Agente Quelante (1)

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Agente quelante Combinación Metal-EDTA= Quelato Un quelante,o secuestrante,o antagonista de metales pe- sados, es una sustancia que forma complejos con iones de metales pesados. A estos complejos se los conoce como quelatos, palabra que proviene de la palabra griega chele que significa “garra”. Una de las aplicaciones de los quelantes es evitar la toxi- cidad de los metales pesados para los seres vivos. 1 Importancia biomédica y agríco- la Los metales pesados no pueden ser metabolizados por el cuerpo humano y persisten en el organismo, donde ejer- cen sus efectos tóxicos cuando se combinan con uno o más grupos reactivos (ligandos) esenciales para las fun- ciones fisiológicas normales. Los quelantes se diseñan pa- ra competir con los metales por los grupos reactivos fi- siológicos, evitando o revirtiendo así sus efectos tóxicos e incrementando su excreción. Los metales pesados, particularmente los que pertenecen a la serie de los metales de transición, pueden reaccionar con ligandos que contienen O, S y N, que en el organismo toman la forma de -OH, -COO - , OPO 3 H - . >C=O, -SH, - S-S-. El complejo metálico resultante, conocido también como compuesto de coordinación, está formado por un enlace coordinado en el cual ambos electrones son apor- tados por el ligando. El interés biológico de los quelantes se originó a partir de los esfuerzos para controlar los restos de metales que contribuyen al deterioro de los alimentos. La investigación toxicológica de algunos quelantes pro- puestos como aditivos alimentarios llevó a la observa- ción de que la fuerte afinidad por los cationes calcio que caracteriza al ácido etilendiaminotetraacético (EDTA o AEDT) da por resultado una disminución de la concen- tración de calcio en suero. El mecanismo de quelación ha sido utilizado por los far- macólogos en el desarrollo de nuevos agentes terapéuti- cos para pruebas clínicas en una amplia gama de altera- ciones patológicas en las que se requiere eliminar iones metálicos de los tejidos, o bien introducirlos en el orga- nismo con propósitos metabólicos. Se han utilizado quelatos de hierro en la terapia de anemias ferropénicas, quelatos de magnesio para el tra- tamiento de crisis hipertensivas y algunos complejos or- gánicos de oro, como el tiomalato de oro y sodio en la terapia con oro para combatir la artritis reumatoide. 2 Tipos de quelantes naturales Muchas son las sustancias que actúan como quelantes, en- tre las que se encuentran la clorofila, el glutatión, varias enzimas y vitaminas. 3 Quelatos Los quelatos son complejos formados por la unión de un metal y un compuesto que contiene dos o más ligandos potenciales. El proceso de formación del quelato se co- noce como quelatación o quelación. El producto de tal reacción es un anillo heterocíclico. Un quelante es un li- gando polidentado que se coordina a un ion central por dos o más átomos dativos. Los anillos de 5 a 6 miembros poseen más estabilidad, por lo que se diseñan quelantes polidentados, es decir, multiligantes, para lograr comple- jos de alta estabilidad. La formación de quelatos poliden- 1

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Un poco acerca del agente Quelante

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Agente quelante

Combinación Metal-EDTA= Quelato

Un quelante, o secuestrante, o antagonista de metales pe-sados, es una sustancia que forma complejos con iones demetales pesados. A estos complejos se los conoce comoquelatos, palabra que proviene de la palabra griega cheleque significa “garra”.Una de las aplicaciones de los quelantes es evitar la toxi-cidad de los metales pesados para los seres vivos.

1 Importancia biomédica y agríco-la

Los metales pesados no pueden ser metabolizados por elcuerpo humano y persisten en el organismo, donde ejer-cen sus efectos tóxicos cuando se combinan con uno omás grupos reactivos (ligandos) esenciales para las fun-ciones fisiológicas normales. Los quelantes se diseñan pa-ra competir con los metales por los grupos reactivos fi-siológicos, evitando o revirtiendo así sus efectos tóxicose incrementando su excreción.Los metales pesados, particularmente los que pertenecen

