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Introdução àEstereoqiuímica
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Isomerismo: isômeros constitucionais e estereoisômeros
Isômeros são compostos diferentes que têm a mesma fórmula molecular .
Isômeros constitucionais são isômeros que diferem porque seus átomos estão
conectados em uma ordem diferente. Exemplos,
C4H10 CH3CH2CH2CH3 CH3CHCH3
CH3
butano isobutano
C3HCl CH3CH2CH2Cl CH3CHCH3
Cl
1!cloropropano 2!cloropropano
C2H"# CH3CH2#H CH3#CH3
etanol $ter dimet%lico
fórmulamolecular
isômeros constitucionais
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Estereoisômeros não são isômeros constitucionais & eles têm seus 'tomos
constituintes conectados na mesma seq(ência. Estereoisômeros diferem apenas
no rearran)o de seus 'tomos no espa*o+
C
C
Cl H
Cl H
C
C
Cl H
H Cl
cis!1,2!dicloroeteno trans!1,2!dicloroetenoC2H2Cl2 C2H2Cl2
p+e+ "0 oC p+e+ 4 oC
p+f+ !0 oC p+f+ !-0 oC
.ensidade 1,24 / m!1 dens+ 1,44" / m!1
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diastereoismeroscis - trans
diastereoismerosconfi/uracionais
isômeros
ismeros constitucionais Estereoismeros
enantimeros diastereoismeros
.iferen*a entre conforma*ão e confi/ura*ão+ ma analo/ia, conforma*ão umindi%duo com os bra*os e pernas abertos em diferentes posi*5es6 confi/ura*ão umindi%duo com os bra*os posicionados no lu/ar das pernas e ice!ersa, ou a cabe*ano lu/ar do )oel7o, e a perna no lu/ar da cabe*a+
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7.1 Quiralidade e Enantiômeros
Quiralidade: propriedades semel7antes 8s das mãos+ m ob)eto que não sesobrep5e com sua ima/em especular $ quiral+ Caso um ob)eto e sua ima/emno espel7o possa coincidir no espa*o, então eles são ditos aquirais+
!"etos quirais: um par de luas, as l9minas de uma tesoura, um escada emespiral, uma pessoa, um abridor de rol7as de corti*a, 7$lices, etc+
!"etos aquirais um l'pis, um oo, um cubo, monitor de :;, etc+
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Enantiômeros compostos ismeros que possuem uma rela*ão de ob)eto eima/em são c7amados de enantiômeros e são ditos terem um relacionamentoenantiom#rico entre si+
ma inspe*ão cuidadosa da estrutura do 2!iodobutano reela que $ uma mol$culaquiral+ Existem duas estruturas isom$ricas que não se sobrep5em+
=ara conerter um dos enantimeros no outro, $ preciso quebrar e reformar oudistorcer a mol$cula atra$s de uma /eometria plana+ Este processo requer uma
enorme ener/ia para interconerter uma estrutura na outra, uma barreira deener/ia em /eral não dispon%el em uma rea*ão qu%mica+ Este tipo de isomeria $c7amada de estereoisomerismo+
Estereoisômeros são compostos que possuem a mesma seq(ência de li/a*5escoalentes e diferem na disposi*ão relatia de seus 'tomos no espa*o+
2!iodobutano
C
CH3
CH2CH3H
>2!iodobutano
C
CH3CH2
CH3>
H
centro quiralou estereocentro
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$i%. 7.& # relacionamento ima/em!ob)eto dos dos 2!iodobutano+
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.esde que as barreiras rotacionais se)am pequenas, tais enantimeros como osacima rapidamente se interconertem a temperatura ambiente+ #s enantimeros
poderiam ser obtidos no estado puro apenas a temperaturas bem baixas, da ordemde &230 oC+ Aen7um dos butanos /auc7es enantiom$ricos possuem estereocentros+Estas mol$culas são quirais deido a disposi*ão assim$trica dos /rupos em tornoda li/a*ão C!C central+
Exerc%cio +3 Construa modelos moleculares das duas formas enantiom$ricas do butano /auc7e+ Confirme que os dois enantimeros não se sobrep5em e que arota*ão em torno do li/a*ão C!2BC!3 prooca a interconersão+
butano
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Enantiômeros
ol$culas de ima/em especular que não se sobrep5em
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D ? import9ncia ioló/ica da @uiralidadeD ? intera*ão espec%fica de um s%tio receptor quiral para
com uma mol$cula quiral acontece usualmente de modofaor'el apenas de uma maneira
Encaixe perfeito Aão tem encaixe
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(u!st)ncias Quirais:
:odos os carboidratos são quirais6
:os os amino'cidos proteino/ênicos são quirais, com exce*ão domais simples, a /licina6
:êm propriedades semel7antes as das mãos Fou se)a, são quiraisG as
prote%nas, as enimas, o IA?, o .A?, um nJmero si/nificatio dos princ%pios atios de f'rmacos, de subst9ncias naturais, etc+
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7.& *ropriedades $ísicas dos Enantiômeros: +ti,idade -tica
(emelanças entre enantiômeros quando puros e separados: ponto deebuli*ão, solubilidade em solentes comuns, densidades, %ndices de refra*ão e
espectros+/iferenças entre enantiômeros:
. .
