk mempreaksi. Hal ini disebabkan sangat stabilnya benzena.

3eaksi$ubstitusi

'itrasi $ulonasiHalogena

siAlkilasi

3eaksi Adi

Adisihidrogen ha


7/36


Sifat Kimia Benzena

3eaksi ini merupakanreaksi substitusi gugusnitro (4'5

) terhadap

atom hidrogen dalambenzena. !ada reaksi ini&diperlukan H$52 pekat

sebagai katalis& asamnitrat pekat berasap

sebagai pensubstitusi.

Nitrasi


8/36


Sifat Kimia Benzena

Sulfnasi

3eaksi ini merupakan reaksi substitusi hidrogen pada bdengan gugus sulonat H$5. !ereaksi yang digunakan adala

sulat pekat berasap.


9/36


Sifat Kimia Benzena

Hal!enasi

3eaksi ini merupakan reaksi substitusi halogen terhadap hpada benzena. !ereaksinya adalah halogen dengan katalis eC


10/36


11/36


Sifat Kimia Benzena

A#isi $i#r!en

5leh karena kestabilannya& maka reaksi adisi terhadap bmerupakan reaksi yang ber#alan lambat. 7ntuk dapat berladengan baik& digunakan katalis 'i pada suhu 2/ .


12/36


Sifat Kimia Benzena

A#isi $al!en

Agar reaksi adisi halogen terhadap benzena dapat berlandiperlukan oton %ahaya. 3eaksinya disebut sebagai reaksi ot


13/36


Sifat Kimia Benzena

Bagan reaksi-reaksi benzena


14/36

B. SEN%A&A TU'UNAN BENZE

a. olekul benzena yang kehilangan sebuah atom hidrogen disebut gugus fenil sehingga penamaannya dimulai nama enil diikuti gugus yang diikat.Contoh9

Tata Nama Sen(a)a Turunan Ben

b. !enamaan dapat #uga menggunakan nama gugus& diikuti dbenzena.


15/36


%. :ika gugus yang terikat lebih dari satu& maka diberi nomor.!enomoran diusahakan sedemikian hingga gugus yang teribernomor ke%il.Contoh9


CH

CH

"

0&-dimetil-2-iodobenzena


16/36


d. !osisi nomor atom karbon pada benzena diberi namakhusus& yaitu90) !osisi ortho (o) untuk gugus yang terletak pada

nomor 0 dan .) !osisi meta (m) untuk gugus yang terletak pada

nomor 0 dan .

) !osisi para ( p) untuk gugus yang terletak padanomor 0 dan 2.


;

paaContoh 9

Br

Br Br

NO2

orto-dibromobenzena(o-dibromobenzena)

meta-bromonitr(m-bromonitrob


17/36


e. Beberapa senyawa turunan benzena mempunyai nama tergantung gugus yang diikatnya.


. :ika terdapat dua gugus yang berbeda& maka salah satudianggap sebagai senyawa utama dan gugus yang lain disebagai gugus %abang (gugus yang diikat).


18/36


g. 7rutan prioritas gugus utama adalah sebagai berikut9


4C55H& 4$5H& 4CH5& 4C'& 45H& 4'H&

43& 4'5& 4;

!rioritas dari yang paling tinggi ke paling

rendah

Contoh 9


19/36


h. Beberapa senyawa turunan benzena mempunyai namayang sering digunakan& misalnya senyawa benzenamengikat gugus hidroksi dan metil disebut kresoldan byang mengikat dua gugus metil disebut >ilena.



20/36

*nt$Sa +uliskan struktur dari9

• o-nitroenol• p-diklorobenzena•

asam m-hidroksi benzoat• stirena• -kloro-2-nitroanilin• benzil klorida




21/36


$tirena atau =inilbenzena atau eniletilena adalah senyawa tbenzena yang berwu#ud %airan seperti minyak& tidak bemudah menguap& dengan bau manis& meskipun men#adi busuk pada konsentrasi tinggi. ?alam industri& stirena dibuat dehidrogenasi etil benzena dengan katalis e5.

Be+era,a Sen(a)a Turunan Benz

Stirena

$tirena adalah bahan polistirena dan bekopolimer. aret untuk ban kendaraan mengandung polimer stir


22/36


enol merupakan senyawa yang bersiat asam& digunakan santiseptik dan sering disebut sebagai karbol.Berikut ini reaksi-reaksi terhadap enol.0. 3eaksi enol dengan asam nitrat akan membentuk trini

atau asam pikrat. $enyawa ini digunakan sebagai bahan pe

. 3eaksi enol dengan natrium (atau logam alkali yanmenghasilkan enoksida dan gas hidrogen.

