1. Introdução à Química Orgânica

Há mais de dois séculos, surgia a expressão compostos orgânicos, referindo-se às substâncias produzidas por organismos vivos, ou seja animais e vegetais, surgindo assim a Química Orgânica.

Na verdade, as substâncias ditas orgânicas são conhecidas desde antes de Cristo, como por exemplo bebidas alcoólicas, vinagre, sabão de cinzas e corantes extraídos da natureza.

Em 1777 o cientista Torben Olof Bergman definiu a Química Orgânica como: A Química dos compostos existentes nos organismos vivos

Nesta época, os alquimistas buscavam o “elixir da longa vida”, pois se acreditava que os organismos vivos eram capazes de produzir vários compostos, devido a uma força misteriosa neles existente. Era a chamada Teoria da Força Vital, proposta pelo químico Jöns Jakob Berzelius em 1807.

Porém em 1828, o químico alemão Friedrich Wöhler, a partir de um composto mineral chamado cianato de amônio (NH4OCN) conseguiu produzir o composto orgânico uréia CO(NH2)2 (substância encontrada na urina dos mamíferos).

Com essa descoberta iniciou-se o fim da Teoria da Força Vital. Após a síntese da uréia, outras substâncias orgânicas foram sintetizadas, abandonando-se assim, a Teoria da Força Vital. Por esse motivo, em 1858 Friedrich August Kekulé propôs um novo conceito aceito até os dias de hoje. Hoje a Química Orgânica se tornou extremamente importante para a vida dos seres humanos, transformando-os em dependentes de sua produção e evolução tecnológica.

Hoje a Química Orgânica se tornou extremamente importante para a vida dos sereshumanos, transformando-os em dependentes de sua produção e evolução tecnológica.

A Química Orgânica é a parte da Química que estuda os compostos docarbono.

Os compostos orgânicos estão presentes em todos os seres vivos. Em nosso organismo, por exemplo, há mais de 60% em massa de compostos orgânicos; alguns se encontram em membranas celulares lipoprotéicas (lipídeos + proteínas) e no DNA, responsável pela transmissão dos caracteres hereditários.

Além dos compostos orgânicos naturais, presentes em todos os alimentos que ingerimos, o ser humano conseguiu produzir um número muito grande de novos compostos orgânicos, que foram e continuam sendo responsáveis por modificações em nossos hábitos de vida, e dos quais nos tornamos dependentes, tais como utensílios, roupas, medicamentos, etc.

A química orgânica é um conhecimento específico indispensável para biólogos, médicos, farmacêuticos, dentistas, agrônomos, geólogos, etc. Atualmente, os temas a ela relacionados são essenciais para entendermos desde artigos corriqueiros de jornais até o funcionamento de nosso corpo.

Mesmo que você nunca tenha estudado Química Orgânica, já deve ter encontrado termos como: detergentes biodegradáveis, plásticos, antibióticos, gorduras hidrogenadas, índices de octanas, tergal, náilon, DDT, CFC, polímeros, cocaína, maconha, etc., que são todos compostos orgânicos.

2. Composição dos compostos orgânicos

O Carbono (C), é o principal elemento que aparece na formação dos compostos orgânicos. Além dele, são freqüentes o hidrogênio (H), o oxigênio (O), o nitrogênio (N) e ainda os halogênios, o enxofre (S) e o fósforo (P).

Elemento Valência Possibilidade de ligaçõesCarbono etravalente

Hidrogênio monovalente

Oxigênio (enxofre) bivalente

Nitrogênio (fósforo) trivalente

Halogênios monovalente

3. Características do átomo de carbono

3.1. o carbono é tetravalente

Tento quatro elétrons em sua última camada eletrônica, o carbono os compartilha com quatro elétrons de outros átomos, para que se complete o octeto, atingindo-se a a configuração estável. Formam-se desse modo, quatro ligações covalentes.

ATIVIDADES

K K L+C

H

HH

H

C

H

HH

H

ou, abreviadamente

fórm ula eletrônica ou de Lewis fórm ula estrutural plana

AS PRINCIPAIS FUNÇÕES ORGÂNICAS

1. Hidrocarbonetos: compostos que apresentam somente carbono e hidrogênio em sua composição, exemplo: metano, eteno, acetileno, benzeno, etc.