. .
p+f+ K L oC
p+f+ K Lo
C
. 0 . 0
0 . 0 .
. 0 . 0
0 . 0 .
con/lomerados
Co!cristais K misturaf%sica 11 de e .
p+f+ ≠ LoC
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=ropriedades de al/uns enantimeros+
Alice no País do Espelho, eOis Carrol Fpseudnimo de C7arles + .o/son,132!1PGQ= =ocRet, =orto ?le/re, 200P, pa/+ 24+ S;ocê /ostaria de morar na Casa do Espel7o,
/atin7oT
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/iferenças entre enantiômeros: entre outras, diferem na intera*ão com lu polariada+? lu pode ser tratada como um moimento ondulatório cambiante entre os
campos el$trico e ma/n$tico que estão em 9n/ulo reto entre si+ @uando um el$tronintera/e com a lu, ele oscila na freq(ência da lu na dire*ão do campo el$trico eem fase com ela+ Aa lu normal, os etores campo el$trico das ondas de lu estãoorientadas em todos os poss%eis planos+ ? lu plano0polariada $ a lu na qual osetores campos el$tricos de todas as ondas de lu estão no mesmo plano, o plano
de polaria*ão+
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? ori/em da atiidade ótica
FcGFdG
FcG .ois raios polariadoscircularmente comrota*5es opostas tendo amesma elocidade, comseu etor soma+ #resultado liquido $ comoem FaG+
FdG .ois raios polariadoscircularmente comrota*5es opostas tendoelocidades difetrentes,com seu etor soa+ #resultado liqu%do $ comoem FbG
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? #ri/em da ?tiidade Xtica
? ?tiidade ótica $ medida pelo /rau de rota*ão da lu plano polariada passandoatra$s de um meio quiral+ # raio da lu polariada no plano F
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? lu plano!polariada pode ser produida passando a lu normal atra$s de um polariador, tal como uma fol7a de =olaroid ou de um instrumento con7ecidocomo prisma de Aicol+
Aa mol$cula, um el$tron não $ lire para oscilar i/ualmente em todas as dire*5es+>sto $, sua polariabilidade $ anisotrópica, o que si/nifica diferente em diferentesdire*5es+ @uando os el$trons nas mol$culas oscilam em resposta a uma lu plano!
polariada, eles /eralmente tendem, deido a sua polariabilidade anisotrópica, aoscilar fora do plano de polaria*ão+ .eido a sua intera*ão com os el$tronsoscilantes, a lu tem seus campos el$trico e ma/n$tico alterados+ ?ssim, quando a
lu plano!polariada intera/e com uma mol$cula, o plano de polaria*ão /iraleemente+ Contudo, em uma /rande cole*ão de mol$culas aquirais, para qualquerorienta*ão de uma mol$cula que tem alterado o plano de polaria*ão da lu, existeuma outra mol$cula com uma orienta*ão ima/em especular tendo um efeito oposto+Conseq(entemente, quando um raio de lu plano!polariada $ passado atra$s de tal
composto, o raio emer/e com o plano de polaria*ão inalterado+
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Contudo, para mol$culas quirais tal como um dos enantim$ricos 2!iodobutanos, oestereoismero com orienta*5es ima/em especular estão ausentes, e o plano de
polaria*ão da lu $ usualmente medido alterado em sua passa/em pela amostra+:ais compostos são ditos serem oticamente ati,os+ Ve um composto proocar aaltera*ão de polaria*ão /irar na dire*ão dos ponteiros do reló/io FpositioG adire*ão $ medida pelo detector na frente do raio, $ dito ser de2trorotatório. Ve
proocar /irar o plano no sentido contr'rio aos ponteiros do reló/io Fne/atioG, $c7amado le,orotatório+ ? quantidade pela qual o plano $ /irado $ expressadocomo 9n/ulo de rota*ão α e pelo sinal apropriado, o qual mostra se a rota*ão $dextro FWG ou leo F!G+
raio de luinalterado
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?s rota*5es são medidas com um equipamento c7amado de polarímetro+ ma eque a rota*ão depende do comprimento de onda da lu usada, 7' necessidade de lumonocrom'tica Flu tendo um Jnico comprimento de ondaG+ #s polar%metroscomuns usam a lin7a . do sódio F-P0 YG+ ? lu monocrom'tica passa primeiro
pelo polariador Fusualmente um prisma de AicolG, do qual ela emer/e polariadaem um plano+ ? lu plano!polariada $ e então passada atra$s de um tubo quecont$m a amostra, tanto na forma l%quida ou dissolida em al/uma solente aquiral+Ela emer/e da amostra com o plano de polaria*ão /irado na dire*ão mais oumenos+ # raio de lu passa por um se/undo prisma de Aicol, que $ montado em um
mostrador circular Fo analisadorG+ Este $ /irado por um alor suficiente para permitiro raio de lu ultrapass'!lo na intensidade m'xima+ ?s leituras são comparadas comuma amostra tendo no tubo somente o solente puro, para obter o alor da rota*ão+
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– O Polarímetro
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#s polar%metros de precisão usam a lin7a amarela do sódio Flin7a .G ou a lin7aerde do mercJrio e /eralmente possuem uma precisão em torno de Z 0,01+Espectropolar%metros usam fotoc$lulas no lu/ar do ol7o 7umano e podem dar umamaior precisão+
# 9n/ulo de rota*ão α $ proporcional ao nJmero de mol$culas oticamente atias presentes no camin7o do raio de lu+ Contudo, α $ proporcional ao comprimento dotubo da amostra e da concentra*ão da solu*ão+ ? rotação específica [α\ $ obtidadiidindo α pela concentra*ão c Fexpressada em / m!1 da solu*ãoG e comprimentoda c$lula, l Fexpressado em dec%metrosG+
K rota*ão espec%ficaα[ \
. K comprimento de onda
t K temperatura da solu*ãoc K concentra*ão da solu*ãol = comprimento da cela Fem dec%metrosG
9n/ulo de rota*ão medidoα =
.l c
αK[α]
t
.
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#s enantimeros diferem um do outro de maneira pela qual eles intera/em com alu plano!polariada+
=ara os dois enantimeros do 2!iodobutano[α]
24
.K W 1-,P
[α]24
. K ! 1-,P
Esta informa*ão não nos di qual enantimero $ qual+ Não existe uma relaçãosimples entre o sinal de e a estereo-estrutura absoluta de uma molécula. =orexemplo, FWG!'cido l'tico, FWG!CH3CHF#HGC##H $ conertido ao seu sal sódico,
F!G!lactato de sódio, F!G!CH3CHF#HGC##! AaW, pela rea*ão com Aa#H, erecuperado pela adi*ão de HCl+
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? esteroestrutura absoluta pode ser determinada por difra*ão de raio!L+ ?sestereoestrutras absolutas para al/uns compostos oticamente atios foramdeterminados por esta t$cnica+ ma e determinada as estereoestruturas absolutas
para al/uns poucos compostos oticamente atios, outras confi/ura*5es moleculares podem ser determinadas por correla*ão qu%mica com compostos de estruturacon7ecida+ =or estes m$todos, as estruturas para FWG! e F!G!2!iodobutano foramestabelecidas serem
C
CH3CH2
CH3 >H
FWG!2!iodobutano
CCH3
CH2CH3H
>
F!G!2!iodobutano
K[α]24
.W1-,P K[α]
24
.!1-,P
Exerc%cio +4 ? rota*ão espec%fica da sucrose $ W ""+ Considerando que - col7eres pesam "0 / e que um pequeno copo de - cm de di9metro tem capacidade para 300m de solu*ão, calcule qual ser' a rota*ão a ser obserada+
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Vubst9ncias quirais são opticamente atias6 elas /iramo plano de polaria*ão+
Ventido 7or'rio FWG Ventido anti!7or'rio (-)
.iferen*a de confi/ura*ão R,S Vubst9ncias aquirais em /eral não /iram o plano de polaria*ão+Elas são opticamente inatias+
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7.3 4omenclatura de Enantiômeros: + 5on,enção 6(
Como atribuir uma estrutura a um determinado enantimeroT @ual $ a estrutura doFWG!2!iodobutanoT @ual $ a do F!G!2!iodobutanoT m sistema de nomenclatura
foi concebido por I+ V+ Ca7an, Vir C7ristop7er >n/old e por ;lado =relo/ e foiadotado pela >=?C+ Esta conen*ão $ c7amada de sistema Ca7an!>n/old!=relo/ e tamb$m c7amada de con,enção R,S , ou ainda Sre%ra da seq89nciaU+
? aplica*ão de re/ra da seq(ência para nomear enantimeros enole os se/uintes passos+
1+ >dentifique os quatro substituintes li/ados ao estereocentro+ ?tribua a cada umdos quatro substituintes um prioridade 1,2,3 ou 4 usando a re/ra da seq(ência demodo que 1 ] 2 ] 3 ] 4+
2+ #riente a mol$cula no espa*o de modo que isualiar a li/a*ão do estereocentro
posicionando!se do lado oposto da li/a*ão de menor prioridade, 4+
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#l7ando nesta posi*ão ocê er' o estereocentro com três substituintes 1, 2, e 3+
:race um camin7o de 1 para 2 e para 3+ Ve o camin7o descree um moimento no
sentido do moimento dos ponteiros de um reló/io, então o estereocentro $
c7amado R Fdo latim, rectus, direitaG+ Ve o camin7o for no sentido inerso aos dos ponteiros do reló/io o estereocentro $ c7amado S Fdo latim, sinister, esquerdaG+
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#riente o /rupo F'tomoG de menor prioridade F4G paralon/e de ocê
Ventido 7or'rio K confi/ura*ão R
Ventido anti!7or'rio K confi/ura*ão S
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Iepresenta*5es espaciais para estruturas R e S são mostradas a se/uir+
S
R
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:emos que considerar 4 aspectos na aplica*ão da re/ra da seq(ência+
1. @uando os quatros substituintes li/ados ao estereocentro são diferentes, o demaior nmero atômico tem prefer9ncia so!re o menor.
C
H3C
r Cl
H
1 2
3 4
FS G!1!bromo!1!clorometano
Apenas os átomos diretamente ligados ao estereocentro são considerados. =ortanto, no exemplo acima r ] Cl ] C ] H+
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&. Aos casos onde dois dos 'tomos li/ados são isótopos entre si, o de massa atômicamaior tem prioridade so!re o menor.
