Aula 3 - Cadeias Carbônicas
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A expressão compostos orgânicos é usada a mais de 200 anos para indicar as substâncias
derivadas ou produzidas por organismos vivos, sejam eles animais ou vegetais, que por serem organizados possuem órgãos, originando o termo ORGÂNICO.
HOJE A EXPRESSÃO QUÍMICA ORGÂNICA NÃO É MAIS USADA COM ESTE SIGNIFICADO
A química orgânica estuda os compostos de carbono, conhecidos como compostos
orgânicos ou substâncias orgânicas.
Embora o elemento carbono esteja presente em
todas as substâncias orgânicas, existem alguns
poucos compostos que possuem esse elemento e
não são considerados orgânicos.
CO = monóxido de carbono
CO2 = dióxido de carbono
CS2 = sulfeto de carbono
H2CO3 = ácido carbônico
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(1779 -1848) Um químico sueco Jons Jacob Berzelius, tentava sintetizar em laboratório
compostos orgânicos, mas devido a insucessos na obtenção de tais compostos, concluiu que
eram obtidos por algo misterioso, que somente os organismos vivos possuiam. A essa força
ele chamou de FORÇA VITAL.
(1860) A teoria da força vital foi derrubada quando o cientista francês Pierre Berthelot
mostrou que a partir de alguns poucos elementos qualquer composto orgânico poderia ser
sintetizado.
(1828) Essa teoria foi fortemente abalada, quando o químico alemão Friedrich Wholer,
conseguiu, a partir de uma substância inorgânica, sintetizar uma substância orgânica. Ele
aqueceu o cianato de amônio (inorgânico) e obteve a uréia (orgânico). Mas somente em1935 essa síntese foi aceita em definitivo.
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O carbono apresenta 4 elétrons na sua camada de valência (camada 2= L). Assim dizemos
que o carbono é tetravalente .
6C = 1s2 2s2 2p2
L
M
N
O
P
Q
KDIAGRAMA DE LINUS PAULING
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K ekulé, em 1858, tentou explicar as propriedades dos compostos orgânicos apresentando uma teoria
para explicar as estruturas desses compostos. Por isso, é considerado o pai da Química Orgânica. Seus
postulados podem ser resumidos:
1 . O átomo de C faz 4 ligações com outros átomos, ou seja, é tetravalente:
2. As valências do carbono são iguais entre si
3. Os átomos de carbono podem ligar diretamente entre si ou com outros elementos,
formando cadeias denominadas cadeias carbônicas. Isso explica o fato de existirem milhares
de compostos orgânicos.
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Como explicar a tetravalência do carbono?????
Em uma ligação covalente o elemento compartilha seus elétrons desemparelhados, para
formar os orbitais moleculares.
O carbono possui por esta distribuição eletrônica, 2 elétrons desemparelhados, ou seja,
deveria ser bivalente e efetuar apenas 2 ligações covalentes. No entanto sabemos que o
carbono efetua 4 ligações.
Como isso é possível???????
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FÓ RMULA ESTRUTURAL
Exemplo: gás propano, C3H8
FÓ RMULA CONDENSADA
FÓ RMULA DE LINHAS
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C4H10 C3H6
C6H6
C4H8
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1. O átomo de carbono pode ser classificado quanto à quantidade de outros carbonos
ligados a ele.
Carbono Primário: é aquele que se liga a 1 outro átomo de carbono
Carbono Secundário: é aquele que se liga a 2 outros átomos de carbono
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Carbono Terciário: é aquele que se liga a 3 outros átomos de carbono
Carbono Quaternário: é aquele que se liga a 4 outros átomos de carbono
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2. O átomo de carbono pode ser classificado de acordo com o tipo de ligação que ele faz.
Carbono Saturado: apresenta somente ligações simples.
Carbono Insaturado: apresenta ligações dulpas ou triplas.
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CADEIAS ABERTAS E F ECHADAS
1 . Cadeias Abertas, Acíclicas ou Alifáticas
Uma cadeia é considerada aberta quando os átomos de carbono ligam entre si de modo a
terem extremidades livres.
a) Normais: apresentam apenas átomos
de carbonos primários e/ou secundários
em suas estruturas.
b) Ramificadas: apresentam pelo menos 1
átomo de carbono terciário e/ou
quaternário.
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a) Saturadas: apresentam somente
ligações simples entre átomos de
carbono.
b) Insaturadas: apresentam ligações
duplas e/ou triplas entre átomos de
carbono.
Obs: não confundir cadeias saturadas e insaturadas com carbono saturado e
carbono insaturado.
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a) Homogêneas: não apresenta
heteroátomo.
b) Heterogêneas: apresentam pelo
menos 1 heteroátomo.
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2. Cadeias fechadas ou cíclicas
Uma cadeia é considerada fechada quando os átomos de carbono ligam entre si
formando um ciclo.
a) Aromáticas: são cadeias cíclicas que apresentam ligações simples e duplas intercaladas. O
exemplo mais comum é o benzeno.
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a.1) Mononuclear: apresentam
apenas um anel benzênico.
a.2) Polinuclear: apresentam dois
ou mais anéis benzênicos.
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b) Alicíclicas: não possuem aromaticidade, ou seja, não apresentam o anel benzênico em sua
estrutura
b.1) Homocíclicas: não apresentam
heteroátomo em sua estrutura.
b.2) Heterocíclicas: apresentam pelo
menos 1 heteroátomo em sua
estrutura.
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b1) Saturadas: Apresentam
apenas ligações simples
entre átomos de carbono.
b1) Insaturadas: Apresentam
pelo menos 1 ligação dupla e/ou
tripla entre átomos de carbono.
c) Cadeias Mistas: apresentam uma parte fechada e outra aberta.
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Cadeia aberta, acíclica ou alifática Cadeia fechada ou cíclica
homogênea ou heterogêneanormal ou ramificada
saturada ou insaturada
aromática mononuclear
polinuclear
alicíclicahomocíclica ou heterocíclica
saturada ou insaturada