Experimentalvortrag AC Wasserstoffperoxid H 2 O 2 Andrea Ost.
Aspirin Medizin deines Lebens Experimentalvortrag zur Organik SS 2008 Angela Herrmann.
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Aspirin „Medizin deines Lebens“ Experimentalvortrag zur Organik SS 2008 Angela Herrmann
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Aspirin„Medizin deines Lebens“
Experimentalvortrag zur OrganikSS 2008Angela Herrmann
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Gliederung
1. Einführung
2. Darstellung
3. Was gibt es für Aspirinsorten?
4. Schulrelevanz
1. Einführung
4
1. Einführung
Kurze Geschichte des Aspirins:
• Schon die Ägypter, Griechen und Germanen machten sich den Wirkstoff des Aspirins zu Nutzen.
• Der Wirkstoff ist Salicylsäure und wurde aus den Rinden der Weide (lat.Salix) oder der Spirstaude gewonnen.
• Vor etwa 100 Jahren entwickelte der Chemiker Felix Hoffmann die Darstellung von Acetylsalicylsäure.
5
1. Einführung
Kurze Geschichte des Aspirins:
• Bayer meldete 1899 das Patent für Aspirin an.
• A steht für Acetyl und spir für Spirstaude, aus welcher früher Salicylsäure gewonnen wurde.
• Jährlich werden etwa 50.000 Tonnen hergestellt.
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1. Einführung
Demo 1
pH-Wert-Vergleich
7
1. Einführung Demo 1
Auswertung:
Salicylsäure AspirinParacetamol
OOH
OH
O OH
O CH3
O
NH CH3
OOH
8
1. Einführung
Wirkungsweise des Aspirins:
Arachidonsäure
Prostaglandine
Schmerz
Cox-1 & -2Aspirin
hemmt
2. Darstellung
10
2. Darstellung
Versuch 1:Darstellung von
Acetylsalicylsäure
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2. Darstellung von Aspirin Versuch 1
Reaktionsgleichung:
Die konzentrierte Schwefelsäure dient lediglich als Katalysator.
O OH
OH
+CH3
O
O CH3
O
O OH
O CH3
O
+<H +>
CH3
O
OH
12
2. Darstellung Reaktionsmechanismus Versuch1
O
CH3O
O
CH3
O OH
OH
=OH
R
+ H+
C+
CH3O
O
CH3
OH
OH R
CH3O
O
CH3
OH
O+
R
H
- H +
CH3O
O
CH3
OH
O
R
13
2. Darstellung Fortsetzung Versuch 1
CH3O
O
CH3
OH
O
R
- H + CH3
OR
O
O-
O
CH3+
+ H +
CH3
O
OH
+CH3
OR
O
14
2. Darstellung
Versuch 2
Stärkenachweis
15
2. Darstellung Versuch 2
Auswertung:
I2 (aq) + I-(aq) In
- (aq) braun
Polyiodid lagert sich in die Stärkehelix ein und bildet einen blauvioletten Charge-Transfer-Komplex.
I I I I I
16
2. Darstellung
Versuch 3
Haltbarkeit von Aspirin
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2. Darstellung Versuch 3
Auswertung:
• Die Veresterung ist eine reversible Reaktion
• D.h. Aspirin zersetzt sich zu Salicylsäure und Essigsäure (die Essigsäure kann man auch riechen)
• Deshalb soll man die Tabletten kühl lagern und nach dem Verfallsdatum nicht mehr verwenden.
O OH
OH
+ CH3
O
OH
O OH
O CH3
O
+ OH2
18
3. Aspirinsorten Versuch 3
• Salicylsäure bildet mit FeCl3 einen violetten Chelatkomplex und kann so nachgewiesen werden:
Fe3+
O
OH
O-
O
OHO-
OOH
O-
3. Aspirinsorten
20
3. Aspirinsorten
Aspirinproduktpalette:
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3. Aspirinsorten
Demo 2:
Aspirin Protect
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3. Aspirinsorten
Aspirin Migräne:
• Für Migränepatienten
• Brausetablette (enthält NaHCO3)
• Enthält Pufferstoffe (Natriumhydrogencitrat/Citronensäure)
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3. Aspirinsorten
Aspirin Direkt/Effekt:
• Kautablette/Granulat – ohne Wasser einnehmbar
• Enthält Aromastoffe für besseren Geschmack.
