1

เคมีอินทรีย 01403221

แอลคีน (Alkene)

11

โครงการจัดตั้งสายวิชาเคมีคณะศิลปศาสตรและวิทยาศาสตรม. เกษตรศาสตร กาํแพงแสน

หัวขอ บทนําและสูตรท่ัวไป แหลงกําเนิด สมบัติทางกายภาพ การเรียกชื่อ Geometrical isomer

ปฏิกิริยา- addition- hydroxylation- ozonoysis

22

Geometrical isomer การเตรียม

- dehydrohalogenation of alkyl halide- dehydration of alcohol- dehalogenation of vicinal

dihalides- reduction of alkyne

- polymerization

ALKENES: สารอินทรียท่ีมีพันธะคูในโมเลกุล

: “ Olefins”: Hydrocarbon ท่ีไมอิ่มตัว

สตรท่ัวไป C H2 n 2

CC

33

สูตรทวไป CnH2n n 2แหลงกําเนิด Alkene

พบในส่ิงมีชีวิต เชน ในพืชมีสารประกอบ terpene เชน isoprene

2-methyl-1,3-butadiene CH2= C - CH = CH2CH3

Alkene ที่มีพันธะคู 1 พันธะ

1. C = C ethylene C2H4HH

HH

HH

44

2. C = C-CH3 propylene C3H6

3. CH2= CHCH2CH3 butylene C4H8

HH

3 ละลายในตัวทําละลายท่ีไมมีขั้ว

1. alkene ท่ีมีคารบอน 2-4 อะตอม -------- Gas

2. ถามีคารบอน ≥ 5 อะตอม ----------- Liquid

สมบัติทางกายภาพ

55

3. ละลายในตวทาละลายทไมมขว

4. มีความหนาแนนนอยกวานํ้า

5. มีจุดเดือดสูงขึ้นตามจํานวนคารบอนท่ีเพ่ิมขึ้น

พวกท่ีมีก่ิงจะมีจุดเดือดตํ่ากวาพวกสายโซตรง

การเรียกช่ือ Alkene

1.ชื่อสามัญ ( Common name)

“ ____ ylene ” เปนคําลงทาย

66

CH2 = CH2 ethylene

CH2 = CHCH3 propylene

ใช “ α ” “ β ” บอกตําแหนงของพันธะคู

2

CH2 = CHCH2CH3 ---------- α-butylene

CH3CH = CHCH3 ----------- β-butyleneCH3 – C = CH2 ----------- isobutylene

βα

α β

77

3 2

CH2 = CHCH2CH2CH3 -------------- α-amyleneCH3

2. ช่ือแบบ IUPAC (IUPAC name)

คําลงทาย “ ______ene” บอกตําแหนงพันธะคูเปนตัวเลข

88

CH2 = CHCH3 ----------- propene

CH2 = CHCH2CH3 ----------- 1- butene

CH3CH = CHCH3 ----------- 2- butene

หลักการพิจารณา

1. หา chain ท่ียาวท่ีสุดท่ีมีพันธะคูในโมเลกุล

นับจํานวนคารบอน ลงทายดวย __ene7 8

99

CH3 – C – CH2 – CH – CH = CH – CH3

CH2CH3

CH2CH3H

12345

7 8

6

CH2CH37 8

2. เร่ิมนับตําแหนงจากปลายที่มีพันธะคูอยูใกลท่ีสุด

------ใสเลขตําแหนงของพันธะคู

1010

2 3

CH2CH3HCH3 – C – CH2 – CH – CH = CH – CH3

1234567

3. กลุมท่ีมาเกาะอยูตําแหนงใดบาง

4. เรียกชื่อกลุมท่ีมาเกาะเรียงตามตัวอักษรภาษาอังกฤษ

CH2CH3 123457 8

1111

4-ethyl-6-methyl-2-octene

CH2CH3HCH3 – C – CH2 – CH – CH = CH – CH3

23456

methyl

ethyl

ถาพันธะคูอยูตรงกลาง

1. ถามีกลุมท่ีมาเกาะ 1 กลุม ใหเร่ิมตนนับตําแหนง จากปลายท่ีใกลกลุมท่ีมาเกาะน้ัน

1 2 3 4 5 6

1212

CH3CHCH = CHCH2CH3CH3

4 5 6

2-methyl-3-hexene

3

2. ถามีกลุม 2 กลุมมาเกาะ ใหนับจากปลายท่ีใกลกลุมท่ีมาเกาะมากท่ีสุด และอานเรียงตามอักษรของกลุม

