Alkany a cykloalkany - CAShocekgroup.uochb.cas.cz/data/OCH_KATA_prednaska_3.pdf · 2 Alkany a...
Transcript of Alkany a cykloalkany - CAShocekgroup.uochb.cas.cz/data/OCH_KATA_prednaska_3.pdf · 2 Alkany a...
![Page 1: Alkany a cykloalkany - CAShocekgroup.uochb.cas.cz/data/OCH_KATA_prednaska_3.pdf · 2 Alkany a cykloalkany jsou hlavní složky zemního plynu a ropy, které jsou převážným zdrojem](https://reader030.fdocuments.net/reader030/viewer/2022040621/5f351262d0e7183bac219480/html5/thumbnails/1.jpg)
Alkany a cykloalkany
1
![Page 2: Alkany a cykloalkany - CAShocekgroup.uochb.cas.cz/data/OCH_KATA_prednaska_3.pdf · 2 Alkany a cykloalkany jsou hlavní složky zemního plynu a ropy, které jsou převážným zdrojem](https://reader030.fdocuments.net/reader030/viewer/2022040621/5f351262d0e7183bac219480/html5/thumbnails/2.jpg)
2
Alkany a cykloalkany jsou hlavní složky zemního plynu a ropy, které jsou
převážným zdrojem energie
Přednáška 2
Alkany
Nasycené alkany a cykloalkany mají pouze jednoduché vazby uhlík-vodík (C-
H) a uhlík-uhlík (C-C).
Alkany mají obecný molekularní vzorec:
CnH2n+2,
kde n je počet atomů uhlíku.
Struktura alkanů
![Page 3: Alkany a cykloalkany - CAShocekgroup.uochb.cas.cz/data/OCH_KATA_prednaska_3.pdf · 2 Alkany a cykloalkany jsou hlavní složky zemního plynu a ropy, které jsou převážným zdrojem](https://reader030.fdocuments.net/reader030/viewer/2022040621/5f351262d0e7183bac219480/html5/thumbnails/3.jpg)
Struktura a fyzikální vlastnosti alkanů
Struktura alkanů je pravidelná. Uhlíkové atomu jsou tetraedrální v
hybridizaci sp3 (vazebné úhly cca. 109o), délka vazby C-C je ~1.54 Å a C-H
vazby ~ 1.10 Å.
![Page 4: Alkany a cykloalkany - CAShocekgroup.uochb.cas.cz/data/OCH_KATA_prednaska_3.pdf · 2 Alkany a cykloalkany jsou hlavní složky zemního plynu a ropy, které jsou převážným zdrojem](https://reader030.fdocuments.net/reader030/viewer/2022040621/5f351262d0e7183bac219480/html5/thumbnails/4.jpg)
4
Lineární alkan Cykloalkan Rozvětvený alkan
![Page 5: Alkany a cykloalkany - CAShocekgroup.uochb.cas.cz/data/OCH_KATA_prednaska_3.pdf · 2 Alkany a cykloalkany jsou hlavní složky zemního plynu a ropy, které jsou převážným zdrojem](https://reader030.fdocuments.net/reader030/viewer/2022040621/5f351262d0e7183bac219480/html5/thumbnails/5.jpg)
5
Lineární a rozvětvené alkany - izomery
![Page 6: Alkany a cykloalkany - CAShocekgroup.uochb.cas.cz/data/OCH_KATA_prednaska_3.pdf · 2 Alkany a cykloalkany jsou hlavní složky zemního plynu a ropy, které jsou převážným zdrojem](https://reader030.fdocuments.net/reader030/viewer/2022040621/5f351262d0e7183bac219480/html5/thumbnails/6.jpg)
6
![Page 7: Alkany a cykloalkany - CAShocekgroup.uochb.cas.cz/data/OCH_KATA_prednaska_3.pdf · 2 Alkany a cykloalkany jsou hlavní složky zemního plynu a ropy, které jsou převážným zdrojem](https://reader030.fdocuments.net/reader030/viewer/2022040621/5f351262d0e7183bac219480/html5/thumbnails/7.jpg)
7
![Page 8: Alkany a cykloalkany - CAShocekgroup.uochb.cas.cz/data/OCH_KATA_prednaska_3.pdf · 2 Alkany a cykloalkany jsou hlavní složky zemního plynu a ropy, které jsou převážným zdrojem](https://reader030.fdocuments.net/reader030/viewer/2022040621/5f351262d0e7183bac219480/html5/thumbnails/8.jpg)
The physical constants of alkanes follow predictable trends:
![Page 9: Alkany a cykloalkany - CAShocekgroup.uochb.cas.cz/data/OCH_KATA_prednaska_3.pdf · 2 Alkany a cykloalkany jsou hlavní složky zemního plynu a ropy, které jsou převážným zdrojem](https://reader030.fdocuments.net/reader030/viewer/2022040621/5f351262d0e7183bac219480/html5/thumbnails/9.jpg)
Alkylová skupina (alkyl) je vytvořena formálním odstraněním vodíku z
alkanu. Je pojmenována jako alkyl (přípona –yl).
CH3- methyl; CH3CH2- ethyl; CH3CH2CH2- propyl
Doplňující předpony jsou : sec- (nebo s-) pro sekundární a tert- (nebo t-)
pro terciární. Sekundární uhlík je připojen k dalším dvěma uhlíkům, zatímco
terciární ke třem uhlíkům a kvartérní ke čtyřem uhlíkům.
![Page 10: Alkany a cykloalkany - CAShocekgroup.uochb.cas.cz/data/OCH_KATA_prednaska_3.pdf · 2 Alkany a cykloalkany jsou hlavní složky zemního plynu a ropy, které jsou převážným zdrojem](https://reader030.fdocuments.net/reader030/viewer/2022040621/5f351262d0e7183bac219480/html5/thumbnails/10.jpg)
Vybrané rozvětvené alkyly:
![Page 11: Alkany a cykloalkany - CAShocekgroup.uochb.cas.cz/data/OCH_KATA_prednaska_3.pdf · 2 Alkany a cykloalkany jsou hlavní složky zemního plynu a ropy, které jsou převážným zdrojem](https://reader030.fdocuments.net/reader030/viewer/2022040621/5f351262d0e7183bac219480/html5/thumbnails/11.jpg)
11
Přednáška 2
2-methylheptadekan
Výskyt alkanů v přírodě a jejich vlastnosti
Ropa je složitá směs organických sloučenin, z nichž větší část je tvořena alkany a
cykloalkany. Složení ropy j závislé na místě původu.
Alkany se nacházejí i přírodě a jsou produkovány některými rostlinami: cykloalkany
a heptan tvoří hlavní složku terpenických silic.
adamantan
tricyklo[3,3,1,13,7]dekandiamantan
Izoloval Landa z Hodonínské ropy v roce 1932.
![Page 12: Alkany a cykloalkany - CAShocekgroup.uochb.cas.cz/data/OCH_KATA_prednaska_3.pdf · 2 Alkany a cykloalkany jsou hlavní složky zemního plynu a ropy, které jsou převážným zdrojem](https://reader030.fdocuments.net/reader030/viewer/2022040621/5f351262d0e7183bac219480/html5/thumbnails/12.jpg)
12
Ropa - destilace
![Page 13: Alkany a cykloalkany - CAShocekgroup.uochb.cas.cz/data/OCH_KATA_prednaska_3.pdf · 2 Alkany a cykloalkany jsou hlavní složky zemního plynu a ropy, které jsou převážným zdrojem](https://reader030.fdocuments.net/reader030/viewer/2022040621/5f351262d0e7183bac219480/html5/thumbnails/13.jpg)
13
Vosky
Vyšší n-alkany jsou součástí nebo výhradní složkou přírodních vosků a tvoří
ochrannou vrstvu na rostlinách: C27H56 a C29H60 (jablka), C29H60 (zelí, brokolice) a
C31H64 (tabákové listy).
