Active Principles in Natural Flavorings (2005)

150
!

description

Flavoring and food ingredients.

Transcript of Active Principles in Natural Flavorings (2005)

Page 1: Active Principles in Natural Flavorings (2005)

� �

��������������������

������������������� �������������������������������������������������������������������������

������������������������������������������������������������������ !��

Page 2: Active Principles in Natural Flavorings (2005)

� ��

�������������"�������������������������������������������#�$���������������������������������������������������%�&����'��$�����������(�����������)*+���%���������������������������������������������������������������������������������������������$�,��

Page 3: Active Principles in Natural Flavorings (2005)

� -�

���������� .��������� �/,�0��������������1111111111111111111111111,,� !���,����#��111111111111111111111111111111� !� � �-,�2��������11111111111111111111111111111,,,� 3��4,������������������111111111111111111111111,,,,,,,,,,,� 5��!,�0�������������11111111111111111111111111,,� 5��3,�6�������7���������������8� ���������������������������������11111111� / ����������������������/��9��:�������1111111111111111111111,11� /-�������������9�� 6�������7���������������8� ���������������������������������������� ������������������������������������111,1111111,11,,� /!�� 6��������7���������������8����������������111,,11111111� /;�� 6��������7���������������8��������������������������������1,11� /;����������-��9�� 2��������������������������������������������11,,11111� �/����������4��9�� �����������������������7���������������8��� ���������������������������������1111111111111� �!����������!��9�� ���������������������������������������������������� ���������111111111111111111,11111�� �<����������3��9� 6������������������������������������������������������ ���������111111111111111111111111�� �;��2�"���=��"�1111111111111111111111111111�� --�

����������1111111111111111111111111111,,,1,�� -!�����)�����1111111111111111111111111111,,,,,�� 4/��)������111111111111111111111111111111,� 4;���������1111111111111111111111111111111� !;��������1111111111111111111111111111111,� 3<���������111111111111111111111111111111�1� <!�����������111111111111111111111111111111,,� 5<�=�������������111111111111111111111111111,,,� ;<�=������111111111111111111111111111111,,,�� / ;�>��������111111111111111111111111111111,,,�� //;�*�������111111111111111111111111111111,�,� /�!�"������111111111111111111111111111111,,,� /-<������)�������)"��?��11111111111111111111111�11,� /4-�

Page 4: Active Principles in Natural Flavorings (2005)

� 4�

�� ��

Page 5: Active Principles in Natural Flavorings (2005)

�!�

������� ���������������

��� ���������������������������� �����������

�"��� ���������� ��� ���� ������� ��� ������ ��� ����#���� ��� ������ ����������� ���� �������� ���������� ������%�#���� ���� �������������������������,�@���%� ��#���%� �� ���������������������#����������������������������#���������������������������������������?��%�������������������7��������������8�#�������������������������������,�������� ����������������������� �������� ��� �� ������ ��

�>�� #��� �� ����� ������ ����� ���� .������ �������� �� ���� ������� ��� .������ =������ ������ #��������������/;!;�������������������������������������*�������������������/;;3���������������������*�������#���������������/�(�����/;;<,�"��������#���������������������������.�������������A�������%�'������%������%�2���$%������%�����%�0����%�>����%�>����%�6��������%� ����B��������%�B�#��%�.������%��������%�����%��#���%��#��C������������&�����D���������0����'��������B�����>����,���"��� ���� ��� ���� .������ �������� ������� ������� ����������� ��� ��� ������� ���� ������� ������������� ������� ��$�� ��������#���� ���� �����)����#��� ��� ����,� "��� ����������� ��� ���������������������������������������������������������������������������������#������������������������������������������������������� �������������������%�������%������������%� ������� ������%� ����� ������� ��������%� ��������� ����������%� ����������%����������������������������,���"��� ������� ���������� ���������� ��� ���� ����������� ������� ������� ��������� ��� ������������ ��� ���� .������ =������ ���������%� ��������� ��� ����)�$��� *������ ��� =�����������������������������������,� >������������ ������������������������E���������������������������������������������������������������������������������������������������������������������#��������#�$,��"��� .������ �������� �� ���� .������ =������ ������ ���� ��#���� �������� �����#��� �������������������������������������� ��� ���������%�������������� ������������ ���� ����#�$��������������������������,���>������������%��������������������������������������������������������������������������%������������������������������������������������������%��������������������������������������������������������������������������������������������������������,���

!�����"�����!��#����� ������������� ����������

F������>��������4��������������������������������E��7'����'��$8�#���������������/;;�����������#��������������)�������������������������,�"�������������������������������������������%�����������������������������������%������������������������?������#��������������)�)���� ��� ���� 3 � ������ ��������� ������ ��������%� ���� ���������� ��� #����� #�����������������������������F������>>��������4�����������������7'����'��$8,�"��������#���������������������������������E���������������������������������%�#�����#�����������������-�� ���������� ����7'����'��$8�#�����#������������� ��/;5/,� >����#���� ���� ����� �G����� ���

Page 6: Active Principles in Natural Flavorings (2005)

�3�

����������������������$%�����������������������������������������������������������������������������������������������������������������,�"�����������������������#���������������� �����������������������������������E���������������/ /���������������,�"�����������������������������������������������������������������������3 ���������������,� /%��%�-����!!�$�������������� ��%�&������������������'��� ����� ��������(�

�"����������������������� �������� ����#��� ���� ����������������������������� ����������������)������� ���������� $�#� ��� 7������� ��������8� ����������� ��� �������������� ������ �������������� ���������-��#���������� �������� ���������,�"�����7���������������8�������������#���������������������������������������������������������������������������������������#��������������,������������������������������������������%�7���������������8����������������������������������������#�����,��2���������� �� 7������� ��������8� ����������� ��� �������������� ������ ��������� ��������������������������������������������������������������������7��������������8%������������������������ ����*2>���"*2>� ������������������������������������-������������������������������������G����,�"����#��������������������������������������������7���������������8��������������������,�"�������������������������#�#������������������������������������,�"����������������������������������������������,����� ����� ��� ���������� ������� ����������� ��� 7������� ��������8� ����������� ��� �����������������������������������������������������������������������������,���!)�*����������������

"��� ���������� ��� ������� ���� ����� ��������� ���� ������)�)���� ��� ���$�� �������%� �������������� ���������%� ���������� �������� ��� �C������� ��� ��������������� ��������� ������������� �������� ����� ����� ������� ������� ��� ���� ���������� �� ������ ����� ����� ������������������������ 4)5�,���

)�+������������#����� ������������� ����������

�B�������������������������� �������������������������������������������������������������%�#������ �� ��� ����� ��� ������� �������� ��� ����%� ����#����� �������������� ����������,�"����������������������������������������������������������������#�������������%�#���� ���������������� ������ ���������������%� ��������������%� �������������$������%�#����������������������������� �,�,������������������������������������������,���

� ����������������������

���������� ���������� ��� �������� ����� ���� ����������� ������� ��������� ����������%�#��������������������%�#����������������������#���������������������������������������������� ��� ���������� ��������� ��������� �������� ������������ ��� ������� ���������,�2���������������������������������������������������������������%��������������������������������>�������������C���������������C����� / �%�������������������4,���

Page 7: Active Principles in Natural Flavorings (2005)

�<�

�$�������������� ��%�&������������������'��� ����� ��������(�

7������� ��������8� ����������� ��� �������������� ������ ��� ����������� ������� ����������#���������� �������������� ����������������������������������������#����%��� ���������� ��� �������� �������������� ����%� ������� ��� �������� ��� ��������� ���������� �� ����� �#�����,� "���� ��� �������� ��� �������� �� ���� ������� ��� �����E�� ����� ��� ����������)����������������� /�,� *������� ������� �� ����������� ��� �������� ������� ��� ���� �� ���� ������ ��������������������������������#����������������*�������2�����>��$�� *2>������"�������*�������2����� >��$�� "*2>�%�#�����������,� >� ���� ����� ������ ����� -�� ����������� ����������������������#������������������7���������������8���7����������������������8,�"���� �������� ���� ���� ������ ��� ��$��� ���� ����������� ������ ��������� ��� ��������������� ��� �������������� ����%� ��H�� ������ ��� ����� ���$��,� "��� 7������� ��������8���������������������������������������%������������7���������������������8���������������,���7���������������� >8�������������� ��������������������������� ����������*2>����������,���"�������������������������������������������������������������#������������,�>��������������� ��������� �� ������ 7������� ��������� >8� ������� ��� �)����������� ������ �� ��������������� ����� �������,� "��� ������� ��� ����������� ������� ��� ��$�� ���� ����������� ���������������,���7����������������>>8��������������#���������������������������������������������#�������������������������������������������������%����#������������������������*2>� �����������!,��,���=�#������"�������*2>� "*2>��������������������������������,���*��������������������������������������������������������������������������������������,���7����������������>>>8��������������#���������������������������������������������������#�������*2>������������,���*����������������������������������������������������#������������������*2>,����'� ���������$�������������� ���

�����������#���������������������������(����� (�������H@=�����������������������������������%� ���� �&� ���������� ���������� ��� �����%� ��� �&� ���������� ����������%� ��������)����� ���������������������������%�.��������������������%����������%������������������������������������#���������%����������������������������������������������#��������2>������������������������������������������7���������������8,���

�������������������������������������������������������������������������������>��$�� �2>��#��������������������������@����=����������C��������8�������������� (����� (�������H@=�������� ������������������������������ ���� ��������� �� �������������%�������������������#�����������%�����������������������������������������#���������������������������$8,�"���������������"��������2��������$�� "2>��������������������������2>���������������������������� ��� ���������� �������� ��� ���������,� "��� ���������� ��� ������� ���� �������� �� ���� ��������������������������������������������������������������*�������2�����>��$�� *2>�� ��������8���������������8� ���������������������������������,�

Page 8: Active Principles in Natural Flavorings (2005)

�5�

,��������������������"��� ���������� ��� ������� ���� ������� ���� �����#��� ����� �� ���� ������ ��� ������ ������� ������������������������������������������7���������������8A��)���� ��#� ��� �� ����� ��� ������ ������� ��� ���������� ��� ���������%� ��������� ��������������������������������I��

�)���� ��#��������� ��� ������ ������ ������� ��� ���������� �������������#����� ������ ����C�������������������I��

�)���� ��#� ��� �� ����� ��� 7������� ��������8� ��� ���� �������� ������� ��� ����� ���������� ������������I��

�)�����������������������������������������������I�����)�����������������������������������������������������������������������������������������G�������������������������������������������������������������������������)�)���,��

-������ �������� ����-�����������������

"��� ���������� ��� ������E� ����#� ���� ������ ������ ��������� ��� #����� ��������������������������G�������������������������I����������������������������,�"����������������������E��������������������������)�)�����������������������������������������������������������������������������������������������������������������������,���"��� ���������� ��� ������� ��� ��������� ����� ���� ������ ��� ���� ��� ������ ��������� �����������������������������������������#��������������������� �����������������������������������,�>������%������������������������������#����������#��������������������������������,�=�#���%� ������ ������� ��� ��� �� ����������� ���������� ��� �������� ����� ����� ��� �� ����������������$�������������#������������,���"���������������������������������������)��)������������������������������������������������������������������������������������������������������������,����������������������%� �������������������������������� �����������������>�������������C������������������>������ >��>������������� ����������������������������������������������������������������,�@�����������%������������������������������������$�>��>�������������������� �� ���� ��������� ����������� ��� ������ ��������� ��� ���������� ��� �� �������������������������������,������/;;!%�>��>���������������������������������������������������E��������%���$������������������������������������������������,���"���������������������� ������������������������������������� ����� �������������������$,������������� �,�,������%�������%�������������������������������������������������������������� ��%� �������� �� ���� �������%� ������ ��� ��� ������ ��� ����%� ��#���� ���� ����������������%���������������%�������������� �,�,����������������%���H��������������������� ������ ������ ��������� ���������,� >�� ��� ����� ��������� ��� ������� �������� ������ ������������ ���������� �,�,� ��������� ����%� ��������� ��� ��� ������� ���� ���� ����� ���,� >�

Page 9: Active Principles in Natural Flavorings (2005)

�;�

�������%� ����� ��� ��� ���������� G����������� ��� G����������� ���������� �� �����������������������#����������������������#��������������������,�����������%���$�����������������������$�������������������������������%�#���������G������������������������������������������������������������������������������$�,���B������ ��������� ������ ��������� ��� ���������� ���� ������ ���������� ������� ��� �������������� ��� ������� ��� 7������� ��������8� ����������� ��� �������������� ������ &�����������������������-�,�"���������������������������������������������������������#������������������������������������������������������������������������,�>�����������������������������������������������������%������������������������������������������������������� ������� ��� ���� ��� ��#� ��� ��������������� ��������� ��� ������� ������� �������,� ����7������� ��������� >8� #���� ���� ��������� ������� ��� �� ��������� ��������� �������%� ���������� ������ ��� ���� ��� ���� ������ ��� ��������,� "���� ����� ��� ������ ��� ��������� ��� ���� �������������� 7�)����������� ������ �� ����� ���������� �������8,� "��� ���������� ��� ���������������%� ��#���%� ����� ������������ �� ������ ����� ��� ���������� ������ ������������ ��#����������������������������������������������������������������������,�"������������������������������������������������������������#������������������������������,���B������ ���������� ��� ������� �������������� �� ������ �������#��������� ����������� ����������������������������������,�"�������������������������������������������)�)���������������������������������������������������������������������������,���"��� ���������� ��� 7������� ��������8� �������� �� ������ ��������� ������ ��������� ������������� ������� �� ����� ����%� ��� #���� ��� ���� ����� ����� ��������%� ���� ����������������������������������������������������������������,���������%��������������������������� ��� ��������� ���� ������ �� ��������� ������� �� ���� ��� ������ �������,� "������%� ��������#��������� ��������������������%� ��������������������������������������������������������������������������������������,���@�������������������������������������������������������%����������������������������� ����� ���� ��� ��$�� ��������� ������ �� ���� �������� �������������� ����� ���������� ������������������������������������,�=���%����������������������������������������������������������������������������������������������������������,�"��������������������������������������� ?���������� ����)��)����������� ����� �������������� ��� ����� �G�������,����������������������������������������������������������#,���-!�.�'��� ����� ��������������� ��������������

�:�G�����������������*2>� *�������2�����>��$����������������H$���#H���A�>������%��5)���������������������������������������������������������������������������������G��������������������������*2>,�=�#���%�������G����������������������������)��)����� �����,� ��������%� ���� �G������� ��� �������������� ����� ��� ��� �������� �������� ���������� ����� ��� #���� ���� ����� ���������� ����� ����� ������ ��� ����� ��� ����������������������������������,���:�G�����������������"*2>� "�������*�������2�����>��$����������������H$���#H���A��>�� �� *2>� ����� ��� ���%� �� "*2>� ���� ��� ���� �� ���� �������������� ����� ���������� ��� ���������������������������������������*2>��������������������#��������"*2>,���"����G�����������������*2>��������������%�����������������������#������������A��

Page 10: Active Principles in Natural Flavorings (2005)

�/ �

)�"���������������������������������������������������������������������������������������,�"��� �������� ��� ������� ���� ����� ��� �)����� ���� ����������� ���� ������ ��� �����������������������E�����������������������������������,�"���������������������������#���������������������������#�������������������������������������������������������������������������������������������������#�����������������������������������������������,�@�������$�#�������������#�������������������������������������������������%�����������#��������������������������������������$�������������������������������#������������������%������������������������$����������������������������������������������������������������������,��

�)�"����������������������������������������������������������������������������������������� ��������� ����������� ��� ������ ��������� ������ �� ���������#����� ���� �������������������������,��

�)�"��� ��?�� ����������� ��� ���� ������ ��������� ��H�� ���������� ��� �������� ���$���� ��������� ������� �������� ��� ���� ����� ������ ��� ���%� ��� �������� �������� ����� ����� �������������������������������������������������������������&E��������������������������������������� ���������� ������ ����� ������� #���� ���������� ��� ����� ��� ��� ��������������������������������������,��

�)���������%� ���� �G������� ��� �������������� ����� ���� ���� �������� �� ������ ��������������� ���#���� ���� ����� ���������� �� �������������� ��� ���������%� �� ����� ����������%��������������������������������������������������������������,��

�"��� �������������� ������� ��� ������ ��������� ������� ��� ���������� ��� ��������� ����������!,���

�/�0�������$�������������� ��%�&������������������'��� ����� ��������(���2���������� ��� ������� ��� ���� ���� 7������� ��������8� ����������� ��� �������������� �������������������������������������������������������%�#�������������������� ������������������� �������� ���#��� ����������,� "�� ����� ���������� ��� ���� ����%� �� ������� ������ �������������� ������������4�,���=�#���%������������7���������������8� ���������������������������������%����������������������� ���#���� ��� ����G���������� ��������� ������� ����������������������,�"����������������� ������ �� ���� ������ ��� ������� �������� �� ����������,�"����� ���������� ������� ������� ���� ������ ������ ��� ���������� ��������� ������� ���������� �� ���������� 7���������������8%������������������������������������$����������������������������������������,���"�������������������������������������#������������������������������������������������������� ������ ��������� ��� ���������� ����� ������ 7������� ��������8� ����������� ����������������������,����������������������������������������������������������������������������� ������������� ���������� ����������� ��� �������� 7���������������8�#������� ������������������7���������������8������,���������� $��� ������� ���$�� ����� ���� ��������� �� ������� ���� ����������,� � ����� �������������� ��� ��������������������� ���� ����������������������� ������������� �������������J���� //�� �%� #���� ���� ������ �������� ��� ��� ������� �� ����� ������� ���$%� ����� ����� ���*������� /��,������������������������������������$�������������������)��)����������%��,�,�

Page 11: Active Principles in Natural Flavorings (2005)

�//�

��������=���� /-�%�:���� /4����=����� /!�,������$�������������������������������������� ������� /3�%� 2�$�� /<�%� ������� /5�%� 6���� /;�%� ���� &D� *������ ��� ���������%������������������ *����� � �%�����$�� �/�%�"��$�� �������&���� �-�,� >����� ������������������������������������������������������������������������������,���������������������������������������������������������������������?��������������������������� ����������%� ��� ������ ��� ����� �� ���� ����������,� ��� �������%� ���� &D� ��������������� ��� ���������� ���������� ����� ������ ���� �� ��������� ����#� ��� ���� ! ��������������������������� ����/;< �%� ��������������#�����#���������������/;<3� �4�,�>�����&�%� �����/;!5%� ������������2��������������� �2��%�#���� �������������������*�%������������������������������������������������������������0:��� 0�������:������������������ ��� ������ ��� �������� ��������� �/���� �������������������:���������� ��:�,� >��������%� ���� ��*�� ������ ����� ��� �������� ��� �������� �������� ������ ��� ��������� ����� �����������������0:��,���2��������� ��� ������ ��� ������ ��������� ���������� ��� ����� �� �������� -,� ������������������������������������������7��������������8������������������������������4,� "��� �������������� ������� ��� ������ ��������� ������� ��� ���������� ��� ��������� ����������!,���

Page 12: Active Principles in Natural Flavorings (2005)

�/��

Page 13: Active Principles in Natural Flavorings (2005)

�/-�

�������'����1����������

�/,�������� ��������� /;;��,�������� ����������������������� �������� ���������� ��� ���������������������������������������������� �����������,�>�'B��)</3 ) /4<)�,����,����������������� /;5/�,�������� ����������������������������������������� ��� ������������>�'B��)</3 ) 5/)3,�K�����������$L��-,����������������� � �,�������������������������� ���!�"�����#�,�>�'B�;�)5</)4-�4)�,��4,� ������� ��� ������ /;;��,�������� ��� ����"�� $��������� ��������� � ���� ������������� ����������������%����� ����&�=������.����������� ����������������,�����������������.���%���������,�>�'B�;�)5</)�/;/)!,��!,����������������� /;;��,�'�������"������������ ����%�������������������� ��������&�=������.���������������������������,�����������������.���%���������,�>�'B�;�)5</)�/5;)-,��3,����������������� /;;4�,�$��������������������� �"��"���������"�������������(������������������� ����"��������&�=������.���������������������������,�����������������.���%���������,�>�'B�;�)5</)�!53)4,��<,����������������� /;;!�,�$��������� ���� �������������������� �������"������� �������� �&�=������.���������������������������,�����������������.���%���������,�>�'B�;�)5</)�5//)/,��5,� ������� ��� ������ /;;5�,� ������� ��� ����"�� $��������� ���� �������� � "��"���������"�����������"�����������������&�=������.���������������������������,�����������������.���%���������,�>�'B�;�)5</)-<-5)�,���;,����������������� /;55�,��������2��������������(���/;55����������������������������#�����*������������������������������������������������������������������������������������������ 55H-55H����,�)�������*��������� ��������"����������������B�,,�6�/54H3/)3<,��/ ,� >��������� ����C����� ��� �������C����� /;;<�,�+�������� ������� ��,� ��������� -������������>���;�-!A�/;;<,�>�������������C���������������C����%�0����,���//,� J���%� :,� /;54�,� '���,.��������� ���� /���(�������&� /-��� ������,� :,� ����%� 0,�'�������%��,��������� ���,�,�F����������&���%���������,���/�,� *������%� :,� /;53�,� ���(�������� ���,�������������� ���� 0������������ %����"���(���1����� 2���"���(��3&� F������� /)4%� ��� ������,� (,� =����������� ��� ������)*����� ��,�,������)F����%�'���%�=���������M�B�#�N�$,���/-,�6���%�.,=,����=O�����%�6,� /;3<)5 �,�'� ��4��'������������/�����(����������/��5��&�F�������/)5%�4���������,������)F����%�'���%�=���������M�B�#�N�$,���

Page 14: Active Principles in Natural Flavorings (2005)

�/4�

/4,� :���%� �� ��,�� /;;4�,�6����� ��� 7���������� ��� + �������� /������D��#�� ���������.��������%�2������,���/!,� =����%� =,�,� /;<<�,� 2���$���%� F��,� /� +� ���"�����&� F��,� �A� $�����"�����&�8��"�� ����&�9���������7�� ����@��������0����%�'����M�B�#�N�$,���/3,� ������%� �,� /;3 �,� /������� ���� ������ 6�������� ��� ������� )�� ���� ������%����C�����%�B�#�(����%�&��,���/<,� 2�$�%� (,�,� /;5!�,�'������%� ���6�������� '�������:�� .���%� '���� :���%� �����%�6����M�"�$��,���/5,�'����$%�0,�,� ��,�� /;;!�,�������4��'������%���������:� ����������F������>����>>,�-��������,��:��.���%�'����:���%������%�6����M�"�$��,���/;,�6���%��,N,���������%��,� /;;3�,�������"���������������������� :� �������������� ������&� 7�� �� ���� ����������� ��� ������,� (��� @����� M� ���%� >�,%� B�#� N�$%� ���������%�'�����%�"�����M��������,���� ,� &D� *������ ��� ���������%� ��������� ��� ����,� /;;!�,� ���������� �� ����,� ���������������!�"����B��45,�=*��%�6���,����/,� ����$�%� 2,6,(,� /;<;�,� *�������� �� ������� :�#� *�������,� ���� ���� ����������9�5���� �&�/<%���������>�����F,�.������.���%������%�6���%�B�#�N�$%�.���,�����,� "��$�%� "� /;<3�,� 9���%�4�� ����"����� ��� ������ /����� ��� ���� ;����� �,� B�$��� ��,�,�D����$��.�����������%�"�$��,����-,�&���%�2,� /;<4�,�7�������������/�����<�������6������������%�6���,����4,� &D� ����� ���������� ��� ���������� ���������� /;<3�,� !�"���� ��� ���� !����,� ���������� ��������,����H:�.H��,�=*��%�6���,���

Page 15: Active Principles in Natural Flavorings (2005)

�/!�

�������'�!��0��������$�������������� ��%�&������������������'��� ����� ��������(���������� �������������

��������������'�������

$�������������� ���%�� #��2+�� 0������&��34�(�

����5�������� 5� �������������������6�#+��

���������A�������������������� ����������������������#������������A� ,!��

� ������� 5� #��������"����������������������������������������G��������������������������$�� �����������������#������������������������������������������������������������

������� �� 5� �������������������� ������������������������#������������������������������������A�#+������������A��������������������������A�/ ���������������������������������A�-!�����������������������������������������#���������%��������������A�< ������������$��������A/ ��������#�������A/ ������������������ #�������������%������A�-!��������������������� #��������%������A�-!�"����H������������������A�/<!���������A�� �������A�/ ��

2���� ������ !� 5� �������������������6�#+

��

���������A��

9� �����������������

2���������� 5� #��������"����������������������������������������G���������������������������$�� �����������������#���������������������������������������������)��������������

��

Page 16: Active Principles in Natural Flavorings (2005)

�/3�

$�������������� ����%� .2+��&��34���"(� 0������&��34�(�

������������ #�3333� �������������������6�#+

1111�

���������A��������������������A�� �

�������� #�3333� �����6�!-�

7��������6��8�

���������A�����A�/ ������������A�/4 �������������������A�/! �

���������� 8!��'�����������

���� ���������������

�������������������6�-�

����������������������6��8�

���������A�=���$������������������������A�� �"������%�������%������������������������������������A�! �

���� ���� ��� #�3333� �������������������6��8�

���������A�*��)��������������A�- �������������������A�/ �������A�/ �*���)������A�/ ! ����#��)����A�! �'�$��������� ����������������A�! �.�$������A�/ �������������������A��! �@�����������%������������%�����)���������������������A�/ �����A�3 �������������A�- �

���������������� 88!)�� �����6�8-�

7��������6�88-�

���������A�����������?�����A� ,!���������������������������������������������A���*�C���%����������������A�! ���������H����C���)�������������������������$��������� ����������������������A�/ �P�������E������)���H����C���)������������������������$����������,�,�P�������E%�P2����������������E%�E���#�C�O����E%�������������������C���%���C������������A�4 ���������/Q���������������������������������������A� ,!�

Page 17: Active Principles in Natural Flavorings (2005)

�/<�

$�������������� ����%�

��&���������(�

.2+���

&��34���"(�0������&��34�(�

��������� 888!-� �������������������6�#+��

���������A�������������������A���

�������� �� #�3333� #���������������������������������������

������������������������#����������%���������������#������������,�"��������������������������������#������������������������������������,�>������������������������������������������������������������������$��#��������������������������������������������������,��

.��9���� 88�� �������������������6�8��

���������A��������������������R�!Q� ���������A����������������������S�!Q� ��G����%��������A�/ �=��������A�!���������������������A�/ ��#����� ��C�����A�! �

Page 18: Active Principles in Natural Flavorings (2005)

�/5�

$�������������� �����%�� 2+�� 0������&��34�(�

2����������!� 8��&9�����2+��

"������ �����(�

�������������������6�!8�

���������A�*��H������������������������������������A�/ �*��H����������������������������A�� �*��H���������������������#������A�/ ��

�� �����!�

8��&9�����2+��

"����

�����������(�

�������������������6�!8�

���������A�*��H������������������������������������A�/ �*��H����������������������������A�/ �>���������������H����������������������������A�� �*��H���������������������#������A�-! �

.��������� 888!� �������������������6�#+��

���������A�������������������A� , !���������/Q�����������������������

�/� B�)����������� ������ �� ����� ���������� ����� �������,� "��� ������ ��� ����������� ������� ��� ��$�� �����������������������������,�

��"����������������������������������������������������������������������������,�"����������������������������������������������������,�

-��B�������������������������������������,�

Page 19: Active Principles in Natural Flavorings (2005)

�/;�

0�������$�������������� ��%���������� ������

�����H����)�������'�����������������������2�����������������������0����������0������$��������0������C���������.��������������.�������������.����������������������.����C�������$��������T��������T������������� � � ������������������U���������0�������$�������������� ��%��� �������������� ����������� �������

��������������������� /����������������� /��������� ���������� 4��������� /��������� -��"����)4)��� /���:���������������A�� /����������������������������������������F��,�>����'����'��$%��� �����������������%��� -�����������%��� 4����������������������

Page 20: Active Principles in Natural Flavorings (2005)

�� �

Page 21: Active Principles in Natural Flavorings (2005)

��/�

�������'�)��+����������������������������� �� �����������������������

�2���������������������������������������������������������������������%��������������������������������>�������������C���������������C����� / �%�������������#,���/,�!�,������������5�����=��������#���������������������������������������������������#�����,���������� ��������=� ��������� ��������������� ��� ��������� ��� ������� ����������� �,�,� �����������%���?���,���>����=����������������������������������������������C������H�������������������� �,�,�.���������%�"����������%���C��%�������,���$��=������������������������������������������� �,�,����������%��������������,��$��������=������������������������������������������������������ �,�,�������������,���$�����������=���������������������������������������������%��������������������������������������������� �,�,����%��������%��������%���������,����,�7�������"�������=��������������������!����=� ������� �������� ���� ������ ��������� ��� ������%� ��� ��� ��� ��������%� ���� �������������������� �,�,�����,���-,�7�������"�������=��������"���������

�����������=�������������������������������#��������A�)����������������#����#�����������I�)�����������������������������������������������������I���)������������������,�� B'A�"������������������������G������������������������G����������������������������,�������������������������������������������=�������������������������������������#������#�������#�������������� �,�,����������� #����#����%������������ #�������#�����,�������"������������������=���������������������������������������������������������������������������������������,����������� ��=� ��������� ���� �������� ���� ����� ?������ ����� ���������� �� &="� ���������������������������,���!��������������������=��������������#����������������?���������������������������������������������������������������������������� �,�,�������������������,���

Page 22: Active Principles in Natural Flavorings (2005)

����

?9��"��������� ��������� ��=� ��������� ���� ���� #����� ���� ���������� ���������� ���������������������,���?9��"����� ���� ���@�����"��������� ��������� ��=� ��������� ���� ���� #����� ���� ���)� ������G������������������������������,���?A������ ��������� ��=� ��������� ���� ���� #����� ���� �������� 7�8� ���� ���� ������ ������������� ������� �,�,� ��������� ���� ��� ��������#���� ��������� ������� �������� �����I�����������������6���������������#���������������������������������,������� ��B������������� ��=� ��������� ���� #����� ���� ���� ��������� ��� ��������� ���������������������������������������,���7����������� ��=� ��������� ���� �������� ��� ��� ������������ ��� #����%� ��$�� �� ����� #�������������#������������ �,�,���������������������� *���"������5�������3%�����������������������$�����������������,���������� �����������=� ���������� #���)�������� ��������� ��������� �������� ���� ��������������#������������������������?�����,���7�������=����������������������������������������������������������#��������,���+�������=������������#��������������������������������������������#�����������������������������������������������������,���+��������,����=��G�����������������������������������������������#������������������������������������,���9��"����=� �������� ������ ��������� ��� ���������� �������� ��� ��)�������� ���� �����������������������������������������%����������������������G���,���4,�7�������"�������=��5���������"���������

9�������=�����������������������������������������#������������������������������������������������������ �,�,�������������C��%�������������������,����5�����=�����������������������������������#���������#����������������%��������������%������������������������������������%��������������������������������)���������������,���

��������=��������#�����������������������%�������������������������������#���������������������#�������)�G������������,���

!�������=��������#�����������������������%�������������������������������#���������������������#�������)�G������������,���

+������=��������#��������%���������������������������������������������#���������������������������,�� B'A�"��������������������������������������������������������������������7#����8I����������������������������������������,���

Page 23: Active Principles in Natural Flavorings (2005)

��-�

)�������=����������� ��������� �������������#���� �� ��������������������H�� ������� �,�,��������������%��������������,����

����������������� �5�����B��� ������ �5�����=� ������� �������� ��� ������� �� ������ �#���������#�������)�������������� �,�,���������������������������%�����������������������%�����������������,���

Page 24: Active Principles in Natural Flavorings (2005)

��4�

Page 25: Active Principles in Natural Flavorings (2005)

��!�

�������'�,���������������������������$�������������� ��%�&������������������'��� ����� ��������(�

7���������� ���� "��"����� ���� �� ���� ?������� "�����"���� 1������������� ��� ��5���� ���� �������3�

,������������� �������������������������������5"����&�,�������"��������������������"��"��������

���� � �������� ���,���� ��� �������� 9�� ������� ������������ ��� ���� "������������ ��� ���� ����&� ��

�������������������������� �����������,�=��

������� ���������������������������������������������������� �

��.�:���1�#���0�6� �>%�>>%�>>>����

�;#*#;2�6� �������%�>&.������%����,���

����#�6�

�.1<�.<1�6�

1�<0�.*1;3�#.�1#�.�*#�0��.�.<�6� ���%��&%�&��%���*�%����,���

2��#�.*=��*0*���0��.<+���6�

2����� ���6 �,�,���������%�����������%����������������%��������������%��������%�����������������������

����� ���������

��������������

.�'��� ���6����������'������

��������3�������������'������

����������'������3�����������������

1��������������'�����3���������������

2�����������3������'������

����������

*������������� �,�,���������������������%��C�����������%������������%��������������%������������������������%����)��������������������%���������������%�������������������������%����,��

� &�����������)�������������������������������������������%���������������7�����������8��

�.*=��*0*���0��:�0<�.�*#6� ��������������������B���6������������������ "�*2>������������#��������������������������������������

2+�3.2+�6�������H���������������� ���������������������������H�������������������2��#�*��<11�#��6� ������������%���������������������������7��������������������������������8I����������������C����������%��������������������������������������� ����������

Page 26: Active Principles in Natural Flavorings (2005)

��3�

�#.�>����.�2�.�*#6� ���������������������������������������������������������������$�I����������������C����������%��������������������������������������� ������������*#�0<��*#�6� ��������������������������������������K����������������������������������$�����*2>L���+�.��#��+�+6� ����������%��������%����$�����,���

0�2�.�6� ����������������������������

1���1�#���6��

:���������������������������������#�A�)� "����������A������ ��%����� �,�,������%�/;;;I����������(���%�� %������������%�� ���)� :�������������A��

)� ?����� �A������ ��� N����"��������������,�>�������������������������������������������%�������%������,I� �,�,�.��%�:,6,%�(�������(,(,�����������,',� /;5/��*�������������#����� � � ���������� ���������������������������������� ����������������������A������������������������������,����,�'������,�'������,%��//� /�%�� �)�/ �,���

)� 7��4�A���������H�������� N����"����,�.�������%�.������������������%����������������,��

+�.��7�����<��+6� ��������$���#�����������������������������#+�=�

����������������������������������������������$�������������������"���� �����.�� ����"�����

Page 27: Active Principles in Natural Flavorings (2005)

��<�

�������'�-���� ������������������������������ �� �����������������������������������

�>�����-����������������7'����'��$8� ��%�����������������������#���������������������������� ���� ���������� B/)B4�,�"���� �������� ���� ���� ������ ��� ��������� ���������� �������� ���������� ��� ���������� ����� �� ������ �������������� �%� �� ���� ����� ��� ���������������������������������%���������������������,�������������������������������������������������������������������������������������������#�A�����������/�.����%�����������������������%����������������������������������%������������������� ����� �����%� ����� �� ������� �� ������ ��� #����� ��� ��� ��������� ����� ����� ������� ��� �����������������,������������ ���������%� #����� ��� ��� ����������� �������� ��� ����� ���� #����� ��� ����������� �����%� ������ ��� ����� �������� ��� ����� �� ������ �� �������� ������%� ��������������� ��� ����� �����%� ����� �� ������� �� �����,� "����� ���������%� �� ���� ������ ��� ����������������������%��������������������$�����������������G�������������,�������������.����%�����������������������%����������������������������������%����������������������������%��������������������������������%����������������������,���"��������������������������������%��������������������������������������%���������������������������������$�����������������G�������������,�����������-�.����%�����������������������%����������������������������������%������������������� ����� �����%� ����� �� ������� �� ������#����� ������ ������� 7������� ��������8� �G������������������������,������������ ���������%� #����� ��� ��� ����������� �������� ��� ����� ���� #����� ��� ����������� �����%� ������� ��� ����� �������%� ��� ����� ��� ������ �� �������� ������%� ��������������� ��� ����� �����%� ������� ������� ��������#����� ������������� 7������� ��������8��G������������������������,���"�����������������������������������������������������������������$�����������������G�������������������������������������������������7���������������8���������������,�����������4�.����%� ������� ��� ����� �������%� ��� ����� ��� ������ �� �������� ������%� ��� ����������������� �������%� ��� ������� �������� ��� ����� �����%� ����� �� ������� �� �����%� #������������������7���������������8��G������������������������,���"�����������������������������������������������������������������$�����������������G�������������������������������������������������7���������������8���������������,��

Page 28: Active Principles in Natural Flavorings (2005)

��5�

��������!�.����%� ������� ��� ����� �������%� ��� ����� ��� ������ �� �������� ������%� ��� ������������������������%����#�������������������������������H������������������������G����,���"���������������������������������������������������������������������7���������������8���������������,�����������3�.����%� ������� ��� ����� �������%� ��� ����� ��� ������ �� �������� ������%� ��� ������������������������%�#��������������������������������������������������������,��������������� ���������!,/%� ���� ����������������� ������������� ��� �� ������ ��������������������������������������������������%������������������������������������������������������������ ��� ���� ���������� ������� �� ����� ���������,� ����� ���������� ���� ����� �������������������� ��� ������ #����� ����� ��� ��� ���������� ���������� ������ ����� �������� �� �������������������������,��������� ��������� ��� ���������� ����������� �� ���������� /� ��� �%� ���� ����� ��� �)�����������������������%�����������������������������������%������ �����������G������� ��������,���"�����������������-����4�������������������������%�����������������������������������������������������������$������7���������������8,���@���� ��������� ��������������� ��� ���������� �� ���������� -� ��� 4� ������ �� 7��������������8%� ���������� ������ �������� ���������� ��� ���� ��������� ����7��������������8� ������������� ��#����� ���� ���������� ��� ����,� "��� ������� ��� ����� ������� ����� ��� ��������������������� ���������������������� ��������������������������������������������������%�����������������������������������������������������������������������,�����������!�����������������������#���������������������������������������������$��������%����� #����� ����� ���� ����������� ��� ���������� ����������� �� ���� ������ ��� ���� ������������������,� >� ����� ������ ����� ��� ����������� ����������� ���� ����������� ��� ���� �������������� �� ���� ��������� ���������%� #����� �� ������ ��� ���� ��� ���� ��������� ��� ������� ������������������������������������#��������$�#��������,�����������������������������������3��������������������������������������������������������������������������������������������������������������,���B������ ��������� ������ ��������� #����� ���������� ���� ���� ��������� ����� ����� ��� ������������������������������������������������������������������,���

Page 29: Active Principles in Natural Flavorings (2005)

��;�

�������'�/���0������������������������������������'���������� �������������������6��

7�0�<2��2�*���).�����2�6��&:)�>:T&�"������������������>���������������G���������V�.����G���/4����(,�@������')/ ! �':&U�66���"��� -���H34��!/��5������ -���H34��!���4�������� *���).����,2�����W���,����,����

+�#2�1>��2�(�0:N������������������%�.�,�2,�>��������������������������B�������*X$�X?�'������/;��2D)�53 ��Y'�:0��"��� 4!�--H;!�3 � ����� 4!�--H;!�33�;;��)����� ?�W�2>:,2D��2��=���:�B2��B�>��������������������������B�������2�����F���������������������������*�$��?�'������/;�2D)�53 ���'�:0�"��� 4!�--�;!�3 � ����� 4!�--�;!�33�;;���)����� =�W�2>:,2D���1�#����.���:������B"�B��������V����.��������',.,��4��)3<4 /�>66D>:�=���2�U�"��� --� �-�; ��4�4��4������ -- �-�; ��4�4-�//��)����� ���W�����,�)�����,����

Page 30: Active Principles in Natural Flavorings (2005)

�- �

�1�0�#+�

�*���������E:�>66N��"������������������������������>����������������6�#��������������2&'6>B�/�>:�6�B2�"��� -!-)/)5/<�/�44����� -!-)/)5/<�/-44��)����� �������W����,���#�������###,����,�����

�.�0;��*,�*�������2��F>B��BJ>��2����������:������*��������������������������������������>�����������������������Z�F�����:�����������;;��>) /3/�:�*���"��� -;�3H4;; ��!��3H�!;5����� -;�3H4;-5</4;��)����� ������W���,����

�*1.<�0�

2�������������>0&�>:�2��.�)����������������>B��:*�2�.�G���������������6���������,����'����%�!-�.�9�/< �6>�'���"��� -!/��/�<;5�<-5/����� -!/��/�<;5�<-/3��)����� ���������,���������W������,�����@�+�#��*��&����'��D*�B��&B2=�"������������B������������������������'���3����)<!/�3�&..��6��"��� 43�/5�/<!�<!!����� 43�/5�/ �!545��)����A�&�'�W�6F,���

Page 31: Active Principles in Natural Flavorings (2005)

�-/�

*��������>�B���&��'�[���$�O�B������������������������'���3����)<!/�3�&..��6��"��� 43�/5�/<!�3 /����� 43�/5�/ !�545��)����A�����W���,����

�@�.A�10�#+�

�2�(�������*'�:0)*\66�:�"�������������#���������������������.������=�������������������"���������������������������/ /��=)5 4�J\:>�=�"��� 4/�4-�-����/�;������ 4/�4-�-����/�;;�������� ?�����,�����W���,����,����

<#�.�+�>�#+*2�

�2�:������F�B�����������=�����/�!�D>B0�@�N�0'�)�6�B2�B�@��'�3B=�"��� 44�� �<��<3�5!�5������ 44�� �<��<3�5!�/4��)����� ����,����W�����������,���,���,�$��

Page 32: Active Principles in Natural Flavorings (2005)

�-��

Page 33: Active Principles in Natural Flavorings (2005)

�--�

+�.��� ��.�

Page 34: Active Principles in Natural Flavorings (2005)

�-4�

Page 35: Active Principles in Natural Flavorings (2005)

�-!�

������������

��.�:���1�#���0�6�>>��

�;#*#;2�6�������������%��������������%�������%��)���������������%�)�������������������%��)������)/%�%-)�����������������������%������������������#�6�333) );� ��������%�3 -4)</)!� ���G�����������

�.1<�.<1�6��

��

��

�� �

��

���

����1�<0�.*1;� 3� �#.�1#�.�*#�0� �.�.<�6� *������� ���� ������� ��� ������ ����� ���������������������������������������>>�����������2��������55H-55H���������������� ���%�/;55��#����������������������� ���H$����������������������������������������������� / � ��H$�� �� ���������� ��������� ��� / � ��H$�� �� ����� �������� ��������%� �����������#�������������������%�'����'��$� ���������������%�/;5/�,��

2��#�.*=��*0*���0��.<+���6�

2����� ���6��

����������������6�B�����������,������ ��������6�B�����������,� ������������6�B�����������,��.�'��� ���6����������'�����6�F������������������#���������������������������������������������������� ,!)/, � �� ������ ����� �����,� ! )/ ���H$�� �#� �� ����� ��� �! )! ���H$�� �#� �� �����,�6�#�� ���� ������ ≤ ,!� �� ��� ������� ���� �� ����� ������� �������� "������ ��� ��,%� /;<!�,�B���������� ������ �������� ����� ������������� ���������#��� ����#��� �������������������! %�/ ����� ���������� ����H$���#�#�������� ����������� ���I��������������������#�����������������������/! ����-! ���H$�%������������� �������������,%�/;35�,�>�������� ������ ��� / � ��� �!� ��� ������ ����H$�� �#� #��� ������ ��� ������� 626��� ��������%�/;-!���������������������,�*����������,�,�/���������������H$���#����#������������������ �������������,%�/;35�,�"����,�,��?���������� ��������������H$���#�����������������������������������- ���H$���#�$�������������������������������#���45������<������

Page 36: Active Principles in Natural Flavorings (2005)