CH3CH2CHCH = CCH2CH2CH312345678

1 2 3 4 5 6 7 8

1313

CH3 CH2CH31 2 3 4 5 6 7 8

5-ethyl-3-methyl-4-octene

3.ถามี 2 กลุมท่ีตางกันมาเกาะในตําแหนง symmetry ใหเร่ิมตนนับจากปลายท่ีอยูใกลกลุมท่ีมีตัวอักษรมากอน

CH3CH2CHCH = CHCHCH2CH312345678

87654321

1414

3-ethyl-6-methyl-4-octene

CH3 CH2CH387654321

methyl ethyl

1.ถามีกลุม 1 กลุมมาเกาะท่ีพันธะคูใหเริ่มนับเปนตําแหนงท่ี 1 และตําแหนงท่ี 2 คือคารบอนท่ีรวมเกิด

การเรียกชื่อ

CYCLOALKENE

1515

ตาแหนงท 1 และตาแหนงท 2 คอคารบอนทรวมเกดพันธะ

CH312

6

1-methylcyclohexene

2.ถามีกลุมมาเกาะ 2 กลุมโดยกลุม 1 เกาะท่ีพันธะคู อีกกลุมเกาะท่ีคารบอนท่ีไมมีพันธะคู ใหเริ่มนับจากคารบอนท่ีมีกลุมมาเกาะท่ีพันธะ คูเปน 1

6-ethyl-1-methylcyclohexene

CH CHCH31

23

45

6

1616

3.ถากลุมเกาะ 2 กลุมน้ันเกาะในตําแหนง symmetry กับพันธะคู ใหเรียงลําดับตําแหนงตามตัวอักษร โดยตําแหนง 1,2 คือ –C = C-

3-ethyl-6-methylcyclohexene

CH2CH3

CH3

CH2CH321

3

ไอโซเมอรเรขาคณิต (Geometrical isomer)1. Monosubstituted alkene

C = C A = -CH3, -CH2CH3, -Cl….HHH

A

1717

2. Disubstituted alkene

2.1

C = C C = CH A

BH H

CH3H

CH3

2.2

C = C C = CB

HHA CH3

H HH3C

2.3 C = C H

H A

B

1818

3. Trisubstituted alkene

C = CCH3H

CH2CH3H3C4. Tetrasubstituted alkene

C = C CH3H3C

CH2CH3H3C

4

Example :

1. 1-butene

C = C = C = CH3C-H2C H

H H

2 2-butene - C C = C C

HH CH2CH3H

1919เรียกวามี “ Geometrical isomer”

2. 2-butene - C – C = C – C

C = C C = C

cis-2-butene trans-2-buteneH3C CH3

H HH3C H

H CH3=

4 2-pentene CH CH CH = CHCH

3. isobutene CH3– C = CH2

C = C C = C

CH3CH3

H CH3HH3C

HH

H3C=

2020

4. 2 pentene CH3CH2CH CHCH3

C = C ≠ C = CH3CCH2 CH3

H HH CH3

H3CCH2 H

5. Cycloalkene

CH3H3C CH3H3C

2121

Geometrical isomer

: สารท่ีมีสูตรโมเลกุลและสูตรโครงสรางเหมือนกัน แตรูปรางทางเรขาคณิตตางกัน

หลักการพิจารณา geometrical isomer

Geometrical isomers ของ Alkene มี 2 แบบ- cis-, trans- isomers- E, Z configuration

2222

ดังน้ัน1. Alkene ไมทุกตัวท่ีจะมี geometrical isomer2. monosub-alkene ไมมี geometrical isomer3. disub-alkene บางชนิดมี geometrical isomer

disubstituted alkenes มี geometrical isomer แบบcis- , trans- หรือ E, Z

ถา carbon ตัวใดตัวหน่ึงของ C = C มีกลุมท่ีมา เกาะ 2 กลุมท่ีเหมือนกัน จะไมมี geo-

C C

H CH3 H3C H

2323

4. Trisub- และ Tetrasub- alkene- มี geometrical isomer แตไมใช cis, trans

ใชระบบ E, Z

C C

H CH2CH3

C C

H3C H

แบบ cis, trans isomers : ใหดูท่ี CC เปนหลัก พิจารณากลุมท่ีมาเกาะท่ีcarbon แตละตัว