• Enthält Pufferstoffe zur verbesserten Löslichkeit von Acetylsalicylsäure.
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3. Aspirinsorten
Versuch 4:
Aspirin Plus C
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3. Aspirinsorten Versuch 4
Auswertung:
Tillmanns Reagenz:
(2,6-Dichlorphenol-
indophenol)
Protonierte Form:
(+ 2 H+)
Cl
Cl
O
N
O-
Na+
blau
C+
Cl
Cl
OH
N
OH
rosa
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3. Aspirinsorten Versuch 4
Reduzierte Form:
Oxidation von Vitamin C:
Cl
Cl
OH
NH
OH
farblos
O
OH OH
O
OH
OH - 2 e -; -2 H + O
O O
O
OH
OH
27
3. Aspirinsorten
Aspirin Plus C:
• Stärkt zusätzlich das Immunsystem
• Brausetablette
• Wirkstoff gelangt schneller in die Blutbahn, da er schon im Glas gelöst wird.
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3. Aspirinsorten
Aspirin Complex:
• Enthält neben Acetylsalicylsäure noch Pseudoephedrin:
• Gegen Erkältung• Bewirkt ein Abschwellen der Nasenschleimhaut.
CH3
NHCH3
OH
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3. Aspirinsorten
Versuch 5:
Aspirin Forte
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3. Aspirinsorten Versuch 5
N
NN
N
O
O
CH3
CH3
CH3
N
NN
N
O
O
H
H
H
+ H2O2 + 3 CO2 + OH2
Auswertung:
Coffein wird zunächst durch Oxidation derMethylgruppen zu Xanthin umgesetzt:
Xanthin
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3. Aspirinsorten Versuch 5
Xanthin wird unter Säurekatalyse hydrolisiert:
NH
NHNH
N
O
O
H 2O
<H+>NH
NHNH
NH2
O
OO
H
NH
NHNH
NH
O
OO
H
H
NH
NHNH
O
O
OO
H
H
H 2O ; H +
-NH 4+
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3. Aspirinsorten Versuch 5
Nun findet erneut eine Oxidation mit anschließender Hydrolyse statt und es entsteht Aloxan:
NH
NHNH
O
O
OO
H
H
NH
NHNH2
O
O
O
H
Uramil
H 2O 2
- 2 H 2O
NH
NH
O
OO
NH
NH
NH
O
OO
O
Aloxan
H 2O 2
- H 2O; -CO 2
+ H 2O; H +
- NH 4+
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3. Aspirinsorten Versuch 5
Aloxan und die Enol-Form des Uramils reagieren nun zur Purpursäure:
Durch Zugabe von Ammoniak entsteht das Ammoniumsalz der Purpursäure: Murexid.
NH
NHNH2
OH
O
ONH
NH
O
OO
O
+- H 2O
NH
NHN
NH
NH
O
O
O OH O
O
NH
NHN
NH
NH
O
O
OOHO
O
+ NH 3
NH
NHN
NH
NH
O
O
OO-
O
O
NH4+
rotviolett
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3. Aspirinsorten
Aspirin Forte:
• Verstärkt und beschleunigt die Wirkung von
Acetylsalicylsäure.
• Coffein regt an
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3. Aspirinsorten
Demo 2:
Aspirin Protect
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3. Aspirinsorten Demo 2
Aspirin Protect:
• Löst sich nicht im Magen (saures Milieu),
• sondern erst im Dünndarm (basisches Milieu).
• Schützt somit die Magenschleimhaut vor mechanischer
Wirkung des Aspirins.
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3. Aspirinsorten Demo 2
Aspirin Protect:
• Enthält weniger Wirkstoff als eine herkömmliche
Aspirintablette.
• Eignet sich für Langzeiteinnahme.
• Wird hauptsächlich zum Senken des Herzinfarkt- und
Schlaganfallrisikos verwendet.
4. Schulrelevanz
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4. Schulrelevanz
Lehrplan (Hessen G8)
• G11: Veresterung/Verseifung
• G12: Großtechnische Chemie – Untersuchung und
Wirkungsweise eines Arzneistoffes.
• G12 (LK): Komplexchemie
Vielen Dank.