a la serie de los metales de transición, pueden reaccionarcon ligandos que contienen O, S y N, que en el organismotoman la forma de -OH, -COO-, OPO3H-. >C=O, -SH, -S-S-. El complejo metálico resultante, conocido tambiéncomo compuesto de coordinación, está formado por unenlace coordinado en el cual ambos electrones son apor-tados por el ligando.El interés biológico de los quelantes se originó a partirde los esfuerzos para controlar los restos de metales quecontribuyen al deterioro de los alimentos.La investigación toxicológica de algunos quelantes pro-puestos como aditivos alimentarios llevó a la observa-ción de que la fuerte afinidad por los cationes calcio quecaracteriza al ácido etilendiaminotetraacético (EDTA oAEDT) da por resultado una disminución de la concen-tración de calcio en suero.El mecanismo de quelación ha sido utilizado por los far-macólogos en el desarrollo de nuevos agentes terapéuti-cos para pruebas clínicas en una amplia gama de altera-ciones patológicas en las que se requiere eliminar ionesmetálicos de los tejidos, o bien introducirlos en el orga-nismo con propósitos metabólicos.Se han utilizado quelatos de hierro en la terapia deanemias ferropénicas, quelatos de magnesio para el tra-tamiento de crisis hipertensivas y algunos complejos or-gánicos de oro, como el tiomalato de oro y sodio en laterapia con oro para combatir la artritis reumatoide.

2 Tipos de quelantes naturales

Muchas son las sustancias que actúan como quelantes, en-tre las que se encuentran la clorofila, el glutatión, variasenzimas y vitaminas.

3 Quelatos

Los quelatos son complejos formados por la unión de unmetal y un compuesto que contiene dos o más ligandospotenciales. El proceso de formación del quelato se co-noce como quelatación o quelación. El producto de talreacción es un anillo heterocíclico. Un quelante es un li-gando polidentado que se coordina a un ion central pordos o más átomos dativos. Los anillos de 5 a 6 miembrosposeen más estabilidad, por lo que se diseñan quelantespolidentados, es decir, multiligantes, para lograr comple-jos de alta estabilidad. La formación de quelatos poliden-

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2 6 USOS DE LOS QUELANTES

tados da por resultado un compuesto mucho más estableque cuando el metal se une solamente con un átomo li-gante (monodentado). Esto se debe sobre todo a efectosentrópicos, ya que después de la primera coordinaciónlas demás etapas suelen producirse liberando los ligandoscoordinados anteriormente y aumentando así la entropíadel sistema.La estabilidad de los quelatos varía con el metal y con losátomos ligantes. Por ejemplo, el mercurio y el plomo tie-nen mayor afinidad por el azufre y el nitrógeno que por eloxígeno. Estas diferencias sirven como base de la acciónde los quelantes en el cuerpo humano (DMSA, DMPS,Ácido lipoico, etc.).Los quelatos resultantes que se forman en el cuerpo sonsolubles en agua y se excretan intactos en gran parte porla orina, a una velocidad más rápida que la esperada parael metal en sí.

3.1 Agricultura

El quelato de hierro sirve para aportar hierro a las plantas.

4 Factores de uso de quelantes

La eficacia de los quelantes en el tratamiento del envene-namiento por metales pesados depende de varios factores,entre los que se incluyen:

• La afinidad relativa del quelante por el metal pesado.

• La distribución del quelante en el organismo, com-parada con la distribución del metal.

• La capacidad del quelante para movilizar al exterioral metal tras la quelación.

5 Propiedades de los quelantes

Los quelantes poseen varias propiedades; el quelante idealdebería tener todas las siguientes:

• Alta solubilidad en agua.

• Resistencia a la biotransformación.

• Capacidad para llegar a sitios donde se pudiera acu-mular el metal.

• Capacidad para formar complejos no tóxicos a partirde metales tóxicos.

• Mantenimiento de su actividad quelante en el pH delos fluidos corporales y excreción rápida del quelato.

• Afinidad elevada por los metales, en comparacióncon los ligandos endógenos.

• Poca o nula afinidad por el catión calcio Ca2+, dadoque este ion tiene una gran disponibilidad para laquelación en el plasma y un quelante puede provocarhipocalcemia a pesar de poseer una elevada afinidadpor los metales pesados.

Siempre es difícil extrapolar las interacciones del quelan-te observadas en experimentos de laboratorio a la situa-ción del organismo vivo, por lo que es importante llevara cabo observaciones in vivo para determinar la utilidadclínica de estos agentes.

6 Usos de los quelantes

• En el envenenamiento por plomo se utiliza el edetatode calcio disódico (CaNa2Y) o la D-penicilamina.

• En tratamiento de la sobreexposición ocupacional asustancias radioactivas como plutonio, torio, uranioy radioitrio se utiliza el ácido dietilentriaminopen-taacético (DTPA).