![Page 14: Alkany a cykloalkany - CAShocekgroup.uochb.cas.cz/data/OCH_KATA_prednaska_3.pdf · 2 Alkany a cykloalkany jsou hlavní složky zemního plynu a ropy, které jsou převážným zdrojem](https://reader030.fdocuments.net/reader030/viewer/2022040621/5f351262d0e7183bac219480/html5/thumbnails/14.jpg)
14
![Page 15: Alkany a cykloalkany - CAShocekgroup.uochb.cas.cz/data/OCH_KATA_prednaska_3.pdf · 2 Alkany a cykloalkany jsou hlavní složky zemního plynu a ropy, které jsou převážným zdrojem](https://reader030.fdocuments.net/reader030/viewer/2022040621/5f351262d0e7183bac219480/html5/thumbnails/15.jpg)
15
Hydrofobicita alkylových řetězců - membrány
![Page 16: Alkany a cykloalkany - CAShocekgroup.uochb.cas.cz/data/OCH_KATA_prednaska_3.pdf · 2 Alkany a cykloalkany jsou hlavní složky zemního plynu a ropy, které jsou převážným zdrojem](https://reader030.fdocuments.net/reader030/viewer/2022040621/5f351262d0e7183bac219480/html5/thumbnails/16.jpg)
Rotace kolem jednoduché vazby: konformace
Rotační bariera kolem C-C vazby ethanu je 2.9 kcal/mol. Toto relativně
nízké množství energie je k dispozici za pokojové teploty v důsledku
molekulárních srážek, a proto se uvádí, že kolem C-C vazby ethanu je
volná rotace.
![Page 17: Alkany a cykloalkany - CAShocekgroup.uochb.cas.cz/data/OCH_KATA_prednaska_3.pdf · 2 Alkany a cykloalkany jsou hlavní složky zemního plynu a ropy, které jsou převážným zdrojem](https://reader030.fdocuments.net/reader030/viewer/2022040621/5f351262d0e7183bac219480/html5/thumbnails/17.jpg)
Newmanova projekce konformací ethanu.
![Page 18: Alkany a cykloalkany - CAShocekgroup.uochb.cas.cz/data/OCH_KATA_prednaska_3.pdf · 2 Alkany a cykloalkany jsou hlavní složky zemního plynu a ropy, které jsou převážným zdrojem](https://reader030.fdocuments.net/reader030/viewer/2022040621/5f351262d0e7183bac219480/html5/thumbnails/18.jpg)
Rotamery ethanu mají různou potenciální energii.
Nejnižší energii má střídavá konformace a nejvyšší zákrytová konformace
(cca. 2.9 kcal/mole vyšší).
![Page 19: Alkany a cykloalkany - CAShocekgroup.uochb.cas.cz/data/OCH_KATA_prednaska_3.pdf · 2 Alkany a cykloalkany jsou hlavní složky zemního plynu a ropy, které jsou převážným zdrojem](https://reader030.fdocuments.net/reader030/viewer/2022040621/5f351262d0e7183bac219480/html5/thumbnails/19.jpg)
Konformace propanu
![Page 20: Alkany a cykloalkany - CAShocekgroup.uochb.cas.cz/data/OCH_KATA_prednaska_3.pdf · 2 Alkany a cykloalkany jsou hlavní složky zemního plynu a ropy, které jsou převážným zdrojem](https://reader030.fdocuments.net/reader030/viewer/2022040621/5f351262d0e7183bac219480/html5/thumbnails/20.jpg)
Konformace butanu
![Page 21: Alkany a cykloalkany - CAShocekgroup.uochb.cas.cz/data/OCH_KATA_prednaska_3.pdf · 2 Alkany a cykloalkany jsou hlavní složky zemního plynu a ropy, které jsou převážným zdrojem](https://reader030.fdocuments.net/reader030/viewer/2022040621/5f351262d0e7183bac219480/html5/thumbnails/21.jpg)
21
Konformace butanu
![Page 22: Alkany a cykloalkany - CAShocekgroup.uochb.cas.cz/data/OCH_KATA_prednaska_3.pdf · 2 Alkany a cykloalkany jsou hlavní složky zemního plynu a ropy, které jsou převážným zdrojem](https://reader030.fdocuments.net/reader030/viewer/2022040621/5f351262d0e7183bac219480/html5/thumbnails/22.jpg)
22
Přednáška 2
3.9. Reakce alkanů
Oxidace (spalování)
+ +
+ 6.5O2 +
892 kJ/mol
2883 kJ/mol
CH4 3O2 CO2 2H2O
C4H10 4CO2 5H2O
+ +
+ +
+ +
formaldehyd
2CH4 3O2 2CO 4H2O
CH4 O2 C 2H2O
CH4 2O2 CH2O H2O
![Page 23: Alkany a cykloalkany - CAShocekgroup.uochb.cas.cz/data/OCH_KATA_prednaska_3.pdf · 2 Alkany a cykloalkany jsou hlavní složky zemního plynu a ropy, které jsou převážným zdrojem](https://reader030.fdocuments.net/reader030/viewer/2022040621/5f351262d0e7183bac219480/html5/thumbnails/23.jpg)
23
Přednáška 2
Halogenace alkanů
![Page 24: Alkany a cykloalkany - CAShocekgroup.uochb.cas.cz/data/OCH_KATA_prednaska_3.pdf · 2 Alkany a cykloalkany jsou hlavní složky zemního plynu a ropy, které jsou převážným zdrojem](https://reader030.fdocuments.net/reader030/viewer/2022040621/5f351262d0e7183bac219480/html5/thumbnails/24.jpg)
24
Přednáška 2
Mechanismus halogenace
Cl Cl 2Cl·
+ Cl·R H + H ClR·
+ Cl ClR· + Cl·R Cl
Cl Cl
R R
R Cl+ Cl·R·
2Cl·
2R·
Iniciace
Propagace
Terminace
![Page 25: Alkany a cykloalkany - CAShocekgroup.uochb.cas.cz/data/OCH_KATA_prednaska_3.pdf · 2 Alkany a cykloalkany jsou hlavní složky zemního plynu a ropy, které jsou převážným zdrojem](https://reader030.fdocuments.net/reader030/viewer/2022040621/5f351262d0e7183bac219480/html5/thumbnails/25.jpg)
25
Krakování ropy - výroba benzínu
![Page 26: Alkany a cykloalkany - CAShocekgroup.uochb.cas.cz/data/OCH_KATA_prednaska_3.pdf · 2 Alkany a cykloalkany jsou hlavní složky zemního plynu a ropy, které jsou převážným zdrojem](https://reader030.fdocuments.net/reader030/viewer/2022040621/5f351262d0e7183bac219480/html5/thumbnails/26.jpg)
26
Krakování uhlovodíků – radikálová reakce
Homolytické štěpení
Rekombinace radikálů
Abstrakce vodíku
![Page 27: Alkany a cykloalkany - CAShocekgroup.uochb.cas.cz/data/OCH_KATA_prednaska_3.pdf · 2 Alkany a cykloalkany jsou hlavní složky zemního plynu a ropy, které jsou převážným zdrojem](https://reader030.fdocuments.net/reader030/viewer/2022040621/5f351262d0e7183bac219480/html5/thumbnails/27.jpg)
Hyperkonjugace
Uhlíkové radikály
![Page 28: Alkany a cykloalkany - CAShocekgroup.uochb.cas.cz/data/OCH_KATA_prednaska_3.pdf · 2 Alkany a cykloalkany jsou hlavní složky zemního plynu a ropy, které jsou převážným zdrojem](https://reader030.fdocuments.net/reader030/viewer/2022040621/5f351262d0e7183bac219480/html5/thumbnails/28.jpg)
28
![Page 29: Alkany a cykloalkany - CAShocekgroup.uochb.cas.cz/data/OCH_KATA_prednaska_3.pdf · 2 Alkany a cykloalkany jsou hlavní složky zemního plynu a ropy, které jsou převážným zdrojem](https://reader030.fdocuments.net/reader030/viewer/2022040621/5f351262d0e7183bac219480/html5/thumbnails/29.jpg)
29
![Page 30: Alkany a cykloalkany - CAShocekgroup.uochb.cas.cz/data/OCH_KATA_prednaska_3.pdf · 2 Alkany a cykloalkany jsou hlavní složky zemního plynu a ropy, které jsou převážným zdrojem](https://reader030.fdocuments.net/reader030/viewer/2022040621/5f351262d0e7183bac219480/html5/thumbnails/30.jpg)
30
43 % : 57 %
Halogenace vyšších uhovodíků
![Page 31: Alkany a cykloalkany - CAShocekgroup.uochb.cas.cz/data/OCH_KATA_prednaska_3.pdf · 2 Alkany a cykloalkany jsou hlavní složky zemního plynu a ropy, které jsou převážným zdrojem](https://reader030.fdocuments.net/reader030/viewer/2022040621/5f351262d0e7183bac219480/html5/thumbnails/31.jpg)
31
![Page 32: Alkany a cykloalkany - CAShocekgroup.uochb.cas.cz/data/OCH_KATA_prednaska_3.pdf · 2 Alkany a cykloalkany jsou hlavní složky zemního plynu a ropy, které jsou převážným zdrojem](https://reader030.fdocuments.net/reader030/viewer/2022040621/5f351262d0e7183bac219480/html5/thumbnails/32.jpg)
32
Fluorace 2-methylpropanu
![Page 33: Alkany a cykloalkany - CAShocekgroup.uochb.cas.cz/data/OCH_KATA_prednaska_3.pdf · 2 Alkany a cykloalkany jsou hlavní složky zemního plynu a ropy, které jsou převážným zdrojem](https://reader030.fdocuments.net/reader030/viewer/2022040621/5f351262d0e7183bac219480/html5/thumbnails/33.jpg)
33
Přednáška 2
Cykloalkany
cyklopropant.v. -37.7°C
cyklobutant.v. 12°C
cyklopentant.v. 49.3°C
cyklohexant.v. 80.7°C
cykloheptant.v. 118.5°C
cyklooctant.v. 149°C
CH3 CH3CH3H3C
CH3
methylcyklopentan 1,1-dimethylcyklopentan 1,2-dimethylcyklopentan
H
HH
H
H
H
HH
H H
H
H
HH
H H
H
HH
H
H
H
H
H
H H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
cyklopropan cyklobutan cyklopentan cyklohexan
![Page 34: Alkany a cykloalkany - CAShocekgroup.uochb.cas.cz/data/OCH_KATA_prednaska_3.pdf · 2 Alkany a cykloalkany jsou hlavní složky zemního plynu a ropy, které jsou převážným zdrojem](https://reader030.fdocuments.net/reader030/viewer/2022040621/5f351262d0e7183bac219480/html5/thumbnails/34.jpg)
34
![Page 35: Alkany a cykloalkany - CAShocekgroup.uochb.cas.cz/data/OCH_KATA_prednaska_3.pdf · 2 Alkany a cykloalkany jsou hlavní složky zemního plynu a ropy, které jsou převážným zdrojem](https://reader030.fdocuments.net/reader030/viewer/2022040621/5f351262d0e7183bac219480/html5/thumbnails/35.jpg)
35
Přednáška 2
vaničkovákonformace
židličkovákonformace
židličkovákonformace
vaničkovákonformace
H
H
H
Hžidličková
konformace
axiální vodík
ekvatoriální vodík
axiální vodík
ekvatoriální vodík
H3CH
H
H
H3C
H
H
H
H
H
1
3
H H3 3
3
1
Me v axiálnípoloze5%
Me ekvatoriální poloze 95%
![Page 36: Alkany a cykloalkany - CAShocekgroup.uochb.cas.cz/data/OCH_KATA_prednaska_3.pdf · 2 Alkany a cykloalkany jsou hlavní složky zemního plynu a ropy, které jsou převážným zdrojem](https://reader030.fdocuments.net/reader030/viewer/2022040621/5f351262d0e7183bac219480/html5/thumbnails/36.jpg)
36
Přednáška 2
3.8. Cis a trans izomerie u cykloalkanů
CH3 CH3
CH3
CH3
cis-1,2-dimethylcyklopentant.v. 99°C
trans-1,2-dimethylcyklopentant.v. 92°C
H H
CH3
HH
H
CH3
H
H
H
H CH3
CH3
HH
H
H
H
H
H
H CH3
H
HCH3
H
H
H
H
H
H H
H
HCH3
H
CH3
H
H
H
e,a a,e a,a e,e
stabilnější
![Page 37: Alkany a cykloalkany - CAShocekgroup.uochb.cas.cz/data/OCH_KATA_prednaska_3.pdf · 2 Alkany a cykloalkany jsou hlavní složky zemního plynu a ropy, které jsou převážným zdrojem](https://reader030.fdocuments.net/reader030/viewer/2022040621/5f351262d0e7183bac219480/html5/thumbnails/37.jpg)
37
![Page 38: Alkany a cykloalkany - CAShocekgroup.uochb.cas.cz/data/OCH_KATA_prednaska_3.pdf · 2 Alkany a cykloalkany jsou hlavní složky zemního plynu a ropy, které jsou převážným zdrojem](https://reader030.fdocuments.net/reader030/viewer/2022040621/5f351262d0e7183bac219480/html5/thumbnails/38.jpg)
38
![Page 39: Alkany a cykloalkany - CAShocekgroup.uochb.cas.cz/data/OCH_KATA_prednaska_3.pdf · 2 Alkany a cykloalkany jsou hlavní složky zemního plynu a ropy, které jsou převážným zdrojem](https://reader030.fdocuments.net/reader030/viewer/2022040621/5f351262d0e7183bac219480/html5/thumbnails/39.jpg)
39
![Page 40: Alkany a cykloalkany - CAShocekgroup.uochb.cas.cz/data/OCH_KATA_prednaska_3.pdf · 2 Alkany a cykloalkany jsou hlavní složky zemního plynu a ropy, které jsou převážným zdrojem](https://reader030.fdocuments.net/reader030/viewer/2022040621/5f351262d0e7183bac219480/html5/thumbnails/40.jpg)
40
![Page 41: Alkany a cykloalkany - CAShocekgroup.uochb.cas.cz/data/OCH_KATA_prednaska_3.pdf · 2 Alkany a cykloalkany jsou hlavní složky zemního plynu a ropy, které jsou převážným zdrojem](https://reader030.fdocuments.net/reader030/viewer/2022040621/5f351262d0e7183bac219480/html5/thumbnails/41.jpg)
41
![Page 42: Alkany a cykloalkany - CAShocekgroup.uochb.cas.cz/data/OCH_KATA_prednaska_3.pdf · 2 Alkany a cykloalkany jsou hlavní složky zemního plynu a ropy, které jsou převážným zdrojem](https://reader030.fdocuments.net/reader030/viewer/2022040621/5f351262d0e7183bac219480/html5/thumbnails/42.jpg)
42
![Page 43: Alkany a cykloalkany - CAShocekgroup.uochb.cas.cz/data/OCH_KATA_prednaska_3.pdf · 2 Alkany a cykloalkany jsou hlavní složky zemního plynu a ropy, které jsou převážným zdrojem](https://reader030.fdocuments.net/reader030/viewer/2022040621/5f351262d0e7183bac219480/html5/thumbnails/43.jpg)
43
Strain energy of 14 kcal mol-1.
![Page 44: Alkany a cykloalkany - CAShocekgroup.uochb.cas.cz/data/OCH_KATA_prednaska_3.pdf · 2 Alkany a cykloalkany jsou hlavní složky zemního plynu a ropy, které jsou převážným zdrojem](https://reader030.fdocuments.net/reader030/viewer/2022040621/5f351262d0e7183bac219480/html5/thumbnails/44.jpg)
44
![Page 45: Alkany a cykloalkany - CAShocekgroup.uochb.cas.cz/data/OCH_KATA_prednaska_3.pdf · 2 Alkany a cykloalkany jsou hlavní složky zemního plynu a ropy, které jsou převážným zdrojem](https://reader030.fdocuments.net/reader030/viewer/2022040621/5f351262d0e7183bac219480/html5/thumbnails/45.jpg)
45
![Page 46: Alkany a cykloalkany - CAShocekgroup.uochb.cas.cz/data/OCH_KATA_prednaska_3.pdf · 2 Alkany a cykloalkany jsou hlavní složky zemního plynu a ropy, které jsou převážným zdrojem](https://reader030.fdocuments.net/reader030/viewer/2022040621/5f351262d0e7183bac219480/html5/thumbnails/46.jpg)
46