Amina
-
Upload
ku-ingin-selamanya -
Category
Documents
-
view
189 -
download
27
description
Transcript of Amina
AMINAAMINA
Senyawa yang mengandung gugus Senyawa yang mengandung gugus NHNH2 2
Strukrur : RNHStrukrur : RNH22
Jenis : Amina primer (1Jenis : Amina primer (1oo))
Amina sekunder (2Amina sekunder (2oo))
Amina tersier (3Amina tersier (3oo))R N
H
H
R'
R''R N H
R'
R N
amina 1 amina 2amina 3
Tata NamaTata Nama Amina alifatik sederhana dinamakan Amina alifatik sederhana dinamakan
dengan gugus alkil yang terikat pada dengan gugus alkil yang terikat pada atom N dan diberi akhiran atom N dan diberi akhiran aminamin..
CH3 CH NH2CH2
CH3
CH3 CH2 N CH CH3
CH2 CH3
CH3 CH2 N CH CH3
H
CH3
isobutilamin etilisopropilamin
trietilamin
12
3
Sistem IUPAC, bila gugus NH2 sebagai Sistem IUPAC, bila gugus NH2 sebagai substituen, maka dinamakan gugus substituen, maka dinamakan gugus aminoamino
NH2 CH2 CH2 OH NH2 CH2 CH2 C
O
OH
2-amino etanol asam- 3-amino propanoatCOOH
NH2
asam -p-aminobenzoatasam -4-aminobenzoat
Tata Nama :Tata Nama :
Jika atom N mengikat 4 gugus Jika atom N mengikat 4 gugus hidrokarbon akan bermuatan hidrokarbon akan bermuatan positif dam dikenal sebagai ion positif dam dikenal sebagai ion ammonium kuartenerammonium kuartener
CH3 CH3N+
CH3
Cl- OH-
tetrametil ammonium klorida tetrametil ammonium hidroksida
CH3
CH3 CH3N+
CH3
CH3
Tata Nama :Tata Nama :
Senyawa yang mengandung Senyawa yang mengandung gugus –NH2 pada cincin benzena gugus –NH2 pada cincin benzena dinamakan sebagai derivat anilin.dinamakan sebagai derivat anilin.
NH2 NH2
O CH3
NH2
CH3
anilinp-metoksianilin
(p-anisidin)
o-metilanilin(o-toluidin)
Tata Nama :Tata Nama :
Senyawa siklis dimana satu atom C Senyawa siklis dimana satu atom C atau lebih diganti dengan atom atau lebih diganti dengan atom nitrogen, diberi nama khusus sebagai nitrogen, diberi nama khusus sebagai heterosiklik amin.heterosiklik amin.
N
H
N
H
N
CH3
piperidin pirrolidin N-metilpirrolidin2
32
N
N
NNN
N
HHpiridin pirimidin pirrol imidasol
Latihan soal:Latihan soal:
Tulislah struktur dan termasuk amina 1Tulislah struktur dan termasuk amina 1oo, 2, 2oo , 3 , 3oo
1. Etil propilamina1. Etil propilamina 2. etil metil isopropilamina2. etil metil isopropilamina
3. 2-aminobutanal, 3. 3-amino-2-pentanon3. 2-aminobutanal, 3. 3-amino-2-pentanon
4. 4. ββ-amino metil propionat-amino metil propionat
5. m-hidroksi anilin5. m-hidroksi anilin 6. p-isopropil anilin6. p-isopropil anilin
7. dimetil isopropil amonium bromida7. dimetil isopropil amonium bromida
8. etil metil propil amonium iodida8. etil metil propil amonium iodida
Beberapa Contoh Senyawa Beberapa Contoh Senyawa Heterosiklis AminHeterosiklis Amin
Alkaloid : senyawa yang mengandung nitrogen Alkaloid : senyawa yang mengandung nitrogen yang bersifat basa dari tumbuhan dan hewan. yang bersifat basa dari tumbuhan dan hewan. Senyawa ini mempunyai struktur yang rumit Senyawa ini mempunyai struktur yang rumit dan sifat farmakologis (faali) yang nyatadan sifat farmakologis (faali) yang nyata
Nikotin dari tembakauNikotin dari tembakau Porfirin : senyawa heterosiklis yang Porfirin : senyawa heterosiklis yang
mengandung 4 cicin pirol yang saling mengandung 4 cicin pirol yang saling berikatan. Porfirin membentuk kompleks berikatan. Porfirin membentuk kompleks dengan ion logam. Apabila membentuk dengan ion logam. Apabila membentuk kompleks dengan Fe membentuk besi-porfirin kompleks dengan Fe membentuk besi-porfirin yang menyebabkan warna darah merah pada yang menyebabkan warna darah merah pada darah arteri darah arteri Hemoglobin Hemoglobin
Contoh Senyawa Contoh Senyawa HeterosiklisHeterosiklis
Klorofil berwarna hijau adalah kompleks Klorofil berwarna hijau adalah kompleks Mg dengan porfirin yang termodifikasi. Mg dengan porfirin yang termodifikasi.
N
N
N
N
Fe
H3C
HCCH3
HC
CH3
CH2CH2COOHHOOCH2CH2C
H3C
CH2
CH2N
N
N
N
Mg
H3C
HCCH3
CH2
CH3
HOOCH2CH2C
H3C
CH2
CH3
OH3COOC
Hemoglobin Klorofil-a
Sifat-Sifat Fisik Sifat-Sifat Fisik Amina :Amina : Amina 1Amina 1 dan 2 dan 2 bersifat polar bersifat polar
karena mampu membentuk karena mampu membentuk ikatan hydrogen intermolekuler.ikatan hydrogen intermolekuler.
Larut dalam air karena mampu Larut dalam air karena mampu membentuk ikatan hidrogen membentuk ikatan hidrogen dengan air.dengan air.
Ikatan hidrogen Ikatan hidrogen
N H N
N
H
< O H
Pembuatan AminaPembuatan Amina
1. Alkilasi ammonia dan amina1. Alkilasi ammonia dan amina
Reaksinya adalah substitusi nukleofilik Reaksinya adalah substitusi nukleofilik (SN2)(SN2)
NH3 + CH3Cl CH3 HN
H
Cl-H
metilammonium klorida
metil aminCH3NH3
+ + NH3 CH3NH2 + NH4+
NH3 + CH3Cl CH3 HN
H
Cl-H
metilammonium klorida
metil aminCH3NH3
+ + NH3 CH3NH2 + NH4+
2. Reduksi gugus nitro2. Reduksi gugus nitro
Amina aromatis dibuat dari reduksi nitro Amina aromatis dibuat dari reduksi nitro aromatis. Biasanya digunakan Fe/uap, aromatis. Biasanya digunakan Fe/uap, Zn/HCl atau gas H2/Pt atau Ni.Zn/HCl atau gas H2/Pt atau Ni.
NO2
NO2
Cl
+ 3 H2
Pt/Ni
NH2
Cl
+ 3 ZnCl2 + 2 H2O
CO2H
+ 3 Zn + 6HCl
NH2
CO2H
+ 2 H2O
asam p-aminobenzoat
3. Reduksi Amida3. Reduksi Amida
Amina 1Amina 1, 2, 2, dan 3, dan 3 (alifatis) dibuat (alifatis) dibuat dengan cara mereduksi senyawa dengan cara mereduksi senyawa amida dengan katalis logam atau amida dengan katalis logam atau LiAlH4.LiAlH4.
CH3CH2 CNH2
O LiAlH4
H2OCH3CH2CH2NH2
propilamin
NH2 C (CH2)4
O
CO
NH2
+ 4H2 NH2CH2 (CH2)4 CH2NH2
1, 6 heksadiamin
2 NH2 NH33 + propil bromida + propil bromida
Nitrobenzen + 3Zn + 6 HClNitrobenzen + 3Zn + 6 HCl
P-hidroksi nitrobenzen + 3HP-hidroksi nitrobenzen + 3H22
Butanamida + LiAlHButanamida + LiAlH44/H2O/H2O
Pentanamida + 3HPentanamida + 3H22
Beberapa Reaksi Beberapa Reaksi Amina :Amina :
1. Kebasaan Amina1. Kebasaan Amina Semua amina 1Semua amina 1, 2, 2, 3, 3 bersifat basa bersifat basa
lemah seperti ammonia. lemah seperti ammonia. Di dalam Di dalam larutan air, amina bersifat basa.larutan air, amina bersifat basa.
3 2 4
3 2 2 3 3
43 3
3 2
2
[ ] [ ]44.10
[ ]
NH H O NH OH
CH NH H O CH NH OH
CH NH OHKb
CH NH
1. Kebasaan Amina1. Kebasaan Amina
Amina aromatis seperti anilin Amina aromatis seperti anilin mempunyai sifat basa < amina alifatik mempunyai sifat basa < amina alifatik karena bentuk struktur dari amina karena bentuk struktur dari amina aromatis distabilkan oleh cincin aromatis distabilkan oleh cincin benzena yang mampu beresonansibenzena yang mampu beresonansi
NH2
+ H2O +NH3
+ OH-
NH2
+ H2O NH3
+ OH-
+ NH2
tak beresonansi
resonansi
2. Reaksi dengan derivat asam 2. Reaksi dengan derivat asam karboksilatkarboksilat
Reaksi antara amina 1Reaksi antara amina 1 dan 2 dan 2 dengan dengan ester, klorida asam, anhidrida asam ester, klorida asam, anhidrida asam menghasilkan amida.menghasilkan amida.
CH3 CO
OC2H5
+ CH3NH2 CH3 CO
NH CH3
+ C2H5OH
N - metilasetamida
CH3 CO
Cl+
NH2
CH3 C NH
O
+ HCl
N - fenilasetamida
CH3 C O C CH3
OO
+ CH3NH2 CH3 C NH2
O
CH3 + CH3CO2H
N - metilasetamidaanhidrida asam
3. 3. Reaksi dengan asam Reaksi dengan asam nitritnitrit
Reaksi ini merupakan reaksi asam – Reaksi ini merupakan reaksi asam – basa menghasilkan garam ammonium, basa menghasilkan garam ammonium, sedang amina 2sedang amina 2 dengan HNO dengan HNO22 menghasilkan nitrosamine.menghasilkan nitrosamine.
CH3HN + HONO CH3
+N
trimetil ammonium nitrit
CH3 NH
CH3
+ H O N O CH3 N N O + H2O
CH3
N - nitrosodimetil amin
H
CH3
CH3
O N OCH3
Etil asetat + propilaminaEtil asetat + propilamina Propanoil klorida + p-metoksi Propanoil klorida + p-metoksi
anilinanilin Anhidrida asetat + propilaminaAnhidrida asetat + propilamina Propil amin + HONOPropil amin + HONO Dietilamin + HONODietilamin + HONO