A3 Fitoquímica y Farmacognosia Phytochemistry and ... material vegetal y se dializó en bolsa de...

53

Dominguezia - Vol. 29(Suplemento) - 2013

A3-1. DINÁMICA DE POLIFENOLES ENTINTURAS Y EXTRACTOS METANÓLICOSDE BACCHARIS SPICATA (LAM.) BAILL.(ASTERACEAE). Ignacio J. Agudelo, LauraBenzal, Marcelo L. Wagner, Rafael A. Ricco*. Cá-tedra de Farmacobotánica, Departamento deFarmacología, Facultad de Farmacia y Bio-química, Universidad de Buenos Aires. Junín 954(1113), Ciudad Autónoma de Buenos Aires, Ar-gentina. *[email protected] plantas del género Baccharis son utilizadas enla medicina tradicional como hepatoprotectoras yantiinflamatorias. En la Argentina se han identifi-cado 96 especies de este género, entre ellasBaccharis spicata. (Lam.) Baill. El objetivo de estetrabajo fue estudiar la variación de compuestospolifenólicos en extractos metanólicos y tinturas deejemplares femeninos y masculinos de Baccharisspicata. Se analizaron los fenoles totales, flavo-noides totales, ácidos hidroxicinámicos totales yperfiles bidimensionales de extractos y tinturas rea-lizados a partir de hojas, capítulos y tallos de ejem-plares femeninos y masculinos. Se realizó el extractometanólico al 2 % p/v en metanol al 50 % con 24horas de maceración y la tintura al 10 % p/v en etanol70° con 15 días de maceración. Ambos extractos serealizaron sobre material secado al aire. En el análi-sis del perfil bidimensional de los flavonoides yácidos hidroxicinámicos se observó una variaciónde tipo cuali-cuantitativa, con un predominio deácidos hidroxicinámicos en todos los órganos ana-lizados. Para ambos sexos, los extractos y las tintu-ras realizadas a partir de las hojas presentaron unamayor concentración de los compuestos estudiadosrespecto del tallo y los capítulos. No hay diferen-cias significativas, asociadas al sexo, en el conteni-do de fenoles totales y ácidos hidroxicinámicos, paratodos los órganos analizados, en tanto que losflavonoides mostraron una diferencia significativaasociada al sexo, con mayor concentración en losmateriales femeninos. Se observa en todos los ca-sos una mayor concentración de todos los compues-tos en los extractos metanólicos, junto con una ma-

yor variación cualitativa en las cromatografías decapa delgada. Este análisis constituye un punto departida para futuros estudios de actividad biológi-ca, donde las hojas constituirían el principal mate-rial a emplear. Dada la composición cuali-cuantita-tiva de polifenoles, la tintura podría constituir unaforma farmacéutica a considerar en próximos estu-dios de actividad biológica.Palabras clave: Baccharis - polifenoles - hidroxi-cinámicos. Agradecimientos: con subsidio UBA20020100100459 (Programación Científica 2011-2014).

A3-2. ANÁLISIS INTER E INTRAPOBLA-CIONAL EN CONTENIDO DE ACEITE ESEN-CIAL DE PEPERINA COMO BASE PARA ELMEJORAMIENTO GENÉTICO DE LA ESPE-CIE. Martín Arteaga1*, Cristian Collado1, Alejan-dra Gil2. 1 Instituto de Recursos Biológicos, INTAHurlingham. De los Reseros y Repetto (1686),Hurlingham, Buenos Aires, Argentina. 2 CátedraCultivos Industriales, Facultad Agronomía, Uni-versidad de Buenos Aires. Buenos Aires, Argen-tina. *[email protected] verticillata (Griseb.) Epli. (Lamiaceae)crece naturalmente en la Argentina desde climasserranos húmedos del NOA hasta climas serranossecos en San Luis. Tanto factores bióticos comoabióticos pueden seleccionar individuos con dife-rentes contenidos de aceite esencial (AE). El con-tenido de esencia es un carácter de gran importan-cia a la hora de seleccionar plantas silvestres paradomesticación, por lo cual resulta de gran interés laidentificación de áreas donde el contenido de AEpuede ser mayor. El objetivo de este trabajo fuemedir la variación inter e intrapoblacional del con-tenido de esencia en poblaciones de peperina ubi-cadas en tres provincias argentinas. Se tomaronmuestras en 9 sitios: Cortaderas y Pasos Malos enSan Luís; Chacras, Los Hornillos, Unquillo y Capi-lla del Monte en Córdoba, y Padre Monti y RíoNío, en Tucumán. Los AE se obtuvieron en formaindividual a partir de hojas de 142 individuos que

A3Fitoquímica y Farmacognosia

Phytochemistry and Pharmacognosy

54

XI Simposio Argentino XIV - Simposio Latinoamericano de Farmacobotánica

se hidrodestilaron utilizando trampas tipo Clevengery su contenido fue expresado como porcentaje (vo-lumen x peso seco de hojas-1). Los datos fueron ana-lizados mediante análisis de varianza y test de com-paración de medias (LSD Fisher). Los resultadosmostraron mayores concentraciones de AE en laspoblaciones comprendidas entre las latitudes 30 a32° (centro y norte de Córdoba). Estas diferenciasfueron significativas en Capilla del Monte y LosHornillos (p = 0,05) pero no en Unquillo, el cuál nodifirió estadísticamente de las poblaciones más aus-trales o tucumanas. En relación con la variaciónintrapoblacional las plantas en Embalse resultaronmás homogéneas en concentración de AE que elresto de las poblaciones. Si bien estos resultados nopueden extrapolarse a rendimientos agronómicos,resultan de interés para una primera selección deindividuos con fines productivos.Palabras clave: esencia - variación - rendimiento.

A3-3. COMPOSICIÓN QUÍMICA DE LOSACEITES ESENCIALES DE VALERIANACARNOSA SM. Y V. CLARIONIFOLIA PHIL.(VALERIANACEAE) DE LA PATAGONIA.Hernán G. Bach1,2*, Marcelo L. Wagner2, RenéeH. Fortunato1, Catalina M. van Baren3, ArnaldoL. Bandoni3. 1 Instituto de Recursos Biológicos,INTA-Castelar. De los Reseros y N. Repetto s/n(1686), Hurlingham, Buenos Aires, Argentina.2 Cátedra de Farmacobotánica, Facultad de Far-macia y Bioquímica, UBA. Buenos Aires, Argen-tina. 3 Cátedra de Farmacognosia - IQUIMEFA(CONICET), Facultad de Farmacia y Bio-química, UBA. Buenos Aires, Argentina.*[email protected] carnosa Sm. y V. clarionifolia Phil., am-bas conocidas como “ñancolahuen” son plantas na-tivas del sur de la Argentina y Chile. Sus órganossubterráneos son utilizados en medicina tradicionalpor los pobladores originarios de la Patagonia comosedante, antiespasmódico y antirreumático. Tambiénson comercializadas en farmacias y herboristerías.Continuando con los estudios farmacognósticos rea-lizados sobre las especies conocidas como “ñanco-lahuen”, en esta contribución se analiza la compo-sición química del aceite esencial en dos poblacio-nes pertenecientes a cada una de las especies. Por lasimilitud que presentan sus aromas con V. officinalis,comúnmente conocida como “valeriana”, se com-para la composición química de los aceites esencia-

les. A partir de las raíces de V. clarionifolia y de losrizomas y raíces de V. carnosa se obtuvieron losaceites esenciales por hidrodestilación utilizando unatrampa Clevenger. Posteriormente se analizaron porGC-FID-MS. En forma adicional se extrajo unamuestra de raíces y rizomas de V. officinalis para sucomparación. Los aceites esenciales mostraron unacomposición química muy compleja, y se obtuvo laidentificación de más del 70 % del total de los acei-tes. V. clarionifolia y V. carnosa presentaron perfi-les cualitativos semejantes entre sí, pero a su vezmuy diferentes al de V. officinalis, caracterizadospor la presencia de beta-sesquifelandreno (~36 %),alfa-pineno (~10 %), acetato de bornilo (~4 %) yácido isovaleriánico (~2 %) como compuestos ma-yoritarios. A pesar de que los perfiles aromáticos deV. clarionifolia y V. carnosa resultaron muy dife-rentes del de V. officinalis, su contenido en ácidoisovaleriánico, compuesto responsable del caracte-rístico aroma de la “valeriana”, resultaron semejan-tes (1,8 vs 1,9 %, respectivamente).Palabras clave: Valeriana carnosa - V. clarionifolia -aceite esencial.Agradecimientos: Universidad de Buenos Aires(Proyectos 20020110200118 y 20020100100348);PICT2008-1969; PNHFA-INTA 1106094, 2012-2016.

A3-4. ENDECAPRENOL ISOLADO DO EX-TRATO HEXÂNICO DAS FOLHAS DEESENBECKIA GRANDIFLORA (RUTACEAE).Marizeth L. Barreiros*, Gabriella B. Souza, AndréL. B. S. Barreiros. Departamento de Química. Uni-versidade Federal de Sergipe. Av. Mal. Rondon, s/n, Jardim Roza Elze, São Cristovão, 49100-000,Sergipe, Brasil. *[email protected] gênero Esenbeckia pertence à família Rutaceae aqual compreende cerca de 150 gêneros e 1.600 es-pécies, amplamente distribuídas em regiões tropi-cais e subtropicais. No Brasil, a família Rutaceaeestá representada por 29 gêneros e 129 espécies. Ogênero Esenbeckia possui cerca de 30 espécies dis-tribuídas nas Américas, sendo que os principais cen-tros de diversidade estão localizados no sudeste doBrasil e no México. Esenbeckia grandiflora conhe-cida popularmente como “limãozinho”, “gramicho”,“guarantã”, “cocão”, “cipó” e “garajau”, é uma plan-ta arbórea e ocorre especialmente em áreas de tabu-leiros arenosos, restingas, matas costeiras e lugaresúmidos. É utilizada na medicina popular como

55


antitérmico. A composição química do gêneroEsenbeckia foi pouco estudada no Brasil. Estudosrelatam a ocorrência de triterpenos, esteróides,cumarinas e alcalóides nas espécies desse gênero.Desta forma, este trabalho tem como objetivo reali-zar o estudo fitoquímico do extrato hexânico dasfolhas de Esenbeckia grandiflora coletada no Esta-do de Sergipe. Esenbeckia grandiflora foi coletadano município de Barra dos Coqueiros-SE. Suas fo-lhas foram separadas do caule, secas em estufa comventilação a 40 °C e em seguida moídas. Posterior-mente, esse material foi macerado com metanolobtendo-se o extrato bruto que foi particionado comhexano:MeOH/H2O (9:1), CHCl3:MeOH/H2O (6:4)e AcOEt:H2O. O extrato hexânico foi purificado pormeio de métodos cromatográficos como CC e CCDPusando como fase móvel misturas de hexano/AcOEt.Assim foram isoladas as substâncias α e β-amirina,α e β-amirina esterificadas com ácidos graxos e oendecaprenol. As substâncias α e β-amirina foramidentificadas pela comparação de seus dadosespectrais de RMN de 1H e 13C com os dos respecti-vos compostos descritos na literatura. Enquanto oendecaprenol teve sua estrutura elucidada atravésda análise dos dados espectrométricos de RMN de1H e 13C (DEPT 90º e 135º) HMQC e HMBC. Osácidos graxos serão identificados pela análise de CG/EM. Os triterpenos α e β-amirina são comuns nogênero Esenbeckia, porém é o primeiro relato des-tes triterpenos esterificados com ácido graxo. É tam-bém a primeira ocorrência do poliprenol ende-caprenol neste gênero e na família Rutaceae.Palavras chave: Esenbeckia grandiflora - terpenos -RMN.

A3-5. CONTENIDO DE AZÚCARES TO-TALES, ÁCIDOS URÓNICOS Y SULFATOEN SOLIDAGO CHILENSIS MEYEN(ASTERACEAE). Alejandro Bucciarelli1, Os-valdo L. Córdoba2, Mario I. Skliar1, María L. Flo-res3*. 1 Laboratorio de Farmacognosia, Departa-mento de Biología, Bioquímica y Farmacia, Uni-versidad Nacional del Sur. Bahía Blanca, Bue-nos Aires, Argentina. 2 Laboratorio de QuímicaBiológica II., UNPSJB, Comodoro Rivadavia,Chubut, Argentina. 3 Laboratorio de Farma-cognosia, CRIDECIT-FCN, UNPSJB. Km 4(9000), Comodoro Rivadavia, Chubut, Argenti-na. *[email protected] chilensis Meyen (Asteraceae) es una es-

pecie sudamericana utilizada en medicina tradicio-nal como diurético, antiinflamatorio, febrífugo,vulnerario y anticefalálgico. Sin embargo, a pesarde su reconocido uso existe escasa información quí-mica referida a su contenido de hidratos de carbo-no. Se propuso como objetivo determinar el con-tenido de azúcares totales, ácidos urónicos y sulfatoen el decocto, dializado y agua de diálisis de lasinflorescencias de la planta. Se preparó un decoctodel material vegetal y se dializó en bolsa de diálisisde poro 6000-8000 durante 24 h contra agua desti-lada (sistema cerrado), y se obtuvo el dializado ylas aguas de diálisis que fueron llevados a seque-dad. La cuantificación de azúcares totales se reali-zó por el método colorimétrico del fenol-ácido sul-fúrico a 490 nm, utilizando como referencia unacurva patrón de D-galactosa [100 µg/ml]. Los áci-dos urónicos se cuantificaron con m-hidroxidifeniloen presencia de sulfamato de amonio a 525 nm,empleando como patrón D-glucuronolactona[80 µg/ml]. El porcentaje de sulfato se realizóturbidimétricamente a 360 nm, precipitando elsulfato como sulfato de bario previa hidrólisis conHCl 1 M a 110 ºC, utilizando como patrón sulfatode sodio anhidro equivalente a [400 µg/ml] deSO42-. La identificación cualitativa de los azúca-res componentes se realizó mediante cromatografíamonodimensional del decocto y dializado, con ysin hidrólisis previa con ácido trifluoroacético 2M, como también de las aguas de diálisis. Se usócomo sistema de fase móvil: acetato etilo-piridina-agua (4:2:4), utilizando como sustancias patrónarabinosa, fructosa, ramnosa, glucosa, galactosa,manosa y xilosa y un revelado específico parahidratos de carbono. Se observaron elevados con-tenidos de azúcares totales en el decocto, dializadoy agua de diálisis (41,3 %, 57,5 % y 25,3 % res-pectivamente). El contenido de ácidos urónicos enel decocto, dializado y agua de diálisis fue de 4,6%, 11,5 % y 3,1 %, respectivamente, mientras queel de sulfato fue de 31,9 %, 29,2 % y 20,2 %, res-pectivamente. La glucosa resultó uno de losmonosacáridos más abundantes en el decocto ydializado, se observó un aumento en su concentra-ción en los productos hidrolizados, lo que sugiereque este monosacárido formaría parte de estructu-ras más complejas y se hallaría conformando unio-nes glucosídicas con otros compuestos.Palabras clave: azúcares totales - ácidos urónicos -sulfato.

56


A3-6. PRELIMINARY PHYTOCHEMICALANALYSIS OF PROSOPANCHE BONACINAESPEG. (HYDNORACEAE) FROM SOUTHERNBUENOS AIRES COASTAL DUNES. AlejandroBucciarelli, Mercedes L. Moreno, Mario I.Skliar*. Departamento de Biología, Bioquímicay Farmacia, Universidad Nacional del Sur. SanJuan 670 (8000), Bahía Blanca, Buenos Aires,Argentina. *[email protected] bonacinae Speg. (Hydnoraceae) is anative parasitic and edible species popularly knownas “papa del monte”. The rhizomes and floral partsare also used externally for medicinal purposes ashaemostatic and cicatrizing, to wash shores and ul-cers, and orally as expectorant, anti-asthmatic andfor cardiovascular conditions. In order to improvethe knowledge of Argentine medicinal flora, par-ticularly that belonging to the coastal dune area fromSouthern Buenos Aires, the chemical compositionof the floral parts and rhizomes of P. bonacinae wasinvestigated as potential utility in medicinal or in-dustrial fields, considering that the assessment ofthe chemical composition is of great interest in un-derstanding the effects of this species in phyto-therapy. The floral parts (1) and rhizomes (2) weredried at 40 ºC and extracted separately with ethanolunder reflux (3 h, 1:10 w/v) to get fraction A (FA).Half of the volume of FA was evaporated to drynessand the residue suspended in HCl 1%. The residueof the suspended extract was extracted with the samevolume of chloroform (3X) to obtain fraction B (FB).The acid suspension was filtered, alkalinized andpartitioned with the same volume of chloroform (3X)to get chloroform fraction (FC) and aqueous residualfraction (FD). The main compounds found werecarbohydrates (FA1 and FA2), flavonoids (FA1 andFA2), phenolic compounds (FA1 and FA2, FD1 andFD2), lipids (FA1 and FA2), steroids (FB1 and FB2),leucoanthocyanidines (FC2), saponins (direct reac-tions in 1 and 2) and proteins (direct reactions in 1and 2). The existence of flavonoids in the floral partsof the plant as well as carbohydrates in the storageorgans such as rhizomes was remarkable. Flavonoidsand other phenolic compounds are well known asscavengers and useful in the prevention of diseasesrelated to oxidative processes and their effects onhuman nutrition and health are considerable. Theresults of this work are very useful as a first ap-proach to the knowledge of this species found incoastal dunes and has important agronomical ad-

vantages related to the culture implantation, whichimproves the rational use of natural resources inArgentina as a means of regional and national de-velopment.Keywords: coastal dunes - phytochemical screen-ing - Prosopanche bonacinae.

