Antioxidative Compounds in Spices and Herbs
Transcript of Antioxidative Compounds in Spices and Herbs
� �� �
��������������
� ��
Antioxidative Compounds in Spices and Herbs
Yasujiro MDG>B>IHJ
(Laboratory of Food Chemistry, Department of Nutrition and Food Science, OchanomizuUniversity: 2�1�1, Otsuka, Bunkyo-ku, Tokyo 112�8610, Japan)
�� � ������������ �������������������� ��������� ��!"��#�$%�& '%���(�)���������*+,� -���,�./0����1!��2%�&3�������/45��6 �7 38��� !�9������:"*%�6 ;<��=!>?@A�� #$9�,B% TV%&�'��()��;<�C!D*�!D(�EF�++!�,#1���-,�����& ��G.H/����8I����0� (;2J��1209KL�3M;4/�5(����BD� ���NO�67����8��12(�,��� 9�����:9�12(�,��;<*%�& PQRSTU�VW'�XYQZ[\� dl-a-Y]>^_@S� =�>�`_aS;<�'%��!�& '%�?b� @��������cd9�����A��e+�� .)BfC�D(�E1��;<gHFH/;h�i�O�;j;.�D�CkGL���& !� ���H���lmA[����/���"D.��.�EI�,nJ�i���,KL�oM*%�"��;=�j!&���9� ��N���7$��� pB��9q@rs���tO1!u4������������BD� PQ�Rvw;HSHT��UxVRWyX� ;�YZyX�cd�0TN[)�1!\];<,4L���^L!����& !� )����������z(�_`a1)
�b`a2), 3)� g !c��z2D4);<de1!e{a,|}�N�!& ~�� ������������KL�cd*%�N$%�;f��;H��g�hi.� �L$%!,�5)�B���� ����jk!�l=��!�O%����B�&
1. ����������� �m� ISO (The International Organization for Stan-
dardization) �"D!no����pL$%������970q��r+� s�����,tu��v� ��T
� Nw�xy>;H.)�HT���Hcdz� �112�8610{�|}��;~ 2�1�1
����;<7$� ,��98%�9�7����q��������=����{+$%�& �m�9�������;$�� 5E�0�"�����B��?�?�U�� x�����"D�$%!�6������� � ���++���& ,9����9'%�O��;�������;=�ND� ���N��,�������0����_[� ��(�8�9]��;=!��+�&�����������9�� �,;/� v�����<�����=���� ����������1 ��}��,BD� ���q[���� pN'$/v�� ���9�¡)���¢�;j7=!��2%�s ;<��=!5�;�����1�j!���,B�& ���������z(���;����1�9� 1938��*%!£_@r;<�����6��(��67��������¤6)�|}$%�& ,JI � ���67�D(���12��9� ��¥��N��9�¦��R@§@��q[HD����,���1�j!,��=!& 171�1970�� "DB$!L����������¡4��W� "D�H/������������E¨!n©¢�^£,B=�¤�� ��*%��¥=!�9� ª«�¦; 3���§�B=!�{+$%�&�8% �¨©§�����0�1� dl-a-Y]>^_@S�� ª ���0�1� BHA (butylated hy-
droxyanisole) � BHT (butylated hydroxytoluene) �./��$%�j! p« 1s& '�������9KL����� ª ���0�¬¬���*%�"�;J�,n�7), 8)��/�7��*%��¥D� �m�9 BHA���®2���(�®���& "D¯%!�������¬¬;���0�¯°�±F/m@A�;D� ¨©�§��B�8����������²$%��!���������°£Q@mU±�²@³´Y�1�µ��W!&������/9���� �>Ql� �³´�¦tu�B�8�7$� '�N��µO��¶1�¶·;·¸¸¹�j��8�9]��¹º�j�& '%º+� ����9'���/¸¹�»+��»$7� !�E¼�¼2=�
April 2001 63
�������������� ���������������������������� � ������� ��� ����� ����� !���"�#$%&'(�)*+#,&-.�����/01���2����3 BHA) BHT�4�5�6789�678:���� ;�#,&-.��7<0=����;�0�>��3;���� ������ BHA) BHT��?����#,&-.�678�@��/0���3 A3�������� B�B�������C�) �D�0���� �)�E�F���������G3B�0���BHI���>3
J ��!��� ����6K:� !�"���L��#� 0�M� 678:� !�BNO3
2. �������������0$%&P���;���� ����678 !�'(���� �QR$%��S@78M)*1�;��T�3 !0#U�V?�3 $-()WXY-Z�'1�678:�)� [�+�$%[�B��,\�3�G�678C�0-]����� ����678:��^��_���� ./`��0a�1b��cd+-efgh-iM2j1��3k�� ����2]�^" �;��4��l5�m����B����0�� 6 �A3�6�� ��/`��78�^�678�M9���3 A3���no� ������:;6789���pq#,r-.��/0<;so��� ���� �"�����678:��pq#,r-.l50-]��� [�l5tu������678:��^�Mv=�G��;�0�29)����� 1�?w� pq#,r-.Jx�678�@0>?��������/�����yz��3 [;�� @{|�t>3��� 51�� �A 1; }� ����~?�����������0lA������_��� �i&-.�4�./`�M-B�� ��678���'��u�� ���E��678:��2jMV>3 C 2��� ��3678���'�DE��0A�R��� +&-.7�F78)*C�10) �C 3�� 2-� 1. �A��:;��5�6789
1. cd+-efg���3 51������+cp 1. cd+-efg���3 51������+cp
c�'cG���
c�'cG�H� �G �I c�'cG
���c�'cG�H� �G �I
12345
6789
10111213141516171819202122232425
GardeniaHorseradishMustard (Oriet.)Mustard (Brawn)Mustard
(D. Yellow)Sa#ronTarragonCassiaCinnamonBayBlack PepperWhite PepperBlack SesameWhite SesameOreganoSavorySageThymeBasilMarjoramRosemaryCardamomGingerTurmericAjwan
"w��JK?��Wci-(Wci-(Wci-(
�#$fi$�f����L���fM�r-�.��NO�N��WO�W���&�%+-�-�i'���.W-��$�r-ZW+-�.��f�����qf����f
��Y�� $��� $��� $��� $��
�¡��¢d�dc&¢�dc&¢�dc&¢�q����q�����W��W��£��£��£��£��£��£��£�����������������+�
�¤PQ�������$f�
c¥'f��+��¤c+$f�p.q'f(Y��'f(Y��¦p��g§¨W$#$fc�.�e�©-�#$fcª�«pª�«p#$fc'f(�¤'f('f(
2627282930313233343536373839404142434445464748495051
AnisCarawayCuminCorianderCeleryDillParsleyFennelCapsicumPaprikaNutmegAllspiceCloveLicoriceFenugreekKasho�Japanese PepperTinppi�Star anisGarlicSanna�Byakuzuku�Gajyutu�Guanxi-Gajyutu�Ryokyo�Yakuchi�
�ec¢¬$�,'dfq+�f�-�r+-h®.��+#,fY.R���«+�S�¯�g�-.c�'cdr- °T#,±g+-d�N²NULci-�ecefed²V³¬dZd��´¯µJ��´¯WX¶Y
�+��+��+��+��+��+��+��+��c��c�edZd�#p���#p���W��W���f��f��f��d�f�©+�������������������������������
c¥'f�$f�'$f�r�q'f('f(��+��¤�¤c¥'f'f(Y���¬W'�·f��.�¤'f(�¤PQPQ�¤�¤�¤�¤�¤�¤�¤�¤
� PQ¸�¹ZNMAº�3
$»¼ Vol. 42, No. 264
����������� ����������������11), 12) �� 4�� � !"#$%&'��13), 14) �� 5� " 3(")*+,-. 51/0"!12�34567� !128.9:;<=>?@ABCDE�F �G��HIJ")*+,KLAMN"<� OPQRS6T"!12<U�9:;AVDE�F WEX� Y�Z��[/7�\T� �]^_T� WQR`abbT�����c,�7G��d� "!12.Se�F 2-��������"��7� !"#$%X� O<$%;"f�����������"��:;�ghQR�6KL.S6i7jD� kl"��:;mnXoPe�7QRpqrs.X?� �� 47� 5�F QjQ� �t��"uv�&'56�G��HIJ")*+,-.pwxmn.Se�i7jD� yz<{|�}h"!12~��<X� ��"9���X��.p�CRU�?9��"��A���E�F ��� ��"&'�
�7����������"�N?:;�/ (Reactive
Oxygen Species; ROS) "��:;Ac���.Se�i7jD� kl"8<�Dj"��AS67p��DE�F5?��� ������:;ABCDE�p"X��&'���� �<��&'��ABCDE�p"X������:;���.�6"jpQE?�F>lD"����<p� 78/0"!12<(�R��� &'��� AOM (Active Oxygen Method) .ghQ���¡¢£15)AS6F W"¤�X� wx¥��¦Y��� +��� ��_t� Z,§� ^¨I?©�\T7�]^_T"!12<U�9:;�BCR�6F p�ª«� �¬Dp!12<(�R�;���®¯°±��²³Q� 9�G��HIJ�´�� µX¶�\T7�]^_T� `abbT"!12<U�9:;�BC� 7¶�·� ��¦Y��� +��� Z,§� ��_t� ¸�¹*c�� [/"�]^_� ^¨I?©jDº¥
� 2. 9�G��HIJ< ��)*+,-"»¼
!12�"9��<(�RApril 2001 65
� 3. �����������
� 4. 2- ������������� ������������� �!
"#$ Vol. 42, No. 266
������������� � ��16)�����
3. ���������� ����������� ������� �� !"##��$%&'('�)*+,��-��./0+1234�+� 567+89:';<�=>7?@�AB��4C7��DE:�� FGH+I.JKLMNOP�QR STUVW +XY����4�-8� ������� �� !"##�'�� Z[7�����\B+]^_:`�`a� !"##��bMcJdeJ�KfMg�,��*'��hi-�jk+l@8:�� 9:8�mnop'q�rst�u�vw�x'�� beyzMc� e�beyzMc� {#Mc7|��}`!~zMc*���S� 6AW +�����:���4�+[8:���� (',��)*���`E���7-}`+� beyzMc��4:8�!~zMc*���'�x����)*�>��`� 9:��� �'��817)�� KfMgst�x��}��*�����',��)*���� ������ 3i������ '���`�9:�� ��O"Mc�����e!fLO� KfMg 3
S����W ��}` S� 6BW� ����4�'� 4:8�!~zMc*���� ¡¢c£¤)*'q��)*�¥78¦� �e M§¨©�ª«�¬@�®*��
� 5. ¯°$�±�¬²³ ST´§fµ�c ¡¢c£¤³W
� 6. $��)*�,-}`$%&x����
$%&x����'i��April 2001 67
����� ������ ������� ������������18)������ � ��������!"� #��$�%��!&'()�*+�,)-.�/*� 0123&45�������!678� 9:;<�&(��=>?@AB8�C�DE��19)
'/��F�� G�H���IJC�K=LMN&(��'
ChenO�DE20)&P*� �Q��NJO 3,5-R�STU-
4-VWTU-UAXY�Z�+[\]2�H$��^ ��� _` 6 Ca� 'bcd� e��fg5�"K=
Lh�G�H��8�Q�i��j)��� �O"k&lm��n�G�H�f8 2(^ o����p�� UqrZUstur�G�H�f&(��"� hvO�w�x)DE��7JOyz�I�)G�H�f�^ � �������� �{|Uqr�"� W}K?JO~��LA��8���[\]23R�2�AH$��� �2]q2� W=K]2� �qW=K]2���W=K]2)��^ ������ ��u]JO"�WS��T��� �V�Z���# �^ ������ Ustur�9:�"� Ustuh�RA�WA� RA�W2� Usu�2�� t�AJO">2>�]�)��G�H�fZo�^ ������ �����o������������'� Ustur9:��&t�Ah�>2>�]�&(��� ��G�H����&������� _��a�G�H���IJC�Uqr� Ustur� [S00r�9:JO� � �'[\]2�¡�¢8�o�G�H�f�^ ������ [S00r�P+&� 9£��¤w���&���8¥¦�§��[\]2�H$��¨©o� ª�)���/C�'SL2K=�I�G�H��8«o�L��Z� Uqr�9:�P+&¬��'I�)G�H��8����f8®L��&���j�Z¯+� ��O��C�G�H=>?@AB�� �Z{°�G�H��Zo�<�9:�h&'� ±²� I�)G�H��8����f��C����J'o�)�� 9:Z�+G�H�f�³´µ"� pgpg �/�q=Z�{��
� 8. >2>�AJO¶·o�¸¹
� 7. t�Ah�>2>�]�
º»¼ Vol. 42, No. 268
4. ����������� ��������������������������� ��������� ������������������������� !"�#�$%����&'�( �� &'�()�������� *+,��-�#�$����#.�/�0���� ���12�3��������#.�� 4"5�6�7���89:;,<#.�=�����1>��?% @�"A�����#�B��C.��?D$��E0� &'�()F�������.�@�D$��� G�H �.��?��I��#�J?% �@>KJ� � 1� 46!�151!������L>��?&'�()"#���1$M."NOIEP"% ����%��� Q:QRS56#T/>?U8V,:WXYS56�&#I-���#.�Z4>?% Q:QR� (U1)I-����� 85[ �'A�\]^&_�(�� 2���&# (U2, U3) I`5a, Z4>��? G) 7H% ��121)�Q:QR�I-��44��M*�����+L��#,J� bc.����d]ef6gQ:QR� (THU1)�-.�?h#�,J"%`,(V��i�*j/bc.0k1��2M�7���� Q:QR��1d]ef6gQ:QR���3Il4L>"% m5+;:��� neU�o/*,p��6�7q89��bc���r�Q:QR��bc:�-.�" G) 8H% "�� d]ef6g: (THU1)�s���� W^tf6g: (HHU1)� uQYf6g: (OHU1)��3.� @�;v�<.�#��>"% �1>"Q:QR��bc:������ ew]xRQgy,o/t-z{:f6g|:u^&6�F�=>."% @�}~� bc:���c�Q:QR�# 1?��@>�@�����l4." G� 2H% Q:QRS56 3A (U1�U3)
