Acizi Carboxilici-popovici

8/16/2019 Acizi Carboxilici-popovici

1/32


2/32

ACIZI NESATURAŢICARBOXILICI

R C O

O

H

Structura. Proprietăţi fizice

R, este nesaturat: vinil-alil-, etinil- etc.

Constante de aciditate

C C COOHCH3

Denumirea Formula Ka.10-5

Acid acrilic H2C=CH-COOH 5,6

Acid vinilacetic H2C=CH-CH

2-COOH 4,62

Acid crotonic CH3-CH=CH-COOH(Z) 2,04

Acid cinamic C6H

5-CH=CH-COOH 2,65

Acid tetrolic 222,8


3/32


4/32

ACIZI CARBOXILICI

CH3 (CH2)2 COOH C6H5 COOH HOOC(CH2)2 COOH

HCOOH CH3COOH HOOC COOH CH3 (CH2)3COOH

'ul%i acizi or(anici au "enumiri em$irice intrate )n uz, comune, care cores$un"ori(inii *mai ales ve(etale+ sau $ro$riet%ilor lor.

Acid formic Acid acetic Acid oxalic Acid valerianic

(furnici) (acetum=oţet) (măcris) (valeriana)

Acid butiric Acid benoic Acid succinic (grăsime) (răşina de benoe) (c!i!limbar)


5/32

ACIZI CARBOXILICI

Structură. U"e#e proprietăţi a#e car$o%i#u#ui.

R C

O

O H

R C

O

O H

sau R C

O H

O

I II III

*R+H C

O

O H

........

.......O

C

OH

H*R+


6/32

ACIZI CARBOXILICI

Aciditatea şi constanta de aciditate. In solu%ie a$oas acizii caro!ilici sunt ioniza%i con&ormreac%iei "e $rotoliz:

H3O HO C

O

ORHC

O

OR / 53 0!COOHR "

!OH!"COOR "#a

−+−

=−

−=

Constante de aciditate pentru unii acizi monocarboxilici

*"ate "in literatur+

Acidul carboxilic Ka.10-5

Acid$l %ormicAcid$l aceticAcid$l &$tiricAcid$l ca'rilicAcid$l %enilaceticAcid$l &enoic

, 2,5,50,84,*06,30


7/32

ACIZI CARBOXILICI

"roprietăţi fiice 0ermenii in&eriori *C1-C11+ ai seriei omoloa(e a acizilor monocaro!ilicisatura%i sunt sustan%e lic2i"e la tem$eratura oi#nuit, iar termenii su$eriori *)nce$n"cu C1+ sunt sustan%e soli"e. 0em$eraturile "e to$ire #i "e &ierere cresc cu cre#tereamaselor moleculare $rezentn" o alternan%4 res$ectiv acizii cu numr $ar "e atomi "ecaron se to$esc mai sus "ect acizii cu numr im$ar, )nvecina%i. In aceea#i serieomoloa( tem$eratura "e &ierere are o cre#tere re(ulat. 0ermenii su$eriori nu $ot &i"istila%i )n vi" $entru c se "escom$un su $unctul "e &ierere. 0ermenii in&eriori *C1-C5+sunt soluili )n a$4 soluilitatea sca"e cu cre#terea masei moleculare. Acizii su$eriori ausoluilitate limitat )n a$ #i sunt soluili )n solven%i or(anici.

R C

O

O H

.......H

O

H

H.......

HO .....

..... OC

OHR

I

Pentru o anumită concentraţie acizii C 6 şi în special C

12-C

18 formează micelii coloidale, datorită

solvatării cu apă a grupei caro!il prin punţi de "idrogen


8/32

ACIZI CARBOXILICI

Reactivitatea +r$'ei car&oil 'oate %i re'reentat 'rin .c/ema

R CH. C

O

O H

sus-titu-tie

A6 H aci"-

Proprietăţi c&i'ice

(or'area )ăruri#or . Acizii or(anici reac%ioneaz cu 2i"ro!izi, o!izi azici, carona%i #iamine #i &ormeaz sruri. La aci"ulare cu acizi minerali, srurile ionizate $un )n liertateacizii caro!ilici cores$unztori. 7rurile acizilor caro!ilici su$eriori au o soluilitatelimitat )n a$ *vezi a(en%i tensioactivi #i s$unuri+.