A3-7. COMPOSICIÓN DE ÁCIDOS GRA-SOS DE INFLORESCENCIAS SOLIDAGOCHILENSIS (ASTERACEAE), ESPECIE NATI-VA DE INTERÉS MEDICINAL. AlejandroBucciarelli1, Gerardo M. Oresti2, Mercedes L.Moreno1, Mario I. Skliar1, Marta I. Aveldaño2*. 1

Departamento de Biología, Bioquímica y Farma-cia, Universidad Nacional del Sur. Bahía Blan-ca, Buenos Aires, Argentina. 2 Instituto Nacionalde Investigaciones Bioquímicas de Bahía Blan-ca, UNS-CONICET, Bahía Blanca, Buenos Ai-res, Argentina. *[email protected] chilensis Meyen (Asteraceae) es una es-pecie sudamericana utilizada en medicina tradicio-nal como diurético, antiinflamatorio, anticefalálgicoy vulnerario, y se informa su actividad antioxidantey gastroprotectora en diferentes modelos experimen-tales. Sin embargo, existen escasas investigacionesque permitan correlacionar sus efectos biológicoscon el contenido de ácidos grasos, lo que resultainteresante ya que un elevado contenido de deter-minados ácidos grasos aporta un mayor potencialantioxidante e imparte diversas propiedades frentea enfermedades inducidas por especies reactivas deloxígeno. El objetivo del presente trabajo fue carac-terizar y cuantificar los ácidos grasos del lípido to-tal extraíble a partir de tres muestras provenientesde las inflorescencias de S. chilensis obtenidas endiferentes condiciones. La primera muestra (M1) seprocesó sin modificaciones, a partir de material fres-co, la segunda (M2) se obtuvo a partir de materialdesecado en estufa a 40 ºC y la tercera (M3) se ob-tuvo de un decocto del material vegetal seco y pos-terior secado por atomización; todos los resultadosse referencian a 100 g de material vegetal deseca-do. Los lípidos se extrajeron con mezclas de cloro-formo-metanol y los ácidos grasos se convirtieronen metilésteres que, una vez purificados mediantecromatografía en capa fina en placas de silicagel, seanalizaron por cromatografía gaseosa. El contenidototal de ácidos grasos expresado en mg/100 g dematerial vegetal seco fue de 1,154 mg, 643 mg ,3,75 mg para M1, M2 y M3, respectivamente, y se

57


observó una drástica disminución en la proporcióny el contenido de ácidos grasos poliinsaturados en-tre M1 y M3. La proporción de ácido linolénico(18:3) fue 21,5 % (M1) y 3,3 % (M3) y la de ácidolinoleico (18:2) fue 32 % (M1) y 12 % (M3). Losresultados muestran que el proceso de secado delmaterial vegetal (M1) reduce casi a la mitad el con-tenido total de ácidos grasos y que el proceso deobtención del decocto (M3) reduce casi por com-pleto el contenido de ácidos grasos poliinsaturados.Estos hallazgos sugieren que los efectos gastro-protectores que observamos previamente en diver-sos ensayos farmacológicos no se deberían a la pre-sencia de ácidos grasos poliinsaturados sino a otrosmetabolitos presentes, como flavonoides, compues-tos fenólicos, carbohidratos, saponinas y terpenos.Palabras clave: ácidos grasos - caracterización -cuantificación.

A3-8. VALOR NUTRICIONAL, PROPIEDADESANTIOXIDANTES Y ETNOMEDICINALES DEPULPA DE FRUTOS DE “ÑANGAPIRÍ”(EUGENIA UNIFLORA L., MYRTACEAE) DELA PROVINCIA DEL CHACO. Carlos Chifa,Mara Romero, Marina M. Doval, Ana M. Romero,María A. Judis*. Departamento de Ciencias Bási-cas y Aplicadas. Universidad Nacional del ChacoAustral, Cdte. Fernández 755 (H3700LGO), SáenzPeña, Chaco, Argentina. *[email protected] frutos del “ñangapirí” son empleados en infu-sión para casos de empachos, colitis, hiper-colesterolemia, hiperuricemia, diabetes y acidez;como alternativa en la alimentación humana, pre-sentan potencialidad antioxidante por el contenidoen antocianinas, flavonoides y carotenoides. Se de-terminó la composición nutricional y las propieda-des antioxidantes de la pulpa de frutos de esta espe-cie colectados en la primavera del año 2012, y con-gelados hasta su análisis. Para determinar el valornutricional se retiraron las semillas de los frutos,mientras que para analizar las propiedades antioxi-dantes la pulpa procesada se sometió a ultrasonidoy se liofilizó. Los contenidos de humedad, proteí-na, grasa y cenizas fueron analizados de acuerdocon los métodos de la AOAC, y los carbohidratostotales por medio de la técnica de Clegg. La extrac-ción de la grasa para la determinación del perfillipídico fue realizada por el método de Bligh andDyer y la cuantificación por la evaluación de la ca-pacidad antioxidante se llevó a cabo diluyendo el

concentrado liofilizado en una solución etanol:agua.El contenido de compuestos fenólicos fue medidoespectrofotométricamente, los flavonoides totales sedeterminaron por colorimetría y el poder reductorcon el método del ferricianuro de potasio-cloruroférrico. La habilidad capturadora de los radicales yla actividad atrapadora del radical catión ABTS.+ fuecuantificada para diferentes concentraciones de lamuestra, y se obtuvo la concentración efectiva quecaptura el 50 % de los radicales (CE50). La compo-sición proximal de la porción comestible del“ñangapirí” fue de 81 % de humedad; 0,5 % de ce-nizas; 11,4 % de carbohidratos; 1,8 % de proteínasy 0,3 % de grasas, de las cuales el componente ma-yoritario fue el ácido palmítico (37 %), seguido porel oleico (33 %), linoleico (13 %) y linolénico (9%). El contenido de compuestos polifenólicos fuede 11,19 mg de ácido gálico equivalente/g, el deflavonoides de 3,00 mg de quercetina equivalente/g, el poder reductor de 3,18 mg de ácido ascórbicoequivalente/g. Los valores de CE50 para los radica-les DPPH y ABTS fueron de 2,73 mg; y de 1,39mg. El valor nutricional de este fruto y su potencia-lidad antioxidante lo convierte en una fuente deantioxidantes naturales con posibles aplicacionestecnológicas.Palabras clave: ñangapirí - etnomedicina - compo-sición proximal.

A3-9. ISOLATION OF ANTIMICROBIALFLAVONOIDS FROM EUPATORIUMARNOTTIANUM GRISEB. Maria L. Clavin*,Sofía Aguirre, Virginia Martino. Cátedra deFarmacognosia, Facultad de Farmacia y Bio-química, UBA-CONICET. Junín 956 (1113), Bue-nos Aires, Argentina. *[email protected] arnottianum is a medicinal herb usedin Argentina and Bolivia. Kallawaya healers of theBolivian Altiplano use its tea against bronchitis andcolds, and the fresh or dried leaves for bone frac-tures and dislocations. In Argentina it is used forstomachaches. E. arnottianum hidroalcoholic extract(E) presented significant growth inhibition of Ba-cillus subtilis and Staphylococcus aureus in the pa-per disk difussion assay. These results led tobioassay-guided fractionation of (E) in order to iso-late the antimicrobial compounds. E. arnottianumaerial parts (700 g) were extracted with 2 l of EtOH-H20 50% at room temperature. The extract was fil-tered and dried under vacuo. Dried extract was

58


resuspended in ethanol (E). (E) was fractioned byliquid/liquid extractions with diethyl ether (DE) andethyl acetate (EA). DE and EA were tested forbioactivity. (DE) was chromatographed in SephadexLH 20 CC, eluted with solvent gradients. The ob-tained fractions were assayed by the disk difussionassay (5 mm diameter) and bioautography. Micro-organisms assayed were: Bacillus subtilis, Staphy-lococcus aureus, Escherichia coli, Candida albi-cans, Mucor sp., Aspergillus niger. (E) inhibited thegrowth of Bacillus subtilis and Staphylococcusaureus (11 mm and 10 mm of inhibition zones, re-spectively), in the paper disk difussion assay. Sev-eral fractions obtained from (E) were active againstB. subtilis (inhibition zones ≥ 10 mm). From one ofthe active fractions showing two active bands, twocompounds were isolated by preparative TLC andHPLC, and identified by spectroscopic methodsas 5,7,3’,4’-tethrahydroxy, 6-methoxy-flavone(nepetin) and 5,7,3’,4’-tethrahydroxy-flavanone(eriodictyol). Both compounds were assayed againstB. subtilis in the disk diffusion assay. Nepetin pro-duced an inhibition zone of 10 mm and eriodictyolan inhibition zone of 8 mm. This is the first timethat the antimicrobial effect of compound nepetinis reported. Isolation of antimicrobial compoundsof other active fractions will be carried on.Keywords: Eupatorium arnottianum - flavonoids -antimicrobial.

A3-10. ESPECIES DE AMARYLLIDACEAEDE COLOMBIA COMO FUENTES POTEN-CIALES DE ALCALOIDES INHIBIDORES DEACETILCOLINESTERASA. Natalie Cortés1,Rafael Álvarez1, Edison H. Osorio2, StrahilBerkov3, Edison J. Osorio1*. 1 Grupo de Investi-gación en Sustancias Bioactivas (GISB), Sede deInvestigación Universitaria (SIU), Universidad deAntioquia, Cra 53 # 61-30 Torre 2 lab 219(050034), Medellín, Colombia. 2 Centro deBioinformática y Simulación Molecular, Univer-sidad de Talca, Talca, Chile. 3 AgroBioInstitute.Sofía, Bulgaria. *[email protected] déficit cognitivo en la enfermedad de Alzheimer(EA) ha sido asociado con el deterioro del funcio-namiento del sistema colinérgico en el sistema ner-vioso central, como consecuencia de la degenera-ción de neuronas colinérgicas y disminución de laconcentración de neurotransmisores, como laacetilcolina (ACh), la cual está involucrada en pro-

cesos de aprendizaje y memoria. Para abordar esteproblema, el tratamiento involucrado en la hipóte-sis colinérgica debe promover la síntesis deneurotransmisores o su permanencia por más tiem-po en la hendidura sináptica. Esto último se logracon la inhibición de biomoléculas que degradan laACh, como es el caso de la enzima acetilco-linesterasa (AChE). De esta manera, la inhibiciónde esta enzima incrementa los niveles sinápticos deACh y se favorece la transmisión colinérgica por laactivación de los receptores nicotínicos y mus-carínicos, representando un potencial beneficio clí-nico significativo de moléculas que presenten estaactividad. La galantamina es un inhibidor competi-tivo reversible de la AChE y es un alcaloide que seproduce en diferentes géneros de plantas de la fa-milia Amaryllidaceae, lo cual hace que esta familiasea de gran interés farmacológico, además del he-cho de producir otros alcaloides que son únicos paraesta familia y que no han sido estudiados comoinhibidores de la enzima AChE. En el presente tra-bajo se estudió la composición química por GC/MSde 5 plantas de los géneros Crinum, Hippeastrum,Hymenocallis y Zephyrantes colectadas en diferen-tes regiones Colombianas, con una posterior eva-luación de su actividad inhibitoria de AChE in vitropor el método de Ellman. Los resultados mostraronque la mayoría de las fracciones alcaloidales tienenun IC50 menor de 28,7 µg/mL, donde el menor valorcorresponde a la fracción del género Zephyranthes,14,3 µg/mL, la cual tiene núcleos alcaloidales deltipo galantamina, crinano, licorina y tazetina. Fi-nalmente, estudios teóricos de docking molecularde las moléculas presentes en estas fraccionesalcaloidales permiten proponer una explicación a supotencial actividad inhibitoria y seleccionar espe-cies como potenciales fuentes de sustanciasbioactivas.Palabras clave: Alzheimer - acetilcolinesterasa -Amaryllidaceae.

A3-11. SOLIDAGO CHILENSIS: ESTUDIOFITOQUÍMICO Y DE ACTIVIDAD INSEC-TIDA SOBRE TRIBOLIO CASTANEUM. IngridM. Cufre1, Mauro Calvet2, Verónica P. Tarcaya1,Paula López1, Sandra V. Clemente2, Adriana M.Broussalis1*. 1 Cátedra de Farmacognosia,IQUIMEFA (UBA-CONICET), Departamentode Farmacología, Facultad de Farmacia yBioquímica, Universidad de Buenos Aires. Junín

59


956 (1113), Ciudad Autónoma de Buenos Aires,Argentina. 2 Área de Protección Vegetal, Facul-tad de Agronomía, Universidad de Buenos Aires.Ciudad Autónoma de Buenos Aires, Argentina.*[email protected] chilensis Meyen (Asteraceae) es una es-pecie nativa conocida como “vara dorada”, “ro-mero amarillo”; crece en la Argentina, Brasil, Uru-guay, Paraguay y Chile. Se utiliza en medicinatradicional como diurético, digestivo, anti-inflamatorio y para trastornos gastrointestinales.Es tóxica para el ganado. Otras especies del géne-ro Solidago tienen informada actividad antimi-crobiana y actividad antifúngica sobre hongosfitopatógenos del suelo. En el presente trabajo seevaluó la actividad insecticida de los extractosdiclorometánico y metanólico sobre Triboliumcastaneum (plaga de granos almacenados), porexposición al alimento tratado (EAT) y exposicióna papel de filtro impregnado (EPFI). Los extractosse obtuvieron por sucesivas maceraciones de laspartes aéreas secas y molidas con diclorometano ydel marco con metanol. a) Para el ensayo EAT, enlarvas neonatas, se emplearon concentraciones de10.000, 5.000 y 500 ppm. Se observó mortalidad ydemoras en el desarrollo durante 90 días. Con losextractos metanólico y diclorometánico, a 10.000ppm, se registraron demoras en el desarrollo del20 % y 35 % respectivamente. No se registraronefectos letales significativos en ninguna de las con-centraciones ensayadas. b) En el ensayo EPFI (enadultos), se emplearon concentraciones de 50 000,25.000 y 10.000 ppm. Se observó mortalidad ylocomoción durante 24 horas. Con el extractometanólico a 25.000 ppm, a las 24 horas la morta-lidad total fue superior al 32 %. En ambos extrac-tos se obtuvo un porcentaje de volteo significativo(48 % y 25 % respectivamente). Al finalizar el en-sayo, los insectos se recuperaron. Debido a la acti-vidad insecticida, el extracto metanólico secromatografió en columna abierta de Sephadex LH20 y se obtuvieron 6 fracciones finales. En las frac-ciones 3 y 4 se identificaron rutina, ácidoclorogénico e hiperósido por TLC; se confirmó porHPLC con detector UV-DAD. Estos resultadospromisorios permiten continuar con el fracciona-miento bioguiado y el estudio fitoquímico de estaespecie.Palabras clave: Solidago chilensis - Triboliocastaneum - actividad insecticida.

A3-12. EVALUACIÓN DE LA CAPACIDADATRAPADORA DE RADICALES LIBRES DEEXTRACTOS DE ESPECIES DE DALEA.Micaela P. Del Gaudio1, Mariana A. Peralta1, S.Mendoza Caterine2, José L. Cabrera1, María G.Ortega1*. 1 IMBIV-CONICET - Farmacognosia,Departamento de Farmacia, Facultad de Cien-cias Químicas (UNC). Haya de la Torre y MedinaAllende (X5000HUA), Ciudad Universitaria,Córdoba, Argentina. 2 Departamento de Farma-cia, Facultad de Ciencias Químico Farmacéuti-cas y Bioquímicas, USFX de Chuquisaca, Sucre,Bolivia. *[email protected] especies reactivas del oxígeno (ROS) y nitró-geno (RNS) generados en medios biológicos sonresponsables del daño oxidativo a: ADN, lípidos yproteínas, alterando su estructura favoreciendo deeste modo procesos tumorales, ulcerosos, infla-matorios y enfermedades degenerativas. Losflavonoides, derivados fenolados obtenidos del rei-no vegetal, tienen propiedades antioxidantes. A partirde raíces de Dalea elegans aislamos el flavonoide2’,4’-dihidroxi-5’-(1’’’,1’’’-dimetilalil)-8- prenil-pinocembrina (8-PP), el cual en estudios debioactividad, inhibió la peroxidación lipídica, mos-tró capacidad atrapadora de radicales libres y acti-vidad antioxidante, evaluado en microsomas hepá-ticos de ratas. Posteriormente, extendimos nuestroestudio sobre otras especies sudamericanas del gé-nero, y se evaluaron extractos hidro-alcohólicos deraíces de D. boliviana, D. pazensis y D. leporina,informando contenido de fenoles (FT) y flavonoidestotales (FlavT) y sus propiedades antioxidantes,mediante potencial antioxidante (PA) y actividadantirradicalaria (TEAC). Para completar el estudioantioxidante iniciado y confirmar la existencia decorrelación entre el contenido químico y la activi-dad antioxidante, en el presente trabajo se completael estudio de TEAC, informando la concentracióninhibitoria 50 (CI50) para cada especie y se evalúala capacidad atrapadora de radicales libres median-te la inhibición de la hemólisis (IH) inducida por elradical AAPH sobre eritrocitos. Del análisis de losresultados se desprende que la actividad antirra-dicalaria por IH de las especies en estudio, presen-tan el siguiente orden de actividad: D. boliviana>D.pazensis>D. leporina Se observa concordancia conlas CI50 obtenidas para cada especie por el métodode TEAC. Estos resultados correlacionan con losobtenidos en ensayos anteriores (PA y TEAC) para

60


las tres especies de Dalea, ya que la mayor activi-dad antioxidante (TEAC, IH y PA) fue para D. boli-viana y D. pazensis, especies que presentan mayorcontenido de FT y FlavT, respecto a D. leporina.No obstante, si se compara FlavT de las dos espe-cies más activas, D. pazensis (9,67 mg/gr de extrac-to) presenta menor contenido respecto a D. boli-viana (42,1 mg/gr de extracto), infiriendo la pre-sencia de componentes fenólicos con potente acti-vidad antioxidante para D. pazensis. Estos resulta-dos son relevantes indicadores del poder anti-oxidante en extractos de Dalea y avalan la realiza-ción de estudios focalizados en el aislamiento, ladilucidación estructural y la evaluación de compues-tos con actividad antioxidante obtenidos de estegénero.Palabras clave: antioxidante - Dalea - bioactividad.

A3-13. CUANTIFICACIÓN DE DRIMANOS YFLAVONOIDES EN EXTRACTOS DICLO-ROMETÁNICOS DE CINCO ESPECIES DELA SECCIÓN PERSICARIA DEL GÉNEROPOLYGONUM. Marcos G. Derita*, Laura A.Svetaz, Susana A. Zacchino. Farmacognosia, Fa-cultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas.Suipacha 531 (2000), Rosario, Santa Fe, Argen-tina. *[email protected] estudios fitoquímicos del género Polygonum dancuenta de su rica composición en metabolitos se-cundarios, como cumarinas, fenilpropanoides,lignanos, estilbenos, triterpenos y sesquiterpenos,entre otros. En la Argentina, el género está repre-sentado por 21 especies clasificadas en cinco sec-ciones: Echinocaulon, Amblygonum, Tiniaria,Polygonum y Persicaria. En trabajos previos denuestro grupo, se aislaron 4 sesquiterpenos con es-queleto drimano [poligodial (1), isopoligodial (2),drimenol (3) y confertifolina (4)] y 3 flavonoides[pinostrobina (5), flavokawina B (6) y cardamonina(7)], a partir de extractos diclorometánicos de hojasde P. acuminatum y P. persicaria respectivamente.Con el objetivo de utilizar ambos tipos de compues-tos como marcadores químicos de la sección Persi-caria, se estudiaron 5 especies pertenecientes a lamisma que crecen en nuestra zona; se determinó elcontenido de (1)-(7) en mg/100 g de hojas secas porcromatografía gaseosa-espectrometría de masas. Losresultados mostraron que los extractos diclorome-tánicos de hojas de P. acuminatum, P. punctatum yP. persicaria contenían los drimanos (1)-(4), en can-

tidades de 960 ± 20, 180 ± 10 y 96 ± 5 mg/100 g dehojas secas, respectivamente. P. lapathifolium, P.hydropiperoides var. hydropiperoides y P. persica-ria contenían los flavonoides (5)-(7) en cantidadessimilares entre sí: 16 ± 2, 5 ± 1 y 8 ± 1 mg/100 g dehojas secas, respectivamente. Estos resultados com-plementarían la propuesta de una clasificación des-de un punto de vista quimiotaxonómico de la sec-ción Persicaria del género Polygonum previamen-te informada por nuestro grupo. Por otra parte, lasdiferencias en la composición de cada una de las 5especies, se podrá correlacionar con sus activida-des biológicas en futuros trabajos.Palabras clave: Drimanos - Flavonoides -Polygonum.

A3-14. ESTUDIOS MORFOANATÓMICOS YFITOQUÍMICOS EN PIPER AMALAGO L. YP. HISPIDUM SW. (PIPERACEAE) DE INTE-RÉS FARMACOBOTÁNICO EN LA PROVIN-CIA DE MISIONES,-ARGENTINA. Raisa D.Diesel1, Yanina M. Kohn1, Gloria E. Barboza2, Ju-lio A. Zygadlo3, Gabriela A. De Battista4, ManuelaE. Rodríguez5*. 1 Becaria CIN. 2 Instituto Mul-tidisciplinario de Biología Vegetal, UNC. 3 Facul-tad de Ciencias Químicas. UNC. 4 Departamentode Farmacia. Facultad de Ciencias Exactas, Quí-micas y Naturales. Universidad Nacional de Mi-siones. 5 Departamento de Biología. Facultad deCiencias Exactas, Químicas y Naturales. Univer-sidad Nacional de Misiones. Félix de Azara 1552(N3300NFK), Posadas, Misiones. Argentina.*[email protected] representativas de hojas de Piper amalagoL. y Piper hispidum Sw. fueron recolectadas en lascomunidades de selvas ribereñas de la localidad deSan Ignacio, Misiones, Argentina. Las hojas y lostallos jóvenes de P. amalago se utilizan con finescicatrizantes, y son más utilizados en baños o apli-caciones sobre ulceraciones; además, para doloresde cuerpo, de estómago, tos, detener hemorragiasnasales, mordeduras de serpientes, antiabortivo,dismenorrea, edema, fiebre, vértigo y como repe-lente de serpientes. La hoja de P. hispidum es utili-zada como astringente, diurético, estimulante, cica-trizante y antinflamatorio de uso externo y para eltratamiento de las úlceras estomacales e infeccio-nes vaginales. El objetivo del presente trabajo fuedeterminar las características farmacobotánicasdiagnósticas y fitoquímicas de las especies

61


P. amalago L. y P. hispidum Sw. y definir sus pa-trones de identidad. Para los estudios anatómicosse realizaron preparados temporarios y permanen-tes que se tiñeron con azul astral y fucsina básica.Las muestras para estudios fitoquímicos fueronsecadas en ambiente ventilado a temperatura am-biente. Se realizaron ensayos de pérdida por seca-do, destilación de arrastre con vapor y los com-puestos volátiles fueron analizados por cro-matografía gaseosa-espectrometría de masa (GC-EM). En el análisis macroscópico de la hoja, dosvariables revelan diferencias en ambas especies,el patrón de nerviación y el indumento. Entre lascaracterísticas microscópicas distintivas se obser-van los tipos de tricomas tectores pluricelulareslargos y rectos, tectores pluricelulares cortos yglandulares, presencia y ubicación de los rafidios,distribución y presencia de glándulas en el mesófiloy número de haces vasculares en la nervadura cen-tral. En el aceite extraído de P. hispidum se identi-ficaron, en forma mayoritaria, los siguientes com-ponentes: β-Linalool (30,40 %), Nerolidol (5,62%), Spathulenol (4.54 %) y α-Caryophyllene (2,72%) y en P. amalago: Spathulenol (19,97 %),Linalool (6,27 %), Nerolidol (5,89 %), α-caryophyllene/α-humulene (5,59 %), γ-elemene(4,06 %), β-caryophyllen (2,55 %), Humuleneepoxide II (5,59 %) y Sabinene (2,14 %). Se deter-minaron caracteres diagnósticos para ambas espe-cies a partir de las estructuras macroscópicas ymicróscopicas foliares. La presencia (solamentecompuestos con % mayores del 2 %) de Sabineneen Piper amalago L. podría ser considerado comoun potencial marcador quimiotaxonómico entreambas especies.Palabras clave: Piper - morfoanatomía - aceitesesenciales.

A3-15. AVANCES EN EL ESTUDIO DE LA ES-PECIE FOTOTÓXICA HETEROPHYLLAEALYCIOIDES (RUSBY) SANDWITH. Jesica ADimmer1, Susana C. Núñez Montoya1, CaterineS. Mendoza2, José Luis Cabrera1*. 1 IMBIV-CONICET - Farmacognosia, Departamento deFarmacia, Facultad de Ciencias Químicas, Uni-versidad Nacional de Córdoba. Haya de la To-rre y Medina Allende (X5000HUA), Ciudad Uni-versitaria, Córdoba, Argentina. 2 Departamen-to de Farmacia, Facultad de Ciencias QuímicoFarmacéuticas y Bioquímicas, Universidad de

San Francisco Xavier de Chuquisaca, Sucre,Bolivia. *[email protected] J.D. Hook. (Rubiaceaea) es un gé-nero sudamericano formado por solo dos especiesdescriptas como fototóxicas. La especie autóctonadel noroeste argentino y Bolivia, H. pustulata Hook.f., ha sido ampliamente estudiada por nuestro gru-po de trabajo desde el punto de vista químico y dela potencialidad farmacológica de sus metabolitossecundarios. Mientras que la otra especie con dis-tribución en la región montañosa de Bolivia y Perú,H. lycioides (Rusby) Sandwith, no cuenta con ante-cedentes sobre la naturaleza de los principios acti-vos que generan la fototoxicidad atribuida. El obje-tivo de este trabajo fue identificar los metabolitossecundarios mayoritarios aislados de H. lycioides.Se prepararon extractos de polaridad creciente uti-lizando partes aéreas de esta especie: hexano,benceno, acetato de etilo y etanol. En función de unanálisis químico preliminar, se seleccionó el extractobencénico para su purificación mediante métodoscromatográficos. Se utilizaron diferentes técnicasespectroscópicas (UV-V, HRMS, IR, 1H y 13C NMR(HSQC, HMBC, COSY) y CD) para la caracteriza-ción y elucidación estructural de los metabolitossecundarios mayoritarios. Se aislaron y purificaroncinco antraquinonas (AQs), de las cuales Soranjidiol,Bisoranjidiol, Pustulina y Heterofilina son estruc-turas aisladas anteriormente de H. pustulata, mien-tras que 5-Cloro soranjidiol resultó ser una estruc-tura nueva dentro de esta familia de compuestos.Las AQs cloradas se encuentran en mayor propor-ción en líquenes y hongos, y raramente se encuen-tran en plantas superiores. Sin embargo, a pesar desu baja frecuencia de aislamiento, pueden ser muyimportantes ya que los compuestos clorados, a me-nudo muestran una actividad biológica superior asus similares. En nuestro conocimiento, esta es laprimera vez que se comunica la presencia de AQscloradas en la familia de las Rubiáceas.Palabras clave: Heterophyllaea lycioides - deriva-dos antraquinónicos - 5-Clorosoranjidiol.

A3-16. CARACTERIZAÇÃO FITOQUÍMICADE PLANTAS MEDICINAIS COMERCIALI-ZADAS NA CIDADE DE SALVADOR-BAHIA,BRASIL. Edlene O. dos Santos1,3, Ademir E. doVale1, Bruna L. Alves1, Elaine B. da Silva1,Marilia V. C. da Rocha3, Giselle L. S. Dias3, EdnaM. P. de Araújo1, Jorge M. David2, Juceni P. Da-

62


vid1. 1 Faculdade de Farmácia - UFBA. Rua Barãode Geremoabo, S/N, Salvador, 40170-280, BA,Brasil. 2 Instituto de Química - UFBA. Rua Barãode Geremoabo, 147, Salvador, 40170-115, BA,Brasil. 3 Centro Universitário Estácio da Bahia,Rua Xingu, nº 179 - Jardim Atalaia/STIEP, Sal-vador, 41770-130, BA, Brasil. *[email protected] mercados e feiras livres mantêm nas sociedadesmodernas, ambientes que refletem a cultura ecomportamento de grupos sociais. Nestes locais écomum a comercialização de plantas e animais comfinalidades medicinais, reproduzindo a diversidadebiológica e do conhecimento empírico tradicionalda região envolvida. Diversas vezes, as tradiçõespopulares atribuem às plantas, grandes poderesmedicinais, e através do estudo sistemático épossível adquirir provas que confirmem ou não asabedoria contida em tais ensinamentos. As pesqui-sas auxiliam na comprovação da identificaçãobotânica, composição química e ação farmacológicadas drogas vegetais, agrupando aquelas de efeitosemelhante. Desta forma consegue-se a obtenção deinformações que subsidiam o uso seguro e dequalidade das plantas medicinais. Este estudo partiude um levantamento de dados sobre o uso de plan-tas medicinais que abordou 17 raízeiros das feiraslivres de dois bairros (São Joaquim e Sete Portas)de Salvador. A abordagem dos indivíduos aconteceude forma direta, individual e aleatória. Foram rela-tadas 76 plantas medicinais, sendo que destas foramescolhidas para o estudo fitoquímico dez plantas. Afim de aumentar o conhecimento científico sobre aespécie buscou-se identificar as classes de metabóli-tos secundários, determinar o perfil cromatográficodesses extratos por cromatografia em camada del-gada (CCD) e compará-los. Na triagem fitoquímicapreliminar foram realizados testes que baseiam-seem reações de formação de precipitados e/ouaparecimento de complexos coloridos segundo asdiferentes classes de metabólitos secundários, to-dos em triplicata. A avaliação fitoquímica foi reali-zada a partir dos extratos etanólicos preparados pormaceração durante 15 dias a partir do material ve-getal seco e moído. Foi possível detectar a presençade polifenóis (reação com cloreto férrico), flavo-nóides (reação Shinoda), esteróis (reação deLibermann-Burchard), saponinas (teste de formaçãode espuma) e alcalóides (reação de Drangendorff,),glicosídeos cardiotônicos e de derivados decumarina e antraquinonas, entre outros. A análise

por cromatografia em camada delgada, sobrecromatoplacas de gel de sílica de fase normal,mostrou zonas de absorção (254nm) nos Rfs 0,24,0,32 e 0,73 zonas que emitem fluorescência (365nm) nos Rfs 0,12, 0,24 e 0,32 com o eluente misturasde Hexano:AcOEt, MeOH e H2O.Palavras chave: perfil fitoquímico - feira livre -plantas medicinais.

A3-17. DIVERSIDAD QUÍMICA EN LOSACEITES ESENCIALES DE ALOYSIAPOLYSTACHYA (GRISEB.) MOLDENKE(VERBENACEAE) DE POBLACIONES NATI-VAS DE ARGENTINA. Miguel A. Elechosa1*,Carmen I. Viturro2, Miguel A. Juárez1, Ana. C.Molina2, Cecilia Heit2, Alejandro J. Martínez1,Ana M. Molina1. 1 Instituto de Recursos Biológi-cos, CIRN- INTA. Nicolás Repetto y De LosReseros s/n (1686), Hurlingham, Buenos Aires,Argentina. 2 Cátedra Química Orgánica, Facul-tad de Ingeniería, Universidad Nacional de Jujuy.San Salvador de Jujuy, Jujuy, Argentina.*[email protected] polystachya (“burrito”), arbusto aromáticoque alcanza 2 metros, con hojas alternas lanceoladasy flores en racimos densos subsésiles, habita en sue-los limosos o arenosos hasta los 2 000 metros en lasregiones noroeste y central. Se utilizan sussumidades como infusión digestiva, en amargos sinalcohol y yerba mate compuesta. El objetivo del tra-bajo fue determinar las variaciones en rendimientoy composición química del aceite esencial en po-blaciones nativas. Se colectaron muestras de partesaéreas en floración, en Punta de los Llanos, Olta,Huaja, Chepes y Bajo Grande (La Rioja); La Calera(San Luis); Río Pintos (Córdoba) y Cabra Corral(Salta). En los aromas detectados in situ, se observóque todas las poblaciones de La Rioja respondían altipo “tuyónico”. Los aceites esenciales fueron obte-nidos por hidrodestilación Clevenger, del materialoreado, con rendimientos variables entre 0,56 y 2,52%; el más destacado fue el de Punta de Los Llanos.La composición de los aceites esenciales fue deter-minada por GC/FID/MS. En La Rioja se identificócis-tuyona (65,4-80,8 %), acompañado de trans-tuyona (5,5-11,1 %), carvona (0,2-7,4 %), limoneno(1,6-6,1 %) y sabineno (0,6-3,3 %), confirmando elaroma in situ, es decir, el quimiotipo tuyona. En SanLuis se determinaron dos compuestos principales:cis-tuyona (41,3 %) y carvona (32,1 %), con

63


limoneno (10,8 %) y trans-tuyona (3,0 %). En cam-bio, cis-tuyona no se halló en las otras poblaciones,fue carvona (61,0-74,3 %) el componente mayori-tario de las muestras de Salta y limoneno (41,3 %)en el caso de Córdoba, acompañado de carvona (16,5%) y acetato de mirtenilo (9,6 %), este último au-sente en los demás aceites esenciales. El den-drograma obtenido en un estudio multivariado de-terminó cuatro quimiotipos.Palabras clave: cis-tuyona - carvona - limoneno.

A3-18. INHIBICIÓN IN VITRO DE CHLAMYDIATRACHOMATIS Y CHLAMYDIA PNEUMONIAEPOR EXTRACTOS DE HYDROCOTYLEBONARIENSIS LAM. EFECTO INHIBITORIOSOBRE UN SISTEMA PERSISTENTEMENTEINFECTADO. Andrea C. Entrocassi1, AdrianaOuviña2, María L. Gallo Vaulet1, Alejandra V.Catalano2, Paula G. López2, Marcelo RodriguezFermepin1*. 1 Unidad de Estudios de Chlamydiae.,Cátedra de Microbiologia Clínica, Departamentode Bioquímica Clínica, Facultad de Farmacia yBioquímica, Universidad de Buenos Aires. Junín956 (1113), Ciudad Autónoma de Buenos Aires. 2

Catedra de Farmacognosia - IQUIMEFA. Facul-tad de Farmacia y Bioquímca. Universidad de Bue-nos Aires. Ciudad Autónoma de Buenos Aires.*[email protected] trachomatis y Chlamydia pneumoniaeson patógenos intracelulares que causan distintas en-fermedades crónicas para las que no existe un trata-miento eficaz. Hydrocotyle bonariensis Lam.(Apiaceae) es una planta herbácea que crece en elnorte y centro de la Argentina, y está ampliamentedistribuida en América. En etnomedicina se usacomo antiséptica, diurética y estimulante. En el pre-sente trabajo se evaluó la actividad anticlamidial dela infusión al 10 %, el extracto metanólico y el ex-tracto cloruro de metileno de H. bonariensis. Lascepas empleadas fueron: Chlamydia pneumoniaeTWAR, y cinco cepas de Chlamydia trachomatis:L2/434/BU, genotipo L2, dos aislamientos clínicosde conjuntivitis neonatal (OC7405, genotipo K, yOC15205, genotipo E), un aislamiento clínicoendocervical (EC17807 genotipo D) y uno de ure-tra masculina (HU18208, genotipo E). Para evaluarla actividad de los extractos sobre los distintos even-tos del ciclo de crecimiento de las clamidias, se en-sayaron cinco condiciones para cada extracto y porcada cepa. La reducción en el número de inclusio-

nes se determinó por inmunofluorescencia luego de48 horas de incubación. La infusión al 5 % y el ex-tracto metanólico no mostraron actividad. El extractoen cloruro de metileno tuvo actividad inhibitoriatanto sobre C. pneumoniae como C. trachomatis,independientemente de su genotipo o sitio de ori-gen. La mayor inhibición (90 %-100 %) se observóante el contacto del extracto con el cultivo durantela etapa crecimiento de la inclusión. Sobre el culti-vo persistentemente infectado de C. trachomatis, elextracto mostró una inhibición del 99-100 % deldesarrollo de la inclusión cuando se agregó inme-diatamente luego de la inoculación, independiente-mente de la cepa ensayada. El extracto en clorurode metileno de H. bonariensis mostró una inhibi-ción casi total del ciclo de desarrollo de las clamidiascuando estuvo en contacto con el sistema luego dela inoculación. Esto podría deberse a su interferen-cia con una ruta metabólica celular relacionada conel crecimiento de la inclusión. De acuerdo con losresultados observados, esta vía metabólica sería tam-bién necesaria durante la infección persistente.Palabras clave: Chlamydia trachomatis -Chlamydia pneumoniae - Hydrocotyle bonariensis.

A3-19. EFFECT OF CYMBOPOGON MARTINIIESSENTIAL OIL AND GERANIOL ON SE-RUM BIOCHEMICAL PARAMETERS ANDOXIDATIVE STRESS IN HEPATIC TISSUE.Ary Fernandes Júnior1*, B.F.M.T. Andrade1,C.P.Braga2, K.C.Santos2, L.N..Barbosa1, A.A.H.Fernandes2. 1 Department of Microbiology andImmunology, Institute of Biosciences, UNESP,Brazil. 2 Department of Chemistry and Biochem-istry, Institute of Biosciences, UNESP, Brazil.*[email protected] use of essential oils in alternative therapies (e.g.aromatherapy) is wide although few studies relatethe effects regarding the frequent inhalation by pro-fessionals during these therapies. The present studyevaluated the effects of the inhalation of essentialoil (EO) from Cymbopogon martinii and its majorcompound geraniol, on biochemical parameters andhepatic oxidative stress. 24 male Wistar rats weredivided into three groups (n = 8): G1: control group(physiologic solution at 0.9%); G2: received gera-niol (136.2 µl diluted in physiologic solution) andG3:received essential oil of C. martinii (227 µl di-luted in physiologic solution). The concentration ofgeraniol was calculated from the amount of gera-

64


niol found in the composition of the essential of C.martinii (57.49%). The animals were submitted toinhalation during 10 minutes every 48 hours for 30days. The geraniol (G2) and the C. martinii EO (G3)inhalation had no effects on the final body weight,the body weight gain and the food intake of the rats.No significant differences were observed in the gly-cemia and triacylglycerol levels, while geraniol andC. martinii EO decreased (p < 0.5) the total choles-terol level. There were no significant differences inserum protein and urea. Geraniol increased creati-nine level, but decreased in the presence of othercompounds with C. martinii EO. ALT activity washigher with inhalation of geraniol. No change wasfound in the AST activity. Lipid hydroperoxide washigher in G2 group than in the G3 group. No altera-tion was observed in hepatic total protein. Catalaseand superoxide dismutase activities were higher inG3 group. Both geraniol and essential oil increasedglutathione peroxidase, when compared to the G1group. In conclusion, C. martinii EO and geraniolmaintained the glycemia, triacylglycerol protein andurea but decrease cholesterol levels. Oxidative stresscaused by pure geraniol, may have triggered somedegree of hepatic toxicity as verified by the increaseof serum creatinine and ALT. Therefore, the benefi-cial actions of geraniol in presence of other com-pounds from C. martinii on oxidative stress can beprevented the toxicity in liver. This proves the pos-sible synergistic interactions between geraniol andnumerous chemical compounds present in C. mar-tini EO.Keywords: natural products - biochemical param-eters - oxidative stress.

A3-20. SYNERGISM BETWEEN ANTIMI-CROBIAL COMPOUNDS FROM ESSEN-TIAL OILS AND ANTIMICROBIAL DRUGS.Ary Fernandes Júnior1*, M. Albano1, F. C. B.Alves1, B. F. M. T. Andrade1, L. N. Barbosa1,L. Barbosa2, M. L. R. S. da Cunha1. 1 Depart-ment of Microbiology and Immunology, SãoPaulo State University “Julio de MesquitaFilho”, Rubião Junior S/N - 18618-970,Botucatu, SP. 2 Department of Biostatistics In-stitute of Biosciences. *[email protected] combinatory effect between antimicrobial prod-ucts (conventional antimicrobial drugs) and phyto-chemical products (essential oils, extracts and com-pounds majority from essential oils) can be an in-

teresting strategy to increase the effectiveness ofantimicrobial drugs currently in use. Among theactive compounds present in numerous essential oils,recent studies have demonstrated their antimicro-bial activities as well as their mechanisms of ac-tion. We aimed to verify the possibility of synergismbetween phenolic compounds (citronellol, geraniol,eugenol and -terpineol) (Sigma Aldrich) present inessential oils and conventional antimicrobial drugsusing a methodology adapted from Kirby&Bauer(CLSI, 2012) on about 10 strains of methicillin-re-sistant Staphylococcus aureus (MRSA). The culturemedium (Mueller-Hinton agar plus 0.5% Tween 80in Petri plates of 10x150mm) were mixed individu-ally with the compounds in a proportion of 1/4 of theMinimal Inhibitory Concentration 90% (MIC90%),previously obtained with each compound using theKirb&Bauer standard procedure (disc susceptibil-ity assays) for antimicrobial drugs oxacillin (1 µg),gentamicin (10 µg), erythromycin (15 µg),sulfazotrim (25 µg), vancomycin (30 µg), penicil-lin G (10 U) levofloxacin (5 µg), tetracycline (30µg) and linezolid (30 µg). The assays were per-formed in duplicate.The values of the inhibitoryzones (millimeters), both for the controlantibiograms (without compounds) and for the treat-ments (with compounds), were recorded after 37 oC/24 hours. According to statistical analysis (Mann-Whitney test, p < 0.05) and comparison of the re-sults of the combinations among compounds andantimicrobial drugs with the respective results ofthe controls, it was found that there was synergismfor the following combinations: citronellol/gen-tamicin (p = 0.028), citronellol/vancomycin (p =0.002), citronellol/levofloxacin (p = 0.049),citronellol/linezolid (p =< 0.001), eugenol/gen-tamicin (p = 0.017), eugenol/vancomycin (p =0.002), eugenol/linezolid (p = 0.003) and terpineol/linezolid (p = 0.003). There was no synergism inany of the associations with geraniol. Although fur-ther studies should be carried out, the results showedthat the strategy of combining antimicrobials of dif-ferent origins can be a promising way of treatmentfor diseases caused by MRSA, as well as possiblyfor other species of bacteria.Keywords: antibiotics - essential oils - Staphyloco-ccus aureus MRSA.

A3-21. FLAVONOIDS FROM MANILKARASUBSERICEA (MART.) DUBARD, SAPOTACEAE.

65


Caio P. Fernandes1,3*, Fernanda B. de Almeida1, HugoA. Silva Favacho1, Adriana Cortadi2, Martha Gattuso2,Leandro M. Rocha3. 1 Federal Amapá University,Pharmacotechnical Laboratory, College of Pharma-ceutical Sciences, Rodovia Juscelino Kubitschek deOliveira, km 02, Bairro Zerão 68902-280, Macapá-AP, Brazil. 2 National University of Rosario. Rosario,Santa Fe, Argentina. 3 Fluminense University (UFF),Laboratory of Natural Products Technology (LTPN).Niterói-RJ, Brazil. *[email protected] subsericea (Mart.) Dubard (Sapotaceae)is popularly known in Brazil as “guracica”,“maçaranduba-pequena”, “maçaranduba-vermelha“maçarandubinha” or “paraju”. This species iswidely spread on the sandbanks of Eastern Brazil,from the states of Espírito Santo to Santa Catarinaand has edible fruits, being consumed in natura.Studies performed by our group indicated the pres-ence of many terpenoids in this species, esters ofalpha- and beta-amyrin, such as alpha- and beta-amyrin acetates, alpha- and beta- amyrin caprilatesand alpha- and beta-amyrin caproates. Despitesome studies revealed the presence of flavonoidsin the genus Manilkara, this class of substancesremains almost unexplored in M. subsericea spe-cies. Thus, the aim of the present study was to in-vestigate the flavonoids from leaves of M.subsericea. Leaves were dried, crushed and mac-erated using ethanolic solution. The crude extractwas sequentially washed with solvents of increas-ing polarity and the ethyl acetate-soluble fractionwas fractionated through column chromatographyusing Amberlite XAD-2 resin. Final purificationof the flavonoids was performed using SephadexLH-20 and structural identification was performedby 1H and 13C NMR. The fractionation of ethylacetate-soluble fraction from leaves of M.subsericea allowed the isolation of three sub-stances. The presence of characteristic signals forB-ring aromatic protons and the absence of sig-nals for protons of a sugar moiety in 1H NMR spec-trum indicated that the substances are flavonolaglycons. The signals observed in the 1H and 13CNMR spectrum were compared with literature dataand confirmed the presence of myricetin, querce-tin and kaempferol. The present study reports forthe first time the presence of three flavonolaglycons in the leaves of M. subsericea.Keywords: Manilkara subsericea - Flavonoids -Sapotaceae.

A3-22. COMPARAÇÃO DA COMPOSIÇÃOQUÍMICA DOS ÓLEOS ESSENCIAIS DE FO-LHAS E FRUTOS DE DIFERENTES CORESDE NEOMITRANTHES OBSCURA. DiogoFolly2*, Raquel R. Amaral1,2, Bruno Brick2, CaioP. Fernandes1,2, Marcelo G. Santos3, Luis A. C.Tietboth2, José C. T. Carvalho4, Leandro Rocha1,2.1 Programa de Pós-graduação em BiotecnologiaVegetal, Centro de Ciências da Saúde - Bloco K,Universidade Federal do Rio de Janeiro. Ilha doFundão, Rio de Janeiro, Brasil. 2 Laboratório deTecnologia de Produtos Naturais, Departamen-to de Tecnologia Farmacêutica. Faculdade deFarmácia, Universidade Federal Fluminense.Rua Mario Viana, 523 CEP: 24241-000, SantaRosa, Niterói, Rio de Janeiro, Brasil. 3 Faculda-de de Formação de Professores, UERJ. São Gon-çalo, Rio de Janeiro, Brasil. 4 Laboratório dePesquisa em Fármacos, Colegiado de CiênciasFarmacêuticas, Universidade Federal do Amapá.Macapá, AP, Brasil.Neomitranthes obscura é uma planta endêmica daMata Atlântica e amplamente difundida no ParqueNacional da “Restinga de Jurubatiba”. É popular-mente conhecida como “Camboim-de-cachorro” ou“Camboim-Preto”. No Parque Nacional da Restingade Jurubatiba foram encontrados espécimes comfrutos de cor preta e amarela. O objetivo do presen-te estudo foi comparar a composição química doóleo essencial de Neomitranthes obscura por CG eCG-MS, de indivíduos com frutos de cor negra comos de cor amarela. Foi obtido óleos das folhas e fru-tos de cada indivíduo. Os óleos essenciais de folhasde espécimes com frutos pretos e amarelos nãomostraram diferença significativa e indicam umapredominância de sesquiterpenos (80,8 % e 84,8 %,respectivamente). Já o óleo essencial das frutas pre-tas apresentou uma predominância de monoterpenos(48,8 %), enquanto o óleo essencial de frutos ama-relos mostraram sesquiterpenos (42,6 %) como clas-se química majoritária. Esses resultados sugerem aocorrência de pelo menos dois quimiotipos diferen-tes para essa espécie. Segundo nosso conhecimen-to, este é o primeiro relato da presença de indivídu-os com frutos de cor diferente para N. obscura.Palavras chave: monoterpenos - sesquiterpenos -Neomitranthes obscura.

A3-23. ACTIVIDAD ANTIOXIDANTE DEEXTRACTOS HIDROALCOHÓLICOS DE

66


PLANTAS MEDICINALES NATIVAS DE LAPATAGONIA ARGENTINA. Bruno Gastaldi*1,Silvia B. González1, Yanina Assef2, LucasPereyra1, Darío Rubilar1. 1 Universidad Nacionalde la Patagonia SJB. Facultad de Ciencias Natu-rales. Ruta 259 Km 4 (9200), Esquel, Chubut,Argentina. 2 CONICET-UNPSJB, Facultad deCiencias Naturales. Esquel, Chubut, Argentina.*[email protected] Patagonia Argentina es una región que cuentacon numerosas especies de plantas medicinales na-tivas y silvestres utilizadas en la medicina popular.Las investigaciones sobre las plantas medicinalescomo fuentes potenciales de compuestos anti-oxidantes se han incrementado recientemente entodo el mundo. No obstante, los estudios sobre estatemática en la región patagónica son aún muy esca-sos. El objetivo de este estudio fue evaluar la activi-dad antioxidante de las tinturas obtenidas de cincoespecies medicinales nativas utilizadas en el noroes-te de la provincia del Chubut: Acantholippiaseriphioides (A. Gray) Moldenke (Verbenaceae),Adesmia boronioides Hook. f. (Fabaceae), Buddlejaglobosa Hope (Buddlejaceae), Fabiana imbricataRuiz & Pav. (Solanaceae) y Solidago chilensisMeyen (Asteraceae). Se prepararon extractoshidroalcohólicos a partir de las partes aéreas de cadauna de las especies según las normas de laFarmacopea Nacional Argentina VI edición. Paradeterminar la actividad antioxidante de las tinturasse realizaron dos ensayos complementarios basadosen el uso del reactivo 2,2-difenil-1-picrilhidrazilo(DPPH), uno cualitativo (TLC) y otro cuantitativo(espectrofotometría). Se determinó para cada tintu-ra el valor de EC50 y el valor adimensional de ARP(antirradical power); los resultados se expresaronen términos de equivalentes de vitamina C(VCEAC). Todas las especies presentaron actividadantioxidante relevante, y se determinó el siguientepotencial de actividad: B. globosa > F. imbricata ≈S. chilensis > A. seriphioides ≈ A. boronioides. Estees el primer trabajo en el noroeste de la provinciade Chubut que estudia la actividad antioxidante deespecies medicinales locales y sus resultadosavalarían en parte su uso popular. Es una nueva con-tribución al conocimiento de la flora nativa, quepuede aportar la promoción de su uso racional y,principalmente su conservación.Palabras clave: Patagonia - plantas medicinales -actividad antioxidante.

