ALCHENE - ARENE.ppt
-
Upload
aioanei-octavian -
Category
Documents
-
view
481 -
download
35
Transcript of ALCHENE - ARENE.ppt
-
8/15/2019 ALCHENE - ARENE.ppt
1/50
ALCHENE
Definiţie
• Alchenele sunt hidrocarburi nesaturate, cu ogrupa functionala omogena, care au cel putin o
legatura dubla C=C si cu atomi de carbonhibridizati sp2 si care au gradul de nesaturare celputin 1.
• Formula generala pentru alchenele simple (cu osingura legatura dubla) este:
Cn2n
-
8/15/2019 ALCHENE - ARENE.ppt
2/50
Nomenclatura
- pentru compusii cu legaturi duble se folosesc aceleasi reguli
ca la alcani dar se înlocuieste sufixul “an” cu sufixul “ena” ;- daca în molecula sunt mai multe legaturi duble se adauga
particolele multiplicative “di”, “tri”, “tetra”, etc.;- se numeroteaza catena cea mai lunga începând de la capatul
cel mai apropiat de dubla legatura;- se indica, înaintea denumirii hidrocarburii care corespunde cucatena cea mai lunga, pozitia ramificatiilor ca radicali si adublelor legaturi din catena principala prin numarul primului
atom de carbon din legaturile duble;- se denumeste hidrocarbura care corespunde catenei celei mailungi cu sufixul corespunzator (de exemplu “diena”, “triena”,“tetraena”, etc.).
-
8/15/2019 ALCHENE - ARENE.ppt
3/50
-
8/15/2019 ALCHENE - ARENE.ppt
4/50
Structura electronica• atomii de carbon din legaturile duble ale alchenelor
sunt hibridizati sp2 si au geometrie plana. !egaturadubla este formata dintr"o legatura #, formata prin
$ntrepatrunderea coa%iala a orbitalilor hibridizati sp2
ai celor doi atomi de carbon si o legatura π, formataprin $ntrepatrunderea laterala a orbitalilor pnehibridizati:
-
8/15/2019 ALCHENE - ARENE.ppt
5/50
Izomeria• Alchenele prezint& izomerie de caten&, de
pozi'ie de func'iune (cu alcanii ciclici i cualchinele), dar i diastereoizomerie cis-trans, care apare atunci cnd cei doi
substituenti, de la fiecare din cei doi atomidin dubla legatura, sunt diferiti:
-
8/15/2019 ALCHENE - ARENE.ppt
6/50
Proprietăţi fizice
• *unt substan'e cu polaritate mai mare decatcele ale alcanilor corespunz&tori
• +.f. cresc cu creterea masei molecularefiind apropiate de cele ale alcanilorcorespunz&tori (cea mai mari).
• Alchenele au densit&'i mai mici dect apa.• *unt insolubile $n ap&, dar uor solubile $nsolen'i organici uzuali: eter de petrol,tetraclorur& de carbon, aceton&
-
8/15/2019 ALCHENE - ARENE.ppt
7/50
Proprietăţi chimice
-innd cont de structura lor, reac'iilealchenelor se $mpart $n:
• Reactii de u!titutie radicalic&" sunt
reactii care au loc la atomii de carbonhibridizati sp3 ecini cu atomii sp2 dinlegatura dubla. eactii care decurg mai usor
dect substitutiile radicalice din alcani.• Reacţii de adiţie la le#ătura du!lă• Reacţii de o$idare
-
8/15/2019 ALCHENE - ARENE.ppt
8/50
Reacţii de adiţie la le#ătura du!lă)!ditia hidrogenului la dubla legatura
-
8/15/2019 ALCHENE - ARENE.ppt
9/50
-
8/15/2019 ALCHENE - ARENE.ppt
10/50
Reacţii de o$idare
-
8/15/2019 ALCHENE - ARENE.ppt
11/50
DIENE %I P&LIENE
Definiţie
*unt hidrocarburi nesaturate cu dou&
sau mai multe duble leg&turi'ormula #enerală diene
Cn/n"/
-
8/15/2019 ALCHENE - ARENE.ppt
12/50
Claificare
-
8/15/2019 ALCHENE - ARENE.ppt
13/50
Nomenclatura (După re#ulile I)PAC*+
•0olienele conugate se denumesc ad&ugndsufi%ul dien&, trien& etc., la r&d&cinahidrocarburilor saturate, indicnd prin cifre ipozi'ia dublelor leg&turi.
• Izomerie
2 3ac& substituen'ii la dubla leg&tur& sunt diferi'i,prezint& izomerie geometric&.
-
8/15/2019 ALCHENE - ARENE.ppt
14/50
Proprietăţi
"olienele cu duble leg#turi izolate au propriet#$i similare alchenelor simple. %n cazul polienelor cu leg#turi cumulate
&i con'ugate, apar interac$ii între electroniiπ ai leg#turilor duble, ceea ce conduce la propriet#$i speciale.
-
8/15/2019 ALCHENE - ARENE.ppt
15/50
Reacţia de adiţie
-
8/15/2019 ALCHENE - ARENE.ppt
16/50
-
8/15/2019 ALCHENE - ARENE.ppt
17/50
Alchene"metaboliti secundari
-
8/15/2019 ALCHENE - ARENE.ppt
18/50
ALCHINE
Definiţie
• *unt hidrocarburi nesaturate care
con'in ca grupare func'ional& oleg&tur& tripl& C4C. *e mai numesc iacetilene.
2 'ormula #enerală
Cn2n,2
-
8/15/2019 ALCHENE - ARENE.ppt
19/50
Nomenclatura
-
8/15/2019 ALCHENE - ARENE.ppt
20/50
Izomeria• Alchinele prezint& izomerie de caten&, de pozi'ie i
de func'iune (cu alchenele ciclice i cu dienele)
Structura• Atomii de carbon ai triplei leg&turi a alchenelor se
g&sesc $n stare de hibridizare sp i formeaz& /leg&turi coalente simple #C"C, #C" i / leg&turi π• 5eometria moleculei este digonal&, cu unghiul de
alen'& de 167o
-
8/15/2019 ALCHENE - ARENE.ppt
21/50
Proprietăţi fizice
• *unt substan'e cu polaritate redus&• +.f. cresc cu creterea masei moleculare
fiind apropiate de cele ale alcanilorcorespunz&tori• Alchinele au densit&'i mai mici dect apa.
• *unt insolubile $n ap&, dar uor solubile $nsolen'i organici uzuali: eter de petrol,tetraclorur& de carbon, aceton&
-
8/15/2019 ALCHENE - ARENE.ppt
22/50
Proprietăţi chimice
-innd cont de structura lor, reac'iile alchinelorse $mpart $n:
• reac'ii de adi'ie la leg&tura tripl&• reac'ii ale hidrogenului acetilenic
• reac'ii ale pozi'iei propargilice
-
8/15/2019 ALCHENE - ARENE.ppt
23/50
Reacţii de adiţie la alchine
-
8/15/2019 ALCHENE - ARENE.ppt
24/50
-
8/15/2019 ALCHENE - ARENE.ppt
25/50
-
8/15/2019 ALCHENE - ARENE.ppt
26/50
-
8/15/2019 ALCHENE - ARENE.ppt
27/50
-. Reacţii ale hidro#enului acetilenic
• !eg&tura C" marginal& din alchinele terminale
este relati polar&, and un caracter slab acid,care se poate eiden'ia prin formarea s&rurilor cumetalele, numite acetiluri
-
8/15/2019 ALCHENE - ARENE.ppt
28/50
Reprezentanţi. )tilizări
Acetilena se ob'ine prin descompunereametanului sau prin reac'ia carburii de calciu(carbid) cu apa. 8ste folosit& la sudur&(arz&torul o%iacetilenic), la fabricareaaldehidei acetice i a monomerilor inilici
2 9n natur& se reg&sesc pu'ine substan'e custructur& alchinic&, r&spndite $n mediul animali egetal
-
8/15/2019 ALCHENE - ARENE.ppt
29/50
ARENE
Definiţie idrocarburile care au ca unitate structural# nucleul benzenic se numesc arene sau hidrocarburi aromatice.
ClasificareDupă numărul inelelor benzenice din moleculă, pot fi:
Hidrocarburi aromatice monociclice *con$in un inel benzenic substituit sau nu, cu radicali alchil
Hidrocarburi aromatice policiclice *con$in dou# sau maimulte inele benzenice, condensate sau izolate
-
8/15/2019 ALCHENE - ARENE.ppt
30/50
ARENE /&N&CICLICE
'ormula #enerală
Cn/n"
Nomenclatura (După re#ulile I)PAC*+ Alchilbenzenii se denumesc indicnd numele i
pozi'ia radicalilor pe inelul aromatic.0entru alchilbenzenii disubstitui'i, pentru a indica
pozi'ia substituen'ilor, se folosesc nota'iile: orto(o"), meta (m"), para (p")
adicalul monoalent al benzenului se numetefenil iar cel dialent fenilen
-
8/15/2019 ALCHENE - ARENE.ppt
31/50
Denumiri uzuale+ alchilbenzenii prezint& deseoridenumiri uzuale, datorate deseori proenien'ei lor
-
8/15/2019 ALCHENE - ARENE.ppt
32/50
Structura !enzenului. Caracteraromatic
Formulei moleculare a benzenului (C::) i s"aupropus mai multe structuri. 3intre acestea celemai importante sunt structurile propuse de
;ear (16?).*tructurile ;e
-
8/15/2019 ALCHENE - ARENE.ppt
33/50
Structura !enzenului 0n teoriamecano,cuantică (/&/)
-
8/15/2019 ALCHENE - ARENE.ppt
34/50
Caracterul aromatic
uc+el () în urma calculelormecano-cuantice efectuate, a a'uns la
concluzia c# toate sistemele polieniceconjugate, ciclice, care posed# unnum#r de (4n+2) electroni π
(n/,,0,1) prezint# caracteraromatic.
2 t l ti if t# i
-
8/15/2019 ALCHENE - ARENE.ppt
35/50
2aracterul aromatic se manifest# prin3 * existe$a unui nor de electroni π, delocalizat pe
întreg ciclul, care conduce la sc#derea energieielectronice &i apari$ia unui curent de inel
* stabilitate termodinamic# mare caracterizat# prinenergie de con'ugare mare
* reac$ii caracteristice de substitu$ie electrofil#, nude adi$ie
-
8/15/2019 ALCHENE - ARENE.ppt
36/50
1eometria moleculei de !enzen
*"a stabilit c& benzenul are o structur&simetric& de he%agon regulat, plan,
cu laturi egale i unghiuri de 1/[email protected] ase leg&turi C"C au lungimea de1,B, intermediar& $ntre lungimea
leg&turii simple (1,D) i duble(1,).
-
8/15/2019 ALCHENE - ARENE.ppt
37/50
Proprietăţi fizice
• Arenele prezint& puncte de topire mairidicate fa'& de omologii lor alifatici.
• Ezomerii para prezint& puncte de topiremai ridicate dect cei orto i meta.
• Au densitate mai mare dect omologiilor satura'i dar mai mic& dect a apei.
• idrocarburile aromatice sunt $n
general insolubile $n ap&.
-
8/15/2019 ALCHENE - ARENE.ppt
38/50
Proprietăţi chimice• Su!tituţia electrofilă aromatică
Mecanismul reacţiei SEar:
2 8tapa E: Formarea reactantului electrofil (8F) 2 8tapa EE: Formarea unui complex π de transfer de
sarcin&, $ntre nucleul aromatic i reactantul electrofil 2 8tapa EEE (lent&, determinant& de itez&): legarea
reactantului electrofil la unul din atomii de carbon ainucleului aromatic, cu formarea unui carbocationstabilizat prin rezonan'& (ion de benzenoniu sau complex
# i cu perturbarea se%tetului aromatic 2 8tapa EG (rapid&): pierderea unui proton (F) din
carbocation i reformarea sistemului aromatic
-
8/15/2019 ALCHENE - ARENE.ppt
39/50
-
8/15/2019 ALCHENE - ARENE.ppt
40/50
Reacţii de SEar ale !enzenului
-
8/15/2019 ALCHENE - ARENE.ppt
41/50
-
8/15/2019 ALCHENE - ARENE.ppt
42/50
-
8/15/2019 ALCHENE - ARENE.ppt
43/50
-
8/15/2019 ALCHENE - ARENE.ppt
44/50
-
8/15/2019 ALCHENE - ARENE.ppt
45/50
Reprezentanţi
idrocarburile monociclice au utiliz&ri ca solen'ii ca intermediari $n sinteza organic&Benzenul 2 utilizarea lui $n prezent este limitat&datorit& efectului lui cancerigen
Toluenul 2 utilizat ca solent, $n industriae%ploziilor, pentru ob'inerea trotilului i ca dizolantpentru lacuri
Xilenii 2 utiliza'i ca solen'i, $n industriamicroscopic& i ca materiale de plecare pentruob'inerea acizilor ftaliciIzopropilbenzenul (cumenul) 2 materie prim&
pentru ob'inerea fenolului i acetonei
-
8/15/2019 ALCHENE - ARENE.ppt
46/50
ARENE P&LICICLICE
-
8/15/2019 ALCHENE - ARENE.ppt
47/50
-
8/15/2019 ALCHENE - ARENE.ppt
48/50
Antracenul serete la ob'inerea antrachinonei materia prim& pentru
-
8/15/2019 ALCHENE - ARENE.ppt
49/50
Antracenul serete la ob'inerea antrachinonei, materia prim& pentrucoloran'i
Fenantrenul st& la baza structurilor a numeroi compui naturali: steroli,hormoni, alcaloizi din clasa morfinei
Hidrocar!uri aromatice policiclice
-
8/15/2019 ALCHENE - ARENE.ppt
50/50
Hidrocar!uri aromatice policicliceuperioare