As principais fontes dos hidrocarbonetos são o petróleo e o gás natural. A destilação do petróleo é uma fonte de aquisição de diversos produtos, tais como: gás liquefeito de petróleo (GLP, gás de cozinha), gasolina, querosene, óleo diesel, piche, asfalto, dentre outros.

Em função da estrutura da cadeia carbônica e do comportamento químico, os hidrocarbonetos podem ser classificados em: alcanos, alcenos, alcinos, ciclo-alcanos, ciclo alcenos e aromáticos.

Alcanos – Hidrocarbonetos saturados de cadeia aberta

Os alcanos são hidrocarbonetos de cadeia aberta que apresentam apenas ligações simples. Além do metano, outros três alcanos são gasosos à temperatura ambiente: etano, propano e butano.Os alcanos são muito importantes como combustíveis – gás de cozinha, gasolina, querosene, óleo diesel, etc.

A principal utilização dos alcanos está na obtenção de energia. São usados como combustíveis em motores, como os de automóveis e aviões, no aquecimento de casas e, em usinas termoelétricas, na conversão de energia térmica em elétrica.

Fórmula geral do alcanos: CnH2n+2

MetanoExiste no gás natural

Gás dos pântanosProduzido em aterros sanitários anaeróbios

Butano

Existe no gás de cozinhaOctano

Existe na gasolina

A idéia de extrair gases do lixo é aproveitada nos chamados biodigestores. Nesses aparelhos são colocados resíduos agrícolas, madeira, bagaço de cana-de-açúcar, dejetos animais etc. (biomassa), cuja fermentação produz o chamado biogás – mistura gasosa formada principalmente por metano. O biogás é usado como combustível em caldeiras, veículos, etc., e o resíduo formado no biodigestor é utilizado como fertilizante agrícola. Esse é um bom exemplo de aproveitamento racional da biomassa, uma vez que, além de produzir energia, reduz os prejuízos que o lixo causa ao ambiente.

FONTES DE ALCANOS

a) PETRÓLEO: Atividade com o filme do Telecurso e questões

O Gás Liquefeito de Petróleo (GLP), ou gás de cozinha: é uma das frações obtidas nas refinarias de petróleo (formado principalmente por propano, C3H8, e butano, C4H10). O GLP é engarrafado em botijões, para uso doméstico, ou em garrafas maiores, para cozinhas industriais, para mover empilhadeiras etc.

b) Gás natural: É um gás rico em metano encontrado em cima do petróleo em alta pressão. Quando um poço de petróleo é perfurado em sua superfície o gás natural sai em alta pressão, teremos, então, um poço de gás natural.O gás natural é um ótimo combustível, tanto pelo seu alto poder calorífico como pelo fato de ser menos poluente do que os derivados do petróleo.

c) Xisto betuminoso: é uma rocha impregnada de material oleoso ( 5% a 10%) semelhante ao petróleo. O xisto é muito abundante na natureza; calcula-se que a quantidade total de óleo que pode ser produzida do xisto é quatro vezes maior que o total de reservas mundiais de petróleo. O Brasil ocupa o segundo lugar nas reservas mundiais de xisto _ 1,9 bilhão de barris de óleo-, estando no Paraná (São Mateus do Sul) os maiores depósitos conhecidos.

etileno (eteno) propileno (propeno)Alcenos: são hidrocarbonetos que apresentam uma dupla ligação entre carbonos.

Fórmula geral dos alcenos: CnH2n

O principal representante dos alcenos é o eteno ou etileno. Ele é produzido por frutos verdes e age no amadurecimento desses frutos. Quando se embrulham bananas em jornal, por exemplo, “aprisiona-se” o etileno, o que acelera o amadurecimento das bananas. Imitando a natureza, muitos estabelecimentos comerciais utilizam esse gás para promover o amadurecimento rápido de frutas.

O etileno é o 4º. Produto químico mais fabricado no mundo. A maior parte do etileno produzido pela indústria química é transformada em polietileno, um dos plásticos mais utilizados na atualidade, com o qual são fabricados sacos para embalagem, cortinas de banheiro, toalhas de mesa, embalagem para produtos de limpeza, garrafas de água mineral etc.