# B�����bc:IC."h#�1� �D122)
�C."E0F��%�8V,:�����6�}&I�����.�?#�$,G�H�?}~#�P"%Q:QR�#d]ef6gQ:QR���.�� ��1� mI#�JP"�K3�L m�MP"#h�� �K���.�����I� ��N�h#��OP�1��Kk1�Q:QR�Q���ew]�d]ef6gQ:QR�I�R���S�"T�E?% h>�� PUV��D?bcW����� 4"OP�KX�bc/Y�IZ���?������P�[��E?% d]ef6gQ:QR��\]#��^_I��h#�1� Q:QR�`a�k
1�N�:U�b��?����c��#��>?% d�� �e����f3g�h�#�� m�1� Q:QR���d]ef6gQ:QR��� Fe�NTA Gi��]VgjH �k�D?lI��m������;."%h�F�� ��]+��k�D?lI�mn\*��oIopL>��?I# m�F�E0� in vitro �q~�C."�#�I� @�����r��I����C."#�$T��� st�h#�E?% 4"� ��mYG�H3uv�#�� ���1� ew]+����w�F�7 ?xyz�7U{�m��:F�|.�� Q:QR���d]ef6gQ:QR�����;q~�C."% xyz&}n�~�x���D?��]+����3mn�?h#I ��1���P��� �#�Ih�&}n�|.���/�Z�¡���C�h#I�"% h>�¢�� ��1�� I�£�Y,#�d]ef6gQ:QR��I���q~���� ���E?I� h���������!L¤��"��%���%��#���m¥+;:��8w£5#�¦��/�� (bc )�N�§P�"I� @>Id�I# m� z���:����q~� �¨#m��"% ���I��"����#�$��&�I©�P"�#���ª����� i�i��:U�q~�1ª�L>?�z��q~ G���«z��� I�H ¬#�� ���"�$�®J��?#�J?%
5. ����� �����������#�$N����P"��"#�� �c����¯�E?��=���c�1��#�$% "�� `5a,��#����� ����� h>�1�%L>?��U�#.��� 1) I#� °���f]+;:��q~� �# 2) q�q~�C.$?"A���`a ��>�E�$% .�. �� ����1�&L>?�#���.��K �E?h#I(��� h����±��|.�����#����s���44�E?=�I@h��E?% d]ef6gQ:QR���&� ��1� ��3G�H3'¡1��(���� ¢?�~�Q:QR���d]ef6gQ:QR��� -.�¡��.� I# m4���,Y��?h#I�"% £��� ��I¤¥L>?��� ���²,:� ��4�¦§."�#����3¨�I� ©³#z+,Q�:,.��?h#���%���?%
h����´."��U��� �����ª�f��¦�����5�7 ?���� «µ¬)�*¶� s���®¯¶�¤°."��U��D?#h�I��h#�E1"A�±·.4�% 4"� ���K²�7��¸�(³�"¹����*jG�H�ºL�".4�% ����+��´t�¸¤ »L�4."� 7µ�¶·¸���*¶3O,¹ºh� G=� ¼»^V�]¶��H �v-¼.@!4�%
� 2. Q:QRS56#@�bc:����� 2. Q:QRS56#@�bc:����
Q:QRS56 k��;� ([)at 10 mM
Curcumin(desmethoxycurcumin)(didesmethoxycurcumin)TetrahydrocurcuminHexahydrocurcuminOctahydrocurcumin
(U1)(U2)(U3)
(THU1)(HHU1)(OHU1)
53.649.237.057.748.445.6
���%��#�����April 2001 69
� �1) ���� ������� ������� PHP���� 1999. (ISBN 4-569-60485-4)
2) ������ ��� !"#$%&� '(�)*� 1998.
(ISBN 4-915-89269-7)
3) +,-� ��� !" ./0123456789� ):;<=>?0� 1994. (ISBN 4-762-27767-3)
4) Sies, H. �� @ABCDE �FGHIJK95�� LMNO� �P2Q0R4*� 2000. (ISBN 4-762-27767-3)
5) S@�T� UVW+� �XYZ[\#]^_`� a6b�p. 69�96 cd 3ef� 1989. (ISBN 4-332-04026-0)
6) Maveety, D. J., US Patent 2�124, 706 (1938).
7) Tomano, S., Horose, S., Tanaka, H., Hagiwara, A.,
Shirai, T., Variation in susceptibility to the induction
of forestomach tumor by butylated hydroxyanisole
among rats of di#erent strains. Food Chem. Toxicol.,
36, 299�304 (1998).
8) Peters, M. M., Rivera, M. I., Jones, T. W., Monks, T. J.,
Lau, S. S., Glutathione conjugates of tert-butyl-hydro-
quinone, a metabolite of the urinary tract tumor pro-
moter 3-tert-butyl-hydroxyanisole, are toxic to kidney
and bladder. Cancer Res., 56, 1,006�1,011 (1996).
9) g� h� ,i��� jklm� no5]p� 29, 505
(1976).
10) qrstu vw� x"yz{� �|P;<� p. 22
(1983).
11) Buege, J. A., Aust, S. D., Microsomal lipid peroxidation.
Method Enzymol., 52, 302�310 (1978).
12) Gutteridge, J. M. C., Tickner, T. R., The characteriza-
tion of thiobarbituric acid reactivity in human plasma
and urine. Anal. Biochem., 91, 250�257 (1978).
13) Baker, M. S., Gebicki, J. M., Janusz, M., The e#ect of pH
on the conversion of superoxide to hydroxyl free radi-
cals. Arch. Biochem. Biophys., 234, 258�264 (1984).
14) Halliwell, B., Gutteridge, J. M. C., Auroma, O. I., The de-
oxyribose method: a simple “test-tube” assay for deter-
mination of rate constants for reactions of hydroxyl
radicals. Anal. Biochem., 165, 215�219 (1987).
15) Chipault, J. R., Mizuno, G. R., Hawkins, J. M., Lundberg,
W. O., Antioxidant properties of natural spices. Food
Res., 17, 46 (1952).
16) UVW+� XY}!U#�� !"� ./01234#~�� �k�)b� 10, 41�47 (1996).
17) Oya, T., Osawa, T., Kawakishi, S., Spice constituents
scavenging free radicals and inhibiting pentosidine
formation in a model system. Biosci. Biotechnol. Bio-
chem., 61, 263�266 (1997).
18) Fu, M. X., Knechit, K. J., Thrope, S. R., Baynes, J. W.,
Role of oxygen in cross-linking and chemical modifi-
cation of collagen by glucose. Diabetes, 41, 42�48
(1992).
19) Morimitsu, Y., Yoshida, K., Esaki, S., Hirota, A., Protein
glycation inhibitors from Thyme (Thymus vulgalis).
Biosci. Biotechnol. Biochem., 59, 2,018�2,021 (1995).
20) Chen, S.-K., Osawa, T., Kawakishi, S., Hydroxy radical-
scavenging e#ects of spices and scavengers from
brown mustard (Brassica nigra). Biosci. Biotechnol. Bio-
chem., 61, 118�123 (1997).
21) Osawa, T., Sugiyama, Y., Inayoshi, M., Kawakishi, S.,
Food Phytochemicals for Cancer Prevention II. Ed. by
Ho, C. T., et al. ACS Symposium Series 547, p. 183
(1994).
22) Toda, S., Miyase, T., Arichi, H., Tanizawa, H., Takino,
Y., Natural antioxidants. III. Antioxidative compo-
nents isolated from rhizome of Curcuma longa L.
Chem. Pharm. Bull., 33, 1,725�1,728 (1985).
]�� Vol. 42, No. 270