�-3�

����� �?������ �������� ��� ��,%� /;35�,� >� ���%� �,�,� �?���������! ���������� ����H$���#�#��������� ��� ������� �� ����� ������ "������ ��� ��,%� /;<!�,� >� ����%� �,�,� ������ ��� ,!)/, ���H$���#�������� ������� ������� ��������%� ��#���%� ���� ��������� ������� ��� ��� �������� ����������� �������������,%�/;35�,�>��������������������������������/ )- ������������������������ ����������#��������������������%��,�,����������/ ������������� ����������#��������������������������,�>����������,�,�����������!)! ����������������������������������������������� "�����������,%�/;<!�,���������� 3� ����������� ��'�����6� >� ������� ������)2�#���� ���� /< )/5!� �� �#�� ���� �������������� /Q� ��� 4Q� ������ ����� �������� ������ /� ��� 4� �� ������ ����H$�� �#H����� ���-�#��$�� ����� #������ ���� ��� ����� ���$�� #��� ������������ ��������� ��������� ���� ��� ����������������������,�"��������������#�����������������������������������������������������������������/Q����������������������� #�����#��������������#����4Q��������������������������������������������������� �������������,%�/;5/�,�����������'������3����������������6�B�����������,�1��������������'������3���������������6�B�����������,�2������������3�������'�����6�B�����������,�� ����� ����6� "��� ����� �������� #����� ������ �������� /3,!Q� ������ ������ #��� ������������������������������������������ , !��� =�����=������%�/;;5����� ,-��� "�����������,%�/;<!�� �,�,�5,-����! �����������������������������������������/��� �,�,�/3!����������������������� �������� ��� �����������,� ����� ��� ���� ����������� ������� #��� ������� ��� ����� !� ���3�����������������,�2���������,!)-, ��� �,�,�������! ����������������#���������������������� "�����������,%�/;<!�,�����������������������������������������������������������������������/ )- � ��� ��� ����� ��� / ���� ��� ���� �������� ������ ����������� ����� �������� ���.�����������=���������F%�/;--I�"�����������,%�/;<!�,�������������������������! ����/ ���������� ����� ������ ������� ������ #��� ������,� "����� ������� �������� ���� ��� ����� ����������������������/ ����- ��������������� =�����=������%�/;;5�,���*����� �������6� >�����������=� ������ ����� ��� �� ��������� ���������� �������� ��� ������ �������������� �������� ��� ���� �C���� ��������� ��� /� �� / � 94�*� ��� ������� ����� ��� ��,%� /;3<I�=��������,%�/;3;I�"����������%�/; <I������C������,%�/;<!I�B�#��������,%�/;5 I�6�����������,%�/;<;�I� ��#���%� ��� ���������������� ���������� ������������� �������� ��� ��,%� /;5/�,�"������������������������������������������������������������������������������������������������������������,�"����������������������������������������������� ������������ ������������ �������A�>��������������������������������������������������������������������������������� ���� �������%� ��� ��������� ������ ����� ��������� ���� �������� ��� 4 � ��� 3 Q� ��� ���������������������� ,�����/, ��*� ������������,%�/;<3I�.��������,%�/;5/�,���������������������� ������������������������������#�����������������������������������/Q����4Q������������ ��������/���4�������������H$���#H����� ���-�#��$�� ����������������������,�=�#���%�������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������%������������� =���������,%�/;5/�,�������������������������$��������������������������������������������������������������������� ��� �� ���� ������� ��� �������,� "���� #��� �� ��$��� ������� �� ���� ��������� ���$����� ������� �� ���� ������� ��� 3 ����������� ������ ����� ��� ����� �� ���� ������� ��� ��������������������,�=�#���%�����������������������������������������������#�������������������������� �������� �� ������ $����� ����� ��������,� "��� �������� ������� ��� $����� �������#������������������������������������%�#����$����������#���������������������������������������������%���������������������������$������������������������������������C�������������������������������������������������������������� �������������,%�/;5/�,�

Page 37: Active Principles in Natural Flavorings (2005)

�-<�

��������%���������������������������������A����������������������������%��������������������������������������2.)��������������������#����������������������������������,�"�����������������������������������������2.�����".�#�������������������������������,�:��������� ����������� ��� �2.� #��� ������������ ��������� ��� ������ ����� ��� �����������������#��������������4 �����������������������������,��".�������������#���������������- Q� ��� � ����������� ������ ����� ��� ����,� "��� �������� ��� ������ ����������� #���������������������������������������� �����C������,%�/;<!�,�/�������� �����������=��������� ��� ����������������������������������������������%� ������������� ���� ���� ����������� ��� �� ����������� ��� ����������������� ����� =��� ��� ��,%�/;3;�,������� ����� ��������� ������������)������� ���������� ��� ���� ��������� ����� ��� �������� ����������������������%���#�������������#����������#�� ������/ ���������������������������� �������� ��� ��,%� /;35�,������� �����#��� ���������������������� #�������������������������������������������������������������������������������� ���S�-���/ 9<�*���������������� ?�?���%����#������������%� ��� ������������� ���� ����������������������������� ����?�?���,� >� ���� ������������������� �����%������� ����� /)!���/ )!�*��������� ��������������%����#%� ��������� ��������� #���� ������������� ����� ���� ��������� �������������,� "�������������������������$������������,�"�������������������#�������)�������� ����������,%�/;3<�,��.*=��*0*���0��:�0<�.�*#6�2����������������������������������������������������������������������������������������������������,�2������������������������������������������� ����%� �������� �� �������� ��� �������� ������� ������ ��� ��� ��������� ��� ������ �������$�,�:������������������������������ ���- ������������������������������/ ���H�����#�������������������������������������������������������������������������������������������,� "��� ������ ��������� ��� ������ ����� ��� ���� ��������� �������� �� ����������� ���� ������������������������������������������������������������,������������������������������������������������������������������#������������,�"������������������������#�������������������"*2>,���

&.(2+�6�B�������������������������������������,��

2��#� *��<11�#��6� ������ ����� ���� ���� ��������� ���� ���� ����� ����� ����� ��� ������������ @����� ������ ����� ����������� F���,A�,�� ����%� '�������������I� ������A�+ ������� ���������� F���,A�,�� 2�$%� >������ � ������%� >�� ������� '���,%� >�� ����������%� >��"�� ���%� ����� ������%� �� ��� ������%� �����"���� ����������� F��,A�,�� '��,� ��� ���,%�C����������� ����������� F���,A�,�� D���,� ��� .��C,%� C�"��"����� ����������%�/��"����� ����������� F���,A�,���,%�<� ���������������I� ����� ����������=�.�����������V�]C�%�����������%�������%��,�������� "�����������,%�/;<!I��������������,%�/;5/I�=��������,%�/;3;I�"����������%�/; <I�6�����������,%�/;<;���:���� ������� /4)/3Q� ������ ����� =����%� /;<!�,�2����#����� ������ ������� /3,!Q� ����������� ����/!)/5Q�� "�����������,%�/;<!�,���

�#.�>����.�2�.�*#6�"�����������#����� ������ ����������������� �������� �� ��������������� "������ ��� ��,%� /;<!I� 6������ ��� ��,%� /;<;�� ��� �� ����� ������ ����� &���%� /;<4I�0����������,%�/;<4�,��&��� ������� ��� ������������#����� ������ ��� ���� ��������� ��� ���������� ��������� ����� ����������������� �� ������������)�,!��H�%�������������������������/!��������������H�� �� ������������������� ��� ��������������������%� ����������� ������4/����������� ����H��� "�����������,%� /;<!�,� ���������� ��������� ����� ����� ���� ������� ��� ��� ������� #���� / � �H�� ��� �� / Q�

Page 38: Active Principles in Natural Flavorings (2005)

�-5�

�������������������������#����������� ��������������������������������� ���������������%�/;;;�,��>� ���������� ��������� �������� ����������� ������� ��� ������ ����� ���� �������������������#�������������������������������� 6�����������,%�/;<;�,�=������������ �����/ ���H������������������������ "�����������,%�/;<!�,�>���������������������������������������������������������������������������������������������������=� ��#����������������=�����#�4���� �� #��� ������ ���������� ���������� ��� ���� ������ ��� �������� ��#� ����������� ������������������#�� Q�� 6�����������,%�/;<;�,�"����������������/ )- �����������������������������������/ ���H������������� �,�,��������������������������������������$����������������������������������������������������/ )- ��������������,��

�*#�0<��*#�6�"����������������$�����������������������������������������������������/ ���H����������������������������������������������������������������������������������������� ����������������� �������,� >� ���������� ��������� �������� #����� ��������������������/!��������������H�����������������,�"�������������������������������������������� ���H�,��

+�.�� #��+�+6� �� �5)���� ���� ������ �� ������ ��� ��� ������ ������������ �������� �����������#�������2��������������������������������������G����,��

0�2�.�6� ��H$����0�������������������������������A�� B2������������A��� �������������������� � ��

1���1�#���6��

����������,� /;-!��=���,�'���,���,%�0�����"���������������%�4%�/�5;,��������%�0,*,���������0,� /;35��.�������������������������^������������%�'���,�����,�

���,%�/ <%��4;)�!/,������%�:,�,����*�����*,=,� /;3<��.���������������������������������������������,�(,�

.���,����,%�!3� /��%�/3//)/3/4,������C%� �,� ��� D����� *,� /;<!�� �� �#� �������� ��� ������ ���������� ���������� ��

����������A�����������,�'������,�'����,�:��,���,%�3<� /�%��<�)�<5,�������� ��� ������ /;5/�� ��������� ���������� ��� B������ ������� ��� ���������,� '����

'��$%�-����,%���������,����������������� /;;;������������������������������������������,�&�������������������

�����������9�:2�!H�5)44,�>���������������������������,����� /;55���������2��������55H-55H��������/�(���/;55����������������������������#�����

����*�����������������������������������������������������������������������������������������,����������(�����������������������������%�/!,<,/;55%�6/54H3/)3<,�

�������%�:,�,����B�#���:,�,� /;5/������������,�*��������C����,%�<�%�4;<)! 3,�0����%� �,� ��� 0����� ����C���#�$�� /;<4�� 0�������C�)� ��� �C������C��

*�����������,�-����,%�����@����&������_�������%�=��������,�

��������������������������������������������������������������B2�`��)����������������������������������������������,�"�����������������������������������$�������������������������������,�

Page 39: Active Principles in Natural Flavorings (2005)

�-;�

=����� =������� ��� .����C��������� .����� /;<<)/;<;�� 4��� ��,� ������� 6���%� .,=,� ���=O�����%6,%��������F�����'���,�

=����� =������� ��� .����C��������� .����� /;;5�� !��� ��,%� ��������� �a-A� 2���� �)J,��������'������$%�@,%�=_����:,%�D�����D,%� :�������� (,%�:������=,� ��� ��������0,%�������F����%�'���,�

=��%��,2,� �����������0,� /;3;��.������������� ������������� ����������������� ����,� (,�.���,����,%�!5� /��%�/4;<)/! ,�

=���%�:,6,%�'���C�2,�,����(�����2,�,� /;5!��>����������������������������������������������������������������������������,�����,�'������,�.������,%�5/'� -��33<)3< ,�

=����%�=,� /;<!��2���$���%�'���/����������,�5�����,%�F�����2��0����%�'���,�6�����%�.,�,.,%�2��������.,%�������',����=����������,� /;<;��2��������� �^����������G���

�����������������������G���,��,�����,����,�����,%�<�� <--�%�/�!)/-�,�B�#��%� :,�,� ��� �������� :,� �,� /;5 �� "��� �������� ��� ��������� ��������� ���������� ���

���������� ��������� ��� ���� ���� ������ ����� ��������� �� ��������� ������������ �������#)��������������,����,�'������,�'������,%�� 4� /�%�-<;)-53,�

.�����������=��������� /;--���������T����%�2���������������%���_�����%�'�,�

.��%�:,6,%� (������� (,(,� ����������,',� /;5/��*��������� ����#���� �������� �� ��������������� �������� ��� �������� �� ������ �������� ������A� �������� ��� ���������� ��������,� ���,�'������,�'������,%��//� /�%�� �)�/ ,�

������%� >,%� ������ �,%� �������� �,� ��� T����������� �,� /;<3�� >�������� ��� ������ ����� �����������������������������,�'���,����,�>���,�'���,����,%�!�%�5/�,�

"�����%� >,%�0���������2,� /;<!��6P��������������9��������%� ��������������� �����������%�:��,�>���,�����C��)��������)����������������%�����%������%����������%�������%�!<%�/ <)//�,�

"����%�=,����F��������(,� /; <���,�����,%�-!<%�/4!,�&���%�0,�,� /;<4��2���������������������������,����������.��������*���*����,���+�.�� 7����� <��+6� *������ /;33)/;;;�%� '������ /;<-)/;;;�%� "������ /;3!)/;;;�%�"������ /;3;)/;;;�%�������� /;3!)/;;;�%�"������ /;3!)/;;-�,�D��#���A������� ����%�#����������%����������������&������������&�/��"�����������������

Page 40: Active Principles in Natural Flavorings (2005)

�4 �

Page 41: Active Principles in Natural Flavorings (2005)

�4/�

����5��������

��.�:���1�#���0�6�>��

�;#*#;2�6��%4%!)���������)/)��������C��%����)/)������)�%4%!)�����������C��%����)�����������#�6�!�<-)53);����.1<�.<1�6���

���

���1�<0�.*1;� 3� �#.�1#�.�*#�0� �.�.<�6� "��� ������� ��� ������ ���������� ���������� �� ��������� ���������� ���������� ����)������ ��� �� ������� �������� �� �������������������������������������� ,/���H$����������������������#���������������������/���H$��������������������������/���H$������������������+�������������6,���+����������"����� 6,� ������� ��� �����%� /;5/�,� >� ���� >>� ��� ������� 2�������� 55H-55H���� �����������%� ������ ������� ��� ���� ������ ��� ���������� ��������� ��� ��� ������ ���%� /;55�,�=�#���%����������������������������������+�������������6,���+����������"�����6,%����������������������������/���H$������������������������������������$������� ���%�/;55�,�>� ����&��%������������ ��������������� ���%� �������%� ���,�� ������������� �������� ������������ ��:�/5;,// �� �������:������%�/;35�,� (�������������������)������ ��/;5/������������������������2>%���������������������������������������������������������������#������������� ������ ��� ����)������ (����%� /;5/�,� ���� ���������� ����)������ �� � /� ���������������������)������������#��$��������������������������������������������������������� ��� ����� ���,� "������%� ���� ��������� ����� �� ��������� ������ ��� �������� ��� ���������������� ����������������� �������#������������� ���%�� /�,�:������������ ��������������� ������� $��������� ���+������ �������6,� �� ������ ��� ��������� �� ���� �&� ��� �����������������,��

2��#�.*=��*0*���0��.<+���6�

2����� ���6��

����������������6�B�����������,������ � �������6�"������������� ����#��� ��� ����)������ ���� ��� ���� ����������� ��� ��,� >�� ����������� ��� ��� �������� ��� ����� ��� ������H���������#���� ������������ ��$��� ������ ��� ���� /E)�������� ������� ��� ���� ����������� ��������� ����� �����%�#�������������� �����C������ ������?������������������������������������������������������$�����C�����������,���������

Page 42: Active Principles in Natural Flavorings (2005)

�4��

��� �� �������� ����������� #��� �������� ��� ���� ���������� ����� ���������� #������������������ �� ��������������� �������� #����� �������� ���� ������������� ��� ���� /E)������� ������������� ���� ��� ������� ���� ������������������� ��� ����)������ �� ����� ����� @������ ��� ��,%� /;5<�,� >� ��������� ������������� �� ����� ���� ����� <!)- � ��� ����)�����H$�� �#� �� ������#�� ���� �,�,� �� �����%� ������ ������� ��� ������ �����)������������������%� ��������� ��� ��� ������������ �������������� ������ �� �����������%� ����� �����������������������,�B�����������������#������������������������������#�����������������������,������������������#���������������������#�����������$�����C��������������������%� ������� �� ���������,� "������� #���� ���� ���)������ �����)������� ������������������� / )! ���������������������)����������������� ���������������������)������ ����)������%����������������������������������� ��#���������,%�/;3;�,� ������������6�B�����������,��.�'��� ���6�������� ��'�����6�'���)���������� ������62! � ��� / / ���H$���#� �� ���� ��� �� �,�,�62! � ���/54���H$���#�������� (����%�/;5/�,�'����#����������������������������#��������������)#������������)2�#���� ���� �������� �� ������ �,�,� �?���������/ ����! ��������)�����H$���#,�:��������������#������ � )- Q�#�������������������#�������#�������������������%�!������������������� :����)����������=���%�/;5<�,���������� 3� ����������� ��'�����6� ���� ��)#������ ������)2�#���� ���� �������� / ��������)�����H$�� �#H���� �,�,� �� !� ����������� ����,� :������� ����� #������ ���%� �������������� #������%� ��������� ����� ��� ������� #�����%� ��� �� ������ �������� ��� ������ ���������������������������������������������������#����������,�"����#�����������������������������������������������������������.4! ����#�������������������������������������������������������������?������ :����)����������=���%�/;5<�,�����������'������3����������������6�0���������!����������!������������ �������������������#��� ���� �� ����� �������� %� , 4%� , 5� �� ,�Q� ����)������ �G�������� ��� %� � %� 4 � ���/ ���� ����)�����H$�� �#H����� ��� �#�� ����%� ��� �� ��������� ������ ����� �������� ,�!Q��������� ���� ���� ���� >���� ������� ��� �������� ����������� �� ���� (����� ���� �������� ��������� <!,5Q� ����)������ "����� ��� ��,%� /;3<��� �� ���� ����� ��� �#�� ����,� *�������� #������������������#��������������������,�"������������������������������������#��������������� �� ���� ��������� ��� ������� ��������%� ������� �� ���� ����� �������� ����������� ����������� ��� $�����,� 6�������������� �������%� ������� ����������%� ������� �����������#��������������������������������������������#����������)�������������������������������� H�!%�/H�!%�3H�!����;H�!������������������ Q%� , 4Q%� , 5Q��� ,�Q�����)����������������� ��� /H�!������� �������� ,�!Q� �������� ���,� 6�������������� #��� ����� ����� �� �#���������������%����� �������� ���� ������� �������%� ��� ���� ���������������� ���� �������� ����������� ����� ������������ "����%� /;5/I����� �������� �� (����%� /;5/�,� >� ������ �����%�����������!����������!������������ �������������������#���������������������� %� , !%� ,/%� ,�!��� ,!Q��������>����������������������������������(��������� �G����������������� %��!%�! %�/�!�����! ���������������H$���#H������ %�/;%�-5%�;!����/; ��������)�����H$���#H���������������������������)���������������<!,5Q������������������������#������,�������)������� ������� �� �������������#��� �������� �� ���� ������� �����%�#���� �������� ����������� ���� �����,� @������ ���� #��� ������� �� �� ����)������� ���� �� ����� �����%� #�����������������������������,�2������������������������������#������������������������ ����������� ���������,� 6�������������%� ������ �� ���� �������%� #��� ����� ����������������������� �������������������%���������������������� , !Q�����������������%������ �������������� ,/Q�����%� �#���������������� ,�!Q�����������������������������,�=���������������������������������� �����������������#���������� ��� ��������������#��������)������ "����� ��� ��,%� /;3<I� "����%� /;5/I� ���� �������� �� (����%� /;5/�,� *���� ��)

Page 43: Active Principles in Natural Flavorings (2005)

�4-�

#������'3�-�/������ 4-���������������������)�������,�,�������/%�5%�/!������� �������������������,�/���H������,���������������/-�������5-Q�����������������������#�����������������,4�b�/,<�������������������,�����������������#������������#�������)������#��������������������,���?���������!����H$���#�����������)#������'3�-�/������ - ��������,������/�� ������ 3;Q� ��� ���� ����� ���������� ���� ���������� #���� �� ������� ��� /,/� b� /, ����������H�����,� >� ����� �������� ���� �������� ��� ���������� #��� ������������ �������� �R , /������������������#��������������� @�����������,%�/;5<�,�1������������ ��'������ 3� ��������������6� �������� ��� ����$�� ������� #��� 4-� ��� Q�#��������#�������������#���������������������� , 4���4, ��������)�����H���%������������� N���$��/;5 �,��2������������ 3� ������'�����6� ������� ��� ������ �������� �� ������������ ����� ���� ������ ���,�'���)������#��������������� �� ��������� �����#������������ ��"���������������"�;5%�"�/ %� "�/!�!%� "�/!-<� ��� "�/!-5� #���� ��� #������� ���������� ���������� ��� ,�)/ ���������H������ =���� ��� ��,%� /;<;I� 0�������� ��� �������%� /;5-I� :����)������� ���=���%�/;55�%����������������������#�����������������������#���������������"�/ �#�������������� ���������%� ��#���%� ��� �#�� ��� ���� ������� ����������� ���� ��� #������� ����)������� 0������������������%�/;5-�,��B�� ����������� 2B�� ��������� &2��� #��� �������� �� ��������� ��� ������������ �������������� ��� ��� ��� /������H�� �G�������� ��� � 5� ��������H���� �� ��� ������ :����)����������=���%�/;55�%�����������������������%�&2�������������������#�������������� ,!� ����H�� ��� ����)������ �G�������� ��� / 4� ��������H���,� ��� &2�� ������� #��� �������������������������������������������.4! ������������������%��������������������������� ������������ ��� ����)������ ��� ��������� ��� ���������� ��� ������ ��� ���������� .4! )������������������ =�������?����������#���%�/;;4�,��������������������#����������� ������� ������������ ��� �� < A- � ������� ��� �����)� ��� ����)������ ��� �� ���������� ���/ <���������H��� ���������#�������#��������������������������,��������������$������������� ������� �������������������������� ����%�#�����#���������������%�#���������� ����������#�����������������������%����������������������������������������������������������������� ����%�/;5<�,�� ���������6�B�����������,��*����� �������6�/�������� �� �������A� >� ����� �������� �������%� ����)������#��� ����� �����������������������������������������- ���������������������������������,�'���)�����������������������������������������������������������������! ����=��������,�,���������-���H$���#,�'���)��������������������������������)������������������������������������)���� �����%� ��������%� ���� ������������� ������������������������� ���������2�����%�/;3��,����,�,���������� ��������)�����H$���#������������������������������������C��������������� �����������,%�/;3/�,��.*=��*0*���0� �:�0<�.�*#6� '���)������ ��� ��� �������� ������ �� ���� ��� ����,�"���� ��� ���� ��#� ����� ���������� �� ��������� ��� ������ ��������,� '���)������ #������������� �� �����%� ������� �������������� �� ���� ������ �������� ��� ����� ���� ������������������������������������,�"����������������������������)��������������,�"�����#����������� ����%� �,�,� ������������ �������� �� �������� ��"��������� ��� &2�� ������ �� ���������������������G��������������,���&.(2+�6�B��������������� ���������������������������,��

Page 44: Active Principles in Natural Flavorings (2005)

�44�

2��#�*��<1�#��6�'���)��������������������������#�����������������������������������C���������������� +�������������6,%����B�,�/-�����������#���������������C��#��� +����������"�����6,%����B�,�<3�,�+����������"�����6,��������������! Q�����)������������������������� @�%�/;55�,�"�������)�����������������������������������+�������������6,� ��������� � ������ ���;!Q%����������� ����$����������� ������������ ��������� ���%�� /�,�"���>������������������������+�������������6,��������������;!Q�����)������������������������%���������������������������������/ Q� ���%�� /�%������������������������������ 6���������'�����%�/;5!�,�>���������������������������������������������������#����������#������)������������������������������,�"������������������������������������������������������������%����������� ��� ����������� ��*������� ��� ����� �� ���� &��� ��� ������ ��� �� ������ ��� ������������������� ���������������%�/;;5�,����#.�>�� ��.�2�.�*#6� :��C����� ��� �������� +������ ������� 6,�� ��� ����� �� ������������� ��� ������� ��� �� ���� ���������� ��� ��������,� "��� ��������� ���%� �������� ���������� ������������ ��� ��C����%� ��� ����� ��� ���� ��������� ��� ���������� ����� ��� ��G����%�����������%� ��$��%� ����� �������%� ������ ��� ������� ������%� /;<!I� >��>%� /;;5�,� >��$���������������������#�������������������������������#,���$��%��������%������������������������������������������������������������� ������ ,!)�,-��������������)�����H���������������������������$�� ����"�����>�,�=����������$�������������$�������������������������������������������������������������#������������ ��C����������������� ������,�6�������������)������ �� ���������� ��������� ����� ���� ������� ��� ���� ���� , �)4,;���H�� ������� ��������%� /;;5�,� �������� �� ������ ���������� ��� 4 )/ � ���������� ���������� ��������������������������������������/��������)�����H$������������������2��������55H-55H���� ���%�/;55�%��������$��#���������������������� )/ ���������H���,�B�������������������������������������+����������"�����6,��������������,�"������������$���������)�������������������������������������������������������������������� ���� ��� 5,!)4;���������H���� ,/�) ,<���������H$�� �#H����� ������� ��� ��������������%������������%������������������)�����������������������������������������������/���H$�,�"��������������#����������������������������������������������������������������"����� >� ��� ����� ���$������� ���� ����������������������� ���������'������������� '������������������� 0����������,%�/;; �,���*#�0<��*#�6�'���)������ ��� ������� ���������� �� ������ ��� ����������� ��������,���������� #���� ����� ��$�����C���� ��� ���������� �������� ����� ��� �� 2B�)������ ���������������%� ��� ��� ����� ��� ��������� ����� ���� ���������� ��� ����)������ ����� ��� ������� ����������������%����$�#�����������$�����C���%�����������������������������������������������������������)����,�>�������������������������������������)�������������������������������%� ���� ������������ ������ ��� ��������� ���������� ��� ������������������,�2��� ��� �������������)���������������������;!Q�����������������������������������������������/ Q����������������������+�������������6,%��������������������������������������������������������������������������������� ��������3��,������������������������������������������������������������������������������������������� ��������������)���������������#�����������������������������������������������������)����������������������������������������������������������������������������������������������,��+�.��#��+�+6� "�� �������#������ ����)������ ��� ��������� �� ��%� ��� ������������������������%������������2B������������������������,�

����������������������������������������������������������������������3A�.����%�����������������������%����������������������������������%����������������������������%�#��������������������������������������������������������� ���������������%�� ��

Page 45: Active Principles in Natural Flavorings (2005)

�4!�

0�2�.�6� ��H$����0������������������������������A�B2������������A��

����������������������������������������#�����������A�� ,!��1���1�#���6��

����%�0,� /;5<�����������)����������������������)������������������������,�.�����*�����%�!-� -�%��!/)�!-,��

����%� 6,� ��� .������ @,� /;;��� '��������� ��� �����)� ��� ����)"��?�%� �����%� >�������%�����)����� ��� ������ �� #���������� 0��_$�� ��� ���������,� 2���'��#��#��������%�/-�� /��%�� �)� 3,�

������� ��� ������ /;5/�� ��������� ���������� ��� B������ ������� ��� ���������,� '����'��$%�-����,%���������,�

������� ��� ������ /;;5�� ���������� ��� ������� �� ��������� ���������,� :����#� ��� ������������� ��� ���� ������� ��������� ��� ���� 4��� ������� ���� >>� ��� 7��������� ���������� ��������� ������� ��� ���������8%� ���� �� 7����)������ ��� �������8)� :2� 4,�H/3)4�,�2��������������������>��>,�

������� ��������� � ��B������ ������� ��� ���������%�:�����B�,� /%� �,� //%����������������������������������������������������������%���������,�

���� /;55���������2��������55H-55H��������/�(���/;55����������������������������#���������*�����������������������������������������������������������������������������������������,����������(�����������������������������%�/!,<,/;55%�6/54H3/)3<,�

�������:������� /;35��*���;,�������� /;<!��������E��=�����$����������>�������%�������������%��:��.���%�'����

:���,�������� /;;!��������E��=�����$����������>�������%�F������>%���,�0,�,�'����$%�"����

������%��:��.���%�'����:���,�0�������%�@,�������������,� /;5-��*�������������������������)�������������������

�������������#������������������������,�*����,�:��,%�/�/� -)4�%�/;/)/;4,�0����%�(,%�������D,%�"����=,����@������*,� /;; �,�"�������������������������������

'������������,�=*��%�6���,�=�������?��%�0��������#����(,� /;;4��0��������������������$�����C����������)��������)

�����%� ��������� ��� �������� ��� ��������� ��� ���� &2�� ������ �� �������� ��������������,���,�����,�"����,%�-� -�%���-9�-/,�

=���%�*,"��,%����������� (,�,�,����D�����6,@,� /;<;��*������������������������������������� ��#��� ��������� ��� ����� ��������� ������������ ��������� �� ��������������������������������%�5� ;�%�!�/)!�;,�

>��>� /;;5�� .������ ������������ ��� ������� ��� �����%� ���������� ��� ������� ��������������������%�4���������%�'�������%������/;;5,�

(����� /;5/�� (���� ���H@=�������� ���������� �� ��������������,�*������� �� ����)�����,�@=����������������������B�,�/3,��

6���%�F,%�@O��*,%�D����������,%�@������=,�����������.,� /;; ���#���������������������$���� C�� ������ .������������� ���� ��� '��������� ���6����������������������,� >>,�����%�����%����������T������ ��"�$���#��,�J,�6�����,�&���,������,%�/; %�4/ )4/-,�

��������������������������������������������������������������B2`�B�)����������������������������������������������,�"�����������������������������������$�������������������������������,�

Page 46: Active Principles in Natural Flavorings (2005)

�43�

6�#���%�',*,� /;;<��.���������������������A������������,�.������M����������%���� ��%�3!)3<,�

6�����%�.,�,.,����'�������,� /;5!��F���������������)���������������������������������������������%���������������������������������������,�>A�.������ ���������:������,� .��������� ��� ���� 4��� @����� ������� :������� ���������%� 2����%�����%�;)//�*���/;54,�����%�(,� ��,�%����������������.���������',F,%���������%��,�43<)4<3,�

*V��%��,%�*�����,%�2����*,����F�����(,� /;<3�������������������������������������������������C������������)�������������)����������� ������V�����,�"��,�����,�������,����,%�3<%�!�/)!�3,�

*�����%� 0,%� ���� .,� ��� ������� 0,� /;5 �� :������)������ ����)��������� ��G����������������� ��� ����������������������)�����,� (,�������������%� /;4� ��%� �4!)�! ,�

*�����):����C%� .,%� *������)'�?����� �,%�*�����)*����C� (,%� �������*,%� 0�C���C� 0,%�������)���������0,��������C�)(������*,� /;;��������)�����������������������������������������������������������������������)�����,�*����,�:��,%��<; 4�%��3;)�<-,�

��#���%��,�,%���������6,�����������',(,� /;3;��*�������������������������������������C��� ����������,� >,��������������� ��������� ��� ������ ������������������ �� ������,�(,�������������%�4!%�4-<)44!,�

.C����$�%� =,� ��� '����� �,� /;;��� J�� '��������� ��� ����)����%� .�����%� �����%����������"��?�����������������@��,�*����������D����������%�4�%�/</)/<5,�

:����)������%�F,�,����=����*,",�,� /;5<������������������������������������������%�����)��������������������������C������������������,�.������,���%�<� ��%�/�;)/!5,�

:����)������%� F,� �,� ��� =���� *,",�,� /;55�� *�������� ��� 2B�)�������� ��������� ����������� ���%� ������ ������� ��� �����������������C���� ��������,� .������,� ��,%� <� -�%��<!)�;/,�

��������������������������� ����� � /����������� ������������������������������������� ������� ��� ����)������ �� ���������� ��� ����� ����� ��������� #���� �����������������,�

�����%�(,2%�2������.,�,%�'�����:,*,����D������,>,� /;3/��.���������������������������������������)�����,�B����&�/;�� 45 ;�%�/�;;)/- ,�

�����%� (,2,� ���2������ .,�,� /;3��� �������� �������� �������� .���F>,� .�������������������������������������)���������������������������������������������,�>�,�(,�*��,�:��,%�! � /�%�3/)3!,�

"����%�(,*,�(����@,>,%�=�����,�,%�0����*,�,%�2�����2,�,�������$��,6,� /;3<��"�������������������������� (�������������,�"������,�����,�.�������,%�/ %�4 !� ��������,�

"����%� (,�*,� /;5/�� ����� ���2���������������� .������ ������������ ��� ����@����=������ ����C����� ������� ����������� �������� �� ����)������ ��� �������� ����,� ��������(����%�/;5/���

"������%� *,B,� ��� ������� >,F,� /;;!�� ��������� ����������� ��� ��������� ���� ��������������������������6,���C����,�(,����,�����:��,%�<%�/;/)/;-,�

F������%�F,B,� ���=����D,6,� /;34������������������ �������������� ����� ������������,�����%�.�������M����������%�-<%�/-!)/-;,�

@�����%�:,@,%�*������,�,%�*����� (,�,����6�����,� /;5<���������)�������������������� ������������������������� ��� ��$�����C��� ����������� ������� ��� ��������� ��� ������� �������������� ��� ��#������������!<'6H3(� ���-=H=�(��/�����,������:��,%� 4<� ;�%���<!)��5-,�

@�%�:,�,� /;55��.������B�#���������������'��������2�������.��������,��@�2������������6��%�������@����,�

Page 47: Active Principles in Natural Flavorings (2005)

�4<�

N���$�%� =,� N,� /;5 �� �������� ���� 9� "������������� �������� ��� ����� ������ �� ������������������,� *,� �,� ������%� ���� .����%� '�C��%� ���������� ��� ���H@=�� ������ �� (����%�/;5/�,�

�+�.��7�����<��+6�'������ /;<-)/;;5�%�*������ /;33)/;;5�%�������������������� /;5 )/;;5�%� ��"�� /;; )/;;5�%� 6���������� ����� ������� 2�������� �:��">�� /;<!)/;;5�,�D��#���A�����)�����%����)�����%��������,��

Page 48: Active Principles in Natural Flavorings (2005)

�45�

Page 49: Active Principles in Natural Flavorings (2005)

�4;�

�5����������

��.�:���1�#���0�6�>>���

�;#*#;2�6�2)�)�����I�2)�)��������I� /:�)/%<%<)��������)�������K�,�,/L)������)�)��I��)$���)/%<%<)��������)�����������I���������K�,�,/L)�����)�)��)/%<%<)��������� /:�A���������� ��������%� a�)������������#�6�434)4;)-� �������)����������.1<�.<1�6�

���1�<0�.*1;� 3� �#.�1#�.�*#�0� �.�.<�6� �)������� ���� ���� ����������� ��� ������������)������� ��������� ��������� ������������� ���� �� ����������� ��������'�� �� ����'����'��$%�F������>� ���������������%�/;;��,��������������������������������&):��������������������)�������������������������� ���%�/;;;���>�����&��%�������������������������� ����������� ���"����� ��"��� ��� �)������� #��� ����� 0:��� ������� ��� ��*�� ��� �������������������2�������������� ��:�/<�,!/ %�������)���I��/���:�/<�,!/!�,������������ (������%�#���������������0:���������� ��*��B�,���-/�� ��*�%�/;;!�,��

2��#�.*=��*0*���0��.<+���6��

2����� ���6������������������6�>���������������������������� ������������������#��������C������!)������ ��� !)�5��������������� ��� ���������������� ��� ��� a�)�%!)��������� ��� ��������������,�>�����������������������������!)$���������������%����������������������������������� ��� �������� ����������� ���#��� ���� ������ ��� �5��������� ��� !)�������������#����������� 6������������C%�/;<-�,����������������6�"�����?������#���������������������������#�������������������������������)-�����������������������)!�������������������������%�#�����#������������������������������������,���������������#������������������������������������ 6������������C%� /;<-I� @�������%� /;!;I� :������� ��� =�����%� /;3;�,� �������� ��� ���������������������$����������� `������������#������������������C������������������� ����#� ���������%�/;;/�,����������������� ����#��� ��� ���� ����������� ����$���� ����� ��������� a�)������ �)����������������� @�������%�/;!;�,�

������������������������������������������������������������������������������������������)����)���%������������������������� ��)������������������,�>������������������������������)���������������,�>������������#�����#����������������������������%���������������������������������������,�

Page 50: Active Principles in Natural Flavorings (2005)

�! �

������������6�"�����?������������������������������������#����������������������-)%�!)%�5)����;)�������,�"�����������!)����5)� ��;)����������������#��������������C��������$����������������������,�"���������������������#������������������%�������� ������� ���������� ����� #����� #��� ��?������� #���� ��������� ����� DO����� ��� ��,&� /;5��,������������������������������������������������������������������������������������������������������#��� @������������,&�/;4/�,��

.�'��� ���6�

��������'�����6�������62! ����!��H$���#����������/,-/��H$���#����������������������� ����$�%�/;<5�,����������3��������������'�����6�>���������������������%�������������������#�������� %��! %�! %�/ ���/� ������������H$���#H���� �G����������������� %�<!%�/! %�- ����-3 ����������H$���#H���I�����������������������������������?���������������������������������5�#��$�,�"�����#������������������������������������%������#���������������������,���� ! ���H$�� �#H���%� ������� ����� #������ ���%� ������ ��� ��� ����� ��� ��������� #����������,��������������������%������������������������������������ F���$����$%�/;!;�,��������� ��'������ 3����������������6�B�����������#��� ���� ������������ �����������4,!)3������� ����� #����� �$�� #��� ������� �#���� �� #��$� #���� �� ������� ��� ������� ���������������������� '�$�������,%�/;3-�,�B�� ������� �� ���� ����������������� ���� ������#��� ���� �� ����� �� ����� #��� ���� �������� ��������� ����� ��� <! ���H$�� �#H���� *"2I������������������������������������#��������,�,��?�������#���������������������)#��$������3� �� /! � ��H$�� �#H���� � Q�*"2�� #��� �?������ �,�,� -������H#��$� ��� 5� #��$�� ����������#���$�����������������������4�#��$�� ����������,%�/;<-�,�1������������ ��'������ 3� ��������������6� ������� ���� #��� ����� %� / %� 4 � �� 5 � ���������H$���#H���%���������3����/!������������,�"����#�����������������������������������������������������������#���������������I��������������������������������#��%�������������������������� ����������� B".%� /;;��,� B�� �������� ��� ������������� #��� ���� #�������������#��������������������/ ����������H$���#H��������������������������������������%� ��#������� ��������� ���35/����������H$���#H����#�������� ��� ������������� 6������%�/;;<�,�2������������ 3� �����'�����6� ������� #��� �������� �� ���� ����� ����� #���� ����������"��������� ������ "�/!-!%� "�/!-5%� "�;5� ��� "�/ � ��� 4%� � %� / %� ! � ����! ���������H������#�������#��������������������������� ���������������%�/;<5�,�� ���������6�*��� ������ ��� ���������� �)������ ��� ������ ������� �������%� ����������� ��������%� ����� ���� ������� ����� ���� ������ ��� ������� DO����� ��� ��,%� /;5�I� ������ ���*������%�/;!4I�:����������,%�/;3!I����#�����������%�/;<3I�.����%�/;<3I�2�����������,%�/;<3I�0����� ��� ��,%� /;54�,� ����� ��� ������� ����������� ������� ������ ������ �����������#���� �����%� ������ ��� ������� �������%� ������ ��� �������%� ���������%� ������������%��������%���������������������%�������������������,������������������������������#������ ������ ����� ���� ������� ��� ����� ����� ����� ��������,� �� ���������� ��� 34������� ����������������/5������������������������#�������������������������������)��������������������� ��������� ��� ���������� ������� �������,� ��� ���� / �� ������ ����� �����%� 5/� ���������������������������������������������H$���#,�"����������/ /�������#����������������������������H$���#��������������������,�������)�������������� ����������������H$���#�������� ������������� ; Q�%� -� 4Q%����� ����� /!���H$�� �#%������� ����� /-���H$�� �#%����������!)�<���H$���#������������������������%����!� 3Q%����������/!����H$���#%������������5 ���H$���#%����������!;)4<!���H$���#������������������������������?�� ������%� �������%� ���������%� ���������%� ������ ������� �������,� "���� #��� �� ������������ ������ ����� �����,� '����� �� ���� �������� ����)������� �������%� �������� #�������

Page 51: Active Principles in Natural Flavorings (2005)

�!/�

����������������#����������� ����� ����/ ���H$���#�#��������������� ��������� ��$������������������������%������������ �����������#���/ ����- ���H$���#��������� ������ �����$����������������������������������� �������������������%�������%������%�������������� ��#����$�������C���,�*�?�����������#���������������������������������-/)4- ���H$���#� ��������������53���H$���#�����-��������34���������������,����������������#��������������������������3 )!< ����������H$���#� �����������//-���H$���#����������������������� ���������������������,�������%����#�������������������������������������������������������������������������#��������������- ���H$���#%������������������#�! ���H$���#� 0����������,%� /;54�,�B�������� �������� ����� ������C����� ��������#��� ���� ��������#���4Q��������������������#������������������������)��������������45������ ����$�%�/;5<�,��

*������������6��

/�������� �=� ������� ���� �� �B�� ����������� ��������� �� ��������� ������� ��� �����%��������� ���������� ��� ����� ��� ������ ������ ��� ���� ������� ����,� B������� �������� �� ����������������� ������������������� ����������� ������������������� �� ������� ���������������������������������������������� ����$�%�/;5<�,�������5�����=� B�� ���������� �������� #��� ���� �� =�6�� ������ ��� ����������� ��� /%� / � ���/ ����������������H��� J���������������,%�/;3<�,��������� ��� ��(���� ����������=� :�� �����=� �������������� ��������� ��� ������ ��������� ����� #�������������������������������������<3����������������H��� 2�#����%�/;5 �,�:������=���������#��������������� ���������5���������#����������#����������������� %�! %�/! ���- ���� ������H$�� �#H���� ��� � � ����,� ������� �� ���� �������� ����� ����� ���� ���������������� ���������� .4! � ��� �!� ������%� �������� ���� ����������� ��������%� ��� �� ������������������ ��� ����������)�)��������� ��������%� �������� ��� ������� �������#���� ������ ���� �R , !�,� B�� ���������� �������� �� �C���� ���������#��� �������� �� ���� ��#�� ����� ������ '���?���������&�/;;!�,��.*=��*0*���0��:�0<�.�*#6�"���������������������������������������������������������������������������������������,�"���G�������������������������������������������,�������������������������������������������������#,�>���������������5)#��$�������#������������%������������������#���������������������! ������������H$���#H���� �G�����������<!����������H$�� �#H����� �� ���,� :������� ����� #������ ���%� ������ ��� �������� ������������������������������,�>��������������������������������������������������������������������?��� ��������������,�! Q�����#�������B���6�������������������������!���H$���#H����#����������������; )�������������������,�"���%���������������������������������������������� ���� ������ ������ �� ���� ��� ������� ��� ���?��,� ���� ������ ��������� ��� ��������������������� �� ������� �� ������� ��� ���$��,� �)������� ���� ���� ��������� ��� �� ����������������,� "��� ���� �������� ��������� ����� ���������� ����� �� �������� ��� ���������%������������ ���������������������� ������� �� ������,���������������� �����#�����������������������������%���������������������%���������������������������������������������� ����� �����,� ���������� ��� �4!������� #���� ������� �������� ��������� ����� �� ���������������� ���������� ������� ��������� ��� ���$���� ��� ����� ����� ���� ������ ��� ��� ��� ! � ���������H$�� �#H���,� ������ ������ ����� ���� ������� ����� ���� ������ ��� 3 � ��� !< � ���������H$���#,�2�������������������������������������� "�*2>������������������������,��&.(2+�6�B�������������������������������������,���

2��#� *��<11�#��6� =������� ����������� ��� �)������� ����� �� ���� ������� ���� ����������� ���"����� 6,�� B���,� ��� ���,� ��,� ���"����%� ���B�,� /- �� ��� �� ����� �������������������,�������������������������������������������#���%������#���%�����������

Page 52: Active Principles in Natural Flavorings (2005)

�!��

������%����#���������������� �������������������������������,����������������������/ ����< Q��������������������������������������������� ���������������� ���� 6,��'��,%����B�,�443�%������ �����������������6,%����B�,�4/4�%������������� ������������������F���%����B�,� 4/-�%� ������� !���������� ����������� 6,%� ��� B�,� 4 3�%� ���$�� ������� C����������������*���$,%����B�,��!3�%�������#� ��������������"���������� 6,��'��,%����B�,�-5��%����#��������#��� +�����������������������%����B�,�� //�,�6�#������������������������������� ������� �� ��������� ����� �������������� ���������� ���������� ����"����� >�,�"������������H�)�����������������������������������,������ ��� ���� ������)�������� ������ ������� ������ ����� ������� ��� ���?��� �� ������������������%��,�,�/�����3!Q������)���?������/,�����-3Q�����)���?���������%������5 Q�������� ����������)���?��������,!����5�Q���������)���?������ ,!����;4Q��������)���?�����#����� ���#��� �������� �� ���� ���������,� ����������� ������� ��� ����������� ��� �������������������������������������������� <Q�����$�����%������ 5������Q����������������� /�����4/Q�� ���������������%�� /I����������������%�� 4�,���#.�>����.�2�.�*#6�"������� ������� ��� ������� �� ���� ����� ����� ������ ���� ��������� ����� ��� ���� ��������� ����� ��� ������%� ������ ��� ������� ����� �� ����� �������%�������������������%���������������������������������� "�����>>%�>>>����>F�,�"������������� ���$�� ��� ������� ���� ������ ��� ��������� ��� ���������� ��� ��� /,!���H����� , �!���H$�� �#H����� ������� ��� �����%� � ��,� ����� ���� ����� ��� �H�)������� ��� ������� ��������������������������������������������������������$����������������������,���*#�0<��*#�6�2������ ���� ����������� ��������������������� "�*2>���������������������������������#�����������������������>>���������������,�=�#���%���������������������������� ����������� ����� �� ����������������� ��� ������� ��� ���� ���$�� ��� ������,�"��� ���������������� ���$�� ��� ������� ���� ������ ��� ��������� ��� ������������� , �!� ��� ������H$���#H���� ��/,!���H��������������������5 �����#�����������������H$���#����������������������������������������������������������/� )�4 �����#�������#������������������������������?����������� - ���H$���#���������� 3 ���H$���#�,���+�.��#��+�+6�>����� ����������� �������������������������������5)�������� ������ �������� ��� �#�� ��� ������ ������������ �������� #���� �)������� �� ��������� #���� ���2����������� ��� ������� ��� ���������� ������� ��� ������ ���,� ��������%� ���G����� �������� ���������������������������������������������������,��0�2�.�6� ��H$�����0�������������������������������A�

������ �!��'�������� ��������������������$��� / ��

����������A�

����� / �������������� /4 ��������������������� /! ��

�1���1�#���6�

�����%�2,�����������(,�,� /;<5�����������������3�����)���� ������ �����������������������������������,����������,�"������������������������,�',�(,�����%�-<%�;�4);- ,�

Page 53: Active Principles in Natural Flavorings (2005)

�!-�

���#%� :,� ��� �������� :,@,� /;<3�� >����������� ��� ������� �������A� ����������� ���������������,�2���>����,����,�.���,%�/ %�3-/)3-4,�

'��?��%� �,%� @������ �,@,� ��� :��� �,:,� /;;!�� *��������� �������� ��� ������� �� ��������������� ��� �������� �������� ��������C��� �C����� ��� ���� ������� ��� �������� ���������������������������������������,������6���,%�55� ��%�/3-)/3;,�

'�$�%��,%�"�������",����'�����(,� /;3-��"��������������������#��������������������������$�� ��� #����� ����� ��� �� ���� �$�� �������� ���������� ��� ��C����� ������,� �����&���>�,�����������%�/;%�<53)<55,�

���������������� /;;��������������������������������������������������%�F������>A�������������������������������������%�4���������� '����'��$�,�

������� ��� ������ � ������������� ��� ������� �� ��������� ���������%� .��������� ������������E������������������������� >��$������������������������)�:2�4,-H/)4<,�

���������������� � ���B�������������������������%�:�����B�,�/%���������,����������������� � /������������������������������������������%�B�#��������������

�������������)�:2�!,�H3)4;,����������������� � 4��B�������������������������%�:�����B�,��%���������� �������,�2�#����%� �,�,� /;5 �� �������)��������� ������������ ��� ��������� ��� �����������

���������������������������������,�.����������%�� � ��%�� ;)���,�2�����%� (,.,%� T���������� �,%� �������� =,� ��� ������� .,� /;<3�� >���������� ����c� ���

������� ��� ����������� ����V�� �E��� �������� V�������� ������� ��� ��������G�����������,���,�(,�"������,%�;� !�%�-/-)-� ,�

���� /;;;�� ���������� �������� ��� �-� ������� /;;;� �������� �� ������� ��� �������������������������������������������#��������������������:��������� ����B����-�H;3���������������.�����������������������������5��������/;;3,�

����������������*���������^������������ ��*��� /;;!��"�����*��0:�������������.��������������>�������,�"���0:���������������������������������&�������������>��������-%��,�/,�

������� /;;!�� ������E�� =�����$� ��� ������ >�������,� F������ >%� -�� ������%� 0,�,�'����$� ��,�%��:��.���%�'����:���,�

0����%� :,(,%� ���$�� 2,�,%� 0������� 6,D,� ��� :����� �,2,� /;54�� ������� ��������A������������������������������,�F��,�=��,�"������,%��3� �����,���%�5)/ ,�

DO����%��,%�"��C��(,%��������"�,����>���D,� /;5�����������������,����,�"������,%�!/%�/ /)/ 3,�

6�����%�D,�,� ������C��,� /;<-��*������������������� ��� ��������,� >,�:�������� �������������������������������������������,�2���*����,�2�����,%�/� ��%�!4-)!!/,�

6������%� (,� /;;<��:����������� ���������������������)������� ��������� ������,��C���,������,%�4<%�/�4)/�5,�

B�������"����������.����� B".�� /;;���B".�:�����.';�)/< -4,�����$�%�2,6,(,� /;<5���������&�.,������������,�"������,%�/3� �/�%�33!)3</,�.����%�@,(,� /;<3����������������A����)���)�����������,�.��������%�!<� -�%�4�5)4-/,�:����%�&,%�.������$���,����D��C��>,� /;;-��2�����������������������������������������

/:�� a�)���� /��� )�)�����������������������������������������������������������,�����,����,�(,%�5%���!)��5,�

:����%� (,%� =������� :,%� =����� �,� ��� *������ (,� /;3!�� ����������� ���� ����������� ��������,�:��������������,�������,�0�����,��!%���!)�!5,�

:������%� (,�,� ��� =������ *,� /;3;�� *���������� ��� �������� ��� ������� ��������,�'������,�(,%�//-� /�%�!<)3!,�

�������%� :,:,� /;;/���:��=�����$� ����������������������� ��� ����� ��������%� �:��.����>�,�

Page 54: Active Principles in Natural Flavorings (2005)

�!4�

�����%��,�0,����*�������0,� /;!4����������������I��������������������������������I���������������������I�������������������������������������������������������,���,�(,�.�����,%�- � !�%�5!<)53;,�

����%�0,2,%�����$��*,',%�D��C�����,(,%�@�������� (,=,%�@���������,D,� ���0���0,',� /;<-�� "���� ��� ������������� ��� ����� ���������� ��� ���������������� ������ ��� �������������������������������������,������:��,%�--� /��%�- 3;)- 5!,�

F���$����$%��,� /;!;�������������d��,�2���.����C��%�/4� 5�%�4-!)44!,�@������%� =,%� '������ �,%� .���� *,� ��� =��#� ',� /;4/�� 2����������� ��� ������ ���

���������������������,�.��,����,����,�'���,�*��,%�43%�!5�)!53,�@�������%� :,",� /;!;��2��������������������,� "�������������� ��� ������������ ��� ����%�

��������������������������������������%��������M�=����6��%�B�#�N�$�J���������%�0,%�B������D,%���������$��D,��������������,� /;3<�����������������������������

�����������������������������������,��,:,�����,�'���,����,%�� � //�%�/�/-)/�/3,���+�.�� 7����� <��+6� ��������� ��������� /;3<)/;;5�%� "������ /;3;)/;;5�,� D��#���A�������%��)�������

Page 55: Active Principles in Natural Flavorings (2005)

�!!�

����#+�=6�

.�� ����*��������������������������������������������������

7������� ������ ������������� ��������������������������� ��� �&B(�

��������������"�����B���,�������,���,����"������ ��������%�(����������������>������

����������� ������3 Q�����$����������������

������54Q�������������������������

C����������������*���$,�� ��,�C���������"��������,���6,��

���$��������� /�,4)�!,!Q���������������������

�����������������6,� ����� � ,-)-/,-Q���������������������� �)����#�������������������������������������������%�������H��5;H//����<!H�!����

������������������F���� ������������ -3Q�����������������������

!���������������������6,� :������� /-)-/Q��������������������� ������H�)�������33H-4���%��

���������������� ���� 6,��'��,�� ��,�9����������� ����6,��

"���� �/,;Q��������������������� ������H�)�������<!H�!����

��������������������B���,�������,�� ��,������������������ B���,��B������,������� :��,����,��

��������� ������!Q�����$����������������

�������������������6,� ������� 3Q���������������������

-);Q����������������������

)�� �������D������6,� ���������?����

�Q���������������������

)���������������6,� �#���������� ,5)/,!Q���������������������

��������������"���������� 6,��'��,�� ��,�9���������"����������������C)'����

��������������%�������#%����#��%���������#�

4�)3�Q��������������������� / Q��)����������

+������������������������ @��������#��� �,!)< Q������������������������������������������

��������������:����������,%�/;;-I���������%�/;;!I������������������%�� �I������������������%�� �I�������������������%�� /,�

Page 56: Active Principles in Natural Flavorings (2005)

�!3�

.�� �� ���&��� ������� ��H$������ ������� ��������� ����� ���������� �������� ������� ������ ����������������������������"�����>��

����������� 7��� �

�����

7��� �

���

����������

���

2��9�����

���

1��������

���

�����

�����

�����

���

������

�������

���

�5

��������

B�)���������������������

� / � /-� � <,/� � 5� /� 3�

���������������������

� 45� 5� � - � � /3� -� / �

>����������� � � � //� � )� � 3� )� �4�

��������� � -<� < � � 44� � 3� � � �!�

'�$����������� � !5� !3� ! � / -� � /� �� /!�

*��������������

� !<� < � � <;� � �<� //� �

.���������������

/ � - � � � � � � � �!�

���������������������

! �� //4-� / 4� ! � �</� � �<;� !-� �

���������� 4 � � � � / � � 4 � � � �

���������������

4 � � � � � � 4 � � � �

������� � ! � � � � � � � �

���������������

/! � / � � � � � � � �

F��������������������

/ � � � � � � � � �

�&���������������������������H>��>I����B>�H�B>���������������A�

��� �������������������� �����������������������������������>��>� >�������������C������������������>��������B>��� �����������������������E�����������)���������� �����������������������������B>���� ����������������������������������G���������������

Page 57: Active Principles in Natural Flavorings (2005)

�!<�

.�� ������������������������������������������������������������������������������������������� ��

����������� �������������

&�3���(�

����������������������� ��������

&B(�

B�)�������������������� /4,/;� / �

������������������� / ,55� / �

>��������� 3,/3� / �

������� ,5<� / �

'�$��������� /, !� !�

*������������ -<,-<� / � :����������������

.������������� <4,3!� 5 �

������������������� 4,-4� !� :����������������

������� /3,3<� / � '��������������

������������� /,�4� / � '��������������

����� �,/4� ,/�

������������� //,-�� - �

F������������������ /3, /� � �

��� ����������� ���� ������������ ����������� ����%� ������ ��e����� ��� �V����V�

�������������������� ��������� @������������?����������������$���

Page 58: Active Principles in Natural Flavorings (2005)

�!5�

.�� ���:�>��$�����������������������������%�����������������)������������������� ��H����H������

������3�

7���������

7��� ��������

7��� ������

��������������

2��9���������

1������������

������������

���������

���������

������

�5�������� .��� �

B�)�������������������

� , �� , //� � , /;� � , �5� , !� , 5!� ,/!�

�������������������

� , 5� , !� � , 3� � , 4-� , /�� ,/ ;� ,�-3�

>��������� � , �� , 4� � � � , ;� � ,/43� ,/3/�

������� � !�) 4� , 4� � , <� � , /� , 3-� , ��� , ;<�

'�$��������� � !�) !� ��) 4� , �� , /� � /�) !� 4�) !� , /3� , /<�

*������������ � , -�� ,/!<� � , !!� � , �!� , /!� � ,�5-�

.������������� , �4� , �<� � � � � � � � , !/�

�������������������

, ;� , <4� , �<� , <� , //� � , /!� , 4� ,/ ;� ,�4;�

������� , -� , !� � , //� � ,��<� � � � ,�-4�

������������� ��) 4� 4�) 4� � � � , /<� � � � , /<�

����� � ��) !� � � � � � � � ��) !�

������������� , �� !�) 4� � � � � � � � , -�

F�����������������

, /� � � � � � � � � , /�

.��� � , -;� ,/!/� ,� 5� , �� ,/!-� ,�44� ,/�� , ;5� ,45<� �-�

������������A���� �������������

Page 59: Active Principles in Natural Flavorings (2005)

�!;�

����������

��.�:���1�#���0�6�>>��

�;#*#;2�6� ��K 4)=�����)-)���������C��L)5)������)�����)3)�������I� ��K 4)=�����)-)�������)������� ������L)5)������)�����)3)�������I� �� -)*������)4)��������C���)5)������)�)������3)������I� ������5)������)���������)3)�������I�>���������������������������I�5)*������)3)����)4)������)-)���������C�������,������#�6�4 4)53)4���.1<�.<1�6���

��

��

��1�<0�.*1;�3��#.�1#�.�*#�0��.�.<�6������������������������������������������������������G�������������������������������������������������������������,�>����������������������������� ��� ��������� �!)� � ��� ������������H����� �� *�����%� "������� ��� >���� #���������� ��� ��� �����������#���� ����� ��� ���� ����� ���������� ����%�#������ �� ������� �� ������������ ��� ������� ����� #��� ����� �� ����������� #���� ���������� ��� ��#�� ���$��� ������������ /,!����������������H������������� ���%�� ��,������������������������������������������������������)�������������������������������������������������������������������������������������������������������������� ��%�� 4�,�>�����&��%���������� ����������C������������������6,������������������������������������������������ 0:����������������������� ��:�/5�,/ %���:�/5�,� �,���

2��#�.*=��*0*���0��.<+���6�

2����� ���6��

����������������6�:�������������������������������������������������������#������#����������������� ��� ���� ���������� �� ���� �������� ������� *��������%� /;5 �,� �������������������������������������������������������%��������������������������������������������� B�a)Da)�".���� �������� ������� ����,� >�������� ��� ��������� B�a)Da)�".���%� �������������� �� ������� ���� ���������� ��� ����� �������� ���������%� #��� ����� �������������������������������� *������������0����$�%�/;<;�,�2������� �������������� ����#���� ����� ���� ��������A� ��� ��������� ��� �������� �����)��������������� �������� �������� ��������������������������������������� ������������ ����������������#�#���������������)���������� ��������������� 6������D���%�/;5 �%���

Page 60: Active Principles in Natural Flavorings (2005)

�3 �

�����������)��������������������������������������������������������������� ���������,%�/;;!�I� ������������������������� ���������������������������������������!%!E)���)��������� ������������ ������ ��� �C������� �� �)�C������� �������� 6�#��� ���0����� .,%� /;5;I� '������ ��� ��,%� /;;/�I� ��� ���������� ��� ���� ����)������ ���� ��� ���������������� ��� �� ������ ������������ ��� ���������� ���������� ��� ������������ ��� �������#����%�����%��������������������������������������������������������������� D�#�������>#��%� /;5!�,� ������� ���������� ����#���� ����� ���� �������� #���� ��������������%� ������������ ������� ��� ��������� ��� ��������������� D�#���� ��� >#��%� /;5!�� ��� #����������� K�� -)�������)4)��������C�����������L%� #����� ���� �� ����� ����� ����� ������������� @������������,%�/;; �,������ ��������6�������������������������������������������������������)�������������������A� #��� ��������%� ��������������� �� �� ���������� ��������� ������� �������� 5!Q���������� ��� /!Q� ��������������� #��� ����������� ��� ����&� ������ 5!Q� ��� ���� ����� #�����������#�����-�����,������ �������� ������������ �����������%� ?�?���%���� �����&�������! )5 Q� ��� ���� ����� #��� �������� #����� 3 � ������� D�#���� ��� >#��%� /;5!�,� :����������������� ��� ��������� #��� ����� �� ���%� ������ ���� ��� ����� -� ��� ����� �,�,������������� ��� �� ��H$�� �#� ��� ���%� #���� -)� ��� !)����� ������ ����������� ���� �� �����,��������������������������������������������������������������%�����#�������������������������������������������� ����������,%�/;5��,�@�����45������������������������������������������� �������� ���%�5,<Q���� ���������#������������������� ���������/ Q��������,�*����������� ����� ������#��������������� 4,<Q�I�������� 4,3Q�%����������������� -<,3Q�� ����������� ����� /;,�Q�� �� ���� ������ ������������ ����� ��?������ D�#���� ���>#��%� /;5!�,� "��� ��������� ��� ��������� ������C��� �C���� ��������� ���� ���� ����� ��� ���������������������������������������������������� ��������,%�/;;��,�� ������������6�B�����������,��.�'��� ���6����������'�����6�>����������%�������62! ����3 )<!���H$���#� �������������/; � /��)�;4����H$���#� ���������������������#���������%� �����#��� ���������� ��������I� ���� �,�,�62! �

#��� ,!3���H$���#� 0����$�� ��� ��,%� /;5 �,� >���������� ��� ���������� �����������������������������������/ Q������ ����������"��������������6,� ������������������ , /4Q���������� �� ������ �������� ��� ����� ���� �������� ��������� �������� ���������� �� ������������������������������#���������������%����$�����������������������������������I�����������#���������������������������������� B������������B��%�/;<4�,�������������������#�����������%�������������������������$�������������������,���������� 3� ����������� ��'�����A�6���=� �� 4)#��$� ���� ������� ������ #���� ������ ��� !� �����'3�-�/�������������� %� ,!%�/%��,!%�!%�<,!���/ Q���������������������"�������������6,������������ �G����������� %�<! %�/! %�-5 %�//- ����/! ������������H$���#H���������������������������������������%������#�����������������$�,�"�����������������������������#�����������������������������������������������������������������/ Q������ (��������,%�/;;��,�0����� ��� / � ����� ��� / � ������� '3�-�/� ����� #��� ������ ����������� �� ������� ���������������� 34,!Q� ��������� ��� -�,3Q� ���������������� ��� ����� ������� ��� %� , 3%� ,/-%� ,�!%� ,!����/Q������������ �G����������� %�; %�/; %�-5 %�<! ���/! ���H$���#H�������/-�#��$�,� ����� ���$�� ��� �����#������ ����#��� ������������ ��������� �� ���� ������� �����%������������ �� �������,� :���� ��������� ������ ������� ����������� #��� �������� �� �����������������/Q�������������� �$���������,%�/;;5�,�0��������4���������4���������#���������������#�������������������������������������������� 3!Q� ��������%� -/Q� ��������������%� ,;Q� ���������������%� /Q� ������������%� ,3Q�������������������%� ,!Q����������� ��� ,-Q������������� ��� -!������ ��� / �

Page 61: Active Principles in Natural Flavorings (2005)

�3/�

��������������������� , -����/3Q������������ �G�����������4!)�4 ����������������H$���#H������������� ��������#���������-�������������������������,�������������������������3�)/�3�#��$��������������������������������������������������������������������%���������������������������%�#������������������������������������������������������/ ����������/ ��������,�����������#���������������������������������������������#��� ��� ����)������%� ���� ��������� ��� ���� �������� ������� ������ ��� ��� ���������� �������������������� "�������0����%�/;54�,�'���H������� #��� ����� �� ���������� ������� ������� �� ��$���#���� !� ����� ��#��$� ����� /3������ ��� ���� �<� �����%� �!� ��������� ��������H#��$%� �G�������� ��� ������ ,/�!� ��H$���#H����������������������������#��$����/4������� ���������#����������/;�������#����/Q�������������������� �������������%�! ������������������H#��$%��G�������� ��������� ,�!���H$�� �#H����,� "��� ������� ������� ���#��� �� �������� ��������� ��� �������������������������������%�$�����%�����������������������������4 �������������,�"��������������������� �������� �� ���� ������������#��� �� ���� ������� ������ �������#���� ����������� ����������%������������������������� ���#������'����%�/;5<�,�!���=� 0����� ��� / )/4� ���� #��� ���� ��� �������� ����� #���� ! � ��� ��������H$�� �#H���� ��! ���� ��������� ������H$�� �#H���� ��� 3 � ����A� "���� #��� �� ���������� �������� �� �����#���������%�����������������%��������%��������������%� �����������%� ����������������%� ���������������%��������������������������������$����������������������������������������� �������� #���� ��������� �� ��������� ������,� B�� ����� ������������� ������� ��� ������������ �� ���� #������� ���� ������ ������� #��� �������� ��� �������%� ������� �� ���������������� �� ���� ����������������#���� ����������������������� �� �����������������,�=�#���%����������#���������������������������������� *��������%�/;5-�,��'�������=�"����)���� ����� ����� ������ �������� 5)/ � #��$�� ���%� ;!)/ � �� �#�� ��������� ���������� ��� ��������� �G�������� ��� ������ ,�� ��� ��������H$�� �#H���I� �������� ��� ������������ ������� ������� �������� �,!���� ��� ��������H���� �� ���� ����� ����$� ������ !� ����� ��#��$� ��� /4������,� "����� �������� ������� ��� /<��������� ������� #���� � � ������������������ #��� ����� ��� ������,� >������� ��������� ��� ������������������ ������� �� ����%�$�����%� �������� ��� ����$� ������ ������� �� ������� ������� #���� ������� ������,� "�������������� #��� ����� �������� 4;Q� ��� �������� ������ �������� ��� 5� ��� /<Q� �� ���� �������������������������� ! Q������������$�����������������������������������5���� Q�������������������%������������� ���#������'����%�/;55�,���������� ��'������ 3� ���������������6�6���=� �� ������� ��� ������������� 3!Q� ��������%� -/Q���������������%� ,;Q����������������%�/Q�������������%� ,3Q�������������������%� ,!Q� ���������� ��� ,-Q� �����������%� #��� ������ ����������� ��� , -Q� �� �������������������� �G�����������4!����������������H$���#H�����������������! ���������! �������� �#���� ������ ����� ����� ����� ��������,� '���� ��������� �������� ��� ���� ������������������Q����������������������/4Q����������������������������5Q���������,�"��������������������������#������������������������������������� �R , !�,�"������������������������������������#�������������������������� "�������0����%�/;;��,�0��������! ���������! ��������'3�-�/������#��������������������������������� 34,!Q�������������-�,3Q�������������������� %� , �!%� , 5-���� ,�!Q������������ �G����������� %�-5%�/�!����-<!���H$���#H��������<;�#��$�%������#����������������������4�#��$�,���������$��#��������������������������������������%����������������������#��������#������������������������ ����� #������ ���,� "���� #��� �� ����� ���$����� ������ �������� �� ������ ����� -/H4;� ������ ��� /3H! � ��������,� "��� ����� ��� �����)������ ������� #��� ������������������������������������#��������������������� !H! �%������������������������������������$�,�>������%� ����� ���������#���������� �� ���� ���������������������,�:�������������

Page 62: Active Principles in Natural Flavorings (2005)

�3��

��������������������������������� , �!���� ,�!Q������������)������������������������������������������������������������� �$���������,%�/;;5�,��!���=� :���� �3� �������� #��� ����� �� ����)��������� ����� �������� / Q� ������� ������ �������� ������ ������� ��� ����������,����������� ���� ������� ���������������������������������� �� ���� ����� ���������%����������������������������%�����������������������������������������%�#���������������#����������������������,�"��������������������������������������������������������������������������������������� =���)6�����%�/;!/�,�"����������#�)������������������������������������������,�1��������������'������3���������������6�6���=����������#�������������������������������������������#��������������������������������� %� ,4%� ,5���/,3���H$���#H������!���������������������������#���$������-!����������������������������,�B����������������������������������������������������#������������������������#������%������������������%�����������#����������������������������,�>�������������������������%����/%�-%�!%�<�#��$����������������� �������� ����� #��� �� �������)������� ������� �� ���� �������� ��� ����)������������������������,� >���������������%�/!�������#���������������#��������������/,3���H$���#H�����,�,�����������������������%����#���������������G���������������#��$����5�#��$�� ������������������,�"��������������������������������#������������������������������������������%����������������������%�������������������������#�������� *������������B������������%�/;55���2������������3�������'�����6�:�������=�*�������������������#�������������������������������������������������������������������������������� ������� ����#� ���������6���/;;!�A������������������������#��������������������������������������#��������������"���������"�;5�#�����;%�#������������� �������#�����������#����"�;<%�"�/ %�"�/ �� �� ���� ����������� "���� ��� ��,%� /;54�,� "��� ��������� ������#���� "�;5� ������ ��� ��� �������� �����G����������� ��������� ������������ ��������� "���� ���0���%� /;;��,���������� �������� � Q����������������#�������� ��������������� �������������������������� ��"�����������������������������������������5)�C���������������������������������������F<;������,�"�����������%���#���%����������������������#������������������������������������#���������� ��������������������,� >������������%���������������������#��� ����� ��������������� ��������������� �� �������� ��"��������� "�;5� ��� "�/!-!%� #������ �� ��������������F<;������������������������#�����������������������#���������,�>��������������������������������������������������������������������������������� �������6��%�/;;!�,��:������A���������� ������� ��� ������������)���������������� ������� /!������� �����������/,3� ��H$�� �#H���� �,�,� �� ����� ����������� ����� #��� ������ #���� �������� ��������� *��������� ���B������������%� /;55�,�@��� �?������ �,�,� ��������%� ��������� ������������������ �������������������������� �� �����������������#����������<,!���H$���#%�����������/,5���H$���#,�>�����������2B������������������������#�������������������������������� B�������������'����%�/;53�,��>��������������������������/,43���/,;4���H$���#H���������������� ���-������� ������������� ������� ������ ���������������������������������������������� ����������� ���������������#����������������������� 2��C�'���������������,%�/;;!�,����������������������������������������������"�����������������#�����������������������������������������������������������������#������� F�����������2��������%�/;;4�,���������������������������#�������������������������������������������������������� �������6��%�/;;!�,��� ���� ����� ����%� ��������� ���� ���� ���������� ��� ����� ��������������� �������� ������������������������������������������������������������#����2B�� �������6��%�/;;!3���

Page 63: Active Principles in Natural Flavorings (2005)

�3-�

���������6�>�������)������������������������>���%�������������#���#������������������$��������������������������������%������%������������������� �)����-)�������������$�#���� �� ����)������� ������������ �������� ��� ���������� ������%� ���� ��� �������� ������������������� B��������(����%�/;5<�,�>������������)����������)��������������*�����������#��������������� �������������������������<!��������%����������������������#������ �� !,!)����� ������ ��$� ��� ������� ����� �������� #���� �)�������%� ����)����� �������������������/<)�������$,�=�#���%������#��������������������������������������#��������� ������� ������ ���������� #��� �������� 6���C)������� ��� ��,%� /;;4�,� "���� ��� ����������������������������������������������������#�������������������#�����$����������������������� '������������,%�/;5;I����%�� ��,��*������������6�B������������������,��.*=��*0*���0� �:�0<�.�*#6� ��������%� ������������ �������� ��� ������� ������������������������������������������������������������������������%����������������������������� ������� ��� ������� ��� ����� ��� $�����%� ����� ���� �������,� ����������� ����� �������������������� ����������������������������������������"�������"��������������������� ��������� ���� �������� ��������� ������������ ��������� �������� ������������,�=�#���%������������������������������������������G���������������������������������������������������#,�2���������������������������������������������������������������,������������� ���������� �������%� ��#���� ������� ��� �������%� ��������� �� ���������� ��������� �����������,�N��%��������������������������������������������#����������������������������� ������ ��� ��� -<!� ��� ������������H$�� �#H���,� >� �������� �� ������ ����� ���������� ������������ �� >���� ���*������#��������������#������������ ������������������� ����%�#������������������������������������������������������������������#�������������������#�����$��� ��� ��������� �� �����,� "��� �������� ��$� ��� ������� ����� �������� �� ������� �������������� ��*�����%� ��� �������� ��� �)�������%� ��� ��������� ��� ��� �����������#���� �������� ���$������ ����������������H����� �G�������� ���-,-����������������H$���#���������������3 �$���#�������������������������*�������������� �������$����������������#�,�'������� ���������������������� ��#� �������������������������4����������������H$���#������������������������������������ %���"*2>��������������������������������#���������� ,����H$���#,��.2+�6� ,����H$���#%�������������������������������,��2��#�*��<1�#��6���������� ��� ������������������ �� ���� ��������� ���������� ���������"������ ������� 6,� ��� �����%� ������� �����%� ����$�I� ��� B�,� / <�� ��� ��"�����������������6,� �����������%� ������� �����I����B�,� / 5�� ����������"������ �"��#����� ���#������ ����� ��� ������,� ���� ��"������ �"�� ���������� ��� �� ���� ��������� ��� ����� ������������������ ������%�/;;!�,�>�����������������������������������������%���������������#�����������������������������������%������������������������������������������������)%� ����)%� ����������)%� �)� ��� ����������I� ������)� ��� �����������$��������� 5 ); Q� ��� ���� ������������,� "��� ����� ��� ��������������� ��� ��������� ��� ������������� /A/� ��� /A�� 0������?�� ��� �����������%� /;;/�,�"��� ������������ ������ �� ����#����� ����� ��#����� ����� ��� ���� ���� ,//)/,!Q� ����%� /;5;�,� "��� ��������� ���������������� ����� ���� ,/� ��H�� ��� #�� �� ������� ������ ��� �� ��H�� ��� #�� �� ��� ������ ���3 ���H��������������������� .����%�/;;3�,���#.�>����.�2�.�*#6�"��������������������$��������������������&������������������ ����� ��������� ��� ����$�� #��� ������� ���������� ��� ��� , �!� ��H$�� �#%� �G�������� ���

Page 64: Active Principles in Natural Flavorings (2005)

�34�

/,!���H����� 0������?����������������%�/;;/�,��������������������������������:�2��� ��������������������������������������%�����%� ���� �������������%� ;!��������������������������$��������������������������������������������������������� ,<<%�/,-;�����,34���H����H���� �G����������� , /%� , ����� , 4���H$���#H������������������3 �$���#�� �:�2��%�/;;5I����������������%�/;;5�,�"������������������������������������������ ��� /! ��� ��� ������ ��� ��������� �������� ������������� ��� ���� ���������������� ������ ��� !���H$�� ��� ;;,;Q� ��� ���� ���������� ����� �������,� >� ����� �������%���������� ������� ��� �������� �� ����� G��������A� ���� ��$���� ���������� ��� ������ �,!��H����H������>���%�!��H����H������"������� *��������%�/;5-������ ��H����H������ *������ 6���C)������%� /;;4�,� �������� ����� ���� ������� ������ ��� ������������� ����������� ������ ��� ������ /Q%� ���� ������ ���$�� ��� ������������� ���� ������� #����� ��� �!)� ���H����H���%��G����������� ,4)-,-���H$���#���������������3 �$���#,���*#�0<��*#�6� "��� ���������� ���%� ;!��� ��������� ��� �������� ��������� ���$��� ���������������� ����������������������������� , /� ��� , 4����������������H$���#H��������#����#���������"*2>���� ,����H$���#,�B����������%��������������$����������������������������������� ,4)-,-���H$���#H�������������������"*2>���������������������/!,�2�����������������������������������������������������������������,��+�.��#��+�+6����������������������������������������������������������������,�������������������������������������#��������������������������������������������������������������������������,��0�2�.�6�� �����������������������������������H$����0�������������������������������A�

������������������ !�=��������������������� / �

����������� �������������������A�

=���$������������������������� � �"������%�������%������������������������������������� ! �

��

1���1�#���A�����#��%�:,�,����'������,F,� /;5<��'���������������������������������������������������H��

����,�>����(,�*��,�:��,%�53%�-;/)-;3,����#��%�:,�,����'������,F,� /;55��=���������������������������������������������� ����������

��������������������,�>����(,�������,�'���,%��3%�-<<)-5�,��$���%��,%�����B,%�&�����=,%�*�����",%�����$��=,����>C����D,� /;;5��B�)�������������

������������������'3�-�/�*���,����������,�"������,%�-3� /��%�/ 3!)/ </,�'�����%� �,%� ���������� ',�,%� 6�����$� �,� ��� ������ 2,�,� /;;/�� �C����� ��������� ���

��������,�'������,�.�������,%�4/� /��%�/53-)/53;,�'������%� �,%� .�����2,%�2�������,%��������2,%�������� �,%� '������ �,%�'�����:,%� ������� �,%�

������.,%�0��������,%�*�������,%�.�����:,%�F�������,%��������(,%�(,����'����@,%� /;5;����������������������������������������������>����,�>�,�(,�����%�44%�3//)3/3,�

������� ��� ������ /;;5�� ���������� ��� ������� �� ��������� ���������,� �����������������������������%���������%��������������������9�:2�3H-)4�,�

Page 65: Active Principles in Natural Flavorings (2005)

�3!�

�:�2��H���� ����������� ���� ������������ ������������ /;;5�,� ���������� ����������� �E�������� ��� ���������� ������������ ������%� ��������%� �������� ������������,�B���������G���B�,�;5,�!,�

2��C�'���������%��,%�*������)'�?������,%��������*���������,%�:����C�=����6,����2��C� 0����� ',2,� /;;!�� 0�������� �������� �������� ��� ��������� �� ������ ���������������������,�*����,�:��,%�-4!� -)4�A/ !)/ ;,�

��� � 4��������������������� 4H-!<H������������������/;;;H�/<H������������ �������������� ��������� ���������,���������� (����� ��� �����������&��%� � ,4,� 4%�6�//-H�5,�

����%�@,�,� /;5;��"�������������.�����������6���A�'�����]��"�����,��������� /;;!�� ������E�� =�����$� ��� ������ >�������,� F������ >%� -�� ��,� ������ 0,�,�

'����$%��:��.���%�'����:���,�0����$�%� ",%� ������������� F,%� "��$��$��� �,%� '���#���� ",� ��� "��$������)��� F,�

/;5 ���������������������������������������������������,�"�����%�/5%��/!)�� ,�0������?�%� F,�,� ��� ������������ *,B,� /;;/�� ��������)��������%� ���������%�

��������%� ��� G������,� .��� F,� >������ �� ����������%� �����������%� ������%� �������������I� �������%� ������%� ���%� ��� ��������C����� ��G�����,� ���,� :��,� ����,����,�B��,��;� 3�%�4-!)4<-,�

=���)6�����%�=,� /;!/��.�������������������������������������A���������������������������������,������&���>�,�����������%�<%�3 3)3//,�

D�#���%�",����>#���D,� /;5!��>����������������������������������������������%�����������������������������%������,�����,�'���,�����,%�4;� ��%�44/)445,�

(��%�(,(,%�2����2,�,%�6������2,6,����@���(,*,� /;;�����4)#��$�������������������������������� ���������������������'3�-�/�����,����������,�"������,%�- � ;�%�<5-)<5<,�

6�#��%�",����0�����.,� /;5;��"������������������������������������)�����������F<;������,������6���,%�45%�/ ;)//-,�

6��%� �,�,� ��� D���� �,� /;5 ��*���������� �� ����� ��� ��������%� �� ������ �������� ��� ��������� #���� ��� ����� ����������,� >A� *��������%� 2��� ���������� ��� ��������������������� ����*,(,%�������,=,%��������$�:,@,%�0������=,F,%�0�������� (,:,�����^'���.,(,%����,��F��,�>>%�/ ;)/ /�%����������.���%�B�#�N�$%�BN,�

6���C)������%� 6,%� ������*,=,� ��� 2���#� :,� /;;4�� ������ ������ ���������� ��� ��������������*�����A�������)�����������,���,�(,��������%�/-;� -�%��3-)�</,�

*��������%�N,� ���0����$��",� /;<;��"��� ��������� ������� ��� ��������� �� ����������������� ��������� ��� �����A� >>,� ������� ��� ��������� ���� ��������� B�a)Da)�".��������������,�"������,�6���,%�4� !�%�-;;)4 3,�

*��������%� N,� /;5 �� :�� ������ ��������� ��������� ��� ��������,� "������,� ����,�.�������,%�!-%�/-4)/-;,�

*��������%�N,� /;5-���������������������������������������������������������,�:��,������,�����,�.�����,�.�������,%�4/� /�%�;!)// ,�

*��������� ��� B�������������D,� /;55�� B�)������������ ��� ��������� �� ������ ����,����������,�"������,%��3� //)/��%�;!!);!5,�

B���������%�*,����'������,F,� /;53��*����������������������������������������������)���������,�����,�*�����,%�<%�55/)555,�

B��������%�@,����B����,�@,� /;<4��2�������������������������������������������������� ������ ���������� �� ���� ��A� 6����� ��� ������������������ �����,� "������,�����,�.�������,%�- %�/4;)/3/,�

B����%� .,B,� ��� (����� D,� /;5<�� :���� ��� ����� �� ����� ������������� ����� �����,� B��,�����%�/ � /H��%�/ -)//-,�

Page 66: Active Principles in Natural Flavorings (2005)

�33�

��%�N,%�D�#����",%�@�������",����>#���D,� /;;���>������������������)������C����C��������������������������������������������������������������,�(,�����,����������,%�4 � -�%�43<)4< ,�

.����%�*,� /;;3��6�G��������������������������������������������������������������������������������A�������������������,�(,������>��,%�<;� -�%�<-5)<4!,�

����%� �,%� �$�������� 0,� ��� 6�����$� �,� /;5��� 2���������� ��� ��������� �� ��� �������� �������������������������,�(,�.���,�.�������,%�-4%��<-)�<!,�

���� � �����������������������������������������������������������������3��������� �,�

���%�N,)(,%�����,=,%�D����,)D,%�.�$�(,)',%�����N,@,����6����,�,� /;;!��*�������������������������A�������������������������������������������������������������������,�6�������,%�!3� /3�%�.6- !).6-//,�

���%�N,)(,� ���6����,�,� /;;!����������%� �� ������)������ �#��A�"�������%�����������%� �������������������������,�6�������,%�!3� ���%�/54!)/5!!,�

"�����%�',F,%� ���������,�,� ���@����$�����,.,� /;;5�� �������������� ��� G���������� �������������������������������������������������������,�(,�����,����������,%�43� <�%��3!!)�33-,�

"���%� .,=,%� (,%� '������ *,0,� ��� '����� ",� /;<<�� 2���������� ��� ������� ���� ������������������)��G����������������,�(,���������,%�4�� -�%�33 )33!,�

"���%� ',%� :���� �,� ��� @��$�� ',� /;54�� "������������ ��� ������������ �������� #��������������������������,���������:��,�4 -�A//<)//;,��

"���%�',� ���0�����.,� /;;������������������� �������� ��������������� ����������������������������,�>�����%�3%�!;)34,�

F�������%�>,*,����2����������,(,� /;;4���������������������������� ��"�����������������6,���������,�*����,�:��,%�-/�%�/!/)/!!,�

@������%�D,:,%�D������0,',%�.�#����(,=%,�D�������$�2,6,%�&��#����:,�,����'�#���6,�,� /;; ���������������� ��G�����������������#�����)���� �����������������������������������������������������������������������,�(,�.���,�'�����,����,%�5� ��%�/<<)/5-,�

�+�.�� 7����� <��+6� ��������� ��������� /;3<)� ��%� .������ /;<-)� ��,� D��#���A���������%���������%��������������

Page 67: Active Principles in Natural Flavorings (2005)

�3<�

� �������

��.�:���1�#���0�6��>���;#*#;2�6�!)�����)/%�%-)�����������C��������#�6�45<)//)3����.1<�.<1�6���

� ��1�<0�.*1;�3��#.�1#�.�*#�0��.�.<�6�>�����&��%������� ������������6���������

��� �����=����,�%�#������������������������������������$�%�����������������C����������� 0:���������������������� ��:�/5�,/ %���:�/5�,� %���:�!5�,� �,��

2��#�.*=��*0*���0��.<+���6�

2����� ���6�

����������������6�B�����������,������ � �������6�&��������������������������#��� ���������� �� ���� �����#����������������4 ���H$���#,�"�����?�������������������������#�����������������#����������������)���������#��,� "��� ����� ������ ����� -) -%4%!)����������������������� ����� ��� ���� ���������?������ ��� ��?�� ����� �����������%� #������ -) -%4%!)��������������������)/%�)����� ������� ����� ������� ����������� ��� ���� ������ ����,� ������ ������� ��� ���� �������� ��� ���� -)�)����������������������������������#����������������������� �������������,%�/;5 �,� ������������6�B�����������,��.�'��� ���6����������'�����6�B�����������,����������3��������������'�����6�B�����������,��������� ��'������ 3� ���������������6� �������� ��� /E)�������������� ���� �� ������������������������������������#���������������,�,������#�����������'3�-�/���������4���������������4,<!����������H������ �G�����������4;,!�����������H$���#������������#����� ���,�2�����#��������������/A�A4A/���������/� `��4��������������%�5%�/!����������������,�6�����#���������������������������/-����������#����������#���$���������/5������� *����������,%� /;5-�,� >� ������ �����%� ���� ������������ ��� �� ������ ����� ��� ,/� �� ,�!�������� /E)�������������H$���#� �G������������ ,5����!�,/���H$���#%�����������������'3�-�/��������������������/������%������������������������������������������������������������ ����������� ,-± ,3���� ,4± ,3����������H�����%������������%����/��������%�#����� ,/�����������/E)������������H$�� �#� �� ��� /E)������)�E%-E)������������� ������� /,4±/,�� ���������H������

Page 68: Active Principles in Natural Flavorings (2005)

�35�

��� / ,<±�,5� ���������H������ �R , /�%� �����������,� >� ������)������� ������� ,�± ,!����������H������ #��� ����� @������ ��� ��,%� /;5<�,� =�#���%� ��#������ �����'3�-�/� ����� ����� �� ������ �,�,� ����� ��� ;,!����������H������ ��� /E)�������������� �� /E)��������������� �G�����������/ <����/�<���H$���#%����������������4��������������/%�5%�/!���� ��� ����� ����%� ���� �� ������� ��� ,5±/, ����������H������ ��� /-� �����%� #����� #��������������� �������� �R , /�� ���� ���� �������� ,/± ,-� ���������H������ �� ���� ������)������� ������,� '����� �� ������ ������� ��� ����� �����%� ������ �#�� �������� ����������� �������������������������������- )����������������%���������������%�����/E)������������������� )����� ����� ������� ���� /E)������)�E%-E)��������������%� ��� ���� �������� ��� ���������� ����#������ ����� '3�-�/� ����,� ��� ��������%� /E)��������������� ������� �#���� ��� ��������������� �� �-=H=�(� �/� ����� -, ±�,-� ���������H������� ��� /4� ������ ���� ���� /E)������������� /,3±/,3����������H�������������������������������������������,�/,!�������H$���#��������-��������������5%�/!����������������� @�����������,%�/;5<�,�1��������������'������3���������������6�B�����������,�2������������ 3�������'�����6��������� ������������������2B����������� &2��� ��������)�������� ���� �� ������������ ������� ���� ����� ������� -44� ���� =�������?��� ��� ��,%�/;;4�,�� ���������A�B�����������,��*������������A�7�+������� ���"�����=�"�������������������������$�����C������������2B������ ������ ������� �2)/� ����� #��� �����������,� "��� ����� ��������� ������%� ��������%�������������%� �������C��%� �������%� ��������%� ������� �����%� ����� �����%� ������� �����������#��� ����������� �,�,� ��� �� �� / ���H�����,� "��� $�#� ��������������� ������%���������� ��� ������������� ���������� ���� �������� �����%� #���� � )- � ����� ������H���2B�� ����� �� / ���� ����%� #����� ���� ���� ����� ������������ ��������%� ������� ��� ������%����#�������������������#�������������� �����,��������������������H���2B�������/ ���A����������! %���������/<%������������/4%�����������!%��������������������-�.)������������������,�"���2B�)������������������������������������������������������� �'>�,�"���������������'>������� ��������'>��������������������������/ ���H�������#����,������������%�/ ,<���� ��������%� <,!� ��� ����� ������ ��� /,-� ��� ���������%� #������ ���� �'>� ������� ��� ������%��������������������������#����;,�%�- , ����-/,/%������������� :������������,%�/;54�,�>������������%�����������������������$�����C������������������2B������������!<'�����-=H=���/)�����#��� ������������#��� ���������#�������������� ������������� �,�,�������� /%� 5%� /!� ��� ��� ����� ����� ��� ������ ��� ,�!%� ,!%� /, � ��� -, ����������� �G�������� ��������,��,3)-/,����H$���#�,�����������������4,<!����������� �G�����������4;,4���H$���#��#���������������������,�"�������������2B����������������������������#���G����������������$������ �-%� �;� ��� 4-� ����� ����� ����,� "��� �������� ������� ��� �������� #��� ��������� #����������������%�������������������� <�,<%�- ����/<,!�������H���2B�%������������������-����;�����,�"��������������������2B�)�����������������#��������������-,<�����H���2B������;�����,����#���� �������������)�������� �������������������%� ���#��������������� ������?����� ��� ���� 2B�� �������� ��� �������� ���� ��� �-� ��� �;� ����� ��������� ��� ��� 4-� ����� .�������������,%�/;54�,��.*=��*0*���0��:�0<�.�*#6�"����������������������������������������������,�"������������������������������)��������������������,���������#���������������������������&2�������� �� ��������������,�=�#���%���������������������������� ������ ���������������������� ��� ���������,� ���� ���� ����)���� ������������� �������� �� ����� ����� ��� ����������� ����� ������������ ����� ���������� ��������,���#��$� ���������������� �������#������������������������������������������/E)�����������������/E)��������������������

Page 69: Active Principles in Natural Flavorings (2005)

�3;�

��� �#���������� ����#����������,�"���������������/E)�������������� ��� ���������������� �������#���!����/!��������#��������������/E)������������,�6�#���������������2B�)�����������������#�����������������������-�.)������������������������������$����C���,�=�#���%����� 2B�)������ ��� �������� #��� ����������� #��$�� �'>� �,��� ���� ����� ��� $�#������������������������������%�������������������������� �'>�- �,�"���2B���������������������#������������������ �����������������%�������������������������,�������%� ���������������������������������������#�����������2B�)�������������%�������������������������������������������,�/ )�������#�������������������������������������,�2�������������$���������������������������������������������������������������%��� "�*2>�#������,��&.(2+�6�B�������������������������������������,��2��#�*��<1�#��6�"���������������������������������������������������������������������)���� ��������� �������� 6,%� ��� B�,� / 4I� ��� ��� / ,3Q�%� ��� ������� /���������������"��� *���,��B��,�����,@,�=���%���,�/�������������������=����,%����B�,�-�3I�4,3Q����������� 6��������� ��� �����=����,%����B�,��;3I�������<,!Q�,�>������#��� $�������� �����6,%����B�,��/4�%���������� ����������������� B���,��B������,������� :��,����,%����B�,�4�4������#�������� +�������������.��,%����B�,�/-�� ���������� ,3)/,!Q��������� �� ������������������������������ "�����>�,��"��� ��������� ���� ��� ������ ����� ���6��������� ��� ����� =����,�� ����� ������� ������������������ ��� ������� �, � Q� �� ���� ����� >���� ������� ��� ,-Q� �� ����@���� >���� �������� ���������������%�/;;<��,�*����������������������������������������������������������������������%���������������������������������� 6���%�/;;3�,���#.�>����.�2�.�*#6�"������� ���������� ���$����� �������� ������������� ������������������ ������ ��� ��� ������ �������%�#���� ������ ���������� ����������� ��� ��������������������������)���,�"������������������������������������������������������������������������ ���� ������� ��� ����� �� ������ ��� ��$��� ������ ��������� #���� ������ ��������� ���� "�����>>�,��������� ���$�� �������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������$���������������������������������� ���������'������������� '������������ ������� 0����������,%�/;; �� "����� >>�,�"�����������������������"�����>>����������������������������������������$������������%�#���������� ��� ��$��� ������ ��������� #���� ������ ����� ���� ����� �������� ������ ������� ������$�,�"������������$��������������������������������������������������,������������������������������ �������� ���$�� ���� ���� ������%� ������ �� ���� ������� ������������� ���������� ����� ���������� �������� �� ���� ����� ������� ��� ���������#���� ���� ��������� �������� ���������������������%�������������������/�����������H���� �,�,� ����� ���� , /<���H$���#H����������������������� �� ������������� ��#������������������H���� �����������������,�"������$������������������������������������������������������������������������������� ,!/� ��� ��� ����H���� , 54� ��H$�� �#H����� ��� ������� �������,� ����������� ��������� �������#��� ������������������� ��#� ������� ��������%� /;;<��,�"���%� �� ������ �����������������$�����������/,!���H����H�����������������,��������������%����������������������������������$���������������������%���������������������������,�"������$���������������������������������������������������������������������������������� ������� ������ ,5������������H���� , /-<���H$���#H����������������������� ���������������%�/;;<��,�"�����������������������������������������������$��������������������������������������������/���H����H���� �G����������������� , /<���H$���#H����,�"��� ���$�����������������������������������������������������������������������

Page 70: Active Principles in Natural Flavorings (2005)

�< �

����������������$����������������������������������%����������������������������������$������������������������ �G����������������� , --���H$���#�� ���������������%�/;;<��,��>� ��������%� ���� ������ ���$�� ��� �������� ���� ������ ��� ���� ���� ��� �����%������ ��� ������������������������������������������������������������������$�����������,���*#�0<��*#�6� ��� ��������� �������������� ����� ��� ���$��%� ��� ��� ��� ��������� ��� �������#�������������������$�����������������������������������$,����������������������������������������������������������������������������������������������,�B����������%����������������������������������%�#�������� ������?�� ��������������� �������%� ������� ����������� ��� ������� ������,� 2��� ��� ���� ������ / )����� ��#�� ���������� ��������� ��� �������������������������%���������������������������������������������������������������G�������� ���� ���$��#���� ��� ��������� ���� ������� ��� �����,� � "������� �������������� ����� ��� ��$� �������������,��+�.��#��+�+6�)��0�2�.�6� >�� ��� ��� ��������� �������� ��� ���� ������� ��� �������� ��� ���� ���� ���$�� ����������#���������������������������������������������,��1���1�#���6�

���������������� /;;<�������������������������������������������,�������#����������������������������$�����C���A��������C���������������C����)�:2�4,/H/)4 ,�

���������������� /;;<�������������������������������������������,�:��������������������������9�:2�4,�H/ )4/,�

���������������� � ��B�������������������������%�:�����B�,�/%���������,�2�$�%�(,�,� /;5!��=�����$����*��������=���%��:��.���%�'����:���,�������� /;;!��������E��=�����$����������>�������%�F������>%���,�0,�,�'����$%�"����

������%��:��.���%�'����:���,�0����%� (,%�������D,%�"����=,����@������*,� /;; �,�"���������������������� ���������

'������������%�=*��%�6���,�=�������?��%�0,��������#����(,� /;;4��0��������������������$�����C���������)��������)

�����%� ��������� ��� �������� ��� ��������� ��� ���� &2�� ������ �� �������� ��������������,���,�����,�"����,�-�� -�%���-)�-/,�

6���� �,N,� /;;3�� ������������ ��� ������ B������ >�������� &���� �� ����%� 2���%� ������������,�(���@�����M����%�B�#�N�$,�

*����%� �,�,%� �#���� �,',%� .�������� 2,=,%� �������� ",6,%� 6���� �,� ��� *����� (,�,� /;5-���������)��������� �������� ��� ���� ��������������� �� ���������� ��� ��� ��� ����������������������������������$�����C������������������������������������������,������:��,%�4-� -�%�//�4)//-4,�

.�������%� 2,=,%� :����� *,F,%� ��� :������� D,� /;54�� -�.)����)��������� �������� ��� 2B���������������������������������������������#����������%�������������������������)���������$�����C���,�>>,�B�#��������'3�-�/�����,������������%�!� /��%�/3�-)/3�5,�

:������%�D,%�=������:,�,%�.��������2,=,����:�����*,F,� /;54��-�.)����)��������������������2B���������� ������ �� ���� ���������������� �������#���� ������%� ������������������������)������� ��$�����C���,� >,������� ��������2)/�����,� �����������%� !� /��%�/3/-)/3��,�

:���������0,� ��,�� /;;4�� ������ ���$� ��� ������%� ������ ������%� ������� ���=���%� B�#�N�$,�

Page 71: Active Principles in Natural Flavorings (2005)

�</�

�������%��,������������:,:,� /;5 ��*���������������$����C����������������������,�>>>,����������������������,�U���������%�/ � !�%�-</)-5 ,�

@������ *,� ��,�� /;5;�� "������,� ��� =������� �+� ���� .����� ���� #����������������0������%��,��������%�@���,�F��,)0��,%���������,�

@�����%�:,@,%�*������,�,%�*����� (,�,����6�����,� /;5<���������)��������� ����������� ������������������������� ��� ��$�����C��� ����������� ������� ��� ��������� ��� ������� �������������� ��� ��#������������!<'6H3(� ���-=H=�(� �/�����,������:��,%� 4<� ;�%���<!)��5-,�

�+�.�� 7����� <��+6� ��"�� /;3;)� ��%� ��������� ��������� /;3<)/;; �%� '������ /;<-)/;; �%�.������ /;<-)/;; �%�"������ /;3;)� ��%�*������ /;33)� ��,�D��#���A��������,�

Page 72: Active Principles in Natural Flavorings (2005)

�<��

����#+�=6�

�.�� ����*���������������������������������������������������

7������� ������ ������������ �������� ��� ����� ����

Q���� ������������������ ��� �

Q���

�����������������6,� �����)���� � )- ���������������� ������������

�,!)/ ,3�

/���������������"���

*���,��B��,�����,@,�=���� ��,�/�������������������=����,3��

.������ /,!)-,!�������%�� , !) ,-��������

4,3��

6������������ �����=����,� B������ �)/3�������������������������������� �������������,�/ ��

,-)4,3�

$�������������6,� '����#��� , �) , <��������������

/,!��

����������������� B���,��B������,������� :��,�����

��������� /)-��������������$��

/, �

+�������������.��,� �#�������� ,!)/ ����������������������������%���������/,!)-,!�

,!5�

�������������6���%�/;;3I�@�����%�/;5;I�:��������%�/;;4I����������������%�� I����2�$�%�/;5!��

Page 73: Active Principles in Natural Flavorings (2005)

�<-�

.�� �����&���������%���������������$�������������������������

����4�����������

�H������

� �����������4��

��H������

����������� 0��� ��������

��������� �

��H$���

� ����������

�����

��H$���

*��� ������� *��� ������� �

/���������������"��� *���,��B��,�����,@,�=���� ��������

'�$���������� ���4�� ��/,/� ��!/� /!-� , 3� ,/<�

��������� ��34��� ���,;� � � � �

*����� ��3���� ���,5� ���!� ��53� , <� ,�4�

������ ��33�� ��-, � � � � �

6������������ �����=����,� �������

B�)�������������������

��/4� �� ,;5� /- � !�;� ,/-� ,!��

>�������� ��/-� �� ,;/� ��/5� ��3�� , �� , 3�

��������� ���/� ��/,4<� � � � �

*����� /! � / ,!� ���!� ��53� ,�3� ,; �

'�$��������� ��<!� ��!,�!� ��!/� /!-� ,�3� ,5 �

����� ��/;� ��/,--� � � � �

�����������������6,� �����)�����

'�$��������� ��/<��� ��/,<� ��!/� /!-� , 5� ,�3�

���������� ��/<�� ��/,<� � � � �

������ ��/ �� ��/, � � � � �

� � � � � � �

.��� � � � � � ,55� !C-�

����������������������4,3Q����������������������I�<Q�������������������������/ Q��������)�������,����2����������������������������������������'������������� '������������������� 0����������,%�/;; �,���&��������������������� /;;!��

Page 74: Active Principles in Natural Flavorings (2005)

�<4�

Page 75: Active Principles in Natural Flavorings (2005)

�<!�

������� ��

��.�:���1�#���0�6�>�

�;#*#;2�6�/)�����)4)���������C��%���������������%��)�����������%��������������������I�4)��������������C��,������#�6�/4 )3<) ���.1<�.<1�6��

1�<0�.*1;� 3� �#.�1#�.�*#�0� �.�.<�6� >� ���� &��%� ���������#��� ����� 0:���������� ��� ��*�� =���� ��� ���%� /;3!�� ��� ��� �������� ��� ���� �2�� ��� ����� ���� �/� ��:�/�/,//34�,� >� /;5/� (����� ���������� ��������%� ��� �� �2>� #��� ���������,� "��� �������:���������B�,�/!<3H5;��G��������������������������������$��������������������������������%������������H�� ����,�"�������$��������������������������/ ���H$����������,�����������������������������������������������,�"������%���������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������� ���%�� /�,��

2��#�.*=��*0*���0��.<+���6�

2����� ���6�����������������6�B�����������,������ ��������6�"������� �������?������#�����������������A� >��))������������%� >>��/E)��������������� >>>�����������������������,�.���#����>����>>>�������������������������,�.���#���>>����������������������������������������������������������,�=������������������������������������������������������������������������������������������������������������/E)������� �������� ������ ��� ��,%� /;5<�,� >� ����� ��� ���%� ���� ����������� /E)���������������������������������������������/,-)!,4�Q������������������������)������� , !����! ���H$���#�������<,5)/-,<�Q������������)�������! )/ ���H$���#� ����#���������,%�/;; �,�������������������������������������� , !����! ���H$���#%����������������������#���������������������� ��������%�#��� ������� !�)!5Q����������������,���������������� ! ����/ ���H$���#�%������������������������������5)�;Q�����������������������,�"����� ����� ��������� ����� ����)����� ��������� ��� ))������������%� ��� #����� ���� ��� ���������������������%�#�������������������/E)��������������������#���������� �����������,%�/;5<I�J������������,%�/;5/�,�*���������%������������������������������������������� �E%-E)�������� ������������ ��������� ��� ��� ��� - Q� ��� ���� ������ ���������� �������� ���

Page 76: Active Principles in Natural Flavorings (2005)

�<3�

��������%�������������������������������������������������������������������������)������������������ 0�����������,%�� /�,� ����� �������6� ����� ���� ������������ ��� ��������� / � ��������H����H���� ��� 3������������#�������������������������������/E)�������������������������� ,�Q���� ,4Q� ��� ���� ����������� ����,� >� ���� ���%� ����� ������������ /^)��������������� ,-Q%� 4)��������������������/�Q%�4)������������������������4Q%�4)��������������������� ,5Q����4)������������������������ ,!Q��#������������� ������������,%�/;5<�,��.�'��� ���6��

��������'�����6�B�����������,���������� 3� ����������� ��'�����6� :���� ����� ���� ������ ������ ��� 3 !� ��� ��������H$�� �#�����������������?���������������������������� "����������,%�/;34�,��������� ��'������ 3� ���������������6�������� ���������������������#� �������������)�������������������������2)/����'3�-�/�����������������������������������������,�,����,�,��?���������������������#����,�@����������������#������������������������������������������ 2�$#���������,%�/;<3I�*����������,%�/;5-I�@�����������,%�/;5<�,�@�����������2)/������ ������ ��� ������ ! � �������� #��� ���� ,�-Q� ��� ,43Q� ��� ��������� �� ,�!Q� ��� /E)�������������������������� ��������������������������������-! ����< ������������H$���#H���� ��� -<!� ��� /E)��������������H$�� �#H����� ��� /�� �����%� ���� ��������� �����������)��������������� �������#���!3Q����</Q������������������������������!3Q����/E)����������������������������,�B������������#��������������������,�������������� ���� ����� ����� ����� ���#��� ������������ *����� ��� ��,%� /;5-�,� >� ������ �����%���#�������2)/������ ���������������! ����������! ����������#��������������-< ������������H$���#���������%��#����#��$������������,�'�����������������������������/4������%������������������������������� ������������������#���<-Q����������������������,��4Q������� ������ ������ ��� ��� ;Q� �� ���� ������� �������� ��,� �Q� �� ���� ������ �������,� �� ���������������� ������������#����������� �� ������������� /!Q�� *����������,%�/;5-�,�"���/E)������������������������������#������#��������������������������������������������������������� *����������,%�/;5-I�@�����������,%�/;5<�,���� �������������������������������������������������"2! ����! )/ ���H$���#������������������������������,�1��������������'������3���������������6�B�����������,�2������������ 3� ������'�����6� >� ���� ��?����� ��� �������%� ���������#��� ��� ��������� �� ��������� ����� #���� �������� ��"��������� ������ ������ "�/!-!%� "�/ %� "�/!-<%� "�/!-5���H��"�;5���������������������- ���������H������#������#������������������������������������ J����� ��� ��,%� /;5<I���$�C�#��������������%� /;5��%� �� ����>������ ��������2B������������ :��)���������������������������������������������������%��������������������������@.������������� �����#������#��������������������������� ��$�C�#��������������%�/;5��,� =�#���%� ���������#��� ������� ��� ��� ����#��$������������ �� ��������� ����� #��������������"��������������"�/!-!�������������������������! ���������H������������������� ��� �� ���� ������� ��� �� ���������� ���������� ������� ������� ���� ��� ��������������� �);�%� #���� �� ��$��� ������� �� ���� ������������ ���� �������� ��� -E)��������������)!E)��������������� �� ���������������);,��������������������� ���2B�)�������������������������������������������������������������� "�������,%�/;5��,�������#��$��������������������������������������������������� ���� ����������H��������������������� �� �������� ��"��������� ����� "�� / � #������� ���������� ���������%� #����� ��������������������#�������������������"��;5���������������������- ����������H������ �#���� ��� ��,%� /;<;�,� .������� /E)��������������� #��� ������� ��� ��� ��������� �� �����"��������������"��/ �#��������������������������� �#���������,%�/;<;�%�#�������������������� #��� ������� #���� ����� "�/ � ��� "�;5� ��� ������ 2�$#���� ��� ��,%� /;<3�,��������������� #���� B�2.=)��������� ��� ����� ���������� ��� �������� �������� ����

Page 77: Active Principles in Natural Flavorings (2005)

�<<�

��������������������������"�/ ����/E)��������������%����#������������������� �#���������,%� /;<;�,� "��� �E%-E)������� ��� ��������� ��� /E)��������������� ���#��� ����)�����������������������������������"�/!-!����������������������������������������� �#���������,%�/;<;�,��G����������������������������������� ����������� ����*���,������������#���� ��������� ��������� �� ��� ��"��������� "�� ;5� ��� "�� / %� #���� �� #������� �������������������%� �� ��>������ �������� ��)������ ��� �� ���� ��� ���������������� ��� ������������������� ������ �� ����� *������� ��� ��,%� /;5�I� N�������� ��� ��,%� /;5�I� N�� ��� ��,%� /;;/�,�*�����������������#���������������������� �,!���H��������������"��������������"��/ �#���� �� ����)���������� ������� ��$�C�#�� ��� ���������%� /;5��%� #����� �������� ������� #���������������������������������������������������������������������������������������� >�������� ��� ��,%� /;54�,� ��������� ��� ���� /E)������������������ ������� ��� ������ �����������2B����������� &2��� ������������������������ ����������������-44����� ��������)����������,�/E)=��������������#�������������������������������������������� =�#��������,%� /;; I� ���� ��� ����#���%� /;;��,� >� �� �5� ����� ����� &2�� ������ ���� #��� ������� #�������������������������! %�/ ����� ���H$���#����&2��#���������������������������������� *+���������,%�/;;4�,�� ���������6�B�����������,��*������������6�"��������������2B�������������������������������������������������������������������������������������?����������2B���������������������������C��� @�����������,%�/;5!I�.�������������,%�/;5/�%�����������,%�/;5!I�6������0�����%�/;;3������������������� ����� �'>�� ��� - � ���� ���� ��������� :������� ��� ��,%� /;54�,� �������� �� ���������������� ������������2B�����������������������/E)��������������� �������� ����������������������������?����������������������������������#����������������2B���������� .�������������,%�/;5/�����/;5/��,�"�������������������������������������,������������������))��������������� ���� �������� ������������� �������� ��� ������ #���� ����� ������ �� ���� 2B�,� "�����?�������������������������������#����B����������� @�����������,%�/;5!�,��.*=��*0*���0��:�0<�.�*#6����������������#�������%� �,�,����,�,������������� ����2)/����'3�-�/������������������������#��$����������������������������������������������,�"���/E)���������������������������������������������������������������,�2B���������������������������������������������������������������������������������������� ��� ����� ��� ������,� ����������� ������� ����� ���� ������� ��� ���� ������������ �����������,�=�#���%� �����������������������2B���������� ����������� ���������#������������������������� ���� ������� ���� ����������,� >�� ���� ���� ���#� ����� ����������� ��� ���������������� ���� ����� �� ���� ����� �����,� "������%� ���� �������� ��� ��������� ��������������������� �,�,� /E)��������������� ��� �������� ������������� ��� ����� ������ ������ ��������������������������������������������������������������������������,�������������������������������%�����������������E%-E)�������������������� ��������������#���>>>������������������������������������������������������,��&.(2+�6�B��������������� ���������������������������,��2��#� *��<11�#��6� "��� �������� ����������� ��� ��������� ��� ����� �� ������ +��������� �����������6,%����B�,� 34�� ��� �#���� ������ )���������������6,%����B�,� - 5��#����������������� ,<Q���� ,4Q�����������������������%������������� "�����>�,�=������������������������������������������� ������������������������������&��������������������������������� +���������� ���������� 6,�� =����,� ���,� ���������%� ��� B�,� ! I� ��� ��� ,5Q�%� ����� ��������� �� ����*���,� ��,� ����� *���,�� '���,� ��� "��,&����B�,� � I� �����,� ,-Q�%� ����

Page 78: Active Principles in Natural Flavorings (2005)

�<5�

����� :������������=��$,��,&����B�,��-5I������� ,�!Q�%��������� /��"�������������6,%����B�,�--3�,��������������������������������������������������������������������������������������� + ������������������ .�����D�C�,%������B�,�%��#����������� 6���������������

6,������,%����B�,��;;��������������� 6�����������������6,%����B�,��5 �,��

�#.�>�� ��.�2�.�*#6� "����� ��� ������ ����� ��� ��������� ��� ���� ���� ������ ������������ �� ���� ����� ����%� #���� ������ ����� ����� �� ��������� ������� ��� �����%� /;;<��,�*������������������������������������������������������������������������������������������� ������� ��������%� /;;3��,���������#��������� �� ��������� ������� �� ���� �������������� � )3 Q����������������������5!Q��������������������������������������������������������� ����� ���� ����������� "����� >>�� ������� ��� �����%� /;;;��,� "��� �������� ������� ������������ ��� ����� �� ������� ��� ��������� ��� ��� ! � ��H$��,� �������� ��� �� �#�����������%����������������������������������������������%�������%����������������������������#���������� ������������,�/,!Q�������������������������������������������������/� ���H$�� ������� ��� �����%� � �,� ����������� ����� ������� ��� ��������� ��� ����� �� ������������������� ! )/! ���H$��,���� ���������� ��������� ������������ ���������#���� ����%� ���� ����%� �#���� ����� ��� ����������%� ����������� ��� � )! � ��� ��������H$�� ����� ���� ������%� #���� "������� !!Q�������%� -<� ��� ��������H$��� ��� ��C�� 43Q� ������%� - � ��� ��������H$��� ����� ������������������ ������� ��� �����%� /;;3�,� >� ������� ��������� ����������%� �������������������� ��� 4 )/! � ��H$�� �� ������� ��������� �#����� �� P��G������ �������E%� ��� ��� 4 ���H$���������������������#������������������������������%������,�/���H$����?�������������������� ����� ���� ������%�#������ ��� ����� ���������� �������� ����� ��� ��������������������������������������������������$�#� �������������&D�����������������%��������������������%�/;;;��,�������������������������������������������������������������������������������������������������������B>�)�B>��� "�����>>>�,�'��������������������������������������������������� ��� ������� ����� ���������%� �� ���� �������� ������ ��������� ���$�� ���;���������H$�� �#H���� �� ,4!���H����� ������ ,-;� ��H����� ��� ;<,!� ���������/,����H������������������������� ���������������%�/;;5��,������$�������������������������� ������������������� ����������������������� �������������������������������� �,�,� , !���H$������������������������������������������������ ,/;���������H$���#H�������������������� ������������������#���������������������!,/���������H$���#H���������������������� ���������������������������������� "�����>>>�,�"��� ���$�� ��� ��������� ���� ������� ��� ��������� ����� �������� ��������� ���� ����� �������������� ������ �� ���� ���������� ����� ����� �������%� ��������H������ ��� ��$��� ��������������� ���� ����� ��� ���� ������� ���$�� ��� ��������� "������ F>� �%��� ������� ��� �����%�/;;<��,�"�������������������������� ��������������� ����� ���$������� ���� ����������� ���������������������'������������� '���������������������/;; � 0����������,%�/;; �,�������������������� ���� ���� ����� ����� ���� ���� ������ �� ���� ����� ���������� �������� �� ���� ������������ ������ ���� ������� �����%� �����%� ���� ����%� ����%� ������� ��� ����� ��� #���� ������������ ���� ���� ������ ��� �����%� ���� ���������� ��������� ���$�� ��� ������� ������������,����������%�������������$��������������������������������������������������������$�����3������������ ����������$�����/5,-����,�������������������������������������������������������������������������$��������������/����������������-����������������� >��>����������������$������C������$�����������%��������������������%�/;;<��,��>���������%���������������������������������������$���������������������������������������������������������������������������������,�

Page 79: Active Principles in Natural Flavorings (2005)

�<;�

�*#�0<��*#�6� "��� ���������� ����� �������� ����� ��������� ����� ��� �� #��$� ����������������� �� ����������� ������� ����� ��#� �������� ������ ��� ������ �������,� /E)=�������������%� ���� ��������� ��������� �������%� ���� ���� ����� �� ���� ���� ��� ��������� #���� ��������� ��� ������� ��������� ������� ����� ����,� ��������� #��� ����������� ��� �������������� ��� ������� ��� ���� -3��� ������� ��� �� #��$� ��������� �������,� "������%� �������������� ��� ������� ��������� ��� ���� 45��� ������� ��� ��������� ��������� ��� �� ����� >� ��������������%� ���#������� "�*2>����������,������������������������� ���� ��$������������#��������������������������������������������������%����)�������������f����������������������������������������������#�������������������������������,��"����������������������$��������������������������������������������������������������������- � ����#� ���� "2! � ������� ���� ���� ���������� ������������� �������� �� ����,� ���������������� ���� ���� ���������� ����#��� ��� ��������������� �������� �� ���� ��������� ����%����������������������������������������������/E)������������������������������#�,������������������������������������������������������������������������������,�>��������������$�����������������������������������������������������$������������������%���������������,�"�����������������������������������������������������������������������������������#���������%��������������,��+�.��#��+�+6�)� � � � � � � ��

0�2�.�6� ��H$����0�������������������������������A�

������������������� B2�� ������������������������#���������������������������������������� �

����������A��

������������������������� � / ���������������������������������� -!���������������������������������������������������

#���������%��������������� < ������������$��������� / ��������#�������� / ������������������ #�������������%������� -!��������������������� #��������%������� -!�"����H������������������� /<!���������� � �������� / �

�1���1�#���6�

�����%��,%�����#����(,%�=�����,(,����������:,6,� /;5<��*������������������������������������ ��� �������� ��� ����� ��C�� �� �������� ��� ���� ��������� �������� /^)=�������������,���,�����,�"����,%��!%�<;;)5 3,��

����#���%� (,%� =�#��� �,(,� ��� =����$���� �,�,� /;; �� "��� �������������� ����������� �����������������������,���������,������,%�<� �����,�/�%��//3)�/�3,�

��������������������������������������������������������������B2`�B�)����������������������������������������������,�"�����������������������������������$�������������������������������,�

Page 80: Active Principles in Natural Flavorings (2005)

�5 �

������� ��� ������ /;;!�� ���������� ��� ������� �� ��������� ���������,� >��$�� ����� �����$�����C����)�:2�4H�)-3,�2��������������������>��>%������/;;!,�

������� ��� ������ /;;3��� ���������� ��� ������� �� ��������� ���������,� >��>� ���� ����������������������������������%���������%�����������������������������)�:2�4,/H-)-5,�

������� ��� ������ /;;3��� ���������� ��� ������� �� ��������� ���������,� >��������������������>��>�����������������������%����,�/;;3�)�:2�3H4)-;,�

������� ��� ������ /;;<��� ���������� ��� ������� �� ��������� ���������,� ������#� ����������� ��� �������� ��� ��$�����C���A� �������C���� ��� ��������C���� )� :2�4,/H/)4 ,�

������� ��� ������ /;;<��� ���������� ��� ������� �� ��������� ���������,� :2� !H;)4/,�2��������������������>��>%����,�/;;<,�

������� ��� ������ /;;5��� ���������� ��� ������� �� ��������� ���������,� .���������G���������������������������������������������������)�:2�4,�H/-)4-,�2��������������������>��>%����,�/;;5,�

������� ��� ������ /;;5��� ���������� ��� ������� �� ��������� ���������,� :2� 4,�H/<)4-,�2�������������������������������������������������������������,�

������� ��� ������ /;;;��� ���������� ��� ������� �� ��������� ���������,� �������� ���������%����������������������������������������)�:2�4,/H�)44,�

������� ��� ������ /;;;��� ���������� ��� ������� �� ��������� ���������,� B���� �������������������%����������������������������������������)�:2�4,!H�)4!,�

���������������� � ������������������������������������������,�>�������������������������������%���������������������������������������)�:2�4,!H/)43,�

���%�F,�,@,��������#����(,� /;;�����������������������������������2B��������������������� ��� ������������ ��� �������C���� ��� ����� /^)������� �����������,� ��,� ����,�"����,%�- %�5-/)5-3,�

2�$#���%� B,:,%� *����� �,�,%� *����� (,�,� ��� .����� =,�,� /;<3�� =������������������ ������������ /)�����)4)���������C���� ��� /^)��������������� �� ���� ������ ������������������/^)�������������������������,�(,�B���,������>,%�!<%�/-�-)/--/,�

������� /;;!�� ������E�� =�����$� ��� ������ >�������,� F������ >%� -�� ��,%� ��,� 0,�,�'����$%��:��.���%�'����:���,�

����%� ",:,%� @������ :,@,%� *����� (,�,� ��� *����� �,�,� /;5!�� *�?�� ���� ��� ���������������������� ��������� �� ���� ���������� ���������%� 2B�� ������� �������%� �������������������/^)������)�^%-^)��������������� �� �����������!<'6H3(����-=H=�(��/�����,������:��,%�4!%�!-/ )!-� ,�

0����%�(,%�������D,%�"����=,����@������*,� /;; �,�"�������������������������������'������������,�=*��%�6���,�

0�����%�",*,����6���0,� � /��>������������������������������^%-^)���������������#������������������������������������������������������C���������,�"���������%�/3 � /)-�%�4<)!5,�

=���%� :,6,%� ���� ',6,� /;3!�� :����� ������� �� ���� ����������� ��� ��������� ���������������������������������������,�-,�0:������������,������"�����,�/;� �%�.�����%�/!/)/;<,�

=�#��%� (,�,%�����F,�,@,��������#���� (,� /;; ���������)��������������� ������������������������ �������� ������� ��$�����C���� ��������� ��� ���� ����������2B�� �������������������������������,����������,�"������,%��5%�!-<)!4�,�

>�������%�*,�(,%�������"%�N����$�#��D%�=�������*%�B�����"%���#����*,����*�����$���,� /;54�� .����� ������������ ������� ��� ����� ���������� ������� ����� �� (���,� ���������,�"������,%���%�3�-)3-3,�

Page 81: Active Principles in Natural Flavorings (2005)

�5/�

6���%��,N,� /;;3�������������� ���������B������ >��������&���� ������%�2���%� ������������,�(���@�����M����%�B�#�N�$,�

6��%�0,����0������",*,� /;;3�������������������2B�� �������������^%-^)�������������������������C���������,�2���*����,�2�����,%��4� ;�%�/ � )/ �<,�

6��C%�@,D,� /;;/��2���)�����������������������������������������A�����2B�������������������������,����,����,�*��,�'���,%��5-%�/!/)/!3,��

*����%� �,�,%� �#���� �,',%� .�������� 2,=,%� �������� ",6,%� 6���� �,� ��� *����� (,�,� /;5-���������)��������� �������� ��� ���� ��������������� �� ���������� ��� ��� ��� ����������������������������������$�����C������������������������������������������,������:��,%�4-%�//�4)//-4,�

*������%�>,%�@��������,%����#��",%��$�����",����D����",� /;5���*�������������������������� ����� #����>������ �������� ��)������ ��� ���������H��������� ������� �����,�*����,�:��,%�;<%�5/)/ �,�

*+���%�6,%�D�����.,%�*+���)"���������D,����.���",� /;;4��"��������������������������������� �����������������������C�����������������������%�����������������)�������,�*����,�:��,%�-�!� 4�%�/�;)/-3,��

.�������%�2,=,%�*����� (,�,%�*������,�,����������',� /;5/��������������� ����2B���������������� �� ������ ����� ����� ������������ ��� ���� ��������� �������������� /E)��������������,������:��,%�4/%�/<3)/53,�

.�������%�2,=,%�*�����(,�,%�*������,�,����������',� /;5/���B�������������������B3��������� ������ �������� ��� ������ ��� �������� ������ ��� �������������� ���������� /E)���������������������������2B��������,������:��,%�4/%��334)�3</,�

:������%�D,%�=������:,�,%�.��������2,=,����:�����*,F,� /;54��-�.)����)��������������������2B�� �������� ������ �� ���� ����� ��� ������� �������#���� ������%� ��������� ��� ������������)������� ��$�����C���,� >,� ������ ������� �2)/� ����,� >>� B�#��� �����'3�-�/�����,������������%�!%�/3/-)/3������/3�-)/3�5,�

������%� �,�,%� ����#���� (,%� =���� �,(,%� ������ �,� ��� ������ :,6,� /;5<�� "��� ��������������������� ��� K�������)/4�L)��������� ���)�������%� ��������� ��� ������������ ���������������,�U���������%�/< / �%/��-)-�,�

���� � /����������������������������������������������������,���$�C�#��(,��������������",� /;5���0��������������������)���������������������������������

�������,�*����,�:��,%�/ /%�/�<)/4 ,��#���%� �,',%� ���������� 2,2,%� '���G����� (,�,%� *����� �,�,� ��� *����� (,�,� /;<;�� "���

�������������� ��� ������%� ��������%� ������%� ���)�������%� ��� �������� ����� $�#�������������������������������������"���������������,�*����,�:��,%�3 %�/4-)/!-,�

"����%� (,*,%� (���.,*,� ��� (����@,>,� /;34���������������� ���� ������������ ����� �����%����������������������������������,�"������,�����,�.�������,%��%�-<5)-5<,�

"�%� 6,.,%� =��� (,.,� ��� ������ *,�,� /;5��� *����������� ��� ���)�������%� ��������%���������������������������������������"��������������,�',�����,������,�"��,%��5%�34<)3!4,�

@�����%�:,@,%�*������,�,%�*����� (,�,����6�����,� /;5<���������)�������������������� ������������������������� ��� ��$�����C��� ����������� ������� ��� ��������� ��� ������� �������������������#������������!<'6H3(����-=H=�(��/�����,������:��,%�4<%���<!)��5-,�

@�����%�:,@,%������",:%�*�����(,�,����*������,�,� /;5!�����������������������������2B�� �������� ������ ��� ������������� ������ ��� ���� ��������������� /E)����������������/E)��������������� ��������� �� �������� ����� �������%� ���������#�������������)5����B)<�����������������,������:��,%�4!%�- ;3)-/ !,�

N�������%�=,%�*�C�����",����B�����=,� /;5������������������������������������������������,�>,�N�$���$��J�����I�/ �%�!;3)3 /,�

Page 82: Active Principles in Natural Flavorings (2005)

�5��

N�%�U,(,%�6���2,U,%�@���=,�,����J����N,� /;;/�������������������������������/ ���#�����������������������������������������������,�*����,�:��,%��3 %�<-)5�,�

J������%� �,%� ����#���� (,%� =���� �,(,� ��� ������ :,6,� /;5/�� 2���� �������� �������� ������������ �� ���� ��� ��� ������ ��� ���� ���������� ����������%� /^)��������������,�'������,�.�������,%�- %�/-5-)/-53,�

J����%� �,%� ������ ',%� =�#���� �,%� 6�#��� ",%� *�������� D,� ��� ����$� @,� /;5<������������ ������������ �����A� >>>,� :������� ���� ���� ������� ��� �!!� ���������,� ����,�*�����,%�;� �����,�;�%�/)/ ;,�

�+�.��7�����<��+6������������������� /;3<)� /�%�'������ /;<-)� /�%���"�� /;3;)� /�%�"������ /;3;)� /�%�*������ /;33)� /�,�D��#���A���������%����������%��������������,�

Page 83: Active Principles in Natural Flavorings (2005)

�5-�

����#+�=6�

.�� ����*���������������������������������������������������

7������� ������ ������������ �������� ��� �

���� �����

&B(��

������� �����

�������� ��� �

&B(��

������� ��

�����������

� ���������

&B(��

+��������������������6,� ������������

"����� ,�!)/�������

3 )<!� ,<�

)���������������6,� 6���������

�#���������� ,5�������

� )5;� �����,� ,4�

����������� ����*���,������,��� ������,������ *���,��'���,�� ��,������������ ����*���,���,������ *���,��'���,����"��,�� &������������

�#��������%��:���������

� /,!)!, �� �

����������� ����*���,������,��� ������,��� ���� ��,������������ ������,��� ����� &������������

'���������%������������

�)3��������

-,!)/�, � ,-�

/��"������������6,� &������������

����%���#���������

/)4��������

/)!� ���,� , 4�

:������������=��$,��,� *������������

���)����� !��������

!)3� ���,� ,�!�

+ ������������������ .���,��D�C�,� ��,�C�"�����������������+�������������&�+����������� 6���������

�����������%��0����������%�6�G����������

� <4� �

+�������������������� 6,��=����,����,����������� &������������

0������������ ,;��������

������5!� ���,� ,5�

6�����������������6,� 6���������

6��������� � 3,-� �

6��������������� 6,������,� &������������

�#����������� � ������<!� �

����������������������������� /;;5�������������������������������������6���� /;5 �%����������������� /;;<���������������������� /;;!����

Page 84: Active Principles in Natural Flavorings (2005)

�54�

.�� ������������������������������������������������������#��������������������������

������� ����������������&��34������(��������������

� � ��������"��������������� � � ��������"�������� ��� �

������������������� ��! )/! � ����)�

������ ����/3)45� ����;�

������� �,�,��������V������� ��4 )/� � 5! �

"������������ �����������)� ��/-�

.����������� �����������)� /- �

���$�� ���� )3 � /< �

F����������������� �����4)/�� ����;�

:����������� ���� )3 � ��5!�

*������������ �����������)� ����-�

������� �������-);� ����)�

'�$��������� �����������)� /� �

����� �����������)� ������

��������� /3 )45 � -5 �

��������������������������������� ���������� ����������������������� �������������������������������������%��������������������� )3 Q����������������������5!Q������������� ���������������%�/;;3��,�

Page 85: Active Principles in Natural Flavorings (2005)

�5!�

.�� ������:��������������������������������������������������������������������������������������������������������������������$���������

������3�7��������� 2�'����� ��� �����

������� ��&��34�(�

2����������� ������4��

��� �&����������34��

�"3���(���

������ /��� /,<;����������������

B�)������������������� /��� �, ;���

��������������������������������� �,�,�.�����%���C���

� � ,� �

������������������������ / � ,�-�

���������������� / � , /�

�������#��������� / � ,/-�

������������������������ ! � ,<!�

��������������������������� �������������������

4!� /,!-�

:�����������#��������� 4!� ,/;�

:�����������#��������� 4!� ,<-�

����������

"����)������������������������ �! � /,/��

.��� � �������������� � ,DCC�

� ��������������� � DED�

��.��������������� �������������������������������������������������������������������������������#���������������������.�������������������������������������������������������,��)�����������.���������������������������������������������������������%������� ����*������� ��������� ���$�� ����������� ����� �������� ������� ��� ������$��� ����� ��� ����������� ����������������������������������������������� 4Q���������������������������������/ ���H$�%�- Q������������������������! ���H$�%�/Q������������������������! ���H$��� ���������������%�/;;5��,�

��>��$����������������������������������������������������������������� , !���H$�� �,�,������������������������������ ������� ������������������������������ ,/;���������H$���#H������� ����� �������� ����������� , ;���������H$������)������������������� ,/ ���������H$�I�#������� ��������������!, ;���������H$���#H���������������������� ��������������������������������������

��

Page 86: Active Principles in Natural Flavorings (2005)

�53�

.�� ���:���>��$������������������������� ������C����������������������%�/;;<���

2����&�'�����(�������� ������4��&��3���(�������� 2����

&�'�����(�

����4�����

�����&�(�

.�������� 7��� F�

�"����

�����

������

����� F�

��������

������ � ������

.��� �

�����

&�'�����(�

��� ��

����4��

&��(�

*������������

�4� <5�� ,/� ,4�� ,�� ,!�� ,/� ,-�� ,/� ,-�� ,�� ,<�� ,�� ,<�� ,;� �,;��

�������%�������

/�� -��� ,�� ,3�� ,�� ,4�� )� )� )� ,/� ,/�� ,!� /,/��

'�$���������

!/� /!4�� � ,/�� ,/�� ,/�� ,/� ,��� /,!� 4,3�� /,3� !,/��

��6�������������������� ����H$���������� ���������� /;;!�%� ����������� ��������� ������� �� ��������-,3);,����H$�� �� ����� �������%� 4,-)/;,/���H$�� �� �������%� ,4) ,<� ��H$�� �� ��$��� ������ ������� ����� - ,-���H$��,��

.�� ���:���>��$��������������������������������

2����&�'�����(�������� ������4��&��3���(���.��� ������

&�'�����(�

��� ������4��

&��(�

������ 2����&�'�����(�

����4����������&�(�

��������������

�������� ��� ���

������"�������� �

�������� ��� ���

*������������ �4� <5�� /,5� !,<�� ,-� /,/�� �,/� 3,5��

��������%�������

/�� -��� ,5� �,/�� ,/� ,-�� ,;� �,4��

��6��������������������������������H$�������������������� /;;!�%������������������������������������������/4����<-���H$��������������������;����3<���H$�����������H���������������#����������������������%������������,�

����������< Q�����������������������������������! Q��������������������������� >��$�� ����� ��� ��������� ���� ��� ���$�� ��� #����� �����%� ���$�� ����� ��� ����� �������� ���� ��� ���$�� �����������%������������%������%����������������������������%���$��������������������%����������%����%���$�������������,�

Page 87: Active Principles in Natural Flavorings (2005)

�5<�

���� ���� ��

��.�:���1�#���0�6�>>��

�;#*#;2�6�/%5)������I��)������I�/%5)�����)�)������%���?������%�������������%�/%-%-)��������)�)����������K�,�,�L�����������#�6�4< )5�)3���.1<�.<1�6��

��1�<0�.*1;�3��#.�1#�.�*#�0��.�.<�6� >� ����&��%������������#��������0:���������������*�� /;3!��������������������2���������� ��:�/<�,!/ �,���������������������������������������������������������G�����������������2>�������������������������������������������������������������������������������������������������������$������������������������� ���� ������� ���%� � ��,� �2�� ���� ��������� �� ���� ����� ���� ��� ����������� �� �������������������%����������������$�������C�������� ,�)/!��������� ,!����/�������/)- ���������������� �2��/;<3)/;; �,��

2��#�.*=��*0*���0��.<+���6��

2����� ���6�����������������6�B�����������,������ � �������6� >� ���� ����� ����������� ��� �� ����� ��� 5 � ��H$�� �#� �������������%� /%5)��������)/ )������)�)������%� �)������������� ��� -)�������������#��� ����� ��� ������� ���� ������������ �� ���� ���� ��� �� ����G����� ��� ���� ������ ��� ���� ����� ������ *��������������,%�/;55��,�2����������������������������)�����%�;)������������%������);)��������� ��� ��C���� ����� #��� ����� �� ������ ��������� �� ���� ���� ��� ���� ��� ����� ���������������������������������� �����#���������,%�/;5 I�������������,%�/;5!�,�>�������������� � ��� ����������H$�� �#� ��� ������%� ���� ������������ ������������ �)� ��� -)�������������1�����������5�������������3�#����������,�.��$�������������������������������)����-)������������� #��� �������� ����� /� ���� �4 � ��������H��� ��� �)�5�)������)/%5)�������%�������?����������������������������������/,!)�, ������ /�! ���������H��������?��������)�5�)�������������� *���C�#�%�/;5;�,� ����� �������6������������ ���� ��� #���� �������� ������ ��� ���� �������������� ��������� �������,�2��� ��� ���� ����������������%� ��������� ��� ��$���� �������������#���� �����������������$,�'�������������������$�#� >.���>B�=�*%�/;;5�,�����������������������������������%����%��$����������� *��.����%�/;�!�%����%�����������������G���������������������,��

Page 88: Active Principles in Natural Flavorings (2005)

�55�

.�'��� ���6���������'�����6�B�����������,���������� 3� ����������� ��'�����6� �������-44� ���� ������ ���3� ���������� �����#��� �������#��������������� ����5���������������������������������� %�/! %�- %�3 %�/� %��4 ���H$���#H���������������������������������������������������� %�-<! %�<! %�/! ���- ���H$�%� ���������� ��� -5 )--4 � ��H$�� �#H���� �� ������ ��� -! )-! ���H$�� �#H���� ���������,������������� ���������� �������� �� �������������� ! Q�� �� ����� ������� ������������������������������������ �4 ���H$���#H�����������������������,�������)����������������� ���� �����#������ ���� ��� ���������������� ������� ��� ���� ����� #��� �������� �� ������ ����������� ������� �G���� ��� �� ������ ���� 3 � ��H$�� �#,� ��� ��#�� ����� ������� /! � ��� - ���H$�� �#H����� �� �������)������� ������� #��� �������� �� ���� ����%� ��� ���� �������� �������#������������������������������������#����G��������������������������� "�������g%��� �������� ����������� ���%� ;!Q� ���%� ���������� ��������� ��� ��������� ����������,� 2�������������� ��� ������������ ����������� #��� ������� ��� ������������������ ���������� �� ���� ����%�$��������������������������������������������������� B�������"����������.����%�/;5<�,�>� ������ �����%����������/ ������@����� ����#�������� %� ! ���/ ��������������H$���#H������������������5�����,������������������������������������������������#������#�������� �� ���� ������#���� ! � ��� / ���H$�� �#H���,� "��� �������� ����� ��� $�����#�������#����������������������������������������%�#����������������������#������#��������������������������������������� / ���H$���#H����,�>�����$������������������%��������������������������������������#������������������������������������������������ D�������������,%�/;<-�,�=�����'3�-�/������ ���������3� ���������� �����#��� �������#��������������� ��� �5���������������������������������� %�/! %�- %�3 ���/� ���H$���#H���������������������������������������������������� %�-<! %�<! %�/! ���- ���H$�%��������������3 )!3 ���H$�� �#H���� �� ������ ��� < )35 � ��H$�� �#H���� �� �������,� >� ���� ������� �����%� ���������)������� ������� #��� ��������� �� ������ ���,� ������������ ��� ����������� �������������� ������������ ���� �������� �������� �����#������ �������� ��� �������� ���� ��#������������������������������������������#�����������������������������������,�*��������������������������������)�������������������������#���������������������������������������������������������������������� B�������"����������.����%�/;5<�,�����������'������3����������������6�B����������������,�1������������ ��'������ 3� ��������������6� "��� ������� ��� ����������� �� ���� ����� �����������C���� ��������� �� ������� ��� �#��� ����#��� �������� �� ������)2�#���� ���,� 2����#������������������������#�������������! ���H$���#H�������4���������������#�������/ ����/4����������%� ��������� ���� �����4���������������%��� ��������#��� ����������3�������������������,� 6���� ���������� �C���� ��������� ��� ���� ������� #��� ������� ������%� �C���������������� ����������� ������#��� ������%����� �������������������������� �����#�������#������������������������������ (��������,%�/;<-�,�2������������3�������'�����6������������#����������������������������H��������������� ��������������������������������#�������#��������������������������� =�#���������,%�/;5-I�0����)�����������,%�/;;5������������������2B������������������� ���������,%�/;<5I�N��%�/;53�,� ����������� #��� ��� ������� �� ���� ��)������ �����>�� �������� ��� ��� �� ���������� ���� �������������������� N��%�/;53�,�*���������)������������������������������� ��������=��D)/� ������#��� ��� �������� ��� ������������#���� ����������� ��� � )� / ����������H�� ����$�������,%�/;5;�,�>���������������������������������#��������������=��������������������������������������������������������������������������������� 0����#��������,%�/;5<�,�:������� ��� �� ��� ����������������� ������ �� �������� ������������ ��������� ���� ������� ��� �������������������������������,�>�����������%����������������#��������������������#�������������������-<������������4������ ������������� ����������������,��������#�%� ��������������

Page 89: Active Principles in Natural Flavorings (2005)

�5;�

������������������������! ���������������������#�������������#������������,������������� .'��#��� ����� ��� ��������� �����%� ��� ������� ������� ��� ������������ ������ ��� �������������,�! ��������������.'��#�������������������������������������������������������#������������� �����,� ����$��#��� ��������� ��� ������ �4� ����,� ������������� '�#��� ������ ��������������������������������������%�#�������$��� ������������������ ����� �������������� ��������������������������,�*���������#�����������������������������������,�������������������������������������������������������� �#������B�����������������������%�� 4�,�� ���������6�"����������������������������������������������������������� , !) ,�������� ������ ���� ������ �G�������� ��� �����,� -!�)/! � ��� ������������ '������ .������������������%� /;<;I� *�������%� /;5��� ��� ,-) ,3� ��� ��� ���� '�����������������%� /;; �,�:��������������������������������������������/ ����� �������������������������������/, ���������� .������������=���������,��������������������� �������������/Q�������%�������������������������������C������������������������������ ,!Q����-Q�������������������������� '������.������������������%�/;<;I�*�������%�/;5��,�>��������������������������������#����������������������������������������������������� "�����>�,�"�����#���������������������������������#���4)!������������������%�������������������- ����#���������� *��.����%�/;�!�,�"���%����������������#���������3 �$�%�������������������������������������� , !) ,!���H$���#����������������������������������������������,���������������������������������������������������������������������������������������������������,� ����������� ����������� �������� ���� ������ ������� ����� ��� �����������%��������������%����������������������������������%�������������������������� ������������%� �������� ��� ��������� ��� ���� ��������� ������� ��������� ��������%� �������%������� �������� ��� �����������,� ������ ��������� ������� ��� ����������� ��� #��$�������� �����%� ������� #��$���� ��� ������%� ������� ��� ��������� ������� ����� ����������%����#��������������� ������������,�0��������������������������G������������������������%� ��������� ��#���������� �����#����� �� ��#� ��� �����#����� / �������� ����� �����������,������������������������������������������ �B�������������������������������� ����� �� ������ ��� ��� ��� ���� ����%� ��#���%� ����� �������� ������ ���� �� ����������������������#������4�����,���*������������A�2����������������������������������������������������������������������������������������� :����������,%�/;5;�,����������������������������� ��� ���� ���������������������.)4! �������������������������������������� �����������,%�/;54�,��

.*=��*0*���0��:�0<�.�*#6�"���������������������������������������������������� ������ ��� �������� ��� ��� ��� �������� G������,� ��������� ���� ��������� �������� #��������������� �������������� ������������)��������������������� �� ��������$�����,�>� ���������������� ����� #��� ����� ������������ ���� ���� ��� ���� ������ �������� ��� ����������,� 6��������������� �� ������������������ ����������� �������� �������)��������� ���������� �� ������������������#���,�"�������������������������������������������������������������������������%����������������������������,�=�#���%���?���������������������������������������������������� #���� ������� ������������ ������ ��� ��� �����,� 6���������� ��� ���� ���������������������%���������������������������������������������������������������������������������������� �5)���� ����� �����%� ��� ��� ����#� ���� ��������� ��� �� �)������)������)������ B���6�,���������������������#������������������������������������������������������������������ ������� �������,� 2����� #��� ������� �� �#�� ������ ����� ���� �������� ��� ���� -,!)!� ��� �������������� ���,�=�#���%� �� ����� ��� ��������� ����� ����� ���� ��������� �����������������������,������������#����������������������������������������������������������,�"�����������������������������������#�������������,��

Page 90: Active Principles in Natural Flavorings (2005)

�; �

.2+�6�B�������������������������������������,��

2��#�*��<11�#��6��������������������������������������������������������"���������������� �����"���� ������6�����,%����B�,�/5!I�< )5 Q�%�������� !���������������������6,%� ��� B�,� 4 3I� /�)4<Q�%� �����#� ����� '��������� ������ :���,%� ��� B�,� ��4I� 4�Q�%��������� �������������������� 6,��*���%����B�,�/5 I�/-)!/Q�����������������������F���%����B�,�4/-I�/�)4/Q�� "�����>>�,������������������������������������������������������������������������:�������#��� +���������"�������6,%����B�,�< �%����������#��� +����������� �����6,%����B�,�<��%��������� �����������������6,%����B�,�4/4�� %� �#���������� )������ ��������� 6,&� ��� B�,� - 5�,%� ��������� 6������ �� "�"������ 6,&� ��� B�,� �5��%��������� 6�������"������6,%����B�,��53����������+��������������������#.�>����.�2�.�*#6�"����������������$�������������������������������������%��������������������� ������������������ ���� ��������� ������� ���������������%�� /%�"�����>>>�� ��� ������������� 4,!� ��H����H���%� ���������� ��� <!� ��������H$�� �#H���� "�����>F�,�����������������%��������������������������������������%�������������������������� /5������ ���������� ���������� ��� #����� ����������� ������ ����������� ��� �����,� ���������������#����������������������������������������������������������������������������������� #����� ��� ����� ��$���� ��������� #���� ����������� �� ����������� �������� ����� ���������� �� ��������� ����� ��������A� - Q� ��� ���� ��$��� ����� ��� ����� ����� #���� ����������������%�/ Q����#����H����������������������������������������������������,����*#�0<��*#�6�2������������������������������������������"*2>�������������������������������������#�������������������������>>���������������,�"����������������������$�������������������� ������ ��� ��������� ��� ������������� 4,!������� ����� ��� �� ������ ��� / �����#� ������#���� �������� ��� ����������� ��� �������� ��� ����������� ���� ������� ��� ������ �� ������������������ �� ������ �� ������ �,�,� -,!)!���� ����������� ���H����%� ���������� ��� �,4!)3,�!� �� ����������� ��� ������ ��� ��� ���������� ��#�� ���� ���� ����������� �������� ��������������������������������������������������������������������������������� �������������-!����� ��������������������������������/ ��������������H����H����,��+�.��#��+�+6�>������������������������������������������������������������*2>%����5)���� ���� ������ �� ��������� ��������� �������� �,�,� �� ����� ���#���� ��� ������ �������� �� ���������������������������������������)�����������������������������������������G����,���0�2�.�6� ��H$����0�������������������������������A�

������������������ / �����������A�

*��)��������������� - �������������������� / �������� / �*���)������� / ! �����#��)����� ! �'�$��������� ����������������� ! �

��������������������������������������������������������������>������#�����$��������������������������������������)������������������������������������,�>���������������G��������������������������%����������������������������������������������������������������������������������������,�

Page 91: Active Principles in Natural Flavorings (2005)

�;/�

.�$������� / �������������������� �! �@�����������%������������%�����)���������������������� / ������ 3 �������������� - �

�1���1�#���6��

'������ .������������� ������ /;<;�� '������ .������������� ������ '.��%� //��� ��,� "���.����)���������.���%�6���%��,�-43,�

'������������������ /;; �� *��������A� ���������� ����������� ����������O��,� '����)�C����%�! %�/-, -,/;; ,��

������%� �,� ���*��������� D,*,� /;54��*���������� ��� ������� ��� �������� �� ���� ��� ������������������������������������C����,�U���������%�/4� !�%�-3!)-<4,�

������� ��� ������ � /�� ���������� ��� ������� �� ��������� ���������,� ���������� ����G�����V���E��������������V����������������V���������������������V���)�:2�4,3�H�/)45� �������� �������� ���� ������� ������� ��� ���� ������� ������� ��� �����������������%� ����%� ��������� � � ��� ���� ����� ����� ��� ��������� >�������%��B>�H�B>�%�*����� /�,�

����%�(,�,� /;!-��.���������������������������������������,����,�2��,������,%��5� /4���4<!)45-,�

�������.������������ /;;5��-����,����������,����������������%���������,��2�� &����������2���������������� /;<3�9�/;; �����,�:��,�4/%�-5-/�I�4<%���</�I�4<%�

!4343I�!�%�- 4�I�!!%�43;/4� ��������"B��'>':�%�/;;/�,�������� /;;!�� ������E�� =�����$� ��� ������ >�������,� F������ >%� -�� ��,%� ��,� 0,�,�

'����$%��:��.���%�'����:���,�������%� �,%� .������� :,%� "������ 0,%� �������� 6,� .��������� 6,� ��� "������� 2,� /;5!�� /%5)

������� ����������������������������,������������%�4%�4-)!3,�0����#��%��,*,%��������*,(,%�:������,%��������,%�'�#�',%������,%�'������,2,%�

B�$������,%�������*,%�2�$��,%�:����� (,%�*������',=,%�:����$�*,�,%�������',����J������,� /;5<������������������������������������������������ ���������������� ����� �����A� ����������� ��� / 5� ���������,� ����,�*��,�*�����,%� / � �/ �%� /)/<!,�

0�����%�*,B,%�0������� :,� �,� ���=�����=,� �,� /;3-�� �������� "���������� ��� ����������.������,������,%�@������M�@��$��%�'�������%��,�!;,�

0����)�����%�*,:,%����C��C#����>,����.����������,(,� /;;5��*������������������ aH)�)������%� /%5)������%� �����%� ���������%� )�)������� ��� �������� #���� ���� ���������� H���������������,�*����,�:��,%�4/3� /)��%�/�;)/-3,�

0�%��,@,������������(,0,� /;3!������������������������������������������������������������,�����,��,�*��,%�/4� -�%��-5)�4;,�

=���%�:,6,��������',6,� /;3!��:��������������������������������������������������������������������������������,�-,�0:������������,������"�����,�/;� �%�.�����%�/!/)/;<,�

=�#���%� �,%� 6�#��� ",%� *�������� D,%� ����$� @,� ��� J����� �,� /;5-�� ��������������������������������������! ����������,�����,�*�����,%������,�/%�-)/4�,�

>.���>B�=�*� /;;5����������������,�.������>��������*������%�.�������������%�.>*� -/%�@=�%�0����,�

(��%��,����'�������0,� /;<-������������������������������������C���������������������������#������,�'������,�.�������,���� 4�%�!4-)!44,�

Page 92: Active Principles in Natural Flavorings (2005)

�;��

D�������%� �,� ��� *����� �,� /;;!�� >������� ��� ������ ������� ������)�������������������������������������������)�����������#����/%5)�����������)������,�"�����,�6���,%�5 � /)-�%�/4<)/!�,�

*��$%�*,2,� /;55��������$���$�����$������9�����������������������,�B,��,�*��,� (,%� 4;� //�%�!;;)3 ,�

*��.����%�(,� /;�!��"�������������������������������,�*��,�(,�����,%��%�/ 5)// ,�*��������%�D,*,������������,� /;53��*�������������/%5)������� �� ��A� >��� �������� �� �����

��� ���� ���������� ���������� .)4! � �������,� ',� ����,� �����,� "������,%� -<� !�%�<!;)<33,�

*�������� /;5���"��������.�����������%�:�������(,�,�,� ��,�%��5�����,�"���.�������������.���%�6���,�

*���C�#�%�*,%�D����$��=,%�*������D,%�B�����D,� ���*���B,� /;5;��=�����������A������#����������������/%5)���������������,�(,�����,����������,%�-<%����)��3,�

B�������"����������.����� /;5<��"#���)���������������������������������������������/%5)����������������-44����,�

���%�N,������,� /;<5�����$���������D�����������D�$���=�$�$���$�$����������=�,� .��,����$��.��,�>��,�.���,�6��%���,���,�����,��;%�/<<� ��������"B��'>':�%�/;;/�,�

.����%��,����@������(,� /;5 ������������������������,����,�2��,������,%�!!%�4 !)4 3,�

.�����������=��������� /;</)/;5!��3�����,��2*J%�'�,�:����%�@,�,%�=������(,2,%�������,�,%�"���*,�,����0�����*,B,� /;5;��>����������� ���

���������������������������������,������������%�/ � //�%��/3/)�/34,�����$�%�N,�,%� >�������=,%������",�����������N,� /;5;��*�������������������������������

����� ������� �� ���� �������� ��� �������������� ��������� �� ��������������� �����������������,�*����,�:��,%���3%�/ -)// ,�

���� � ��� ������ ��� ���� ���������� ���������� �� ����� �� ����������,����H��H�6�FH������H� ��22������%�/<������� �,�

�����#���%�>,�,��������",*,� /;5 ��*�������������������9��������)����%��)���������/%5)����������������������������%�"������������������,�U���������%�/ � /�%�/<)�-,�

����$�%� 2,0,%� F������� �,�,%� ������$�� �,�,%� D����� D,� ��� :����$� ',=,� /;5;����������������A�/4�����������������,�F��,�=��,�"������,%�-/� ��%�/33)/35,�

�#������ B������� ����� ������������ � 4�� .������ ������������ �� �� ��� ����������������������������������������������������������,�

"B��'>':�� /;;/��"��������������,�����������,��@���%�B,(,����.����@,:,� /;;-������������������������������������A�4/��������������)�����

T�������,�(,�.������,�������=,%��;� !�%�-35)-</,�N��%� N,�,� /;53�� *�������� ��� ������������ ����������� ��� �������� ������ ����� �� ����)

������,�(,����$�������*��,����,%�-4%��3<)�55,��+�.��7�����<��+6����������� ��������� /;3<)� /�%� '������ /;<-)� /�%� ��"�� /;3;)� /�%� "������ /;3;)� /�%�*������ /;33)� /�,�D��#���A�����������%����������%��������������,�

Page 93: Active Principles in Natural Flavorings (2005)

�;-�

����#+�=6�

�.�� ����"����������������������������������

�������� ���������������� #���������������&���(� 1����������

2����� 4)!���� /� ������� *��.����%�/;�!�

����������������������

2������

�/)- ����

-,!������

/� 5�������

/� �����$�#��

*��$������,%�/;55�

*��$������,%�/;55�

"����������� /���� /� 0�����������,%�/;!-�

�!���,���������������������?����#���������������������#��������%�������#�����������������������������������,�=��#�������������������������������������,�

������������� ������/�����

/� ���%�<�������� ����%�/;!-�

0��������������������������#�������B�����������

2�����

!)�!�������

- ����

;� <������������������

/� 5��������

����$�������,%�/;5;�

��������������#�����B�����������#�����- ���,�

/ ���� /� ���%�-������� .����������,%�/;5 �

--�������������� 5 Q����������������������������,��5������� � Q��#���������#������������������������������������������G�����������������������������������,�

≥�- ���� 4/� �������R/4������� @���������,%�/;;-�

��������������������������������������%���������-,!�����,�

/� )�� ���� /� ����%�/5������� 0�������,%�/;3!�

��-,!�������������������������������*�������� /;5�������������.������������ /;;5����!���������������<����� ����������������%��!���������������5����������������

Page 94: Active Principles in Natural Flavorings (2005)

�;4�

.�� �����*�����������������������������������������������������

7������� ������ ������������ ��������� ����

�����

���� ���� ���������

����������� ��� �&B(�

+���������"�������6,� :�������#��� =��� /�)�-Q��

+��������������������6,� @��#���� =��� -,<�

+������������������������ @��������#��� =��� ,!)/!�

+����������� �����6,� ���������#���

=��� ,�!)�3,5�

�����"���� ������6�����,� "����� ��������%������������

6������ < )5 �

)���������������6,� �#���������� 6�����%�=��� 5�

!���������������������6,� :������� 6������ /�)4<�

�����������������6,� ����� 6������ 5)�-�

������������������F���� ������������ 6������ //,5)4/,��

�������������������� 6,��*����

������� ������ /-,/)!/,-�

'���������������!�5�,� N����#�����%�N����#���������������

:��C����� 4�,��

6��������"�"������6,� .�������� =��� !)/5�

6�������"������6,�� ��,�6��������������6,��

�������� =��� 3�

Page 95: Active Principles in Natural Flavorings (2005)

.�� ������&

�����������������������)��

������������

���������� ��H$�

����������������������������� � /��

������������

������������

�#����

������

�����

�#����

������

�,�,�

������

��,�,�

�������

����

�,�,�

6�����

�,�,�

*�?����

�,�,�

:���)

����

�,�,�

����������

�����

�,�,�

�������

�����

�,�,�

*���

�,�,�

���������

��������

���

������

B�)�������������������

����� �

�����/ �

��4�

����-

���

��!���

�<,/�

���

5���

/���

��

*��)������

���������

/!Q

�����������

��

��

��

��

��

�-

��

�������������������

��3�� �

�����45�

��//

5�� �

������

��5���

�-

����

/3���

-���

��

*��)������

�����G������

/Q�����������������������

��

��

��

��

��

�/

���

F�������

��

��

��

��

��

��

!���

>���������������

��5�� �

������ �

��<�

� ���3

���

/ ���

��

�!,5�

���

��

'�$���������

/ �� �

�����!5�

��3<

�� �//

���

�5���

! ���

/ -�

���

/���

����

��

�������

��

��

��

��

��

��

! )/

���

*���)�������

��

��

��

��

��

��

<

)/!

���

���#��)��

��

��

��

��

��

��

��

/

)!

�� �

0�������

��<�� �

�����-5�

��/!

�� ���<

���

����!

���

��

�/,!�

���

��

�������������

��4���

�����!<�

��!4

���

/5���

/�<�

� ��

<;���

��<

���//

�� ��

*�����

���������������������

�/ � ���

����- �

���

� ,4

���

��

��

��

:������

��������������

�/ � ���

����- �

���

� ,4

���

��

��

��

������������������� #

�������

��������%���

��������������%�

���$�������$����

�! � ���

//4-

���3<

���

��4���

�/!�

� �!

� ��<

/���

��<

;���

!-���

��

@�����������%�����%�����

)�������

��������

�4 � ���

���

���

��

/ ���

/ ���

�4

� ���

��

��

������������

�4 � ���

���

���

��

��

�4

� ���

��

��

�����

��

��!

���

��

��

��

��

��

��������������

�/!� ���

����/ �

� ��

�!

���

��

��

��

F�����������������

�/ � ���

��

�/

���

��

��

��

2�������

���������%�

�������������������������������

�������B>�

H�B>�

������ �����>����������

���C����������

�������

��>�

����� >��>����

�����I��

� &�����������������)

������������������������

;!�

Page 96: Active Principles in Natural Flavorings (2005)

��

.�� ���:�>��$����������������������������������������������� ��H�����

"������������������������������

���������

�������������

����������������������

��������������������� ����%�����������������

������������� ����

������������������������

�������������� ��������e���������V����V��������������������%��

������ ���

������������%�� /��

�����������

������������

� ��#����'

�����

.����

�#����'

�����

���

�����������������

����

���

6�����

���

*�?����

����

:���)

����

���

�����

�����

��������

�������

��������

*���

���

���������

��������

���

�������

.��� �

B�)�������������������

, �5�

� , �5�

, �

;� , -

4� , 4

��

, !

!��

, /

!� ,

4��

� ,�-

4�

*��)������

��������� /!Q�

����������

��

��

��

��

��

� , /��

� , /

��

�������������������

, 3!�

� ,/ 4�

,3!

;� , /

<� , 4

;��

,/5

��

, �

-� , /

��

�/,/

3�

*��)������

�����G�

���� /Q

�����������������������

��

��

��

��

��

���

) 4�

���

) 4�

>���������������

, 4;�

� , �!�

, �

�� , -

� , -

4��

��

,

!� �

��

,/3

!�

�������������

��

��

��

��

��

��

, 4

� , 4

���#��)��

���

��

��

��

��

��

��

, -�

, -�

'�$���������

!�) 4�

�3�

) 4�

,

��!�

) 4�

5�) 4�

,

�� ,

-��

<�) 3�

-�) !�

��

,

;�

0������%���������

, <�

� , 5�

,

5� ,

3� ,

-��

��

��) 4�

��

� ,-/

.�$�������

, /!�

� , 4-�

,/

4� , !

4� ,�3

!��

,/3

���

, /

-� , /

���

� ,33

5�

*�����

���������

�:�����

������

,�-;�

,�;;�

,-!5�

��

, /

-��

��

��

��

,;

;�

:������

��������������

� ,--;�

,4 <�

��

, /

!��

��

��

��

,<3

/�

�������������������

#��������

�������%�

������������

����%����$����

���$����

� , !�

, !�

,

<�<�

) 4�

, �

3� ,

<� , -

���

,

5� ,

-��

� ,/4

@������������%�����%�����

)��������

� , --�

, 3<�

��

,

;� , /

/��

,/�

��

��

� ,�4

/�

������������

� , ��

, !�

��

��

� ,

;��

��

� , /

3�

�����

��

��

��

��

��

��

/�) 4�

/�) 4�

�������������

� , �!�

, <�

��

, ;

!��

� �

��

� �

,/�

<�

F�����������������

� , /3�

��

� , /

5��

� �

��

� �

, -

4�

����������������.��� �

,4 4�

,<��

/,/ /�

,5-

� ,/4

�� ,!3

5� , �

� ,4-

-� ,/�

;� , 3

-� , -

� , /��

, 4

-�,-8�

��&�����������������)������������

�������������

�����������A��

��`���������������

;3�

Page 97: Active Principles in Natural Flavorings (2005)

� � �;<�

����������������

��.�:���1�#���0�6�>>���;#*#;2�6�=������������%������������%�=�B������#�6�<4); )5���.1<�.<1�6�=)�≡B��1�<0�.*1;�3��#.�1#�.�*#�0��.�.<�6�*���������������������=�B��������������������� ����� ���� ���� �� ���� >>� ��� 2�������� 55H-55H���� ���%� /;55�� ������ �����������#�����������������������%�'����'��$� ���������������%�/;5/�%�������/���H$���������������������������#���������������������!���H$������������������� '����'��$A�!���H$��������������?������%�! ���H$���������%���C��������������������������������������� '����'��$A�! ���H$������C����I�/���HQ���������������������������������������,�>�����'����'��$��������������������������������!���H$���������������������������������,�"������������������=�B����������������������������������������������,��>��������� ��� ������� ������� ��������� ���� ���������� ����������� ������ ����� ����������������� �������� �� �������)������ ����������� �������� ��� ����� ������� ��� ���������������������������G���������������������2>�����"2>�����������������������������=�B� (����%�/;;-I����%�� -I�@=��� 4I�����%�� 4�,�����������������%�(������������������������������������/ ����=�B��G�������H$���������������#�����������������#������������������� (����%�/;;-�,���������������������������������������������������������������#������$���������������������������������,�=�#���%������#�����������$�������G��������������������������%� ����� �������� ���� �������� ����������� ��� ������� ��� =�B� ������� �� ������ ������������ ����%� � 4�,�B����������%�@=�� ��������� ����� ������ ������� �������������������� ���� ������ ������� $����%� ���$��� ������%� ��� ����� ����� ����� $����� #���� ��������������������������������������,�>���G���������������������%�#��������������������?�����������������%����������C���������#���� @=�%�� 4�,��

2��#�.*=��*0*���0��.<+���6�

2����� ���6��

����������������6�B�����������,������ � �������6�=��������� ����� ��� ������� �������� �����#��� ��������%� ���%� ����������������,�>������������������������������������������������������������������������������ �B)���������������������=� �D�����;,���,�"������������������������������������������������������ ��� ����� ��� ������ �����,� ����#���� ������ ������� ��� �������� ����� �� ���� ����%�����%�������������,�>��������%������������������������� ������5 Q��������������������������������������������C�����������%�#������������������������������������������������ ������������ ��� ���� ������� ��� ��� ���� ����������,� @����� �������� ��� ������ �� �����������������������������%���������������������������������������������������������������,�"������������������������������������������������ �.�%�/;; �,�������������������������������������� �� ���� ������ ��� �������� �����#��� ���� �������� ��� ������� ������� �"�2:%�

Page 98: Active Principles in Natural Flavorings (2005)

� � �;5�

/;;<�,� =�#���%� �� ����������� ������� ��� �������� ��� ����������� ���� ���� ���$��#� ������������ ����������� �� ����� �����%� �������� �� ������� ��������%� �������� ������ ����������%� ���� ���� ������� B�������%� /;;-�,� �� ����)����� ����� ��� ������� ����������������� ��� ������ /� ���� ���� ���� ������� ������ ��� 6�#��%� /;< I� >.��%� /;;��,� "����������� ��� �� ������ ����� ��� /4�)��������� ������� �#�� �,�,� �?������� ��� 5,-����������� /4�)D�BH������������- �����������������%������%��������������#������������������������������������ ��� ������ ������ ��� <<� ���������� ����������D�BH��� �� ���� ����� ��� 3� #��$�,� &������������#����������������������������%�������������5-Q����������������������������������������/����%����5;Q�������4���%������������,�"�����?�����������������������#�������������%�������������< )5 Q����������������������������������������/������4���� �$��%�/;5-�,�>����������������/3 ����D�BH$���#H��������������$���#�������/-�#��$�������������������������������������������������/3)�!����H��������%���������������������������������������-4 )55 ����H���������� 6������������,%�/;;/�,� ����� �������6� "��� ���� ��� ���������� �������������� ��� ������� �� ������ ��� ������/��������H$�� �#� ��� �����%� #����� ��� ����������� ���#�� ���� �� ������ ������ �� ����� @=�%�� 4�,�"��������������������������������������������������� ,5!)/4��������4� ��� �"�2:%� /;;<�,� :������� ����)����� ����� ������� ��� ���� ���������� ��� ���� ������������������� ����������� �� ������ ����� ����4���� '�������� ���*����%� /;5 �� ��� �� ����� 'O��������������,%�/;<;������,<������ ������C������,%�/;<;�,��.�'��� ���6����������'�����6�����62! �������������������������������������-)4����������H$���#�������%�3���� ������H$�� �#� ��� ����� ��� ������ �,3� ��� ������H$�� �#� ��� ������� @=�%� � 4�,���������� ��� ������ ����������� ��� ���� ������ ��� ������� ��� ������������%� ��������%� �������������� ���������,� ������� �������� ����� ���#� ����� ���� ���� ��� ��������� ��������� ���,�2����� ���� ������� �������� ��� ��������� ��� ������ ���� ������ ������ ������� ��������%������G�������������������������������������������������� @��%�/;54�,���������� 3� ����������� ��'�����6�0����� ��� ;������@����� ���� �������� %� ,-%� ,;%� -%� �� ;����D�BH$���#H���� ������������� %� ,/�%� ,-3%�/,����-,3����������H$���#H�������������$���#�������/!�����,�'����#����������#�������������< Q������������������������,�B���������������������������#����������#���������������������������,�������������������������������������������#���������������������������������� �R , !�,����������������������� ��"�����������#����������������������� �R , !������������)������� ,-9-, ����D�BH$���#H�������������������������������;, ����D�BH$���#H���,�������������������� �6"�����������#������ ��������� ��������� ��� D�B)�������,� B�� ���������� ������� #��� �������� �� ������������������ "-�%� �������� "4�%� ��������������� ������,�T�������������������������������%���#����#������������������� �����������������������������%� ����������������������������� ���� ������� ����������� ������ �� ���� ��� ���� -� ��� ;����D�BH$�� �#H���� ����� ��� ����������������������������������������������;����D�BH$���#H��������%���#���%����������#����������� �� ����� ������,� �� ����)�������� ������� �� ���� ����� ��� ���������� ��������� ������������� �������� �� ���� ������� ����� #��� ����� �� ���� ������� ������%� ���� �� ����������� ���������������������������������������#������,�2���������������������������������������������������������������������������������%����������������������������������������������������������G��������� �����������,%�� ��,��0��������������- ������������)2�#��������#�������������� %�4 %�5 ���/3 H/4 �D�B���H$���#H���� �G�����������/3%�-�����34H!3����������H$���#H�������������$���#�������/-�#��$�� ������������/3 ����D�BH$���#H����#�������������/4 ����D�BH$���#H���������������������#��$�/������ �����������������,�:������������#���������%� �������������� �������������)���������� �������� �������� #������� ��� ������� ����� #��� ���� �� ���� �������� �����%���#��������������������������������������������� 6������������,%�/;5;�,��

Page 99: Active Principles in Natural Flavorings (2005)

� � �;;�

>� ������ ������ B".%� /;;-�%� ������ ��� / � �-44HB� ���� �������� %� -%� / %� - %� / � �� - ����B��BH�������������$���#���� �G����������� %� ,�%� ,!%�/,4%�4,!����/�,!����������H$���#H��������������� %� ,�%� ,!%�/,<%�4,;����/�,!����������H$���#H������������������/-�#��$�,����������� ��� ���� �������� ��������� ��������� #��� �������� �� ���� ������,� ��������������������������� ����������� #��� �������� �� ���� ������� �� ���� ������ ��� �������� ����������,�F�������������������������������������������#�����������������������������������������������������������������,�*��������������������#���������������������������������������#������%�������������������C�������������������������%���������������������������������%� ��� ���� ��������� ��� ������ ����� �� ���� ������� ������,�B�� ������%� ���������� �������������������������������#������%������������������������������������������������������������������������������������������#�������,�>���������%����������#����������������������������������,������������������������������������������������������������#�������������������������������� <)/-QI��h , !����- ����/ ���H�%��h , /����- ���H��������������������������������������� �h , !������������,�"�����������������������������������#����������)�������������������������������������,�>�������������������������������%���������������������������#��������� ���� ���������������%� �����������������������%� ����� ������� �����h , /�%���� ��������������������������������� ������� �h , !��#������,�"��������������� ����� ������������������� �����������������������#���������������������������������������������������,�=�#���%������������#�������������������������������������,�"����#������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������� �` , -�,�"�����������������������#���������������������� �"�2:%�/;;<�,�"����������������������#�������������������������#����'3�-�/�������������� %�-%�/ %�- %�/ ��� - ����B��BH$�� �� ���� ��$���#���� �G�������� ��� %� ,-%� /%� -%� ;� ��� �3���� ������H$���#H��������/-�#��$�,�>�������������������������������������������������������������#�������#����������� ����������������� �����%�������������� �� ���������������� ���������������������#����������,�B������������������������������������������������#����������� B".%�/;;-�,�������������'������3����������������6�0��������/ ���������/ ����������������������������������������� %�<-����/5-�����������������H$�� �G�������� ��� %�4,-����/ ,5����������H$���#H���������#������,�B���������)�����������������������������#������%�����������������%������������������ �� ������������������ ������� �� ���� ����� �������� ����%� ���%� ����%� �����%��������������� ����%�$�����%�������%� ������%� ������%������%�������%�������%�������������������#����������� =�#������=�C��%�/;!!�,�1������������ ��'������ 3� ��������������6� �������� ��� ������ ������ ���� �������� ����������#������! Q����5 Q�����������������������/!���������������������#���������������%���������%� ������������ ��� ��#��� ��������,� '����#������ ���� ��� ���� �����#��� ��#���,� B���������������������������������������������������������������������������������#���������� ����%�/;5/�,�.�����@���������#��������������������������������/�����������������H$������%����������#����! ����D�BH$������� ������������������������������� 4;������������������������5������������������,�"��������G�����������/3����������H$���#H���,�"���������������������������������������������$�������������������������������������������������������,�B����������#����������� �� ���� ����%���������� ��� ����%� �� �����#������ ��� �������� ��#������ ���� ��� ���������� ��������,�=�#���%� �� ���������� ����������� ���� ������������������ ������������#������� #��� �������� �� ���� �������� ����� #��� ���� ����� ������)�������� ����� ����� ���� ����)#����������� "�#�����*��%�/;5/���.�������������#���������������������#������#� ,3) ,<�����H$�%��G�����������/3)/5����������H$�� ������ �� ����� !)//�����H$�%� �G�������� ��� /- )�; � ��H$�� ������ ����������������������������-)/4������������,�:������������#���������� �� �������� ����������������� ��� ������ ������� ���� ����� ��� ������� ��������� ������ ���� #������� ���������

Page 100: Active Principles in Natural Flavorings (2005)

� � �/ �

������������ ��� ����������� �������� #���� ������� ������������#������ ��� ��������������������#��� ��������#���� ����� �����,� =���� ������)�������� �������� ����� �������� �� �������������������������������������������#��������������������������������#)������ �,�,�4Q%��������������������������������������)����$������� �!Q�������������� ��$��������,%�/;53�,��2������������3�������'�����6�:�������A�.����������������#�����������������������������������#���� �������� ��"��������� ������ "�/!-!%� "�/!-<%� "�/!-5%� "�;5� ��� "�/ � #���� ���#������� ���������� ���������� B".%� /;;-I� 6������� ��� ��,%� /;5-��,� ������ ������ ������� ������������������������������=�B������������ ��"��������� �����"�/ � �� ���������������������������������%�#����������������������������������������������=�B���������"�;5�#������#����������������� ����������#��� �������� D����� ��� ��,%� /;5-�,��������#��� �������� �� ����>����������������)������ �.�%�/;; �,�:�� ����=� =�B� ���� ��� ������ ����������� ��������� �� ������� �������� ����� ������������������� ,4����=�BH$���#� 6������%�/;5-��,��

���������6�"�����#������������������������������=�B��������������������������������������������� , !!���H$���#���� ,!< ���H$���#%������������� :"���%�� 4�,�'��������������� ��� ������� ������� �� �������� ��� �� �������������� ����� ������� ����� ������ ������������� ������ ��� ����������� $�������#���� ������ ���#��� ���������� ����� ������ ������� �����������������������������/,4�����������������H$���#��������%���������������#������������������ �����#��� ,!4���� ������� ������H$�� �#� 0������ ���'���%� /;-5�,� "��� �������� ������������������������������������������������������������������������������������,�"������� ����� ��� ������ ������� �������� ������� ���������%� ��������%� ������%� ���$� ��� ��������������%� #��$� �����%� ���������%� ��� ����� '�������%� /;5-I� @��%� /;54I� (����� ���*�����%�/;55I��"�2:%�/;;/�,������������������������������������������������ �,�,��������������������������������������������������������������������������������������������%��������������������������������%��������� ���������� ����� ������� *���$����� �� D�C�� ��������%� ��������� ������� ��� ������������������������#�������������������,�������������������������������������������������������������������������������� �"�2:%�/;;/I�"�����$_%�/;;�I������%�� ��,�������$�����D�C��������������������������������������������������#��������������������������������������������������������������������,������������$����� ,/;) ,-<����������H$���#H�������� ���� ���������� ��� ��������� ���������� ���� ���� ���������� ��� ��� �� �������� ���������������� �� ������������������D�C���������� "�����$_������,%�/;;��,���������������*���$�������������#����// �����������������������*�C����G���/;5/)/;5�������������)���������������,�"����������������$������������#��� ,�) ,!���H$���#H���,�����%����������������������%������#����������� �� ���$� ��� ����%� ����������� ��� �����)���� ����,� "����#��� �� ��������� ���#��� ��������������������������������������������� *���������*�C����G��%�/;54�%��,��������������������������������������������������������%��������������%��������������������������������� ����� ��� �� ����� ��������� ���#��� �������� ���������� ��� ���� ������� �������� (����%�/;;-�,� >��������������������� ������������������������������ ��������$����� /-/>� �� ���� ������� 2�����������,%�/;</�,���.*=��*0*���0� �:�0<�.�*#6� =��������� ����� #��� �������� ������ �� ����������������#��������62! ������,3)3����������H$���#� �� ������%� �����������,����� ���� �#��/-)#��$� �������� �� ���� ��� ����%� /�,!� ��� ������H$�� �#H����#��� ��������� ��� ���� ��#���� �������������������������������������������������������������������������������������4,!����������H$���#H�����������B���6������,���B���6����/ ,5����������H$���#H����#�������������� ���� ������ ������� ������#���� ���,� "��� ����������� �������� ��� �������� �������� �� ������������)����� ��������� �������� ��� ��������� G����������,� "���� ��� �� ������� ��������� ��������������������������������������������� �����������,�*����������� ������#�������������

Page 101: Active Principles in Natural Flavorings (2005)

� � �/ /�

�������� ��� ������� =������� ��� ������ ��� ��� ����,� ���� �������� �� �������)������ ���������������� ����� ��� �� ��������� ��� �� ����������� ���#��� ����������� ������������� ��� �������$����������������������������������������������� ,�) ,!����������H$���#H���%�������������������������������������������,�'�����������B���6����4,!����������H$���#H���������������/-)#��$����������������������������������� ���"*2>���� , �-����������H$���#H����#��������������,�"�������������������� ���$��� ���� ������� ���� ������ ���� ���������� �������� �� ���������� �� ����� ���%� #����� #���������������������������������%�����������������������������������������������%������������������%���������������,�"����"*2>���������������/ �����#�������#�����������������$����������� ,/;����������H$���#H������������������������������������������)����������������������������������D�C�������,�"�������������������������������G����������D�C���������� ��������������#�������������������������$�������������$�����������������G�������������������������,��.2+�6� , �-����������H$���#H������

2��#�*��<1�#��6� ������� ������ �������� ��� ��������� ����������� �� ��� ������ � ������,� =������ ������� ��� ��� �������� ��� ���������� ������� ���������� ��� ��� �� �����C���������������������������������������������,�"�������������������#���$��������������������������������#��,�@��������C����������������������������������������������������������%����������������$������������,�"��������������������������=�B����������������������������������������������������������� ����"�����>�,�=�#���%������������������������������������/ ������,�"����������� ����������=�B� ������- )4 � ��� =�BH$��� ��� ����� �� ������ ��� ����� ����� /�������� ������� 6,%� �� ��� B�,�� ������������� ��$��������������������� /������������ *���,��2,�,�@������,������� 2�,��'�������%����B�,�-33������������� /����������������6,%����B�,�-35����������,�=��������������=�B�������������������������������������� 6�����������������.���%������B�,I������� � � ��� =�BH$��� ��� �� ����� ������ C����� �������������� 6,%� ��� B�,� �3-I� ���� ! � ���=�BH$��%�#������ ���� ������ �� ������ ����� /�������� �� �����6,%� �����B�,�� ����������#�� � ����=�BH$��,�=��������������=�B%�������������%�������������������$���������������� /������"������� 6,��'�����,%����B�,�-<4I�4< ����=�BH$��,����#.�>�� ��.�2�.�*#6� =�B� ������� �� ������� ���������� ��� ������ ��� ��������� �������������"�����>>,�"������������������������������C��������������������������������������$���������������� ������! ���H$��,�6�#���������������������������������������������������������������������� ������/���H$������������������������� �����������/ ���H��,�"��� ������� ���$��� ��� =�B� ���� ������ ��� ��������� ��� ���� ��� ����� ������ ;<,!������������� �������� ����� ���� ���������� ��� ��� 43� ��� �/4� ��������H����H���%������������� �G����������� ,<����-,-���������H$���#H����%�����������������������������#���� ���������� ����� ���� ���� ������� ��� ��������� ������ ��� '������ ������� '������ ������������� 0����������,%�/;; I����������������%�/;;;��,���*#�0<��*#�6�'�����������������������������;!���������������$��������������������� �,�,� ,<����-,-���������H$���#H��������#��������#�����"*2>���� , �-���H$���#H���,�B��������� �������� ��� ��������� ���� ������ ���������� ��� ������ ��� ��������� ���������������#����� ���� �������� ������,� =�#���%� ������ ��������������� ����� ���� ������ �������$����%� ���$��� ������%� ��� ����� ����� ����� $����� #���� ����� ����������� ��� �������������������,� >���G������� ������� �������%�#��� ����������� ������?�� ���� ��� ���� ����%����������C���������#���,��

Page 102: Active Principles in Natural Flavorings (2005)

� � �/ ��

+�.��#��+�+6�>�������������������������������������=�B��������������������������������������������������������������������#�������2������������������������������������������������������������������������������������,���

0�2�.�6� ��H$�%�������������=�B���0�������������������������������A� �� ������� ,!��� '�������� , !��

���������A�� �� ����������?������ ,!�� ��������������������������������������������� ��� *�C���%������������������������� ! �� ��������H����C���� ����������������������)���������

����������������$��������� / �� P�������E������)���H����C���%� ����������������������)���������

����������������$����������,�,�P�������E%�P2����������������E%�8���#�C�O����8%�������������������C���%���C������������� 4 �

� ��������/Q���������������������������������������� ,!��

1���1�#���6��

�����%�*,����6�#����,�,�,� /;< ��������#��������������������������������������A��������� ��� ��������� ������� ������� ����������%� 7����8%� �)�����%� ��� ������ ������������������,�(,��������*��,%�/<%�/45)/!!,�

�"�2:� /;;/����������������������������������,�������%�0�%�&��2�����������=��������� =���� �������%� .������ =������ ������%� ������ ��� "����� ���������� ��� 2�������:������,�

�"�2:� /;;<��"�����������������������������,�&��2�����������=���������=�����������%�.������=������������%����������"������������������2�������:������%�������%�0�,�

'�������%� ',� /;5-�� ������ ��������� ��������� ��� �������� ��� �������� ����������� ��� ���� ���,� (,�"������,�)�����,�����,%��%�//;)/�;,�

'�������%� ",�,� ��� *����� D,6,� /;5 �� �������������� ������ ��� ���� ���� ������� ������������,� >A� 0������ ��� 0����E�� ���� ��������������� ������ ��� �����������,�0�����%�6,�,� ��,�%�3�����,%��,�5 !)5 3%�*��������.�����������,%�B�#�N�$,%�

'O��������%�D,%�B�#�$��,������������@,� /;<;��.����$�$����$����"��������C��_������B���������)B�����)*����������"��������,�2����,�*��,�@�������,%�/ 4%�;-;);4-,�

��%� �,� /;<-�� ��������� ����������,� >A� "�������� ������� �������� �� �����%� B������������������������%��;;)- 5,�

�����%��,����*�������0,� /;5�����������������������������������������������������,�>���������������%��/%�4!;)43!,�

������� ��� ������ /;5/�� ��������� ���������� ��� B������ ������� ��� ���������,� '����'��$%�-����,%���������,�

���������������� /;;5������������������������������������������,�>������������������������&D���C��������������%�������������������,�

���������������� /;;;�������������������������������������������,������ ��������������������������������������9�:2�4,/ H/)4!,�

���������������� /;;;�������������������������������������������,���������� �������������=�B��������������9�:2�4,�H�5)44,�

Page 103: Active Principles in Natural Flavorings (2005)

� � �/ -�

���������������� /;;;�������������������������������������������,�B������=�B� ������������ 9� :2� 4,�H-/)44,� >�������� �������� ���� ���� '������ ����� 2�$�� ����������� '�2��,�

���������������� /;;;�������������������������������������������,�B������=�B� ������������ 9� :2� 4,�H-�)44,� >�������� �������� ���� ���� &D� �������� ���������������������� &D.*��,�

������� ��� ������ /;;;��� ���������� ��� ������� �� ��������� ���������,� >������������������������&D���������������������$�����������%�������������������,��

���������������� /;;;�������������������������������������������,�B���������������������)�:2�4,�H//)44,�

2�����%� �,%� =������ (,*,� ��� ����� �,*,� /;</�� :����������� ���#��� ���� �������������� �����%� ���� ��������� ��� ������ ��� ���� ������ ��� ����������������� �� >�?#��>����,�(,����,��������,�*����,%�--%��3/)�35,�

���� /;55���������2��������55H-55H��������/�(���/;55����������������������������#���������*�����������������������������������������������������������������������������������������,����������(�����������������������������%�/!,<,/;55%�6/54H3/)3<,�

����� � 4�������������������������.��������������������%����������%�.����������������*�������� ���������#��������� ���������������������� �� ��������������������������������#��������������������������������<��������� 4�

�.�� /;; ���������:����#����=�������������������������#����=������������%�=������>��������������� ���������� ������� ��� ���������� ������%� ������� ��� =������ ������������� ���������� ������� ��� :������� ��� 2���������%� &�� ����������.��������������:�������"������.�$%�B����������%�&��,�

�����%�*,%���������,.,%�B������2,%�*������,%�*����C���,%�������(,%�=�G���*,:,����'������=,:,� � ���.��������$�C������������ ��������� ������������ �������*�C����G��,������"��,%�5�%�-!<)-3�,�

��$��%�:,�,%�������:,.,%�@���������,�,����0���C�0,� /;53����������������������������������� ������ ������ �� �������� ������ �� ������� ������� ����������,� �����,� ����,�"������,�<� ��%�/;/)/;5,�

0����%��,�����C����#�$��0,� /;<4��0���)�����C������C�����*����������%�����@����F����%�=��������,�

0�����%��,�,����'����(,�,� /;-5��"���������������������,���,�(,�*��,����,%�/;!%�/5�)/;5,�0����%�(,%�������D,%�"����=,����@������*,� /;; �,�"�������������������������������

'������������,�=*��%�6���,�0����%N,.,� /;5<�����)���������������������������������������A�������#,�.���������=��,�

B��,%�-<%�� /)��5,�=����%��,���������@,� /;3<��\������#������������.�������������������������

6����������,�J,�6�����,�&���,������,%�/-4� ��%�3;)5 ,�=��C�����%� *,2,%� *���� *,�,� ��� ��������� =,�,� /;54�� "��� ������� ������ ��� ��������

���������%�������%���������������������,�(,�"������,����,�"������,%���%�-4/)-4<,�=�#��%� (,@,� ��� =�C��� :,�,� /;!!�� ������ ��������� ��� ���� ��� ����� ������� #���� �������

������,���,����������,%�-� 4�%�-�!)-�;,�>.��� /;;���.����� >��������*�������9��������,� >���������.������������������

������%�>.��H>B"�UH.>*�/!;%�@����=����������C����%�0����,�(����� /;;-��"�������������������������������������������������������������������������%�

@=����������������������%�- %�-;���������%�0����,�(����%� :,.,� ��� *������ (,@,� /;55�� �������C����� ��� ������ ������ �����A� �� ����� ��� ����

��������������������������,�(,�����,�*��,%�3%�4 /)4 4,�D����%� �,%� *��������� ",� ��� N������� 2,� /;5-�� *������ ���� �������� ������ ��� ������

���������,���,�'���,�����,%�4<%�/;<;)/;5�,�

Page 104: Active Principles in Natural Flavorings (2005)

� � �/ 4�

6������%��,%�B�����',@,����6�������*,� /;5-���*����������������������������������������� ����� �������� H� ��������� ������ ����� ��� ������,� &���������� �����%� 6�������� ���.��������������"���������%�=�����%��������/;5-� ��������(����%�/;;-�,�

6������%��,%�B�����',@,����6�������*,� /;5-���*�������������������������������������������� ������� ������ ���������� ��������� ��� ���� �����������,�&���������� �����%�6�����������.��������������"���������%�=�����%��������/;5-� ��������(����%�/;;-�,�

6������%��,%�B�����',@,%������=,����*O�����,� /;5;��/-)#��$������������������������������������ ����������� ��� ���G��)2�#���� ���� �� ���� ��$��� #���,� &���������� �����%�6�����������.��������������"���������%�=�����%�(���� ��������(����%�/;;-�,�

6������%� (,%� @�$��� �,� ��� 6������� �,� /;;/�� "�����$������ �������� ��� ������ �����������������������,�"������,�6���,�!<� ��%�/;!)� /,�

6���%��,� /;53��"���$����������B�����������,�0����"�����%���������%�B�#�N�$,�*������ ��� =�����%� *�C����G��� /;54��� *���$����A� �� ��������� ��� �������� ����������

�����������#���� ������ ������� ����������� �� �� �������� ������� ���� ���*�C����G��,� /,�������������� ��� �������� ��� ��������� ������� �� �������,� '������� ��� ����@=�%� 3�%�4<<)454,�

*������ ��� =�����%� *�C����G��� /;54��� *���$����A� �� ��������� ��� �������� ���������������������#���� ������ ������� ����������� �� �� �������� ������� ���� ���*�C����G��,� �,�B����������������������������������������������������������,�'��������������@=�%�3�%�45!)4;�,�

B�������%��,�,� /;;-������������� ��� ����������,� >A� ���'��$%�",�,%�'�����%�=,� ����,�.��������� ��� ���� >��������� ���������� �� .������������� ��� ���������%� ��)�4������/;;�%�@������%�������&��������.���%�/ <)/�;,�

B".�"��������:����� /;;-��B�,�-<%�B>=�.���,�B�,�;4)--53%�B�������"����������.����,�������%��,�,� /;5;��"������������ ������� ������������ ����#����H������������������ �����,�

>��,�(,���������,�"�����,%��4%�-3/)-3!,��$��%� .,B,� /;5-�� �������� ��� /4�)�������� ������� �� ���� �������� ��� ������ ���$�� ���

����������������,�"������,�����,�.�������,%�< � ��%�--!)--;,�:"���� � 4�� :������� ��� "����� �������� ��� ��������� ���������%� ����%�

����AHH###,���,���H����%� �#35�4�5,����%� �������� ��� �,�,A� B������� "��������>��������������%����������%�F����/3/%��������&,�,��������������������������M�"��������>�������I����A�.�������������������������������������%��������������������������.������������������������%�>�,%�/;33%�"���$�%�D�,�

������C%�F,%�'��:,����D�����(,� /;<;�� KD����������������������� ����������� ��<������������?��������5����?�����#��������������,L�D��,�@�������,%�!<%��4-)�4<� ��0����,�

���� � -��*�������������/-<����������������������������������������������������������H-H4������� -���'������� ���H��H�6�FH�6�F�&:H45������,�

����%� (,2,� /;5/�� "��� ���������� �������� ��� ������� �������� �� ���� ������ ������ ��A� ���������������,�"��������%��4� -�%��5;)�;/,�

�����%� �,',%� ����)'����� ',%� 0���� (,6,%� D����� �,",� ��� 0���$� �,6,� � ��,� 2������������ ���� �������� ��� ������� ������� ��������������� ��� ������������i�"���������%�/<4%�5<);!,�

����%�@,� /;3;���'������*�����9�/,�*��������,��_�����������%�/3� //�%�4! )4!-,�����%�@,� /;3;���'������*�����)��������,��_�����������%�/3� /��%�45-)453,�"�#�%��,�,����*��%�(,=,� /;5/��6��)����������)�����������������������������������

D�B������������������������������������������������,�"������,�����,�.�������,%�!5� /�%�/)<,�

"�$���*����������:�������6�����������.������=������ /;<!�������:������3� /�%�/5-)/53,�

Page 105: Active Principles in Natural Flavorings (2005)

� � �/ !�

"�����$_%�",%�'����*,%�'�$����B,%����$��:,2,%�.������B,=,����:������=,� /;;����������������������$�C�%����������������������������� �������,�6����%�--;� 5<5<�%�� 5)�//,�

@���(,6,� /;54�����������������������������������������������,���,�:��,�.�������,%��4%�4!/)45/,�

@=�� � 4�,� =������ ������� ��� �������A� ����� ������� �������,� ������� >����������������������������2�������3/%�@����=����������C����%�0����,�

�+�.��7�����<��+6�*������ /;33)/;;;�%�"������ /;3;)/;;;�%�������� )/;;;�%�'������ /;<-)/;;;�%������������������� )/;;;�,�D��#���A���������������%��������������,�

Page 106: Active Principles in Natural Flavorings (2005)

� � �/ 3�

����#+�=6�

��.�� ����=�����������������������������������������

7������� ������ ������������ � ����

����������

�����������

� ��������

�#����� ����

�����&��34�(�

6�����������������.����� ��,�6�������������������C��

�������%���?�$� ����� 6������ / )� ��%���

/���������������6,� 6�������� ������ 6������ / )- ��%��%��%���

/���������� �����6,� ���������%�0��������

������ 6������ � ���

C�������������������6,,� ����� ������ 6������ S! �����

/������������ *���,��2,�,�@������,������� 2�,��'��������� ��,�/��������� �������,������� 2�,�����$���

'����������� $����� .����� - )-4 ��%��%���

/����������������6,� ������� $����� .����� /� )4 ��%���

/������"�������16,��'�����,� .����� $����� .����� 4< ��%�����������������������%�/;5;I���6���%�/;53I�����%�/;<-I���0����%�/;5<I���=��C�����������,%�/;54I�������%�/;3;������I���=������������%�/;3<I���0���������C����#�$�%�/;<4,�

Page 107: Active Principles in Natural Flavorings (2005)

� � �/ <�

.�� �����=�B��������������������������������

������3�7���������

�#������������������������&��34�(�

��������������&��3 (��

0�����������/� /,4�

*�C������ ������&D��������������������C��������������������������������=�B�,�������������������������������������$������

*�C�������������-�

������������-�

������! �/!)� � �������- )-!� ����������%�������������j! � ��$�E���#��������

R ,5�

-, �

.����H������H����H�����?�����H������4�

.����������4�

R ,/�

, 4-�

������������������!� R/�

���������������� ,4)/,!�-�

R , /) , ��3�

������������������������������#��������������A�

D����� ���������� ���� ������� #���� ��� ��� 3/Q����������<�

������������#�������� �������������������#����������4 Q����������<�

�����������������-�

R/ �

R ,!�

�R-� 5 Q������������������������������������������=�B���

7�������8���������H����C���� ����������������������)������������������������$��������5�

������������������C����-�

������4 �������44� �����������

/,-�

B������ ������! �

������������/�"�$���*����������:�������6�����������.������=�����%�/;<!I��)<���������������%� �/;;5%�-/;;;�%�4/;;;�I�!/;;;�%�3/;;;�%�</;;;��I�5����������*������%�/;5�,�

Page 108: Active Principles in Natural Flavorings (2005)

� � �/ 5�

Page 109: Active Principles in Natural Flavorings (2005)

� � �/ ;�

���������

��.�:���1�#���0�6�>>��

�;#*#;2�6�=����������I������)#���I��������I�4%!%<%4E%!E%<E)��������)�%�E)��������)�������������I� �������K/%/ %;%5)��G�L������)<%/4)����I� /%-%4%3%5%/-)����������)/ %//)��������) 3�>%�<�>%�5�>%�;�>���

����#�6�!45) 4);��

�.1<�.<1�6��

��

��

��

��

��

��

��

1�<0�.*1;� 3� �#.�1#�.�*#�0��.�.<�6� >� ����&��%� ���� �������)���� ���������������������������,�(��E��@����������������0:�����������2������������������������������������������������ ��:�/<�,!/ �,�����>>�������2��������55H-55H�������������������������������������������������������#�������������������������������#��������������������������� ���� ������ ��� �����#�A� / ���H$�� �� ���������� ��������%� /���H$�� �� ����������� ��� ,/���H$�� �� ����������� ����)���������� ��������,� >�������� ��������������� ��� ������ �������������� ���%�/;55�,�"����������������������������������������������������������������� ��������� ������������ ����� �������������#��� ���� �������� ��� ����#��� ���G����� ����������������%�������2>�#��������������� ���%�� ��,�:�������������������������,�(��E��@��� '�"�������"����������6,�����������������������������&��������������������������,��

2��#�.*=��*0*���0��.<+���6�

2����� ���6�

����������������6�B�����������,������ ��������6����������$����������������������������������,�,���������/<,!���H$���#��������������������������������������������)�����������-5,!������ 6�����������,%�/;;/�,� ������������6�"#���������������������������#���������������������������4,�%�/�,!����!���������� �������H$�� �#� ��� 6>� /3 H.D� �������� �������� �� �������C��� ������� ���'�"�������"����������6,%������G�����������'�"�������,�"������������������������������#���������������� �����������������������)������#����4,!� ����/4,<)!<,5�%�4-,/� �5,�)

Page 110: Active Principles in Natural Flavorings (2005)

� � �// �

!<,5�����45,�� ��,;)!<,5�������#������������#���������#����4,�%�/�,!����!�����������������H$���#%� �����������,�"����������$������������������ �����#��� �,�,� �?������#��������������� �� �#����� ���� ���?����,������������� ����� ���� ����������)���������� �&��������#�������������������� /�,!���������H$���#��������������,�,������ ����������H$���#�� ��� �������� ��������� ����� ���� ��������� ������������� �����#��� ���� �������� #����������������/4Q,�@���/-����������#��������/�,!�����������������H$���#H���� ���6>�/3 H.D�����������������'�"������������������������/4�����%���������������������������������������������������<,;���������H�������<������ D��������,%�/;;3�,�>��������������� #����� /-� ����� ��������� #��� ����� ������ ���� ������ ��� %� /5%� -3� �� <-�����������������H$���#H���%� ��������)����������������#��� ���������� �������5�����,� >����� ��������#������������������������%���#���������������������������������������������������,�"��� ������� �������������� ����������������� �����%� ��#�����! ����������#���������#����-3���������� �������H$�� �#H���� ��� /!� ����,� "��� ���������� ����)����� #��� 4�� ����� '��$�O���������,%�/;;<�,�=��������� �� �������� �������� ! � ��������� �������H$�� �#H���� /�� ���������� ��/ �����������������H$���#H���� <��������������������5�#��$�,�*��������������)������#���-3,/����--,5�����%������������� (������������,%�� /�,��.�'��� ���6�������� ��'�����6� ������ ������ ��� ;�3%� /5!�� �� �<<5� ��� ��,� (��E�� @��� ������H$�� �#� �G������������������������/%�����-�����������H$���#������������������� 5)/����������������������������#��������������#�������������������������������������������������������������������������� ���������)��$�����,�B����������#�����������#�������#��������-���������������H$���#����������� F����������������,%�� �,�"#������#�����������������������- ���3 ������������������������������������������������ 3�����,� "��� �����#��� ���� ����� #��� �������� ��� �������,� @����� !� ������� ��� ���������������� ����� ���������� �������� ��� ���� ���%� ����� ��������� ���������� ��� ������� ���������� .���%�/;4��,��������#���������������������������/ %�- ���! ���H$���#�����������,�(��E��@��� �G�������� ��� ������������� ,/�4%� ,-<�� ��� ,3� � ��� �������H$�� �#%� ������������� ����������� ��� �������,� ��� ���� �#�� ������ ������ ������� ��������#��� ����� �������� ���������������������������������%����������������$����������������������������������#���������������������,�"�����#���������������������������������� �����������%�/;5/�,�0����� ��� //� �#��� #��� ������ ��� ������� #���� ����%� ����� ��,� (��E��@��� �G�������� �����������������,3!%�-,<���!,-�����������H$���#%���������������������������������������!�����H���� �� !� ����������� ����� �� ������ ��� ���������� ������ �������� ����� ���������,� ���������� ���#��� �������� ����� ���������� ��� ����� ��� �$�� �������� ���#���� ��� ����������%���#������ ��������%���������$��%����������������������������������������������,���������������������������4������ '��$�%�� �,���������� 3� ����������� ��'�����6�0����� ��� 5������ ����#��� ���� ������� �������� � �� / Q����������������������,�(��E��@��� ������������������������������/������%������������������#�������������!Q���������������������,������/<�#��$�%�4����������������#�������������������������,�"����������#�������������������!�#��$�,���������������#������,�(��E��@������#�������������������������������#���������������������������,����������������� ���� ������,� (��E��@���#������ ��������,�B�� ���������� ������� �������#��� ����,�6�����������������#����������������������%��������?�����������������C���������������#����������� 0����������,%�/;5��,�0����� ��� -� ������#��� ����� �������,� (��E��@��� ��� ������ ��� %� 4%� 5%� /�� �� /3� �� ����H$���#H�������������/4�����������������������������,�"�������������������������������#��������������,� �������� �������� �� ���� ������� ����� <� ��� /4� ����� ��� �������� ��������

Page 111: Active Principles in Natural Flavorings (2005)

� � �///�

����������%� �����������%� ����������%� ��������%� ��������� ������� �������%� �������%�����������%��$���������������������������������������%���������������������������#��������� ������������������������,���������������������������#��$%�#������������ �������������������������� �����$�%����������%������������� ����������������������������%���������������������������������%�$������?���������%� �����������������%�������������������������,� �� �������� ��� ����������%� ��� ������ ����� ����� ��� ���$��� ����� ������� #����������� �� ���� ������� ������,� "����� �����%� �������%� ����������%� ������������ ��� �������$����� ������������ ��������� #��� ���� ��������,� '����� ���� �����%� ������%� ���������%��������%� ��� ����������� ��� ��������� ������������%� ������ ������������%� ����������������������������������������������#��������������� D�$�������,%�/;;-�,�����������'������3����������������6�B�����������,�1������������ ��'������ 3� ��������������6�B�� ���G����� �������� ����,� >� �� ��������� ������#�����#�����������������������������%����������������C�������������������C����������#�����������#����!��2)/������#���������#�����������������/-3�����������,�(��E��@��H$���#H������������������ �G������������������������ ,4�����������H$���#H�����������#��$��������������������������������� 0�C���C������,%�/;;5�,������ ������� �2)/� ����� #��� ��������� ��� ������� ������ � �� ������������� /5 � ��� ��,�(��E��@��H$���#H���� �G����������������,� ,!4�����������H$���#H�����������������������#��$�����������������������������,�"�������������'�"���������������������������$��#���������� �� ���� �������,� B�� ���������� ���������� �� ����� ���������� �� ���������������������������#����������%������������������������������������$�����������������*������C�����$������)���������������� :����������,%�� /�,�2������������3�������'�����6�:�������A�=�������#�������������������������#��������������"��������� ������ "�;5� ��� "�/ � #���� ��� #������� ���������� ���������� "��$� ��� ��,%�/;;<�,���,�(��E��@�����������������������������������=.0:"����������������������F<;�������#���� ���#����������������� ���������%� �� �������������2B�������� �� ��� ������������������������������������������������#������#��������������������������� �$����������,%�/;; �,�=�#���%���������������������������������� �������������������������������������������#���������������������������F<;������������������/ ����/!5����������H���������������#����- H/ ��(�&F�H&F'�������,�6�#����������������/ )- ��H�������������������#��������������������������-� )-� ��H���#������������� D����������,%�/;;;�,�:�� ����A� ��,� (��E�� @��� ������� #��� �������� �� �� ������ ��� ����� ����� ��� �� ���� ���#������������������������ �$����������,%�/;; �,���������������������������������#������,�(��E��@����������#�������������������#���������)����������,����������������������#���������������������������������������������������������� "��$������,%�/;;<�,��

����� ����6� >� �� ����#� ������� ���� �������� ��� ������� �������� ������� ������� ��$������������������,�(��E��@���#�������������������������������������$�������������������#�������������������������������������������� /����- E ��������������#������,�(��E��@�������������,�6���������%���������������������)�����������������%����$�����������������#������$��������������������%��������������������������������������������������� �� ���� �������� �������� ������,� ���� ���� ����#��� ������� ��� ������������� ��������������#��������������������������������������������������$�������������������������������)4��H�������������������������'�"�������������� �G������������������������!)/ �����������H�������5 )/< �����������������H$���#H����� �����C%�� /�,�>�����������#��������������#����������������#��������������������! ���/ �����������������H$�� �#H���� ��� 5� #��$�� �������� ��� ��� ���� �������C��� ���������%� ����� ����������������� #��� ������� ��� ����� ����� ������� !H/�� ���?����� �������� ���� ��#�� ����%� ���3H<����?����� �������� ���� ������ �����,� �������� �������� ���������%� ����� ��H�� �����������������������$�,�"��������������������������������������#�����$����������������

Page 112: Active Principles in Natural Flavorings (2005)

� � �//��

�������� �$�� ��� ��� ������� ���� ������� ������,� ���� ��������� �������� �����#����������������������������������� (������������,%�� /�,�B�� ������� �$�� �������� #��� ������� �� �� �����)����� �������$������� ������ �� #�����/�����������#��� ����� ���� ������ �����,� (��E��@��� ������� �������C�������� �������6>�/3 �%� �G�������� ��� �������� ���$������ ,�!%� ,<!���/,!���� ���������� ���4,�%� /-� �� �!�����������������H$���#����������#���������3 �$�������������� D��������,%�/;;3�,�"���� =>F)�������� ������� #��� ����� ���� ������ ��� ! � ��������� �������H$�� �#H���� �������������������������C�����������������������>���������������������#�����#��������������#��������������5�#��$����������������������,�"�������������������������������������#����������������������� 0����$������,%�/;;;�,��>� �� �������)��������� ��������� ������)����� ����� ��� ����� ���� ��������� ��� ��,� (��E��@�����������������������������������%���������/-���������������������������������� %�; %�/5 ���-3 ������,�(��E��@����������6>�/3 � �G����������������������$������������������� %�/5%�-3����<-���������H$���#����������#���������3 �$�������������,�'��������4����������������%� ������ ����� ��� ���� ���$�� ��� ��������� #��� �������� ��� ����� ���������� ��������� ��������&F�����&F'�������%���%������������%����&F�����������,������������������������������������� �������������&F��#�������������� ���������������������������,�B��������� ��� �������� �� ���� ������� ����� ��� ����� ���������� ������ �� &F�� ���� ��� ���������������#����������� '��$�O���������,%�/;;<�,�>����������)����������%�! ����������#���������������������3 ���H���������,�(����@���������� �G�������� ��� ������������� -3� ��������� �������H$�� �#H���� ������ �� �� �����#���������3 �$������/!�����,����������������������%������������������������������������������ ��� ����� ���������� ��������� �G����� ��� ������� �������� ��� �� �/Q� �������� �� ����������������������������&F��#����������%������������������������ '��$�O���������,%�/;;<�,���,� (��E�� @��� ������� �������C��� ����� ������� 6>� /3 �� #��� ������ ����� ������ ����4������������� �� ���������������������� ���; �����������������H$���#������#������4!�����������������H$���#H�������<���������������������45����������������������; ���/5 �����������������H$���#,�.��� ������������3�����������#����������������������#����������������������������$����������������&F'%�&F�%����������������������������������������,� �������� ����� ��� �����)����� #��� ��������� ����� �� ��������,� >� �����������)����������%�������������������&F')������������������ �` , 4</���������������������������������������)��������������������� �` , !35��#����������,�"�������������#������ ����)������,� >� ���� ������ ����� �����%� ����� #��� �� ������� �������� �� �������� ������������� �������������,%�� -�,������ ������� �������� ����� ���� �� �������� ������ ��� �������� ������ ��� ��,� (��E�� @��� ���������� ��������%� �������� ��� �����%� ��CC����%� �������������� ��������%� �$�� ������#���� ������%� �������� #���� �������� ��� ����� ����������� ��������,� ���������� �����������$�������������������������3,<����4!���������H$���#H������������������������������/��#��$�� 6���������,%�/;;3I����%�� �I�������������,%�/;;5�,����������%� !� ������ ��� ������� �������� #��� ������� �� ������� ������ �� ���� &��� #������������������������,�(��E��@����������#��������������������������,������������������#������������������)����$����������#�����������������$���3 ); ������,�(��E��@���������H���,� @����� �� ��� 4� ����%� ����� ���������� ��������� �������� �����%� �������%��������� ��� ����������,� "��� ��������� #��� ��������� ��� ����� ���� ������ ��� �� ����������������������P�������������E%����������������6��C������,� /;;;�,���*����� �������6� 6��������� ��� ��5�����=� =������� �������� ������� ������ ��� ������ #������������#���������,�"����������������������������������������������������������������������

Page 113: Active Principles in Natural Flavorings (2005)

� � �//-�

����������� �������� ��� �������� ������� ��� ��,%� /;;5I� �����C� ��� ��,%� /;;<I�@����� ��� ��,%�� /�,�:��������������(������������=�=�����������������N.��;%��N.�23%��N.-�4�����������)����)�������������������� �����%�� I�2�$�������,%�� �,�>�����������������N./�/)���������������������)�)��������������C�K�L����)<%5)����������� ���#�C������,%�� -�,�=�#���%���� ����%� ��,� (��E��@��� ������� �N.-�4� ��������� �#������ �������� ���� ���� �� ��������������������N.�23������������������������� 3���%�3�#�������������; ������,�(��E��@��� ������� ��� ���� �������� ,-Q� �������%� �G�������� ��� 4!� ��������� �������H$���#H��������/3������ :���������,%�� I�*�$�#��C������,%�� -�,��/��������"��� �������� ���� 6+)�����������=� *�������������� *���� ��������� ���� ��������������������������������������#�������,�(��E��@����������������������������������,�*���#������������������������'�"���������������������������������#��������������%������� ��� ���������� ����� ����� ��������� ���� �������� #���� $�#�*��)��������� ��������� �,�,������������������������������������������������������ '��������@���%�/;;4I�"���������@����%� /;;4I� ��C�$�� ��� ��,%� /;5/I� 2������ ��� ��,%� /;5;�,� =������� �� ���� �#� ���� ����������������������*��������������������������������5�������������� '��������@���%�/;;4�,�=�#���%� �� ������ ������ #���� ������������ ���������� �������� 5 Q� ������ ����� �� ! Q���������������������������������������������������������'����������������� *����#��� ���#� ��� ������ ��� ����������� ��� 35� ��� 4� � ���������H�� �,�,� -4� ��� �/����������H��%�������������� ��C�$�������,%�/;54�,�&������#������������������������������� #������ �������� ���� *��)��������� ������� ��� #������ ��� ��� ���������� ��� ����������������������������'�"������,�:���������������������"������������5�����A�"���������������������������������������������#��������������� ��� ������ �������#����� ��� ������������������,�:��� �������#����������������������������;,!%������������������������45����������������������� %�/4,�%��5,4%�</���/4���� �������H��� ��� ���� �������,� ������� �������� ��� </� �� /4�� �� �������H��� ���� �������������� ��#�� ������ ������������� ����� ��� ����� ��� �������� ���� ������� �R , !�,�"��������������#������������������������������������������������� �R , /�%����������������� �R , /�������#)���������� �` , /�%��������������$������������� ���������,%�� /�,��/�������� ��� ������ ���������=� =������� ��� �� ���������� ��� ! � ���������H�� �,�,��!���������H���� ��������������C������������� ���������)��������������#����������� ��������,�*��������������� �����������������������������%� ����������������������������%�#�������������#������������������ �����������,%�� �,��.*=��*0*���0��:�0<�.�*#6�2�������������������%���������������������������������� ��� �������,�������������������� ����� ����������� �����'�"������� �����������������������������%�������������������������,������������������������#����������������������� ���#� ����� ���� ��#���� ������ ������� ��� ������� �$�� �������� ��� �� ���� ������� �!� ���! �����������������H$���#H���,�"�����������������������������������������������������������������������������������������������������)����������������,�������%���6���6�����!�����������������H$���#H����#������������������������������$�����������������,�������������������#���������������������������������������������,��6������� ������������ �������� #���� �������� �� '�"������� ������� �������� ���� ��������������,� 2���� �� ������ ��������� ��� ������������� ��� ��� ���������,� :����������� ����������������� ��� �������� ��� �� ��������� ��������������������� ������������� ��������� ���������������� �����'�"������� ���� ������� ������� �������� �� ������� ��������� ����������� ��� ������������������/-3���H$���#H���,��>����������������������������,�(��E��@��������������������������������������������������)�����������������,�"��������$�#������������������������� ���������������� ����

Page 114: Active Principles in Natural Flavorings (2005)

� � �//4�

��������������������������������'�"����������'�"������������������������������������������ ��������� ����� ��������� ��� ��� ��� ���� ��������� ����������� ��� �������� ��� ��� �������,�'�"������� ������� ; ����'�"������� ������H���� ��� /3� ����%� �G�������� ��� 4!�����������������H$�� �#H����� ������� �N.-�4� ��������� �#������ �������� �� �������� ��������%� ������������������������������N.�23,�"���������������������������������������������������C������������������������������������� ������� ��� ����� ��������� ����� �� �����,� '����� �� �� 6���6� ���-3�����������������H$���#H�������������������������������������������������������������� ���� ��������� �������� �������)����� ������ �� �������� ��������� '��$�O���� ��� ��,%�/;;<����"*2>���� , ������������H$���#H����#��������������������������������������� ,�"�������������������� ���������������������/ �����������������������������������������������������������6���6�������������B���6%� ��$��� ����������� ����� ��������������������#��������$���������,���.2+�6� , ����H$���#H���,���2��#� *��<11�#��6� =������� ��� �� ������������� ����G����� ����������� #�������������'�"�������"����������6,� ��,�(��E��@��������������������� , ;!���� ,433Q�������#����� ����� 2�$�%� /;5;�� ��� , �) ,/5Q� �� ����� ���#��� =O�C�� �������#�$�%� /;5<�,�2������,�(��E��@���������������������������������������5 Q� �����������%�/;5/�,������ ��?�� ����������� �� '�"������� ��� ����� ��� ��� /3Q�%� ���������%� �������%������������������������ ������4Q�%����������������������� ������ ,3Q�,����������������������������������������'�"������� &�2�%�� 4�,�*������������������������������������#����6>�/3 H.D��������� �����������������(���g�%���������- ���������'�"���������������������C������ ,-Q��������,����#.�>�� ��.�2�.�*#6� F��� �������� ����� �� ���� ���� ��� ��,� (��E��@��� ��� �� ������������������������������,�"�����������������������������������������������?�������������%������������� ���������� �� ����� ��G����,� >�� ��� ����������� ����� ��G�������� �������� ����������������%� ����� ���� ��G����� ������ �������� ��� ���� ����� �������� ������ ��� / ���H$�����������������������&�2��������55H-55H���� ���%�/;55�%���������4�,4��������G����������������������� ��������$��������������&D�������%��������$�������������#�������� ,4�4���H���%��G�����������<,/���������H$���#H���,�>�������#��������������H$����������������������� ������ ��� �������� �� ���������� ��������� ��� �������%� ���� ���$�� ��� ����� ������ ��G������������ 4�,4��H�����#�������� , 5!���H���%��G�����������/,4���������H$���#H���%�������� ���$����������������� / ��� ��G����H�����#�������� , � ���H���%��G�������� ��� ,--���������H$�� �#H���,� =������)��������'�"������� �������� �� ����� ����� �������� �������� �� ������ ����� ��� �����)"��)������ �"��� ���)������������������,��������� ������$�����������B���������������������������������������,�(��E��@��� �����������������������%��������������$������������! ������������������������ ���%�� ��,�������������������������$��/����������%�-������������%����������������������������������������������/! � ��������� �������H���%� �G�������� ��� �!� ��������� �������H$�� �#H���,������������������������������������������$�����4,������������������H$���#H�����������������3 �$�������#�����,���*#�0<��*#�6� ���������� ��� ��G����� �������� ���� �������� ������ ��� / � ����������H$�����������������������&�2��������55H-55H���%������������������������$������������������������#����������������������4�����������"*2>,�������������������������������������H$���������������������������������������������������%�����"*2>�#����������������������������������������G���������������������������,�=�#���%�����

Page 115: Active Principles in Natural Flavorings (2005)

� � �//!�

"*2>�����������������������������������������������������������������������������������������������������������'�"�������"����������6�,���+�.��#��+�+6������������������������������������������������������������������%��� ���������� ������ ��������� ���� ����������������%� ��� #���� ��� ������ �������� �� ���������������������������%����������������������������������������,�2�����������������������������,�(��E��@������������G����,���0�2�.�6� ��H$����0�������������������������������A� B2�

��������������������������������������������������������������B2`�B�)����������������������������������������������,�"�����������������������������������$�������������������������������,�

����������A�� ������������������� ���

1���1�#���6��

����%��,�,���������,(,=,� /;5/������������������������������������������C��������������������������������,�(��E��@��� '�"�������"��������������������,�(,�����,�.���,%�;/%�/-!)/4/,�

'����%��,����@����=,� /;;4��>�����������*�������������������������������=��������������,�(,�0����,�.���������B����,%�<� ��/�%�!<)!;,�

'��$�%��,�,� � ���������� ���������������������� ��� �� ��������� ��� �����������������������������������������������������,�(��E��@��,�����,�F��,�(,%�<5%�45-)455,�

'��$�O���%�(,%�:����",%�'�����,%�D���:,%�=+���@,)2,����:�����>,� /;;<��=�����������������������A� �������$������� ��� �������� �� ���������������� �� �����,�.��������������,%�- %�;4)/ /,�

���%� 6,N,)�,%� ����� .,)N,� ���6���",)D,� � /���� ������ ��� �������)������� ������������������������������������#��������������������������,������,������,%�<3%�/ <-)/ <4,�

���������������� � ��B�������������������������%������B�,�/%���������,�2�����%�6,%�=��C��(,����0����$�',� /;5;��>�������������������������*��)������������������

=�����������������6,,�.���������������%���� !�%�/;4,�2�$�%��,%���������=,%�@�����2,�����������,�,� � ��'������������������������� ��������

����=�����������������6,,��C���,)�����,�H�2���:��,%�4;%�4/!)4/;,�2�$�%�(,�,� /;5!��=�����$����*��������=���%��:��.���%�'����:���%�������,����� /;55���������2��������55H-55H��������/�(���/;55����������������������������#�����

���� *����� ������� ��� ���������� ��� ���� �� ����������� ��� ��� ������ ��������� ��� �������������,����������(�����������������������������%�/!,<,/;55%�6/54H3/)3<,�

������%� ',%� ������ (,6,� ��� ������ �,�,� /;;5�� D������� ��� ������ ��� ������� ��������������������� ��� �������� �� ������ ��� ����������� �����,� .��������,� .��������,%� 35%�/-!)/4 ,�

������� /;;!�,� ������E�� ������$� ��� ������ ��������,� F������ >%� -�� ��,� ������ 0,�,�'����$%��:��.���%�'����:���,�

Page 116: Active Principles in Natural Flavorings (2005)

� � �//3�

�����C%� (,*,%� '����� *,2,� ��� 0���#���� 6,>,� /;;<�� ������� ������ �������� ��������������������,�(,�.��������,�.��������,%�-<%�/-/)/4 ,�

0����%�',(,%�����$��.,:,%�*������,6,%�0�����2,�,����'�����2,:,� /;5������������������������� ������ ������� ?�������%� ���������� ���������%� .�������� �G������%�=�������� ���������� ��� ���A� ������ ��������%� ������ ����������%� ��� �������� ���)��������C����C���,�"������,�6���,%�/ %�/5-)/55,�

0�C���C%��,6,%� ���#��� (,2,%�:�����@,�,� ������������=,2,� /;;5��������������� ��� ��������� ����� ��� �������� ��������� ��,� (��E��@���� ��� �������������� ����������������,�B����������,�"�����,%�� %�-3;,�

0����$%�:,*,%�*���������F,%�=����)@������(,%�������$���,%�6������6,%������2,�,%�*������.,%�=�������,%������� (,� ���F��������,",� /;;;��.����� >� ������������������%� ���� �������������������,�(��E��@��%������������������������=>F)��������������,��,�>��,�*��,%�/- %�!/ )!/4,�

=O�C�%� (,� �������#�$���,� /;5<�� (�����$���� =�������� ��������%�6,�%�=.6�)����������#��������>�������������������F��������_��������.��������,�2������,������,�J���,%�/�<� �-�%�/��<)/�- ,�

(������%�(,*,%�������6,%�6������6,%�����#�B,%�D����#�$��F,%�"������,%�������',�,%�6���2,)=,%�����C���(,����.�����,*,� � /��.������$������%�������%������������������������������%� �� ���������� ��� ��,� (��E��@��� ����%� �� ��������#���� ������ ������������ ������������,���������,���������������,%�4!%�!/<)!�4,�

D�$�%�*,2,B,%���)�����>,>,������������,*,� /;;-����������������������������������������#����=����������������,�F��,�=��,�"������,%�-!%��;5)- ,�

D��%�:,%�'��$�O���� (,%�����������',%�.�����*,� ���:����� >,� /;;3�������� ����� ��� ������)�������������$����������������������������������,���������,���������������,%�4 %�� 5<)� ;-,�

D����%�',%�J����(,%�'����)���#�����,N,%�D�����.,����*+����6,� /;;;��"����������������� ���� ����������� ����� �� ������� ������� F<;� ������ ��� ������� ���)�����������������������,�*����,�:��,%�44!%�!!)</,�

D���%� �,*,%� ���_��� *,:,%� ������)������� ',� ��� *���� *,� � ��� ��,� (��E�� @��� =������������������9����������������������������i�.������������,%�-!%��;)- ,�

6��C%�*,�,%�'���������,� ���0��������F,� /;;;����,� (��E��@��� ��� ��������������������������������������,�(,�0����,�.���������B����,%�/�%�<)/ ,�

6�����%� 6,%� *�C�� N,%� ������ 2,%� 6����� 2,%� 6����� 0,%� D����� B,%� *���C�� �,%� 6���� ',%�=�������=,����*������2,� /;;/������������������G����������������������%���������������%����������������������������)�����������G����������������,����,�'������,%�/;!%�<<)5!,�

6���%�D,%�:����C�0,%�*���#��,2,%�.������,%�@����������@,����*�������2,� /;;3����,�(��E��@��� ��� ���������9� �� ������#��������)�������� ��� ��������� �������� �����,�'��,�*��,�(,%�-/-%��!-)�!5,�

*�$�#��C%� (,�,%�2����� (,6,%�2�F����,6,%�"�����:,*,%�:���N,%�@��� (,)�,� ���������D,2,� � -��������������,�(��E��@��������������������������������������������.4! �-�4��C���,�(�*�%��; %�/! )/! 4,�

�����%�:,�,� � ��>��������������������������.4! ��C������������������������,�(��E��@��%� ���������������������� �� ���� �������������������,� (,�.�������,����,�"��,%��;4%�55);!,�

�$����%� �,B,%� 6��C��� =,%� ������� ',�,� ��� *��������� =,0,� /;; �� 0������C��_�� ������������������=�������)����$���,��C���,)�����,�H�2���:��,%�4 %�5!4)5!!,�

���C�$%�:,:,%�����.,(,%�.�����@,�,����D����,� /;;;������������������������������������� �������� �� ���� ��������� ��� C��)���� ������� �������� ��� ���� �������� ��� ������������������������,������,������,%�</%�!/<)!��,�

Page 117: Active Principles in Natural Flavorings (2005)

� � �//<�

.���%�B,� /;4���"��� ��������� ��� ���������%� �� ���������������� �������� �����,� (��E��@��,���,�(,�.������,%�/-3%�3! )3!3,�

:����%�@,�,%�0�C���C��,6,%����������=,2,%�=�$���",6,����D������",�,� � /��>��������� ��������� ��� (��E�� @���� ����� ��������� �� �������� ��� ����� �������,�B����������,�"�����,%��-%�3�;)3-<,�

:���%��,�,%�������0,2,%�D�����,%�2���2,�,����'�������,=,� � ����,�(��E��@��A�����������N.-�4���������,����,�.�������,�"��,%�3<%�4!/)4!<,�

���� � ��� ������ ��� ���� ���������� ���������� �� ����� �� ���� ������� ��� �������� ����������� ��� =�������� ��,� �� ���������� ��� ����� ����� ��������� #���� ������������������ ����������/��2�������� /�,�

�������%� �,*,%� @������� ',%� *+���� D,%� �������)*O���� (,%� *���� *,%� ���O��� �,� ��������(,�,� � -�������������������������������=������������������������ ��,�(��E��@���� �� �$�� �������� ��� ����������� ������� ���&F'%�&F�%� �������� ������ ��� �����������������������,�.�������,�:��,%�/<%�/4/)/43,�

�����%� D,6,%� .����� �,%� �������� �,�,%� 2������� *,%� @��� :,=,� ��� :������ (,�,� � ��.������������� ��� ���� �����)�������� ��� �������� ������� �������� �� ��,� (��E��@���,�.��������,�.��������,%�<�%�� )� -,�

������%� �,%� *���� ',� ��� '�����O�� �,� /;;5�� =�������� �������� ��� ����)����������������������������)��������������,�������������%�������)����%������C��%��������)��������%����������������,�=��,�.�������������,����,����,%�/-%�/3-)/3;,�

�����C%� F,� � /�� >������� ��� �������� �������� ��� ���� ���������� ��� ����� �������� ���=�����������������,�.�����������%�5%�/!�)/3 ,�

���#�C%� 2,%� D�������� .,� ��� :����� >,� � -�� ��,� (��E�� @��� �������� ��� ����� ��� ���������������� �������� ������� ��������� �������� �������� ���� ��C�K�L����)<%5)��������������������N./�/,������:��%�3-%�5 3�)5 35,�

��C�$�%� �,%� D��������� N,� ��� ����*,� /;5/�� >�������� ��� ����� �� ��� ����� '� ������������������������������������������,�.�����*�����%�4�%�/<)�/,�

��C�$�%� �,%� D��������� N,%� ���� *,� /;54�� >�������� ��� �������� �������� ��� �������,�.�����*�����%�43%��<�)�<4,�

"�����%�=,*,����@������,� /;;4��>�����������*��������*"����=��������������������������,�(,�0����,�.���������B����,%�<� ��/�%�!4)!3,�

"��$%� ',%� '���� >,%� ����$� .,%� D�������� �,%� �����$���� *,� ��� �����$���� =,� /;;<��K*������������������������������������������L,�.����,�F���%�/!%��</)�55,�

&�2�%��:�%�B�������0������:��������.����,� � 4��.�����������������������������2��������,� K����� 2�������L� B������� 0�������� :�������� 6�������%� '���������%�*�����,� ;����������� 4,�

F����������%��,%�J�����.,%�.����0,%�"�CC���,%�D������#���,%�2��@�����.,%�*��������@,���� '������ *,� � �� �������� ����� ������ ������� ��� =�������� ��������� ����������������������������������������������������������,�.�������,�'������,�'����,%�3!%�3�<)3--,�

@����%� B,(,%� .�$� (,%�@�� (,%� D������ �,%� D���� 0,�,%� .������ (,@,� ��� ������� �,� � /��"���������������������������������������������,�.��������,�.��������,%�<�%��/3)�� ,�

�+�.�7�����<��+6�*������ /;33)� -�%� "������ /;3;)� -�,� D��#���A� �������%� ��,�(��E��@��%�=�������%���������,�

Page 118: Active Principles in Natural Flavorings (2005)

� � �//5�

��

Page 119: Active Principles in Natural Flavorings (2005)

� � �//;�

�������� ��

��.�:���1�#���0�6�>>���;#*#;2�6�!) /E).������)/%-)��C��������I�/%�) ��������������)4) /E)����������C��������#�6�/� )!5)/���.1<�.<1�6�

��

���

� �

��

�� �

���)�>��������� � 2��9�>���������

>��������� ������� ��� �� ���) �)������� ����)���������%� ���� B�,� 4 4-)</)4�� ��� ��� ������) J)������� ����)���������%�����B�,/<3�<)<3)5�,��1�<0�.*1;�3��#.�1#�.�*#�0��.�.<�6�>�����������������������������������%��������� ����� ������� �����#��� ���� ���� ������������ >�:�%� /;<3�,� >�:�� ��������� ��/;5<������������������������#��������G��������������������������������������������������� ������ ������������%� ��� ����������#��� ����������� �� ����� -%� P��� ������������� ��� ��� ����������������� ��� �����E� >�:�%� /;5<�,� >� /;5/� (����� ����� ��������� ����� ���������� ���������������������������������2>�#������������� @=�%�/;5/�,�>�/;;;%��������������������������������������������������������������#������������� ���� >����������������������������� >������ >��>�� ����� ������������������ ����� ����� ������ ������ �������� ��� ���������� ����� ��� ���� ������� ������� ��� �������� �������������� �������� ���������� ���� ���� ����� ��� ������� ��������� ������� ��� �����%� /;;;�,� >�� �%��������������������������������������������������������������#������������������������� ����� ����� �� ������� ������ ��������� ��� ���������� ��� �������� ��� ������������������������������������ ���������������%�� ��,����

Page 120: Active Principles in Natural Flavorings (2005)

� � �/� �

>��������� ��� ������� �� ���� 2�������� 55H-55H���� �� ���������� �� ���� >>� #���� ��������������� ��� ���������� ��� �������� ��� /���H$�� �� ����������� ��� ���������#���� ���������� �������H$�� ��� !���H$�� �� ���������� ��������� #���� ��� ���� ���� ��� #���� ���� ���� �!Q������������������%������������%����/!���H$������������������������������������� ���%�/;55�,���������������������������#��$��������������������������%��������������������� �� �)�����������������,���B��6� ������ ��� ��� ������� ��� ���� �������� �������� �� �������)����������������������"2>�#��������������� ���%�� -�,��

2��#�.*=��*0*���0��.<+���6�

2����� ���6������������������6�>�����������������������������������%�������?�������������#���/E%�E)������)�/E%�E)������������������#���� ������ ������� ��� /E%�E)��������������� ��� /E)������������,�"���������������#��������������������������������)���������������%�������G������������������������ (�����������,%�/;<3�,������ ��������6����/������ /3���������������� P���)����������E�H$���#����������������������������� @���������������������������������%��������������������������������5;Q�������� ����� �� ���� �� <�� ����,� 2������������� ������� ������ ��� /%�)��������)4) /E)���������C��� #��� ���� ����� ������� ������� ;�Q� ��� ���� ����� ������������ #������������������ ���� ����� �������� ������������ ��� �������)����� ����#��� ���$� �����,� �������������������� ���$� ������ ��� ���� -E)�������%� ���� ����� #��� ������ ����#��� �� ���� ������ ��������,�����/,-Q�������������#��������������-E)������������������%����������������������� ������ �����%� �� /E)�������������#��� ��������� D����X�� ��� �������%� /;5��,� ���������D����X�� ����������� /;5��%� ������ ��� (������ ��� ��,� /;<3�� �� ���� ������ ��� ������ �����%������� ��� ������� ��� /E)������������%� ����� ���� ��� �������� ����� ����� �������� ��� �������������������������#��������������������������������������������,�"����������������������� ���������.����� �����#���� /;<5��#������� �� ����� ���������� ����������� ��������� /E)���������������������������������#�������������������������-E)���������������,�>����������� ���� ���#� ����� /E)������������� ���� ������ ��������� ��������� ��� -E)���������������� '�����������,%�/;<-��,� ���������6�B�����������,��.�'��� ���6�

��������'�����6�������62! �����,4<��H$���#�#�����������������������/,-4��H$���#������� (��������,%�/;34I�=���������,%�/;3!�,����������3��������������'�����6�:���� �����)*���������%�/ ����������/ ���������������/ ���� ���������H$�� �� ������������#�����#������������ ������� �����,�B��������������������//�#��$������������,�"���������#���������������������������������������������������������%� #����� #��� �������� ������ ��� �������� �� ���� �������� ��� ������%� #��� ���#� =���������,%�/;3!I�=���������,%�/;3<�,�:���� -����������-������������������������������43 �������������H$���#������������������������������������� ������ ����� �������������������������������%� ��������%� ��� �������������������,�B�����������������#����������,�"#�������������������������������������,���������%��������������#����������������������� "����������,%�/;34�,������������������������������������������)*������������! �������������H$���#H�������4/�������������! ���� ���������H$���#H���� ���-4������ �������� ����������� ���������5H/ � ���� �������H/ ����%� �����������,� ���� ��� ���� ��� ���� ������ ����� �������,� "��� �����#��� �������� #����������A� ����� ���������� ��� ������� ������ ������� ��� �������%� ������� ������ ��� ������ ������������������������������������������� =���������,%�/;3!�,�

Page 121: Active Principles in Natural Flavorings (2005)

� � �/�/�

�������� ��'������ 3� ���������������6� "#�� ������ ��� ����� �!<'6H3� �� �-=H����/� ��� �!<'6H3� �� �D:�� �/� /5������� ��� /5� �������� ��� ������ ���������� �������A� #����� #���������/!���H$���#������������ ����� ��������<� ��������5�������%� ���������G�������������������� ���!/<���H$������� ������ ���5��#��$�,�"��� ������ �������������������������� ���/5������� ��� ��� ��� /5� �������� ��� ����,� 6���� ����� ������� ������� �� !H/5� ������ ��� /H/3���������������H/<���������� H/3��������%������������������-H/5����������/H/3������������ �� H/<������� ��� H/3� �������%� ��� ���������� ��/H/5������� ��� H/3� �������%� ��� ��/H/<���������� H/3��������%���������#�������%������������,�"�����������������������#������� �������������� ���������� ��� ���� ����� ������� �` , !�� �� �!<'6H3� �� �-=H����/� ����� �������������������������� >��������,%�/;3;�,�B���������������������������#���������������'3�-�/������ ����� �� ������ �,�,� �?������ ������A� ���������� ��� ���������� !�Q� ���)H45Q����)���������������������;�������������)���������� ; Q����)H/ Q����)��������������������-��������%����/�������������� ����A� ,<!�����H$���#��G�������/�����H$���#�����$������ ��� / � �����,� "����)�#�� ������%� ���� ����� ���� ������%� ������ ��� �� ������ ����� @�����������,%�/;5<�,�>���������#�����������������������#���������������)*������������ %�/ %��! ���! �������������H$�� ����������A�-!����������-!���������,���� ���� �#����#���������������� / ������� ��� / � �������� ��� ������ ����� #��� ������� ��#��� ��������� ������� �� �������,�*�������������%����������������������������������������������������������#���������,�����! ���H$������������������#��������������������������������������,������������������������! ���H$������������� �!�����������!������������#������������#����������������������,�"��� �����#����������������������������������������������������������#�����#����������������������������������������������������#������#,����������������������������������� �#���������������������������,���������������������������������������������������������� ��� ������ �������� #��� ����������,� �� �������� ����� ��� ����������� ������������#����������������,�"������������������������%�������������������#��������B��6������������������� =���������,%�/;3!I�=���������,%�/;3<�,�B���������������#�������������/5������ ���� �������:�����2%� ����������������� ���������� � �#����#��$���� �,�,� �?������%���������-�������������� �����������������������,�"�������#������������������������/5������� '�����������,%�/;<-��,�1��������������'������3���������������6�B�����������,�2������������ 3� ������'�����6� :�� �����=� >��������� /;,<Q� ���� H� <5,�Q� ���)������� ���� ����������������������������������"���������������"��;5%�"��/ %�"��/!-!%�"��/!-<���� "�� /!-5� �� �� ������������ ���� @.� �� ��� �� #���� �� #������� �;,� >�� #��� �������� �� ��>������ �������� 2B�� ����� ����� :��� ������� #������� �;� ��$�C�#�� ��� ���������%� /;5��,�>����������������������&2��������������������������%�������������������%�������������������������� =�#��� ��� ��,%� /;; �,�2B��������� ������������� -�.� ����)��������� ��������#�������������������������������������2/�����%�����������4������������,�,������������������������ ��$�����C���%� �������� ���������� �� �� / � ��H������,� ����� ������������ ������������%� ���� ��#� ������ ��� ���������� �����2B��#��� ����������%�#���� ���� �#����?��2B�� �������� ������ �� ���� B�)�������� ��� �����,� "��� ��#� 2B�� ������ ������ ����� �������������������������������������� �'>�����������������/�������������,������������%����� �'>� ������� ��� ������%� ��������� ����������������#��� ���� ������ - � :������� ��� ��,%�/;54�,�� ���������6�B�����������,��*������������6�>��������������$�#����������������������������C����������������������.)4! �������������%�������������N./��� ��,�:��������,%�/;5 I�@����������,%�/;5!I�*�������:����%�/;5;I�>�����������,%�/;;5I������������,%�� ��,�

Page 122: Active Principles in Natural Flavorings (2005)

� � �/���

.*=��*0*���0��:�0<�.�*#6� >��������� ��� �� ��������� ��������� �������� ���� ��������������� .4! �%� ��� ��� �� #��$� ����� �������� �� ���� ��� ����,� 6���� 2B�� ��������������� -�.� ����)���������� ��� ��#,� >��������� ����� �������� ������� �� ���� ������������������� �����,� "����� ����� ������� ������� ��� �� �)��������� ��������� ���������������������� ����������� #���� �������� �C���� �������%� ���� ���� ���������� ����� �������������������������������������������������#������������������������B��6,�������%��������� ��� ����������� ��������� ����� ����� �������� ��� ���������� ���� ����� ���� ��� ����������������� ��� -E)���������������� ��� /E)������������%� ���� ����������� ��������������������������,������B���6������������������������*2>���"*2>�������������,��&.(2+�6�B�������������������������������������,��

2��#�*��<11�#��6�������������������������������������������%���������������������� ��� ���������� ����� ��� ���� ������� ������� ��� ��� ������ ���������� ������� ��������%�/;;;��,���������������������������������������������������������)��������� ����� ���������� 6��,��=��$��,����"����,%����B�,�/ -�%�2���T��������� +� �������������� ����,��2����,I�^������^%������B�,�������$�������������������������� ��������������������"�,�B�����������,%���,������������������ B���,��B���%����������� B���,��B������������� :��,����,%����B�,�4�4�� ���������������%�/;;;����������������������� *���%�/;;3I����������"������%�/;;<�,��� ������������%����������������� ����������#��������������� ������� �������� ��� ������ ����� ����R� ,/)-,4Q�� ��� ��������� ���� R� ,/)�,<Q�� *���%�/;;3�,�>���������������������6�#���� /;; ����������������������������������,�>��������������������.������ /;;�������������#���������������������� , /���� , -���H$������#����������4�������������������,��������� ������������������ �����������������������������������������������#�������������������������#�����������������������%����������������������������#�� *���%�/;;3�,�>����������������������������%�#����������������������������������%�������������������������������������������������H��������������������������������������������%��������������%������������������������%���������������,�"���������������������$����������������������������������������������������������������������������������$�������������� '��%�/;4/I�B�����������C��%�/;!<������������������������������� ������ ��� ���������� ���� ��� ������ ���� ���� ������ ��������� ������� ��� �����%�/;;;��,���#.�>�� ��.�2�.�*#6� �� ����� ���$�� ��������� ��� ���������� ������ ��� ������ �� �������������������������������$�� ���������������� ���%�� /�%���������������������$��������������� ������ �������� ���� ������� ���$�,�&���� ����� ���������%� ���������������������"�����"�������$������������������������� , -���H�����������;<,!Q������������� , !���H���,��

�*#�0<��*#�6������������������������������� ���������������� ��������#����������%�������� ����� ��#�� ����������,� "������� �������� ��� ������� ������� #����� ����� ���������������������������,��+�.��#��+�+6�)���

0�2�.�6�>������������������������������������������������������������������$��#���������������������������������������������,���

Page 123: Active Principles in Natural Flavorings (2005)

� � �/�-�

1���1�#���6��

����%� 6,� ��� .�����%�@,� /;;��� '��������� ��� �����)� ��� ����)"��?�%� �����%� >�������%�����)����� ��� ������ �� #���������� 0��_$�� ��� ���������,� 2���'��#��#��������%�/-�%�� �)� 3,�

�����%� (,@,%� ������ ',.,%� J���� 0,%� :���� ",*,� ��� .����� :,�,� � ��� �������� ��� ������������������N./����������������������������������������������,�"���������%�/<3%��!)-<,�

'��%�*,6,� /;4/�� ��� ��� �������� �V������ �VV���� ��� ����]��� ���� �������� ������G��� �����������G��,������,�:��,%��/-%�5<-)5<4,�

'�����%�.,%�*�����(,�,%�*������,�,����������",D,� /;<-���/E)=�����������%������������������������������������������������������������,������:��,%�-!%�!; )3 ,�

'�����%� .,%� @�����$�� .,0,%� *����� (,�,� ��� *����� �,�,� /;<-��� "��� ����������� ��� ������������ ������� �������������� ������� ��� /E)������������� ��� ���� ��������������������������/E)�������������,������:��,%�--%�!<!)!5;,�

�����%�*,� ��� "������� :,2,� /;;<�� 6�G���� �������������� ����������� ��� ������� ����������)��������������������,�(,�����%�5 %�/ �-)/ �5,�

���������������� /;;;�������������������������������������������,� >��������� ���$���������������������������9�:2�4,//H/)4!,�2��������������������>��>,�

������� ��� ������ /;;;��� ���������� ��� ������� �� ��������� ���������,� �������� ���>�����������������9�:2�4,�H�!)44,��

������� ��� ������ � ��� ���������� ��� ������� �� ��������� ���������,� ! ��� ������,�:����,�

���� /;55���������2��������55H-55H��������/�(���/;55����������������������������#���������������������������������������������������������������������������������������������������,����������(�����������������������������%�/!,<,/;55%�6/54H3/)3<,�

=�����,�,%�(���.,*,%�(����@,>,%����C������,0,%�6����,6,%�'��#��(,0,����@����@,D,� /;3!��"������������������������������������������,�"������,�����,�.�������,%�<%�/5)�4,�

=���%��,�,%�=����@,=,%����C������,0,%� (���.,*,%� (����@,>,%�"����� (,*,%�6����,6,%�B����� �,�,� ��� '��#�� (,',� /;3<�� ����� ���������� ��� ��������� ��� ��������������,�>>,���������������������������,������������,�"������,%�!%�/4/)/!<,�

=�#��%��,(,%�����F,�,@,��������#���� (,� /;; ���������)��������������� �����������������������������������������$�����C���������������� ���������������2B���������������������������������,����������,�"������,%��5%�!-<)!4�,�

>�:�� /;<3��>�:��*���������� ����������������� ��������������:��$�������������� ���*�A������B������������������������%�/ %��-/)�44,�

>�:�� /;5<��>�:��*���������� ����������������� ��������������:��$�������������� ���=����A� ������� ����������� ��� ������������A� �� &������� ��� >�:�� *��������F�������/)4�%�����������<%�3!,�

>��%� (,*,%� &����� ',*,%� F������ *,0,%� .��������� 6,%� �������� 6,%� =��� �,:,%� .�������� �,(,%�'�����:,:,%� ���$�=,6,%�0��� (,(,%�D����*,%�*�������� >,� ��� .����%� (,� /;3;��'�������� ����������������������������������������������������������A���������������,�(,�B��,������>��,%�4�%�// /)///4,�

>�����%�",%�"���$��D,%���$�����,%�>�����N,���������D,� /;;5��>����������������������!4�$2�������� �� ��� ����� ����� ��� ������� ����������� ��� �������)������ �����,� ����,�"������,�.��,%�3%��4;)�!!,�

(�����%� .,%�2��������*,%� 6���� .,%�*�����',�,� ��� .������.,� /;<3�������� ����������� ������������������������������:�������V�����������������V�����������������V�����������E���V�������V��]�������A���������,��:����,�'���,%�/< %�/ -!)/ 4/,�

Page 124: Active Principles in Natural Flavorings (2005)

� � �/�4�

(��%�.,*,%�=�����,�,%�"�����(,*,%����$��,6,�������C������,0,� /;34����������������������������������������������,�>,�������������������,������������,�"������,%��%�-�<)-4-,�

D����X�%�(,������������:,:,� /;5���*�����������������������������������������������,�'�����,�*�����������,%�;%�-�-)-�;,�

6�#���%�',*,� /;; ��.���������������������,�.�����������������%�/!%�3-)3;,�*���� /;;3��*������ ��� ���������� ��������� ��� ����%� ����� ����������� .���� B�,� 45%�

����������������%�6���%�=*��,��*���%�*,� ��� �:�����0,�,� /;5;�� :�� ������ �������� ��� �� ��������� �������� ���#��� ��

��������������������� ��� ��� �������� ����������.)4! � .')',�2���*����,�2�����,%� /<%�44;)4!4,�

B����%�N,):,�������C���.,� /;!<��k��������� ��������]����V�V�����������������U6F>> >�������������������)����������,�'���,����,�����,�����%�/ !-)/ !<,�

.����%�(,2,������#�����,�,� /;<5��*����������������������������������/E)��������������������������-E)���������������,�'���,�����,������,�"������,%�/;%�-;3)4 �,��

:������%�D,%�=������:,�,%�.��������2,=,����:�����*,F,� /;54��-�.).���)��������������������2B���������� ������ �� ���� ���������������� �������#���� ������%� ������������������������)���������$�����C���,�>,���������������2)/�����,������������%�!%�/3/-)/3��,�

:��%�2,�,%�"������.,�,����6����@,� /;5 ��=���������������������������.)4! ����������������#�������������,�(,�'���,�����,%��!!%�<;4/)<;!!,�

���� /;<;��:���������������������������������������������������� ������������������/����������/;<;��:��������� �������������������������������� ;���������%��������������������.�����������������������������������%�6��������%��������/;<;,�

���� � /�� ������ ��� ���� ���������� ���������� �� ����� �� ���� ������� ��� ���� ������� ���������� /)�����)-%4)���������� ������ ��C���� �� ���������� ��� ����� ����� ���������#���� ��������%� ��������� /�� 2������� � /,� ���������� �������AHH�����,��,��H����H����H��H��H����H���//3l�,����

���� � -��������������������������������������������>������������������4������� -,����$�C�#�%�(,��������������(,� /;5���0��������������������)���������������������������������

�������,�*����,�:��,%�/ /%�/�<)/4 ,�"����%� (,*,%� (���.,*,� ��� (����@,>,� /;34���������������� ���� ������������ ����� �����%�

������%���������������������������,�"������,�����,�.���,%�3%�-<5)-5<,�@����%�2,(,%�2���0,�,����0���������,.,� /;5!��:���������������������������������

.)4! A����)����������������%���������������%��������������������������������)�������������C����,�'����������%��4%�44 ;)44/<,�

@=�� /;5/�� ���������� ��� ������ ����� ���������,� "#���)������ :����� ��� ���� (�������H@=����������������������������������,�"��������:�����������B�,�33;,�@����=����������C����%�0����,�

@�����%�:,@,%�*������,�,%�*����� (,�,����6�����,� /;5<���������)�������������������� ������������������������� ��� ��$�����C��� ����������� ������� ��� ��������� ��� ������� �������������������#������������!<'6H3(����-=H=�(��/�����,������:��,%�4<%���<!)��5-,�

�+�.�7����� <��+6� ��"�� /;3;)� ��%� "������ ����� /;5!)� �%� '������ /;;;)� ��%�*������ /;;;)� ��,�D��#���A�>�������%����������,�

Page 125: Active Principles in Natural Flavorings (2005)

� � �/�!�

2����������

��.�:���1�#���0�6�>��

�;#*#;2�6�*������������%�/)�����)!)�������)-%4)��������)�������C����

����#�6�3 <);/) ��

�.1<�.<1�6��

��

1�<0�.*1;�3��#.�1#�.�*#�0��.�.<�6�)���

2��#�.*=��*0*���0��.<+���6�

2����� ���6�

����������������6�"��������������������������������������������������������������������������������� '��� ��� ��,%� /;<-%�������� ��� ��,%� /;33%�D�����$�� ��� ��,%� /;< �,� >� ��� ��������%�������������� ��� ������� ��� ���������������%����������#������#� �������������� ���������������� ���������A� -)�������)4%!)��������)���������������� ��� ����� ��������������� '��������,%�/;<-�,�����������������������������������������������������������������������������������������������������,������ ��������6�"��������������������������������������������������������������%������������,��������������������������������������!�)�� ���H$���#�#���������������,�,���������������������� ��#���������,%�/;</�%�#������������������������#������������������������A�/��-)��������)/) -E)������)4E%!E)�������������������)/)������� ������?��������������������������-)���������)/) -E)�������)4E%!E)������������������)/)������� ������?��������������������������,�>��������%������������������������������������G�������������������������� $����%� ��� ���� ��������� $����%� �����������,�B�� ����������)����� ���������#�����������,�"���������������#������������������������������������������������������������������������������������C�����������������#����������������#��������������������������������������������$����,�"��������������/4�)����������������������������������������������� ������������,%�/;33%�D�����$�������,%�/;< I�.����%�/;<3�,�>��������������������������#�������%�������#������������������#�����45�����,����������������������������������������������� D�����$�������,%�/;< �%������������������������������� '��������,%�/;<-I�������������,%�/;33�,�>�����%�3/)<3Q�������������������������������� �����������������������#�������������#���������������������������������,�>�������%������!Q������������������#�������������������

Page 126: Active Principles in Natural Flavorings (2005)

� � �/�3�

���,���������� �Q��#������������������������#���-)/4�)��������� ���������������������#��������������������� .����%�/;<3�,�>�����������������������������������#������������������������������45������ .����%�/;<3�,���������������������������������������������������������������#���������C�������������� .����%�/;<3�,�"��������������������������������������#�����������������#���A�/��������������������������� ������ ����� �������� �� �� ����������� ���������� -)�������)4%!)�������������)������������ '������ ��,%�/;<-�%��������������������������� �������� �� ���������� �������������� ��������� `!m)�������������� ������� ��� ��,%� /;33I� D�����$�� ��� ��,%� /;< I�.����%�/;<3�I�-������������������������������������������������������������%�����������A�������� ������� ��� ������� �� ������������� ���������� ��� ������������ ����� �� ����� .����%�/;<3�I� 4�� �������� ������������ ��� /m)��������������%� -m)��������������� ��� ���������������������� �����������������������������������������������C���������� ������� .����%�/;<3�I� !�� �������� ��������� �����#��� ��� ���������� #���� �� �������� ����� ��� ������� ��������� ����$����� -)��������)/) -E)�������)4E%!E)��������������������)/)���������� -)���������)/) -E)�������)4E%!E)��������)�����)������)/)�������� �� ���� ��������������� .����%�/;<3I���#���������,%�/;</�I����3����������������������������������������������������������������� ������� .����%�/;<3�,�>� ��������%� ���� ����������� ��� ��������� ������� ������ ��� �������� ����� ��� ������,� B����������� ��%� ��#���%� ���������� ������� ���� G����������� ��������� ��� ���� ������������������������#���,� ������������6�B�������������������������������$���������������������������������������,��.�'��� ���6����������'�����6���62! �S/ ���H$���,�,������������������������#�����!�#�������������� ����������������,�*��������#������������������������������������������ ����/ ���H$���#,�6�����������������������������������������#���������������������������������� "����������,%�/;3 �,���������� 3� ����������� ��'�����6�"#�����#����� ���� �����������������#��� �����������/ ���H$���#H�������������������������������������3�����,�"����#����������������������#����������#����������������������������������������,�=��������������������������������$���������#����������������������������������������������������� "����������,%�/;3 �,��������� ��'������ 3� ���������������6� B�� ������ ��� ������������� �������� #���� ����)���������������������������������������,�>���������������)�����������%�����������������������������%�#����������������������������������������������������������������������������������,�*���� '3�-�/������ #��� ����� ��������� �,�,� ����� ���� ��#����� ������ �� �#���������� ���������,�"���� ����������� ������ ���%� �������� ��� ���� ������%� ������ ��� ��� ���������������������������������������������,�*��������#��� �?������ �,�,��������/%�5%�/!���������������������--������'3�-�/�����,�����������������-,<!�����������#�������������������������,�"�����������?��������������#�����������������/A�A4A5,�"���������������#�����������������������������#���/,4��� ����/�%�-,!��� ����5�%�<��� ����/!�%����/-��� �������,�"���%�������������������#��� ,�!%� ,!%�/, �����, ����������H�����%��G�����������-4,-%��<,4%��<,4�����;,!������������H$���#��������/%�5%�/!�����������������%������������,�"��������#���#��������4�#��$��������,�"����������#�����������/�������������������������������������,�>��/Q������������%�����������#����������������������#����/!Q��������������������������������������� ���������,�"���������� ����� ��� ���������H������#��� ,�� ������� �������#������������%� �� ���������#���� ,/�������������,�"����������#������������������������������ *����������,%�/;5-�,�>������������������������������4!������'3�-�/�����%����������#����?�������,�,��������/%�5%�/!�����������������,�����������������4,<!�����������#���������������������������

Page 127: Active Principles in Natural Flavorings (2005)

� � �/�<�

������������,�"�����������?��������������#�����������������/A�A4A/�,�"���������������#�����������������������������#���/,4��� ����/�%�-,!��� ����5�%�<��� ����/!�%����/-��� �������,�"���%�������������������#��� ,�!%� ,!%�/, ����-, ����������H�����%��G�����������-4,-%��<,4%��<,4����44,-������������H$���#��������/%�5%�/!�����������������%������������,�"��������#���#��������4�#��$��������,�=���������#��������������/-������� ������������� ���������� ��� ����������� ��� ��� /-� ��� /5� �����,� "��� ������� ����� ��� ���������H������ ���/-������� #��� ,�� ��� �� ���� ����� �������� ,4,� B������ ��� ������ ������ #��� ������������������������ �����������#������������������� ,!����������H������,�"���%��������������������������������������������������������������������������������������������������������#����� *����������,%�/;5-�,�>����������������������������������������������������������C� ����������� 'K�L.�)������� ������������� #��� ������������ �� ����,� ������� �H(� ����� <� #��$�� ��� ���� ��� �������������������������#�������������������� ��������/�������'K�L.� �� ,-������������������� �#���� ��#��$� ��� 4�#��$�� ��H�� / ���������������� �� ��������������� �� ,-���� ������������������ ����� ��������#��$� ���4�#��$�,�"��� �������������'K�L.�#������������� ����������������������������#�������������,�"��������������#�������� ,-��������������������,�*����#���$������/5�#��$������� ���� �������������'K�L.�#�������������,�"��� ��������������������#������������������$����������������������,�*�������������������������������������� �������� ��� 3!Q� �� ���� ���� ����� ��� ���)������� �� ���� �����)������������,� 2�������������� �������� �� ������ �� ����������� �������� ��� ���� �������������,� >� ���� ����������%� ��������� �������� �������� �� �� -/Q� ��������� ��� �������������%� #����� ��������������� ���������� �� �<Q� ��������,� "����� ������� #��� �����������#���� ���� ����� �������������� ����� ����� ������ ���� ��� / ���H����� ��� �� ������ �������������� �������� ���� ������������������������)��������� 0�"�� ���4,-� ���-,�� ������ ���������� ������� �� ���� ����� ��� ���� ������ ���������������� �� ��������H(�����,� >� ����� �����%������#������������������������������������������������� J���������,%�/;;��,�1��������������'������3���������������6�B�����������,�2������������3�������'�����6��������������������������������#����������������������#������������)���������������������� �*��A��2�/ /5�����2�<5�-� #�����#���������������������"���������"��/ ����"��;5%�������������,�"�����������#����������������������������������������������������,�B�������������������������������������#��������������������������,�>���������������%��������������#�����������������������������������,�>�������������������������%��������������������������#��������������������$�������#���������)�������������%�#����� ����������������������������������������������������,�>��������%����������#�����������������������������������������������*�������� 2������������,%�/;5!�,�"��� ������������ ��� ���� ��$�����C���� �����)� ��� ����)�����%� ��������� ��� �������� ������������ ��� ���� �����������2B�� ��������� ������ &2���#��� ������������ �� �������� ��������������,������)� ��� ����)������ ��� �������� ����� ��������� �������� �� ����&2�� ������#��������������#����������� =�������?��������,%�/;;4�,�� ���������6�>���������#����/ ����?��������������������������4 ��������������������������� �� �������� �����%� �������� �������� ��� ��������� #��� ���������� ��� 4� ���?����,� "#�������� ���������� �������� �������� �������� ����� ��� �������� �������%� �� ������� ����������������%� ������� ��� �������,� "��� ����� �#�� ���?����� ������� ��������� ��� ����������� �������� ����� ��� �����%� ����������� �� ���������%� ����%� ����������%� �������������,�"��������#���/)�������������������,�"��������������������������#���<���������P������E� "����������,%�/;3 �,�������������������������������������������������,���������������������� ������������������������������������������������������������������������������������������������!)/!�����������,������������������������������������������������/)�,5Q%�������������

Page 128: Active Principles in Natural Flavorings (2005)

� � �/�5�

�������������������������������������� ����� �,�,�! )4� ����� ���� �� �������������������������������,�>����������������������������������������������������������������������������������������������������,�"�����?������������������������������������������������������������ ������ ��� �������� ��� ���� �$�%� ����������%� �������� ��������%� ������ ���������%��������������������#������#��������������%�����������%�������������������������,�"����������� ������ ��� ������ ����������� ���� ��� ����$%� ����� ��� ��������,� "��� ����� ��� ������������� ��� �������� ������� ��� ����� �)3� ����� ����� �������,� "��� ������� ��� ����������������� ����� ��� ;� ����� ��� ������� ����%� �������� �� ���� ����� ��� ����� ��������� .����������,%�/;</�,��*������������6�7�+������� ���"�����=�"�������������������������$�����C������������2B������ ������ ������� �2)/� ����� #��� �����������,� "��� ����� ��������� ������%� ��������%�������������%� �������C��%� �������%� ��������%� ������� �����%� ����� �����%� ������� �����������#��� ����������� �,�,� ��� �� �� / ���H�����,� "��� $�#� ��������������� ������%���������� ��� ������������� ���������� ���� �������� �����%� #���� � )- � ����� ������H���2B���������/ ��������%�#�����������������������������������������������������������#�������������� ��� ��#� ������ ������� �� ����� -�.)������������� �����,� "��� 2B�)������ ������������#�����������������������������! ������������H���2B�� :������������,%�/;54�,�"��� ������ ��� �� ������ ��� ��$�����C���� ��� ������ ����� 2B�� ���� ����� �!<'/� ���-=H=��/)������#��������������,�"��������#����������������������������,�,��������/%�5%�/!����������������,�����������������4,<!�����������#���������������������,�"������������������ ��� ��������#��� ���������#����������������%� ��������� ��� ������� <�,<%� - � ���/<,!�������H���2B�%�������������,�"���2B�)������������������#��������������<)5�����H���2B�,�>����������#���� ���� ���������)�������� �������������������%� ������������������������ #��� ����� ��������%� #����� ���� ����� ���� ��� ��� ��� ��������� �� ���� ������� ������������������ .�������������,%�/;54�,��� ������ ��� ���������� #��� ������ ���� #���� ����� ����� ����� ��$�� ������� ��� #���,� "��������������������������������������������������2B��������������������������������$��������5�#��$������������������#��������������#�����������������������#����������,�*����������������#������������������������������������%������������������5 Q������������������,�"��������������������������������������)������������������������������������� ��� ����� ��������,� "����� ������� ������� �������� ����� ���� ����� ��$�� ����������������,�>�����������%����������#���������������������������������������2B��������,�>��#������������������������������������������������������������������������������� :������������,%�/;;-�,�>����������������������2B��������������������������������������� �� ���� �����2B�� ��� ����������� ����� ���������� ���� ������� ��� ������� 6�� �����,%/;53�,��������� ��� ����������� ��� ���"�� � ����=� >� �� ��������� #���� / � ���� �������#���� ��������� / ���H$�� �,�,�%� ���� �������� �����#��� ������������ ������� �� ���������#���� ���� �������#�������������������� "����������,%�/;3 �,�"�����������������������������������������������������������������������������������.)4! �������,�>�������%�������������������������#��������������������������- ���H$���,�,� ���������#����������������������������6���������

��� ����� =����,� ��� ������ ������������� ��� ���� ������ ������� ���� ������� ����� ������� ������������������������������������)�������������������� ���������,%�/;55�,�>�����������������������%��� ���������������������B)������������������������������������������������#��� ���#,� ��������%� ��������� #��� ����� ���#� ��� ������ �������� ��������� ���� ��� ��������������������������������,�"�������������������� ���������������������B�������������������,��������� �������������� ��� ���� �5"����������� ����� �����������/�EF������ �����!�+� ����=�*����������)2�#���� ����#��� ������� �,�,�#������������� ��� ! ���������H$�� �#� (���� ��� ��,%�

Page 129: Active Principles in Natural Flavorings (2005)

� � �/�;�

/;;!�,� "��� ������� ��� ��������� �� ���� ��������� ��� ��������� ����� .4! � �C����� /�/H�%��'/H�������/��#������������������������������C����������������������%����������������������B�����������������,�>��#����������������������������������������������������������������.4! ��C��������������������������������������������:B������������������������������.4! ���/,���������������������������"���"���5�������=�*����#������������������,�,��������������!%�! ���� / ���H$�� �#� ������������ ��� -� ����������� ����,� ��� �� ��������� �����%� 26)�����)����������#���������������������! ���H$���#H���,�����������������������������������%�#������������������������������,�6����������������#����������������������?���������������%� �������� ����� ��� �2.,� "��� �������� ��� ������������� ����� �� ���� ����� �������� #����������� ��� �� �������� ��� ������ ����������,� >�� #��� ���#� ����� ��������� ��������������������� ���� ������ ����������,� ����� ��������� ���� ��� ����������� ����� ���� �������������������� ������ �� ���� ����� ��� #��� �������� ����� ���� ���� ������ ������������ ������ ���� ������������������������������)���������������������������� =�����������,%�/;;-�,��.*=��*0*���0� �:�0<�.�*#6� "������������� ��������� �� ��������� ��� �����������,� *��� ��� ���� �������� ������� ���� ��� ����G����� ��� �������� ������� ��������������%�������������������������������������������$��,�"��� ����������� ��� ��������� ������� ������ ��� �������� ����� ��� ������,� B�� ��������� ��%���#���%� ���������� ������� ���� G����������� ��������� ��� ���� ���������� ��������������#���,�"���������������������������������������������#,�B����������������#�������������������������������������/ ���H$���#H��������3�����������,�*��������������������/ ���H$���#��,�,����������������������������������������������������#���������������,��������������������������������������������������������%��������������������������������������������������� #��$��� ��������,� >������� ��������� ������� ���� ��������� ��� ����� ������ ��%���#���%����$��,���������������%����������#������������������������������&2�������,�>� ���� ��� ������� ���� ��������� ��������� ��� ��������%� ���� �������� #����� ��� �G����,�"���� ��� �� ���������� ����� ��������� ���� ����� ���������� ��������� �� �������� ������������������*�������� ���#��� �� ����������� ��������� ��� ���� ��������� ��� �������� ������� �������������� ��� ����� ����� ���� ��� #����,� >� ������� ����� ��������� �� ��������������������� #���� ��������� �����H����� �������� ��� ��C� ����������%� ���� ���� ����� ������)������� �� �������������������#���������������������,� >�-�.)����������������������� ����� ��$����C���� ����2B�)������ ������������#��� �����������#��$�� ���� ����� ���$�#� ��������������� ����� ��� ������%� ��������� ��� ������������,� "��� �������� ������������ #��� ����� ����� ��������,� ���� ������ ��� 4 ���� ��������� ���������� ��� 3)<���H$�� �#�� �������� P����� ������� ����������E� �� 4� ���� ��� / � ����� ���?����,� �����������������������%���#���%���������������������������������������������!��������������������������������������/)�������������H$���#,�"����������������������������������������������������������������������������,��>���������%�����������������#������������������������������������������������������������� ��� / � ��H$�� �#%� #����� 3)<� ��H$�� �#� ��������� ���� ��� ������ ��� ������ �������������������������������������������,��&.(2+�6�B�������������������������������������� ���������������������������,��

2��#� *��<11�#��6� "��� �������� ����������� ��� ��������� ��� ����� �� ������ 6��������� ��� �����=����,%����B�,� �;3��#����� ������� �������������/,-Q� �� ���� ����� ����,<Q�������� `������������������������������������ "�����>�,�*���������������������������������������������������������� <���������3%������������������ +������� ���������6,�

Page 130: Active Principles in Natural Flavorings (2005)

� � �/- �

������������������,%����B�,�4�3&������� +"���� ���������6,����������� *���,��.��,%����B�,�!�3&������� /����������������6,3%�������� /��������������"��� *�����B��,�����,@,�=���%����B�,� -�33&� ��� ����� 7������ �������6,%����B�,� /<-3� =���%� /;<-�,�*�������� ���� ����� ������������������������������ ������$������� /�"����� ����6,%����B�,�-4<3� :����������(����%�/;</�%�������G�����������������������������,�*���������������������������������� ������ �� ����� ������ ����� ��� ���$���� ��� ��� ����� ��� ��������� �������%� ����� ���C���������� ��������� ��,� C���������� ��������%� ������� �� ��������� ������3%�!������� �� ����� 6,�� *���,� ������� ����%� ��� ������%� ������ ���#���%� ���)�������� ����������� �� ���������� ������%�/;33�,���#.�>����.�2�.�*#6� "��� ���$�� ������������ ���� ������� "����� >>�� ��� ��������� ����� "����� >>>�� #��� ���������� ����� ����� ���$�� ����� ���� ���� ������� ��� ��������� ������ ���'������������� '������������������� 0����������,%�/;; �,�������������������#���������H������������#������������������ ��������������������������,�=�#���%���������� ���$������������������������������������ ����"�����>>�,�"���������������������������������������������������� #���� ����%� #���� �)���������� ��������� ����� ���� ����� �������� ������ ������ ������$�,�2������������#�������������������%�������������#���������������������������#�������������������������������������#��������,�>������������������������������������"�����>>%�#�����#���������������������������������������$�������������%���������������������������������������������������%������%����$������%� ������%� ���$����� ������%� ����%� ����%� ���$� �������%� ����� ?�����%� �#���� �����%� �������%������������������������������� ������%�/;;!�,�"������$����������������������������������������������#���������������������� "�����>>>�,�>����������#�����������$������������%����������������������������������������������������������������$�������������%�����������������������������������������������$�%�#�����)������������$����������������� ��� ���� ������ ���$�,������ ���� ���� ����������� �������� ��"�����>>>%�#�����#�������������������������������������$��������������%������������������������ ����� ��� ����� ������� ��� ��� ����� �� ��������%� �������%� �������%� �#���� �����%��������������������������#������� ������%�/;;!�,�>���������%���������������������������������������$�����������������������������������������������������������#�������������������������,���*#�0<��*#�6�"��� ���������������� ���$�������������� ������ ������ ����������� ��������������������������������������������������������,��������������������������������������������$��%� ��� ��%� ��#���%� ��� ��������� ��� ������� #������ ���� ������ ���$�� ��� ��������� ����������������������$,��+�.��#��+�+6������� �������� �� G����������� ����������� �� �������� �������%� �������������������������������������#������������������������������������G����,�>��������������� ��������� ����������� ��� ������������ �������� ��� ����������%� �� ���)�����������������������#����������������������,��0�2�.�6� >�� ��� ��� ��������� �������� ��� ���� ������� ��� ��������� ��� ���� ���� ���$�� ����������#���������������������������������������������,��

1���1�#���6��

'��%� &,� ��� D������ 2,�,� /;<-�� �������� ��� ���� �������� �������� ��� ��������������������������������������������,�.����������%�;%�-/�)-/3,�

'�����%�:,0,%��������:,*,%�0�������2,0,%�'���$�2,:,����6���6,�,� /;35����������C�����������������������������������������,�(,���,����������,%�/3%�/ ;)/ /!,��

Page 131: Active Principles in Natural Flavorings (2005)

� � �/-/�

������%�(,�,%������(,6,%��������,0,%�D�����$���,U,����D�#����$���,� /;33��*�������)�/4)

�������������������A�*������������ ������� ��� ��������������������,�������%�/!-%�//- )//--,�

2������%� �,%� =����� �,%� >���� ",� ���*��������� �,� /;5!�� :�� ������ ������������ ������ ����������������%��������������������������,�����,�'���,����,%�4;%�/!/;)/!� ,�

������� /;;!�� ������E�� =�����$� ��� ������ >�������,� F������ >%� -�� ��,%� ��,� 0,�,�'����$%��:��.���%�'����:���,�

0��%�:,�,� /;!;��B�������������,�(,���,�*��,������,�/</� / �%�/33)/35,�0����%�(,%�������D,%�"����=,����@������*,� /;; �,�"�������������������������������

'������������,�=*��%�6���,�=���%�:,6,� /;<-��"������������������������������������������,�>A�"���������������

B���������������,�@�������%�2,�,%�B�������������������������%�445)43-,�=�����O�%�=,����"��������,� /;;<��"����������������������������������,�B������"����%�!%�

/53)/;�,�=�������?��%�0,%�����#���� (,(,� /;;4��0�������������� ���� ��$�����C���� �����)� �������)

�����%����������������������������������������&�2����������������������������,����������,�"����,%�-�%���-)�-/,�

=�����%�*,%�N���U,@,%�*��������=,����B�����",� /;;-�� >������������������������������ ������� �������������� ���� ����� �� ������ ����������� �� ����� ��� ��� �������.�������,�:��,%�<%�-;!)4 /,�

=���������%�:,� ���6�$��:,:,� /;5-������������� ��� ������ ��� ����� ��������� �� ����%�+������� ���������C�&� ��� ����� �������� ��#��� ������,� (,�����,����������,%� -/%� --/)---,�

(���%� =,0,� ��� N�� �,=,� /;;!�� >������� ��� ��� �������� ���������� .4! � �C����� �����������,�'������,�'����,�:��,���,%��/<� -�%�;33);</,�

D�����$�%��,U,� ���������� (,�,� /;< �� >����������� �������������� �� ��������������� �������������������������������������������������������������������������������,�'������,�.�������,%�/;%�;/)//�,�

6���%��,N,� /;5 �� ������������ ���������B������ >��������&���� �� ����%�2���� ������������,�B�#�N�$%�@����,�

6���%� .,=,%� =O������ 6,� /;<3�� =����� =������� ��� .����C��������� .����,� '���%�������F����,�

6�%� 6,)(,@,%� 2����� :,*,� ��� :������� D, /;53�� 2��������� �� ���� �������� ������ �����C� ����������%�������%�/m)������������%����4)���������������2B�������������������������,������6���,%�-/%�4-)!�,�

*��$%�:,',� /;5���"������������������������$��,�B�����������*��,�(,%�4-%�4-;,�*��6���%� �,(,%� *��6���� 0,%� ��������� 0,� /;55�� F�������� ����� ����������� ��� �����,�

.��������,%��<%�-<-)-<!,�"���*��$�>���,� /;5;��������������������������������2���%�//���%�:��#��%�*��$,�*����%� �,�,%� �#���� �,',%� .�������� 2,=,%� �������� 6,",%� 6���� �,� ��� *����� (,�,� /;5-��

�������)��������� ���������� ������������������� �� ������������� ������ ����������������������������������$�����C������������������������������������������,������:��,%�4-%�//�4)//-4,�

��#���%��,�,%���������6,%��������',(,����@��$��*,.,� /;</��&��������������� ������������ ����������������)������ ������������ ��� ������������ ��� ��������� �� ���� �������������������,�'������,�'������,�����%��44%�-��)-�5,�

.����%� (,�,%� ����� �,.,� ��� @��$� �,6,� /;</�� B������ �������� )� �� ����� ����,� ���,�"������,%�4� /�%�/)4,�

.����%� (,2,� /;<3�� >������������ �� ���� ����������� ��� ��������� ��� ���� ��������� ����������������������������������������)��C�����������,�2���,�����,�>�,%�-<'%�/�-4,�

Page 132: Active Principles in Natural Flavorings (2005)

� � �/-��

.�������%� 2,=,%� :����� *,F,� ��� :������� D,� /;54�� -�� �)����)��������� �������� ��� 2B���������������������������������������������#����������%�������������������������)���������$������C���,�>>,�B�#��������'3�-�/�����,������������%�!� /��%�/3�-)/3�5,��

:������%�D,%�=������:,�,%�.��������2,=,����:�����*,F,� /;54��-���)����)��������������������2B�)�������� ������ �� ���� ������ ��� ������� �������#���� ������%� ��������� ���������������)������� ��$���)��C���,� >,������� ��������2)/)����,������������%� !� /��%�/3/-)/3��,�

:������%�D,%�.�����D,6,����:��������,� /;;-����������������������������$����������������2B�������������������������������,�'������,�'����,�:��,���,%�/3�%�3/)35,�

:������%�=,*,����(�����@,0,� /;</�,F���������������������������$������,�(,���������,%�-3%�!54)!5;,�

�������%�:,:,� /;;/���:��=�����$����*��������*�������������.������������,��:��.����'����:���%�<5)<;,�

���%�D,=,%�D����,B,� ���@����,@,� /;55�� >�������� ��� �������� ��������������� ��������������������������6������������ ���������,�.���,�:��,%�//� -�%��4 )�4-,�

������%� �,",� /;33�� .�������� ����������� ��� ��������� ��� �� ������������ ��������,� B����%��/ %�-5 )-54,�

"����%��,',%������#����,%�'�����*,�,����D���C�(,�,� /;3 ��"���.��������������*�������,��������������������.��������������������B�����,�(,�B������������%��%�� !)�/ ,�

J���%�0,%�D����.,*,%�J����(,����6���6�$��D,",� /;;���>�������������C������������)������� ������������ ��� ��������%� �� ��������� ����� ���������� ��� ������� ����� ���,������������%�/-� / �%�/;�/)/;�-,�

�+�.��7�����<��+6�*������ /;33)/;;<�%�"������ /;3;)/;;<�,�D��#���A���������%���������������������%������������������

Page 133: Active Principles in Natural Flavorings (2005)

� ��

����#+�=6�

� .�� ����*

����������������������������������

7������� ������

��� ���������

�������� ��� ����� ����&B( �2��������������������� ��� �&B(�2����������&��34�(�

+������� ���������6,������

�������������,�

0�����2����

�,!)4��������

� � �

,3)/,!��������� ��

,<)/���

�������������

�,5)<,3�������������

45 ��

������

� �

// ��

�����

� �

+"���� ���������6,���,�

����� *

���,��.��,�

������

��

,--���

7�������������6,�

�����

,4�

� , 4��������

�����

,/3��

��������

6������������ �����=����,%�

��,�6

��������������������

6,�,�

B������

<)/3��

�������� �

4)/!��

������

� �

4)5���������������

<)/5��

������������ �

/- ��������

����

�< ����

����� ��

/����������������6,�

.�����

��

, ����������

/��������������"��� *���,��

B��

,�����,@

,�=����

.������

�)<��������

� �

, 3��

���������

� �

<�<��������� ��

��6������

�=O�����%�/

;<3�

� �=��

����������

�6�$�

%�/;5

-���2�������

������������>����������

���C����������

���������>�

����� >��>�%�/

;;!�

��*��6���������,%�/;5

5���'�����������,%�/;3

5���������%�/

;33�

� ���

������������������

���������

������������������

/--�

Page 134: Active Principles in Natural Flavorings (2005)

� ��

.�� �����>��$������

�����������

��������

��������

������3�7���������

0��� ������������

2����������������������4����������&�(��

2��������������4��&��3���(�

��

�������&��34�(��

&��34�(�F�F��

�����

�'�������

�����

�'������

2����

���������

// �

/,-�

/��

-��

, ��

, 4

�*�����

3! �

,5�

�4�

<5�

, ��

, 3

�.��$���� ���������������������

-/ �

,4�

!,<�

�4�

, ��

, /

*����

B�)�������������������

/ �

�<�

/- �

!- �

-,!�

/4�

�'�$������

���

/! �

4 �

!��

/!4�

�,/�

3,��

�.��$���� ���������������������

-3 �

;,<�

!,<�

�4�

, 3�

,��

�*�����

4< �

/-�

�!�

53�

,-�

/,/�

B������

B�)�������������������

-! �

4,3�

/- �

!- �

,3�

�,4�

���C�������

/3 �

�/�

/5�

3��

,4�

/,-�

�'�$������

���

�3 �

-4�

!��

/!4�

/,5�

!,��

�.��$���� ���������������������

;; �

/-�

!,<�

�4�

, <�

,-�

�*�����

/� �

/3�

�!�

53�

,4�

/,4�

"��������#��������������#

�������������������

�������������������������$�A���������������������

�����

�����������

�����

�������,�"

����#������������������������

�����������,�>��$����������^�

�������^����������

��$�����#����������,�>��$����������^*

�����)�����^����������

��$�����#���������,�>��$����������^*

����^���

��������������

���

��������������$�������������%��

����������%������%������

�����������������������,�^B�

)�����

�������������^��������������?�����%��������������,�^'

�$��������^����

��������%����������%���

�%���$�����

��������,�

������������

�������� /;;!

���������

��� ,/�

Q��

���������������

�������

����,<Q

�������������

����

�������

���/Q

������������������

��>��$������������������

����������������

�����������������'���������

���� '

�����������������

�� 0

���

�������,%�/;; ��

� �����������$������������

��;<

,!Q�����������������

��

/-4��

Page 135: Active Principles in Natural Flavorings (2005)

� ��

.�� ������>��$������

�����������

���������������

����4����������&�(�� �

2��������������4��

&��3���(�

�������� �

�� ������

������3�7���������

0��� ��������

����������� ��� �

&��34�(���

2�������������

�����

&��34�(��F�F��

�����

�'��������

�����

�'������

2����

���������

/! �

/ �

/��

-��

,/�

,-�

�*�����

!/�

-,3�

�4�

<5�

, ;�

,-�

�.��$���� ���������������������

/4 �

;,5�

!,<�

�4�

, 3�

,��

*����

B�)�������������������

44�

<,;�

/- �

!- �

/, �

4,��

�'�$������

���

<<�

/4�

!��

/!4�

,<�

�,��

�����

� ����������������

�3 �

4<�

<,��

--�

,-�

/,3�

�>��������

<;�

/4�

/5�

3��

,-�

,;�

�*�����

5 �

/4�

�!�

53�

,4�

/,��

B������

B�)�������������������

/4�

/,/�

/- �

!- �

,/�

,3�

�'�$������

���

<!�

3, �

!��

/!4�

,-�

,;�

�����

� ����������������

/;�

/,!�

<,��

--�

, /�

, !

�>��������

/-�

/, �

/5�

3��

, ��

, 3

�*�����

/! �

/��

�!�

53�

,-�

/, �

� "��������#��������������#

�������������������

�������������������������$�A��������

�������������

����������������

�����

�������,�"����#����

����������������������������

���,�>��$����������^�

�������^������������$�����#

����������,�>��$����������^*

�����)�����^������������$�����#

�����

����,�>��$����������^*

����^��������

����������

����������������$�������������%��

����������%������%���

���

�����������������������,�^B�

)������������������^��������������?�

����%�������

�������,�^'

�$��������^������������%����������%���

�%���$�����

��������,�

� � �����������

�������� /;;!

���������

���<Q

������������������������������

�������

���/5

Q��

�����������

��������������

���

�������

���5Q

�������������������������������

��>��$�������#�����

������������

������������������������������'���������

���� '

���������

��������

�� 0

���

�������,%�/;; ��

� �����������$������������

��;<

,!Q�����������������

�,�

�/-!��

Page 136: Active Principles in Natural Flavorings (2005)

� /-3

Page 137: Active Principles in Natural Flavorings (2005)

� �/-<

.��������∗∗∗∗�

��.�:���1�#���0�6�>>>���;#*#;2�6� !��) !E�����%3E���� :n�%<E����%5E����%5E�������)!) -)������)-E%4%!%!E%!E�%<E%5E%5E��)��������)5E)������)<E)���������� ���)- �=�%3E) 3=������� /%5)�������)�%�E 4E=�)����������#�6�/�<;5)!/)!� "�������I�54;�;)5 )3� 9�����������������������������.1<�.<1�6�

���

��

1�<0�.*1;� 3� �#.�1#�.�*#�0� �.�.<�6� ���� ���������� ���� �������������� ��������������������������������������������������������9�������������������6,� ������%�#������������ ������������ ��� ����������� ��� ���������� ���2>,�=�#���%������������������%� ���� ��� ���� ������������ ��������� ��� �������%� ���� ��� ������� ���������� ��������������������������������������������������������� ���%�� -�,�������%����������������������&���������������������������������������,�>�����&��%��������������������������������#���������������������������������������� ��:�/<�,!/ �,���

2��#�.*=��*0*���0��.<+���6�

2����� ���6������������������6�"�������)�����������������������������������%����#������������� ��� �� ��?�� �������%� ��� ��������� ��� ����������� .4! %� ����������� �N.-�4%� ��������������� ������������ �����������,� "��� �����������%� �������� ��������%� ��� �������������������������������������������������������������� 6����������,%�/;;4�,�

������������������������������������������������������������∗������������������������������������������#����������9�������������������6,� ����������������������������,�

Page 138: Active Principles in Natural Flavorings (2005)

� �/-5

����� ��������6�B�����������,� ������������6�B�����������,��

.�'��� ���6�

������ ��'�����6� B�� 62! � ������� ��� ���������,� ������ ���������� ������������� ��� ����������� ����� ������������� /,�!� �H$�� �#�%� ���� ����)���������� ���������� ������� ,/�!��H$���#������������ /! ���H$���#�������������C�������������������������4����������� 6����������,%�/;;�I�D��C�������,%�/;;4�,���������� 3� ����������� ��'�����6� �� �������������� ������� ��� 9�� ����������� 6,� ��������</4 ���� �������H$���#��� ����� ���� �� �������������� ��� 4�#��$�� ����������2�#���� ���� ������ ��� / � ������ ��� / � ��������� ��� ���� ������ ��� , /4%� ,/4� ��� /,4� �H$�� �#H����������������������� ,/%�/%����/ ���H$���#H��������������,�"�������������������������� �������� ���,���� , /4� �H$�� �#H���� �� �������� ����� ������ ��� ������� ��� ���� ����� ��������������������� #��� ����� �� ������ ���� ��� ���� ������� �������%� ��������� ��� ����)������������������,���� ,/4��H$���#H�������������������)�������������������������#������������������������������������������������������������������������������������������������������������� �� �������,����/,4��H$���#H���%�9�� �����������6,� ������� �����������������%�#�����#���������������������������������������������%���������������#������������������������,�*�����%��������������������������������#�������� :'*����%�/;;<��,���������������������������9�������������6,� ��������</4 �����������H$���#������������������ 2�#���� ��A�2� �2�� ':� ���� ������ ��� � � ������ ��� � � ��������� ���� �� ���� �������������/-�#��$������������������ , !3%� ,�5����/,4��H$���#H���,�"�������������������������/,4��H$���#H�����������������������/ ���H$���#H��������������%�#�������������������������� ������ ��� �������%� ������� ������ ������ �������� �� ����� ���������� ����������� #������������ ���������� ��� ����� ����������� ������� �� ������ ��� ������� �� ���� �������������������� �� ��������� ��� ������������������������� ������ ��������������������������,���� ,�5� �H$�� �#H���� ���������� ��� ������ �� ��H$�� �#H���� ��� ������ �%� �� ������� ����������������������������#������������������������%���������������������������,��������������� ����������%� ����� �������#��� ��������#����������� ��������� ��� ������������������������������������,���� , !3��H$���#H����������������������� ,4���H$���#H��������������%����������������������������������������������������#����������,�=����������������������%� �� ���� ������� ��� ����� ������������� ������������%� ��� ��� ��������� ��� ����������� ���������� ����� ���� �� ������ �����,� ����� 3� #��$�� ��� #�����#��� !�������H���H���������������������������������������������%���������������������������������#������������� ,�5��H$���#H����#�������������������� :'*����%�/;;<��,�����������'������3����������������6�B�����������,�1��������������'������3���������������6�B�����������,�2������������3�������'�����6�:�������=�����������������������������#�������������#�������������������������������������������������������������/� ���H�,��������������������� ��"��������� "�� /!-!%� "�� /!-<%� "�� ;5%� "�� / � ��� "�� / �� #���� ��� #������� ��������������� �;������#�����������#�����������4 ���������������������H������ ������������� /,<� ��������� ������ �H������� :'*� ���%� /;;3�,� "��� ����� ������� ���� ��� ������ ������������� ������� ��������������� ��F<;��������������� ���������� �� ��������������������� , /� ��� ,;���������H��� �� �������������� �� ���������������������������������C����� �;�����,� "��� ������ ����������� �������� ��� ��� �4���������H���� #��� ����������������� ��� F<;� ������ :'*� ���%� /;;<��,� "��� ����� ������� ��� ��� ���� ���������� ��� �4���������H��%������ �� �������������� �� ���������������������������������� �;�����%�������� ������ �� �������������� ���������� ������� �� ���� ����� ��� ������ #���� ������������������� �� �� ���� ����� ��� ��������� �� ��������������� ������ �� �������� ����������������,��������������5�����4���������H��� ������������� , 3���� ,/<���������

Page 139: Active Principles in Natural Flavorings (2005)

� �/-;

�������H���%����������������������������������������-!Q�#����������#�������#��������;����� :'*����%�/;;<��,�:�� ����=� >� ������������� ����%� ����9�� �����������6,� �������������� ������� ����������� ����������:�������������������������������������,!%�!����/ ���H$���#%��������������/<,!%�-!����< ����������������H$���#H���%�������������������������������������������������� ���� ��G����� ��� ������������� ������ �� ���� ���� ���#� �4� ��� 45� ����� ����� ���������������,�"�������������������������������������������������������������������������������������%�������������������������������������������������������������������������#����������������������������������� :'*����%�/;;<��,�� ���������6�����������������������������%������������9�������������6,������������������ �������� ��� ����������� #������ ����� ��� ������������ ������ ���������� ���������,� �� ����������������������������������#�#�������������� ��������/5�#��$�������������������������� �����������������������3 ����/3� ���H���������#������������������������G������������%�������������������������3�����������H����� ����������6���%�/;;�I�6���������,%�/;;�I�2��������,%�/;;-I������ -�,�:������������������������������������������������������������� ���� �������%� ���������� �� ������������� ����� ��� ���������� ������� ��� 6���%� /;;��,� ������������������35)��������#����#�������������������������������������������4! ���H������������#����������� ���� ���������������� �#��#��$������������������������������������������� *������)D��������,%�/;;��,��*����� �������6� *��C���� ����� ����� ������� �������� �4� ��� ����� ������ �������������������������/! �����������H$���#��������#����������������)��������#����������������� ��� ������������ ��������� �������� ��� �N.-��� ��� ������� ��� ���������� #����������������� ����������N.-��� 6����������,%�/;;4�,����������������#��������������������������� ���������� ����� ������� �������� ��� 9�� ����������� 6,� ���������� #��� ����� ��������� ���)���������� �������� ��������� �=�� �������������,� =���� ���������� �=� ���=�� #��� ���#� ��� ��� ������ �� ������� �������� ��� ����� ������������ ��� ��� ������������� ���� ����� �������#��������������������������� �������������� �����C��� ��� �������� ���������,� "���� ������ ������ �������� ������������� ������������ �� �� ������ ��������������,�>�����������������������������N.-�4�������=���������#������������������ ��� ������ ��� �������� ����������� ����� ������ �������� #���� ���=� ��� ������� �� ����)�����������������������=%����������������������������������������������������$�����������C���� ��� ������ �� ������ ������,� ���������� #��� ����� ��� �����C�� ������ �)��$��������=� 2��'������������,%�� �,���.*=��*0*���0� �:�0<�.�*#6� >������� ��� 9�������� ����������� 6,� ��� �� �����������������������������������#����������������� ����������������%� ���������� ����������� �������,�"������������������������������������������������������������9�������������6,����������� ����� ��� ���� ��� #���� ��� �� ��,� �� ��� ����� ������ �� ����� ��������� ����� ������ �� ���������������� ��������� ��� �N.-�4� ���� ������������ ������������ �������� ���������� ��������������������,�2������������������������������������������������������� ����������������������� ��������,� "���� ��� ����� �������� ��������������� �������� ��� ���� ���������� ������������������������������������������������������������������,������ ������������ ������ ������ ���� #���� �� �������������� ������� ��� 9�� ����������� 6,� #����������,� >� ��/-)#��$������ ��������� ������ �� ������ �������������� �����#����������������������� #���� �� �������������� ������� ���9�� �����������6,� ��� ������ ��� , !3� �H$�� �#H�������������� ��� ,4���H$���#H������� �������,�=������������� ������������� ���������� ���#���� ��� ����������� �������#��� ����� ��� ���� ������ �����,�"���� ��� �� ����� ���������� �������� ��������%� ������������� ��� ����������� ��� ������������� ��������,� '����� �� ��

Page 140: Active Principles in Natural Flavorings (2005)

� �/4

B���6� ��� ,4� ��H$�� �#H���� ������� ���� ���� /-)#��$�� ���� ��������� ������ �� ���� ��� ����������� �� ������� ������ ��� � %� �� *2>� ��� , �� ��H$�� �#H���� �� ,/����H����H���� �����������#��������������,��2+�6� , ����H$���#H�����2��#� *��<11�#��6� "����� �� �������� 3 )< Q� ��� ���� ����� ��)���������������������������������������������9�������������������6,� .�������:�������%�/;<�I�:�������� ��� .���%� /;<4I� :������C� ��� ��,%� /;54��,� "��� ������ ��� ������ �� �� 9�������������������6,� �������� ������� ������ , -Q� �� >������ ��� ,/!Q� ���������������������� �������������������� :������C������,%�/;54��,��

�#.�>����.�2�.�*#6�9�������������6,��������� �� ������������������������������������������#���%� ������� ��� ��G����,�B�� ����� ����� ����� ��� $�#,�&��� ������� ��� ���� ���������� �������� ��� ����� ��� �������� #��� ������� ��� ���� ������� ������� ��� ��� ,/)/� �� ������������#�������/)�������������������G����� ���������������%�/;;3�,����������������>��������G���������������������������������������������������������������/����!���H�� ���������������%�� �,�6���������3,/± ,5�������������������� `/ ����������������������������������������������������#�����������������9�������������6,� ���%�� -�,�>��������������������$�������������������������������������������! ����/ ����������������������� ���������#����9�� ����������� 6,� ��� �� �������� ���������� ��� , !���H$�� ��������/Q����������������������#����������%� ����������"�����"���� ���$��#�������� , <!� ��� ,//�!���� ���������������������/ ����4!�F��Q%�<!����- �F��Q���! ����/!�F��Q�,�>����������������������������������$������������;<����������������������������������������������������������������2���������B������������������'������������� 0����������,%�/;; ��#�������%����������������������������������������������G�����#��������/5,!��H���� ���5 ,4��H���%� �����������,�'������� �� �������������� ����������� , !���H$�� ��������Q���������������������������������������������������������������� Q��������������������� "��� ��"���� ���$��� #����� ��� , /5!� ��H����H���� ��� ���� �������� ��� , 5 4���H����H�������;<�������������������,���*#�0<��*#�6� "��� ���������� ������ ���$��� ��� ������ �� ��� ���� ��� ;<��� ���������������������������������������������������������������������������#����#���������*2>�����������������������,��+�.��#��+�+6�)��0�2�.�6� ��H$����0�������������������������������A� B2�

��������������������������������������������������������������B2`�B�)����������������������������������������������,�"�����������������������������������$�������������������������������,�

�����������A�

������������������� , !���������/Q����������������������

Page 141: Active Principles in Natural Flavorings (2005)

� �/4/

�1���1�#���6��

������%� �,� ��� 6���� 2,� /;;��� =��������� �����V��� ��� ����� �E�� ��������� ��� ������������ ��� ��� ������ ������� ��� ��� 0����V�� �����)��o�,� '���� ���� �3� ���������V��� ���� ������ :V������� ��� .��������������,� 0���������,� ���,� '���,%� /3%�;/3);��,�

������� ��� ������ /;;3�� ���������� ��� ������� �� ��������� ���������,� &��� ������� ���"������������������������9�:2�4,�HU)-5,�>���������������������>��>,�

������� ��� ������ � �� ���������� ��� ������� �� ��������� ���������,� �������� ��9�������� ����������� )� :2� 4,/ H/)43,� "��������� ���� ��� 9�������� ����������� )� :2�4,/ H�)43,�2�����������������������2�:F>B>,�

2��%� ",%� .������ �,%� 0�������� �,� ��� F����� �,� /;;-�� =V������� ����G��� �����]�� Z� ��������V�������)��o�,�0���������,����,�'���,%�/<%�3 ;)3/ ,�

2��'������%�F,%�*�������,%�*������*,%�'�����.,%�.�������2,%�.�����2,����6�����(,� � �� =���� ���������� �������� ��������� ��� ���� ������ ��� ������)�������������������������������������������������������*��,�.�������,�!5� -�%�!4�)!!/,�

0����%�(,%�������D,%�"���%�=,����@�����%�*,� /;; �,�"�������������������������������'������������,�=*��%�6���,�

D��C�%� �,�,%�*�*����:,(,� ���B������,2,� /;;4��=�������������� ��� ������� "�����������������6,���������������������������������������������������������������,�����,�:��,�"������,%�<� 3�%�5! )53<,�

6���%�2,%�F����",%�.��#�����,%���������,%�'����*,%�2�����*,����*������=,� /;;���=�������������� ������� 9�������� ������������ �����������A� ������ ������� ��� ����������������������������,��,�>��,�*��,%�//<%�/�;)/-���

6����%�(,%�2���������F,%�6������.,%�*�������,%�2�������,%�2�������.,%�����2,����.�������2,� /;;4��=������������������������������,�0������������%�/ 3� ��%�434)4<�,�

*������)D��%�B,%�.��#�����,%�.�����,%�'����*,����6����F,0,� /;;������������������� ��������������,�6����%�-4 � 55� �%�3<4,�

.���%�2,.����:���������,*,� /;<���'�������������������9������������������,�D���,�.�,������,�5%�3<)3;,�

:'*� ���� /;;3�� ����� ����,� >�������� ��� '���������� :������� P������ *���E%� 2��,� B��;3 !! ,�

:'*����� /;;<���2�������)���������������������������������4�#��$��������,�>�����������'����������:�������P������*���E%�2��,�B��;3 !!4,�

:'*� ���� /;;<��� /-)#��$� ���� ��������� ������ �� ���� �����#��� ��� 3� #��$�� ��� ������,�>�����������'����������:�������P������*���E%�2��,�B��;3 !!!,�

:'*� ���� /;;<��� 0��� �������� �� F<;� �����,� >�������� ��� '���������� :������� P������*���E%�2��,�B��;3 !!�,�

:'*� ���� /;;<��� ���������� ��������� �� ������ ������������ �������� P��� �����E,�>�����������'����������:�������P������*���E%�2��,�B��;3 !!/,�

:'*����� /;;<���*���������������������������#�������������������������,�>�����������'����������:�������P������*���E%�2��,�B��;3 !!-,�

:�������%��,*,����.����2,.,� /;<4��9������������������,�D���,�.�,������,�!%�!5;)!;/,�:������C%�*,�,%�'�������(,%�.��������,%�:������C�',%�������0,����.��CC���,� /;54���B��)

�������� ����������� ���� 9�������� ����������A� "��� �������� ��� ������ '� #���������������,�.������������%��-� /��%��;3 )�;3/,�

:������C%�*,�,%�'�������(,%�������0,%�.��CC��0,%��������C��,����:������C�',� /;54���>����������%� �� ��)�������� ���������� ���� 9�������� ����������%� ��� �������������������������������0,�.��������������-%�/43!)/43;,�

Page 142: Active Principles in Natural Flavorings (2005)

� �/4�

���� � -����������� ���������������������������������"������%���?��������������������������������������9������������������� #�����������������������!�*����� -,�

�+�.�7�����<��+6� '������ /;<-)/;;<�%� ��������� ��������� /;3<)/;;<�%� "������ /;3;)/;;<�%�.������ /;<-)/;;<�%���"�� /;3;)/;;<�%�*������ /;33)/;;<�%�:"���%�>.�%���'%�6����������%�B������,�D��#���A��������%�������%�9��������������������

����

Page 143: Active Principles in Natural Flavorings (2005)

� �/4-

� ���5���������5.��9����

��.�:���1�#���0�6�>>��

�;#*#;2�6�� )�)-)���?������ a�)-)������?��� `�����)�����������I�/)��������)4)������������� -,/, �����)-)����

����#�6�!43)5 )!��

�.1<�.<1�6��

���

��� ���

��� ���

���

�������)���?��� ����)���?����1�<0�.*1;� 3� �#.�1#�.�*#�0� �.�.<�6� "��?��� ��� ������� �� ���� >>� ��� �����������2��������55H-55H���������������� ���%�/;55��#���������������������� ,!���H$���� �������������������������� �����������������!���H$�� ���������������������#����≤�!Q������������������%�/ ���H$�����������������������#����S�!Q������������������%��!���H$���������������������������������������������%����-!���H$�� ��������%� �����������#�������������������%�'����'��$� ���������������%�/;5/�,�"��?����������������������������������,�"�������������������������������������������������������������������������@=�H���� ������ ����������� �� /;<;� ������ ��� �!���H$�� �� ����������� ������������������ �� ����� ��� ��������,� ���� ��������� ���� ���������� ����� ����G����� ��� ������ ��"2>H�2>� ���%� � -�,� B�� �2>� ���� ���� ���������� ��� (����� #����� ��������� ����� ����������� ��� ���?��� ������� �� ������ ��� ��������� �������� ���� ���� �������� ��� ���?��)�������� ��������� ������ �,�,%� ������ ������� ��� ������� ��� ���� ��#���� ����������� ������ (����%�/;5/�,�"��?�������������������������������������������������������&��,��

2��#�.*=��*0*���0��.<+���6�

2����� ���6���� ������ �������6� �����)���?��� ��� ������� ������������ ��� ������ ����� ���������� #����B�2.=� ������ <)������)�����)���?��� ��� ���� ��?�� ������� ����� ����� ���� ���� 4)������)�����)���?��%� 4)������)����)���?��%� �#�� ����� ���������?���� ��� <%5)������)�����)���?���,� =��������?���� ������ ��� ��� �������������� �������� ��� ��#�� ��������� ���������)���?�������������������������������������������?����������,�>����������������)���?��� #���� ������ ���� ��� ������� ����� �������� �������� �� ���� �������� ��� ���?��� ���

Page 144: Active Principles in Natural Flavorings (2005)

� �/44

�����?��%���#���%��C������� ��������#���B�2.=)���������������������������������� =O��������,%�� �,������ � �������6� ����� ������������ �?������ ��� �����)���?��� �� ����%� ����� ��� ��������������������������������)���?������<)������)�����)���?���#����������� �� �������,���� �������� ��������������� �����p)���?��� 4 )3 ���H$��� ���� ������� �� ������������� - ��������#��� ,-)/, ���H$����������)���?������/,!)5,4���H$�����<)������)�����)���?��I������ ������ ������� //� ��� �;� ��H$�%� ������������� #��� �������� �,!� ������� ����� �����?������ #��� ���� �������� ����� #��� ����� ������ =O��� ��� ��,%� � �,� ����� ���������������� ��� / � �� �����)� ��� ����)���?��� ����� ;A��� ��� ������%� ����� ������������ #�����������������%���������������?���%����?������������������������������������ �����#�������������������������� >�����������,%�/;5;�,� ������������6�6���������$�#������������������$������������������������������,�'�����������������������������������������������������������)����������������������������������H�� ��� ����� ����������������������������������������������%��������������������� ������������������/;�������������������$����������������� )� ��������H�� �G�����������-)- ���H���������������������� '�$���$�������,%�/;;��,�

�.�'��� ���6����������'�����6�������62! ����/;����H$���#� �����H����)���?���������������������������� *�����%� /;3-�,� ������ ��������� ��� ���?��� #��� ����� ��� ��� ����� ������ ���� ��������������������#������������������62! ����/4 ���H$���#� �����H����)���?������������ ������ ��� ������� ��� �����C%� /;-;�,� ������� ����������� #��� �������� �� ����� #���� ����62! ������- �����! ���H$���#� �����H����)���?�����������)���?��%�������������� *�����%�/;3-I�6��'�������������%�/;<!�������������������62! ����������4!���H$���#� =O��������,%�� �����#��������������)����� *�����%�/;3-���������� >�����������,%�/;!5�,������������� ���?��)������� ������ ����������� ��� ������������� �������������������%� �������������������������������%��������������������%����#�������������������������������� .���)�����������%� /;35�,� 2����� �G����� ��� ������� ���������� �� ����� ��� ���� ����������������������������#���������������������������#�����62! �%��,�,�/ ���H$���#�������� ���������������C%�/;-;�����- ���H$���#��������� =O��%�� �,���������� 3��������������'�����6�"#��������������������������������������������,� >� ��������� �����%� ��������������� %�/�,!%��!, ���! , ���H$���#H������� �� �������������������������)� �������)���?�����!��������#��$� ���/-�#��$�� � �������H����H����� �������� �� �������������/���������� 3 Q�����5������� -<Q����������������������#�����-5���������35�����%������������,� "���� #��� �� �������� ������� ������ ��� ���� ��#�� �����,� ���������� #����������� ��� ����� ����� �� �������� �� ������� ��� ���� ����� ��� �� ������ ��� �!� ��� ! � ��H$���#H���,�"��������������2! �#����������������-!,!���H$���#H�����������������3,-���H$���#H��������������,�B�����������#����������#������������������������������������,�"�����������������������������������������������������B��#�������,�"���B���6�������������� #��� /�,!� ��H$�� �#H���� ��� �����,� B�� B���6� ������ ��� ������� ��� �������� ����%�/;3��,�>� ���� ������ �����%� ���� ������������ ��� %� !%� / � �� � � ��� ��� ���?��H$�� �#H���� ����������������� �������� ��������������3��������#��$� ���/-�#��$�� / �������H����H�������������������������������-������������/�������������������������,�����������#�������������;������������3��������������������������%�������/ ���H$���#H��������������������������������� �� ���� ��� ������,� ��� ��������� �� ���������� ���������#��� �������� ���#��������� �� ������������ �� #������� ��� ���� ����,� B�� �������� ������� ������� �� �������������������������������������� �������#����������,�"���B���6��������������#���/ ���H$���#H����������������!���H$���#H��������������� *�����%�/;3-�,�����������'������3����������������6�B�����������,�1��������������'������3���������������6�B�����������,�

Page 145: Active Principles in Natural Flavorings (2005)

� �/4!

2������������ 3� ������'�����6�B�������� ������� ��������� ������� ���� ��� ������������������������������������"���������#���������)���?�����������H����)���?��� B".%�� -�,�:�����������������������������#�����������������������������������������#���������H����)���?��� B".%�� -�,�� ���������6�������#�����������������������������%�����#��������%���������������������� ������������������������������ ������ ���?��� ���������6����%�/;5<I�*�����������,%�/;5/�,� ���������� ��������� ��������� #��� ����� �������� �� ������ #���� ������ ������ ����������� *���%� /53;�,�"��� ����� �������� ��������� ������� ����� ���� ����������� ������������?��� ����%� /;���,� ���������� ��� �������� ����������� ��� ���?��� ����������� ���������������������������������?����������������������������������������������$��� '�$���$�������,%�/;;��,��*������������6�>�����������=�"��?��� ���������������� �������� �����#������#� ��� ��������������������������������������������������$��������������������������������������/��*� /!�� ��H��� ��� ��� ������ ���� ��������� ��� !)������������� ����� �������%� ���� ��������������C���������������#��,�"�����������������������#������������������)���������������,� "��?��� ����� ������� ��C��������� ������������ ��� ����� ��������� ��� ������)�������� ��������,� "��?��� ������ ����� ����� �� ��$� ��� ����������� #���� ���������������������������������������� '�$���$�������,%�/;;��,��������5�����=� �����)���?��� #��� ���#� ��� ��� �� ������������ �������� ����������������������C�������������������������������,�>��#������������������������������)���?��� ����� ��� �� ��������� ��� ���� �����)����������� ����� 0�'��� ����� �� ������,�0�'�)������� ���$� ������ �� ��� ������ ���� ������� ����� #��� ���������� ��� �����)���?��� #���� ��������� ������� ����� #������� =O��� ��� ��,%� � �,� "��� ���������� ������� ������?��� �������� ���� ���� ������ ������ ������� ��� ����� ��� �������������� ������ �����������C������� *�����������,%�/;5/�,�������������������?��� ������������������������������������������������������������������� �,�,��������������� ,/�������� Q��������%��,�,�� ���H�����I������#����������,<����4,!�$�����������������������������������,�@������������#�������������������������������������%�����������������������������������������������#�������������������������������%������������������������������,�"�������������������������� ������� #��� �������� ���������� ��� ���� ����� ���#��� ���� ����� ��������� ��� ������������� ��� ����� ������� �������� �� ���� ����� ��� �������� ��� ���C���� ����%� /;-;�,�"��?��������������������������!������ / ���H$���#H������������G������������������������������������ ��������� �� ���������� ��������� ��� ���� ��%� ���� �������� �� ���������� ������������ .���)�����������%�/;35�,��.*=��*0*���0� �:�0<�.�*#6� �����)���?��� ��� �������� ��������� ��� ��� ������������ ������� �������� ���#��#�������� ��� ���� �������������� �� �������,�'���)���?���������������������#������������������������)������ ����%�/;55�,�=�#���%���������������������������� ��� ��������� ������ �� ���� �������� ������� ��� ���� �#�� ������� ��� ���������,�������������������������������)���?�������������������������)���?��,�"��� �������������� ����� �� ���?��� ��� �������� ��� ���� G������� ��� ���� ���������� �������%� ���������������� �� ���� /;3 �%� #��� ��������� ����������� ��� ���� ��*2>,� "��?��� ���� �� ���������������������������������������������������������������������������������������,�B�������������������������)������������%������������������������������������,�������; )����������������������B���6����!���H$���#H����������������������������������������������������������/ ���H$���#H������������,�"���������������������������������������������#������ ���������,� =�#���%� ������ ������� ��� ��������� ��� ���� B���6� ��� ���������� ��� /�,!���H$���#H��������������������������������������������#�������������������������������)���� ����)���?��,� �� ���� ������ ��� ���� ���� B���6� ��� !� ��H$�� �#H���� �� ������� ���� ��� ��

Page 146: Active Principles in Natural Flavorings (2005)

� �/43

�������� ������� ������ ��� ! � ���� ��� ���� ���� G������� ��� ���� ��������%� ��"*2>� ��� , /���H$���#H����#���������,��.2+�6� , /���H$���#H�����2��#� *��<11�#��6� "��?��� ��� �� ������ ���������� ��� ���� ��������� ����� ��� �������+�����������������#���������������������������������������� Q���+���� �����6,� ���������#��%����B�,�<������/,-Q���+�������������6,� #��#���%����B�,�3/����������; Q���+��������������6��,� ������ #��#���%� ��� B�,� 35�%�+�� �"������@���,� ��,� +�� ���"�� @���%�����$�?����%����B�,�33�����+�����������"�,� ��,�+��"�������������,%�+��"������� '����,��(�����2,�,� ���,� ������,� �����B�,�� *���������� ��� ��,%� /;;!�,� "��?��� ��� ����� ������ �� �������������������������������������������������������6,� ����%����B�,�4/4����������,�! Q%�������������������� ���� 6,��'��,� ��,�9����������� ����6,%� ����%����B�,�443�� ��� �����5 Q%� ��� ��� *���"����� �������� ?������%� ������� �������� ������� ��� 9��D�� ������������ 6,� #����� ����%� ��������%����B�,�4!-I�������� ����� ����� ����� ��� 34Q� �����).����%� /;<5I�.���)�����������%� /;3<�,� "��?��� ������ �� ����� ��� ��������� ��� ���� �����)� ��� ����)�����,� >�������������������������������������)���?��������������������������������������������������)�����%� #������ �� ��������� ���� ��� ����� ��� #��#���� ���� ����)������ ��� ��������� .���)�����������%�/;3<�,���#.�>����.�2�.�*#6� "��� ���$�� ��� ���?��� ���� ������� ��� ��������� �����#��� ���������������������������������������������������������������������������������������������������������'������ ������� '������ ������ ������� 0����� ��� ��,%� /;; �,� ����)�������� �����������#��� ��������� ��� ��� �������� ������� ��� ���?��,�"��� �������� ������� ��� ���?��� ��� ����� ���#������������#��������,�"�����������������������������������������������������������$������������,�>������%�����������������������������������?������$������������������������������������������������%�������������%�������������%��������%���G��������������� "�����>����>>�,�>������������������������������������"�����>����>>%����������������������������$��������%����������%� �����%� ��������� ��� ������,� "��� ���?��� ���$�� ���� #��#���� +��������������������6,��������������������#��#��������������G���������������������������������������������,������������� ��� ������ ���$��� ��� �������� #��� ������ �� ���� ������� ���� ��� ��������� ������������������������������������,�"������?������$�����������������#�������������������-,3� ��� -,;� ��������H$�� �#H���� ��������� ��� �������� �#����%� ������������,� �������������$��� ��� ����)������ �������� ;<,!��� ���������� #��� /-,!� ��� /4,�� ��������H$�� �#H���� ���������������������#����%�������������,�>���������%��������������$��������?������������������ ������� ��� ��� �� ���� ���� ��� ,�!� ��H����H���� ��� ���� �������� ��� ��� ��� /���H����H�����������)�������������,���*#�0<��*#�6� ���������� ���� ���$��� ��� �������� ��� #���� #����� ���� "*2>� ������?��,� "����� ��� ����)������ �������� ;<,!��� ���������%� #����� ��� ��������� ��� ���������������%�������������������,��+�.��#��+�+6� >����� ��� �������� ��������������������� ���?��%� �� �5��������� ������ ������������#����������������������������������������#�������2�����������������������������������������������������,� "���B".���������������������������� �������������������%����B".�����)��������������������������������������)���?�����������H����)���?��������������������������,���������������������������������������?�����������������������������������������������������������������������������������,��

Page 147: Active Principles in Natural Flavorings (2005)

� �/4<

0�2�.�6� ��H$���0�������������������������������� ,/����������A�� �������������������R��!Q� ���������� ��� �������������������S��!Q� ��G����%���������� / �� =��������� !�� ��������������������� / �� �#����� ��C������ ! ��1���1�#���6�

�����).����%� *,� /;<5�� *���������%� �����������%� ��� ��������� ��� ���?��)���������������������������,���������'����%�-�%�3!)<4,�

����%�@,B,� /;55��F��������0��������������?����������,�(�*�%��3 � � �%�- 4�)44,�'�$���$�%�=,6,%��������,�,%�������(,@,%�2�������,�,%�@������,�%�0����N,(,%�6��������

:,@,%������������D,D,���������@,B,� /;;���.��������������������������������������%� ����� ��� ���?��� #���� �� ���� �� �������� ������������ ��� �������� ��� ��������������F��������0����,�'������,�.�������,%�4-� //�%��-!;)�-35,�

�����%��,����6�����0,.,� /;5<��&����������C���������������������,�J������%�3 %��3-)�<4,�����%��,� /;�����������������������#������������������������� �������������,�*��,����,�B,�

��,%�!%�/4 -)/4� ,�������� ��� ������ /;5/�� ��������� ���������� ��� B������ ������� ��� ���������%� '����

'��$%�-����,%���������,����������������� � ������������������������������������������,�B����������������

���$���������?�����������������������������������)�:2�4,//H/)43���,����� /;55���������2��������55H-55H��������/�(���/;55����������������������������#�����

����������������������������������������������������������������������������������������������,����������(�����������������������������%�/!,<,/;55%�6/54H3/)3<,�

0����%�(,%�������D,%�"����=,����@������*,� /;; �,�"�������������������������������'������������,�=*��%�6���,�

=O��%�D,*,%���������B,�,%� >$����",%�B��������",�����������(,�,� � �������)���?��� ������������������������������A������)������������������������������������������������������������������,�.B��%�;<� 5�%�-5�3)-5-/,�

>�����%��,B,%��������%�6�������������� /;!5�������������������������������"��������������,�������������,�:��,�.��,�:��,%�5%��<;,�

>�����%� ",%� "������ *,� ��� ���$�#�� F,� /;5;�� "������� ����������� �� �������,� F�*���������� ��� a�)���������%� a�)<)���������������%� �����%� )�)�������������%� )�)������%�������������%����?������ a�)�����,�U���������%�/;� 5�%�543)5!!,�

(����� /;5/��"��?��,�@=����������������������/3� ����/3)(������!H��<)�--%�":��33;)(������!H�3�,�

6�� '�����%� ',� ��� ����� �,)*,� /;<-�� :��������� ��� �E������ ����������� ��� G���G��������������������G����������V���������������,������������,�"������,%�//%�/);,�

*���%� F,� /53;�� ���������� �������G��I� ������ ��V������ ��� �E�������I� V��������� �������G��,���������:����������V��������*V����������������V�V����'�������%�!%�/!3)/3/,�

*�����%�:,� /;3-�������� ��� ��������� ��������� �������� ���?��,�&���������� ����� ��� ����>���������������������%�&�����������*����� ��������������2���������:24,�H/4)44%�/;;;�,�

*�����%�N,%�(�������(,%��������C�*,2,%�"�������.,%�(����.,�����������(,� /;5/��"������������������������������ ����,��������� ��� ����������� �����,����,�"������,%� /5� /��%� /45!)/4;5,�

*���������%� *,%� ���������� :,� ��� *������ *,� /;;!�� ��������� ����� ���� ����� �������������������#�����������������B���)@����>����,�����,����,�(,%�/ %��!)-�,�

Page 148: Active Principles in Natural Flavorings (2005)

� �/45

B".�B�������"����������.����� � -��"���������������������)���?�����������H����)���?��,�B".���������%� 3H/5H� -,�

����%� 6,� /;-;�� .���������� ������� ��� ���?��� ��� ������������ ������� ���������A����������#��������������������������������������,����,�B����,�.����,%�4/%�43 )4< ,�

.���)�����������%�@,� /;3<���������������������������^���������������������G���������������� ���������� ������ �^�� ������� ������ K����� $�#������ �� ������������������������������ ��������������������������� ���?��%��������� ������������L,�'���,�����,����,%�/ 3%��;�)- ,�

.���)�����������%�@,� /;35�� ������� ���� ��?��� ����E��������� �������� �� ���� ����������������C������ ���� ����� K�������� ��� ���?��� �� ���������� ��������� ��� �� ������������������������L,�'���,�����,����,%�/ <%�<5 )<;/,�

������%�@,6,� ��� �����C� 6,� /;-;�� ����������� ���������� �� ���� ��,� (,� .�������,����,�"��,%�3!%��<!,�

���� � -��������������������������������������������"��?��,������-�����������%�/)//,�

����%�@,� /;3����������������������������������������������?��������,�:������,�/4- �/�>�������'�������%�0�]��,�

�+�.�� 7����� <��+6� "������ /;3;)� -�%� '������ /;<-)/;; �%� "������ /;5/)/;; �%��������� /;5/)� -�%� '������������� ��������� /;</)/;; �%� '���������� /;5-)/;; �%�*������ /;33)� -�%�������� /;5 )/;; �%�.������ /;5-)/;; �%�B">�� /;34)/;; �%������������������� /;3<)� -�%�=�2'� )/;; �%� ��:>�� )/;; �%� :"���� )/;; �,�D��#���A� ���?��%�+�����������

Page 149: Active Principles in Natural Flavorings (2005)

� �/4;

����#+�=6�

.�� ������������������������������������������������������������������?������������� ���������������%�� ��

������3�7��������� ����������&B(� ������������&�3������3���(�

� � 2����� CE-����������� ��

����)������������������ -/, � /<,!� ��!-,<�

�������� /-,3� ��<,4� ��� ,4�

=��������� ��3,!� ���,!� ��/<,4�

����������������� /<, � -5,;� //4,5�

P�����2���E��������n� R ,/� /�,;� ��/�,;�

������������� �� ,!� ��!,!� ��/!,��

F������� ��!,5� ��,/� ��5;, �

6�G��������������� ��-,4� ��/ � ��4<,4�

.��� �&�������������������(�

&�'� ��"����(GG�

-/,� !/-� ��C,D�

�#����GG� //,!� ��-,;� ��/5, �

.��� �&�������������������(�

&��� ��"����(GG�

/�8� !-!� ��C!D�

+����"�����A���������������������$��������������������������������)��������,�����������������������������������������������������,�����������������������������������������������,�P����������������E����������������$�#�������������������$���������%���������������������� ���������%�����$����������V���������������������������������������������)��������,������������������� �������������������������������������������������������������,�������������������������������������,�F���������������������������#�����������,�=�����������������������G������������������G��������������,�����lllllllllllllllllllllllllllll��n���� ����/�������,�nn�� "#�� ���$�� ���������� #��� ����%� �������� ��� ��������� ���� ���������� ���� �#����,� ��������� ���� ���������� ���

���������������������������! ���H$�����#����%�����&D��������������������������������������%�����������C���%�#���������������������������%����������������������������,�=�#���%���������������������������������������������������������%�������������������������������#�����#��������������%�#����������������������������)��������,�

Page 150: Active Principles in Natural Flavorings (2005)

� �/!

.�� ������������������$��������?���������������������)��������������� ���������������%�� ��

����4��

&����������3������3���(�

����4��

&����������34���"3���(�

������3�7��������� ���������

�����

&��34�(������ CE-���

�������� ��

����� CE-���

�������� ��

����)������������������ / � /<!,-� !-3,3� �,!� <,<�

�������� / � <4, � � 4,-� /,/� �,;�

=��������� !� /�,3� 53,;� ,�� /,/�

����������������� / � -5;,-� //45� !,<� /!,-�

P�����2���E�������n� / � /�5,3� /�5,3� /,4� /,4�

�������������� / � !!� /!�� ,;� �,!�

F������� �� 44,�� /<<,;� ,<� �,-�

6�G�����M�������� / � ;;,<� 4<4� /,3� !,;�

.��� �&�������������������(�

&�'� ��"����(GG�

� !,,D� C��,� )/� �)-�

�#����GG� ! � /;!,5� ; ,�� -, � /-,4�

.��� �&�������������������(�

&��� ��"����(GG�

� !/)-� CD,E� )C� �,!�

+����"�����=��

�������������������$��������������������������������)��������,����� ������ ��� �������� ��� ��������� ��� ��� ����� ��������,� �������� �������� �������� ����������������������,�P���������� ������E� �������� ������� $�#� ��� ������ ����� �� ��$� ��������%� ��� ������������������ ����� ����%� ����$�� ����� ���V� ��� ����� ��������� ����� ��� ��������� ��� ��� ����)��������,������������������� �������������������������������������������������������������,�������������������������������������,�F���������������������������#�����������,�=�����������������������G������������������G��������������,����������=�

n� ����/�������,�nn� "#�� ���$�� ���������� #��� ����%� �������� ��� ��������� ���� ���������� ���� �#����,� ��������� ����

����������������������������������������! ���H$�����#����%�����&D��������������������������������������%� �� ������ ��C���%�#����� ������ ���� ����� �������%� ��� ���� ���������� ���� ������,�=�#���%� ��� ������������ ����� ��� ����� ��������� ������� ��� ���������%� ���������� ����� ��� ���� ������� �#����� #��� �����������%�#����������������������������)��������,�

���