C6H,5H @ 'a →C6H,5'a @ H. 3eaksi enol dengan basa akan membentuk garam enoksid

C6H,5H @ 5H → C6H,5 @ H5


Fenl


23/36


24/36


25/36


+rinitrotoluena (+'+) dikenal sebagai bahan peledak dengaledak tinggi.+'+ merupakan senyawa yang mudah mengalamperuraian hanya karena gun%angan& serta reaksinya eksoterm (membebaskan kalor). 3eaksi yang ter#adi adalah9 CH,'56(s) '(g) @ ,H5(g) @ C5(g) @ C(s)

CH,'56(s) '(g) @ ,H(g) @ 0C5(g) @ C(s)



26/36


Be+era,a Sen(a)a Turunan Benz) 3eaksi toluena dan halogen dengan katalis aluminium

akan menyebabkan halogen terikat pada %in%in besedangkan reaksi tanpa katalis& halogen akan terikat padametil (rantai samping).


27/36


Be+era,a Sen(a)a Turunan Benz$alah satu produk klorobenzena yang terkenal

diklorodieniltrikloroetana (??+) atau dikenal sebagai pestisdiklorobenzidin sebgai tinta warna kuning. ??+ sudah bditinggalkan karena residunya berbahaya bagi lingkungan hid

diklorobenzidin??+


28/36


Be+era,a Sen(a)a Turunan Benz) 5ksidasi terhadap alkil benzena akan menghasilkan

benzoat. Hasil oksidasi ini tidak dipengaruhi pan#ang pendrantai alkil yang terikat pada benzena.

+oluena merupakan bahan prekursor& yaitu bahan antara abahan baku untuk membuat berbagai senyawa turunan beyang lain& misalnya asam benzoat& benzaldehid& dan +'+.


29/36


Anilin merupakan senyawa benzena yang mengikat gugus('H). Amina merupakan %airan biru yang mudah mengu

berbau seperti ikan busuk. Anilin disintesis pertama kali darindigo biru. Anilin dapat dihasilkan dari reaksi hidronitrobenzena dengan katalis logam ('i& atau e).


Anilina


30/36


Anilin digunakan sebagai bahan kimia antara (prekursor)pembuatan bahan kimia lain di industri& misalnya senyawa diazonium (zat warna) dan bahan obat-obatan& mparasetamol atau tylenol.


!arasetamol


31/36


Asam benzoat berupa zat padat dengan warna putih. Asam bdigunakan dalam sintesis bahan-bahan kimia lainnya. kehidupan sehari-hari& asam benzoat atau garamnya digsebagai bahan pengawet makanan& misalnya pada kue basaminuman.


Asam +enzat

Dphedrin !henylephrin


32/36

*. SINTESIS DAN KEUNAAN BE

Benzena dapat dibuat dengan %ara distilasi ter batubardistilasi ini& selain dihasilkan benzena #uga dihasilkan besenyawa turunan benzena& misalnya& >ilena& natalena&enantrena& dan stirena. Benzena dalam skala industri #ugadibuat dengan %ara reforming nata (hasil penyulingan bumi).

Sintesis Benzena

In#ustri


33/36


0) !olimerisasi (penggabungan) molekul asetilena (CH)

%ara mengalirkan gas asetilena melalui pipa ka%a pi#ar.

Sintesis Benzena

La+ratrium

) !emanasan kalsium benzoat kering.

Ca(C6H,C55) @ Ca(5H) C6H6 @ CaC5


34/36


Sintesis Benzena


35/36


36/36


Ke!unaan Benzena #an Turunan

Benzena

$tirena

enol

Aseton

Asam adipat

aprolaktan

!oliuretan (seratplatik)

?iazonium(pewarna)

+'+ (bahan peledak)

Asam benzoat(pengawet)

??+ (pestisida)

Dtilbenzena

"sopropilbenzena

$ikloheksana

Anilina

+oluena

lorobenzena

!oli

(p!olik

3es'ilon 6

k'ilon

k

Bab 8 Benzena Dan Turunannya

Documents

Transcript of Bab 8 Benzena Dan Turunannya