Apost Q Organica Parfor

Universidade Estadual Vale do AcaraúCentro de Ciências Exatas e Tecnologia

Curso de Licenciatura em Biologia e Química

MANUAL DIDÁTICO DE QUÍMICA ORGÂNICA I

Autor:

Walber Henrique Ferreira RibeiroMestre em Química Orgânica pela UFC

Professor Assistente da Universidade Estadual Vale do Acaraú

Sobral – CE. Agosto de 2010.

Licenciatura em Química e Biologia/ UVAQuímica Orgânica – Prof. Walber Henrique.

SUMÁRIO

CAPÍTULO 1 – INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA ........................................................................................ 1

1 POR QUE É IMPORTANTE ESTUDAR QUÍMICA ORGÂNICA? ................................................................. 1

2 HISTÓRICO DA QUÍMICA ORGÂNICA ............................................................................................................ 5

3 CARACTÉRISTICAS DO CARBONO – POSTULADOS DE KEKULÉ .......................................................... 7

3.1 POSTULADOS DE KEKULÉ ................................................................................................................................ 7

3.2 CONFIGURAÇÃO ELETRÔNICA E HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO ........................................................... 8

CAPÍTULO 2 – HIDROCARBONETOS E FÓRMULAS ESTRUTURAIS ............................................................... 11

1 LIGAÇÕES COVALENTES CARBONO – CARBONO ................................................................................... 11

1.1 ALCANOS – METANO E ETANO .................................................................................................................... 11

1.2 ALQUENOS: HIDROCARBONETOS COM DUPLA LIGAÇÃO CARBONO – CARBONO; ETENO E

PROPENO ............................................................................................................................................................. 12

1.3 ROTAÇÃO LIMITADA E DUPLA LIGAÇÃO ................................................................................................... 12

1.4 ALQUINOS: COMPOSTOS COM LIGAÇÃO TRIPLA CARBONO – CARBONO; ETINO (ACETILENO)

E PROPINO ........................................................................................................................................................... 13

2 FÓRMULAS ESTRUTURAIS .............................................................................................................................. 14

CAPÍTULO 3 – FUNÇÕES ORGÂNICAS E NOMENCLATURA ............................................................................. 16

1 FUNÇÕES ORGÂNICAS ...................................................................................................................................... 16

1.1 HALETOS DE ALQUILA OU HALOALCANOS .............................................................................................. 16

1.2 ÁLCOOIS .............................................................................................................................................................. 16

1.3 ÉTERES ................................................................................................................................................................ 16

1.4 AMINAS ............................................................................................................................................................... 17

1.5 ALDEÍDOS E CETONAS .................................................................................................................................... 17

1.6 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS, AMIDAS E ÉSTERES ........................................................................................... 17

1.7 NITRILAS ............................................................................................................................................................. 17

2 CLASSIFICAÇÃO DO CARBONO E DAS CADEIAS CARBÔNICAS .......................................................... 21

3 NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS ..................................................................................... 22

3.1 GRUPO ALQUILA E RAMIFICAÇÕES ............................................................................................................. 22

3.2 AS REGRAS DA NOMENCLATURA ................................................................................................................ 24

CAPÍTULO 4 – PROPRIEDADES FÍSICAS E ESTRUTURA MOLECULAR ........................................................ 25

1 PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS ..................................................................... 25

1.1 FORÇAS INTERMOLECULARES ..................................................................................................................... 25

1.2 SOLUBILIDADE .................................................................................................................................................. 27

CAPÍTULO 5 – RESSONÂNCIA .................................................................................................................................... 29

1 LIGAÇÕES DUPLAS CONJUGADAS E ELÉTRONS PI CONJUGADOS .................................................... 29

2 RESSONÂNCIA ..................................................................................................................................................... 29

CAPÍTULO 6 – ESTEREOQUÍMICA ........................................................................................................................... 31

1 ESTEREOQUÍMICA - APRESENTAÇÃO .......................................................................................................... 31

1.2 ISOMERIA CONFORMACIONAL ..................................................................................................................... 31

2 ESTEREOISÔMEROS CONFIGURACIONAIS ............................................................................................... 33

2.1 DIASTEROISÔMEROS GEOMÉTRICOS CIS – TRANS E DESCRITORES E – Z ........................................... 33

2.2 ENANCIÔMEROS (ou ENANTIÔMEROS) E MOLÉCULAS QUIRAIS .......................................................... 34

2.3 ATIVIDADE ÓPTICA E POLARÍMETRO ......................................................................................................... 35

2.4 NOMENCLATURA DOS ENANTIÔMEROS: SISTEMA (R-S) ....................................................................... 38


CAPÍTULO 7 – ÁCIDOS E BASES EM QUÍMICA ORGÂNICA .............................................................................. 40

1 DEFINIÇÕES DE ÁCIDOS E BASES ................................................................................................................. 40

1.1 DEFINIÇÃO DE BRONSTED-LOWRY PARA ÁCIDOS E BASES ................................................................. 40

1.2 DEFINIÇÃO DE LEWIS PARA ÁCIDOS E BASES .......................................................................................... 41

2 AUTO IONIZAÇÃO DA ÁGUA E pH ................................................................................................................. 41

2.2 DISSOLUÇÃO DE UM ÁCIDO FORTE EM ÁGUA .......................................................................................... 42

2.3 DISSOLUÇÃO DE UMA BASE FORTE EM ÁGUA ......................................................................................... 43

3 FORÇA DE ÁCIDOS E BASES ............................................................................................................................ 43

CAPÍTULO 8 – REAÇÕES ORGÂNICAS .................................................................................................................... 45

1 REAÇÕES ORGÂNICAS ..................................................................................................................................... 45

1.1 RESUMO DOS PRINCIPAIS TIPOS DE REAÇÕES ......................................................................................... 45

1.2 MECANISMOS DE REAÇÃO ............................................................................................................................. 49

1.3 MECANISMO DE REAÇÕES RADICALARES ................................................................................................. 49

1.4 MECANISMO DE REAÇÕES POLARES ........................................................................................................... 50

BIBLIOGRAFIA CONSULTADA .................................................................................................................................. 52

Capítulo 1 – Introdução à Química Orgânica


1

CAPÍTULO I – INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA

1 POR QUE É IMPORTANTE ESTUDAR QUÍMICA ORGÂNICA?

Nós estamos à volta com a química orgânica e seus produtos. Nosso corpo é uma máquina complexa na qual

milhares de fenômenos físicos e químicos estão ocorrendo a todo momento envolvendo substâncias orgânicas. Por

exemplo, no momento que você lê essas palavras, seus olhos estão usando um composto orgânico, o retinal, que converte

luz visível em impulsos nervosos. Segurar esta apostila ou um livro qualquer requer que seus músculos consumam ATP,

para moverem moléculas de proteínas e, para isso, açúcares são convertidos em outras moléculas para liberar energia. O

nosso pensamento é possível porque muitas moléculas orgânicas, os neurotransmissores, são lançados nas fendas

existentes entre os neurônios conectando-os para que os impulsos nervosos viajem através do cérebro.

Muitos dos fenômenos citados acima e tantos outros, dentro ou fora do corpo humano ou de um animal, envolvem

um nível de abstração e complicação que nós, químicos, não compreendemos por completo. E é por isso mesmo, e pela

“sede por entender” e por outras razões, que estudamos e realizamos pesquisas. Nesse processo de busca do conhecimento,

muitos cientistas cooperam: químicos, matemáticos e físicos se juntam para entender o comportamento das moléculas e,

juntamente com os biólogos, buscam entender como esse comportamento determina o fenômeno da vida.

As pesquisas, não apenas pelo simples prazer de conhecer, como também por causa dos interesses financeiros dos

grupos que detêm o poder político e econômico, produziram os conhecimentos e, juntamente com as soluções técnicas,

determinaram a sociedade em que vivemos. Alimentos industrializados, medicamentos, roupas, itens do lar, automóveis

etc. são os “bons” frutos desses empreendimentos. Apesar de testemunharmos o grande desenvolvimento científico e

tecnológico quase ilimitado, somos obrigados, também, a conviver com a miséria, a fome, a criminalidade, a disseminação

das drogas, o descaso com a vida humana e a depredação do meio ambiente. Estes últimos, o outro lado da mesma moeda.

A química orgânica começou estudando substâncias extraídas dos seres vivos, daí o adjetivo “orgânica”, que

significaria: “que vem dos organismos vivos”. O seu objeto de estudo diferia daquele estudado pela química inorgânica,

exatamente porque nesta outra área as substâncias proviam do mundo mineral. Atualmente, a química orgânica tem outra

definição. Seu objeto de estudo são os compostos de carbono juntamente com outros elementos, tantos aqueles

encontrados nos seres vivos, como outros que se obtêm de diferentes fontes, inclusive produzidos em laboratório.

As principais fontes de compostos orgânicos são os seres vivos, o petróleo e o carvão mineral. Todavia, no passado,

os compostos orgânicos conhecidos eram aqueles que podiam ser extraídos dos óleos essenciais, destilados de plantas e os

alcalóides obtidos por precipitação a partir de extratos de plantas, com auxílio de algum ácido. O mentol é um famoso

exemplo de um composto odorífero obtido dos óleos essenciais da hortelã, e a cis-jasmona, o composto responsável pelo

cheiro característico de jasmim. A quinina, alcalóide extraído de espécies de árvores do gênero da Chinchona, pertencente

à família Rubiaceae e descoberta originalmente no Peru, é empregado no tratamento da malária e de arritmias cardíacas1,2.

A principal fonte de carbono disponível no século XIX era o carvão. A destilação do carvão para obtenção de um

gás que servia como combustível para iluminação e aquecimento (principalmente o hidrogênio e o monóxido de carbono)

também produzia um piche marrom rico em compostos aromáticos tais como benzeno, piridina, fenol, anilina e tiofeno.

1 Bolzani, M. da S.; Bolzani, V. da S. Do Peru à Java: A trajetória da quinina ao longo dos séculos. Disponível em <http://www.sbq.org.br/filiais/adm/Upload/subconteudo/pdf/Historias_Interessantes_de_Produtos_Naturais04.pdf> Acesso em 19 de set. de 2010.2 Quinina. Wikipedia. Disponível em <http://pt.wikipedia.org/wiki/Quinina> Acesso em 19 de set. 2010.



2

O fenol era usado como anti-séptico em cirurgias por causa de suas propriedades bactericidas. Atualmente é usado,

por exemplo, em desinfetantes e serve como padrão de comparação para medir a atividade de substâncias bactericidas. É

matéria prima para a síntese da aspirina3 e de outros medicamentos, também da síntese resinas e polímeros, como a

baquelite4, e na produção do ácido pícrico, empregado na preparação de explosivos.

O

O

OH

O Ácido acetil salicílico

A anilina tornou-se a base da indústria das tintas. Foi a partir desse composto que se iniciou a pesquisa de novos

compostos orgânicos coloridos de origem sintética, tornando-os mais importantes que aqueles de origem natural. A título

de exemplo, cita-se uma substância derivada da anilina e ainda disponível, o marrom de Bismarck, uma tinta com a qual

muitos livros e documentos foram escritos no passado.

A partir do século vinte, a descoberta, extração, destilação e processamento do petróleo, mistura de hidrocarbonetos

da qual se extraem combustíveis, asfalto e matéria-prima para a fabricação de muitos produtos, proporcionou um grande

impulso no desenvolvimento da química orgânica e da indústria que dependia dela. Concomitantemente, várias fontes

naturais foram sendo empregadas para a obtenção de novas substâncias, tais como algas, fungos, corais e bactérias.

No momento em que essa monografia está sendo escrita, cerca de 18 milhões de substâncias orgânicas já foram

descobertas. Quantas mais são possíveis? Não parece haver limites (exceto o número de átomos no universo). Imagine que

você tenha sintetizado a maior cadeia carbônica da atualidade. Basta adicionar mais um átomo de carbono e uma nova

molécula terá sido obtida! Esse processo, sem considerar as diferentes posições onde aquele átomo de carbono adicional

será adicionado, e o processo pode prosseguir ad infinitum.

Contudo, esses milhões de compostos orgânicos não são apenas hidrocarbonetos. São compostos oxigenados,

nitrogenados, sulfurados etc. conforme contenham átomos de oxigênio, nitrogênio, enxofre etc. E em cada caso, diferentes

propriedades físicas e químicas surgem, que são responsáveis, pela sua aparência, estado de agregação, pontos de fusão e

ebulição, reatividade, atividade biológica, farmacológica, toxidez etc.

Os compostos orgânicos, dada essa variabilidade de possibilidades, podem se apresentar como sólidos cristalinos ou

amorfos, óleos, graxas, plásticos, elásticos, líquidos fixos ou voláteis ou gases. Alguns exemplos que nos são familiares

incluem o açúcar cristal branco de mesa (sacarose), um composto barato isolado de plantas como a cana de açúcar, a

beterraba, a batata etc., o petróleo, como já citado, que é uma mistura de diferentes hidrocarbonetos.

Os compostos orgânicos podem ser coloridos ou incolores. Na verdade, é possível pintar as cores do arco íris com

as tintas orgânicas descobertas na atualidade, cobrindo todo o espectro de cores (ver quadro 1).

A cor não é a única característica pela qual nós reconhecemos um composto. A presença de muitas substâncias é

percebida também através do seu odor. E nem só de flores é feita a vida. Muitos

odores desagradáveis são substâncias orgânicas. Por exemplo, o gambá emite

duas substâncias sulfuradas quando se sente ameaçado, responsáveis pelo seu

odor desagradável característico.

3 A aspirina é o nome comercial do ácido acetil salicílico.4 A baquelite é uma resina sintética, quimicamente estável e resistente ao calor, que foi o primeiro produto plástico. É formado pela reação entre o fenol e o formaldeído, formando um polímero chamado polifenol. Para mais informações, consultar o endereço <http://pt.wikipedia.org/wiki/Baquelite>.

Tióis liberados pelo gambá



3

Quadro 1.1 – Exemplos de compostos orgânicos coloridos.

Cor Composto Fórmula estrutural

Vermelho 3’-metoxibenzocicloheptatrien-2’-ona

Laranja Dicloro diciano quinona

Amarelo Diazometano

Verde Julolidino 9-nitroso

Azul Azuleno

Púrpura Trifluorometano nitroso

O pior fedor, todavia, não é nem aquele produzido pelo gambá, nem o derivado da

decomposição de organismos vivos ou do ovo podre. O pior fedor foi produzido em um

laboratório, em 1889, na cidade de Freiburg e causou a evacuação dessa cidade. As tentativas

de produzir tioacetona por craqueamento da tritioacetona deu origem a um poderoso odor insuportável que se espalhava rapidamente sobre uma grande área da cidade, causando

desmaios, vômitos e pânico. O laboratório em que se trabalhava foi abandonado.

Muitos odores agradáveis são substâncias orgânicas. Por exemplo, a essência da maçã,

da laranja, do limão, morango, lavanda e muitos perfumes são moléculas orgânicas produzidas

pelas plantas, e muitas são sintetizadas em laboratório.

S-limonenoodor de limão

R-limonenoodor de laranja

O odor têm um papel muito importante, além de tornar o ambiente agradável ou uma comida apetitosa. A

comunicação química entre insetos, por exemplo, é realizada através de substâncias orgânicas pertencentes a uma classe de

hormônios denominada feromônios. De acordo com Sá e Fernandes (2010),

Os feromônios [...] são substâncias excretadas por organismos vivos e detectadas por outros indivíduos da mesma espécie, produzindo mudanças de comportamento específicas. Estes compostos, portanto, atuam na comunicação intraespecífica (entre membros de uma mesma espécie). Como exemplos, podem ser citados os feromônios sexuais (provocam atração entre

CH3C

O

CH2CHCH3

CH3

Acetato de isobutila,essência de morango



4

macho e fêmea), os feromônios de alarme (produzem estado de alerta pela aproximação de algum predador natural) e os feromônios de trilha e oviposição (demarcam, respectivamente, o caminho até uma fonte de alimentos e o local onde os ovos foram depositados).

Como exemplos de alguns feromônios, podem ser citados o bombicol, feromônio da mariposa do bicho-da-seda, e a

periplanona-B, feromônio da barata Periplaneta americana, cujas estruturas encontram-se mostradas a seguir.

Na área farmacêutica, muitos fármacos, de diferentes tipos, são produzidos a partir de estudos de atividade,

planejamento racional, isolamentos de substâncias a partir de fontes naturais etc., tendo-se a química orgânica como a base

de tudo isso. O ácidos acetil salicílico, já mencionado, o sildenafil (viagra) e a benzilpenicilina, cujas estruturas

encontram-se mostradas a seguir, são alguns dos exemplos de drogas cujas moléculas são orgânicas.

Em síntese, todo organismo vivo é feito de compostos orgânicos. As proteínas que formam os cabelos, a pele e os

músculos; o DNA que controla a herança genética; os alimentos que nos nutrem; e os medicamentos que tratam e curam as

doenças são, em sua maioria, substâncias orgânicas. Qualquer pessoa curiosa e que pretenda entender o que é e como a

vida acontece e como nascem, crescem e evoluem os seres vivos, qualquer um que queira ficar a par de muitas das

descobertas e do desenvolvimento que estão acontecendo em ciências como a medicina, a biologia e a química, precisa

primeiro entender Química Orgânica. Além disso, estamos rodeados por essa ciência e seus produtos que, a cada dia, não

deixam de aumentar em número e abrangência.

A Química Orgânica está presente, portanto, em praticamente todas as atividades humanas, faz parte do nosso dia a

dia e é responsável por boa parte do nosso conforto, alimentação e saúde. Não só nós, seres vivos, somos formados em boa

parte por substâncias orgânicas, como graças ao desenvolvimento dessa área do conhecimento humano, temos mais

alimentos, mais medicamentos, copos, pratos, cadeiras de plástico, sacolas, tintas, cosméticos, computadores, meios de

transportes mais eficientes e muitos outros produtos.

Para entendermos melhor o mundo no qual vivemos e conhecer as bases nas quais está assentada a sociedade

moderna, da qual fazemos parte; para sabermos qual nosso papel nessa sociedade, enquanto cidadãos, para podermos ter

voz a fim de contribuir para um mundo melhor, menos injusto e mais limpo, precisamos também conhecer um pouco de

Química Orgânica.

O

O

O

Periplanona-B

OH

(10E, 12Z)-hexadeca-10,12-dien-1-olbombicol

O

S

N

N

O

NN

CH3

CH2CH2CH3

HCH3CH2

O

ON

NCH3

Sildenafil(Viagra)

N

O NO

SH H

CH3

H CO2-

CH3

H

benzilpenicilina(Antibiótico)



5

2 HISTÓRICO DA QUÍMICA ORGÂNICA

A Química nasceu com os trabalhos de Lavoisier, Dalton e outros cientistas que aplicaram, pela primeira vez, a

abordagem experimental aliada ao pensamento lógico dedutivo aos seus estudos.

Lavoisier, fazendo cuidadosas medidas de massa enquanto estudava reações de combustão, verificou que a massa

de todos os reagentes somada, antes da reação, era igual à massa somada de todos os produtos, depois da reação se

concluir. Essa descoberta é conhecida como Lei da conservação das massas e abriu o caminho para o desenvolvimento da

ciência Química.

O químico francês Joseph Louis Proust, também estudando as massas dos elementos e compostos, percebeu que a proporção das massas dos elementos que compõem um composto é uma constante. Por exemplo, 18 gramas de água

contêm 2 gramas de hidrogênio e 16 gramas de oxigênio, sempre, não importando de onde a água foi tirada, se do mar, de

um lago, da chuva ou se obtida em laboratório a partir de uma reação química. John Dalton, que também estudou as

relações de massas entre reagentes e produtos nas reações químicas, definiu massas atômicas e propôs a primeira teoria

atômicas aceita pelos cientistas. Nessa teoria, Dalton afirmava que todas as coisas eram feitas de átomos, partículas

semelhantes a bolas de sinuca, só que muito pequenas, maciças, indivisíveis e indestrutíveis. Nascia a química atômica.

Figura 1.1 – Representação de átomos e moléculas, usando o modelo de

“bolinhas de sinuca”. Na figura estão representados os átomos de oxigênio e hidrogênio, e uma molécula do gás hidrogênio e da água.

A separação da Química em duas áreas distintas, Química Orgânica e Química Inorgânica, foi proposta pela

primeira vez em 1777 pelo químico alemão Torbern Olof Bergman, que definiu:

Química Inorgânica a parte da Química que estuda os compostos extraídos dos minerais.

Química Orgânica a parte da Química que estuda os compostos extraídos de organismos vivos, animais

e vegetais (compostos biológicos ou biomoléculas).

Os químicos naquela época acreditavam que as substâncias extraídas dos seres vivos fossem de uma natureza

diferente dos compostos encontrados na matéria bruta, no “reino mineral”, como os óxidos, os sais, os álcalis etc. Como

ninguém ainda sabia da existência dos átomos, moléculas etc., não podiam supor que uma molécula de carboidrato tivesse

os mesmos átomos existentes nos gases oxigênio, dióxido de carbono e na água, que são substâncias inorgânicas.

Para explicar a separação entre química orgânica e inorgânica e a aparente impossibilidade de se produzir,

artificialmente em laboratório, os compostos orgânicos, Jöns Jacob Berzelius (1779-1848) formulou uma teoria que ficou

conhecida como Teoria da Força Vital ou, simplesmente, Vitalismo. Segundo essa teoria, os compostos orgânicos

necessitariam de uma força, existente apenas nos seres vivos, para serem sintetizados.

O Vitalismo de Berzelius perdurou por algum tempo prejudicando o desenvolvimento da Química orgânica, uma

vez que os Químicos que se ocupassem do estudo das moléculas biológicas e outras assemelhadas estavam limitados a

apenas isolá-las e identificá-las.

Em 1828, após várias tentativas realizadas por diferentes cientistas para produzir compostos orgânicos em

laboratório, algo inesperado ocorreu! Um dos discípulos de Berzelius, o alemão Friedrich Wöhler (1800-1882), obteve por

acaso uma substância encontrada na urina e no sangue, a uréia.

Havia no laboratório de Wöhler um frasco contendo o composto mineral “cianato de amônio”. Sob o efeito do

calor, surgiram no seu interior cristais de uma substância que Wöhler já observara antes, e o fato de encontrá-los no frasco

do cianato de amônio chamou-lhe muito a atenção. Ao observar cuidadosamente, ele concluiu que se tratava de fato da

“uréia”, um composto que, de acordo com a crença geral baseada na teoria da Força Vital, só poderia ser produzido nos

rins dos animais! Ele mesmo não acreditou no que tinha descoberto. A descoberta de Wöhler trouxe implicações muito

importantes à química e, em especial à química orgânica, porque ela não apenas provava que era possível produzir

substâncias orgânicas artificialmente como, também, revelava que tanto as substâncias que compõem os organismos vivos

como as que estão na natureza, formando o ar, a água e as pedras, têm muito mais coisas em comum do que se supunha!



6

FIGURA 1.2 – Aquecimento do cianato de amônio (inorgânico) para obtenção da

uréia (orgânico). Experimento realizado por Friedrich Wöhler.

A definição de Química Orgânica, proposta anteriormente por Berzelius, tornou-se, portanto, inadequada. Devido à

presença constante do carbono nos compostos orgânicos conhecidos na época, como a uréia, o ácido tartárico (presente no

suco de uvas e vinho, C4H6O6 (s)), a glicerina (subproduto da fabricação de sabão e um dos principais componentes das

gorduras, C3H8O3 ()), o ácido cítrico (C6H8O7 (s)), e o ácido lático (C3H6O3 ()), dentre outros, o químico alemão Friedrich

August Kekulé (1829-1896) propôs em 1858 a definição que é aceita até o presente data:

A Química Orgânica é o ramo da química que estuda praticamente todos os compostos

que contém o elemento carbono, os quais são chamados de compostos orgânicos.

A Química Inorgânica, por outro lado, é a parte da Química que estuda os compostos dos demais elementos e

alguns poucos compostos do elemento carbono.

Com a síntese da uréia, nascia a nova Química Orgânica, a Química dos compostos de carbono, e a partir daí deu-

se início um grande campo de pesquisa, o das sínteses orgânicas. Para se ter uma idéia, uma estimativa feita com base no

Chemical Abstracts – um catálogo químico que lista resumos de todos os trabalhos de pesquisas relacionados à Química –

permite verificar que, atualmente, já se está atingindo a marca de 20 milhões de substâncias químicas em geral descobertas

e/ou sintetizadas e, deste total, 95% são compostos orgânicos.

O que são compostos orgânicos? Para definir os compostos orgânicos, muitas vezes nos deparamos com o termo

Química do Carbono, porém essa denominação não é de todo apropriada, visto que encontramos compostos constituídos

de carbono – como carbonatos (CO3–), cianetos (CN–) e carbetos (C2–), além de monóxido de carbono (CO) e dióxido de

carbono (CO2) dentre outros, que tradicionalmente são considerados compostos inorgânicos. Apesar disso, a quantidade

desses compostos (que apresentam o carbono em sua constituição e não são considerados orgânicos) é tão pequena que,

comparativamente, quando nos referimos à Química do Carbono, naturalmente estamos nos referindo à Química Orgânica.

Atualmente são conhecidos milhões de compostos orgânicos e, diariamente, devido às pesquisas para a obtenção de

novas substâncias, o número de compostos orgânicos aumenta consideravelmente.

Em resumo, a química orgânica é um ramo da química que estuda a estrutura, propriedades, composição, reações, e

síntese de compostos orgânicos que, por definição, contêm carbono como principal elemento constituinte, podendo

também conter outros elementos como o oxigênio e o hidrogênio. Muitos deles contêm nitrogênio, halogênios e, mais

raramente, fósforo e enxofre.

A Tabela Periódica atual traz uma lista com mais de 100 elementos químicos conhecidos, dos quais parte são

artificiais. Entretanto, dentre todos esses elementos, os compostos orgânicos conhecidos, quase em sua totalidade, são

formados apenas pelos elementos carbono, hidrogênio, oxigênio, nitrogênio, fósforo, enxofre e os halogênios cloro, flúor,

bromo e iodo, ou seja, apenas dez elementos !!! As substâncias inorgânicas, que representam apenas 5% de todas as

substâncias químicas conhecidas, são formadas da combinação dos mais de 100 elementos da Tabela Periódica.

Como é possível existirem 18 vezes mais compostos formados pela combinação de apenas dez elementos? Quais

são as características do carbono que o tornam tão versátil, a ponto de dar origem a um número muito maior de

substâncias, combinando-se com apenas mais 9 elementos nas ligações químicas que forma?

É isso o que será visto a seguir ...

NH4OCN (s) O C

NH2

NH2



7

3 CARACTÉRISTICAS DO CARBONO

3.1 POSTULADOS DE KEKULÉ

Diante do exposto, formulam-se as seguintes perguntas: por que existem tantos compostos orgânicos com tão

poucos elementos? E o que o carbono têm a ver com essa grande variedade?

O principal motivo é o fato de o carbono estabelecer ligações covalentes muito fortes entre si, levando à formação

de anéis ou cadeias carbônicas dos mais diferentes tamanhos e tipos, além de também se ligar fortemente a hidrogênio, oxigênio, nitrogênio, enxofre e halogênios. Em decorrência disso, geralmente esses elementos costumam estar presentes

nos compostos orgânicos.

Entre 1858 e 1861, Augusto Kekulé, Archebald Scott Couper e Alexandre M. Butlerv, trabalhando

independentemente, lançaram três postulados que constituem as bases fundamentais da química orgânica.

Primeiro postulado: o carbono é tetravalente.

Uma característica importante do carbono é que, por pertencer ao segundo período da tabela periódica e ter quatro

elétrons de valência, apresenta uma adequação perfeita para formar quatro ligações.

O carbono sofre um tipo de hibridização de modo a ficar com 4 elétrons desemparelhados na última camada, de

modo que pode estabelecer sempre quatro ligações com os outros átomos.

Segundo postulado: as quatro ligações sigma de um carbono são iguais.

Quando carbono sofre hibridização (sp3), os orbitais híbridos se organizam no espaço segundo os vértices de um

tetraedro regular. Isso significa que, tomando-se o exemplo de uma molécula como o clorofórmio, pode se representar a

sua fórmula estrutural de qualquer uma das seguintes maneiras.

FIGURA 1.3 – Maneiras diferentes de se representar a fórmula estrutural do clorofórmio, CHCl3.

Terceiro postulado: O carbono é capaz de formar cadeias com outros átomos de carbono.

O raio atômico relativamente pequeno e o fato de que o carbono fazer quatro ligações permitem a formação de

cadeias envolvendo milhares de átomos de carbono, ligados uns aos outros, incluindo outros elementos entre carbonos

como nitrogênio, oxigênio ou enxofre, ou não. Isso justifica o grande número de compostos orgânicos conhecidos.

FIGURA 1.4 – Uma cadeia de hidrocarboneto formada por 17 átomos de carbono.

Postulado: É uma série de afirmações que sustentam uma teoria. Sobre um postulado não cabe qualquer discussão,

discute-se apenas se a teoria formulada é coerente com os postulados que foram lançados.



8

3.2 CONFIGURAÇÃO ELETRÔNICA E HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO

A configuração eletrônica do carbono com base no seu número atômico (Tabela Periódica) pode ser obtida da

seguinte forma, de acordo com a ordem crescente de energia:

6C: 1s2 2s2 2p2

O carbono tem um número atômico igual a 6 e o átomo neutro tem, obrigatoriamente, igual número de elétrons, ou

seja, seis. Esses elétrons estão distribuídos nos subníveis de acordo com o princípio da construção, que leva à distribuição

(ou configuração eletrônica) mostrada acima5.

HIBRIDIZAÇÃO A hibridização consiste na interação de orbitais atômicos incompletos, que se

transformam, originando novos orbitais, em igual número. Estes novos orbitais são denominados orbitais híbridos.

Esses novos orbitais são idênticos entre si e, assim, justifica-se que as ligações na molécula do CH4 sejam idênticas

também. Todavia, o carbono também pode fazer ligações duplas e triplas, levando a diferentes arranjos estruturais nas

moléculas formadas por este elemento. Essas diferentes possibilidades podem ser explicadas de maneira semelhante àquela

para a molécula de CH4; admitem-se três tipos de hibridização para o carbono: sp3, sp2 e sp. O nome de cada um desses

tipos indica como os orbitais híbridos se formam.

Hibridização sp3 – Ocorre a partir da fusão de um orbital atômico s com três orbitais p, gerando quatro orbitais

híbridos do tipo sp3. Como ocorre o processo?

A teoria diz que, para acontecer a

hibridização sp3, acontecem duas etapas

ilustradas na figura 5 a seguir:

1o – O elétron do orbital s (no subnível 2s)

ganha energia e “salta” para um orbital vazio

e mais energético, o 2pz (Figura 5a).

2o – Os elétrons dos orbitais 2px, 2py e 2pz

do subnível 2p perdem energia e passam a

ocupar, cada um, orbitais de menor energia

(comparar o quadro da esquerda, Figura 5a,

com o quadro da direita, Figura 5b). Nesse

momento, os quatro orbitais, cada um deles

com um elétron, já se fundiram dando

origem a quatro orbitais de mesma energia e

mesmo formato.

FIGURA 1.5 – O orbital s e os orbitais p do carbono hibridizam formando quatro orbitais sp3 direcionados aos vértices de um tetraedro.

Os orbitais híbridos sp3 do átomo de carbono e os orbitais s dos átomos de hidrogênio

(molécula de metano CH4) se interpenetram formando quatro ligações σ iguais entre si.

Uma ligação sigma é aquela em que os orbitais ligantes se encontram frontalmente.

5 A distribuição eletrônica diz como os elétrons encontram-se distribuídos em torno do núcleo de um átomo em níveis e subníveis. A ordem dos subníveis pode ser obtida do diagrama de Linus Pauling e é: 1s, 2s, 2p, 3s, 3p, 4s, 3d, 4p, 5s, 4d, 5p, 6s, 4f, 5d, 6p, 7s ... Esse assunto faz parte do programa da disciplina de Química Geral e mais detalhes podem ser encontrados nos livros de Química Geral.

(a) (b)

(c)



9

Hibridização sp2 – leva à formação de uma ligação dupla. Nessa hibridização, apenas dois dos três orbitais p se

“misturam” com o orbital s, formando apenas 3 orbitais híbridos, do tipo sp2. Esses orbitais formarão 3 ligações sigma ().

O orbital p “puro”, que não se hibridizou, será usado para a ligação dupla. Como a interação desse orbital com o orbital p

de outro átomo não é frontal, mas sim lateral, denominamos ligação pi (). A ligação pi se forma quando dois orbitais p

estão paralelos entre si.

FIGURA 6 – O orbital s e os orbitais p do

carbono se hibridizam formando trêsorbitais sp2 com ângulos de 120º.

O elétron do orbital do subnível 2s ganha energia e passa a ocupar um orbital mais energético, e os elétrons dos

orbitais 2py e 2pz do subnível p perdem energia e passam a ocupar, cada um, orbitais de menor energia

(comparar o quadro da esquerda com o quadro da direita na figura 5). Os orbitais híbridos sp2 ficam no

mesmo plano, formando ângulos de 120o entre si e o orbital p puro permanece perpendicular a esse plano.

Os três orbitais híbridos são denominados de sp2 e os elétrons passam a ter a mesma energia. O elétron

que permaneceu no orbital 2px é chamado de “p puro” e possui energia superior a dos orbitais híbridos.

Hibridização sp – A hibridização sp é obtida pela existência de uma ligação tripla σ e duas ligações π. Em vista

disso após sofrer hibridização, ainda resta no átomo de carbono dois orbitais p puros.

FIGURA 7 – O orbital s e um orbital p do carbono se hibridizam formando dois orbitais sp com

ângulo de 180º. Sobram, portanto, dois orbitais p “puros”.



10

O elétron do orbital do subnível 2s ganha energia e passa a ocupar um orbital mais energético, e o elétron do orbital

2pz do subnível p perde energia e passa a ocupar um orbital de menor energia (comparar o quadro da esquerda com o

quadro da direita).

Trata-se de carbono "insaturado” com duas duplas ligações ou com uma tripla e

uma simples ligações (duas ligações do tipo σ e duas do tipo π).

Os dois orbitais híbridos são denominados de sp e os elétrons passam a ter a mesma energia. Os elétrons que

permanecem nos orbitais 2px e 2py são chamados de “p puro” e possui energia superior a dos orbitais híbridos.

Recapitulando...

O carbono é versátil, sendo capaz de se ligar a outros átomos de carbono e, também, a átomos de muitos outros

diferentes elementos químicos graças à seu tamanho e número de elétrons existentes da camada de valência (quatro).

Dessa forma, podem se formar cadeias de átomos com diferentes estruturas e de diferentes tamanhos.

A versatilidade também é devida às diferentes hibridizações que o átomo de carbono pode sofrer. Assim, com a

hibridização sp3 formam-se quatro orbitais híbridos sp3 através dos quais o carbono faz quatro ligações (sigma), que são

ligações simples. Quando se hibridiza sp2, ficam três orbitais híbridos e um orbital puro, p, que fará a ligação (pi). Nesse

caso, o carbono faz uma ligação dupla e duas ligações simples. A outra possibilidade é a da hibridização sp. Nesse caso, o

carbono fará ou duas ligações duplas, ou uma ligação tripla com outra ligação simples.

Capítulo 2 – Hidrocarbonetos e Fórmulas Estruturais


11

CAPÍTULO 2 – HIDROCARBONETOS E FÓRMULAS ESTRUTURAIS

1 LIGAÇÕES COVALENTES CARBONO – CARBONO

A capacidade de o carbono formar ligações covalentes fortes com outros átomos de carbono é a propriedade – que

mais que qualquer outra – explica a própria existência da Química Orgânica como campo de estudo dentro da Química. É

esta propriedade que explica também, pelo menos em parte, o fato de o carbono ser o elemento em torno do qual se

organiza a maioria das moléculas dos organismos vivos.

Um composto orgânico pode ser formado apenas por átomos de carbono e hidrogênio, ou também conter outros

elementos, tais como oxigênio, nitrogênio, halogênios, enxofre e/ou fósforo na molécula. Quando a molécula orgânica

apresenta apenas átomos de carbono e hidrogênio, o composto é denominado hidrocarboneto.

Os hidrocarbonetos podem ser classificados como alcanos, alcenos, alcinos ou aromáticos, conforme os tipos de

ligações que forme. Nos alcanos, só existem ligações simples. Os hidrocarbonetos cujas moléculas têm uma ligação dupla

carbono – carbono são denominados alcenos ou alquenos, e os que possuem pelo menos uma tripla ligação são os alcinos

ou alquinos. Os hidrocarbonetos com o anel especial (benzeno), são os hidrocarbonetos aromáticos.

1.1 ALCANOS – METANO E ETANO

O metano (CH4) e o etano (C2H6) são dois exemplos de alcanos. São duas substâncias gasosas e constituem o gás

natural, combustível usado em aquecedores residenciais e em automóveis.

Duas maneiras de representar as estruturas do metano e do etano que evidenciam o arranjo tetraédrico dos átomos

em torno do carbono, podem ser observadas abaixo.

Os ângulos entre as ligações existentes em torno do átomo de carbono do metano, ou em torno dos átomos de

carbono do etano e de todos os alcanos, são 109º 28’ ou, aproximadamente, 109,5º. Esses ângulos geram um arranjo em

que as ligações ficam apontadas para os quatro vértices de um tetraedro, e assim, a geometria molecular é chamada de

geometria tetraédrica. Todas as ligações são sigma (σ).



12

Os alcanos são hidrocarbonetos onde só existem ligações simples. Esses compostos também são denominados de

hidrocarbonetos saturados, porque contêm o número máximo de átomos de hidrogênio possível.

As principais fontes de alcanos são o gás natural e o petróleo. Os alcanos menores (metano até butano) são gases à

temperatura ambiente. A mistura dos gases propano e butano (C3H8 e C4H10) forma o Gás Liquefeito de Petróleo, o GLP,

usado em botijões de gás como combustível para fogão. Os alcanos de maior peso molecular são obtidos principalmente

através do refinamento do petróleo. A gasolina, o querosene e o óleo diesel são misturas de hidrocarbonetos, na sua

maioria alcanos, no estado líquido.

1.2 ALQUENOS: HIDROCARBONETOS COM DUPLA LIGAÇÃO CARBONO – CARBONO; ETENO E PROPENO

Além de quatro ligações simples, cada uma das quais com outros quatro átomos diferentes, o carbono pode fazer

ainda ligações múltiplas (duplas ou triplas). A ligação dupla é o compartilhamento de dois pares de elétrons; uma dessas

ligações é sigma, envolvendo orbitais híbridos sp2 e a outra é uma ligação pi, envolvendo orbitais “puros” (que não se

hibridizaram). Os alcenos são hidrocarbonetos onde existe, pelo menos, uma ligação dupla entre dois átomos de carbono.

A figura abaixo mostra a estrutura do eteno (também conhecido como etileno) e do propeno e, mais abaixo, está a

estrutura do eteno mostrando seus ângulos de ligação (aproximadamente 120º).

Eteno e propeno, os dois alcenos mais simples, estão entre os mais importantes produtos químicos industriais

produzidos nos Estados Unidos. A cada ano as indústrias químicas produzem mais de 15 milhões de toneladas de eteno e

cerca de 7,5 milhões de toneladas de propeno. Eteno é usado como matéria-prima para a síntese de diversos compostos

industriais, incluindo etanol, óxio de etileno, etanal e o polímero polietileno. Propeno é usado na preparação do polímero

polipropileno e, além de outros usos, o propeno é a matéria-prima para a síntese da acetona.

Eteno também ocorre na natureza como hormônio de plantas. É produzido naturalmente por frutos tais como

tomates e bananas, estando ainda envolvido no processo de amadurecimento dessas frutas. Hoje em dia se faz muito uso de

eteno no comércio de frutas para causar o amadurecimento de tomates e bananas colhidos ainda verdes, já que frutas

verdes são menos suscetíveis a danos durante o transporte.

1.3 ROTAÇÃO LIMITADA E DUPLA LIGAÇÃO

O modelo σ (sigma) e π (pi) da dupla ligação carbono – carbono também explica uma importante propriedade da

dupla ligação: há uma grande barreira à rotação livre associada aos grupos ligados por uma dupla ligação. A máxima

superposição entre os orbitais p da ligação π ocorre quando os eixos dos orbitais p forem exatamente paralelos. A rotação,

por 90º, de um dos carbonos da dupla ligação, rompe a ligação π, pois então os orbitais p ficam mutuamente

perpendiculares e não há superposição real entre eles.



13

Esse impedimento não existe entre

átomos que estão ligados por ligações sigma

apenas (ligações simples). A impossibilidade de

ocorrência de rotação em torno da ligação pi faz

surgir os isômeros geométricos, também

denominados isômeros cis-trans, que serão

mostrados mais à frente.

1.4 ALQUINOS: COMPOSTOS COM LIGAÇÃO TRIPLA CARBONO – CARBONO; ETINO (ACETILENO) E

PROPINO

Os hidrocarbonetos nos quais dois átomos de carbono

compartilham mutuamente três pares de elétrons, e assim se ligam por

uma ligação tripla, são chamados alcinos ou alquinos. Os dois

alquinos mais simples são o etino e o propino.

O etino, composto também conhecido como acetileno, é

constituído por moléculas lineares. É o alcino mais simples.

Alcinos ocorrem na natureza e podem ser sintetizados em

laboratório. Um exemplo de aplicação do acetileno é a produção do

PVC (policloreto de vinila), etanol e ácido acético

Os ângulos das ligações hidrogênio – carbono – carbono –

hidrogênio nas moléculas do etino valem 180º.

EXERCÍCIOS DE REVISÃO

01. O carbono faz ligações simples, duplas e triplas. No total, são quatro ligações que um átomo de carbono pode fazer.

Assim, um átomo de carbono pode fazer quatro ligações simples, ou então duas ligações simples e uma dupla, ou duas

ligações duplas ou uma ligação simples e uma ligação tripla. Desenhe quatro estruturas de hidrocarbonetos (contêm

apenas hidrogênio e carbono), para representar as diferentes possibilidades de ligações que o carbono pode fazer.

02. Classifique os hidrocarbonetos a seguir como alcano, alceno, alcino ou aromático.

03. Classifique os carbonos destacados com setas nas figuras a seguir como sp3, sp2 ou sp.

04. Classifique todas as ligações nos compostos a seguir como pi () ou sigma ():

C CH

H

H

H

H

HC CH

H

H

H

CH3C CH H

C

H

HHH

C C C

H

H

H

H

H

C CH

H

H

HC CH H

C C C

H

H

H

H

H

CH3

C CH

H

H

HC CH H



14

2 FÓRMULAS ESTRUTURAIS

Uma fórmula estrutural é a representação de uma molécula evidenciando as ligações existentes entre os átomos que

dela fazem parte. Representamos um composto orgânico por fórmulas estruturais porque queremos saber a quem e como

os átomos de carbono, hidrogênio, oxigênio etc. estão ligados. E por que é importante saber isso?

Os compostos inorgânicos geralmente são representados única e exclusivamente através de suas fórmulas

moleculares (apenas compostos covalentes) ou unidades formais (todos os compostos, orgânicos e iônicos). Assim, por

exemplo, H2SO4, NaC, H2O e NH3 são as unidades formais do ácido sulfúrico, cloreto de sódio (principal componente do

sal de cozinha), água e amônia respectivamente. Todas as fórmulas moleculares ou unidades formais acima representam bem os compostos citados, e não deixam dúvida quanto ao composto a que representam. Por exemplo, ao ver no rótulo de

um recipiente a fórmula HC, você não terá dúvida de que se trata do ácido clorídrico, ou se encontrar um frasco escrito

NaHCO3, saberá que se trata do sal bicarbonato de sódio, muito usado para limpeza dos dentes.

Todavia, não é sempre assim quando se trata de um composto orgânico. Na verdade, a grande maioria dos

compostos orgânicos não pode ser adequadamente representada por uma fórmula molecular. Para ilustrar esse fato, vamos

usar como exemplo o etanol e o éter dimetílico, que apresentam a mesma fórmula molecular: C2H6O. Essas duas

substâncias são totalmente diferentes, como é possível observar na tabela 1 a seguir:

Tabela 2.1 – Propriedades do álcool etílico e do éter dimetílico.

Álcool etílico Éter dimetílico

Ponto de ebulição (ºC) 78,5 – 24,9

Ponto de fusão (ºC) – 117,3 – 138

Conforme é possível observar na tabela 1 acima, à temperatura ambiente, em torno de 25 a 29 oC, o etanol é um

líquido e o éter dimetílico, um gás.

Se dermos uma olhada nas fórmulas estruturais, na figura a seguir, perceberemos a diferença entre eles.

Figura 2.1 – Estruturas do etanol (a), e do éter dimetílico (b). Ambas têm a mesma fórmula molecular, ou seja, C2H6O.

O etanol e o éter dimetílico, cujas estruturas estão mostradas na figura acima, são denominados isômeros.

Devido à versatilidade do átomo de carbono, que pode formar uma quantidade virtualmente enorme de diferentes

compostos com as mais variadas formas estruturais, uma fórmula molecular não é representativa de uma substância

orgânica, sendo, portanto, imprescindível a representação estrutural.

A Teoria estrutural permitiu aos químicos orgânicos antigos solucionar o problema do isomerismo. Estes químicos

encontravam freqüentemente exemplos de compostos diferentes que tinham a mesma fórmula molecular, tais como o

etanol e o éter dimetílico, que são isômeros.

C CH

H

H

OH

H

H

C OH

H

H

C H

H

H(a) (b)

Isômeros são compostos que têm a mesma fórmula molecular, mas são substâncias diferentes

(apresentam estruturas diferentes).



15

Existem diferentes formas de se representar a estrutura de uma molécula orgânica. A seguir estão mostradas as

fórmulas estruturais mais importantes:


01. Proponha fórmulas estruturais desenvolvidas e fórmulas estruturais em linhas para cada uma das fórmulas

moleculares a seguir e diga se há isômeros ou se não há:

(a) C2H6 (b) C2H4 (c) C3H8 (d) C4H10 (e) C5H8 (f) C5H12

02. Escreva a fórmula molecular para cada uma das estruturas a seguir:

C CC

H

H

C

H

H

O

H

H

H

H

H

H

Fórmula estrutural desenvolvida

CH3CH2CH2CH2OH

CH3(CH2)3OH

Fórmulas estruturais condensadas

OH

Fórmulas estruturais de linhas

Fórmula estrutural bola-bastão

OH

H H HH

Fórmula estrutural em perspectiva

CH OH

H

(CH2)3CH3

H

(CH2)3CH3

H OH

Projeção de Fisher

HH3C

H

Br

H H

HH3C

H

Br

H H

Representação em cavalete

H CH3

HBr

H H

H

H

H

HH

H

Projeção de Newman

C CH

H

H

H

H

HC CH

H

H

H

CH3C CH H

C

H

HHH

C C C

H

H

H

H

H

Capítulo 3 – Funções Orgânicas e Nomenclatura


16

CAPÍTULO 3 – FUNÇÕES ORGÂNICAS E NOMENCLATURA

1 FUNÇÕES ORGÂNICAS

Uma função química é uma classe de compostos com características químicas semelhantes. Para fins de

sistematização e facilitar o estudo dos compostos orgânicos, estes foram classificados em diferentes grupos de compostos,

denominados de funções orgânicas, de acordo com a presença ou ausência dos grupos funcionais.

Um grupo funcional é uma porção da molécula contendo, geralmente, um átomo diferente do carbono e do

hidrogênio. Por exemplo, um composto orgânico que contenha o átomo de cloro ou iodo ligado, será classificado como

haleto orgânico, devido à presença de um halogênio (flúor, cloro, bromo e iodo são os halogênios).

São exemplos de funções orgânicas os álcoois, ácidos carboxílicos, cetonas, éteres, ésteres, aminas, amidas, tióis,

ácidos sulfônicos etc. Um Quadro na página 19 traz um resumo com as principais funções orgânicas, seus grupos

funcionais, nomenclatura e exemplos de compostos.

As funções orgânicas são definidas de acordo com a presença dos grupos funcionais. Um composto orgânico pode

apresentar mais de uma função, conforme apresente dois, três ou mais grupos funcionais diferentes, tratam-se de funções

mistas. Para a nomenclatura de funções mistas, deve-se eleger a função principal e os grupos funcionais das demais

funções deverão ser considerados ramificações.

A seguir serão apresentados maiores detalhes a respeito de algumas das principais funções orgânicas, começando

pelos haletos orgânicos ou haletos de alquila.

1.1 HALETOS DE ALQUILA OU HALOALCANOS

Os haletos orgânicos são compostos nos quais um átomo de halogênio (F, C, Br ou I) substitui um átomo de

hidrogênio em um alcano.

Exemplos: CH3C (cloreto de metila ou clorometano); CH3CH2C (Cloreto de etila); CH3CH2Br (Brometo de etila).

Os haletos de alquila são classificados como primários, secundários ou terciários. Esta classificação refere-se ao

átomo de carbono ao qual o halogênio está diretamente ligado, como já discutido anteriormente.

1.2 ÁLCOOIS

O grupo funcional característico para esta família é a hidroxila (–OH) ligada a um átomo de carbono com

hibridização sp3.

Os álcoois podem ser reconhecidos estruturalmente de dois modos: a) como derivados hidroxi de alcanos; b) Como

derivados alquilados da água.

(a) (b)

Assim como os haletos de alquila, os álcoois são classificados em três grupos: primários, secundários e terciários.

Esta classificação baseia-se no grau de substituição do carbono ao qual o grupo hidroxila está diretamente ligado, de modo

análogo ao haleto de alquila.

1.3 ÉTERES

Possuem a fórmula geral R-O-R ou R-O-R’, onde R’ pode ser um grupo alquila (ou fenila) diferente de R. Éteres

podem ser vistos como derivados da água em que ambos os átomos de hidrogênio foram substituídos por grupos alquila.

Um éter muito comum, usado para assepsia em hospitais, é o éter etílico ou etóxi-etano:

CH3CH2–O–CH2CH3

CH3CH3 CH3CH2

O

H

OH

H

CH3CH2

O

H

OH

H

RO

R



17

1.4 AMINAS

Assim como os álcoois e os éteres podem ser considerados derivados orgânicos da água, as aminas podem ser

consideradas como derivados orgânicos da amônia.

Portanto, uma amina é uma molécula da amônia com um átomo ou mais de hidrogênio substituído por um grupo

alquila. As aminas podem ser classificadas como primárias, secundárias e terciárias. Esta classificação baseia-se no

número de grupos orgânicos que estão ligados ao átomo de nitrogênio.

N CH2CH3CH3CH2

CH2CH3

Trietilamina (n,n-dietil-etanamina)

1.5 ALDEÍDOS E CETONAS

Aldeídos e cetonas, também conhecidos como compostos carbonilados, são compostos que contêm o grupo

carbonila, um grupo no qual um átomo de carbono se liga ao oxigênio por uma ligação dupla, ou seja um carbono sp2:

Grupo carbonila

O grupo carbonila nos aldeídos está ligado a pelo menos um átomo de hidrogênio, e nas cetonas está ligado a dois

átomos de carbono.

Exemplos de compostos carbonilados:

H C H

O

CH3 C H

O

C6H5 C H

O

CH3 C CH3

O

CH3CH2 C CH3

O

Formaldeído Acetaldeído Benzaldeído Acetona Etilmetil cetona

1.6 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS, AMIDAS E ÉSTERES

São grupos que, assim como o aldeído, também possuem uma carbonila, porém o hidrogênio é substituído por outro

grupamento.

1.6.1 Ácidos carboxílicos

Possuem fórmula geral RCO-OH. O grupo funcional é chamado de grupo carboxila (carbonila + hidroxila).

Exemplos:

H C OH

O

CH3 C OH

O

C6H5 C OH

O

Ácido fórmico Ácido acético Ácido benzóico

C O

Fórmula geral deum aldeído

Fórmula geral decetonas

R C H

O

R C R

O

R C R'

O

ou

R pode ser H também

R C OH

O

Grupo funcional



18

1.6.2 Amidas

Possuem as fórmulas gerais RCO-NH2, RCO-NHR’, RCO-NR’R’’.

R C N

O

H

R'

R C NH2

O

R C N

O

R'

R''

Amidas primárias Amidas Secundárias Amidas Terciárias

Exemplos:

CH3 CNH2

OCH3 C

NH

O

CH3

CH3 CN

O

CH3

CH3

Acetamida N-Metilacetamida N,N-Dimetilacetamida

1.6.3 Éster

É um derivado do ácido carboxílico, formado a partir da reação desse ácido com um álcool.

Possuem fórmula geral RCO-OR ou RCO-OR’.

R C O

O

R'R C O

O

R CH3 CO

O

CH2CH3

Fórmulas gerais Ex: Acetato de etila

Podemos dizer que o acetato de etila, mostrado na fórmula acima, é um derivado do ácido acético obtido através da

reação desse ácido com o álcool etílico (etanol), conforme a equação:

CH3C

O

OH

+ CH3CH2OH CH3C

O

O CH2CH3

+ H2O

1.7 NITRILAS

Possuem fórmula geral R-CN. O carbono e o nitrogênio de uma nitrila possuem hibridização do tipo sp.

Exemplos:

CH3 C N CH3CH2CH2 C N CH2 CH C N CH2 CHCH2CH2 C N

Etanonitrila butanonitrila propenonitrila 4-Pentenonitrila

Quando são cíclicas as nitrilas, o sufixo passa a ser carbonitrilas:

C N C N

Benzenocarbonitrila Ciclohexanocarbonitrila



19

Quadro 3.1 – Resumo das principais funções orgânicas, seus grupos funcionais, fórmula geral, exemplos e nomes.

Função Orgânica Grupo Funcional Fórmula Geral Exemplo Específico Nome IUPAC Nome comum

Alcano C

e C – HRH CH3CH2CH3 Propano Propano

Alceno CRCH=CH2

RCH=CHR’

RR’’C=CHR’ ...

H2C=CH2 Eteno Etileno

Alcino CRC CH

RC CR'HC CH Etino Acetileno

Hid

roca

rbon

etos

ali

fáti

cos

Cicloalcano Anel alifático C Cn Ciclohexano Ciclohexano

Hidrocarboneto Aromático Anel aromático ArH Benzeno Benzeno

Álcool C OH

(hidroxila)

ROH CH3CH2OH Etanol Álcool Etílico

Enol C OH ROH H2C COH

HEtenol Etenol

FenolOH Ar – OH OH hidroxibenzeno Fenol

Éter C – O – C ROR’ CH3– O –CH2CH3 Metoxietano Éter etil-metílico

CetonaC

O

CC (carbonila)CH3CCH3

OPropanona Acetona

AldeídoC

O

HC C

O

HH RCH

O

ou HCH

O

C H 3C H

OEtanal Acetaldeído

Ácido carboxílicoC

O

OH (carboxila)RCR'

OCH3COOH Ácido etanóico Ácido acético

Fun

ções

oxi

gena

das

ÉsterC

O

O CRCOOR’ CH3COOCH2CH3 Etanoato de etila Acetato de etila



20

Quadro 3.1 – Resumo das principais funções orgânicas, seus grupos funcionais, fórmula geral, exemplos e nomes – continuação.

Função Orgânica Grupo Funcional Fórmula Geral Exemplo Específico Nome IUPAC Nome comum

Amina C NRNH2 (amina primária)

RR’NH (amina secundária)

RR’NR’’ (amina terciária)

CH3NH2 Metanamina Metilamina

Amida C

O

N

RCNH2

O

RCNHR'

O

RCNR'R''

O

H3CCNH2

OEtanamida Acetamida

Nitrocomposto – NO2 RNO2

CH3

NO2O2N

NO2

2-metil-1,3,5-trinitrobenzeno

Trinitrotolueno

(TNT, um explosivo

importante)

Fun

ções

nit

roge

nada

s

Nitrila C N RCN CH3CN EtanonitrilaAcetonitrila ou cianeto

de metila

Parte 3 – Funções Orgânicas e Nomenclatura


21

2 CLASSIFICAÇÃO DO CARBONO E DAS CADEIAS CARBÔNICAS

As cadeias carbônicas podem ser classificadas de acordo com a existência ou não de ligações múltiplas, de

ramificações, de anel benzênico ou outro grupo aromático, de átomo de elemento químico diferente do carbono ligado

entre dois átomos de carbono e da forma da cadeia, se aberta ou fechada. O quadro a seguir resume tudo isso:

Característica a classificar Classificação Exemplos

Saturada CH3CH2CH3CH3 CH CH3

CH3

H2C

H2CCH2

CH2

CH2

CH2

Presença/ausência de

ligações múltiplas

Insaturada HC CHCH3

CH3 CH CH3

CH3

HC

HCCH2

CH2

CH2

CH2

Alifática CH3CH2CH3CH3 CH CH3

CH3

H2C

H2CCH2

CH2

CH2

CH2

Presença/ausência de grupo aromático

AromáticaCH3

CH3 CH CH2 CH3

Homogênea CH3CH2CH3 CH3CH2CH2OH CH3CH2CH2C Presença/ausência e

heteroátomo Heterogênea CH3CH2OCH3 CH3SCH3

Normal CH3CH2CH3 HC CHCH3

Presença/ausência de

ramificação Ramificada CH3 CH CH3

CH3

CH3 CH CH2 CH3

Aberta (acíclica) CH3CH2CH3CH3 CH CH3

CH3

Forma da cadeia

Fechada (cíclica)H2C

H2CCH2

CH2

CH2

CH2HC

HCCH2

CH

CH2

CH2

CH3

O carbono também pode ser classificado como primário, secundário ou terciário, de acordo com o número de outros

átomos de carbono ligados diretamente nele. Essa classificação é importante porque muitas reações químicas envolvendo

compostos orgânicos dependem do tipo de carbono ao qual um grupo funcional está ligado. Sejam, por exemplo, três

diferentes compostos orgânicos halogenados, mostrados a seguir. Dependendo do carbono ao qual o halogênio está ligado,

podemos classificar também o haleto orgânico como primário, secundário ou terciário:

C

H

H

H

C

H

Cl

C

H

H

H C Cl

CH3

H3C

CH3

Cl

H

H

C

H

H

H

C

Carbono primário

Carbono secundário

Carbono terciário



22

3 NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS

Para os compostos orgânicos, a nomenclatura é tão importante quanto a fórmula estrutural porque, dada a grande

quantidade de compostos orgânicos existentes e mais aqueles que são descobertos ou sintetizados a cada dia, um nome

sistemático e que não permita ambigüidades precisa ser dado a cada um deles. Para isso, a IUPAC (International Union

for Pure and Aplied Chemistry) criou um sistema de nomenclatura que leva em consideração, basicamente, três aspectos:

1º - A quantidade de átomos de carbono na cadeia principal;

2º - A existência de ligações duplas e/ou triplas entre átomos de carbono, ou sua ausência na cadeia principal;

3º - A função orgânica, se é álcool, ácido carboxílico, cetona etc. ou, simplesmente, hidrocarboneto.

A tabela a seguir faz um resumo das regras de nomenclatura para esses três aspectos:

Prefixo – Indica o número de átomos de carbono na cadeia principal

No carbonos Prefixo No carbonos Prefixo No carbonos Prefixo

1 Met 11 Undec 21 Eneicos

2 Et 12 Dodec 22 Dodeicos

3 Prop 13 Tridec 23 Trieicos

4 But 14 Tetradec 30 Triacont

5 Pent 15 Pentadec 31 Untriacont

6 Hex 16 Hexadec 32 Dotriacont

7 Hept 17 Heptadec 40 Tetracont

8 Oct 18 Octadec 50 Pentacont

9 Non 19 Nonadec 60 Hexacont

10 Dec 20 Eicos 70 Heptacont

Infixo – Indica a existência de ligações múltiplas (duplas, triplas) entre átomos de carbono na cadeia principal.

Ligações Infixo Ligações Infixo

Só simples an 1 tripla in

1 dupla en 2 triplas diin

2 duplas dien 1 dupla e 1 tripla enin

3 duplas trien 2 duplas e 1 tripla dienin

4 duplas tetraen 2 duplas e 3 triplas dientriin

Sufixo – Informa a função orgânica do composto

Função Sufixo Função Sufixo

hidrocarboneto o Ácido carboxílico Ácido + prefixo + infixo + óico

Álcool ol Amina amina

Cetona ona Amida amina

Aldeído al

3.1 GRUPO ALQUILA E RAMIFICAÇÕES

Um composto orgânico pode ser formado por uma cadeia carbônica linear, também chamada de cadeia normal, ou

uma cadeia ramificada. Ao construir a nomenclatura para compostos de cadeia ramificada, os grupos alquila que formam

‘ramos’ nessa cadeia, as ramificações alquila, também devem receber nomes de acordo com o número de átomos de

carbono que contêm e de acordo com o arranjo desses átomos.

Freqüentemente é utilizado um símbolo (R) que representa qualquer grupo alquila em um composto orgânico.

Assim a fórmula geral para um alcano é R-H.

A tabela da página seguinte traz uma lista de grupos alquila com seus respectivos nomes para serem usados na

nomenclatura de um composto orgânico de cadeia ramificada.



23

Quadro 3.3 – Grupos Alquila, nomenclatura e abreviações.

Alcano Grupo alquila Nome do Grupo Abreviação

CH4 (metano) CH3– Metila Me-

CH3CH3 (etano) CH3CH2– Etila Et-

CH3CH2CH2– Propila ou n-propila6 Pr- ou n-Pr-

CH3CH2CH3 (propano)C

H3C

H3CIsopropila i-Pr-

C CH3H3C

CH3

terc-butila ou t-butila t-bu

CH3CH2CH2CH3 (Butano)

H3C CH2 CH CH3 sec-butila ou s-butila s-bu

CH2=CH2 (eteno) CH2 C

Hvinila vin

CH2=CHCH3 (propeno) CH2 CCH2

H

alila alil

(benzeno)

fenila fen

CH3 (tolueno) CH2

benzila ben

C

para-cloro-fenila p-C-fenC

(clorobenzeno)

C

meta-cloro-fenila m-C-fen

CH3OH (metanol) CH3O– metoxila metox

Os grupos fenila e benzila são formados a partir do anel benzênico. Quando o anel do benzeno faz parte da

ramificação, ele é chamado de grupo fenila, ou grupo benzila, caso haja um grupo CH2 fazendo ponte entre o anel

benzênico e a cadeia principal.

Quando existe um substituinte ligado ao anel benzênico da ramificação, este precisa ser identificado bem como a

posição em que ele se encontra no anel benzênico. Assim, existem três possibilidades, denominadas posições orto, meta e

para, como mostrado a seguir:

C

orto-cloro-fenila

C

meta-cloro-fenila

C

para-cloro-fenila

6 Quando a ramificação for uma cadeia normal e existe a possibilidade de a cadeia não ser normal, como é o caso do CH3CH2CH2–, a

cadeia normal recebe o prefixo “n” que indica “normal”. Por isso, escreve-se “n-propila”, para distinguir do “iso-propila”. Entretanto, o prefixo “n” é facultativo, e o nome da ramificação poderia ser apenas “propila”, ficando subentendido que se refere a cadeia normal.



24

3.2 AS REGRAS DA NOMENCLATURA IUPAC

Na atribuição do nome de um composto orgânico, de acordo com as regras IUPAC, devemos seguir alguns passos:

1 – Em primeiro lugar, devemos definir a cadeia principal. A cadeia principal é uma cadeia linear que deve ser distinguida na fórmula estrutural e se houver mais de uma possibilidade que leve a tamanhos diferentes, a

escolha deve recair sobre a possibilidade que fornecer a cadeia mais longa, ou seja, a cadeia com o maior

número de átomos de carbono.

2 – Em segundo lugar, devemos enumerar os átomos de carbono começando por uma das extremidades da cadeia principal. Obviamente, existem duas extremidades, então por onde começaremos? Isso também é definido por

regras, conforme o composto seja hidrocarboneto ou não, e seja saturado ou não:

Hidrocarboneto saturado devemos começar pela extremidade de tal modo que as ramificações fiquem nos átomos de carbono com o menor número;

Hidrocarboneto insaturado Se houver ligação dupla ou tripla, devemos escolher a cadeia principal de

modo a incluir a ligação múltipla, e começamos a enumerar pela extremidade de modo que a ligação

múltipla fique no carbono de menor número;

Outras funções orgânicas Se o composto não for hidrocarboneto, ou seja, se houver algum grupo funcional halogenado, oxigenado etc., a cadeia principal será enumerada de modo que o grupo funcional

principal fique no carbono de menor número.

3 – Em seguida, damos os nomes das ramificações precedidas pelo número que indica o carbono da cadeia principal ao qual estão ligadas, e organizamos em ordem alfabética. Se houver grupos repetidos (duas metilas,

três propilas etc.), usamos os prefixos “di”, “tri”, “tetra” antes do nome da ramificação. Por exemplo, vamos

supor que haja três metilas, uma no carbono 3, e duas no carbono 6, devemos escrever: “3,6,6-trimetil”.

4 – A posição das ligações duplas e triplas também precisa ser identificada, bem como o número destas ligações.

Por exemplo, vamos supor que haja duas ligações duplas, uma no carbono 3 e outra no carbono 5, então, no

nome do composto devemos escrever: 3,5-dieno.

5 – Se a cadeia principal for cíclica, acrescentamos ao nome o prefixo “ciclo”. Assim, por exemplo, se um hidrocarboneto saturado tem 6 átomos de carbono e a cadeia é cíclica, ele deverá ser chamado “ciclohexano”.

EXERCÍCIO RESOLVIDO – Forneça o nome oficial do composto dado a seguir:


(a) Circule a cadeia principal; (b) classifique a cadeia carbônica; (c) informe a (principal) função orgânica; (d) forneça a

nomenclatura oficial e (e) escreva a fórmula molecular dos seguintes compostos orgânicos:

CH3CHCH2 C CH CH3

CH2

CH3

O composto em questão é um hidrocarboneto, tem duas ramificações e

uma dupla ligação. A cadeia principal apresenta sete átomos de carbono,

portanto, o composto deve se chamar um “hepteno”. Enumerando-se a

cadeia principal a partir da extremidade próxima da dupla, o nome ficará:

3-fenil-5-metil-hept-2-eno

CH

CH3

C CH2CH2CHCH3

CH2

CH3

CH3

CH

CH2

CH3

CH3

CH

CH3

C CH2CH2C

CH3

CH

CH2

CH3

CH3

C

C CH2CH2OH

CH3

O

OH

O

O

OCH3CH2CHCH3

C

CH3CH2CCH3

O

(i)

(v)

(ii)(iii)

(vi)(vii) (viii)

CH3CH

CH3

CHCH2CH2CH3

CH2CH3

(iv)

Capítulo 4 – Propriedades Físicas e Estrutura Molecular


25

CAPÍTULO 4 – PROPRIEDADES FÍSICAS E ESTRUTURA MOLECULAR

1 PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS

A primeira observação que certamente fazemos em qualquer trabalho experimental é se uma certa substância é um

sólido, um líquido ou um gás. A solubilidade de um composto e as temperaturas nas quais ocorrem transições entre fase,

isto é, pontos de fusão (pf) e pontos de ebulição (pe) também estão entre as propriedades físicas mais facilmente medidas.

Essas propriedades físicas simples, podem nos ajudar a identificar ou até mesmo isolar diversos compostos

orgânicos. Um exemplo é a destilação do álcool, em que o etanol (ponto de ebulição de 78 ºC) pode ser separado de uma

solução aquosa através de um aquecimento controlado (destilação fracionada).

As constantes físicas, que ajudam a separar e caracterizar os inúmeros compostos orgânicos, podem ser encontradas

facilmente na literatura (livros, Internet, Hand books etc.).

1.1 FORÇAS INTERMOLECULARES

As propriedades físicas das substâncias, como ponto de fusão e ebulição, que é o que define se são líquidas, sólidas

ou gases à temperatura ambiente ou qualquer outra temperatura, a densidade, a solubilidade nesse ou naquele solvente etc.

estão relacionadas com forças que atuam entre as moléculas e os íons individuais que formam aquelas substâncias. Essas

forças são denominadas forças intermoleculares.

As forças intermoleculares podem ser do tipo: íon-íon, dipolo-dipolo, dipolo-dipolo induzido, íon-dipolo, ligações

de hidrogênio e forças de dispersão de London. A seguir falaremos de alguns desses tipos.

1.1.1 Forças Íon-Íon

São atrações eletrostáticas entre os íons, que, no estado sólido, encontram-se muito organizados formando um

retículo cristalino. Uma grande quantidade de energia térmica é necessária para quebrar a estrutura organizada do sólido e

levá-la para a forma líquida. Conseqüentemente, o ponto de fusão dos compostos orgânicos iônicos é muito elevado, bem

como o ponto de ebulição e a maioria dos compostos se decompõem antes de atingirem o ponto de ebulição.

Exemplo: Acetato de sódio (CH3CO2Na), ponto de fusão: 324 ºC. Ponto de ebulição: não determinado porque se

decomposição antes da ebulição.

1.1.2 Forças dipolo-dipolo

A maioria das moléculas orgânicas não é plenamente iônica, mas possui um momento dipolo permanente que

resulta em moléculas polares. Acetona e o acetaldeído são exemplos de moléculas com dipolos permanentes pois o grupo

carbonila que contêm é altamente polarizado. As atrações dipolo-dipolo forçam as moléculas a se orientarem de modo que

a extremidade positiva de uma molécula se direcione para a extremidade negativa da outra.

1.1.3 Ligações de hidrogênio

São ligações dipolo-dipolo muito fortes que ocorrem entre os átomos de hidrogênio ligados a átomos pequenos e

fortemente eletronegativos (O, N ou F) e pares de elétrons não ligantes de outros desses átomos. Esse tipo de força

intermolecular é chamada ligação hidrogênio. A ligação hidrogênio é mais fraca que uma ligação covalente comum, porém

muito mais forte do que as interações dipolo-dipolo que ocorrem na acetona, ilustradas acima.

C

H3C

H3C

O -+ C

H3C

H3C

O -+ C

H3C

H3C

O -+

- +

Z H- +

Z H Z = O, F, N

Ligação hidrogênio



26

A ligação de hidrogênio é responsável pelo fato de o álcool etílico ter um ponto de ebulição muito mais elevado

(+78,5 ºC) que o do éter dimetílico (-24,9 ºC), apesar de ambos possuírem o mesmo peso molecular. As moléculas do

álcool etílico podem formar ligações hidrogênio muito fortes entre si, já que apresentam um átomo de hidrogênio ligado

covalentemente a um átomo de oxigênio.

As moléculas do éter dimetílico, por não terem átomo de hidrogênio ligado a um átomo fortemente eletronegativo,

não podem formar ligação hidrogênio umas com as outras. No éter dimetílico as forças intermoleculares são interações

dipolo-dipolo mais fracas.

Outro fator (além da polaridade e ligação de hidrogênio) que afeta o ponto de fusão de muitos compostos orgânicos

é a compactação e a rigidez de suas moléculas individuais. Moléculas simétricas geralmente possuem pontos de fusão

anormalmente elevados.

C

CH3

CH3

CH3

OH CH3CH2CH2CH2OH CH3CHCH2OH

CH3

CH3CH2CHOH

CH3

Álc. butílico Álc. isobutílico Álc. sec-butílicoÁlc. Terc-butílico

pf = -90ºC pf = -108ºC pf = -114ºCpf = +25ºC

1.1.4 Forças de Dispersão de London

Se considerarmos uma substância como o metano, cujas partículas são moléculas apolares, veremos que o ponto de

fusão e ebulição são muito baixos: -182,6 ºC e -162 ºC, respectivamente. Em vez de perguntar “por que metano funde ou

evapora a temperaturas tão baixas?”, a pergunta mais apropriada seria “por que o metano, uma substância não iônica e

apolar, pode tornar-se um líquido ou um sólido?” A resposta é porque existem forças intermoleculares atrativas chamadas

forças de dispersão de London.

Devido à movimentação dos elétrons, estes podem gerar um pequeno dipolo temporário que pode induzir dipolos

opostos em moléculas vizinhas. Tais dipolos temporários alteram-se constantemente, mas o resultado final de sua

existência é produzir forças atrativas entre moléculas apolares e assim tornar possível a existência nos estados líquidos e

sólidos. A magnitude das forças de dispersão de London é determinada pela polarizabilidade das moléculas envolvidas.

Quanto mais forte a ligação menos entre os átomos da molécula, menos polarizável será a molécula.

Se compararmos moléculas que apresentam os mesmos grupos de átomos, por exemplo, dois ou mais diferentes

hidrocarbonetos, existem dois fatores importantes responsáveis pela magnitude das forças de dispersão de London e,

conseqüentemente, responsáveis por propriedades como ponto de fusão e ebulição: a massa molecular e a forma da

molécula (se normal ou ramificada).

Os alcanos apresentam um regular aumento no ponto de ebulição e de fusão à medida que aumenta a massa

molecular. Quanto maior for o tamanho da molécula, maiores serão seus pontos de ebulição e fusão. É por isso metano

(CH4) e etano (CH3CH3) são gases, o hexano (CH6CH2CH2CH2CH2CH3) é um líquido, enquanto o decano é um sólido

pastoso, todos à temperatura ambiente. Como era de se esperar, as forças de dispersão de London aumentam à medida que

aumenta o tamanho da molécula, levando a maiores pontos de fusão e ebulição.

O outro efeito interessante visto em alcanos é que o aumento no número de ramificações diminui o ponto de

ebulição de um alcano. A tabela a seguir traz alguns exemplos de alcanos e seus pontos de ebulição.

CH3 CH2 O

H

CH3 O CH3

Éter dimetílico Etanol

CH3 CH2 O

H

CH3CH2O

H

Ligação hidrogênio



27

Quadro 4.1 – Alguns alcanos isômeros e seus pontos de ebulição.

Substância Fórmula estrutural Ponto de ebulição

Pentano CH3CH2CH2CH2CH3 36,1 oC

Isopentano (2-metil-butano)CH3CHCH2CH3

CH327,85 oC

Neopentano (2,2-dimetil-propano) CH3CCH3

CH3

CH3

9,5 oC

Octano CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 125,7 oC

Isooctano (2,2,4-trimetil-pentano) CH3CCH2CHCH3

CH3

CH3

CH3

99,3 oC

1.2 SOLUBILIDADE

As forças intermoleculares são de importância vital para explicar as solubilidades das substâncias.

Solubilidade nada mais é que a quebra das ligações químicas que compõe o sólido, retirando de um arranjo

ordenado para um desordenado em que o composto tem uma interação como o solvente.

Exemplo: Substância iônica sofre uma hidratação (água) ou solvatação (outro solvente).

De modo geral podemos dizer que iguais dissolvem iguais, compostos polares são dissolvidos em solventes polares

e vice-versa. Porém a estrutura irá definir também a solubilidade.

Exemplo: O etanol é miscível em qualquer proporção com a água devido as pontes de hidrogênio, já o decanol

(álcool com 10 carbonos) é pouco solúvel, devido a sua estrutura possuir uma parte hidrofóbica, ou seja pouco polarizada.

CH3CH2 OH

CH3CH2CH2CH2CH2 CH2CH2CH2CH2CH2 OH

(Solúvel em água em qualquer proporção)

(Pouco solúvel)

Parte hidrofóbica

(Insolúvel)

(Solúvel em água em qualquer proporção)

+ - + - +- + - + -+ - + - +- + - + -

sólido

H2O + - + -+

- + - + -+ - + - +- + - + -

OH

HO

H

HO

H

HO

H

H

OH H

OH H

OH H

OH H

OH H

OH H

OH H

OH H



28

Os químicos orgânicos definem usualmente um composto solúvel em água se pelo menos 3 g do composto se

dissolvem em 100 mL de água (3% m/v).

Compostos que possuem grupos hidrofílicos seguem algumas regras:

1) compostos com 1 a 3 átomos de carbono são solúveis;

2) compostos com 4 a 5 átomos de carbono estão no limite da solubilidade;

3) Compostos com mais de 6 átomos são insolúveis.

Essas regras não se aplicam quando um composto contém mais de um grupo hidrofílico. Os polissacarídeos, as

proteínas e os ácidos nucléicos contêm milhares de átomos de carbono e são todos solúveis. Porque eles possuem também

milhares de grupos hidrofílicos.

Capítulo 5 – Ressonância


29

CAPÍTULO 5 - RESSONÂNCIA

1 LIGAÇÕES DUPLAS CONJUGADAS E ELÉTRONS PI CONJUGADOS

Quando duas ou mais ligações duplas em uma molécula estiverem alternadas por ligações simples, dizemos que

essas ligações são conjugadas. Para ilustrar, tomemos três estruturas possíveis e diferentes para o hidrocarboneto

pentadieno, mostradas a seguir:

CH2 CH CH2 CH CH2 CH3 CH CH CH CH2

CH3 CH C CH CH2

Das três estruturas representadas, apenas a estrutura (b) apresenta ligações duplas conjugadas.

Além dos elétrons pi de ligações duplas, a conjugação pode ocorrer entre os elétrons pi de uma ligação dupla e um

par de elétrons pi não ligantes. Como exemplos, temos as moléculas a seguir:

CH3 CH CH OH

Em moléculas onde existam conjugações, como as já mostradas, haverá a ressonância.