A3-24. COMPOSICIÓN QUÍMICA Y ACTIVI-DAD ANTIOXIDANTE DEL ACEITE ESEN-CIAL DE SOLIDAGO CHILENSIS MEYEN, ES-PECIE MEDICINAL DE LA PATAGONIA AR-GENTINA. Silvia B. González*1, BrunoGastaldi1, Yanina Assef2, Lucas Pereyra1 Cata-lina van Baren3, Paola Di Leo Lira3, DaianaRetta3, Arnaldo L. Bandoni3. 1Universidad Na-cional de la Patagonia SJB. Facultad de Cien-cias Naturales. Ruta 259 Km 4, 9200 Esquel,Chubut, Argentina. 2CONICET-UNPSJB. Fa-cultad de Ciencias Naturales. Ruta 259 Km 4,(9200) Esquel, Chubut, Argentina. 3Universidadde Buenos Aires. Cátedra de Farmacognosia-IQUIMEFA, Facultad de Farmacia y Bio-química, UBA-CONICET, Junín 956, 2º piso, (C1113 AAD) Buenos Aires, Argentina *[email protected] chilensis Meyen (Asteraceae) es una es-pecie difundida en la región patagónica a la que sele adjudican diversos usos en la medicina popular;se han realizado previamente estudios de su activi-dad antifúngica, gastroprotectora, antiinflamatoria,y de su toxicidad. Existe un antecedente del análisisquímico de su aceite esencial, pero a partir de mate-rial obtenido en otra región del país. En los últimosaños se ha incrementado el interés por nuevas fuen-tes naturales de antioxidantes debido a sus posiblesefectos benéficos sobre la salud y a la actual bús-queda de alternativas a los antioxidantes sintéticosutilizados en la industria. El objetivo de este trabajofue evaluar la actividad antioxidante de S. chilensisy estudiar la composición química de su fracciónvolátil. Se trabajó con una población ubicada en lascercanías de la ciudad de Esquel, provincia delChubut, muestreando el material durante 4 años ensu época de floración. Se extrajeron los aceites esen-ciales mediante hidrodestilación de la parte aéreaen una trampa tipo Clevenger y se analizaron lascomposiciones mediante cromatografía de gases-espectrometría de masas (CG-FID-MS). Para eva-luar la actividad antioxidante se utilizó el métododel 2,2-difenil-1-picrilhidrazilo (DPPH), sobre labase de cuál se realizó un ensayo cualitativo (TLC)y otro cuantitativo (espectrofotometría). No está cla-ro El rendimiento promedio de aceites esencialesfue de 4,6 ml/kg sobre peso seco. Entre los princi-pales componentes de la fracción volátil se halla-ron: mirceno (5,7-8,2 %), alfa-felandreno (3,0-13,1 %), limoneno (26,6-46,6 %) y D-germacreno

67


(35,8-43,0 %). El aceite presentó una actividadantioxidante equivalente a 1 mg de vitamina C porcada 16,5 ml (VCEAC 16,5). Los resultados sonrelevantes y permitirían validar científicamente, almenos en parte, el uso popular de esta especie yconocer la naturaleza de los compuestos presentesen el aceite esencial. Se observó una composicióndiferente del aceite con respecto a la informada enun estudio previo,ya que se destacó la presencia deporcentajes elevados de limoneno y germacreno Dcomo característico de esta población.Palabras clave: Solidago chilensis - aceite esen-cial.- antioxidante.

A3-25. PURIFICACIÓN Y CARACTERIZA-CIÓN PARCIAL DE UN INHIBIDOR DEPROTEASA PROVENIENTE DEL MESO-CARPO Y ENDOCARPO DE SOLANUMMELONGENA. Jessica Gutiérrez González*, JoséS. Cisneros, Mariana Tellechea, Walter D.Obregón. Laboratorio de Investigación de Pro-teínas Vegetales (LIPROVE), Departamento deCiencias Biológicas, Facultad de Ciencias Exac-tas, Universidad Nacional de La Plata. Calle 47esquina 115 (1900), La Plata, Buenos Aires, Ar-gentina. *[email protected] inhibidores de proteasas (IPs) son moléculascardinales que en los últimos tiempos están siendoutilizadas en el diseño de diversos fármacos parainactivar proteasas blanco involucradas en proce-sos patológicos e inhibir otras que son esenciales enel ciclo de vida de organismos invasores que cau-san infecciones y enfermedades. En el reino vegetalson escasos los estudios referidos a IPs de naturale-za peptídica. Solo se han informado en las familiasSolanaceae, Graminaceae y Leguminaceae. Den-tro de la familia Solanaceae los más estudiados per-tenecen a la especie tuberosum, mientras que noexisten importantes informes sobre melongena, a lacual se le han atribuido en Asia y en algunas comu-nidades indígenas de América del Sur y el Caribe,propiedades medicinales frente a enfermedades delhígado, dolores crónicos en las articulaciones, abs-cesos e inflamaciones de los ganglios inguinales,entre otras. Por esto se pretende aislar inhibidoresde proteasas de manera específica del mesocarpo yendocarpo del fruto de Solanum melongena. Se ob-tuvo un extracto por el procesamiento de 0,975 kgdel fruto sin cáscara y en presencia de 2 L de bufferde Acetato de Sodio 0,1 M, EDTA 5 mM, PVP 1 %

P/V, cisteína 10 mM, pH 5,5 con posterior filtrado ycentrifugado. Así se obtuvo una preparación enri-quecida en proteínas la cual denominamos extractocrudo (EC). Se determinó la actividad inhibitoriadel EC frente a proteasas de distintos tiposmecanísticos (serinproteasa, metalocarboxipeptida-sas, cisteinproteasas). Se realizaron cromatografíasde afinidad empleando matrices que conteníanpapaína, carboxipeptidasa A (CPA) y tripsinainmovilizadas en geles de glioxilagarosa, respecti-vamente. Se determinó la actividad inhibitoria delas fracciones eluidas frente a cada enzima, y seencontró apreciable actividad inhibitoria solo en elcaso de tripsina. La fracción aislada fue caracteri-zada mediante electroforesis SDS-PAGE y se obtu-vo una única banda de un peso molecular de 15 kDa.Finalmente se procedió a realizar una curva dosis-respuesta donde se determinó que la concentraciónde inhibidor que disminuye la actividad enzimáticaa un 50 % de la actividad inicial (i0.5), es de 1,1 µgde proteína/ml de medio de reacción. Proponemosen siguientes investigaciones determinar la poten-cial actividad biológica de esta fracción inhibidorade tripsina.Palabras clave: inhibidores de proteasas - enzimo-logía - planta medicinal.

A3-26. VARIABILIDAD DE SAPONINAS ENLOS ÓRGANOS DE SOLIDAGO CHILENSISVAR. CHILENSIS (ASTERACEAE). Marcelo P.Hernández1,2*, Ana M. Arambarri1. 1 Laborato-rio de Morfología Comparada de Espermatofitas(LAMCE). 2 Sistemática Vegetal, Facultad deCiencias Agrarias y Forestales, UNLP. Av. 60 y119, C.C. 31 (1900), La Plata, Argentina.*[email protected] chilensis Meyen var. chilensis “vara deoro” es una maleza tóxica, medicinal, melífera yornamental de amplia distribución en la Argentina.Se conoce que contiene aceites esenciales, almidón,compuestos del grupo lactónico, flavonoides,heterósidos antraquinónicos, resinas, saponinas ytaninos. Las saponinas son utilizadas como agentefungicida. Esta especie resulta promisoria produc-tora de saponinas dado el elevado contenido exis-tente en sus órganos. Con el propósito de establecerel órgano vegetal y época del año más favorablespara la extracción de saponinas, se fijaron los si-guientes objetivos: (1) determinar el contenido desaponinas en los diferentes órganos, subterráneos

68


(raíz-rizoma) y aéreos (tallo, hoja e inflorescencia);(2) establecer la variación del contenido desaponinas en cada órgano en las diferentes estacio-nes del año. El material de plantas fue recolectadoentre las ciudades de La Plata y Berisso, provinciade Buenos Aires (lat. S 34º50’; long. O 57º50’). Parala determinación de saponinas se pesaron 10 g decada órgano. En cada caso se molió la muestra en100 mL de AD. El producto triturado se hirvió abaño María durante 15 min. Una vez frío se filtró, yel líquido de filtrado se enrasó a 100 mL con AD.Para cada órgano, de estos 100 mL se tomaronalícuotas crecientes de 1 a 10 y vertieron en dieztubos de ensayo. Una vez preparados se agitaron ensentido vertical durante 15 s, después de 15 min seobservó la persistencia de la columna de espuma,considerando positiva entre 1 y 2 cm, y altamentepositiva cuando resultó mayor a 2 cm. De todos losórganos analizados, los subterráneos tuvieron altocontenido de saponinas durante todo el año. Sinembargo, las hojas formaron una columna superiora 2 cm de altura a fines de verano (marzo). En lainterpretación de los resultados se tuvieron en cuentalos parámetros climáticos medios estacionales (e.g.,temperatura y lluvias) durante el año de ensayo.Señalamos a la hoja recolectada en el mes de marzocomo el órgano en la fecha ideal para la extracciónde saponinas en el área y con las condicionesclimáticas consideradas.Palabras clave: saponinas - Solidago chilensis var.chilensis - “vara de oro”.

A3-27. POLIFENOLES, HISTOLOCALIZA-CIÓN Y ACTIVIDAD ANTIOXIDANTE ENEPHEDRA TWEEDIANA FISCH & C. A. MEY.EMEND. J. H. HUNZ. (EPHEDRACEAE). Ni-colás A. Iturbe*, Hernán G. Bach, Marcelo L.Wagner, Rafael A. Ricco. Cátedra de Farma-cobotánica. Departamento de Farmacología. Facul-tad de Farmacia y Bioquímica. Universidad deBuenos Aires. Junín 956 (1113), CABA. Argentina.*[email protected] tweediana Fisch & C. A. Mey. emend. J.H. Hunz. (Ephedraceae), conocida como “tramon-tana”, es empleada en la medicina popular comoantiasmático. El objetivo de este trabajo fue el aná-lisis de los polifenoles, el estudio anátomo-histoquímico y la determinación de la actividadantioxidante en Ephedra tweediana -Ephedraceae-.Se analizaron los tallos herbáceos, lignificados y

órganos subterráneos de ejemplares femeninos ymasculinos. En los tallos lignificados y en los órga-nos subterráneos de ambos sexos se detectó la pre-sencia de proantocianidinas, con mayor concentra-ción en los órganos subterráneos. Estos compues-tos no se observaron en los tallos herbáceos. En lí-neas generales, en los tallos herbáceos se determi-naron las mayores concentraciones de fenoles,flavonoides y ácidos hidroxicinámicos totales. Lostallos lignificados presentaron las menores concen-traciones de todos los metabolitos analizados. En elestudio anátomo-histoquímico del tallo herbáceo seobservó una epidermis uniestrata, con reacción po-sitiva al AEDBE en el nivel de la cutícula; gruposde fibras celulósicas que forman estriaciones y unparénquima clorofílico formado por dos o tres ca-pas celulares. Los haces vasculares son colaterales.En el centro se observó la presencia de una médulabien desarrollada. En el tallo aéreo lignificado seobservó un desarrollo típico de crecimiento secun-dario, con reacción positiva al AEDBE en el nivelde la peridermis. Se observó, además, una reacciónpositiva con el reactivo vainillina en grupos celula-res internos de la peridermis (presencia deproantocianidinas). Tanto en la raíz secundaría,como en el rizoma, se detectó una reacción positivaal AEDBE en la peridermis, y en células aisladasdel parénquima cortical. La reacción con vainillinafue positiva en grupos celulares internos de laperidermis. En la determinación de la capacidadantioxidante, se observó que en los ejemplares mas-culinos los órganos subterráneos presentaron elmayor porcentaje de captación de radicales libres,seguido de los tallos lignificados y los tallos herbá-ceos, respectivamente. En los ejemplares femeni-nos se observó una relación inversa a la anterior-mente mencionada. Estos estudios constituyen unpunto de partida en el análisis de la dinámica depolifenoles en Ephedra tweediana y su posible em-pleo como fuente de compuestos antioxidantes.Palabras clave: Ephedra tweediana - polifenoles -antioxidante.Agradecimientos: con subsidio UBA20020100100459.

A3-28. ESTUDO FARMACOGNÓSTICO DASFOLHAS DE JUSTICIA CHRYSOTRICHOMA(NEES) POHL. (ACANTHACEAE) OCORRENTENA CIDADE DE BRASÍLIA, DISTRITO FEDE-RAL, BRASIL. C. P. Josana1*, V. M. Giuliana2, B. A.

69


Gilberto2, A. M. P. Joelma2, R. P. José3. 1 Curso deFarmácia, Universidade Estadual de Goiás, CP 459,75132-400, Anápolis, GO, Brasil. 2 Curso de Farmá-cia, Universidade Estadual de Goiás, Anápolis, GO,Brasil. 3 Laboratório de Pesquisa de Produtos Natu-rais, Faculdade de Farmácia, Universidade Federalde Goiás, Goiânia, GO, Brasil. *[email protected] Linnaes é um dos maiores e complexos gê-neros da família Acanthaceae com aproximadamente600 espécies O Brasil constitui um de seus princi-pais centros de diversidade apresentando maior nú-mero de espécies na Mata Atlântica e nas forma-ções florestais mesófilas das Regiões Sudeste e Cen-tro-Oeste, ocorrendo também em outras formaçõesvegetais. Justicia chrysotrichoma (Nees) Pohl. ocor-re no Brasil Central até a Bolívia. No Distrito Fede-ral floresce e frutifica de fevereiro a julho. O propó-sito deste trabalho foi realizar o estudo farma-cognóstico das folhas de J. chrysotrichoma coletadasna Região da Fercal (15º32‘S, 47º51‘W), Brasília,DF. Cortes paradérmicos e transversais foram sub-metidos a técnicas usuais de microscopia óptica. Omaterial pulverizado foi submetido a testes deprospecção fitoquímica, de pureza e quantitativo.As folhas de J. chrysotrichoma são hipoestomáticas,sendo os estômatos predominantemente diacíticos.Na epiderme observam-se tricomas unicelulares epluricelulares em ambas faces e a presença decistólitos é predominante. O mesofilo é dorsiventrale apresenta idioblastos cristalíferos. O sistemavascular é do tipo colateral, organizado em arcoaberto. No pecíolo, o sistema vascular é do tipocolateral e apresenta conformação em arco com asextremidades revolutas. Foi constatada a presençade heterosídeos antraquinônicos, cardioativos esaponínicos, flavonóides, taninos e cumarinas. Osteores de cinzas totais foram de 6,5 % e 10,32 %; osde cinzas insolúveis em ácido, 0,15 % e 0,09%; e osde umidade, 8,4% e 7,4%. Os teores de cumarinasforam de 1,20% e 1,48%, e os de taninos 9,89 % e13,96 %. Baseando-se nas classes químicas encon-tradas nas espécies de Justicia L. constatou-se queseguiram o mesmo padrão da família Acanthaceae.Com exceção dos taninos, todas as outras classesde metabólitos secundários heterosídeos antra-quinônicos, cardioativos e saponínicos, flavonóides,cumarinas e alcalóides têm ocorrência restrita nafamília Acanthaceae, podendo ser utilizados comomarcadores taxonômicos. É ainda necessária a rea-lização de ensaios biológicos para avaliar se os com-

ponentes encontrados apresentam atividadesfarmacológicas, genotóxica e citotóxica.Palavras chave: morfoanatomia - cerrado - Justicia.

A3-29. COMPOSICIÓN DEL ACEITE ESEN-CIAL DE CHENOPODIUM GRAVEOLENSWILLD. VAR. BANGII (MURR.) AELLEN(CHENOPODIACEAE), COLECTADO ENTAFÍ DEL VALLE, TUCUMÁN. Miguel A.Juárez1*, Paola Di Leo Lira2, Miguel A. Elechosa1,Catalina M. van Baren2, Alejandro J. Martínez1,Arnaldo L. Bandoni2, Soraya Gutiérrez3. 1 Insti-tuto de Recursos Biológicos, CIRN-INTA. Nico-lás Repetto y De Los Reseros s/nº (1686),Hurlingham, Buenos Aires, Argentina. 2 Cátedrade Farmacognosia, Facultad de Farmacia yBioquímica, Universidad de Buenos Aires. CABA, Argentina. 3 Titular ALTA ARGENTINA,Ruta de Sabores Nativos®, Tafí del Valle, Tucumán,Argentina. *[email protected] graveolens, “arcayuyo”, es una hier-ba aromática nativa anual, que habita en las regio-nes Cuyo y noroeste (NOA), en ambientes áridospor encima de los 2.000 metros de altura. Se utilizaen medicina popular en infusiones como colagogo,antidiarreico y para el apunamiento. En el marco deun proyecto de estudios de valorización de especiesaromáticas nativas, mediante la caracterización delos metabolitos secundarios volátiles, se evaluó unacolecta de otoño 2013 de varias plantas enposfloración, proveniente de una población de LaBanda del Tafí, Tafí del Valle, Tucumán. El aceiteesencial fue obtenido por hidrodestilación de la parteaérea oreada, mediante una trampa Clevenger (Nor-ma IRAM 18729/96), fue el rendimiento de 0,61 %(v/p). La composición del aceite esencial fue deter-minada por CG-FID-MS, empleando un equipoAgilent 7890A/5975C. El principal componenteidentificado fue 1,8-cineol (45,5 %), acompañadode γ-eudesmol (9,3 %), γ-terpineno (6,6 %), p-cimeno (3,4 %), elemol (3,3 %), germacreno B (3,2%), δ-3 careno (2,9 %), α-terpineno (2,3 %), β-cariofileno (2,6 %), α-terpineol (2,0 %) y terpino-leno (1,3 %), mientras que otros minoritarios convalores entre 0,5-1,0 % fueron: sabineno, limoneno,β-ocimeno, linalol, α-humuleno. En total se identi-ficaron 48 compuestos que representan el 92,7 %del aceite esencial. Se ensayó con buenos resulta-dos como aromatizante en repostería y helados. Enla única referencia encontrada (1974), se menciona

70


un rendimiento del 0,71 % y 1,8-cineol, α y β-pineno, limoneno y terpinoleno entre sus compo-nentes. Se continuarán estudiando las poblacionesde la región NOA para evaluar los rendimientos yprincipales componentes que determinan la calidaddel aceite esencial, en distintos estadios de desarro-llo de la planta.Palabras clave: arcayuyo - 1,8-cineol - γ-eudesmol.Agradecimientos: PICT2008-1969; UBA (Proyec-tos20020110200118 y 20020100100348).

