AMINAS
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![Page 1: AMINAS](https://reader036.fdocuments.net/reader036/viewer/2022062520/5695d4ab1a28ab9b02a24aa2/html5/thumbnails/1.jpg)
QUIMICA ORGANICAQUIMICA ORGANICAAMINAS
![Page 2: AMINAS](https://reader036.fdocuments.net/reader036/viewer/2022062520/5695d4ab1a28ab9b02a24aa2/html5/thumbnails/2.jpg)
AMINASAMINASSon los compuestos básicos más importantes de la química orgánica. Se consideran derivados del amoníaco por reemplazo de H por grupos R (alquilo o arilo).
Tienen la fórmula general R - NH2, R2 - NH, R3N. En donde R es un grupo alquilo o arilo.
CH3 NH2CH3
NH2
CH3 NH
CH3
CH3 N
CH3
CH3NH2 NH
CH3
METILAMINAETILAMINA DIMETILAMINA
TRIMETILAMINAANILINA N-METIL ANILINA
![Page 3: AMINAS](https://reader036.fdocuments.net/reader036/viewer/2022062520/5695d4ab1a28ab9b02a24aa2/html5/thumbnails/3.jpg)
AMINASAMINASSe clasifican como primarias, secundarias y terciarias según el número de grupos R unidos al átomo de N.
Las aminas son básicas y nucleofílicas.
Nomenclatura:
Se nombran indicando el o los grupos R unidos al nitrógeno, seguido de la palabra amina. Las más complejas se nombran colocando al nombre de la cadena matriz el prefijo amino.
CH3 NH2CH3
NH2
CH3 NH
CH3
CH3 N
CH3
CH3
METILAMINAETILAMINA DIMETILAMINA
TRIMETILAMINA
![Page 4: AMINAS](https://reader036.fdocuments.net/reader036/viewer/2022062520/5695d4ab1a28ab9b02a24aa2/html5/thumbnails/4.jpg)
AMINASAMINASLas aminas aromáticas, en las que el nitrógeno se encuentra unido directamente a un anillo aromático, se nombran como derivados de la más sencilla la anilina.
NH2 NHCH3
ANILINA N-METIL ANILINA
NCH3
CH3
N,N-DIMETIL ANILINA
Las sales de las aminas se denominan reemplazando la apalabra amina por amonio o anilina por anilinio y anteponiendo el nombre del anión.
CH3 NH3+Cl
CH3
NH3+Cl
CH3 NH2+Cl
CH3
NH3+Cl
CLORURO DE METILAMINA CLRURO DE
ETILAMINA
CLORURO DE DIMETILAMINA CLORURO
DE ANILINIO
![Page 5: AMINAS](https://reader036.fdocuments.net/reader036/viewer/2022062520/5695d4ab1a28ab9b02a24aa2/html5/thumbnails/5.jpg)
AMINASAMINAS Propiedades físicas:
Igual que el amoníaco, las aminas son compuestos polares y pueden formar puentes de H intermoleculares, salvo las terciarias que no poseen H unido al N.
Las aminas tienen puntos de ebullición alto con relación a los compuestos no polares de peso molecular comparable, pero inferiores a los alcoholes y ácidos carboxílicos
Los tres tipos de aminas pueden establecer puentes de H con el agua, por lo que son solubles hasta 6 átomos de carbono. Son solubles en solventes orgánicos menos polares.
Metil y etil aminas tienen un olor muy semejante al amoníaco; las superiores huelen a pescado.
Las aminas aromáticas son muy tóxicas porque se absorben por la piel. Se oxidan fácilmente con el aire dando compuestos coloreados, pero en estado de pureza son incoloras.
![Page 6: AMINAS](https://reader036.fdocuments.net/reader036/viewer/2022062520/5695d4ab1a28ab9b02a24aa2/html5/thumbnails/6.jpg)
AMINASAMINAS
NO2
ClH
Fe
NH3+Cl
Na2CO3
NH2
ClNH3
Cu2O
P
NH2
NH3
CH3 OH
Al2O3
CH3 NH2
CH3 OH
Al2O3CH3 NH
CH3
CH3 OH
Al2O3CH3 N
CH3
CH3
Fuente industrial:
![Page 7: AMINAS](https://reader036.fdocuments.net/reader036/viewer/2022062520/5695d4ab1a28ab9b02a24aa2/html5/thumbnails/7.jpg)
AMINASAMINASA partir de los ácidos grasos de número par de átomos de carbono puede obtenerse aminas de larga cadena carbonada de número par de átomos de C.
R
OH
ONH3
R
NH2
O
R
N
H2
PtR
NH2
Preparación de aminas:
Reducción de nitrocompuestos:
CH3
NO2
NO2
H2
H2
Pt
Pt
CH3
NH2
NH2
![Page 8: AMINAS](https://reader036.fdocuments.net/reader036/viewer/2022062520/5695d4ab1a28ab9b02a24aa2/html5/thumbnails/8.jpg)
AMINASAMINASReacción de halogenuros con amoníaco o aminas:
Reducción de nitrilos:
R
Cl
NH3R
NH2
R
NH
R1
R1
Cl
R2
Cl R
N
R1R2
CH3
N
H2
Pt
CH3
NH2
![Page 9: AMINAS](https://reader036.fdocuments.net/reader036/viewer/2022062520/5695d4ab1a28ab9b02a24aa2/html5/thumbnails/9.jpg)
AMINASAMINASReacciones de las aminas: Formación de sales:
CH3 NH2
CH3 NH
CH3
CH3 N
CH3
CH3
ClH
ClH
ClH
CH3 NH3+Cl
CH3 NH2+Cl
CH3
CH3 ClHN+
CH3
CH3
![Page 10: AMINAS](https://reader036.fdocuments.net/reader036/viewer/2022062520/5695d4ab1a28ab9b02a24aa2/html5/thumbnails/10.jpg)
AMINASAMINASAlquilación:
CH3
NH2
NH2
CH3 Cl
CH3 Cl
CH3
NH CH3
CH3
N CH3
CH3
CH3 Cl CH3 ClCH3
N+Cl CH3
CH3
CH3
NHCH3
CH3 Cl
NCH3
CH3
CH3 Cl
N+Cl
CH3
CH3CH3
Conversión en amidas:
CH3
NH2
NH2
Cl
CH3
O
Cl
CH3
O
CH3
NH
CH3
O
NH CH3
O
![Page 11: AMINAS](https://reader036.fdocuments.net/reader036/viewer/2022062520/5695d4ab1a28ab9b02a24aa2/html5/thumbnails/11.jpg)
AMINASAMINASSustitución anular en aminas aromáticas:
NH2NHR activan poderosamente y dirigen orto - paraNR2
NHCOR activador menos poderoso que el - NH2
NH2
Cl Cl
FeCl 3
NH2
Cl
NH2
Cl
+
![Page 12: AMINAS](https://reader036.fdocuments.net/reader036/viewer/2022062520/5695d4ab1a28ab9b02a24aa2/html5/thumbnails/12.jpg)
AMINASAMINASNH2
HNO 2
N+
NOH2+
NHCH3 HNO 2
NN
CH3
O
NCH3
CH3
HNO 2
NCH3
CH3
NO
SAL DE DIAZONIO
N-NITROSAMINA
p-NITROSOCOMPUESTO