Doç. Dr. S. Arda ÖZTÜRKCAN

İstanbul Gelişim Üniversitesi

Sağlık Bilimleri Yüksekokulu

Beslenme ve Diyetetik Bölümü

Bölüm 4: Hidrokarbonlar (Alkenler)

BEY148 Organik Kimya

CH2=CH2

ALKENLER (OLEFİNLER)

Genel formülleri CnH2n olan doymamış

hidrokarbonlara ALKENLER denir. Alkenler, SP2

hibritleşmesine uğrayan C atomu içerirler.

sp2 hibritleşmesine uğrayan C atomları.

CH2=CH2

C = C 120 0 açı

SİGMA (σ)

pi (л)

Alkanlardaki –an eki yerine –en ya da –ilen eki

getirilerek isimlendirilir.

Meten : -

Eten : C2H4

Propen : C3H6

Buten : C4H6

Penten : C5H10

Hekzen : C6H12

Hepten : C7H14

Okten : C8H16

Nonen : C9H18

Deken : C10H20

CH3-CH2-CH2-CH═CH2

5 4 3 2 1

1-penten

CH3-CH═CH-CH2-CH3

1 2 3 4 5

2-penten

İki tane çift bağ içeren alkenlere

ALKADİEN ... denir.

CH3-CH2=CH2-CH=CH2

5 4 3 2 11-3 pentadien

CH3-CH=CH=CH2-CH31 2 3 4 5

2-3 pentadien

Alkenlerden bir H çıkartılmasıyla oluşan

köke, ALKENİL grubu denir.

C4H7- BUTENİL

C5H9- PENTENİL

C6H11- HEKZENİL

C7H13- HEPTENİL

Halkalı yapıdaki alkenlere de siklo-alkenler denir.

Genel formülleri CnH2n-2 dir.

1,3-

siklohegzadien

3-metil

siklopenten

CH3

3-klor

siklobüten

Cl

ALKENLERİN İSİMLENDİRİLMESİ

Uluslar arası Kimyacılar Birliği (IUPAC) tarafından

geliştirilen isimlendirme kuralına göre alkenlerde,

alkanlara benzer biçimde isimlendirilirler. Ancak

fonksiyonel grup olan (═) çift bağı taşıyan en uzun C’

zinciri esas alınmaktadır. Alken molekülünde (═) çift

bağı taşıyan, en uzun zincir bulunur. Bu zincirdeki C’a

karşılık gelen alkenin adı esas alınır. Numaralandırma

= bağa en yakın uçtan başlanılarak yapılır.

1. Numaralandırma (═) çift bağın en yakın olduğu

uçtan başlanarak yapılır. Çift bağın hangi C’ da

bulunduğu belirtilerek okunur.

2. Eğer zincirde birden fazla çift bağ varsa, yerleri

belirtiler ve –dien, -trien gibi okunur.

3. Dallanmalar alkanlarda olduğu gibi okunur.

CH3

CH3-CH-CH2-CH═CH2

5 4 3 2 1 4-metil-1-penten

CH3

CH2═C-CH2-CH═CH2

1 2 3 4 52-metil-1,4-pentadien

CH3

CH2═C-CH═C═CH2

1 2 3 4 52-metil-1,3,4-pentatrien

Siklo alkenler ise, siklo alkanlardeki –an eki

kaldırılıp –en eki getirilerek okunur.

3-klor

siklobuten

Cl

1,3-

siklohegzadien

3-metil

siklopenten

CH3

ALKENLERDE İZOMERİ

C=C

H

CH3 H

CH3

Bileşiklerinde geometrik İzomeri yoktur. Çünkü, geometrik

izomerin olabilmesi için çift bağa bağlı C atomlarına bağlanan,

kök ve grupların, bir birinden farklı olması gerekmektedir. Ayrıca

iki karbona bağlı gruplardan en az biri aynı olmalıdır.

Alkenlerde C=C çift bağ etrafına bağlanmış gruplar

alkanlarda olduğu gibi serbest dönme hareketi

gerçekleşmez. Dolayısıyla bağlı olan grupların uzaydaki

dizilişlerinden dolayı geometrik izomeri açığa çıkar.

C=C

H

CH3 CH3

CH3

ÖRNEK:

C=C

CH3

CH3 H

Cl

C=C

H

CH3 CH3

Cl

TRANS-2 KLOR BUTEN CİS-2 KLOR BUTEN

1.ALKOLLERDEN SU ÇEKİLMESİYLE

1 mol alkollerden 1 mol su çekilirse alkenler elde

edilir. Su çekici olarak H2SO4 kullanılır. (Alkolle,

H2SO4 karıştırılır ve 170 0C ye kadar ısıtılır)

CnH2n+1-OH H2SO4 CnH2n + H2O

CH3-CH-CH3+ H2SO4 CH3-CH=CH2 + H2O

OH

ALKENLERİN ELDESİ

2.ALKİL HALOJENÜRLERDEN

Alkil halojenürlerden bir H ve bir halojenür

çıkartılmasıyla alkenler oluşur. Bunun için

alkollü ortamda, KOH kullanılır. Olayın

denklemi;

CnH2n+1-Br + KOH Alkol CnH2n + KBr + H2O

CH3-CH-CH3+ KOH CH3-CH=CH2 + KBr + H2O

Br

3. KOMŞU Dİ HALOJENÜRLERDEN HALOJEN

AYRILMASIYLA:

Komşu C atomlarına bağlı 2 halojen atomu taşıyan

bileşiklerin, çinko tozuyla ısıtılmasından alkenler elde

edilir.

CH3-CH-CH-CH3+Zn ısı CH3-CH=CHCH3 + ZnBr2

Br Br

4. ALKANLARDAN H2 ÇEKİLMESİYLE:

Yüksek sıcaklık ve katalizörlü ortamda

alkanlardan H2 çekilmesiyle alkenler elde

edilirler.

CH3-CH3 CH2=CH2

Al2O3

700-800 0C

5.ALKİNLERİN KISMİ DOYURULMASIYLA

Yüksek sıcaklık ve katalizörlü ortamda

ALKİNLER kısni olarak doyurularak alkenler

elde edilirler.

CH3-C CH CH3-CH=CH2

Pd

270 0C

ALKENLERİN ÖZELLİKLERİ

1. Genel formülleri CnH2n olan doymamış

hidrokarbonlardır.

2. Alken molekülünde fonksiyonel grup (═) çift

bağdır.

3. Alken molekülünde en az iki C ’atomu sp2

hibritleşmesi yapmıştır.

4. Aynı C sayısına sahip alkanlara göre erime

ve kaynama noktaları daha düşüktür.

5. Alkenlerdede de homolog sıra –CH2 dir.

6.Alkenlerden bir H çıkartılmasıyla oluşan

köke ALKENİL denir. Genel formülleri

CnH2n-1 dir.

ÖR: C2H3- etenil (vinil) , C3H5- Propenil

7. Alkenlerde halkalı yapılara sikloalkenler

denir.

8. Alkenlerde çift bağdan dolayı bazı

tepkimeler görülür; Bunların en önemlileri

katılma Tepkimeleridir. Alkenlerde C═C çift

bağı zayıf bağ olduğu için ¶ bağları açılır ve

bu bağlara katılma olayı gerçekleşir

R-CH═CH2+ H2Ni,Pt R-CH2-CH3

R-CH═CH2+ Cl2 R-CHCl-CH2Cl

R-CH═CH2+ HX R-CHX- CH3

CH3 – CH = CH2+ H2 CH3-CH2-CH3

Ni,Pt

ÖR: H2 KATILMASI

NOT: 1 mol Pi bağını 1 mol H2 doyurur.

CH3 – CH = CH2+ Br2 CH3-CHBr-CH2Br

ÖR: Cl2 KATILMASI

NOT: 1 mol Pi bağını 1 mol Br2 doyurur.

NOT: Bromlu suyun rengi kırmızıdır. Bromlu su

alkenlere katılırken Bromlu suyun rengi gider. Bu

olay alkenlerin ayıracıdır.

NOT:

Alkenlere bromlu su katıldığında, bromlu suyun kırmızı

rengi kaybolur. Böylece alkanlarla, alkenler ayrılırlar.

NOT:

H-Cl ve benzeri maddeler katıldığında H atomu, hidrojeni

zengin olan tarafa katılır (markov-nikov kuralı).

R-CH═CH2+ Br2 R-CHBrCH2Br

R-CH═CH2+ HCl R-CHCl-CH3

CH3 – CH = CH2+ HX CH3-CHX-CH2H

ÖR: HX KATILMASI

NOT:HX Katılmasında H+ Hidrojeni çok olan gruba katılır.

NOT:H2O Katılmasında H+ Hidrojeni çok olan gruba katılır.

CH3 – CH = CH2+ HOH CH3-CH-CH2H

ÖR: H2O KATILMASI OH

9. ALKENLER YÜKSELTGENME TEPKİMESİ VERİRLER

Bazik ortamda soğuk ve seyreltik KMnO4 çözeltisiyle

alkenlerin tepkimesi sonucunda, ikili bağın kırılmasıyla

dioller oluşur.

Bir birine bağlı iki C atomuna –OH grupları bağlanır.

CH3 – CH = CH2+ 2KMnO4+ 4H2O CH3-CH- CH2 +2MnO2+ 2KOH

OH OH

Açık

kahve

rengli

Menekşe

renkli

bileşikBAYER TESTİ

ÖRNEK:

1-2 PROPAN DİOL

9. Alkenlerde pi bağının açılmasıyla, (büyük

moleküllerin oluşması) polimerleşme tepkimeleri

görülür.

C=C

H

H H

H

n C C

H

H H

H

n