Alcinos: são hidrocarbonetos insaturados que apresentam uma tripla ligação entre carbonos em sua estrutura. O Alcino mais importante é o acetileno (etino). A queima do acetileno produz uma chama muito quente e luminosa. Para se ter uma idéia a chama produzida pelo GLP atinge temperaturas na ordem de 850 ◦C ao ar livre, enquanto a queima do acetileno pode produzir chamas de até 3000 ◦C. Por esse motivo o acetileno é utilizado em lanternas para a exploração de cavernas e em maçaricos oxiacetilênicos que servem para solda e corte de metais. O acetileno também é usado como matéria-prima na síntese de plásticos, fios têxteis, borrachas sintéticas, etc.

acetileno (etino)

O acetileno pode ser produzido facilemente, colocando-se o carbureto (um sólido branco vendido em lojas de ferragens) em contato com a água:

CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2 carbureto acetileno

Fórmula gerail dos alcinos: CnH2n-2

Ciclo-alcanos, ciclo-lcenos e aromáticos: Hidrocarbonetos de cadeia fechada.

Ciclo-alcanos: são hidrocarbonetos saturados que apresentam cadeia fechada. Nesse caso, o representante mais simples deve ter no mínimo três carbono. Segue abaixo um exemplo de ciclo-alcano e seu uso:

ciclo-hexano

O ciclo hexano é usado como solvente e removedor de tintas e vernizes, além de servir como ponto de partida para a fabricação de produtos industriais importantes, como o náilon.

Aromáticos: tipo especial de hidrocarbonetos insaturados de cadeia fechada do qual o representante mais comum é o benzeno.

Benzeno líquido incolor, volátil, inflamável e muito tóxico.

NaftalenoVendido em forma de bolinhas de naftalina e usado

como repelente de insetos

Benzopireno liberado na queima do

cigarro, na carne assada em brasa e peixes defumados. Pode produzir câncer de

pulmão

Os hidrocarbonetos aromáticos são obtidos na indústria de carvão mineral e na indústria petroquímica a partir das frações do petróleo.

NOMENCLATURA IUPAC DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS

O nome de uma substância de cadeia aberta é formado pela união de três componentes,cada um deles indicando uma característica do composto:

O prefixo indica o número de átomos de carbono na cadeia.O intermediário indica o tipo de ligação entre os carbonos.O sufixo indica a função a que pertence o composto orgânico.

NOMEPREFIXO INTERMEDIÁRIO SUFIXO

No. de carbonos

Saturação da cadeia

Função Grupo Funcional

1 C MET Saturadas AN

Insaturadas

1 dupla EN

2 duplas DIEN

HidrocarbonetoO

C, H2C ET3C PROP Álcool

OL

4C BUT Aldeído

AL5C PENT

6C HEX Cetona

ONA

secundário

7C SEPT8C OCT 1 Tripla IN

9C NON Ácido carboxílico

ÒICO

10C DEC11C UNDEC

ATIVIDADES

1. O que são hidrocarbonetos?2. coloque “sim” quando a estrutura for um hidrocarboneto e “não” quando não for.

3. Qual é a principal fonte de hidrocarbonetos?4. Como são classificados os hidrocarbonetos?5. Dê a definição e a fórmula geral dos seguintes alcanos:6.

Definição Fórmula geral ExemploAlcanos

Alcenos

Alcinos

7. Qual é o principal uso dos alcanos? Cite 2 exemplos.8. Como é dado o nome de um alcano normal?9. Quais são as principais fontes de alcanos?

Gás Natural10. Pó que o gás natural é considerado um ótimo combustível?11. Cite um outro uso do gás natural que não seja para gerar energia.12. Onde o gás natural é encontrado?13. O que é xisto betuminoso? Justifique.14. Qual a diferença entre o GLP o gás natural?

Metano15. Quais são os lugares onde o gás metano é formado?16. Explique o motivo pelo qual são colocadas chaminés nos aterros sanitários.17. Explique como o gás produzido no lixo pode ser aproveitado18. O que são biodigestores?19. Sobre o biogás:

a) O que é.b) locais onde é geradob) como é formadoc) estrutura e nome do principal componented) usos

20. O que é biomassa? Cite exemplos.21. Cite um exemplo de uso racional da biomassa.

Alcenos

22. Cite o nome e a estrutura do composto mais simples da família dos alcenos.23. Sobre o eteno responda:

a) o estado físicob) um uso

24. O que é polietileno?

25. Dê exemplo de cinco materiais fabricados com o polietileno.26. Dê o nome do alcenos abaixo: