Acidi carbossilici e derivati - Università degli studi di Padova · 2011. 6. 9. · Chimica...
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Chimica Organica
Acidi carbossilici e derivatiComposti organici che contengono legami doppi C=O e legami singoli C-eteroatomo (oppure il gruppo CN)
R OHC
O
Acido carbossilicoR X
C
O
Alogenuro acilico
R OC
O
R'C
O
Anidride
R NH2C
O
Ammide
R OR'C
O
Estere
R C N
Nitrile
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Chimica Organica
Nomenclatura degli acidiSi individua la catena di atomi di carbonio più lunga contenente il gruppo carbonilico e si cambia la desinenza in –oico premettendo il suffisso acido.
Si numerano i carboni partendo dal gruppo carbossilico. Si assegnano numero e nome a ciascun sostituente che vengano riportati in ordine alfabetico
Per i composti che hanno il gruppo –CO2H direttamente legato a un anello si usa il suffisso –carbossilico (sempre premettendo la parola acido)
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Chimica Organica
Nomi comuni degli acidi carbossilici
Formula Nome Comune Origine Nome IUPACPunto di
Eboll.
HCO2H Acido Formico Formiche (L. formica)
Acido Metanoico 101° C
CH3CO2H Acido Acetico Aceto (L. acetum) Acido Etanoico 118° C
CH3CH2CO2H Acido Propionico
Latte(Gk. protus prion)
Acido Propanoico
141° C
CH3(CH2)2CO2H Acido Butirrico Burro (L. butyrum) Acido Butanoico 164° C
CH3(CH2)3CO2H Acido Valerianico
Radice della valeriana
Acido Pentanoico
186° C
CH3(CH2)4CO2H Acido Capronico
Capra (L. caper) Acido Esanoico 205° C
CH3(CH2)5CO2H Acido Enantico Vite (Gk. oenanthe)
Acido Eptanoico 223° C
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Chimica Organica
Proprietà degli acidi carbossilici
H
CC
H
H
O
OH
δ-
δ+
Acido acetico
δ-
δ+
La presenza di un sito donatore ed uno accettore di legami ad idrogeno consente la formazione di dimeri. Le temperature di ebollizione degli acidi carbossilici sono molto elevate.
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Chimica Organica
Proprietà degli acidi carbossilici
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Chimica Organica
Proprietà degli acidi carbossilici
La maggior stabilità dell’anione carbossilato (per risonanza) giustifica la maggior acidità degli acidi carbossilici rispetto agli alcoli.
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Chimica Organica
Proprietà degli acidi carbossilici
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Chimica Organica
Proprietà degli acidi carbossilici
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Chimica Organica
Proprietà degli acidi carbossilici
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Chimica Organica
Nomenclatura degli alogenuri aciliciGli alogenuri acilici prendono il nome identificando l’alogeno e poi il gruppoacile a esso legato. Il nome del gruppo acile si fa derivare da quello dell’acido corrispondente togliendo la parola acido e cambiando la desinenza –ico in –ile, oppure –carbossilico in –carbonile.
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Chimica Organica
Nomenclatura degli esteriIl nome degli esteri si ricavano identificando prima l’acido carbossilico da cui derivano, togliendo la parola acido e cambiando la desinenza –ico in –ato e poi aggiungendo il nome del gruppo alchilico legato all’ossigeno.
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Chimica Organica
Nomenclatura delle anidridiLe anidride simmetriche derivanti da acidi monocarbossilici, e quelli cicliche derivanti da acidi dicarbossilici vengono denominate semplicemente sostituendo la parola acido con la parola anidride.
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Chimica Organica
Nomenclatura delle ammidiLe ammidi che non hanno alcun sostituente sull’azoto vengono denominato sostituendo la desinenza –ico o –oico dell’acido con quella –ammide, oppure quella –carbossilico con -carbossammide.
Se l’atomo di azoto è legato a sostituenti alchilici, il nome dell’ammide si fa precedere dalla maiuscola corsiva N, per indicare la sostituzione sull’azoto, seguito dai nomi dei gruppi alchilici sostituenti.
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Chimica Organica
Nomenclatura dei nitriliI nomi dei nitrili semplici aciclici si ricavano aggiungendo il suffisso –nitrileal nome dell’alcano corrispondente, considerando l’atomo di carbonio nitrilico come C1.
CH3CHCH2CH2CN
CH3
12345
4-Metilpentanonitrile
CH3CN
Etanonitrile(Acetonitrile: dall'acido acetico)
CN
Benzonitrile(dall'acido benzoico)
CN
CH3
CH3
1
23
4
56
2,2-Dimetilcicloesancarbonitrile(dall'acido 2,2-Dimetilcicloesancarbossilico
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Chimica Organica
Sostituzione nucleofilica acilica
Addizione nucleofilica (aldeidi e chetoni)
C
O
R Rδ+
δ-
Nu_ C
O
R NuR
_
H3O+
C
OH
R NuR
Sostituzione nucleofilica acilica (derivati degli acidi)
C
O
R Xδ+
δ-
Nu_ C
O
R NuX
_
C
O
R Nu
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Chimica Organica
Sostituzione nucleofilica acilica
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Chimica Organica
Sostituzione nucleofilica acilica
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Chimica Organica
Reazioni degli acidi carbossilici1. Riduzione ad alcoli
2. Conversione a cloruri acilici
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Chimica Organica
Reazioni degli acidi carbossilici
3. Esterificazione di Fischer
COH
O
R + R' OH COR'
O
R + H2OH2SO4
Acido carbossilico Alcol Estere
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Chimica Organica
Reazioni degli alogenuri acilici
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Chimica Organica
Reazioni delle anidridi
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Chimica Organica
Reazioni degli esteri
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Chimica Organica
Reazioni dei nitrili
CR N
Nitrile
H2O
H3O+ o OH-
LiAlH4
C
O
R OHAcido carbossilico
+ NH3C
R NH2Ammina
H H
R'MgX
C
O
R R'Chetone
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Chimica Organica
Meccanismo dell’addizione acilica di reattivi di Grignard a gruppi ciano.
CR N + R' MgX CR NR'
_MgX+
H3O+
CR
R'
OH
R'
CR O
R'
R' MgX + NH3MgXOH+