ALKALOIDE

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Allgemeine Eigenschaften

- Alkaloid: alkali-ähnliches chemisches Verhalten

- N-haltige heterocyclische Verbindungen

- überwiegend kristalline in Wasser schwer lösliche Basen, die mit Säuren Salze bilden

- meist optisch aktiv, und zwar fast ausschließlich linksdrehend

- viele Alkaloide zeigen schon in kleinsten Dosen eine hervorragende physiologischeWirkung

- Stickstoffhaltige Naturstoffe, die in zahlreichen Pflanzen oder in einigen Tierartenvorkommen

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Einteilung: nach dem ihnen zugrunde liegenden heterocyclischen Ringskelett

- Pyrrolidin, Pyridin und Piperidin Typ: - Tropan

- Chinolizidin

- Indolizidin

- Chinolin

- Isochinolin

- Benzylisochinolin

- Morphinan

- Indolochinolizidin (Pyridoindol)

- Strychnos

- Ergot

- Purin

ALKALOIDE

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Alkaloide vom Tetrahydropyrrol-, Pyridin, Piperidin-Typ

N

N

CH3

Nicotinfarbloses Öl

Vorkommen: als Hauptalkaloid in den Blättern und Wurzelnder Tabakpflanze (Nicotiana Tabacum)

Wirkung: - anregend auf das Nervensystem- blutdrucksteigernd- in größeren Dosen tödlich (Lähmung des Atemzentrums)- wird über die Haut gut adsorbiert

N

NH

Anabasin

Im Tabak, und in dem asiatischen Gänsefußgewächs

Es wird - wie Nicotin – als Schädlingsbekampfungsmittelverwendet

5

HN CH2CH2CH3

Coniin2-Propyl-piperidin

Vorkommen: Schierling (Conium maculatum)In Wasser wenig lösliche Flüssigkeit

außerordentlich giftig

Vorkommen: Lobelia inflata

Lobelin regt die Atmung anMedizinische Verwendung: bei Atemstörungenbei Tabakentwöhnung

N

OH O

CH3

Lobelin

Der Tod des Sokrates (399 v.

Alkaloide vom Tetrahydropyrrol-, Pyridin, Piperidin-Typ

6

Alkaloide vom Tropan-Typ

NH3C1 2

345

6 7

8

β

α

α

β Tropan: Grundgerüst der Tropan-Alkaloide

NH3C

H

O O

HOH2C

α

Atropin (Atropa beladonna, Tollkirsche)(-)-Hyosciamin (Datura stramonium, StechapfelHyosciamus niger, Bilsenkraut)

Wirkt mydriatisch (Pupillenerweiterung)Gegengift (Antidot) bei Vergiftungen mit bestimmten Pflanzenschutzmitteln

H+/H2O

NH3C

H

OHα

Tropin

OH-/H2O

NH3C

OH

H

β

Pseudotropin

7

Tollkirsche

8

αO

NH3C

H

O O

HOH2C

Scopolamin

Vorkommen: in Scopolia-Arten

Beruhigungsmittel, einleitendes Narkotikum bei Operationen

NH3C

O O

H

H

COOCH3

(-)-Cocain

Vorkommen: Erythroxylum coca (Strauch)

Wirkung: - Lokalanästhetikum mit lang anhaltender Wirkung- Rauschgift

NH3C

OH

H

H

COOH

Hydrolse

(-)-Ecgonin

Alkaloide vom Tropan-Typ

9

Erythroxylum coca (Strauch)

10

Cocain

11

N

R1

R2

R3

1

23

4

5

67

8

Indolizidin-Alkaloide

Dendrobates histrionicus (Equador)Baumsteiger

12

Färberfrosch, Pfeilgiftfröschen, Dendrobates tinctorius (French Guyana)

13

Alkaloide vom Chinolizidin-Typ

N

Chinolizidin

N

CH2OH

1

(-)-Lupinin (Vorkommen: Lupinus luteusGelbe Lupine)

CH2OHN

H

14

Alkaloide vom Chinolin-Typ

N

CH3O

NHO

CH CH2

(-)-Chinin

Chinolin

Chinuclidin

Vorkommen: Chinchona-Gattungen

Anwendung: Chemoterapeutikum gegen Malaria

15

Alkaloide vom Isochinolin-Typ

N

CH3O

CH3O

CH2

OCH3

OCH3

Papaverin (krampflösend)

Mohn (Papaver somniferum)

NH

H

O

OOCH3

CH3O

CH3O

O

ONarcotinVorkommen: in Opium

Opium

16

Morphingruppe

N

O

R1O

R2O

CH3

Morphin: R1 = R2 = H Narkotikum, gegen sehr starkeSchmerzen

Heroin: R1 = R2 = -COCH3 gefährliches Rauschgift

Codein: R1 = CH3, R2 = H schmerz- und hustenstillendeWirkung

17

Alkaloide vom Indol-Typ

NN

H

H

H3COOC OH

H

H

HH

Yohimbin Corynanthe yohimbé

gefäßerweiternd, blutdrucksenkend

NN

H

H

H3COOC OH

H

H

H

O

H

C

OOCH3

OCH3

OCH3

CH3O H

Reserpin Rauwolfia serpentinaBeruhigungsmittel, blutdrucksenkend

18

N O

N

R

R

O

Strychnos Alkaloide

Strychnin R = H

Brucin R = OCH3

Vorkommen: in den Samen der Brechnuß (Strychnos nux vomica)

Wirkung: äußerst giftigePflanzenbasen, lösen eine krampfartigeStarre des Muskeln aus

19

Mutterkorn-Alkaloide

Mutterkorn (Secale cornutum)(gebildet durch den parasitären PilzClaviceps purpurea auf Roggen)

NH

NCH3

HN

NO

N

O

H3C

O

H

H

HO O Phenylalanin

Prolin

Hydroxyalanin

Lysergsäure

Ergotamin (uteruskontrahierend, blutstillend)

Roggen mit Mutterkorn verunreinigt

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Lysergsäure-diethylamid (Rauschgift)

LSD

Albert Hoffmann1906-2008

eines der stärksten bekannten Halluzinogene.Wirksame Dosis ab 20 µg

21

Purin-Alkaloide

N

N N

N

O

CH3

H3CHO

Theophyllin

N

N N

N

O

CH3

CH3OH

Theobromin

N

N N

N

O

CH3

CH3OH3C

CoffeinVorkommen: in Teeblättern in Kakaobohnen in Kaffebohnen (1-1,5%)

im Tee (~5%)steigert die Leistung des Herzens,und die Durchblutung derKoronargefäße, harntreibend

diuretisch regt das ZNS an