A3-30. APROXIMACIÓN DE LAS RELACIO-NES FILOGENÉTICAS ENTRE OCIMUMCAMPECHIANUM Y OCIMUM OVATUM ME-DIANTE LA UTILIZACIÓN DE MARCADO-RES QUÍMICOS Y CITOGENÉTICAS. Ma-ría A. Le Vraux*, Felipa Sánchez González, Ni-colás Kolb Koslobsky. Facultad de CienciasExactas, Químicas y Naturales, UniversidadNacional de Misiones. Félix de Azara 1552(3300), Posadas, Misiones, Argentina.*[email protected] L (Lamiaceae) comprende aproximada-mente 30 especies distribuidas naturalmente en re-giones tropicales y subtropicales de América, Áfri-ca y Asia. Presenta altos niveles de variabilidadmorfológica y química debido a mecanismos de hi-bridación interespecíficos y poliploidía; existenquimiotipos que no difieren morfológicamente deforma significativa. En el presente trabajo se estu-diaron dos especies: O. campechianum Mill, y O.ovatum Benth., colectadas en Misiones durante elmes de Mayo de 2012. Tenemos como objetivo apor-tar mayores conocimientos de la composición quí-mica y las características citológicas de los recur-sos vegetales utilizados tradicionalmente por lascomunidades. Los aceites esenciales se obtuvieronpor hidrodestilación de hojas, en un aparato de tipoClevenger y el análisis e identificación de los com-ponentes se realizaron por cromatografía GC-MS.Los estudios citogenéticos se realizaron mediantetécnicas de tinción convencional. La composiciónquímica de O. campechianum muestra como com-ponentes mayoritarios: elemicina 21,11 %, metileu-genol 15 % y biciclogermacreno 8 %. En O. ovatumse encontraron dos componentes mayoritarios:elemicina (26 %) y metileugenol (13 %); elbiciclogermacreno está presente como componenteminoritario del aceite (2,2 %). Ambos perfiles apor-tan nuevos quimiotipos para las especies. El estu-

dio citogenético reveló nuevo citotipo para O.campechianum con 2n = 60 cromosomas. En O.ovatum se encontró un citotipo 2n = 58, es este laprimera información del número cromosómico. Laviabilidad del polen fue baja en O. ovatum (13,22%,), en cambio, en O. campechianum fue más ele-vada (64 %). Existen antecedentes que plantean unprobable parentesco entre estas dos especies por suscaracterísticas morfológicas. Considerando el aná-lisis de los perfiles cromatográficos relacionados yel número cromosómico como indicadores de rela-ción filogenética cercana podemos plantear una hi-pótesis de origen de Ocimum ovatum 2n = 58 a par-tir de Ocimum campechianum 2n = 60 medianteaneuploidía o disploidía. Otro dato que apoya estahipótesis es la alta viabilidad polínica observada enO. campechianum y la baja producción de polenviable en O. ovatum. Esto sería consecuencia de unameiosis irregular dada por el número aneuploide 2n= 58 que formaría gametas desbalanceadas, dificul-tando la formación de granos de polen viables. Labúsqueda de secuencias especificas localizadas so-bre los cromosomas permitiría ahondar en el origende estas especies poliploides.Palabras clave: Ocimum - quimiotipos - citoge-nética.

A3-31. ACEITE ESENCIAL DE LIPPIAINTEGRIFOLIA: ESTUDIO DE LA COM-POSICIÓN QUÍMICA Y ACTIVIDAD ANTI-FÚNGICA. Laura E. Leal*, Alejandro Alarcón,Pablo Ortega-Baes, Rosana Alarcón. Facultadde Ciencias Naturales, Universidad Nacionalde Salta. Av. Bolivia 5150 (4400), Salta, Argen-tina. *[email protected] agentes patógenos más comunes en plantas sonlos hongos, que originan importantes pérdidas tan-to económicas como biológicas, ya que afectan elcrecimiento y el desarrollo de las plantas hospe-dantes atacadas. La necesidad de reducir el uso dequímicos sintéticos en la agricultura ha llevado a labúsqueda de nuevos agentes naturales que actúenen contra de estos organismos. Las plantas aromáti-cas constituyen un potencial recurso para combatir-los, ya que se ha demostrado que algunos aceitesesenciales tienen marcadas actividades biológicas.En este estudio se evaluó la composición química yla actividad antifúngica del aceite esencial de Lippiaintegrifolia (Griseb) Hieron, especie aromática per-teneciente a la familia de las Verbenáceas, impor-

71


tante en medicina tradicional y popular, incluida enel Código Alimentario Argentino, utilizada comoingrediente de aperitivos y de té. L. integrifolia fuerecolectada en estadío de floración en el Valle deLerma en la Provincia de Salta. Para la obtencióndel aceite esencial, la parte aérea (hojas e inflo-rescencias) fue secada al aire durante 3 días y pos-teriormente sujeta a un proceso de hidrodestilaciónen un aparato tipo Clevenger durante 3 horas. Elcomponente mayoritario del aceite esencial es elsesquiterpeno davanona. El análisis químico fuerealizado por cromatografía gaseosa-espectrometríade masa (CG-EM) y resonancia magnética nuclear(RMN). Se evaluó la actividad antifúngica median-te el ensayo por efecto de vapor, utilizando 10 µl y20 µl de aceite esencial/cápsula de Petri. A las dosistesteadas, el aceite manifestó actividad inhibitoriasignificativa (% de inhibición > 50) frente a los hon-gos Rhizoctonia solani y Sclerotium rolfsii, mien-tras que no afectó el crecimiento de Sclerotiniasclerotiorum. Este constituye el primer estudio dela actividad antifúngica del aceite esencial de L.integrifolia frente a hongos fitopatógenos de inte-rés agronómico.Palabras clave: Lippia integrifolia - Aceites esen-ciales - Actividad antifúngica.

A3-32. POTENCIAL E VALORIZAÇÃO DEÓLEOS VEGETAIS BRASILEIROS: DIVER-SIDADE QUÍMICA. R. S. Leirson*, Z. G. NJenny, C. P Angelo. Universidade Federal doRio de Janeiro, Instituto de Química. AvenidaAthos da Silveira Ramos, 149, Centro deTecnologia, Bloco A, Cidade Universitária,CEP 21941-909, Rio de Janeiro-RJ, Brasil.*[email protected] flora brasileira é extremamente rica e diversificadaem plantas oleaginosas sendo por isso, incomparávele única. As árvores oleaginosas diferem muito entresi, seja em sua fisiologia ou no conteúdo e qualidadedo óleo aproveitável que produzem. Os óleosbrasileiros aqui apresentados têm um uso potencialpromissório em diversos setores industriais do país,tais como a indústria cosmética, farmacológica, têxtile alimentícia. Este artigo resume particularidadesquanto ao uso tradicional, ecologia e algumaspropriedades dos óleos de plantas amplamentereconhecidas pela cultura brasileira, entre elas:Buriti, Pracachy, Ucuúba, Andiroba, Copaíba,Cupuaçu, Acaí, Castanha do Pará, Tucumã e Bacuri,

além de apresentar informações sobre sua com-posição química e caracterização físico-química paracada uma das espécies aqui estudadas. Vale desta-car também, a crescente busca por novas fontesnaturais de compostos bioativos presentes nestasespécies, dos quais muitos ainda não foram suficien-temente estudados, além da procura por matériasprimas com potenciais ainda pouco exploradas.Portanto, considera-se que um estudo relacionado àvalorização da biodiversidade do Brasil como fontespotenciais de óleos e constituintes bioativos é desuma importância, podendo contribuir para oconhecimento mais completo da composição dessasespécies, gerando assim novas alternativas deaproveitamento pela comunidade e/ou indústria.Palavras-chave: flora do Brasil - uso tradicional -composição química.Órgãos financiadores: FAPERJ E CAPES

A3-33. CHARACTERIZATION OF THE PAS-SION FRUITS (PASSIFLORA TENUIFILA).R. S. Leirson1*, R. S. S. Márcia2, C. A. P. Rita3,G. A. B. Maria4. 1 Ph.D. in Plant Science, Insti-tute of Chemistry of Natural Products, UFRJ,Río de Janeiro-RJ., 2 Msc. in Food Technology,CNPAT, Fortaleza, CE. 3 Ph.D. in Agronomy,Embrapa Agroindustry Tropical, CNPAT,Fortaleza, CE. 4 Agronomist, UFC, Fortaleza-CE. *[email protected] passion fruit belongs to Passifloraceae familyand it is among the main tropical fruit species culti-vated in Brazil. To make the physical, physicochemi-cal and antioxidant passion fruit characterization in“mature” stage (yellow peel coloration). Passionfruits were harvested in plants cultivated in experi-mental field Embrapa Agroindustry Tropical inParaipaba-CE. For fruit characterization, the follow-ing analysis were made: fresh fruit mass (g), longi-tudinal and transverse length (mm), DL/DT, solu-ble solids (Brix), titratable acidity (%), pH, vitaminC (mg.100 g-1 of pulp), total soluble sugars (%), to-tal carotenoids (mg.100 g-1 of pulp), anthocyanins(mg.100 g-1 of pulp), yellow flavonoids (mg.100 g-

1 of pulp), total extractable polyphenols (mg.100 g-

1 of pulp) and ABTS (µM Trolox/g of pulp). Weadopted a completely randomized approach, and thetreatments consisted of five plants in “mature” stagewith twenty repetitions composed by one fruit, in atotal of 20 fruits. According to the obtained results,the stages present good quality characteristics all

72


the physical, physical chemical characters and ac-tivity antioxidant. “Mature” passion fruit presentedfor fresh weight average 7,37 g, longitudinal andtransverse diameter average 43,87,60 and 40,90 mm,respectively, high values for the DL/DT relation-ship, with overall average 1,07, average yield of pulp52,61 %, soluble solids content average 22,53 Brix,titratable acidity 0,41 %, pH 4,82, high levels ofvitamin C, with pulp average of 61,35 mg.100 g-1 ofpulp, total soluble sugars of 13,32 %, totalcarotenoids of 1,34 mg.100 g-1 of pulp, anthocyaninsof 1,87 mg.100 g-1 of pulp, yellow flavonoids of10,53 mg.100 g-1 of pulp, total extractable poly-phenols of 70,04 mg.100 g-1 of pulp and ABTS de6,71 µM Trolox/g pulp, which is a factor of greatimportance to the industry.Key words: Postharvest - attributes - soluble sol-ids.

A3-34. ANÁLISIS FITOQUÍMICO PRELIMI-NAR DE LAS HOJAS DE LA ESPECIE SALVIALEUCANTHA (LAMAIACEAE) Y EVALUA-CIÓN DE SU ACTIVIDAD ANTIOXIDANTE.Javier A. Matulevich Peláez*, María E. Bulla Nie-to, Willy F. Cely Veloza, William F. CastrillónCardona. Proyecto Curricular de Licenciaturaen Química, Facultad de Ciencias y Educación,Universidad Distrital Francisco José de Caldas.Avenida Carrera 4ª Nº 26B-54, Bogotá D.C., Co-lombia. *[email protected] trabajo de investigación realizado muestra losresultados obtenidos en el estudio fitoquímico y bio-lógico de los extractos éter de petróleo y etanólicode las hojas de la especie vegetal Salvia leucantha;clasificada en el jardín botánico de especies vegeta-les José Celestino Mutis de Bogotá-Colombia bajola nomenclatura de colección WFCV-001; este es-tudio se realizó con el propósito de contribuir al es-tudio químico y biológico de especies pertenecien-tes a la familia Lamaiaceae. La separación de losextractos y las fracciones fue realizada porcromatografía en columna (CC) y en capa delgada(CCD), que permitió obtener una mezcla de com-puestos tipo triterpeno compuesta por acetato delupeol, acetato de α-amirina, α-amirina y β-amirinay el aislamiento de γ-sitosterol y un derivado de lavitamina E el α-tocoferol. La determinación de losmencionados compuestos fue realizada por mediode reveladores específicos para CCD, cromatografíade gases acoplada a espectrometría de masas (CG-

EM) y por comparación con los datos informadosen la literatura. Adicionalmente, fue obtenido el acei-te esencial por la técnica de arrastre con vapor deagua a partir de las hojas frescas; su determinaciónse realizó mediante CG-EM, comparando los espec-tros de masas y los datos informados en la literatu-ra, con lo cual se logró determinar la presencia decariofileno (12,53 %), isocariofileno (12,53 %) yhumuleno (12,53 %) como los sesquiterpenos conel mayor porcentaje de composición relativa dentrodel aceite. Se evaluó la actividad antioxidante porel método de DPPH, tanto al extracto éter de petró-leo como al extracto etanólico, y se obtuvieron cin-co y seis fracciones activas derivadas de cada unode ellos respectivamente; se encontró que la frac-ción que contenía el α-tocoferol fue la que presentómayor actividad antioxidante con un valor de por-centaje de captación mayor al 90 %.Palabras clave: Triterpenos - actividad antioxidante- Salvia leucantha.

A3-35. ESTUDIO FITOQUÍMICO DE HOJAS,FLORES Y FRUTOS DE BEJARIA RESINOSAMUTIS EX LINNÉ FILIUS (ERICACEAE) YEVALUACIÓN DE SU ACTIVIDAD ANTIIN-FLAMATORIA. Javier A. Matulevich Peláez1*,Elizabeth Gil Archila2, Julio A. Pedrozo Pérez2. 1Proyecto Curricular de Licenciatura en Química,Facultad de Ciencias y Educación, UniversidadDistrital Francisco José de Caldas. Avenida Ca-rrera 4a No. 26B-54, Bogotá D.C., Colombia. 2

Departamento de Química, Facultad de Ciencias,Pontificia Universidad Javeriana. Bogotá D.C.,Colombia. *[email protected] presente resumen describe los resultados del es-tudio fitoquímico y biológico realizado con los ex-tractos de éter de petróleo y etanólicos de hojas, flo-res y frutos de la especie vegetal Bejaria resinosa(Ericaceae) clasificada en el Herbario NacionalColombiano bajo el número de colección COL565500 con el propósito de contribuir a las investi-gaciones realizadas a la familia Ericaceae ya queesta especie no cuenta con estudios recientes. Laseparación de los extractos y fracciones porcromatografías en columna (CC), en capa delgada(CCD) y preparativa (CCDP), permitieron obteneruna mezcla de compuestos tipo triterpeno compuestapor germanicol, α-amirina y β-amirina y el aisla-miento de lupeol, salicilato de metilo y tresflavonoides; 3,5,7,3’,4’ pentahidroxiflavona

73


(quercetina), 3,5-dihidroxi-6,7,8-trimetoxiflavona y3,5,7,3’,4’ pentahidroxiflavanol (catequina). La elu-cidación estructural de los compuestos aislados sellevó a cabo mediante las técnicas de CG-EM yRMN (experimentos 1H, 13C, COSY, J-MOD, HSQCy HMBC) y por comparación con los datos reporta-dos en la literatura. Se obtuvo el aceite esencial porla técnica de hidrodestilación a partir de hojas fres-cas, su determinación se hizo por CG-EM, compa-ración de los índices de retención, los espectros demasas y los datos reportados en la literatura, dondese pudo determinar la presencia de noneno (61,91%), como el hidrocarburo alifático con el mayorporcentaje de composición relativa dentro del acei-te. La actividad antiinflamatoria se evaluó a nuevefracciones y la quercetina, utilizando el modelomurino de edema auricular inducido por 13-acetatode 12-tetradecanoilforbol (TPA); la fracción quecontiene la mezcla de triterpenos y la quercetinafueron las que presentaron un efecto antiinflamatoriomayor al 65 %.Palabras clave: actividad antiinflamatoria - terpenos- flavonoides - Bejaria resinosa.