2 RESSONÂNCIA

A ressonância é uma proposta teórica que teve como finalidade explicar algumas discrepâncias existentes entre a

proposta estrutural de Lewis e os dados experimentais obtidos para algumas moléculas. Por exemplo, sejam as estruturas a

seguir propostas para o composto 1,2-diclorobenzeno:

C

C

C

C

Observamos que, na estrutura (a), os dois átomos de carbono que apresentam um átomo cloro, estão ligados entre si

por ligação simples, enquanto que na estrutura (b), esses dois átomos ligam-se entre si por ligação dupla. Qual das duas

estruturas é a correta? Na verdade, qualquer uma delas serve para representar o composto em questão e nenhuma delas está

totalmente correta.

Dados experimentais indicam que as ligações existentes entre os átomos de carbono no 1,2-diclorobenzeno são

todas iguais, e não como as estruturas acima sugerem, ou seja, três duplas e três simples, mas na verdade, existem seis

ligações idênticas com tamanhos intermediários entre uma ligação dupla e uma ligação simples.

Um outro caso análogo, que também é explicado pela teoria da ressonância, é o ânion carbonato, CO32–. Sua

estrutura de Lewis está mostrada a seguir:

C

O

O O

2 -

(a) (b) (c)

NH2

(a) (b)

Capítulo 5 – Ressonância


30

A estrutura de Lewis proposta para o carbonato sugere a existência de duas ligações simples, entre o carbono

central e dois átomos de oxigênio, e uma ligação dupla, entre esse mesmo carbono e um terceiro átomo de oxigênio.

Todavia, dados experimentais apontam para outra realidade, em que as três ligações são idênticas e apresentam natureza

intermediária entre ligação simples e dupla, mais próxima de simples.

A Ressonância é a deslocalização de elétrons pi por todo o sistema conjugado. No primeiro exemplo dado, 1,2-

diclorobenzeno, as duas estruturas mostradas falham ao representar o composto porque, na verdade, as ligações duplas não

estão em posições fixas. Os elétrons pi não estão restritos naquelas posições, mas estão “espalhados” ao longo de todas as

seis ligações existentes entre os átomos de carbono. Assim, não existem de fato ligações simples e duplas “puras”, no lugar disso, as ligações duplas estão “espalhadas” através das seis ligações do anel aromático.

Para representar o fenômeno da ressonância, usamos estruturas de ressonância, também conhecidas como estruturas

canônicas, que seriam representações de “flashes” da deslocalização dos elétrons pi. Para o 1,2-diclorobenzeno, temos:

C

C

C

C

C

C

C

C

Sendo que os elétrons encontram-se deslocalizados, uma estrutura mais coerente com esse fato para o 1,2-

diclorobenzeno seria:

C

C

ou, ainda,

C

C

uma vez que a ressonância nesse composto envolve, também, pares de elétrons pi livres existentes nos átomos de cloro. A

essas estruturas damos o nome de híbridos de ressonância, e os pontilhados representam as ligações pi onde os elétrons

deslocalizados se encontram.

A ressonância ocorre porque os elétrons das ligações pi conjugadas não estão restritos naquelas posições indicadas

pela estrutura de Lewis, mas ao contrário, movem-se ao longo do sistema conjugado. Existirá deslocalização eletrônica

apenas se houver orbitais “p” paralelos entre si, como é o caso dos orbitais “p” puros dos seis átomos de carbono do anel

benzênico, que apresentam hibridização do tipo sp2.

Capítulo 6 – Estereoquímica


31

CAPÍTULO 6 - ESTEREOQUÍMICA

1 ESTEREOQUÍMICA - APRESENTAÇÃO

A estereoquímica é a parte da química que estuda as relações espaciais existentes entre os átomos ou grupos de

átomos presentes em uma molécula. Ela estuda a existência de diferentes compostos com a mesma fórmula molecular, ou

seja, os isômeros.

Há dois grupos de isômeros que, para efeito didático, são denominados em livros de Química para o Ensino Médio

de Isômeros Planos e Isômeros Espaciais. A divisão da estereoquímica, de forma mais técnica, está mostrada a seguir:

1.2 ISOMERIA CONFORMACIONAL

Dentro da estereoquímica, também podemos distinguir um terceiro tipo que não apresenta exatamente

estereoisômeros, mas conformações, ou seja, possibilidades de arranjar espacialmente os grupos ligados a um carbono, em

relação aos grupos de um segundo carbono, estando esses dois

carbonos conectados entre si através de uma ligação simples.

Chamamos a isso de isomeria conformacional ou isomeria de

confôrmeros.

O exemplo mais simples é o do etano. Ele pode assumir

duas possíveis conformações: eclipsada e alternada. Essas duas

conformações estão mostradas na figura 6.1.

Figura 6.1 – Conformações do Etano

Isômeros de cadeia

Isômeros de função

Isômeros de posição

Metameria

Tautomeria

Enanciômeros

(isômeros ópticos)

Cis / trans

E / Z

epímeros

anômeros

Estereoquímica

Constitucional

(isomeria plana)

Configuracional

(isomeria geométrica e espacial)

Diasteroisômeros



32

Essas duas conformações diferem, uma da outra, por um pequeno ângulo de 60 graus e envolvem energias

diferentes, uma vez que a conformação eclipsada deixa os átomos de hidrogênio de cada um dos átomos de carbono mais

próximos uns dos outros, do que a conformação alternada.

A questão energética fica mais evidente quando analisamos as possibilidades para a molécula do butano. Antes

disso, vejamos duas conformações possíveis na figura a seguir.

Figura 6.2 – Duas conformações do butano. À esquerda, conformação gauche, à direita, conformação anti.

Devido às repulsões derivadas da proximidade dos elétrons dos grupamentos metila, CH3, a forma gauche é mais

energética que a forma anti. A figura a seguir mostra um perfil das energias para diferentes conformações possíveis na

molécula de butano.

Figura 6.3 – Perfis de energia potencial para as diferentes possibilidades conformacionais do butano7.

7 Fonte: Carey, F. Organic Chemistry. 4 th edition.



33

2 ESTEREOISÔMEROS CONFIGURACIONAIS

Os isômeros espaciais, que incluem os isômeros ditos geométricos, os enanciômeros e os diasteroisômeros em geral

são denominados, conjuntamente, de estereoisômeros configuracionais, para distinguir dos estereoisômeros constitucionais

(isômeros planos). É a respeito deles que trataremos a seguir.

Podemos dividir esse conjunto de estereoisômeros em dois subtipos: enanciômeros, também conhecidos como

isômeros ópticos e diasteroisômeros, que são todos os demais.

2.1 DIASTEROISÔMEROS GEOMÉTRICOS, DESCRITORES CIS – TRANS E DESCRITORES E – Z

A rotação limitada dos grupos unidos por uma dupla ligação provoca o aparecimento de diasteroisômeros, que

podem ser ilustradas com dois dicloroetenos que têm as seguintes estruturas:

Pelas figuras, percebemos que o descritor cis é atribuído ao isômero no qual existem grupos iguais do mesmo lado

da ligação dupla e trans para o outro, no qual os grupos iguais estão em lados opostos.

Nem sempre isso é possível pois, em alguns casos, não há grupos iguais para fazermos essa comparação, como no

exemplo mostrado a seguir, do composto 3,7-dicloro-2,5-octadieno. Em casos como esse, faz-se uso do sistema E – Z.

A IUPAC pretende, com o tempo, substituir por completo o sistema cis – trans pelo sistema E – Z.



34

Para fazer uso dos descritores E – Z, deve-se obedecer a regras de prioridade dos grupos ligantes do carbono:

• Grupos de maior prioridade do mesmo lado da dupla ligação Z (zusammen).

• Grupos de maior prioridade em lados opostos da dupla ligação E (entgegen).

2.2 ENANCIÔMEROS (ou ENANTIÔMEROS) E MOLÉCULAS QUIRAIS

Os enantiômeros são uma classe de isômeros espaciais em que

duas moléculas estão relacionadas entre si da mesma forma como a

imagem de um objeto vista no espelho está relacionada com esse objeto.

Esse tipo de isomeria só ocorre com compostos cujas moléculas são

assimétricas. Uma molécula é assimétrica, ou quiral, quando seu arranjo

espacial é de tal forma que essa molécula vista no espelho forma uma

imagem que não é idêntica a ela, mas sim, complementar,

semelhantemente às nossas duas mãos que não são idênticas. Dizemos,

nesse caso, que a molécula tem uma imagem especular que não se

superpõe à primeira. Observe na figura ao lado, que nossas duas mãos

não complementares uma à outra, mas não são idênticas. E se juntamos

uma mão à outra, essas duas figuras que se formam não se superpõe, ou

seja, não podem se fundir numa única imagem.

A molécula quiral e a sua imagem especular (que é, na verdade,

o outro isômero dessa molécula) são enantiômeros, e a relação entre

elas se define como uma relação enantiomérica.

A palavra quiral provém do grego cheir, que significa “mão”. Os

corpos quirais (inclusive as moléculas) possuem um lado direito e outro

esquerdo. O termo quiral é usado para descrever as moléculas dos enantiômeros, pois estas moléculas relacionam-se uma

com a outra, da mesma forma que a mão esquerda se relaciona com a mão direita. Quando você olha sua mão esquerda num espelho, a imagem que vê é a da mão direita. As suas mãos, esquerda e direita, além disto, não são idênticas, o que se

evidencia pela observação de não se superporem.

CH3CHCH2CH3

OH

Butan-2-olC

CH2

CH3

HHOCH3

C

CH2

CH3

OHHCH3



35

Se você observar nas figuras acima, que representam os dois enanciômeros do butan-2-ol, perceberá que as duas

moléculas são muito semelhantes, diferindo uma da outra pelo arranjo das ligações em torno do segundo carbono que tem

o grupo –OH ligado a ele. Esse carbono recebe a denominação de carbono quiral porque é assimétrico, uma vez que está

ligado a quatro grupos diferentes, a hidroxila (–OH), uma metila (–CH3), um hidrogênio (–H) e uma etila (–CH2CH3).

A importância da existência dos enanciômeros reside, principalmente, em suas propriedades biológicas. Os

açúcares, os aminoácidos, as proteínas e os ácidos nucléicos (DNA e RNA), dentre outras moléculas biológicas, são em

sua maioria compostos que apresentam enanciômeros. Além disso, os organismos vivos só produzem e reconhecem alguns

enanciômeros e não outros, o que tem implicações muito grandes nas funções das biomoléculas. Além disso, muitas drogas

importantes apresentam-se na forma de enanciômeros, sendo que um deles é ativo e tem os efeitos farmacológicos desejados, enquanto o outro não é ativo ou causa problemas de saúde gravíssimos. Como exemplo, cita-se a talidomida.

A talidomida é uma substância usualmente utilizada como medicamento sedativo, antiinflamatório e hipnótico.

Devido a seus efeitos teratogénicos8, tal substância deve ser evitada durante a gravidez, pois causa malformação ou

ausência de membros no feto. Na verdade, apenas o enanciômero (R) é responsável pela ação farmacológica, como sua

propriedade sedativa, enquanto o (S) está relacionado com a sua ação teratogênica.

Será mostrado, mais adiante, o significado dos descritores (R) e (S) na distinção entre estereoisômeros que

apresentam centros quirais, como é o caso dos dois enanciômeros da talidomida.

2.3 ATIVIDADE ÓPTICA E POLARÍMETRO

Os isômeros diferem entre si não apenas pelas diferenças estruturais, mas também, pelas propriedades físicas. Por

exemplo, o etanol e o éter metílico, cujas estruturas estão mostradas a seguir, têm propriedades físicas bem distintas.

Etanol Éter metílico

Fórmula condensada CH3CH2OH CH3OCH3

Fórmula estrutural C CH

H

H

OH

H

H

C OH

H

H

C H

H

H

Ponto de fusão – 117 – 138

Ponto de ebulição 78,3 – 24,9

Podemos observar que ambos os compostos têm em comum a mesma fórmula molecular, C2H6O, porém com

estruturas distintas, o que caracteriza os isômeros. Além disso, percebemos que duas de suas propriedades físicas são

diferentes. O etanol é um líquido à temperatura ambiente e entra em ebulição a 78,3 oC enquanto que o éter dimetílico é

um gás e seu ponto de ebulição é abaixo de zero, ocorrendo a – 24,9 oC.

8 De acordo com o dicionário Aurélio, teratogênese vem de terat(o) + gênese (monstro + produção), ou seja, produção de monstruosidade. Essa ação atribuída à talidomida deveu-se ao fato de muitas mães que se ingeriram a droga durante a gravidez terem dado à luz filhos com más-formações, como membros atrofiados ou a ausência deles.

N

O

O

NH

O

O N

O

O

NH

O

O

(S)-talidomida (R)-talidomida



36

Os isômeros, em geral, apresentam propriedades físicas diferentes porque são substâncias diferentes. Porém, dois

enanciômeros têm todas as propriedades idênticas, tais como ponto de ebulição, solubilidade e ponto de fusão. Uma, e

somente uma propriedade física é o que distingue um enanciômero do outro: a capacidade que eles têm de desviar o plano

da luz polarizada. Esta propriedade é denominada atividade ótica.

Dois enanciômeros desviam o plano da luz polarizada, sendo que um desvia numa direção e o outro desvia na

direção oposta. É essa propriedade física que permite a distinção entre dois enanciômeros.

2.3.1 O que é a luz?

De acordo com a teoria de Maxwell, a luz é uma onda eletromagnética que se propaga pelo espaço vazio, não

necessitando de um meio para se propagar. A luz também é interpretada com sendo formada por partículas, denominadas

fótons, que viajam pelo espaço. Sendo assim, a luz tem propriedades de onda e partícula, fato este conhecido como

dualidade partícula-onda.

Em relação à propriedade ondulatória, a onda de luz é composta por duas ondas que vibram em planos

perpendiculares entre si, conforme mostrado na figura a seguir:

Figura 6.4 – Feixe de luz evidenciando as ondas elétrica e magnética perpendiculares entre si. Essas ondas, aqui

representadas, ocorrem em todos os planos possíveis na luz ordinária. Como representado, uma onda eletromagnética é

composta por duas componentes, uma elétrica e outra magnética. O campo magnético interage com a matéria neutra,

enquanto o campo elétrico interage com os elétrons.

Se focarmos apenas a componente magnética da luz, observaremos que se trata de uma onda que oscila em um

determinado plano, conforme representação da figura a seguir:

Figura 6.5 – Representação de uma onda simples.

Um feixe de luz, no entanto, é formado por milhares de ondas como as da figura acima, oscilando em infinitos

planos. Se essa luz atravessar um prisma de Nicol9, ela será polarizada, emergindo apenas ondas que oscilarão em um

mesmo plano. Teremos, então, luz plano-polarizada ou, simplesmente, luz polarizada, como ilustrado na figura 6.6.

9 Prisma feito de cristal de quartzo, dividido em duas metades, unidas entre si por uma resina conhecida como bálsamo do Canadá.



37

Figura 6.6 – Esquema de sistema polarizador da luz. À esquerda, a luz ordinária apresenta ondas que oscilam em todos os possíveis planos (a) e, ao atravessar um prisma de Nicol (b), aparece do outro lado polarizada, ou seja, as ondas que

surgem vibram em um mesmo plano (c).

2.3.2 Polarímetro, atividade óptica e substâncias opticamente ativas

Se fizermos passar um feixe de luz plano-polarizada através de moléculas de uma substância opticamente ativa, o

plano de vibração sofrerá uma rotação de um certo ângulo , e a vibração passará a ocorrer em um novo plano. Quanto

mais moléculas estiverem no caminho da luz, maior será o ângulo da rotação do plano da luz polarizada.