C<
. CH3
H
1
23
4
F RG!1!deut$rio!1!fluorometano
< ] C ] . ] H
3. @uando dois dos 'tomos li/ados diretamente ao estereocentro forem o mesmo, aprioridade # atri!uída no primeiro ponto de diferença entre esses mesmossubstituintes+
C
CH3CH
2
CH3 >
H
1
2
3
4
FS G!2!iodobutano
CCH3
CH2CH3H
>1
4 2
3
F RG!2!iodobutano
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# /rupo etila tem prioridade sobre o metila, porque o CH3!CH2 tem um carbono no
lu/ar do 7idro/ênio do H!CH2+
Cl H1
23
4
4!cloro!2!metiloctano
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'. i/a*5es duplas e triplas são tratadas considerando que cada uma das li/a*5es ao'tomo se)am duplicadas ou triplicadas+
C
#
H C
#
H#
C
#
CH3 C
#
CH3
#K K
Aa re/ra de prioridade, o C $ sempre considerado como tetrassubstitu%do+
C CH2
H
C
C
H
C
C
H
HK
C CH2
H
C
C
H
C
C
H
H C
CH3
H
C
H
H
H]
C
CH3
H
CH3
]
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Cl
H3CHEr
CH3
HClEr
+ ;
?s estruturas + e ; representam enantimeros ou duas mol$culas de um mesmocomposto em diferentes orienta*5esT
Estrat$/ia considere uma estrutura em sua mente, e se/ure!a por um /rupo+ Então,/ire os outros /rupos at$ que pelo menos um /rupo este)a no mesmo lu/ar como
est' na outra estrutura Fcom modelos $ mais f'cilG+ ?tra$s de uma s$rie derota*5es como esta ocê ser' capa de conerter a estrutura que est' manipulandoem uma que $ idêntica tanto com uma delas ou com a ima/em especular da outra+=or exemplo, tome +, se/ure!a pelo 'tomo de Cl e então /ire os outros /ruposentorno da li/a*ão C^!Cl at$ que o 7idro/ênio ocupe a mesma posi*ão como em ;+Então, se/ure!o pelo 'tomo de H e /ire os outros /rupos entorno da li/a*ão C ^!H+>sto far' ; idêntico com +.
Cl
H3C Hr
rota*ão Cl
Hr
CH3
rota*ão CH3
HCl
r
++ +
idêntico com
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m maneira de comproar a manipula*ão que realiou com as estruturas, $ efetuar
a desi/na*ão F R, S G+ Caso os nomes se)am i/uais então as estruturas são as mesmas+
Ao exemplo em considera*ão ambas as estruturas são F RG!1!bromo!1!cloroetano+
#utro m$todo para atribuir as confi/ura*5es F RG e FS G pode ser isualiado usandoum das mãos como modelo+ #s /rupos nos centros de quiralidade são
correlacionados a partir do menor para o de maior prioridade com seu pulso,
pole/ar, primeiro indicador e se/undo indicador, respectiamente+ # centro quiral
ser' F RG se a concord9ncia for com a mão direita, e FS G se a concord9ncia for com aesquerda+ Este m$todo de atribui*ão est' descrito no arti/o de _+ E+ Hu7ee` no
Journal of the hemical Education 1, !", -P!"00+
Ao exemplo em considera*ão F no slide anteriorG as duas mol$culas correspondem
ao mesmo composto+
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ão direita
ão esquerda
sando a mão esquerda
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sando a mão direita
'
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7.' 6acematos
#uando $uantidades iguais de mol%culas enantiom%ricas estão &untas, % dita
rac'mica. ? mistura $ c7amada de um racemato+ ma e que um racemato cont$m
quantidades i/uais de mol$culas leorotatórias e dextrorotatórias, o resultado $ umarota*ão ótica ero+ Iacemato $ simboliado pelo s%mbolo F±G+ ?ssim F±G!2!
iodobutano, $ um racemato+
?s propriedades f%sicas de um racemato não são necessariamente as
mesmas daquelas de um enantimero puro+m racemato cristalia em 'rias formas, con/lomerados e co!cristais+ Em
al/uns casos, podem resultar cristais FWG e F!G de formas diferentes+ Aeste caso, o
racemato cristalino $ uma mistura mec9nica de dois compostos cristalinos
diferentes e $ c7amado de mistura racêmica Fco!cristaisG+ m composto racêmico
atua como se fosse um composto separado seu ponto de fusão $ um pico num
dia/rama de fase+ Contudo, o composto racêmico pode fundir acima ou abaixo do
enantimero puro+ ? adi*ão de pequena quantidade de um enantimero puro prooca a diminui*ão do ponto de fusão+ Con/lomerados $ quando os cristais do
racemato cristaliam separadamente Fex+ sal de =asteurG+
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Em raão destas intera*5es intermoleculares diferentes, racematos freq(entementediferem de enantimeros puros em outras propriedades f%sicas+ :em sido obseradadiferen*a na densidade, %ndice de refra*ão, solubilidade e em 'rios espectros+
6acemiação $ o processo pelo qual um enantimero puro $ conertido numamistura racêmica+ ? racemia*ão pode ser resultado de uma transforma*ãoqu%mica+
ma mistura racêmica ou racemato $ formada pela mistura f%sica de i/ual
quantidades de dois enantimeros F11G Fco!cristaisG ou por processos f%sicos que
prooquem um equil%brio dos dois+
Aum con/lomerado os enantimeros estão cristaliados separadamente mas como
estão numa propor*ão de 11 são ditos formarem um racemato+ =ortanto,
fisicamente eles )' estão separados+ Exemplo o sal de =asteur+
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7.? 5ompostos 5ontendo mais do que um Estereocentro: /iastereômeros
Ve uma mol$cula possuir mais do que um estereocentro, o nJmero de poss%eis
estereoismeros $ correspondentemente /rande+ Considere o 2!cloro!3!iodobutano
como um exemplo+ Existem quatro ismeros que estão representados na
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F2S ,3 RG!2!cloro!3!iodobutano
C C
H3C
CH3H
Cl
H>
C C
H3C
CH3H
Cl
>
H23 2 3
3 2
C C
H3C
CH3H
H
>
Cl32
C C
H3C
CH3Cl
H
H>
F2 R,3 RG!2!cloro!3!iodobutano F2S ,3S G!2!cloro!3!iodobutano
F2 R,3S G!2!cloro!3!iodobutano
enantimeros
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.iastereoismeros são estereoismeros que não são enantimeros+ Compostos 1e 2, e 3 e 4 são enantimeros entre si+ #s demais relacionamentos sãodiastereoismeros 1 e 36 1 e 46 2 e 36 2,4+
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Em /eral, o nJmero m'ximo poss%el de estereoismeros para um composto tendo n estereocentros $ dado por 2n+ ?ssim, para um composto com um estereocentro,existem 21 K 2 estereoismeros+ =ara um composto com dois estereocentros, podemexistir 22 K 4 estereoismeros+
F R,S G FS,RG
FS,S GF R,RG
enantimeros
enantimeros
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Em al/uns casos, existem menos do que o nJmero m'ximo poss%el deestereoismeros+ Como um exemplo, considere o 2,3!diclorobutano+ #scompostos 2 R,3 R e 2S ,3S são enantimeros entre si+
C C
H3C
CH3Cl
Cl
H
H
C C
H3C
CH3H
Cl
Cl
H
espel7o plano
F2S ,3S G!2,3!diclorobutano F2 R,3 RG!2,3!diclorobutano
são enantimeros
Contudo, uma inspe*ão cuidadosa reela que os compostos 2 R,3S e 2S ,3 R são omesmo composto Fmentalmente realie uma rota*ão de 10o da mol$cula inteirasobre o eixo da li/a*ão C!2BC!3+
espel7o plano
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meso FaquiralG
oticamente inatio
F2S ,3 RG!2,3!diclorobutano
espel7o plano
C C
H3C
CH3Cl
H
ClH
C C
H3C
CH3Cl
H
H
Cl
ma e que este ismero $ aquiral, não $ oticamente atio+ :al composto, que
possui estereocentros e ainda $ aquiral, $ c7amado de composto meso+ importante
não confundir compostos meso com racematos, que são misturas equimolares de