266t

56

2t

COHCCOOHHC

CORHCOOHR

o

o

+ → −

+ → −

324 0aOH

3

24CaO1 0aOH

3

CO 0aCH 0aCOOCH

COCHCOOHCH

+ →

+ →

+−


9/32

ACIZI CARBOXILICI

Acidul formic# *COO*, a &ost "esco$erit )n &urnicile ro#ii )n sec. X8II #i )n urzici.7e mai (se#te #i in ace "e ra" #i "e $in. 9ste un lic2i" incolor, cu miros )n%e$tor, un iritant$entru $iele #i mucoase.

Acizii 'o"ocar$o%i#ici )aturaţi i'porta"ţi

Aci"ul &ormic are ac%iune antise$tic &iin" activ &a% "e muce(aiuri #i enzime4 este conservant

*,1;< #i 1-


10/32

ACIZI CARBOXILICI

Acidul acetic sau aci"ul etanoic, CH3COOH, este lic2i" *0.&. 11=,;oC+, cu miros )n%e$tor. Aci"ulacetic este o sustan% $olar *µ > 1,?3 @+. Aci"ul acetic rezult )n concentra%ie "e 3-1;< $rin&ermentarea o!i"ativ a solu%iilor etanolice cu autorul acteriilor, microderma aceti , "in aer.'eto"a necesit )n me"iu "e &ermenta%ie com$u#i cu &os&or #i azot ca 2ran $entru acterii.In"ustrial, aci"ul acetic rezult $e cale "e sintez, $rin o!i"area acetal"e2i"ei, &olosin" acetatul "eman(an "re$t catalizator, la oC. Rezult aci" acetic "e concentra%ie ;-?


11/32

ACIZI CARBOXILICI

Acidul propionic sau propanoic , CH3CHCOOH, este un lic2i" incolor, soluil )n a$, neto!ic. Are

ac%iune &un(ici" ca aci" #i ca sare "e so"iu. Dro$iona%ii "e natriu #i "e calciu sunt #i uni antise$tici*$n la ,< )n $ine+. Dro$ionatul "e calciu este un 2emostatic. Aci"ul $ro$ionic se utilizeaz lao%inerea unor esteri ai celulozei.Acidul butiric sau n-utanoic CH3-CH-CH-COOH, se (se#te )n untul alimentar. 7intetic seo%ine $rin meto"a Eo!oF sau $rin o!i"area utanalului. 7e $oate o%ine #i $rin &ermenta%ia o!i"ativ*cu acterii+ a (lucozei. Aci"ul utiric este un lic2i" cu un miros res$in(tor. 9ste com$onent al(rsimilor animale. 9ste utilizat la o%inerea unor esteri ai celulozei, )n &armacie #i mase $lastice.Acidul iobutiric , *CH3+CHCOOH, se (se#te )n r"cina "e arnic #i )n uleiuri eterice, ca esteri.Acidul iovalerianic *CH3+CH-CH-COOH #i al%i izomeri se (sesc )n r"cina "e valerianao&&icinalis *o"olean+ #i An(elica arc2an(elica, ca "eriva%i o"oran%i. Aci"ul ca atare *#i ca sruri+ areac%iune se"ativ, calmant.Aciii monocarboxilici cu catena normală cu numr $ar "e atomi "e caron, C5-C, se numescacizi (ra#i #i se (sesc )n natur ca esteri, *(rsimi, uleiuri eterice+. 'ai rs$n"i%i sunt: aci"ul utiric

*C5+ )n untul "e vac, aci"ul ca$ronic *C+, aci"ul ca$rilic *C=+, aci"ul ca$rinic *C1+ )n unt "e vac,"e ca$r #i )n unele (rsimi ve(etale *unt "e cocos+, aci"ul lauric *C1+ )n untul "e cocos #i )n &ruct"e "a&in *Laurus noilis+, aci"ul miristic *C15+, aci"ul $almitic *C1+, aci"ul stearic *C1=+ )n (rsimeetc. 7tructura acestor acizi a &ost "ove"it $rin sintez #i "e(ra"are.