O ângulo de rotação do plano da luz polarizada, depende do tipo de amostra, da concentração da amostra, da

temperatura, do tamanho do tubo no qual a amostra é colocada e da fonte de luz. Esse ângulo também é chamado ângulo

de desvio do plano da luz polarizada.

Se duas substâncias, A e B, que sejam enanciômeras uma da outra, forem analisadas, uma delas vai causar um

desvio para um sentido e o outro isômero causará um desvio com mesmo valor de ângulo, mas para o sentido oposto.

Dizemos que o enanciômero é dextrógiro, se o desvio por positivo (+) (desvio para a direita), e dizemos que é levógiro se

o desvio for negativo (–) (para a esquerda). Essas medidas são feitas em um aparelho chamado polarímetro:

Figura 6.7 – Polarímetro e três tubos polarimétricos, onde as amostras líquidas são colocadas.

Um polarímetro é um aparelho formado por dois prismas, um com a função de polarizar a luz (prisma polarizador)

e o outro para a medida do ângulo de desvio do plano da luz polarizada provocado pela amostra (prisma analisador). O

prisma polarizador fica próximo à lâmpada de vapor de sódio, enquanto o prisma analisador fica próximo à ocular onde a

leitura do ângulo é feita. Entre os dois prismas, há um compartimento onde o tubo polarimétrico, contendo a amostra

líquida, é acondicionado.

Toda substância que causa desvio no plano da luz polarizada é classificada como substância opticamente ativa, e

toda substância opticamente ativa tem um enanciômero que causa o mesmo desvio no plano da luz, só que em sentido

oposto. Assim, os enanciômeros existem sempre aos pares, sendo um deles o dextrógiro e o outro o levógiro.

(a) (b) (c)

Lâmpada de vapor de sódio



38

Se uma amostra for a mistura de dois enanciômeros em quantidades equimolares (mesmo número de moles para

ambas as moléculas), nenhum efeito no plano da luz polarizada será observado. A mistura é denominada mistura racêmica.

Figura 6.8 – Um feixe de uma luz plano-polarizada encontrando uma molécula de 2-propanol (uma molécula aquiral) na

orientação (a) e, então, uma segunda molécula na orientação da imagem especular (b). O feixe emerge destes dois

encontros sem nenhuma rotação líquida deste plano de polarização.

2.4 NOMEMCLATURA DOS ENANTIÔMEROS: SISTEMA (R-S)

Os dois enantiômeros do butan-2-ol são os seguintes:

Se denominarmos estes dois enantiômeros apenas pelo sistema de nomenclatura IUPAC, que adotamos até então,

os dois enantiômeros terão o mesmo nome: butan-2-ol (ou álcool sec-butílico). Esta situação é indesejável, pois cada

composto deve ter o seu nome próprio. Além disso, o nome dado a um composto deve permitir que qualquer químico,

conhecedor das regras de nomenclatura, reproduza a estrutura do composto a partir apenas deste nome. Dado o nome de

butan-2-ol, um químico poderia desenhar a estrutura I ou a II.

As identificações R e S são atribuídas com base no seguinte procedimento. Vale a pena ter à mão um modelo para

seguir cada etapa.

I. A cada um dos quatro grupos ligados ao estereocentro se atribui uma prioridade, ou preferência, a, b, c ou d. A

prioridade é atribuída, inicialmente, com base no número atômico do átomo diretamente ligado ao

estereocentro. O grupo com o menor número atômico tem a prioridade mais baixa, d; o grupo com o número

atômico imediatamente superior recebe a prioridade seguinte, c; e assim sucessivamente. (No caso de isótopos,

o isótopo com maior massa atômica tem a prioridade mais elevada).



39

II. Quando não se podem atribuir prioridades com base no número atômico dos átomos diretamente ligados ao

estereocentro, consideram-se os grupos de átomos sucessivos nos grupos que não foram hierarquizados. O

processo continua até que se possa tomar uma decisão. Atribui-se a prioridade com base no primeiro ponto de

diferença.

III. Agora, fazemos a fórmula (ou modelo) girar, de modo que o grupo com a prioridade mais baixa fique afastado

do observador.

IV. Traçamos então uma curva ligando a, b, c e d. Se neste traçado o sentido for horário, o enantiômero é

identificado por (R). Se o sentido for anti-horário, o enantiômero é idnetificado por (S). Desta forma, o

enentiômero I do butan-2-ol é o (R)-butan-2-ol.

Capítulo 7 – Ácidos e Bases em Química Orgânica


40

CAPÍTULO 7 – ÁCIDOS E BASES EM QUÍMICA ORGÂNICA

1 DEFINIÇÕES DE ÁCIDOS E BASES

De acordo com a Definição de Arrhenius, os ácidos são substâncias que, quando dissolvidas em água, liberam o íon

H+ como único cátion, enquanto as bases são substâncias que, uma vez dissolvidas em água, liberam o íon OH– como

único ânion. Essa definição para ácidos e bases é muito limitada, uma vez que muitas substâncias, principalmente

substâncias orgânicas, não se dissolvem em água e, além disso, existem substâncias que sofrem reações do tipo ácido-base

mas não apresentam esses íons.

Existem outras duas definições para ácidos e bases, que resolvem o problema dessas limitações.

1.1 DEFINIÇÃO DE BRONSTED-LOWRY PARA ÁCIDOS E BASES

De acordo com Bronsted-Lowry, ácido é toda substância capaz de doar um próton, H+, e base é toda substância

capaz de receber um próton. Para ilustrar essa definição, tomemos três reações entre um ácido e uma base, mostradas nas

equações químicas a seguir:

HC + NaOH NaCl + H2O

HBr + H2O H3O++ Br-

NH3 + H2O NH4+

+ OH-

Todo ácido de Bronsted-Lowry, depois de sofrida a reação ácido-base, gera uma base conjugada, e toda base de

Bronsted-Lowym depois da reação ácido-base, gera um ácido conjugado. É importante frisar que, quanto mais forte for o

ácido, mais fraca tende a ser a base conjugada, e vice-versa. O mesmo vale para a base e seu ácido conjugado.

Todos os compostos orgânicos capazes de doar um próton H+ são ácidos de Bronsted-Lowry. Podemos citar, como

exemplos, os seguintes ácidos orgânicos e suas respectivas bases conjugadas:

CH3C

O

OH

OH

COH

O

S OH

O

OC CH H

CH3C

O

O-

O-

CO-

O

S O-

O

OC C-H

ácido acético fenol ácido benzóico ácido benzenosulfônico etino (acetileno)

Ácido Base Base conjugada

Ácido conjugado

Ácido Base Ácido conjugado Base conjugada

Base Ácido Ácido conjug. Base conjug.



41

Nem sempre um ácido orgânico é um ácido carboxílico. Observamos que o fenol e o etino podem ser considerados

ácidos, e não são ácidos carboxílicos. O que caracteriza um ácido é, portanto, sua capacidade de doar íons H+. Quanto mais

facilmente um composto puder doar o próton, melhor ácido será. Essa capacidade está associada com a estabilidade da

base conjugada formada. Quanto mais estável ela for, mais facilmente o íon H+ será doado e mais forte será o ácido.

Observamos também, nas equações químicas apresentadas, que a água pode atuar como ácido ou base, dependendo

da reação da qual participe.

Vejamos, a seguir, alguns exemplos de bases orgânicas e seus respectivos ácidos conjugados:

CH3CH2 NH2

NH2

CNH2

O

CH3CH2 NH

CH2CH3 CH3CCH2CH3

O

CH3CH2 NH3+

NH3+

CNH3

+

O

CH3CH2 NH2+

CH2CH3 CH3CCH2CH3

O H

etilamina Anilina acetofenona dietilamina butanona

1.2 DEFINIÇÃO DE LEWIS PARA ÁCIDOS E BASES

De acordo com Lewis, um ácido é uma espécie capaz de receber um par de elétrons. Por outro lado, uma base é

uma espécie capaz de doar um par de elétrons. Nos exemplos já dados para ácidos, o íon H+ (o próton que seria doado) é o

que faz daqueles compostos ácidos, porque é capaz de receber um par de elétrons. Já as bases devem apresentar pares de

elétrons livres capazes de serem doados.

Quanto mais disponível estiver um par de elétrons para ser doado, mais forte será a base.

2 AUTO IONIZAÇÃO DA ÁGUA E pH

A água pura sofre ionização, liberando íons H+ e OH –. Esse fenômeno pode ser expresso através da equação

química a seguir:

H2O + H2O H3O+ + OH –

que pode ser simplificada e escrita na forma:

H2O H+ + OH –

Trata-se de uma reação reversível e uma vez que essa reação atinja o equilíbrio, a concentração dos íons H+ e OH–

permanece constante. Nessas circunstâncias, define-se a constante de equilíbrio da auto ionização da água como sendo a

relação entre as concentrações das espécies envolvidas quando a reação está em equilíbrio:

]OH[

]OH].[H[

2

eqK

As concentrações de íons H+ , OH– e de H2O explicitadas na expressão acima são aquelas existentes no equilíbrio.

Na água pura, todos os íons H+ e OH– são oriundos da ionização de moléculas de H2O e, obviamente, a quantidade de

moléculas de água que se ionizaram é igual à quantidade de íons produzidos. Todavia, só uma pequeníssima fração de

moléculas de água se ioniza. Para termos ideia, a 25 oC, a concentração de íons H+ é de 1,0 x 10– 7 mol/L.



42

Essa pequena quantidade é verificada quando se mede a condutividade elétrica da água pura. Trata-se de uma

propriedade física que se refere à capacidade de um meio de conduzir corrente elétrica. Em líquidos, só é possível haver

condução de corrente elétrica se houver íons livres. A água pura apresenta condutividade, mas seu valor determinado

experimentalmente é muito pequeno, o que leva a concluir-se que apenas uma fração muito pequena das moléculas de

água sofreu ionização.

De fato, a cada 10 bilhões de moléculas de água, apenas 18 moléculas estão ionizadas, ou seja, 0,00000018 % (18

centésimos de milionésimo por cento) !

Em um litro de água pura, a 25 oC, há 55,5 moles de água. Diz-se que a concentração molar da água é de 55,5 M, ou

que há 55,5 gramas de H2O em 1 litro. Esse valor é encontrado a partir do seguinte cálculo: partindo-se do valor arredondado da densidade da água, 1.000 g/L calcula-se a massa de água contida em um litro, que dá 1.000 g. Sabendo-se

que sua massa molar é igual a 18,015 g/mol, divide-se a massa encontrada anteriormente pela massa molar, uma vez que a

concentração molar é a razão da massa de uma amostra contida em um litro de volume e dividida pela massa molar.

Voltemos à equação da constante de equilíbrio da ionização da água mostrada acima:

]OH[

]OH].[H[

2

eqK

Se compararmos a concentração de íons H+, que para a água pura é de 1,0 x 10 – 7 mol/L, com a concentração da

água não ionizada, que é de 55,5 mol/L, perceberemos que aquele valor comparado com este pode ser desprezado.

Portanto, para efeito prático, consideramos que [H2O] = constante e reescrevemos a equação de equilíbrio de ionização da

água da seguinte forma:

]OH].[H[ WK

Para água pura, a concentração de íons H+ é igual à concentração de íons OH–, já que estes íons vieram

exclusivamente das moléculas de água. Assim, a constante de ionização da água, a 25oC, é:

KW = 1,0 x 10 – 14

O pH é definido como sendo o recíproco do logaritmo da concentração de íons H+, ou seja:

pH = – log [H+]

Para a água pura, temos que [H+] = [OH– ] = 1,0 x 10– 7. Logo, o pH é 7,0. Quando o pH de uma amostra é 7,0,

dizemos que essa amostra é neutra.

2.2 DISSOLUÇÃO DE UM ÁCIDO FORTE EM ÁGUA

Quando um ácido é dissolvido em água, ocorre a liberação de íons H+, obviamente liberados pelo ácido que fora

dissolvido. Nessas condições, ocorrerá um aumento na concentração de íons H+. Uma vez que a constante de ionização da

água não pode mudar, continuando a ser sempre 1,0 x 10– 14 (desde que a temperatura seja 25 oC e também não mude),

então a concentração de íons OH – deverá diminuir.

Vamos supor que foi preparada uma solução na concentração de 0,001 mol/L de um ácido forte, HCl por exemplo.

Sendo um ácido forte, vamos supor que todas as suas moléculas se ionizaram, através da reação a seguir:

HC H+ + C –

Se ocorreu a ionização total, então a concentração de íons H+ é igual à concentração do ácido dissolvido, ou seja,

[H+] = 0,001 mol/L ou, escrito na forma de potência, 10 – 3 mol/L.

Nessas condições, pH = 3,0 e dizemos que a solução é ácida.

Vale frisar que [OH –] = 1,0 x 10 – 11 mol/L, de modo que Kw = 1,0 x 10 – 3 x 10 – 11 = 1,0 x 10 – 14



43

2.3 DISSOLUÇÃO DE UMA BASE FORTE EM ÁGUA

Cabe um raciocínio parecido quando dissolvemos uma base forte em água. Suponhamos que essa dissolução

envolveu o hidróxido de sódio, NaOH, e a solução apresentou a mesma concentração do exemplo anterior, ou seja, 0,001

mol/L. Nessas condições, temos [OH –] = 0,001 mol/L ou 10 – 3 mol/L. Qual é, então, o pH dessa solução?

Ora, sabemos que o produto [H+].[OH –] = 10 – 14 , a concentração de íons H+ só pode ser [H+] = 1,0 x 10– 11,

portanto, pH = 11,0.

Em síntese, dizemos que pH < 7,0 significa que a solução é ácida, pH > 7,0 implica em solução básica (ou alcalina) e quando pH = 7,0 a solução é neutra.

3 FORÇA DE ÁCIDOS E BASES

Os ácidos, de acordo com Arrhenius, são substâncias que sofrem ionização em solução aquosa, liberando íons H+.

Todavia, nem todas as moléculas do ácido dissolvidas sofrerão ionização. O grau de ionização, que é o percentual de

moléculas do ácido dissolvido, que serão ionizadas, determina a força daquele ácido.

Para efeito didático, dizemos que um ácido é forte quando mais de 50% de suas moléculas se ioniza, que é fraco

quando menos de 5% ionizar e intermediário no intervalo entre 5 e 50%. Comumente, nos reportamos aos ácidos

classificando-os apenas como ácidos fortes ou fracos. O mesmo raciocínio vale para as bases, sendo que neste caso o íons

que será produzido é o hidróxido, OH–.

Quando dissolvemos um ácido fraco em água, o seguinte equilíbrio químico se estabelece:

HA + H2O H3O++ A-

O grau de ionização pode ser expresso na forma:

ini

ion

HA

HA em que [HAíon] é a concentração do ácido que se ionizou e [HAini] é a concentração inicial do

ácido que foi obtida dissolvendo-se o ácido no solvente adequado.

Uma maneira mais interessante e mais usual de expressar o grau de ionização é através da constante de equilíbrio

químico ou constante de ionização que, para os ácidos é denominada constante de acidez, Ka. Esta define-se como:

]HA[

]].[AOH[ -3

Ka , onde [H3O+] é a concentração de íons hidrônios que são produzidos pela ionização do

ácido e [HA] é a concentração do ácido na sua forma não ionizada, depois que o sistema atingiu o equilíbrio.

A título de simplificação, muitas vezes a constante de acidez acima é escrita como segue:

]HA[

]].[AH[ -

Ka , neste caso, omitiu-se o fato de o íon H+ estar associado a uma molécula de água. Na

verdade, ao serem liberados, os íons H+ interagem com muitas moléculas de água. Eles não ficam simplesmente “livres”.

