Aldeídos e cetonas. Nomes Comuns acetona acetofenona benzofenona.
Transcript of Aldeídos e cetonas. Nomes Comuns acetona acetofenona benzofenona.
![Page 1: Aldeídos e cetonas. Nomes Comuns acetona acetofenona benzofenona.](https://reader033.fdocuments.net/reader033/viewer/2022061519/552fc101497959413d8bd6e0/html5/thumbnails/1.jpg)
Aldeídos e cetonas
![Page 2: Aldeídos e cetonas. Nomes Comuns acetona acetofenona benzofenona.](https://reader033.fdocuments.net/reader033/viewer/2022061519/552fc101497959413d8bd6e0/html5/thumbnails/2.jpg)
Nomes Comuns
CH3 C
O
CH3
CCH3
O
C
Oacetona acetofenona
benzofenona
![Page 3: Aldeídos e cetonas. Nomes Comuns acetona acetofenona benzofenona.](https://reader033.fdocuments.net/reader033/viewer/2022061519/552fc101497959413d8bd6e0/html5/thumbnails/3.jpg)
Nomes comuns dos aldeídos
Use o nome comum do ácido.
Deixe cair o ácido -ic e adicione -aldeído.
1 C: formaldeído
2 C’s: acetaldeído
3 C’s: propionaldeído
4 C’s: butiraldeído.
![Page 4: Aldeídos e cetonas. Nomes Comuns acetona acetofenona benzofenona.](https://reader033.fdocuments.net/reader033/viewer/2022061519/552fc101497959413d8bd6e0/html5/thumbnails/4.jpg)
Estrutura do carbonilo Carbono tem hibridação sp2.
Ligação C=O é mais pequena, forte e mais polar que
a ligação C=C dos alcenos.
![Page 5: Aldeídos e cetonas. Nomes Comuns acetona acetofenona benzofenona.](https://reader033.fdocuments.net/reader033/viewer/2022061519/552fc101497959413d8bd6e0/html5/thumbnails/5.jpg)
Propriedades físicas dos aldeídos e cetonas Oxigénio é mais electronegativo que o
carbono; portanto, o ligação carbono–
oxigénio é polar:
C O
H
H
![Page 6: Aldeídos e cetonas. Nomes Comuns acetona acetofenona benzofenona.](https://reader033.fdocuments.net/reader033/viewer/2022061519/552fc101497959413d8bd6e0/html5/thumbnails/6.jpg)
Propriedades físicas dos aldeídos e cetonas Atracções dípolo–dípolo
• Aldeídos e cetonas têm pontos de ebulição e de fusão
superiores aos hidrocarbonetos de pesos moleculares
semelhantes:
2 Moléculas de acetona
![Page 7: Aldeídos e cetonas. Nomes Comuns acetona acetofenona benzofenona.](https://reader033.fdocuments.net/reader033/viewer/2022061519/552fc101497959413d8bd6e0/html5/thumbnails/7.jpg)
Propriedades físicas dos aldeídos e cetonas Ligações de hidrogénio
• Par de electrões não ligantes do oxigénio podem
participar na ligação de hidrogénio mas não podem
formar ligações de hidrogénio com outra molécula igual.
• Pontos de fusão e de ebulição tendem a ser inferiores
aos álcoois de pesos moleculares semelhantes.
H O
HO
C
![Page 8: Aldeídos e cetonas. Nomes Comuns acetona acetofenona benzofenona.](https://reader033.fdocuments.net/reader033/viewer/2022061519/552fc101497959413d8bd6e0/html5/thumbnails/8.jpg)
Pontos de ebulição Mais polar, portanto ponto de ebulição mais elevado que
éteres e alcanos comparáveis.
Não podem formar pontes de hidrogénio entre si o que
diminui o ponto de ebulição comparativamente aos álcoois.
![Page 9: Aldeídos e cetonas. Nomes Comuns acetona acetofenona benzofenona.](https://reader033.fdocuments.net/reader033/viewer/2022061519/552fc101497959413d8bd6e0/html5/thumbnails/9.jpg)
Solubilidade
Bom solvente para álcoois.
O par de electrões do oxigénio do carbonilo
pode aceitar a ligação do hidrogénio do grupo
O-H ou N-H.
Acetona e acetaldeído são misciveis com a
água.
![Page 10: Aldeídos e cetonas. Nomes Comuns acetona acetofenona benzofenona.](https://reader033.fdocuments.net/reader033/viewer/2022061519/552fc101497959413d8bd6e0/html5/thumbnails/10.jpg)
Reactividade
Qual a reacção mais comum aos
aldeídos e cetonas?
![Page 11: Aldeídos e cetonas. Nomes Comuns acetona acetofenona benzofenona.](https://reader033.fdocuments.net/reader033/viewer/2022061519/552fc101497959413d8bd6e0/html5/thumbnails/11.jpg)
Adição Nucleofílica Um nucleófilo forte ataca o carbono do carbonilo formando um
ião alcóxido que depois é protonado.
Um nucleófilo fraco ataca o carbonilo que foi protonado
aumentando assim a sua reactividade.
Aldeídos são mais reactivos que as cetonas.
![Page 12: Aldeídos e cetonas. Nomes Comuns acetona acetofenona benzofenona.](https://reader033.fdocuments.net/reader033/viewer/2022061519/552fc101497959413d8bd6e0/html5/thumbnails/12.jpg)
Reagentes de Grignard
![Page 13: Aldeídos e cetonas. Nomes Comuns acetona acetofenona benzofenona.](https://reader033.fdocuments.net/reader033/viewer/2022061519/552fc101497959413d8bd6e0/html5/thumbnails/13.jpg)
Reagentes de Grignard
![Page 14: Aldeídos e cetonas. Nomes Comuns acetona acetofenona benzofenona.](https://reader033.fdocuments.net/reader033/viewer/2022061519/552fc101497959413d8bd6e0/html5/thumbnails/14.jpg)
Reagentes de Grignard
![Page 15: Aldeídos e cetonas. Nomes Comuns acetona acetofenona benzofenona.](https://reader033.fdocuments.net/reader033/viewer/2022061519/552fc101497959413d8bd6e0/html5/thumbnails/15.jpg)
Reagentes de Grignard
![Page 16: Aldeídos e cetonas. Nomes Comuns acetona acetofenona benzofenona.](https://reader033.fdocuments.net/reader033/viewer/2022061519/552fc101497959413d8bd6e0/html5/thumbnails/16.jpg)
Reagentes de Grignard
![Page 17: Aldeídos e cetonas. Nomes Comuns acetona acetofenona benzofenona.](https://reader033.fdocuments.net/reader033/viewer/2022061519/552fc101497959413d8bd6e0/html5/thumbnails/17.jpg)
Reagentes de Grignard
![Page 18: Aldeídos e cetonas. Nomes Comuns acetona acetofenona benzofenona.](https://reader033.fdocuments.net/reader033/viewer/2022061519/552fc101497959413d8bd6e0/html5/thumbnails/18.jpg)
Reagentes de Grignard
![Page 19: Aldeídos e cetonas. Nomes Comuns acetona acetofenona benzofenona.](https://reader033.fdocuments.net/reader033/viewer/2022061519/552fc101497959413d8bd6e0/html5/thumbnails/19.jpg)
Reagentes de Grignard
![Page 20: Aldeídos e cetonas. Nomes Comuns acetona acetofenona benzofenona.](https://reader033.fdocuments.net/reader033/viewer/2022061519/552fc101497959413d8bd6e0/html5/thumbnails/20.jpg)
Formação de hemiacetal e acetal
![Page 21: Aldeídos e cetonas. Nomes Comuns acetona acetofenona benzofenona.](https://reader033.fdocuments.net/reader033/viewer/2022061519/552fc101497959413d8bd6e0/html5/thumbnails/21.jpg)
