Amine, Acizi Carbonilici
-
Upload
emanuelapop06 -
Category
Documents
-
view
11 -
download
5
description
Transcript of Amine, Acizi Carbonilici
Metode obtinere amine 1.Alchilarea amoniacului
-HClCH3-NH2
+ CH3Cl
-HCl(CH3)2NH
+ CH3Cl
-HCl(CH3)3N
+ CH3Cl
-HCl(CH3)4N
+Cl
-+ CH3Cl
NH3
clorura de tetrametilamoniu
2. Reducerea nitrililor cu hidrogen molecular, in conditii catalitice sau cu hidrogen in stare nascanda
H3C C N + 4[H]Na+ C2H5OH
H3C CH2 NH2
acetonitril3. Reducerea nitroderivatilor cu hidrogen molecular sau
cu hidrogen in stare nascanda
C6H5-NO2 + 6 [H]Fe + HCl
C6H5-NH2 + 2 H2O
AMINE1. Bazicitatea aminelor
R-NH2 + HOH R-NH3+ + HO-
R-NH2 + HCl R-NH3+ Cl-
2. Alchilarea aminelor C6H5NH2 + CH3Cl → C6H5NHCH3 + HCl
C6H5NHCH3 + CH3Cl → C6H5N(CH3)2 + HCl
C6H5N(CH3)2 + CH3Cl → C6H5N(CH3)3]+Cl-
clorura de feniltrimetilamoniu
AMINE
3. Acilarea aminelor primare si secundare consta in substituirea unui atom de hidrogen de la azot cu radicalul acil, R-CO-
R-NH2 +
R'-CO-Cl R-NH-CO-R' + HCl
(R'CO)2O
anhidrida acida
R-NH-CO-R' + R'COOH
R'-CO-OH R-NH-CO-R' + H2O
COMPUSI CARBONILICI (ALDEHIDE SI CETONE)
• Formule generale
C O
R
H
C O
R
R
aldehida cetona
Gruparea carbonil are o mare reactivitate chimica datorita polarizarii:
C O+ -
COMPUSI CARBONILICI (ALDEHIDE SI CETONE)
• Reactii comune aldehidelor si cetonelor (reactii de aditie si de condensare)
1. Reducerea compusilor carbonilici H3C CH O + H2
NiH3C CH2 OH
etanal etanol
C OH3C
H3C+ H2
NiCH OH
H3C
H3C
propanona 2-propanol
COMPUSI CARBONILICI (ALDEHIDE SI CETONE)
2. Aditia acidului cianhidric conduce la cianhidrine, care prin hidroliza trec apoi in α-hidroxiacizi.
H3C CH O + H C N H3C CH CN
OH
+ 2H2O
H+, t0CH3C CH COOH
OH
+ NH3
cianhidrina acetaldehidei acid lactic
COMPUSI CARBONILICI (ALDEHIDE SI CETONE)
3. Condensarea compusilor carbonilici cu compusii cu azot (hidroxilamina, hidrazina, aminele aromatice primare)
C O
R
R
+ H2N-OHC N OH
R
R
+ H2O
+ H2N-NH2 C N NH2
R
R
oxima
hidrazona
hidroxilamina
hidrazina
+ H2N-Ararilamina C N Ar
R
R azometina (baza Schiff)
COMPUSI CARBONILICI (ALDEHIDE SI CETONE)
Reactii specifice aldehidelor: 1. Reactii de oxidare
R-CHO[O]
K2Cr2O7/H2SO4
R-COOH
R CH O+1
+ 2[Ag(NH3)2]OH R COOH + 2Ag + 4NH3 + H2O0+3+1
ACIZI CARBOXILICI
R CO
O H
C
O
O H
C
O
O
H
-
+C
O
O-
+H
I II III
ACIZI CARBOXILICI
1. Caracter acidR-COOH + H2O R-COO- + H3O+
Ka=[RCOO-][H3O+]
[RCOOH]
Aciditatea unor compusi scade in ordinea:HCl, HNO3, H2SO4> RCOOH> H2CO3> H2S> HCN> ArOH>
H2O> ROH
ACIZI CARBOXILICI
• Reactii comune cu acizii minerali.
+ Na CH3-COO-Na+ + 1/2H2
+ KOH CH3COO-K+ + H2O
+ NaHCO3 CH3COO-Na+ + CO2 + H2O
+ KCNCH3COO-K+ + HCN
+ C6H5-O-Na+CH3COO-Na+ + C6H5OH
+ C2H5-O-Na+CH3COO-Na+ + C2H5OH
+ CaO (CH3COO-)2Ca2+ + H2O
CH3COOH
ACIZI CARBOXILICI
• Reactii specifice acizilor carboxiliciAcizii carboxilici formeaza urmatorii derivati functionali:
R CO
O R'
R CO
CR
O
O
R CO
ClR C
O
NH2
R CO
NH R'R C N
ester anhidridaacida
cloruraacida
amida amida-N-substituita
nitril
ACIZI CARBOXILICI
• Reactiile acizilor carboxilici
R C O R'
O
esteri
R C OH
Oacizi carboxilici
PCl5 R C Cl
Ocloruri acide
+ RCOONaR C O C R
O Oanhidride
+R'OH
- H2O -HCl+R'OH
+R'OH
-RCOOH
R C NH2
Oamide
R C N
+NH3
-HCl+NH3
-RCOOH
+NH3
-H2O
nitrili
-H2O
-NH3
+2H2O
-NaCl-POCl3-HCl
ESTERI
Formula generala
R C O R'O
1. Hidroliza acida - reversibila
R C O R'
O
+ H2O18H2SO4
R C O18H
O
+ R'-OH
2.Transesterificare
CH3-CO-OC2H5 + CH3OHH+
CH3COOCH3 + C2H5OH