Universidad de Carabobo.Facultad de Ciencias de la Educación.

Escuela de Educación.Departamento Biología y Química

Cátedra: Química Orgánica II

ÁCIDOASCÓRBICO

Vitamina A

ÁCIDO ASCÓRBICOEs un ácido de azúcar con propiedades antioxidantes

Posee un aspecto de polvo o cristales de color blanco-amarillento.

Es soluble en agua.

Se le conoce popularmente como Vitamina C.

Su nombre proviene del prefijo a- (significa

“no”) y de la palabra latina “scorbuticus”

(escorbuto).

ESCORBUTO

Enfermedad causada por un déficit

prolongado de vitamina C (ácido ascórbico)

en la alimentación, era muy frecuente entre

los marineros cuando pasaban meses de

navegación sin tomar frutas o verduras

frescas. Las recomendaciones del médico

británico James Lind para repartir zumo de

lima entre los marineros, ayudan a

controlar esta enfermedad.

ÁCIDO ASCÓRBICO

Su pK es de 4.04

Es una vitamina hidrosoluble por lo tanto

puede perderse por lixiviación.

El Acido Ascórbico solo se encuentra en concentraciones significativas en los vegetales.

ÁCIDO ASCÓRBICOEn los años 20, fue llamado Acido

Hexurónico por algunos

investigadores

En 1937, Walter Haworth recibió el Premio

Nobel de Química por su trabajo en la

determinación de la estructura del acido

ascórbico. Ese mismo año el premio de

Fisiología y Medicina fue para Albert Szent-

Gyorgyi por sus estudios de las funciones

biológicas del ácido ascórbico.

Historia

Aristóteles

Gilbertus de Águila

James Lin

Historia

AlbertSzent-Gyorgyi

Walter Norman Haworth

Paul Kaner

Historia

George Anson

Expedición

Flotas del Siglo XVI al XVIII

Forma y Estructura

Estructura: C6H8O6

Nombre Común: Ácido Ascórbico

IUPAC: β- eno-β,γ-Dihodroxi-σ-(1,2 Dihodroxietil)-α-Tetralactona

α

βγ

σ

PROPIEDADES

Masa Molecular: 176.13g/mol

Densidad: 1.65 g/cm3

Punto de Fusión: 190-192 ºC

Solubilidad en agua: Soluble

PROPIEDADES QUÌMICAS

El acido ascórbico se oxida rápidamente

Ácido Ascórbico (Forma hidratada de la vitamina C)

Ácido dehidroascòrbico( Forma

deshidratada de la vitamina C)

Ácido Ascórbico

COMPORTAMIENTO QUÍMICO

Estructura de la Lactona

Grupos Hidroxilos

Grupo alcohol primario y secundario

Los endioles con grupos carbonilos vecinos se

llaman también reductonas

SÍNTESIS DEL ÁCIDO ASCÓRBICO

Pasos enzimáticos

GlucosaÁcido ascórbico

Glicólisis- dependiente

Órganos y tejidos que lo precisan

Pasando a ser transporte vía venosa hasta el

hígado

SÍNTESIS DEL ÁCIDO ASCÓRBICO

Aunque el ácido ascórbico es un nutriente esencial en los alimentos para el ser humano, en realidad es un metabolito natural del hígado

en la mayoría de los animales

Los humanos no tenemos la capacidad de sintetizar el ácido

ascórbico por la enzima que participa en la síntesis, debido a un defecto genético, su nombre es la L-

gulonolactona oxidasa

Aplicaciones y Usos del Ácido

Ascórbico

El ácido ascórbico y sus sales de sodio, potasio y calcio suelen usarse como aditivos antioxidantes de los alimentos.

El ácido ascórbico añadido al agua tratada con yodo.

En la fabricación de plástico.

Aplicaciones y Usos del Ácido Ascórbico

Usos terapéuticos

FertilidadApoyo al sistema

inmunitario

Vitamina C y plomo

0

1 0Salud

Inflamabilidad

Reactividad

Información Especial

Seguridad y Peligrosidad

Toxicidad aguda: LD50 (oral, ratón): 3367 mg/kg ; (oral, ratas): 11900 mg/kg.

Toxicidad crónica: No es cancerígeno, podría afectar a los fetos en desarrollo por abuso de las madres al ingerir esta sustancia.

Efectos locales: Irritación, enrojecimiento, náuseas, vomito, diarrea leve.

Sensibilización alergénica: No aplica.

Toxicología

75 mg para la mujer y 90 mg para el hombre.

Los fumadores necesitan mayor cantidad de vitamina C, porque la nicotina reduce la tasa de esta vitamina en el organismo.

Una aportación de menos de 10 mg al día puede provocar “escorbuto”.

Con dosis superiores a 500 mg al día se produce ácido oxálico, que puede provocar mayor riesgo de padecer cálculos renales de oxalato.

??? ?

?

?

? ?

?

?

?

?

?

?

?¿Sabias Que?

AlimentosGuayabaBrócoliPapayaFresaNaranjaLimónMelónColiflorMandarina Mango

300806060504040403028

ALIMENTOS RICOS EN VITAMINA “C”

Mg/100