cis : อะตอมท่ีเหมือนกันอยูขางเดียวกันtrans : อะตอมท่ีเหมือนกันอยูตรงขามกัน

2424

ู

C C

H

H3C

H

CH2CH3

cis-isomer

C C

H

H3C

CH3

H

trans-isomer

5

ระบบ E และ Z

ใช ‘ Sequence rule ’ กฏการจัดลําดับ E = Opposite Z = Together

หลักการ : พิจารณากลุมท่ีเกาะบน C = C

2525

: ถาหมูท่ีมีอันดับสูงกวาอยูขางเดียวกัน : Z

: ถาหมูท่ีมีอันดับสูงกวาอยูคนละขางกัน : E

C = C C = CHL

HL

HHL

LZ E

NOTE : H = high order L = low order

การดูอันดับ1. พิจารณาเลขอะตอมของอะตอมท่ียึดเกาะท่ี C = C เลขอะตอมสูงสุดเปนอันดับ 1 Br > Cl > O > N > C > H 35 17 8 7 6 1

E l

2626

Example C > H C = C Cl > C

H ClCH3H3C

(E)-2-chloro-2-butene

C > H C = C Cl > C CH3ClH3CH

(Z)-2-chloro-2-butene

2. ถาธาตุตัวแรกมีเลขอะตอมเทากัน ใหดูตัวถัดไป

C = C (Z)- configuration CH(CH3)2CH2OHH3CH

Example :

2727

C = C CH3HH3CH3CCH2

(Z)-3-methyl-2-pentene

3. ถาเปนพหุพันธะ ใหพิจารณาดังน้ี

- C = C - C – C - C = O - C - OC O

C

2828

- C N -C - NN

N

- C C -C - CC

สารตอไปน้ีมี E- หรือ Z- configuration

1. C = C HCH2CH3H3COH

CH CHCl

2929

2. C = C CH2CH3CH2CH2CH3H3COCl

3. C = C CH2OHClH3CH2CH3C

การเตรียม ALKENE

ใชปฏิกิริยาการขจัดออก (Elimination reaction)

เปนการขจัดอะตอมหรือหมูอะตอมท่ีเกาะบนคารบอนท่ีสรางพันธะคูกัน

3030

- C - C - - C = C -Y

-YZZ

- C - C - - C = C - + H2H H

6

วิธีเตรียม ALKENE

1. Dehydrohalogenation of alkyl halide

2. Dehydration of alcohol

3131

3. Dehalogenation of vicinal dihalide

4. Reduction of Alkyne

1.Dehydrohalogenation of alkyl halide

alkyl halide : กลุม alkane ท่ีมีหมู halogen เกาะอยู

R - C - X or RX ; X = halogen

3232

Dehydrohalogenation : ปฏิกิริยาท่ีมีการขจัดอะตอมของ H และ X ออก ปฏิกิริยาเกิดในสารละลายท่ีเปนเบสแกใน alcohol

่

-C - C - + :B- - C = C- + H:B + :X-EtOH

H X base halide ionalkyl halide

3333

Base ท่ีใชในปฏิกิริยา dehydrohalogenation

C2H5OH + KOH H2O + C2H5O-Alkoxide ion (active ion)

Mechanism1.แบบ Synchronized mechanism ( E2 ) base ( B:) attack กับ β-hydrogen กอน

สรางพันธะคู ( double bond ), halogen (X) หลุด

3434

- C - C - C = C + B:H + X-H X

:B- = C2H5O-B-

2.แบบ Stepwise mechanism ( E1 )

halogen หลุด เกิด carbonium ion β-hydrogen หลุด สราง double bond

- C - C - - C - C C = C + B:H + X-

3535

H X H +:B-

product เปน alkene 1 ชนิด หรือมากกวา 1 ชนิดขึ้นอยูกับ β-hydrogen ตัวท่ีถูกขจัด

Example :

1. n-butyl bromide

CH3CH2 C CH

HH

Br

H KOHC2H5OH

CH3CH2CH = CH2+ KBr + H2O

3636

2. sec-butyl bromide

H3C CH

HCH

BrCH

HH KOHC2H5OH

CH3CH = CH CH3(81%)

+CH3CH2CH = CH2

(19%)

7

การพิจารณาอัตราสวนของผลิตภัณฑ

- ใช Saytzeff rule (by Alexander Saytzeff 1875)

ผลผลิตท่ีเกิดจาก dehydrohalogenation จะเกิด เปน alkene ท่ีมีหมู alkyl หลายหมูมาเกาะท่ี

่

3737

อะตอมของคารบอนท่ีสรางพันธะคูtrisub- > disub- > monosub- > alkene

HCH

H3CH2C C CH

Br

H

HH KOH

C2H5OHCH3CH2CH2 CH = CH2 + CH3CH2 CH = CH CH3

Problems :

จงทํานายปฏิกิริยาของสารตอไปน้ีกับ KOH/alcohol วาจะเกิด alkene ก่ีชนิด อะไรบาง และ product ใดจะมี % มากกวา

1. 1-chloropentane

3838

2. 2-chloropentane

3. 2-chloro-2-methylbutane

4. 3-chloro-2-methylbutane

2.Dehydration of alcohol: การขจัด H2O ออกจาก alcohol

R - OH alkene + H2O, acid

3939

CH3CH2OH CH2 = CH2 + H2O

กรด (acid) : H2SO4 , H3PO4

, acid

ความสามารถในการเกิดปฏิกิริยา

1alcohol < 2alcohol < 3alcohol

H H R

4040

H - C - OH R - C - OH R - C - OHR R R

primary alc. secondary alc. tertiary alc.

กลไกการเกิดปฏิกิริยาของ 2และ 3ขั้นท่ี 1 : เกิด protonated alcohol

- C - C - + H : B - C - C - + B:-H OH H OH2+

4141

ขั้นท่ี 2 : เกิดการหลุดของ H2O ได carbonium ion

- C - C - - C - C - + H2OH HOH2+

+

ขั้นท่ี 3 : carbonium ion ให H+ แกเบส B:-

B:-

- C - C - C = C + HBH +

4242

8

การเกิดผลผลิต alkene

trisub- > disub- > monosub- > alkene

H H HH H H H - C - C - C - CH3 H - C - C = C - CH3

(80%)Example

4343

H HOH H3 3H2SO4

H - C = C - C - CH3H H H

H(20%)

+

Mechanism- C - C - C - CH3 + H+SO4H- - C - C - C - CH3H OH

- C = C - C - CH3 - C - C - C - CH3 + HSO4-+

OH2+H H

4444

H

CC = C - CH3H

+ HH

CH3- C - CH3

H2SO4CH3OH

3. Dehalogenation of vicinal dihalide

- C - C - + Zn C = C + ZnX2XXExamples :

4545

1. CH3 - CH - CH2 CH3CH = CH2 + ZnBr2ZnBr Br

2. BrBr

Zn + ZnBr2

4. Reduction of alkynesAlkynes : - C C -

Reduction of alkyne (ท่ีไมมีพันธะสามท่ีปลาย)

R - C C - R + H2 RCH = CHRmetal

4646

R C C R H2 RCH CHRExample :

1. CH3CH2CH2CH2C CCH2CH2CH2CH3

product เปน cis or trans

H2Ni

C4H9C = CC4H9H H

พบวา :

1. Alkyne ท่ีไมมีพันธะสามท่ีปลายเม่ือทําปฏิกิริยากับ NH3 (aq) โดยมี Na หรือ Li เปนตัวเรง จะใหผลผลิตเปน trans-alkene

ํ ป ิ ิ ิ ั โ ี ป ั

4747

2. ถาทําปฏิกิริยากับ H2 (g) โดยมี Pd or Ni เปนตัวเรงจะเกิด cis-alkene

1. CH3C CCH3 C = CNaNH3(sol-)

2. CH3C CCH3 C = CH2(g)Pd/ Ni

H CH3CH3 HH H

CH3CH3

ปฏิกิรยิาของ Alkene

1. Addition

2. Hydroxylation

4848

3. Ozonolysis

4. Polymerization

9

1. Addition

- C = C - + YZ - C - C -Y Z

Alkene เปนแหลงให ē แกสารที่ตองการ ē (electrophile) คือ เปน ‘nucleophile’

4949

ปฏิกิริยาของ alkene + electrophile‘ Electrophilic addition’

ปฏิกิริยาของ alkene + free radical‘ Free radical addition’

Addition

addition of halogen (X2)

addition of hydrogen (H2)

dditi f t i l

5050

reaction of alkene

addition of unsymmetricalreagent HBr, HI, HCl, H2SO4

addition of hydrogen halide, HX

1.1 Addition of halogen ‘ Halogenation’

- C = C - + X2 - C - C -X

XX2 = Cl2, Br2

5151

Example :

