Alcalóide..[1]
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INTRODUÇÃO
O uso de extratos vegetais contendo alcalóides como medicamentos, venenos e em poções mágicas, pode ser tratado desde os primórdios da civilização. Como exemplo desses uso, podemos citar o emprego de certas plantas contendo alcalóides em execuções na Grécia antiga, como no caso do filósofo Sócrates que ingeriu uma bebida contendo o alcalóide coniina.
Alcalóides(termo derivado da palavra árabe al-quali, denominação vulgar da qual a soda foi obtida) são compostos nitrogenados farmacologicamente ativos, que são encontrados predominantemente nas angiospermas. Na sua grande maioria, possuem caráter alcalino,com exceções como colchicina,piperina e oximas.
Propriedades Contém nitrogênioSão básicosGosto amargoGeralmente são sólidos brancos (exceção -nicotina)Nas plantas, podem existir :
no estado livre, como sais ou como óxidos.
Podem ser classificados pela:atividade BIOLÓGICA,estrutura QUÍMICA,origem BIOSINTÉTICA (maneira de produção na planta).
Podem ser classificados
Alcalóides verdadeiros
têm anel heterocíclico com um átomo de nitrogênio e sua biosíntese se dá através de um aminoácido.
Planta popularmente conhecida como COLA.
Protoalcalóides - átomo de nitrogênio não pertence a anel heterocíclico e se originam de um aminoácido.
(ex: cocaína) Pseudo-alcalóides - não
são derivados de aminoácidos e sim de terpenos ou esteróides
FUNÇÃO
Proteção dos alcalóides nas plantas, por serem tóxicos. No entanto, acredita-se que atuem também como reserva de nitrogênio, reguladores do crescimento, do metabolismo interno e da reprodução, como agentes de desintoxicação e transformação simples de outras substâncias nocivas ao vegetal, proteção para raios UV.
DETECCÇÃO E CARACTERIZAÇÃO
Os alcalóides formam sais duplos com compostos de mercúrio,ouro, platina e outros metais;
Esses sais são obtidos na forma de precipitado;
Os reagentes usados para detecção de alcalóides por precipitação,são: Mayer, dragendorf, Wagner ou Bouchardat, Hager, ou com solução de ácido tânico.
ANÁLISE QUANTITATIVA
Gravimetria; Métodos volumétricos: por acidimetria direta
ou de retorno; Métodos de protometria em meio não-aquoso Cromatografia em fase gasosa e identificação
estrutural por Acoplamento do efluente da cromatografia a um espectrômetro de massas.
ATIVIDADES BIOLÓGICAS E FARMACÊUTICAS
Atuam como repelentes de herbívoros São usados por determinados grupos de
borboleta para defesa contra predadores como as aranhas
A beladona é tóxica para o homem, mas serve de alimento para coelhos.
A vinblastina e vincristina são antitumorais, quinina é antimalárico, cafeína é estimulante do SNC.
ALCALÓIDES TROPÂNICOS São conhecidos cerca de 40,
sendo em sua maioria derivados da pirrolidina como: higrina,cuscohigrina, e os principais atropina,hiosciamina, escopolamina e cocaína.
Intoxicações podem ocorrer em crianças, principalmente pelas espécies Datura e Brugman.
tropacocaína
PROPRIEDADES QUÍMICAS E FÍSICO-QUÍMICA
A atropina na forma de base livre é obtida como cristais incolores e apresenta baixa solubilidade em água, sendo solúvel em clorofórmio e etanol. Apresenta reação alcalina saturada, alcançando pH 9,5. É utilizada na forma de sulfato
A escopolamina na forma de base livre é um líquido viscoso solúvel em água. Forma um mono-hidrato cristalino, de ponto de fusão 59°C. Utilizada na forma de bromidrato.
DROGAS VEGETAIS CLÁSSICASNome popular
Parte usada Alcalóide Dados farmacológicos
Sintomas toxicológicos
Beladona Folhas e sumidades floridas
Hiosciamina e escopolamina
Diminui as salivas execessivas
Secura da boca, hipertermia, sede.
Estramônio Folhas e sumidades floridas
Hiosciamina e escopolamina
Diminui as salivas execessivas
Dilatação das pupilas,secura na boca,sede.
coca folhas cocaína Ação anestésica local
Ansiedade, alucinações.
ALCALÓIDES INDÓLICOS
São conhecidos 2000 alcalóides indólicos
O grupo maior são dos indólicos monoterpênicos
São derivados de triptamina e do monoterpeno
Reação promovida pela enzima triptofano carboxilase (TDC)
QUIMIOTAXONOMIA
A maioria dos alcalóides indólicos são encontrados em três famílias da ordem Gentianales: Loganiaceae, Apocynaceae e Rubiaceae
Na família apocynaceae podem ser encontrados todas as classes de alcalóides indólicos monoterpênicos. Nas famílias Loganiaceae e Rubiaceae não são encontradas as classes Aspidospermatano.
PRINCIPAIS DROGAS VEGETAISNOME POPULAR PARTE
UTILIZADAALCALÓIDE EMPREGO
TERAPÊUTICOSINTOMAS DA INTOXICAÇÃO
ESPORÃO -DE -CENTEIO
ESCLERÓCIO RECOLHIDO SOBRE A ESPIGA DE CENTEIO
ERGOTAMINA CONTRAÇÃO INTENSA NOS MÚSCULOS UTERINOS E ENXAQUECA
NÁUSEA, VÔMITOS, PARESTESIA
IOIMBE CASCAS DO TRONCO
IOIMBINA IMPOTÊNCIA MASCULINA, HIPOTENSÃO ORTOSTÁTICA
NÁUSEA, VÔMITOS
VINCA PARTES AÉREAS
VINCRISTINA E VIMBLASTINA
LEUCEMIA
(VINCRISTINA), CÂNCER DE OVÁRIO
(VIMBLASTINA)
______
ALCALÓIDES ESTEROIDAIS Se encontram na natureza livre como
glicosídico, nesse caso são denominados glicoalcalóides esteroidais;
Os alcalóides são biossintetizados a partir do colesterol, mostrado na Figura 1. Isso também é indicativo do fato de que alguns alcalóides, como tomatidina, da planta do tomate, lycopersicum esculentum Mill, e a solanidina produzida pela planta da batata, Solanum tuberosum L., possuem um esqueleto esteroidal intacto.
PROPRIEDADES BIOLÓGICAS
Glicoalcalóides de Solanum, estão presentes em pequenas quantidades na dieta humana normal, mas em grandes concentrações causam intoxicações alimentares
Alcalóides de Veratrum, causam envenenamento em bovinos quando ingerem acidentalmente a planta
METILXANTINAS
São constituintes de café, chá-da-índia, guaraná, cola e chocolate;
Exemplos: cafeína, teofilina e teobromina;
Não são originárias de aminoácidos,mas de bases púricas;
São anfóteras; Possuem nitrogênio heterocíclico,
assim são denominados alcalóides purínicos .
Cafeína
PROPRIEDADES FÍSICO-QUÍMICAS
As metilxantinas são solúveis em água e soluções aquosas ácidas a quente e etanol a quente, solventes orgânicos clorados e soluções alcalinas (NH4OH);
Cafeína, teofilina e teobromina podem ser diferenciadas em função de sua solubilidade, temperatura de sublimação e faixa de fusão.
DROGAS VEGETAIS CLÁSSICASNOME POPULAR PARTE
UTILIZADAALCALÓIDE EFEITOS
COLATERAIS DOS ALCALÓIDES
COLA SEMENTES CAFEÍNA
TEOBROMINA
DORES DE CABEÇA, NERVOSISMO, DISTÚRBIOS DO SONO
GUARANÁ SEMENTES CAFEÍNA
TEOFILINA
TEOBROMINA
TAQUICARDIA, PROBLEMAS DO SONO, NAUSEAS
CACAU SEMENTES CAFEÍNA E TEOBROMINA
ANSIEDADE, CANSAÇO