dois enantimeros+ ?mbos mostram nen7uma atiidade ótica, mas um compostomeso $ uma Jnica subst9ncia aquiral, enquanto que o racemato $ uma mistura de
-0M molar de duas subst9ncias subst9ncias quirais+
(u!st)ncias @eso
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=ossuem dois ou mais carbonos assim$tricos e um plano de simetria+
Elas são mol$culas aquirais+
: i
i ' id
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2R,3S 2S,3R
2R,3R 2S,3S
enantimeros enantimeros
as não temos nen7um meso, portanto teremos
4 ismeros óticos+
:reonina, um amino'cido
espel7o plano
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C C
H3C
CH3Cl
Cl
H
H
C C
H3C
CH3H
Cl
Cl H
F2S ,3S G!2,3!diclorobutano F2 R,3 RG!2,3!diclorobutano
são enantimeros
meso FaquiralGoticamente inatio
F2S ,3 RG!2,3!diclorobutano
espel7o plano
C C
H3C
CH3Cl
H
Cl
H
C C
H3C
CH3Cl
H
H
Cl
:emos um total de 3 ismeros espaciais+
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Compostos meso podem ser recon7ecidos ol7ando para um plano ou ponto desimetria dentro da mol$cula que possua estereocentros+ @uando tal elemento desimetria existe, o nJmero m'ximo de estereoismeros poss%eis $ menor do que 2n+Em uma conforma*ão eclipsada do meso!2,3!diclorobutano o plano de simetria $
claramente óbio+
C C
H3C
CH3Cl
H
Cl
H
plano de simetria
m ponto Fou centroG de simetria pode ser isto em uma das conforma*5esestreladas+
C C
H
Cl
Cl
HH3C
CH3
centro de simetria
m ob)eto possui um ponto de simetria quando um ambiente idêntico $ encontrado
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m ob)eto possui um ponto de simetria quando um ambiente idêntico $ encontradoa uma mesma dist9ncia em ambas dire*5es ao lon/o de qualquer lin7a que passe
pelo ponto+
?o escreer estruturas mais complexas $ freq(entemente coneniente empre/arestruturas lin7a, e a estereoqu%mica pode ficar mais eidente+ =ara simplificar, os7idro/ênios são omitidos+
Cl
FS G!3!cloro7eptanoCl
F4 R,-S G!-!cloro!4!etil!2,!dimetilnonano
Exerc%cio +11 Escrea estruturas lin7a para F RG-2!cloro!-!metilexano e F2 R,4S G!2,4!dicloropentano+ # Jltimo composto $ meso+ >dentifique um elemento de
simetria interno na sua estrutura+@ual $ a diferen*a entre um meso e um racematoT
@eso oticamente inatio FaquiralG+
6acemato mistura 1 1 de enantimeros Fsão quirais, mas não desiam o plano da
lu polariadaG+
á id t tá i t d i t i i d f
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D ácido tartárico tem dois centros quirais e duas formas
D ma forma $ quiral e a outra $ aquiral, mas ambos possuem dois centros quirais
D m composto aquiral com centros de quiralidade $c7amado de composto meso & ele possui um plano desimetria
D ?s duas estruturas na direita da fi/ura abaixo são idênticas
e portanto o composto F2R, 3S G $ aquiral
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6esolução de uma @istura 6ac9mica
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6esolução de uma @istura 6ac9mica
F RG!'cido FS G!'cido
enantimeros
FS G!baseF R ,S G!sal FS ,S G!sal
diastereoismeros
F R ,S G!sal FS ,S G!salHCl HCl
FS G!baseHWW
F RG!'cido
FS G!baseHWW
FS G!'cido
Iesolu*ão de uma mistura racêmica $ a separa*ão dos enantimeros+
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emória
Enantiômeros são estereoismeros cu)as mol$culas são ima/ens especularesuma da outra, que não se sobrep5em+
/iastereoisômeros são estereoismeros cu)as mol$culas não são ima/ens
especulares uma das outras+
6acematos mistura de dois enantimeros na propor*ão de 1 1 & oticamente
inatios+
Isômeros meso estereoismeros que possuam plano ou centro de simetria & não
possuem atiidade ótica
!"eto Quiral ob)eto que não se sobrep5e com sua ima/em
@uando um ob)eto e sua ima/em especular coincidirem no espa*o, eles são ditos
aquirais.