12/32

ACIZI CARBOXILICI

@intre acizii cu numr im$ar "e atomi "e caron, cu catena normal, $rezen%i )n uleiurieterice ca esteri, $oate &i amintit aci+u# pe#ar,o"ic CH

3*CH

+

? G COOH, izolat "in ulei "e

mu#cat *Delar(onium roseum+.

CH3 *CH.+; CH CH

CH.

*CH.+ COOH

Ca acizi ciclici se men%ioneaz aci+u# #acto$aci#ic, C1

, izolat "in Lactoacillus

arainosus #i L. casei, cu structura:

Acidul benoic , CH

;-COOH, se (se#te )n r#ini ve(etale #i alsam, )n tinctura "e 0ollu

#i "e Deru. Aci"ul enzoic este o sustan% cristalizat )n &oi%e ale, strlucitoare, caresulimeaz )nainte "e to$ire. 7e $oate se$ara #i $rin antrenare cu va$ori "e a$ *0.t.11,?oC #i 0.&. 5,oC+. 7e o%ine $rin o!i"area toluenului sau $rin 2i"roliza&eniltriclormetanului *$ro"us secun"ar la clorurarea toluenului+. Aci"ul enzoic #i sarea sa"e so"iu se $ot utiliza ca "ezin&ectan%i *,1


13/32

ACIZI CARBOXILICI

HO

C

C

O

O

OCOOHCOOH

to H.OCO.

H.C CH.

H.CCH.

CO

H.C CH. COOH

H.C CH. COOH

C15-1;o*CH+;

COO-

COO-Ca CaCO3 O


14/32

ACIZI CARBOXILICI

Acidul oxalic este rs$n"it )n natur ca sare "e mcri#, o!alat aci" "e $otasiu sau ca sare "e calciLier se (se#te )n As$er(illus ni(er. O!alatul "e calciu se "e$une su &orm "e calculi )n litiaze. Aci"ul o!alic este to!ic. 7e $oate o%ine $rin o!i"area unor com$u#i or(anici, etilen(licol, (lucoza etc@in $unct "e ve"ere c2imic, aci"ul o!alic este un re"uctor.De aceast $ro$rietate se azeazutilizarea aci"ului o!alic ca "ecolorant )n in"ustria te!til #i )n c2imia analitic. 7area "e mcri#

*HCO5.HCO5.HO+ este &olosit la scoaterea $etelor "e ru(in.

HOCOJOKCOOH

COOH

Aci+u# 'a#o"ic, aci" 1,3-"icaro!ilic, se (se#te ca sare "e calciu )n s&ecla "eza2r.

Acizi +icar$o%i#ici i'porta"ţi


15/32

ACIZI CARBOXILICI

Aci+u# )ucci"ic este un aci" 1,5-"icaro!ilic. 7e (se#te )n cantit%i mici )n or(anismele

vii #i )n cantit%i mari )n c2i2limar *succinum+. 7e o%ine $rin 2i"ro(enarea aci"ului maleic.

7u &orm "e an2i"ri" intervine ca aci"ulant )n $ro"usele alimentare. 9sterii si, camono(liceri"e, )munt%esc calit%ile $ro"uselor "e $ani&ica%ie. Aci"ul succinic #i unii"eriva%i alctuiesc materia $rim )n sinteza or(anic.

Aci+u# a+ipic, 1,-"icaro!ilic, se o%ine in"ustrial $rin o!i"area ciclo2e!anonei sauciclo2e!anolului cu aci" azotic sau $erman(anat "e $otasiu. Drin $olicon"ensare cu "iamineali&atice &ormeaz $oliami"e "in care se o%in &ire #i &ire sintetice *vezi $oliami"e+. nii esteri aiaci"ului a"i$ic sunt uni $lasti&ian%i.

Aci+u# )e$acic, 1,1-"icaro!ilic, rezult $rin "escom$unerea uleiului "e ricin, )n me"iu alcalin 4ricinoleatul "e la 2i"roliz trece )n -octanol #i sarea monoso"ic a aci"ului seacic. nii esteri aiaci"ului seacic sunt uni $lasti&ian%i $entru mase $lastice.


16/32

ACIZI CARBOXILICI

Acidul o-ftalic se o%ine $rin o!i"area o-!ilenului sau na&talenului. Aci"ul &talic este o sustan%cristalizat, al, cu 0.t.=o *tem$eratura nu este net "in cauza &ormrii an2i"ri"ei+. 9stematerie $rim $entru in"ustria coloran%ilor #i maselor $lastice.Aci+u# terefta#ic este (reu soluil )n solven%i or(anici. 7ulimeaz la ∼ 3oC. 9ste materie$rim $entru &ira sintetic terilen.

Acizi aro'atici +icar$o%i#ici

Aci+u# tricar$a#i#ic *1,,3-$ro$an-tricaro!ilic+ a &ost i"enti&icat )n unele ve(etale..

- 3B

6H3

HO CH CH CHCOOH COOH COOH

CH CH CHC6 C6 C6

Acii tricarboxilici şi policarboxilici


17/32

ACIZI NESATURAŢICARBOXILICI

6umele acizilor or(anici nesatura%i se o%ine $rin a"u(area si&i!ului Goic lanumele 2i"rocarurii nesaturate cu acela#i numr "e atomi "e caron. 7e utilizeaz #i"enumiri em$irice, uzuale.

CH3

*CH.+?

C CH H

*CH.+?

COOHH.C CH COOH

Acid propenoic Acid cis-$-octadecenoic Acid acrilic Acid oleic


18/32

ACIZI NESATURA IȚ CARBOXILICI

R COOHCHCHH cat

R CH CH COOH

R CH CH CH CH COOH I R CH

CH CH

CH

I I

COOH

I-

. ..

.

..

Acizii or(anici nesatura%i $artitic$ la reac%ii $rin (ru$a caro!il cu &ormare "e sruri #i "eriva%i

&unc%ionali. Miin" acizi caro!ilici nesatura%i "au )ns #i reac%ii *cele mai multe+ caracteristicesistemului nesaturat.

Adiţia de !idrogen molecular )n $rezen%a "e catalizatori *6i, D", Dt+ sau "e 2i"ro(en )nstare nscn", cel mai u#or reac%ia are loc la "ula le(tur.

Reacţia este utilă tehnologiei de hidrogenare a uleiurilor vegetale pentru obţinerea margarinei.

Adiţia !alogenului este una "in reac%iile caracteristice. A"i%ia I serve#te la caracterizarea (ra"ului

"e nesaturare $rin ci&ra "e io" *in"ice "e io"+.

Proprietăţi c&i'ice


19/32


R CH CH CH CH CH COOH HO L to

-R CH CH CH CH CH COOH

Izo'erizarea. La )nclzirea acizilor nesatura%i cu "ul le(tur )n $ozi%ii "e$rtate "ecaro!il *β,γ 4 γ , δ #i δ, ε+, )n $rezen%a azelor $uternice, se $ro"uc "e$lasri ale "uleile(turi )n α,β.


20/32


$oate &i consi"erat o reac%ie "e izomerizare. Aci"ul oleic *cis+ )n $rezen%a urmelor

"e aci" azotos *6ON+ sau a razelor 8, trece )n aci" elai"ic *trans+.

CH3 *CH+? CH

HC *CH+? COOH

6ONL *8+CH3 *CH+? CH

HOOC CH*CH+?acid oleic-ci. acid elaidic-tran.

.$&.tanta lic/ida nat$rala .$&.tanta .olida de .intea

E#ai+izarea

@ac acizii nesatura%i con%in "ula le(tur )n $ozi%ia β,γ - sau )n γ ,δ-, în mediu acid, areloc o interac%ie "ula le(tur G (ru$a caro!il, cu &ormarea unui ester ciclic "enumitlactona.

γ−valerolactona

CH3 CH CH CH COOHH

H3C CH CH

OH CHC

O

H3C CH CH

O CHC

O

H -

%actoniarea


21/32

ACIZI CARBOXILICI

Acidul crotonic , β-metilacrilic, se $rezint ca izomeri cis-trans *Z-9+. 7e o%ine $rin sintez*vezi meto"e (enerale "e $re$arare+. Aci"ul crotonic Gtrans este o sustan% soli" stail*izomerul cis este lic2i", 0.&.>1oC+.

Aci+u# atropic rezult la "e(ra"area $ro"uselor ve(etale un"e se (se#te su &orma con"ensat.

(t=2oC)(t=5oC)

acid crotonic-tran.acid iocrotonic-ci.

CH3 C H

CHOOC H

CH3 C H

C COOOHH

8

13: Co

acid atro'ic (α- %enilacrilic)

HC C COOH

CB

H;

Aci+u# /i"i#acetic, CH>CH-CH-COOH, este instail #i )n me"iu aci" sau azic seizomerizeaz )n aci" crotonic

Acidul cinamic , CH;-CH>CH-COOH, se (se#te )n natur ca ester )n unele r#ini #ialsamuri. n ulei "e scor%i#oar se (se#te lier ca izomer trans *9+. Izomerul cis *Z+ este numitaci" alocinamic #i se (se#te )n natur numai ca ester.


22/32


23/32

ACIZI CARBOXILICI

Acizii $olinesatura%i monocaro!ilici sunt com$u#i naturali sau "e sintez #i $rezint un sistem "e"ule le(turi conu(ate sau le(turi "ule izolateAci+u# )or$ic, ,5,-2e!a"ien-caro!ilic, a &ost izolat "in &ructele scoru#ului "e munte #i "in alte$lante smuroase *7orus+..Are ac%iune selectiv asu$ra "ro"iilor #i muce(aiurilor. In concentra%ii ,1-,< are $ro$riet%iconservante #i stailizante $entru unele $ro"use *vin, rnz, sta&i"e+.

Acizi po#i"e)aturaţi 'o"ocar$o%i#ici


24/32

ACIZI CARBOXILICI

Acizi nesaturaţi dicarboxilici şi tricarboxiliciAci+u# 'a#eic este un com$us o%inut in"ustrial $rin o!i"area enzenului, )n &aza(azoas, cu aer )n $rezen% "e vana"iu cn" se izoleaz su &orm "e an2i"ri": C

5H

O

3.

9ste soluil )n a$. Munc%ioneaz ca aci" tare. 6u se (s#ete )n natur. Are utilizri )no%inerea r#inilor sintetice #i a altor $ro"u#i, &iin" o materie $rim ie&tin.

Aci+u# fu'aric se (se#te )n natur, "ar $oate &i o%inut #i $rin sintez. In celulele vii,aci"ul &umaric este interme"iar )n metaolismul 2i"ra%ilor "e caron. A &ost i"enti&icat )n Mumariao&&icinalis, )n lic2eni #i ciu$erci.

Aci+u# aco"itic rezult "in trans&ormrile aci"ului citric. Aci"ul aconitic este unantio!i"ant #i un stailizant al aromelor volatile *v. $rirea ca&elei+.

C

CH

COOHCH

COOHC

COOH

- HO1?;

CH COOH

CH COOH

CCOOHOH

o


25/32

0ERI1AŢI (UNCŢIONALI AI ACIZILOR CARBOXILICI

R C Z

O

R C OH

O

HZHO

R C

O

6H 6H.R C Halo(en

O

Halo(enuri

"e acizi*"e acil+

Hi"razi"e

R C

O

O R R C

O

6HOH9steri Acizi 2i"ro!amici

R C

O

O O H Deracizi R C OR

6H

Iminoeteri

R C

6H

6HR C

O

O O

C

O

R Dero!izi "eacil

Ami"ine

R CO

6H*R+ Ami"e*ami"e sus -tituite+

R C 6 6itrili

R C

O

6H C

O

R Imi"e R 6 C Izonitrili.. ..


26/32


C#a)ificare 2i "o'e"c#atură Ca "eriva%i &unc%ionali ai acizilor, esterii rezult $rinreac%ia "e eliminare a a$ei "intr-o molecul "e aci" #i una "e alcool *RCOOH RPOHRCOORP H

O+ #i $ot &i consi"era%i ca EsruriF. 9i se citesc analo( cu numele acestor sruri

$rovenite "e la acizii caro!ilici:

ESTERI

CH3COOCH; HCOOCH;&til acetat &til formiat

Acetat de etil 'ormiat de etil CH.

CH.

COOC.H;

COOH

CH.

CH.

COOC.H;

COOC.H;si

Dentru structuri com$le!e se utilizeaz $re&i!ul careto!i *COOCH;+, carometo!i

*COOCH3+ sau )n (eneral alco!icaronil.

C#a)ificare

După natura aciilor şi alcoolilor din care s-au format esterii pot fi• esteri simpli *acetat "e metil, enzoat "e etil+4•esterii $roveni%i "in acizi "icaro!ilici $ot &i mono sau diesteri *monoesterul aci"ului

a"i$ic, "iester malonic etc+.•esterii cu mai multe &unc%iuni esterice se numesc poliesteri .

După provenienţă esterii pot fi• esteri naturali *uleiuri eterice, (rsimi, ceruri etc+• esteri "e sintez *acetat "e etil etc+


27/32



28/32


olie.terii re$lt 'rin e.teri%icarea $n$i acid dicar&oilic c$ $n 'oliol acromolec$lele re$ltate

'reint catene %ili%orme (%i&re .intetice) .a$ catene rami%icate, tridimen.ionale (rini)

Poliesteri

Esteri naturali eruri

eara de albine ame.tec de e.teri ai aciilor c$ n$mr 'ar de atomi de car&on (C24-C34) c$ alcooli 'rimari .$'eriori nerami%ica7i, alcani c$ n$mr im'ar de atomi de car&on (C25-C35), acid$l 'almitic

(C6), CH3-(CH2)4COOH i alcool$l cetilic, CH3(CH2)4CH2OH a 9nclire, ceara de al&ine .e

9nmoaie i a'oi .e to'ete la 64oC :.te in.ol$&il 9n a' i alcool, dar e.te .ol$&il 9n .olven7i

or+anici, la cald :.te $tiliat 9n %armacie, 'entr$ l$m;nri i dre't 'rotector

!anolina etra. c$ a


29/32


?r.imile .$nt .$&.tan7e de reerv i 'rinci'al .$r. de ener+ie 'entr$ or+ani.m Ca .tr$ct$r,

+r.imile .$nt ame.tec$ri de e.teri .im'li .a$ micti ai +licerinei c$ acii +rai saturaţi i nesaturaţi, de $nde

i den$mirea de gliceride lantele .intetiea +r.imile din amidon, iar animalele le ia$ 'rin alimenta7ie

'r(simile lic)ide .e n$me.c $lei$ri i a'ar 9n 'lante i .emin7e ($lei de m.line, $lei de %loarea .oarel$i, $leide &$m&ac etc)

'r(simile solide .$nt com'onente ale or+ani.m$l$i mami%erelor (+r.ime de 'orc, +r.ime de ca'r, +r.imede oaie-.e$ etc) ?r.imile (.olide .a$ lic/ide) .$nt e.teri ai +licerinei c$ acii monocar&oilici c$ n$mr 'ar

de atomi de car&on i .e n$me.c +liceride ot %i mono-, di-, tri+liceride .a$ %recvent ame.tec$ri

om*oziţie ?r.imile con7in +licerin i acii car&oilici .at$ra7i i (.a$) ne.at$ra7i

'r(simi

DE+E&'E%,I. ro'riet7i deter+ente (de c$r7ire) 'reint i al7i com'$i nat$rali .a$ .intetici care .e n$me.cdeter+en7i

Detergenţii anionici con7in +r$'a 'olar @>O3- .a$ @>O3 a ot %i $tilia7i i 9n .ol$7ii acide i 9n

a'a d$r eter+en7ii anionici core.'$nd .tr$ct$riiB

R-C6H4- >O3 a - alc"ilarilsulfonaţi

R-O->O3

a - esteri alc"il-sulfonici

nii dintre aceti com'$i .$nt &iode+rada&ili

Detergenţii cationici con7in o +r$'are c$aternar la ca't$l $nei catene l$n+i, "RDE(R)3!F-