1. CH3CH = CH2 + Br2 CH3 - CH – CH2Br

BrCCl4

2. CH3 - C = CH2 + Br2CH3 CCl4

Mechanism :ของ Electrophilic addition มี 2 ขั้น

1. X-X + C = C X + - C - C -X

5252

‘ Anti-addition’ ‘ trans-product’

2.1- C - C - + X - C - C -X

X

X

มักเกิดกับ X2 moleclue เล็ก ; F2

2.2 - C - C - + X - C - C -

‘syn-addition’ ‘cis-product’

X X X

5353

‘ stereo selective reaction ’

เชน

+ Br2Br

Brcyclohexene trans-1,2-dibromocyclohexane

‘stereoselective reaction’

5454

Note : ในขั้นท่ีสอง cyclic carbonium ion สามารถทํา

ปฏิกิรยิากับ ion ชนิดตางๆ ดังน้ี

stereoselective reaction

10

CH2 = CH2 + Br2

CH CHBr+

Br- CH2Br - CH2BrCl- CH2Br - CH2Cl

I- CH2Br - CH2INO3- CH2Br - CH2NO3

+

5555

CH2 - CH2 H2O- CH2Br - CH2OH2+

CH2Br - CH2OH

1.2 Catalytic hydrogenation, Hydrogenation (H2) Catalyst : Pd, Pt or Ni

H 2 อะตอม จะเขาสรางพันธะกับ C-C ทางดานเดียวกัน (syn-addition)

5656

- C = C - + H2 - C - C - + HH H

Pt / Pd / Ni

H = heat of hydrogenation ปริมาณความรอนท่ีคาย ออกมา เม่ือสาร 1 โมล ทําปฏิกิริยากับ H2

1. CH3 – CH = CH2 + H2 CH3CH2CH3 + HPt

2. CH3+ H2

CH3H

H+ HPt

Examples

5757

Problems :

1. ? 2-methylhexaneH2 / Pd

2. ? 2,3-dibromo-5-methylhexaneBr2 / CCl4

H

1.3 addition of unsymmetrical reagent (HZ)HZ : HBr, HI, HCl, H2SO4, H2O, HClO

การรวมตัวมี 2 ขั้นตอนStep 1: ‘ionic addition’

C C H Z C C Z-

5858

Step 2:- C - C - + Z- - C - C -H + H Z

- C = C - + H:Z - C - C - + :Z-H +

1. CH2 = CH2 + HCl CH2 – CH2H Cl

2 CH - CH = CH + HCl CH CHCH

Examples

5959

2. CH3 CH = CH2 + HCl CH3CHCH2HCl

orCH3CHCH2

ClH

พิจารณา mechanism ดู carbonium ion

CH3 - CH = CH2 + H:Cl

CH3 - CH - CH2 CH3 - CH - CH2++ H H2 carbonium ion 1 carbonium ion

6060

CH3 - CH CH2Cl H

CH3 - CH CH2ClH

สารใดเสถียรกวา

11

product ท่ีเสถียร CH3 - CH - CH2Cl H

ลําดับความเสถียรของ carbonium ion

6161

R H H

R R R+ + +

23 1

RC RC HC

Markovnikov’s rule (Vladimar Vassilyevich Markovnikov)

“การรวมตัวของ alkene กับ HZ ประจุบวก (H+) จะเขาเกาะกับ carbon ท่ีมีพันธะคู ( C=C ) ตัวท่ีมี Hมากท่ีสุด เพ่ือเกิด carbonium ion ท่ีเสถียร”

6262

1. propene + HCl

Step 2:CH3CH - CH2 + Cl- CH3CH - CH2+ H Cl H

Step 1:CH3CH = CH2 + HCl CH3 - CH - CH2 + Cl-

H+

2. propene + H2SO4

step 1: CH3CH = CH2 + H+HSO4-

step 2: CH3CH - CH2 + HSO4-H +

6363

H

3. propene + H2Ostep 1: CH3CH = CH2 + H+:OH2 CH3CH - CH2+

+ H2OH

step 2: CH3CH - CH2 + :OH2 CH3 - CH – CH2+

6464

H+ HOH2+

CH3CH - CH2 + :OH2 CH3- CH - CH2 + H:OH2

step 3:

HOH2+ HOH+

[ = H3O+]

1.4 ปฏิกิริยาการรวมตัวของ HBr / ROOR“Anti-Markovnikov”

alkene + HBr alkyl halidesperoxide compound

peroxide compound : -O-O-, R-O-O-R’

6565

กลไกไมเปนไปตาม Markovnikov’s rule

CH3CH = CH2 + HBr CH3CH2CH2BrROOR’

CH3CH = CH2

no peroxideHBr

ROOR’ CH3CH CH2H Br

CH3CH CH2HBr

CH

Examples

6666

CH3 - C = CH2CH3 HBr

no peroxide

ROOR’

CH3 - C CH2CH3

Br H

CH3 - C CH2CH3

BrH

12

2. CH3 + HBr ether

Problem :

C = CH2 + HCl H3CH3C

ether1.