É muito comum informar a força de um ácido (ou de uma base) através do seu pKa (pKb para as bases). O pKa é

definido a seguir:

pKa = – log Ka

Quanto maior a constante de acidez, ou seja, quanto maior o valor de Ka, mais forte é um ácido. Sejam os dois

ácidos hipotéticos HA e HX. Se Ka = 1,0 x 10 – 5 e Kx = 1,0 x 10 – 2, concluímos que o ácido HX é mais forte porque

apresenta uma constante de acidez maior. Calculando os pKa desses dois ácidos, teremos: pKa = 5,0 e pKx = 2,0. Perceba

que o ácido mais forte apresenta o menor valor de pKa. Quanto menor o valor de pKa mais forte o ácido.



44

A força de um ácido pode ser influenciada pelos seguintes fatores:

Estabilidade intrínseca da base conjugada, ou seja, do ânion A– liberado no processo de ionização. Essa

estabilidade vai depender, por sua vez, de outros fatores, tais como a existência de átomos de elementos

eletronegativos ou pela possibilidade da carga negativa poder espalhar-se na molécula, que serão melhor

explicados a seguir.

Força da ligação A–H. Quanto mais forte a ligação, mais difícil será quebrá-la para liberar o íon H+.

O solvente. Quanto melhor for o solvente em estabilizar os íons formados, mais fácil será de estes se formarem.

A estabilidade da base conjugada depende dos seguintes fatores:

Efeito indutivo – A existência de elementos bastante eletronegativos próximos ao átomo no qual está ligado o

átomo de hidrogênio a ser liberado, facilita a estabilização do ânion formado por causa da atração que esses

átomos bastante eletronegativos exercerão sobre a carga negativa.

Por exemplo, nos compostos a seguir, a força do ácido cresce da esquerda para a direita:

H3C CO

OHH2C C

O

OH

F

C C

O

OH

F

H

F

C CO

OH

F

F

F< < <

Desse conjunto, o ácido trifluoacético é mais forte que o ácido difluoroacético, que por sua vez é mais forte

que o monofluoacético e este, mais forte que o ácido acético. No ácido trifluoacético há três átomos de flúor

atraindo a carga negativa da base conjugada, que se forma em decorrência da ionização do ácido:

C C

O

OH

F

F

F

C C

O

O

F

F

F

+ H+

Efeito mesomérico – A possibilidade de haver ressonância envolvendo o átomo ao qual a carga negativa é

atribuída, como consequência da ionização, aumenta a estabilidade do ânion formado. É por essa razão que o

ácido benzóico é mais forte que o ácido fenilacético:

C

O

OHCH2 C

O

OH>

Hibridização – A hibridização também pode contribuir para a força de um ácido. Quanto menor o caráter p do

orbital híbrido que se liga ao hidrogênio que será liberado, mais estável será a carga negativa formada e mais

forte o ácido.

ATIVIDADE

Pesquisar em livros ou na Internet o pKa de diferentes ácidos orgânicos, inclusive dos que foram apresentados

nesse capítulo e propor explicações para as diferenças nesses valores.

Capítulo 8 – Reações Orgânicas


45

CAPÍTULO 8 – REAÇÕES ORGÂNICAS

1 REAÇÕES ORGÂNICAS

As reações orgânicas podem ser sistematizadas de duas formas, pelo tipo de reações (substituição, adição,

eliminação e rearranjo) e pela forma como elas ocorrem (mecanismo da reação).

1.1 RESUMO DOS PRINCIPAIS TIPOS DE REAÇÕES

Existem quatro tipos importantes de reações orgânicas, que serão exemplificadas a seguir, as reações de:

Substituição;

Adição;

Eliminação;

Rearranjo.

a) Reações de Substituição: substituição de um grupo por outro. Característicos de compostos saturados, tais como

alcanos e haletos de alquila.

H3C Cl +H2O

H3C OHNa+OH

- Na+Cl

-+

b) Reações de Adição: soma de um composto a outro. Característico de compostos com ligações múltiplas.

CH

HC

H

H+ Br2

CCl4C

H

H C

H

H

BrBrEteno Bromo 1,2-Dibromoetano

c) Reação de Eliminação: é o oposto da reação de adição. Método de preparo de compostos de dupla e tripla ligação.

C

H

H C

H

H

BrH

KOHC

HC

H

HHHBr+

d) Reações de Rearranjo: A molécula sofre uma reorganização de suas partes substituintes.

1.1.1 Algumas Reações de Substituição

Podemos relacionar cinco tipos diferentes de reações de substituição: Reações SN2 em halogenetos de alquila

primários, reações SN1 em halogenetos de alquila terciários, substituição eletrofílica em aromáticos, substituição

nucleofílica em aromáticos e reações de substituição via radicais.

1) Reações SN2 de Halogenetos de Alquila Primáriosa) Reação Geral

CH3CH2CH2X + Nu: – CH3CH2CH2Nu + :X–

onde X = C, Br, I, OTos

:Nu– = CH3O–, HO–, CH3S

–, HS–, CN–, CH3COO–, NH3, (CH3)3N etc. (Nu é nucleófilo).

H3C C

CH3

CH3

CH

CH2

H+

CH3C

H3CC

CH3

CH3



46

b) Alquilação de Alquinos

CH3C C Na+ CH3ICH3C CCH3 + Na+ I

2) Reações SN1 de Halogenetos de Alquila Terciáriosa) Reação Geral

NuH(CH3)3CX (CH3)3CNu + HX

b) Preparação de Halogenetos de Alquila a partir de Álcoois

HBr(CH3)3COH (CH3)3CBr + H2O

3) Substituição Eletrofílica em Aromáticosa) Halogenação Catalítica

HBr2

FeBr3

Br + HBr

b) Nitração

HHNO3

H2SO4

NO2 + H2O

c) Sulfonação

HSO3

H2SO4

SO3HFumegant e

d) Alquilação de Friedel-Crafts

HCH3C

AC3

CH3 + HC

e) Acilação de Friedel-Crafts

HCH3COC

AC3

COCH3 + HC

4) Substituição nucleofílica em aromáticos

CO2NNaOH

H2OOHO2N + NaC

5) Reações de Substituição Via Radicaisa) Cloração do metano

CH4 + C2Luz CH3C + HC

b) Bromação Alílica de Alquenos com NBS

CH3CH CH2NBS

RadicaisBrCH2CH CH2

NBS = N-Bromosuccinimida



47

1.1.2 Algumas Reações de Adição

As reações de adição são, basicamente, de dois tipos: Adição a alquenos e adição a alquinos. Entretanto, dentro

dessas duas categorias, existem diferentes subtipos, dos quais serão mostradas as equações químicas de onze deles.

1) Adições a Alquenosa) Adição eletrofílica de HX (X = Cl, Br, I)

CH3CH CH2Éter

HCCH3CHCH3

C

b) Adição eletrofílica de X2 (X = Cl, Br, I)

CH3CH CHCH3Br2

CH3CH

Br

CHCH3

Br

CC4

c) Adição eletrofílica de HO–X (X = Cl, Br, I)

CH3CH CH2Br2

CH3CHCH2Br

OH

NaOH, H2O

d) Adição eletrofílica de água por hidroximercuração

CH3CH CH2Hg(OAc)2

CH3CHCH2HgOAc

OH

NaOH, H2O

NaBH4CH3CHCH3

OH

e) Adição de BH3 (hidroboração)

CH3CH CH2BH3

CH3CHCH2BH2

HH2O2

NaOHCH3CH2CH2OH

f) Adição catalítica de H2 (hidrogenação catalítica)

CH3CH CH2H2

CH3CH

H

CH2

H

Catalisador Pd/C

g) Hidroxilação com OsO4

CH3CH CH2OsO4

CH3CHCH2OH

OH

NaHSO3

1.

2.

h) Adição de carbenóides: formação de ciclo-propano

CH3CH CH2

CH2I2, Zn(Cu)CH3CH CH2

CH2

2) Adições a alquinos

a) Adição eletrofílica de HX (X = C, Br, I)

CH3C CHHBr

Éter

CH3C CH2

Br



48

b) Adição eletrofílica de H2O

CH3C CHH3O+

CH3C CH2

OH

H2SO4

CH3CCH3

O

c) Adição de H2 (hidrogenação catalítica)

CH3C CCH3H2

CH3C CCH3

H H

Catalisador de Lindlar

1.1.3 Algumas Reações de Eliminação

a) Desidro-halogenação de halogenetos de alquila

KOHCH3CH CH2

ÉterCH3CHCH3

Br

+ KBr H2O+

b) Desidro-halogenação de halogenetos de vinila

NaNH2CH3C CHCH3C

Br

CH2 + NaBr NH3+

1.1.4 Alguns Rearranjos

a) Rearranjo de carbocátion durante a adição eletrofílica a alquenos

(CH2)2CCH CH2

H

+ HC (CH2)2CCH2CH3

C

b) Rearranjo de carbocátion durante a alquilação de Friedel-Crafts

CH3CH2CH2C

AC3

CH

CH3

CH3



49

1.2 MECANISMOS DE REAÇÃO

O mecanismo de reação descreve quais ligações são realizadas ou quebradas e em que ordem isso se dá.

Toda reação química envolve a quebra e a formação de ligações entre os átomos. Em química orgânica as principais

reações envolvem ligações covalentes.

Uma ligação covalente pode ser quebrada de duas maneiras:

a) de modo simétrico – Ruptura homolítica, em que cada átomo fica com um elétron. Os processos que envolvem

quebras e ligações simétricas (homolíticas e homogêneas) produzem fragmentos com elétrons desemparelhados

chamados de radicais.b) De modo assimétrico – Ruptura heterolítica, em que um dos átomos fica com o par de elétrons. A ruptura

heterolítica normalmente requer que a ligação esteja polarizada. A polarização de uma ligação geralmente resulta

de eletronegatividades diferentes dos átomos unidos pela ligação. Quanto maior a eletronegatividade, maior a

polarização.

A B A + B Homolítica

B-

+A+

BA Heterolítica

Da mesma forma a recombinação da quebra (ligação) pode ser:

HeterogêneaA BA+

+ B-

HomogêneaB+A BA

1.3 MECANISMO DE REAÇÕES RADICALARES

Essas reações são menos comuns, mas nem por isso menos importantes. Elas agem principalmente em alguns

processos industriais e em alguns processos metabólicos. Os radicais formados pela quebra homolítica da ligação, são

muito reativos, porque possuem uma deficiência de elétrons na camada de valência e procuram fazer novas ligações

químicas para se estabilizar (regra do octeto).

Os radicais se estabilizam realizando principalmente reações de substituição e de adição. Abaixo é apresentado o

mecanismo destas reações.

a) reações de substituição via radical: substitui um átomo de uma outra molécula dando origem a um novo radical.

Este novo radical formado pode reagir com outros compostos formando novos radicais e assim por diante, em

uma reação contínua (reação em cadeia).

A B A + BRad + Rad

Radicalreagente

Produto desubstituição

Radicalproduto



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b) reações de adição via radical: um radical liga-se a um composto (geralmente com múltiplas ligações) formando

um novo radical.

Rad +

Radicalreagente

Radicalproduto

C C

Alceno

C

Rad

C

1.4 MECANISMO DE REAÇÕES POLARES

As reações polares ocorrem devido à atração entre as cargas positivas e as negativas nos diferentes grupos

funcionais das moléculas.

A maioria dos compostos orgânicos é eletricamente neutra; eles não possuem carga positiva ou negativa.

Entretanto, vimos que certas ligações na molécula, principalmente aquelas em grupos funcionais, são polares. A polaridade

de uma ligação é uma conseqüência da distribuição de elétrons assimétrica em uma ligação devido à diferença de

eletronegatividade entre os átomos.

Os elementos como o oxigênio, nitrogênio, flúor, cloro e bromo são mais eletronegativos que o carbono. Dessa

maneira, um átomo de carbono ligado a um desses átomos possui uma carga parcial positiva (+). De modo contrário, os

metais são menos eletronegativos que o carbono, assim um átomo de carbono ligado a um metal possui uma carga parcial

negativa (-). Os mapas de potencial eletrostático do clorometano e do metil-lítio ilustram essas distribuições de carga,

mostrando que o átomo de carbono no clorometano é pobre em elétrons, enquanto o átomo de carbono no metil-lítio é rico

em elétrons.

C

Cl

HHH

+

-

C

Li

HHH

+

-

C

Li

HHH

+

-

+

-

Qual significado tem a polaridade de um grupo funcional em relação à reatividade química? Como as cargas

diferentes se atraem, a característica fundamental de todas as reações orgânicas polares é aquela em que os átomos ricos

em elétrons de uma molécula reagem com os átomos pobres em elétrons de outra molécula. As ligações são formadas

quando átomos ricos em elétrons doam um par de elétrons para um átomo pobre em elétrons. As ligações são quebradas

quando um átomo deixa a molécula com ambos os elétrons da ligação química.

Reação polar geral:

A+ B

-+ A B

Eletrófilo Nucleófilo(Pobre em elétrons) (Rico em elétrons)

Os elétrons que se deslocamde B para A formam umanova ligação covalente

Os químicos, ao se referirem às espécies envolvidas em uma reação polar, empregam as palavras nucleófilo e

eletrófilo. Um nucleófilo é uma substância “amante de núcleos”. Um nucleófilo tem um átomo rico em elétrons e pode

formar ligações doando um par de elétrons para um átomo pobre em elétrons. Os nucleófilos podem ser neutros ou

carrgados negativamente. A molécula de amônia, água, íon hidróxido e íon brometo são exemplos de nucleófilos. Um

eletrófilo, ao contrário, é uma substância “amante de elétrons”. Um eletrófilo tem um átomo pobre em elétrons e pode



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formar ligações aceitando um par de elétrons de um nucleófilo. Os eletrófilos podem ser neutros ou carregados

positivamente. Os ácidos (doadores de H+), haletos de alquila e compostos carbonílicos são exemplos de eletrófilos.

H3N H2O

H2O HO

HO Cl

Cl

Nucleófilos (ricos em elétrons)

H3O+ CH3-Br-+

CH3-Br-+

C=O-+

C=O-+

Eletrófilos (pobres em elétrons)

Observe que algumas espécies podem ser tanto um nucleófilo como um eletrófilo, dependendo das circunstâncias.

A água, por exemplo, atua como um nucleófilo quando doa um par de elétrons, mas age como um eletrófilo quando doa

um íon H+.

CH3OHO

HHAlCl4

-

CH3+ CH3

-MgBr

+

CH4

Água como um nucleófilo

Água comoum eletrófilo

Se as definições de nucleófilos e eletrófilos soam familiares com as definições de ácidos e bases de Lewis, é porque

de fato, existe uma correlação entre eletrofilidade/nucleofilidade e basicidade/acidez de Lewis. As bases de Lewis são

doadoras de elétrons e se comportam como nucleófilos, enquanto os ácidos de Lewis são receptores de elétrons e

comportam-se como eletrófilos. Assim, a maior parte da química orgânica é explicada em termos de reações ácido-base. A

principal diferença é que os termos nucleófilos e eletrófilos são empregados quando as ligações com átomos de carbono

estão envolvidas.

Bibliografia Consultada


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BIBLIOGRAFIA CONSULTADA

CAREY, F. Organic Chemistry. 4 th ed.

CLAYDEN, J. et all. Organic Chemistry. 1th ed. Oxford UK. 2000.

SÁ, M.M.; FERNANDES, L. Os insetos de comunicam. Portal Ache tudo e região. Disponível em <http://www.achetudoeregiao.com.br/animais/insetos_falam.htm> Acesso em 19 de set. de 2010.

SOLOMONS, T.W.G.; FRYHLE, G.B. Química Orgânica. Vol 1. 9ª edição. Editora LTC. 2009

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