![Page 22: Aldeídos e cetonas. Nomes Comuns acetona acetofenona benzofenona.](https://reader033.fdocuments.net/reader033/viewer/2022061519/552fc101497959413d8bd6e0/html5/thumbnails/22.jpg)
![Page 23: Aldeídos e cetonas. Nomes Comuns acetona acetofenona benzofenona.](https://reader033.fdocuments.net/reader033/viewer/2022061519/552fc101497959413d8bd6e0/html5/thumbnails/23.jpg)
Meio Alcalino
![Page 24: Aldeídos e cetonas. Nomes Comuns acetona acetofenona benzofenona.](https://reader033.fdocuments.net/reader033/viewer/2022061519/552fc101497959413d8bd6e0/html5/thumbnails/24.jpg)
![Page 25: Aldeídos e cetonas. Nomes Comuns acetona acetofenona benzofenona.](https://reader033.fdocuments.net/reader033/viewer/2022061519/552fc101497959413d8bd6e0/html5/thumbnails/25.jpg)
![Page 26: Aldeídos e cetonas. Nomes Comuns acetona acetofenona benzofenona.](https://reader033.fdocuments.net/reader033/viewer/2022061519/552fc101497959413d8bd6e0/html5/thumbnails/26.jpg)
Meio Ácido
![Page 27: Aldeídos e cetonas. Nomes Comuns acetona acetofenona benzofenona.](https://reader033.fdocuments.net/reader033/viewer/2022061519/552fc101497959413d8bd6e0/html5/thumbnails/27.jpg)
![Page 28: Aldeídos e cetonas. Nomes Comuns acetona acetofenona benzofenona.](https://reader033.fdocuments.net/reader033/viewer/2022061519/552fc101497959413d8bd6e0/html5/thumbnails/28.jpg)
![Page 29: Aldeídos e cetonas. Nomes Comuns acetona acetofenona benzofenona.](https://reader033.fdocuments.net/reader033/viewer/2022061519/552fc101497959413d8bd6e0/html5/thumbnails/29.jpg)
![Page 30: Aldeídos e cetonas. Nomes Comuns acetona acetofenona benzofenona.](https://reader033.fdocuments.net/reader033/viewer/2022061519/552fc101497959413d8bd6e0/html5/thumbnails/30.jpg)
Formação do acetal
![Page 31: Aldeídos e cetonas. Nomes Comuns acetona acetofenona benzofenona.](https://reader033.fdocuments.net/reader033/viewer/2022061519/552fc101497959413d8bd6e0/html5/thumbnails/31.jpg)
![Page 32: Aldeídos e cetonas. Nomes Comuns acetona acetofenona benzofenona.](https://reader033.fdocuments.net/reader033/viewer/2022061519/552fc101497959413d8bd6e0/html5/thumbnails/32.jpg)
![Page 33: Aldeídos e cetonas. Nomes Comuns acetona acetofenona benzofenona.](https://reader033.fdocuments.net/reader033/viewer/2022061519/552fc101497959413d8bd6e0/html5/thumbnails/33.jpg)
![Page 34: Aldeídos e cetonas. Nomes Comuns acetona acetofenona benzofenona.](https://reader033.fdocuments.net/reader033/viewer/2022061519/552fc101497959413d8bd6e0/html5/thumbnails/34.jpg)
![Page 35: Aldeídos e cetonas. Nomes Comuns acetona acetofenona benzofenona.](https://reader033.fdocuments.net/reader033/viewer/2022061519/552fc101497959413d8bd6e0/html5/thumbnails/35.jpg)
![Page 36: Aldeídos e cetonas. Nomes Comuns acetona acetofenona benzofenona.](https://reader033.fdocuments.net/reader033/viewer/2022061519/552fc101497959413d8bd6e0/html5/thumbnails/36.jpg)
![Page 37: Aldeídos e cetonas. Nomes Comuns acetona acetofenona benzofenona.](https://reader033.fdocuments.net/reader033/viewer/2022061519/552fc101497959413d8bd6e0/html5/thumbnails/37.jpg)
![Page 38: Aldeídos e cetonas. Nomes Comuns acetona acetofenona benzofenona.](https://reader033.fdocuments.net/reader033/viewer/2022061519/552fc101497959413d8bd6e0/html5/thumbnails/38.jpg)
![Page 39: Aldeídos e cetonas. Nomes Comuns acetona acetofenona benzofenona.](https://reader033.fdocuments.net/reader033/viewer/2022061519/552fc101497959413d8bd6e0/html5/thumbnails/39.jpg)
![Page 40: Aldeídos e cetonas. Nomes Comuns acetona acetofenona benzofenona.](https://reader033.fdocuments.net/reader033/viewer/2022061519/552fc101497959413d8bd6e0/html5/thumbnails/40.jpg)
![Page 41: Aldeídos e cetonas. Nomes Comuns acetona acetofenona benzofenona.](https://reader033.fdocuments.net/reader033/viewer/2022061519/552fc101497959413d8bd6e0/html5/thumbnails/41.jpg)
![Page 42: Aldeídos e cetonas. Nomes Comuns acetona acetofenona benzofenona.](https://reader033.fdocuments.net/reader033/viewer/2022061519/552fc101497959413d8bd6e0/html5/thumbnails/42.jpg)
Reacção entre cetonas/aldeidos e aminas
![Page 43: Aldeídos e cetonas. Nomes Comuns acetona acetofenona benzofenona.](https://reader033.fdocuments.net/reader033/viewer/2022061519/552fc101497959413d8bd6e0/html5/thumbnails/43.jpg)
![Page 44: Aldeídos e cetonas. Nomes Comuns acetona acetofenona benzofenona.](https://reader033.fdocuments.net/reader033/viewer/2022061519/552fc101497959413d8bd6e0/html5/thumbnails/44.jpg)
![Page 45: Aldeídos e cetonas. Nomes Comuns acetona acetofenona benzofenona.](https://reader033.fdocuments.net/reader033/viewer/2022061519/552fc101497959413d8bd6e0/html5/thumbnails/45.jpg)
![Page 46: Aldeídos e cetonas. Nomes Comuns acetona acetofenona benzofenona.](https://reader033.fdocuments.net/reader033/viewer/2022061519/552fc101497959413d8bd6e0/html5/thumbnails/46.jpg)
Oxidação de aldeídos
Fácilmente oxida a ácido carboxilico.
![Page 47: Aldeídos e cetonas. Nomes Comuns acetona acetofenona benzofenona.](https://reader033.fdocuments.net/reader033/viewer/2022061519/552fc101497959413d8bd6e0/html5/thumbnails/47.jpg)
Reagentes de redução
Borohidreto de sódio, NaBH4, reduz o C=O, mas
não o C=C.
Hidreto de aluminio e litio, LiAlH4, mais forte e
dificil de lidar.
O hidrogénio gasoso com catalisador também
reduz a ligação C=C.
![Page 48: Aldeídos e cetonas. Nomes Comuns acetona acetofenona benzofenona.](https://reader033.fdocuments.net/reader033/viewer/2022061519/552fc101497959413d8bd6e0/html5/thumbnails/48.jpg)
Redução de aldeídos/cetonas
![Page 49: Aldeídos e cetonas. Nomes Comuns acetona acetofenona benzofenona.](https://reader033.fdocuments.net/reader033/viewer/2022061519/552fc101497959413d8bd6e0/html5/thumbnails/49.jpg)
Hidrogenação catalítica
Largamente utilizada na indústria.
Raney níquel finamente dividido e saturado com
hidrogénio gasoso.
Pt e Rh também usado como catalisador.
ORaney Ni
OH
H
![Page 50: Aldeídos e cetonas. Nomes Comuns acetona acetofenona benzofenona.](https://reader033.fdocuments.net/reader033/viewer/2022061519/552fc101497959413d8bd6e0/html5/thumbnails/50.jpg)
Fim