• En el envenenamiento por mercurio se emplea di-mercaprol (BAL) en casos de exposición grave o enpacientes sintomáticos o D-penicilamina en casos deexposición leve o en pacientes que no presentan sín-tomas. Así mismo puede utilizarse un derivado de lapenicilamina: la N-acetil-D-penicilamina (NAP) seha usado con éxito en pacientes que requieren trata-miento contra la intoxicación por mercurio.[1]

• En el debido a arsénico es de utilidad el dimerca-prol y la continuación de la terapia se sigue con pe-nicilamina. Así mismo, en caso de síntomatologíarecurrente puede emplearse un derivado del dimer-caprol, el succímero del ácido 2,3 dimercaptosuccí-nico.

• En la intoxicación por cadmio se administra EDTAen su forma de edetato de calcio disódico. No se uti-liza el dimercaprol debido a que se ha observado queincrementa la nefrotoxicidad. La terapia se instau-ra lo más rápidamente posible porque debido a ladistribución del metal puede llegar a sitios donde elquelante no puede alcanzarlo.[2]

• En la intoxicación por hierro se puede emplear ladeferoxamina.

• En la enfermedad de Wilson, donde hay un exce-so de cobre en el cuerpo, se puede usar la trientina(trietilentetramina).

• En el síndrome por Sensibilidad química múltiple,en el que los enfermos experimentan una hipersen-sibilidad a agentes externos de uso común tales co-mo el jabón, los perfumes y otros artículos de usocomún se puede administrar EDTA.

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7 En química orgánica e inorgánica• Etilendiamina. Coordina a través de los pares libresde los dos átomos de nitrógeno; los compuestos oc-taédricos de fórmula general M(en)3n+ son quiralesy se pueden separar los enantiómeros.

• DPPE (1,2-bis(difenilfosfino)etileno). Coordina através de pares libres de electrones de los dos átomosde fósforo; derivados de este compuesto se empleanen algunos catalizadores.

• Oxalato. Sales del ácido oxálico.

En síntesis orgánica han adquirido un interés especial losligandos quelantes quirales ya que se emplean a menu-do en los catalizadores empleados para obtener productosquirales como el catalizador de Wilkinson.

8 Véase también• EDTA

9 Referencias[1] Envenenamiento por mercurio y su tratamiento con N-

acetil-D,L-penicilamina. Kark, R y Poskanzer, D. 1971

[2] Minimal role of metallothionein in decreased chelatorefficacy for cadmium. Waalkes, M.P. Watkins, J.B. yKlaassen, C.D. Toxicology Applied Pharmacology; pp:392-398. 1983.

10 Enlaces externos

• Wikimedia Commons alberga contenido multi-media sobre Agente quelante. Commons

• Fundación Alborada

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4 11 TEXTO E IMÁGENES DE ORIGEN, COLABORADORES Y LICENCIAS

11 Texto e imágenes de origen, colaboradores y licencias

11.1 Texto• Agente quelante Fuente: https://es.wikipedia.org/wiki/Agente_quelante?oldid=83554203 Colaboradores: Triku, Felipealvarez, Cmx,

Rembiapo pohyiete (bot), Orgullobot~eswiki, RobotQuistnix, Oscar ., BOTijo, YurikBot, GermanX, CEM-bot, Mister, Thijs!bot, Ed-WaR-d, AngelHerraez, JAnDbot, StormBringer, Biasoli, VolkovBot, C'est moi, Matdrodes, Luis1970, Muro Bot, SieBot, Carmin, Nicop,Antionio, Leyo, Campylobacter, Armando-Martin, AVBOT, MastiBot, Diegusjaimes, Arjuno3, Luckas-bot, Ramon00, Miguel A. OrtizArjona, Miguelnimix, Nixón, Xqbot, BenzolBot, PatruBOT, ArwinJ, WikitanvirBot, Diamondland, MerlIwBot, KLBot2, Acratta, Ednaro,Ruchaspapas y Anónimos: 26

11.2 Imágenes• Archivo:Commons-logo.svg Fuente: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/4a/Commons-logo.svg Licencia: Public do-

main Colaboradores: This version created by Pumbaa, using a proper partial circle and SVG geometry features. (Former versions usedto be slightly warped.) Artista original: SVG version was created by User:Grunt and cleaned up by 3247, based on the earlier PNG version,created by Reidab.

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11.3 Licencia de contenido• Creative Commons Attribution-Share Alike 3.0