A3-36. ESTUDIO DE LA ACTIVIDAD INSEC-TICIDA DE LITHREA MOLLEOIDES SOBRETRIBOLIUM CASTANEUM. Guillermo O.Pfarr2, Stella Vega2, Ingrid M. Cufre1, AlejandraV. Catalano1, Verónica P. Tarcaya1, Paula G.López1, Sandra V. Clemente2, Adriana M.Broussalis1*. 1 Cátedra de Farmacognosia,IQUIMEFA (UBA-CONICET), Departamentode Farmacología. Facultad de Farmacia yBioquímica. Universidad de Buenos Aires. Junín956 (1113), Ciudad Autónoma de Buenos Aires,Argentina. 2 Área de Protección Vegetal, Facul-tad de Agronomía, Universidad de Buenos Aires.Ciudad Autónoma de Buenos Aires, Argentina.*[email protected] molleoides (Vell.) Engl., conocida en nues-tro país como “molle de beber”, “molle blanco”,“molle dulce”, “chichita”; “molle de Córdoba”, esun árbol nativo del sur de Brasil, Bolivia, Paraguay,Uruguay y Argentina. Las hojas, los brotes y las ra-mas jóvenes de L. molleoides tienen informados usosetnomédicos para combatir las enfermedades einflamaciones de las vías respiratorias y digestivas,contra resfríos, tos, bronquitis y flema. En el pre-sente trabajo se evaluó la actividad insecticida so-bre Tribolio castaneum (plaga de granos almacena-

dos) de los extractos cloruro de metileno ymetanólico de L. molleoides por exposición al ali-mento tratado (EAT) y por exposición a papel defiltro impregnado (EPFI). También se evaluaron lasfracciones obtenidas del extracto cloruro de metilenocon y sin resorcinoles, por topicación y exposicióna papel de filtro impregnado (EPFI). Los extractosse obtuvieron por maceraciones sucesivas de laspartes aéreas secas y molidas con cloruro de metilenoy luego, con metanol. Se realizó un fraccionamien-to bioguiado del extracto cloruro de metileno porcromatografía en columna de Sephadex LH 20. Seobtuvieron dos fracciones: una fracción sinresorcinoles y una fracción con resorcinoles. En elestudio fitoquímico de la fracción resorcinólica, seaislaron e identificaron tres alquenil resorcinoles:1,3-dihidroxi-5-(tridec-4’,7’,10’-trienil) benceno,1,3-dihidroxi-5-(tridec-4’,7’-dienil) benceno y 1,3-dihidroxi-5-(tridec-4’-enil) benceno informadosúnicamente en esta especie vegetal. En el ensayoEAT (en larvas neonatas) con los extractosmetanólico (5.000 y 500 ppm) y cloruro de metileno(500 ppm), se observó alteración del ciclo vital (10% de acortamiento). No se observaron efectos leta-les significativos en ninguna de las concentracio-nes ensayadas. En el ensayo EPFI (en adultos), enel extracto cloruro de metileno (10.000 ppm) seobservó una mortalidad superior al 70 % y la altera-ción significativa de la locomoción (inmovilidadsuperior al 85 %) en todos los tratamientos. Las frac-ciones con resorcinoles y sin resorcinoles presenta-ron mortalidad significativa en todas las concentra-ciones luego de 8 horas de iniciado el bioensayo yhasta las 24 horas. En el ensayo por topicación (lar-vas), la mortalidad total fue significativa con el ex-tracto cloruro de metileno a 5.000 ppm y las frac-ciones con resorcinoles y sin resorcinoles a 7.500 y750 ppm, respectivamente.Palabras clave: Lithrea molleoides - actividad in-secticida - Tribolium castaneum.

A3-37. DETERMINACIÓN DE PERFILES CRO-MATOGRÁFICOS POR CROMATOGRAFÍAEN CAPA FINA Y CROMATOGRAFÍA LÍQUI-DA DE ALTA RESOLUCIÓN DE EXTRACTOSDE OCHROMA PYRAMIDALE CAV. EX. LAM.(BOMBACACEAE). Pablo C. Ramos Corrales1,María E. Del Valle2, Esperanza Ruiz2, VaninaPérez2, Fiorella Bruno2, Silvia V. Aquila2, Carlos M.Valle2, María A. Rosella2*. 1 Carrera de Ingeniería

74


Agronómica e Ingeniería Agroindustrial, Univer-sidad Técnica Estatal de Quevedo. Quevedo, Ecua-dor. 2 Cátedras de Farmacognosia, Farmacobotá-nica y Control de Calidad de Medicamentos, Fa-cultad de Ciencias Exactas, UNLP. Calle 47 y 115 s/n (1900), La Plata, Provincia Buenos Aires, Argen-tina. *[email protected] hojas de O.pyramidale, “balsa”, “palo de lana”,se utilizan tradicionalmente en forma de infusioneso extractos hidroalcohólicos, en la zona del Caribe,Perú y Bolivia para el tratamiento de diversos pro-cesos inflamatorios. El objetivo de este trabajo esestablecer perfiles cromatográficos para sus extrac-tos metanólico y acuoso; caracterizar en esos ex-tractos grupos fitoquímicos y/o compuestosbioactivos. a) Extracción del material vegetal pormaceración con MeOH e infusión. b) Evaporacióna presión reducida y liofilización respectivamente.c) Realización de ensayos químicos orientativosusuales. d) Realización de cromatografías en capafina (TLC): comatofolios de silicagel 60F254Merck0,25mm, con distintos sistemas de solventes, Sus-tancias de referencia: vitexina, isovitexina (solucio-nes metanólicas 1%). Revelado: reactivo para pro-ductos naturales, observación UV366+NH3. Los sis-temas de mejor resolución fueron: S1: EtOAc/AcOH/ForH/H2O (100:11:11:26) y S2: EtOAc/MeOH/H2O (100:13,5:10) e) Cromatografía líqui-da de alta resolución (HPLC) del extracto meta-nólico: columna analítica LiChrocart RP-18. De-tección: UV 366nm. Fase móvil: isopropanol-tetrahidrofurano-agua (5:15:85) (1.0 mL/min). Sus-tancias de referencia: vitexina e isovitexina. ExtractoMeOH: se observan 11 bandas, dos de fluorescen-cia amarillo-limón (Rf 0,62 y 0,73) que se corres-ponden con los testigos de isovitexina y vitexinarespectivamente. Se destacan otras dos de intensafluorescencia amarillo-naranja (Rf 0,55 y 0,65). In-fusión. Se destacan dos bandas amarillas de Rf 0,55y 0,59. S2: Extracto MeOH: se observan 11 bandas,(Rf 0,08-0,80), de las cuales dos (Rf 0,45 y 0,51) secorresponden con los testigos de isovitexina yvitexina, y se destacane otras dos (Rf 0,08 y 0,15)de fluorescencia amarilla y amarillo-naranja. Infu-sión. Se destacan dos bandas de intensa fluorescen-cia amarilla (Rf 0,062 y 0,09) HPLC: El cromato-grama muestra dos picos principales (Rt 10,49 y15,06 min) concordantes con los testigos de vitexinae isovitexina. Los perfiles cromatográficos por TLCy HPLC podrían contribuir a un futuro control de

calidad. Las TLC y HPLC realizados confirman lapresencia de los C-glicósidos vitexina e isovitexinaen los extractos analizados. La presencia de flavonasC-glicosiladas, que tienen diversas propiedades bio-lógicas y farmacológicas como antihipertensivas,antiinflamatorias, antiespasmódicas, antimicrobia-nas, antioxidantes, convierte a O. pyramidale en unaespecie promisoria desde el punto de vista de unpotencial uso medicinal.Palabras clave: Ochroma pyramidale - perfilescromatográficos - C-flavonas.

A3-38. COMPOSICIÓN DE LOS ACEITESESENCIALES DE ESPECIES DE VERBENANATIVAS DE LA PROVINCIA DE BUENOSAIRES BAJO CULTIVO. Martín I. RodríguezMorcelle1*, Ana Lía Rossi1, Martha Gattuso2,Nancy M. Apóstolo1. 1 Programa Interdisci-plinario de Estudios en Plantas Vasculares(PIEPVas), Departamento de Ciencias Básicas,Universidad Nacional de Luján. C.C. 221 (6700),Luján, Buenos Aires, Argentina. 2 Facultad deCiencias Bioquímicas y Farmacéuticas, Univer-sidad Nacional de Rosario, Rosario, Santa Fe, Ar-gentina. *[email protected] provincia de Buenos Aires tiene seis especiesnativas del género Verbena: V. gracilescens (Cham.)Herter, V. bonariensis L., V. intermedia Gillies &Hook., V. litoralis Kunth, V. montevidensis Spreng.y V. rigida Spreng. Excepto V. montevidensis, el restopresenta propiedades hepatoprotectoras, digestivas,antiinflamatorias, antidiarreicas y antimicrobianas.La recolección indiscriminada de especies medici-nales nativas, sin ningún tipo de control respecto alcuidado del recurso y la sustentabilidad de la acti-vidad, provoca una disminución preocupante de laspoblaciones. Mediante un proceso de domesticaciónel cultivo de especies medicinales seleccionadasgarantiza la calidad en el producto final sin atentarcontra la diversidad genética de las poblaciones. Estetrabajo tiene por objetivo estudiar la composiciónde los aceites esenciales producidos por estas espe-cies bajo cultivo durante dos temporadas (2009/2010y 2010/2011) en parcelas experimentales del cam-po de la Universidad Nacional de Luján. Las semi-llas utilizadas para el cultivo fueron colectadas depoblaciones naturales de los alrededores de la Uni-versidad y de varios sitios del noreste de la provin-cia de Buenos Aires. Los aceites esenciales de laspartes reproductivas de cada una de las especies fue-

75


ron extraídos por hidrodestilación y analizados porcromatografía gaseosa-espectrometría de masas. Lacomposición de los aceites esenciales de Verbenaen cultivo es similar a aquella observada en estu-dios previos en poblaciones naturales. Los compues-tos mayoritarios son el fitol, la 6,10,14-trimetil-2-pentadecanona (pentadecanona) y el oct-1-en-3-ol(octenol). El cultivo de estas especies durante dosaños produjo aceites esenciales con diferentes ca-racterísticas según la temporada. Las esencias obte-nidas en el primer año de cultivo (2009/2010) tie-nen un alto contenido de fitol y muy bajo depentadecanona, contrariamente a lo observado enlos aceites esenciales del segundo año de cultivo(2010/2011). La cantidad de componentes de lasesencias de la segunda temporada aumenta con res-pecto a la primera, lo cual podría considerarse unenriquecimiento de las mismas. Asimismo, en losaceites esenciales de V. litoralis y V. montevidensisse observa aumento en el contenido de octenol. Loscambios en la composición de los aceites esencialesdurante el cultivo bianual de las especies podríadeberse a las condiciones fisiológicas de las plantassegún su edad o a condiciones climáticas.Palabras clave: aceites esenciales - flores - Verbena.

A3-39. MODIFICACIÓN QUÍMICA DE EX-TRACTOS DE HOJAS DE ALCAUCIL. PabloE. Santa Cruz1*, Rosana Rotondo2, Stella MarisGarcía2, Andrea M. Escalante1, Ricardo L. E.Furlán1. 1 Farmacognosia, Facultad de CienciasBioquímicas y Farmacéuticas, UNR. Suipacha531 (2000), Rosario, Santa Fe, Argentina. 2 Hor-ticultura, Facultad de Ciencias Agrarias, UNR.Campo Experimental Villarino, Santa Fe, Argen-tina. *[email protected] extractos químicamente diversificados represen-tan una potencial fuente alternativa de compuestosbiológicamente activos que resultan de alterarsignificativamente la composición química de ex-tractos de origen natural. Esas alteraciones se pue-den introducir a través de una transformación quí-mica con reactivos como, hidracina, la cual reac-ciona con grupos funcionales de alta presencia enmetabolitos secundarios de plantas como son losgrupos carbonilo. Cynaracardunculus var. scolymusL., conocida como “alcaucil”, es una planta medici-nal que tiene compuestos nutricionales y compues-tos biológicamente activos. Esos metabolitos hansido denominados “funcionales”, “farmaco-

alimentos” y “nutracéuticos”, dado que permitenprevenir enfermedades. Esta planta produce un ele-vado contenido de flavonoides y polifenoles con pro-piedad antioxidante, como luteolina, cinarina y áci-do clorogénico. Estos compuestos incluyen gruposcarbonilo en sus estructuras. El grupo de investiga-ción del área Horticultura de la Facultad de Cien-cias Agrarias de la UNR cultiva en su campo expe-rimental variedades de C. cardunculus, denomina-das cultivares Oro Verde FCA, Gauchito FCA y GuríFCA. Con estos cultivares, nos propusimos prepa-rar extractos químicamente modificados conhidracina por la alta presencia de grupos carboniloen los compuestos que contienen. En este trabajopresentamos los resultados de la modificación quí-mica con hidracina monohidrato (N2H4.H2O) de ex-tractos de hojas de alcaucil cultivar Gauchito FCA.Fueron preparados a partir de las hojas pormaceración seguida de extracción a reflujo, ambascon metanol: inicialmente se realizaron dosmaceraciones de 30 minutos, y el residuo resultantese sometió a calentamiento a reflujo (x 3) de 30 mi-nutos cada una. La reacción con N2H4.H2O sobrelos extractos se realizó en etanol a reflujo durante 4horas. La hidracina en exceso se eliminó con parti-ciones en DCM, AcOEt, n-BuOH y H2O. Los ex-tractos naturales y modificados fueron analizadospor cromatografía en capa delgada y por croma-tografía líquida acoplada a espectrometría de ma-sas. Los resultados obtenidos muestran, en los ex-tractos modificados, la presencia de compuestos queestán ausentes en los extractos naturales. Asimis-mo, los extractos naturales contienen ácidoclorogénico y cinarina ausentes en los extractosmodificados. Los cromatogramas obtenidos condetección de masas muestran además, una mayordiversidad de compuestos en modo de ionizaciónpositivo que en negativo, lo cual se justificaría porla incorporación de nitrógeno en los compuestos delos extractos.Palabras clave: extractos - vegetales - modifica-dos.

A3-40. ACTIVIDAD INHIBIDORA DE EX-TRACTOS DE DALEA PAZENSIS SOBRETIROSINASA AISLADA DE CHAMPIÑÓN YDE CÉLULAS DE MELANOMA HUMANO.María D. Santi1, Marta Abrisqueta3, ConcepciónOlivares3, Mariana A. Peralta1, Caterine S.Mendoza2, José L. Cabrera1, José C. García-Bo-

76


rrón3, María G. Ortega1*. 1 IMBIV-CONICET -Farmacognosia, Departamento de Farmacia,Facultad de Ciencias Químicas (UNC). Haya dela Torre y Medina Allende (X5000HUA), CiudadUniversitaria, Córdoba, Argentina. 2 Departa-mento de Farmacia, Facultad de Ciencias Quí-mico Farmacéuticas y Bioquímicas USFX deChuquisaca, Sucre, Bolivia. 3 Departamento deBioquímica y Biología Molecular B e Inmu-nología, Facultad de Medicina, Universidad deMurcia, España. *[email protected] El estudio fitoquímico y de actividad biológica deespecies argentinas del género Dalea desarrolladopor nuestro grupo, aportó el descubrimiento de nue-vos flavonoides prenilados con importante activi-dad como inhibidores de tirosinasa, antioxidantes,antimicrobianos, entre otras. Esto motivó el estudiode otras especies del género. Tirosinasa es una en-zima oxidasa de función mixta, que cataliza dos re-acciones en la biosíntesis de melanina: hidroxilaciónde L-Tirosina (actividad monofenolasa) y oxidaciónde L-Dopa a o-dopaquinona (actividad difenolasa),que puede ser obtenida de distintas fuentes natura-les y, según su origen, manifestará comportamien-tos cinéticos diferentes respecto a las reacciones debiosíntesis de melanina. Tirosinasa de champiñón(TCh) presenta mayor actividad difenolasa y que latirosinasa obtenida de línea celular tumoral HBL(THBL), que tiene mayor actividad monofenolasa;estas diferencias en la cinética de la actividad deambos tipos de tirosinasa, es el resultado entre otrosfactores, de una afinidad diferencial sobre lossustratos, según su estructura química. Compuestosinhibidores o estimuladores de la actividad, tienenimportancia en enfermedades de hiperpigmentacióno hipopigmentación, respectivamente. En trabajosprevios, nuestro grupo evaluó la inhibición sobre laactividad monofenolasa de tirosinasa de champiñón,en distintos extractos obtenidos de raíces de Daleapazensis Rusby, especie boliviana recolectada enYotala, localidad cercana a la ciudad de Sucre, y elextracto bencénico (ExtB) es el más activo (95,93% de inhibición a 1µg/mL). Con el objeto de pro-fundizar el estudio de actividad de ExtB, en el pre-sente trabajo se determinó la inhibición de la acti-vidad difenolasa de TCh y de THBL. ExtB mostró unaactividad inhibidora de 55,6 % a 100 µg/mL paraTCh y estimuladora para THBL, 38,2 % y 0,3 % a 10 y100 µg/mL respectivamente. Si bien esta dualidadde acción observada para ExtB podría deberse a las

diferencias en el comportamiento cinético que pre-senta la tirosinasa proveniente de línea celulartumoral (HBL) con respecto a la de champiñón,deberán ser realizados análisis cinéticos más pro-fundos. Así, resulta de interés ampliar los estudiosquímicos iniciados sobre D. pazensis para determi-nar los responsables del efecto inhibitorio/promo-tor de la enzima tirosinasa en ExtB, como así tam-bién conocer su mecanismo de acción cinético.Palabras clave: Dalea pazensis - Tirosinasa -Melanoma humano.

A3-41. EVALUACIÓN DE LA ACTIVIDADINHIBIDORA DE TIROSINASA DE FLAVO-NOIDES METOXILADOS AISLADOS DEPARTES AÉREAS DE DALEA ELEGANS. Ma-ría D. Santi, Mariana A. Peralta, José L. Ca-brera, María G. Ortega*. IMBIV-CONICET -Farmacognosia, Departamento de Farmacia,Facultad de Ciencias Químicas, UNC. Haya dela Torre y Medina Allende (X5000HUA), Ciu-dad Universitaria, Córdoba, Argentina.*[email protected] formación de melanina es uno de los factoresmás importantes en la determinación del color de lapiel en mamíferos y es catalizada por la enzimatirosinasa. Compuestos inhibidores de tirosinasa ten-drían importancia en el tratamiento de enfermeda-des que presentan anormalidades en la pigmenta-ción y en su uso como agentes blanqueadores encosmética, pero la toxicidad que presentan algunosde ellos, hace fundamental la investigación de nue-vos inhibidores de tirosinasa. En el reino vegetallos flavonoides son uno de los grupos de polifenolesmás numerosos estudiados, con diferentes activida-des biológicas. Algunos de ellos han sido informa-dos como inhibidores de la tirosinasa. Nuestro gru-po de investigación hace tiempo lleva a cabo el es-tudio químico y farmacológico de especiesautóctonas de la Argentina, y Dalea elegans Gilliesex Hook. & Arn es una de ellas. De las partes aéreasy raíces fueron aisladas dos flavanonas: 5,7,2’,4’-tretrahidroxi-5’-(1’’’,1’’’-dimetilalil)-8-prenil-flavanona (8PP) y 5,7-dihidroxi-8-prenilflavanona(8P). 8PP fue evaluado como inhibidor de latirosinasa, y mostó una potente actividad inhibitoriasobre la misma (CI50 de 2,27 µM). Continuando connuestro proyecto de investigación, en esta oportu-nidad informamos el aislamiento y elucidación delos flavonoides 7-hidroxy-5-metoxy-6-metilfla-

77


vanona (1), 7-hidroxy-5-metoxy-6,8-dimetilflavanona (2) y 2’,6’-dihidroxy-4’-metoxy-3’-metilchalcona (3), obtenidos de partes aéreas de D.elegans. Respecto a su actividad biológica, se eva-luó la inhibición de la tirosinasa según el método deRahman et al., de los compuestos 1, 2 y 3 a diferen-tes concentraciones (0, 10 a 100 µM) y se utilizóácido kójico como inhibidor de referencia. Solo elcompuesto 3 presentó actividad inhibidora de laenzima tirosinasa, con una CI50 de 33,25 µM (CI50ácido kójico = 10,2 µM). De este modo, se informapor primera vez la presencia de los flavonoides 1, 2y 3 en el género Dalea. El compuesto 3 inhibió laactividad de la enzima tirosinasa, y se presenta comoun nuevo candidato con potenciales aplicaciones enla industria farmacéutica y cosmética.Palabras clave: flavonoides - Dalea elegans -tirosinasa.

A3-42. ACTIVIDAD ANTIFÚNGICA Y PERFI-LES CROMATOGRÁFICOS DE ESPECIES DELARREA DE ARGENTINA. Laura A. Svetaz*,Estefanía Butassi, Elisa Petenatti, Susana A.Zacchino. Farmacognosia, Facultad de Cien-cias Bioquímicas y Farmacéuticas, Suipacha531 (2000), Rosario, Santa Fe, Argentina.*[email protected] la Argentina el género Larrea está representadopor cuatro especies: L. ameghinoi Speg., L.cuneifolia Cav., L. divaricata Cav. y L. nitida Cav.De ellas, las tres últimas tienen uso etnofar-macológico relacionado con antifúngicos. Por estemotivo, se evaluaron estas especies por actividadantifúngica contra hongos oportunistas patogénicospara el humano. Para ello, se prepararon extractosmetanólicos totales (EMT) de sus partes aéreas y seevaluó su actividad antifúngica por bioautografíafrente a Cryptococcus neoformans, que mostró quelos tres extractos eran activos. Estos EMT se frac-cionaron con solventes de polaridad creciente: Hex(que dio lugar al subextracto etéreo SEH), clorofor-mo (SEC); quedó un subextracto metanólico (SEM),los cuales fueron evaluados frente a un panel dehongos patogénicos para el humano con el métodode microdilución en caldo recomendado por CLSI.Los extractos con valores de CIM ≤ 1000 µg/mLfueron considerados activos. Los extractos SEH ySEC de L. nitida, fueron ligeramente más activos(CIMs: 62,5-500 µg/mL) que el SEM (CIMs: 125-1000 µg/mL) tanto frente a levaduras como a

dermatofitos Los extractos SEC y SEM fueron losúnicos que mostraron actividad frente a especies deAspergillus (CIM = 1 000 µg/mL). Los extractos delas otras dos especies de Larrea mostraron baja ac-tividad frente a levaduras (CIMs: 500-1000 µg/mL)y una actividad moderada (CIMs: 62,5-250 µg/mL)frente a dermatofitos. Se realizó una comparacióndel perfil cromatográfico de los extractos SEH ySEC de las tres especies por CCD. Las tres especiesmostraron perfiles similares, se destacó la presen-cia de los lignanos 3'-metilnordihidroguayaretico(MNDGA) 1 y ácido nordihidroguayarético(NDGA) 2, que mostraron diferencia en intensidaden las tres especies. Estudios fitoquímicos previoshabían detectado la presencia de 1 y 2 en el exuda-do DCM de L. nitida. Su presencia en los extractosprobados en este trabajo fue corroborada por HPLC-MS-MS y se pudieron establecer correlaciones en-tre actividad biológica de los extractos y la concen-tración de 1 y 2 en cada uno de ellos.Palabras clave: Larrea - lignanos - actividadantifúngica.

A3-43. ANÁLISIS FITOQUÍMICO DEL EX-TRACTO DICLOROMETÁNICO DE OVIDIAANDINA, UNA PLANTA CON ACTIVIDAD IN-SECTICIDA. Verónica P. Tarcaya, Ingrid M.Cufre, Ana P. Gómez, Paula López, AdrianaM. Broussalis*. Cátedra de FarmacognosiaIQUIMEFA (UBA-CONICET), Facultad deFarmacia y Bioquímica, UBA. Junín 956(1115), Ciudad de Buenos Aires, Argentina.*[email protected] efectos deletéreos sobre la salud humana de losinsecticidas de síntesis hacen necesaria la búsquedade nuevos compuestos para el manejo de plagas,seguros para el hombre y el medio ambiente. Du-rante las últimas décadas, ha habido un crecienteinterés en el estudio de los metabolitos secundariosde las plantas como agentes antifúngicos e insecti-cidas para la protección de cultivos. Ovidia andina(Poeppig) Meisnner (Thymelaeacea), arbusto defollaje persistente, crece en los bosques andinospatagónicos de la Argentina y Chile. Se conoce po-pularmente como “pillo-pillo”, “lloime” o “palohediondo”, porque exhala mal olor al ser restrega-do. En trabajos previos el extracto diclorometánico(Cl2CH2) de O. andina y fracciones del mismo, de-mostraron tener actividad insecticida sobre plagasde importancia agrícola (Tribolium castaneum,

78


Ceratitis capitata) y actividad antifúngica sobreRhizoctonia solani. En el presente trabajo se encaróel análisis fitoquímico del extracto Cl2CH2 activode O. andina. El extracto Cl2CH2 se cromatografióen columna abierta de silicagel preparativa, y seeluyó con tolueno-éter etílico (en mezclas de pola-ridad creciente) y metanol. Las fracciones eluidasse analizaron por TLC en distintos sistemascromatográficos empleando reactivos reveladoresfísicos y químicos. Se caracterizaron cumarinas yflavonoides que revelados con el reactivo para pro-ductos naturales (NPR) y observados posteriormentea la luz UV de 366 nm, presentan fluorescencia ce-leste y fluorescencia amarilla-anaranjada respecti-vamente. En la fracción eluida con tolueno-éter (7:3)se aisló e identificó mediante análisis una flavonametoxilada mediante espectrofotometría UV em-pleando reactivos de desplazamiento, HPLC-DADy espectroscopía de masas (MS). Estos resultadosllevan a continuar con el fraccionamiento bioguiadoy el estudio fitoquímico de Ovidia andina.Palabras clave: Ovidia andina - actividad insecti-cida - estudios fitoquímicos.

A3-44. RELACIÓN ENTRE ACTIVIDADANTIOXIDANTE Y CONTENIDO DE FE-NOLES Y FLAVONOIDES TOTALES ENSEMILLAS DE CUCURBITA SPP. Alicia L.Tauguinas*, Alicia L. Cravzov, Gabriela M.Valenzuela, Ariadna S. Soro, María C. Giménez,Mabel R. Gruszycki. Universidad Nacional delChaco Austral. Comandante Fernández 755(3700), Roque Sáenz Peña, Chaco, Argentina.*[email protected] cada vez más evidente que el estrés oxidativo yla presencia de radicales libres son una importantecausa de diversos procesos patológicos, pudiendoagravar una enfermedad en curso, originar nuevosefectos que alteran aún más la salud del paciente odeteriorar su calidad de vida. El propósito de estetrabajo fue determinar la actividad antioxidante enextractos de semillas de cuatro variedades decucurbita spp: Tetsukabuto (híbrido entre C.moschata y C. maxima Duchesne ex Lam.), C. mix-ta Pangalo (“calabaza rayada”), C. moschata(Duchesne ex Lam.) Duchesne ex Poir. (“coreanito”)y C. maxima Duchesne (“calabaza plomo”), en re-lación con su contenido de fenoles totales yflavonoides. Se obtuvieron extractos de polaridaddecreciente utilizando los siguientes solventes: agua

acidificada, metanol, acetona y acetato de etilo; losfenoles totales y flavonoides se cuantificaron con elmétodo de Folin-Ciocalteau y el de formación de com-plejos con AlCl3 al 5 %, respectivamente. Para deter-minar la actividad antioxidante de los extractos seutilizó la técnica de decoloración del radical libre 2,2-difenil-1-picrilhidracilo (DPPH•). El contenido defenoles totales fue para Tetsukabuto (165,48 ± 0,94);“calabaza rayada” (275,10 ± 6,86); “coreanito”(118,79 ± 3,72); “calabaza plomo” (212,87 ± 7,51)(µmol GAE /g de muestra). Los valores de flavo-noides oscilaron entre (32,03 ± 1,39) y (96,63 ± 1,14)(mg de quercetina/g de muestra). La actividadantioxidante expresada como concentración inhi-bidora media (IC50) mostró los siguientes resulta-dos; Tetsukabuto (117,69 ± 5,81) “calabaza rayada”(77,75 ± 3,64); “coreanito” (110,67 ± 1,70); “calaba-za plomo” (87,39 ± 8,64) (mg/ml). Un análisisunidireccional de varianza mostró que existen dife-rencias significativas (p < 0,05) entre las variedadesestudiadas. El análisis de diferencia mínima signifi-cativa (LSD) de Fisher reveló que existen dos gruposhomogéneos; uno de ellos conformado por “calaba-za rayada” y “calabaza plomo”, variedades que pre-sentaron una mayor actividad antioxidante. De losresultados obtenidos se observa una clara relaciónentre el contenido de fenoles totales y flavonoidescon la actividad antioxidante, siendo C. mixta Pangaloy C. maxima Duchesne las que mostraron mayor ac-tividad antioxidante, pudiendo ser consideradas fuentede antioxidantes naturales para producir un efecto be-néfico sobre la salud.Palabras clave: actividad - antioxidante - semillas -calabaza.

A3-45. OBTENCIÓN DE DERIVADOS SEMI-SINTÉTICOS DE SAUROXINA. MarianaVallejo1*, Diego Cifuente2, Gabriela Ortega1, JoséCabrera1, Carlos Tonn2, Mariel Agnese1. 1 IMBIV,CONICET y Farmacognosia, Departamento deFarmacia, Facultad de Ciencias. Químicas, Uni-versidad Nacional de Córdoba. Haya de la Torrey Medina Allende (X5000HUA), Ciudad Uni-versitaria, Córdoba, Argentina. 2 INTEQUI,CONICET y Área de Química Orgánica, Facul-tad de Química, Bioquímica y Farmacia, Univer-sidad Nacional de San Luis, San Luis, Argenti-na. *[email protected] es uno de los tres alcaloides mayorita-rios de Huperzia saururus (Lam.) Trevis.

79


(Lycopodiaceae), y al igual que el extractoalcaloidal de esta especie, tiene actividad in-hibitoria de la acetilcolinesterasa (AChE). Tenien-do como objetivo conocer cuál es el farmacóforode esta estructura, se llevaron cabo reacciones desemisíntesis, seleccionando aquellas de alto ren-dimiento y una única etapa. En primer lugar, seobtuvo sauroxina a partir de una extracción alcalinadel material vegetal en Soxhlet, y posteriorespurificaciones mediante particiones a diferentes pHy aplicación de diversas técnicas cromatográficos.Luego de la purificación, se ejecutaron sobresauroxina reacciones de reducción (con LiAlH4 ycon NaBH4), bromación (con N-Br-succinimida),hidrogenación (con H2/Pd y con H2/Pt), oxidacióncon ácido metilcloroperbenzoico (MCPBA) y conH2O2/SeO2). Las reacciones se monitorearon me-diante cromatografía en placa delgada (CCD), quefinalizaron ante un cambio importante del perfilcromatográfico. Luego, los productos crudos de re-acción fueron purificados por CCD en escala pre-parativa, empleando sílicagel con indicador defluorescencia, como fase estacionaria y ci-clohexano/dietilamina (1:1) como fase móvil. Losproductos así aislados fueron analizados por CGL-EM, comparando su patrón de rompimiento con elde sauroxina. Como resultado, se observó que sololas reacciones de bromación y oxidación conMCPBA dieron resultados positivos, desaparecióel compuesto de partida (sauroxina, M+ = 274) enel perfil de CGL-EM conjuntamente con la apari-ción de nuevos productos de reacción. En el casode la bromación, se observaron 2 productos: unocon un fragmento m/z = 290 (21 %), que corres-pondería al derivado bromado, donde no se detec-tó el M+ (370) y otro de M+ = 318 (79 %), que con-tinúa en estudio. Por otra parte, en la oxidacióncon MCPBA también se obtuvieron dos produc-tos, ambos con un patrón de rompimiento similara sauroxina; uno de M+ = 288, que corresponderíaa la formación de un N-óxido de sauroxina (30 %)y otro, de M+ = 286 (70 %). Una vez determinadainequívocamente la identidad de productos obte-nidos por complementación con otras técnicas, susefectos farmacológicos sobre la AChE serán eva-luados a los fines de comparar su actividad consauroxina.Palabras clave: sauroxina - semisíntesis -farmacóforo.

A3-46. VARIACIÓN DE LOS POLIFENOLESEN HOJAS DE EJEMPLARES INFECTADOSDE PHORADENDRON BATHYORYCTUM.Alejandro F. Vugin*, Rafael A. Ricco, MarceloL. Wagner. Cátedra de Farmacobotánica, Fa-cultad de Farmacia y Bioquímica, Universidadde Buenos Aires. Junín 956 4º Piso (1113), Ciu-dad Autónoma de Buenos Aires, Argentina.*[email protected] bathyoryctum Eichler (Viscaceae) esuna planta hemiparásita que crece sobre diferentesespecies arbóreas en el centro y norte de la Repúbli-ca Argentina. Se la conoce con los nombres de “ma-droño”, “liga”, “muérdago”, entre otros. Es utilizadaen la medicina popular para el asma, los dolores decabeza y por su semejanza con el muérdago europeo(Viscum álbum L.) se la utiliza como hipotensora. Ph.bathyoryctum puede ser infectada por virus y sufrirmodificaciones en su metabolismo secundario. Elobjetivo del presente trabajo es estudiar la variaciónde los compuestos polifenólicos en hojas de ejem-plares sanos y enfermos de Ph. bathyoryctum. Se co-lectaron ejemplares sanos e infectados por virus enla localidad de El Cadillal en la Provincia de Tucumán.Se determinó por sintomatología y comparación conbibliografía específica que se trataría de una infec-ción por un virus de la familia de los TMV. Se anali-zaron los fenoles totales, ácidos hidroxicinámicostotales y perfiles bidimensionales de los extractosmetanólicos de hojas de ejemplares sanos y enfer-mos. Se observó un aumento considerable en el nivelde fenoles totales en las hojas del ejemplar infectado,así como un pequeño aumento en el nivel de los áci-dos hidroxicinámicos. Sin embargo, en el análisis delperfil bidimensional de los ácidos hidroxicinámicosse observó una variación de tipo cualitativa impor-tante que demuestra cambios en las rutas biosintéticasdel huésped. Además, el perfil cromatográfico de losflavonoides presenta diferentes niveles de glicosi-dación en las hojas enfermas, que no se observan enlas hojas sanas. El presente trabajo provee un puntode partida para estudiar las modificaciones fi-toquímicas que puede sufrir la especie al ser infecta-da por un virus y afectar sus propiedades far-macológicas.Palabras clave: Phoradendron bathyoryctum -polifenoles - flavonoides.Agradecimientos. Subsidio UBA 20020100100459(Programación Científica 2011-2014).

A3 Fitoquímica y Farmacognosia Phytochemistry and ... material vegetal y se dializó en bolsa de...

Documents

Transcript of A3 Fitoquímica y Farmacognosia Phytochemistry and ... material vegetal y se dializó en bolsa de...