6767

3. CH3CH2CH2CH = CH2H3PO4KI (HI)

4. ? 2-bromo-3-methylheptaneHBrperoxide

2. Hydroxylation: เปนปฏิกิริยาการรวมตัวของ alkene กับ -OH โดยใช KMnO4 หรือ OsO4

C = C + KMnO4 - C - C -OHOHor OsO

6868

OHOHor OsO41,2-diol

3CH2 = CH2 + 2KMnO4 + 4H2O

+ MnO2 + KOH

1,2-ethanediolOH OH

3 CH2 - CH2

ปฏิกิริยาน้ีเปน “ stereoselective reaction ”

Examples

CH3CHCH2 + KMnO4 CH3CHCH2 OH OH

coldOH- , H2O

CH3CHCH2 + OsO4 CH3CHCH2 1) pyridine2) NaHSO3

6969

3OH OH

H3C CH CH2 + OsO4pyridine

H3C HC CH2

O OOs

O O

NaHSO3

H2OH3C HC

OH

CH2

OH

3. Ozonolysis

ozonide

- C = C - O3CCl4H2OZn 1 2

OC CO O

C = O + O = C

7070

2 Ketone R - C - RO

1 Aldehyde R - C - HO

CH3CH = CH2 CH3 - CH CH2O3

CCl4

O

O O

H2OZn

CH3 - C - H + H - C - H + H2O2O O

7171

3 2 2

Zn เปน reducing agent นอกจากน้ีอาจใช dimethyl sulfide, (CH3)2S เพื่อปองกันการเกิด H2O2

Problems :

3. 2-hexene + O3/CCl4

1. CH3CH2CH = CCH3 CH3 O3

CCl42. CH3CH2CH = CHCH2CH3

O3CCl4

4. จงหาสตรโครงสรางของ alkene ท่ีมีสตรท่ัวไปC6H12ท่ี

H2OZn

H2OZn

7272

ู ู 6 12ทําปฏิกิริยากับ O3/CCl4 เกิด product ดังน้ี

4.1 CH3CH2CH 4.2 CH3CCH34.3 CH3CH + CH3CCH2CH3

O

O

O

O

13

4. Polymerizationหนวยโมเลกุลเล็กๆ (monomer) หลายหนวย

รวมตัว กันเปนสารโมเลกุลใหญ (polymer)

PE = polyethylene

nCH2 = CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2( CH2 - CH2 )

O2, pressure, catalyst

7373

PE polyethylene( 2 2 )n

nCH2 = CH - CH2 - CH - CH2 - CH - CH2 - CHCl Cl Cl Cl

(CH2 - CH)nCl

PVC : polyvinyl chloride

peroxide

CH2 = CHX

vinyl group

การทดสอบ alkene

1. ไมละลายนํ้าและตัวทําละลายท่ีมีขั้ว 2. ทําปฏิกิริยาในนํ้าไดดีถามีกรด3. ทําปฏิกิริยากับ H2SO4 เขมขน เกิดความรอน

7474

4. C = C + Br2/CCl4 - C - C -Br

Br

(red)(colorless)

ฟอกสีสารละลายโบรมีนใน CCl4

เปล่ียนจากแดงเปนไมมีสี ท้ังในท่ีมืดและสวางและไมเกิด HBr (g) ขึ้น

5. Baeyer testฟอกสีสารละลายดางทับทิม ไ ี ี ้ํ

7575

(มวง ไมมีสี + ตะกอนนําตาล)

- C = C - + MnO4- MnO2 + - C - C -HO OH(- diol)

ประโยชนของ alkene

Ethylene : เปนสารตั้งตนสังเคราะห PE, PVC

(CH2 - CH2)n ผลิตถุงพลาสติกEthylene oxide H C - CH polyester

7676

Ethylene oxide H2C CH2 polyesterO

Ethylene glycol CH2 - CH2 textile fiber solventOH OH ทางยา

Vinyl chloride CH2 = CH ผลิตทอ PVCCl