Universidad de San Carlos de GuatemalaFacultad de Ciencias Químicas y FarmaciaEscuela de QuímicaDepartamento de Química OrgánicaQuímica Orgánica II

SINTESIS DE ACIDO ACETILSALICILICO (AAC)

RESUMEN:En esta práctica se llevó a cabo la síntesis de ácido acetilsalicílico a partir de ácido salicílico y anhídrido acético en medio ácido (ácido fosfórico), ambos reactivos se mezclaron y se calentaron luego se dejo enfriar y se formaron cristales blancos los cuales fueron filtrados al vacío para obtener el ácido acetilsalicílico al cual se le tomo punto de fusión para determinar su grado de pureza y se realizó la prueba del Cloruro Férrico para comprobar que ya no existían fenoles en el compuesto.

RESULTADOS:

Tabla No.1 “Reactivos y Producto”COMPUESTO | CANTIDAD UTILIZADA |Acido Salicílico (reactivo limitante) | 1.40 gramos |Anhidrido Acético | 2.83 mililitros |Acido Fosfórico (catalítico) | 0.05 mililitros |Acido Acetilsalicílico | 2.00 gramos |

Fuente: Datos experimentales.

Tabla No. 2 “Rendimiento de la Síntesis”TEORICO | EXPERIMENTAL |1.80 gramos | 1.50 gramos |100% | 83.26% |Fuente: Datos experimentales.

Tabla No. 3 “Punto de Fusión”TEORICO | EXPERIMENTAL |138°C | 131 – 133 °C |Fuente: Datos Experimentales.

Tabla No. 4 “Prueba de Cloruro Férrico

COMPUESTO |

COLORACIÓN | RESULTADO |Acido Acetilsalicílico | Café claro | Negativo |Fuente: Datos Experimentales.

DISCUSIÓN DE RESULTADOS:

Esta práctica se baso en la reacción de esterificación de la función fenólica (hidroxilo) del ácido salicílico para producir ácido acetilsalicílico el cual tiene una baja toxicidad si se compara con el ácido salicílico y es utilizado para fines farmacéuticos como analgésico, antiinflamatorio y antipirético. El agente acetilante utilizado fue el anhídrido acético, debido a baja toxicidad y a que el producto secundario es un ácido débil: el ácido acético.La reacción se llevó a cabo en medio ácido con ácido fosfórico concentrado. De la síntesis se obtuvieron 1.50 gramos de ácido acetilsalicílico correspondientes a un 83.26% de rendimiento, pues se esperaban 1.80 gramos como rendimiento máximo basados en el reactivo limitante que era el ácido salicílico, esta diferencia se debió principalmente a errores en la pesada por la utilización de una balanza no calibrada. El punto de fusión teórico del ácido acetilsalicílico es 138 °C, y experimentalmente se tomo por duplicado y se obtuvo un punto de fusión promedio entre 131 y 133 °C, el cual es bastante cercano al esperado por lo que se pudo considerar que el ácido acetilsalicílico obtenido de la síntesis era bastante puro; lo cual fue

confirmado con la prueba de cloruro férrico (prueba colorimétrica tradicional para fenoles, que usa una disolución al 1% de cloruro de hierro (III) que ha sido neutralizada con hidróxido sódico hasta que se forme un leve precipitado de FeO(OH).. La sustancia orgánica se disuelve en etanol, luego se añade la disolución neutra de cloruro: —una coloración transitoria o permanente normalmente púrpura, verde o azul indica la presencia de un fenol o enol; si la coloración no cambia no existe presencia de fenol o enol), que fue negativa, la cual demostró que la función fenólica fue esterificada completamente.

CONCLUSIONES:

* La síntesis de ácido acetilsalicílico a partir de ácido salicílico y anhídrido acético dio un rendimiento de 83.26%.* El ácido acetilsalicílico obtenido tenía pocas impurezas pues su punto de fusión fue cercano al teórico.* La función fenol del ácido salicílico fue esterificada por completo pues la prueba del cloruro férrico fue negativa.

REFERENCIAS:

* Carey, Francis. QUIMICA ORGANICA. 6ª. Ed. México DF. McGraw Hill Interamericana 2006.

* Wade, L. QUIMICA ORGANICA. 2ª. Ed. González, V. Trad. México D. F. Prentice Hall Hispanoamericana, S. A. 1993.

* Morrison, R. Boyd, R. QUIMICA ORGANICA 5ª. Ed. Fieldler P. Trads. E.E. U.U. Adisson-Weseley Iberoamericana, S. A. 1990.

ANEXOS:

Cálculos: