Ácidos Carboxílicos Química Orgânica 301Q
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Ácidos Carboxílicos
Química Orgânica301Q
Profª. Cristina Lorenski Ferreira
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REVISÃO
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Ácidos Carboxílicos
Caracterizados pela presença do grupo carboxila.
A carboxila é um grupo POLAR, logo, a molécula de um ácido carboxílico é polar.
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1. Nomenclatura dos Ácidos Carboxílicos:
ÁCIDO + POSIÇÃO E NOME DA RAMIFICAÇÃO + PREFIXO + AN + ÓICO
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2. Ácidos Carboxílicos em nossa Vida
Os ácidos carboxílicos constituem uma família muito grande, de reatividade acentuada e que produzem derivados também importantes, como os sais, ésteres, anidridos e etc.
Na Natureza, os ácidos carboxílicos estão presentes principalmente nos ésteres que constituem os óleos e as gorduras, tanto de origem vegetal , quanto de origem animal.
Industrialmente, os ácidos carboxílicos se prestam à fabricação de solventes, perfumes, inseticidas, plásticos, fibras têxteis e etc.
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2. Ácidos Carboxílicos em nossa Vida
Também é utilizado na produção de filtros solares, dos quais os mais eficazes são os produzidos com óxidos metálicos, como ZnO ou TiO2.
PABA – Ácido p - aminobenzóico
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1. Ácido Fórmico : Líquido incolor, cáustico de cheiro forte e irritante. Industrialmente é preparado pela reação:
CO + NaOH H COONa 10 atm Formiato de sódio Ácido Fórmico 200°C
H2SO4
O ácido fórmico é usado no tingimento de tecidos, na produção de outros compostos orgânicos, como desinfetante.
3. Ácidos Importantes
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2. Ácido Acético
É o nome reconhecido pela IUPAC. O ácido acético (do latim acetum, azedo) CH3COOH é oficialmente chamado de ácido etanóico. Quando ele está livre de água é conhecido como ácido acético glacial.
Sua condutividade elétrica quando puro é menor que a condutividade de uma solução deste em água, pois sua auto ionização é pequena. E utilizado como solvente em laboratório.
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2. Ácido Acético
O ácido acético é um reagente químico importante e largamente utilizado na indústria química:
- Produção de politereftalato de etila (PET);
- Produção do acetato de celulose utilizado na película fotográfica, o acetato de polivinil utilizado na cola de madeira;
- Para limpeza e desinfecção.
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3. Ácido Tricloroacético (limpeza de pele)
E largamente usado em bioquímica para a precipitação de macromoléculas tal como proteínas, DNA e RNA.
Soluções contendo ácido tricloroacético como ingrediente são usadas para a remoção de tatuagens e para o tratamento de verrugas.
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5. Ácido Lático
- No leite azedo (decomposição bacteriana de açúcares);- Acumula-se nos músculos e é responsável pela cãibras;- Encontra aplicação na produção de polímeros bioabsorvíveis, como placas e parafusos para implantes que serão absorvidos pelo organismo.
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6. Ácido Oxálico
Ácido etanodióico é um ácido dicarboxílico.
-Produto anti-tártaro;-Eliminação de ferrugem em metais, mármores e outras pedras; -Fixação de corantes em tecidos;-Obtenção de corantes;-Fabricação de tintas de escrever;-Branqueamento e curtição industrial de couros;-Produção de oxalatos.
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7. Ácido Cítrico
Nome oficial (IUPAC): ácido 2-hidroxi-1,2,3-propanotricarboxílico
8. Ácido Tartárico
Nome oficial (IUPAC): ácido 2,3-dihidroxibutanodióico
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9. Ácido Benzóico
Nome Oficial (IUPAC): Ácido benzeno monocarboxílico
Conservante de alimentos.
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10. Ácido Tereftálico
Ácido 1,4-benzoldicarboxílico é formalmente conhecido (IUPAC) como: para dicarboxil benzeno.
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11. Ácido Adípico ou Ácido 1,6-hexanodióico
Ácido Adípico Hexametilenodiamina
+
Náilon 6,6
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12. Ácido Valérico
Ácido Valérico: encontrado nas raízes da valeriana, tem odor desagradável, como o do suor dos pés.
Nome oficial (IUPAC): ÁCIDO PENTANÓICO
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Ácido oléicoC18H34O2
C18H32O2
Ácido linoléico
Componentes da maioria dos óleos comestíveis.
12. Ácido Oléico e Linoléico
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3. Propriedades Físicas
•Polaridade: A carboxila é um grupo POLAR, logo, a molécula de um ácido carboxílico é polar.
•Solubilidade: A molécula torna-se solúvel quando o solvente solvata a molécula inteira, isto é, o solvente envolve e isola a molécula.
Ácidos carboxílicos de 1 a 4 carbonos são SOLÚVEIS em água.Ácidos carboxílicos com mais de 5 carbonos são INSOLÚVEIS em água.
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• Pontos de ebulição: Nos ácido carboxílicos, além da forte polarização da ligação dupla carbono-oxigênio, o grupo hidroxila forma ligações de hidrogênio com outras moléculas polarizadas, como água, álcoois e outros ácidos carboxílicos. Os seus pontos de ebulição são maiores que os pontos de ebulição dos alcanos, haletos de alquila, aldeídos, cetonas e álcoois de similar peso molecular .
3. Propriedades Físicas
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Fórmula Nome Ponto de Ebulição (ºC)
CH3CH3 etano -88,3
CH3CH2Cl cloroetano 12,3
CH3CHO acetaldeído 20,8
CH3CH2OH etanol 78,5
HCOOH ácido fórmico 100,6
CH3CH2CH3 propano -42,1
CH3CH2CH2Cl 1-cloropropano 46,6
CH3CH2CH2OH 1-propanol 97,7
CH3COCH3 acetona 56,5
CH3CH2CHO propanal 48,8
CH3COOH ácido acético 118,2
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O grupo carboxila é o máximo de oxidação do carbono numa molécula orgânica comum.
R CH3 NOX DO C = - 3
R CH2 OH NOX DO C = - 1
R CHO NOX DO C = + 1
R COOH NOX DO C = + 3
4. Oxidação do grupo carboxila
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5. Acidez dos Ácidos Carboxílicos
Do que depende a força dos ácidos carboxílicos?
A força do ácido carboxílico está na disponibilidade do H .
“ Quanto maior a ionização de um ácido carboxílico, MAIOR SERÁ A ACIDEZ.”
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O carbono da carbonila tem densidade POSITIVA e faz aumentar a POLARIDADE da ligação O—H, facilitando a IONIZAÇÃO.
+ H+
5. Acidez dos Ácidos Carboxílicos
CARBOXILATO
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5.1 Fatores que alteram a Acidez:
“Quem” facilita a Ionização?
“Quem” faz aumentar a acidez?
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GRUPOS ELETROACEPTORES:
Grupos que “gostam” de elétrons que recebem elétrons
Grupo eletroaceptor
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Outros GRUPOS ELETROACEPTORES: Cl- Br- l-
Grupo eletroaceptor