Aceti deter+en7i 'reint i ac7i$ne anti.e'tic

Detergenţii neionici con7in o +r$'are ionic ne'olar reint avanta


30/32

0ERI1AŢI (UNCŢIONALI AI ACIZILOR CARBOXILICIAIDE!E AII!/& A&/I!II

De2iniţie Amidele .$nt deriva7i %$nc7ionali ai aciilor car&oilici 9n care 9n loc$l +r$'ei OH .e

+.ete +r$'a amino .a$ amino .$&.tit$it Amidele 'ot %i con.iderate i ca %iind deriva7i

acila7i ai amoniac$l$i

%omenclatur( şi clasi2icare Amidele .e cite.c 'rin ad$+area .$%i$l$i amidă la rdcina n$mel$i acid$l$i de la care

'rovineB %ormamida, &enamida etc ac .e 7ine .eama de n$mr$l radicalilor acil .$&.tit$i7i 9n amoniac, amidele 'ot %iB

RCOH2

(RCO)2 H (RCO)

3

Amide *rimare Amide secundare Amide terţiare Monoacilamina Diacilamina Triacilamina

Amidele 'rovenite de la $nii acii dicar&oilici .e n$me.c imide

CH2

CH2

C

C

O

O

0H

CH

CH

C

C

O

O

0H

C

C

O

O

0H

uccinimida 'talimida*aleinimida


31/32


A'i+e i'porta"te0i'eti#for'a'i+a este o sustan% lic2i", misciil cu a$a, alcool etilic, eter #i enzen. 7e utilizeaz casolvent selectiv $entru $uri&icarea acetilenei, uta"ienei #i la &ilarea DA6.NSucci"i'i+a intervine )n reac%ii ioc2imice.Acri#a'i+a CH

>CH-CO6H

este monomer )n reac%iile "e $olimerizare.

(ta#i'i+a )n natur rezult $rin "e(ra"area unor $estici"e.Za&ari"a se o%ine "in toluen con&orm sc2emei:

-CO

7O6H

HOCOOH

7O6H

JOKCH3

7O6H

6H3CH3

7OCl

HO7OClCH3

H

n H.6 *CH.+; COOH n*CH.+; COH6H OHJ K

nH.CCH.CH.CH.

H.C H6 C On

*CH.+; COH6J K

Acid -aminocapronic Grupele amidice –CO-NH- comunic moleculelor stabilitate !i rezistenţ"

- Caprolactama

"oliamidele se pot obţine şi prin policondensarea aminoaciilor .


32/32


A"&i+ri+a acetică *0.&. 15-15oC+ este &olosit ca a(ent "e acilare, )n in"ustria &armaceutic,

c2imic, a o%inerii acetatului "e celuloz #i altele. A"&i+ri+a $e"zoică *0.t.5oC+ este &olosit )n sinteze.A"&i+ri+e#e 'i%te sunt a(en%i "e acilare.A"&i+ri+a 'a#eică *0.t.oC+ se &olose#te la sinteze "ien #i la o%inerea "e r#ini $rin$olicon"ensare cu alcooli $oli2i"ro!ilici.A"&i+ri+a )ucci"ică *0.t. 1oC+ intr )n com$ozi%ia $ulerilor "e co$t, se a"au( $ro"useloralimentare "es2i"ratate, &i!eaz a$a &rnn" "e(ra"area $ro"uselor stocate.

A"&i+ri+a fta#ică *0.t.13,=oC, 0.&. =5,;oC+ se utilizeaz )n reac%ii "e con"ensare $entruo%inerea antrac2inonei *cu enzen+ a &taleinelor, ro"aminelor, ca #i la o%inerea unor $lasti&ian%i$entru macromolecule *"iutil #i "ioctil&talat+. Molosin" "i&eri%i &enoli se $ot o%ine coloran%i #iin"icatori. An2i"ri"a &talic reac%ioneaz u#or cu alcoolii su$eriori &ormn" semiesteri.

A"&i+ri+e i'porta"te

A%3ID&IDE!E AII!/& A&/I!II

R COOH HOOC R *R+H.O C

O

O

O

CR R*R+-

Acizi Carboxilici-popovici

Documents

Transcript of Acizi Carboxilici-popovici