A méreg íze

avagy Heliconius vs. Passiflora

PassifloraBesorolás

• Ország: Növények• Törzs: Zárvatermők• Osztály: Kétszikűek• Rend: Malpighiales• Nemzetség: Passiflora (Golgotavirág)

PassifloraElterjedés

+ Peru

+ Brazília

PassifloraFelfedezés

XVI. szd. Dél-Amerikában jezsuita szerzetesek

Jézus keresztre feszítésének mozzanataitvélték felfedezni:

• a 10 virágtakaró-levél: 10 hűséges apostol

• az 5 porzó: Jézus sebei

• háromosztatú, széthajló bibe: szögek

• növény kacsai: helytartó katonáinak ostorszíjai

• virág fehér színe: ártatlanság

Passiflora caerulea (1753)

Heliconius

• Ország: Állatok• Törzs: Ízeltlábúak• Osztály: Rovarok• Rend: Lepkék• Nemzetség: Heliconius

Besorolás

Heliconius charithonius

HeliconiusElterjedés

Heliconius charitonius (2004)

Heliconius (1993)

HeliconiusTáplálkozás

lábaival a sziromhoz rögzíti magát

pödörnyelvét a virágtölcsérbe vezeti

fejét fel-le mozgatja

fejénél is nagyobb pollenlabdát emel ki

gyomortartalmat felöklendezi és pollennel elkeveri

elfolyósodott levet felszívja

a virágtölcsérből a nektárt kiszívja

• a nőstény lepke elszigetelt helyekre, egyesével elhelyezi petéit

• a hernyó összesen 5-ször vedlik

• a 4. vedlés után egy nyugodt helyre vándorol, fejjel lefelé rögzíti magát egy ág aljára, és 1-2 napig így lóg

• ezután felhasad a bőr a feji végen, és egy érdekes mozgással letolja a farki vég felé, majd „kiugrik” belőle (ez az 5. vedlés)

• innentől kezdődik a bábállapot, és kb. 10 napon át tart. A báb addig mozdulatlan, míg bőre teljesen meg nem szárad és besötétedik

• végül a „páncél” felhasad és kilép a kifejlődött lepke

Heliconius

Szaporodás és egyedfejlődésPéldafaj: Heliconius cydno

Heliconius

Szaporodás és egyedfejlődés

18

Heliconius

Szaporodás és egyedfejlődés

Heliconius

Szaporodás és egyedfejlődés

• Színtelen, keserűmandulára emlékeztető illatú gáz

• Rendkívül mérgező!

• Viszonylag kis koncentrációban belélegezve is fulladásos halált okoz: gátolja a terminális oxidációt

• Tünetek szinte azonnal észrevehetőek: görcsös, kapkodó légzés és fuldoklás

• (munkahelyi) megengedett maximális érték 0,03 mg/m3

Hidrogén-cianid

A hidrogén-cianid (HCN)

• A HCN sói (általában NaCN és KCN)

• Fehér, vízben oldódó szilárd vegyületek; savakban hidrogén-cianid-gáz fejlődése közben oldódnak, de már a levegőben található CO2 hatására is HCN fejlődik

• Emiatt cianidvegyületek által okozott mérgezések egy része valójában a ciángáz mérgező hatásán alapul

Hidrogén-cianid

Cianidok

• A méreg 2 fő expozíciós úton közelítheti meg a szervezetet: szájon át vagy belélegezve

• Az utóbbi a cianidok kémiai reakciói közben felszabadult HCN-ra jellemző

• A lenyelt cianidból a gyomorsav sósavtartalmának hatására szintén HCN fejlődik

Hidrogén-cianid

Cianidok

NaCN(sz) + HCl(aq) NaCl(aq) + HCN(g)

• A cianidok orálisan másodpercek(!) alatt felszívódnak, a már felszívódott cianidok eltávolítása szinte lehetetlen

• Karcoló érzés a torokban, szédülés, ájulás (majd a gyorsan bekövetkező halál)

• Cianotikus tünetek: a vér megváltozott O2-szállítása miatt elkékülő ajkak és körmök, esetleg ujjbegyek

Hidrogén-cianid

CianidokTünetek:

Cianidmérgezés esetén a mérgezettet azonnal friss levegőre kell vinni; azonnal orvost kell hívni, a mérgezettet általában rögtön kórházba szállítják, de már ezt megelőzően gyomormosást végeznek 0,5 m/m%-os káliumpermanganát-oldattal vagy 1-2 m/m%-os hidrogén-peroxid-oldattal

Hidrogén-cianid Heliconius

Passiflora

Lárvái táplálékaA kártékony rovarok távoltartása miatt képes „előállítani”

„immunis”rá

Hogyan képes a növény HCN-t előállítani?

I. A növény aminosavakból glüközidot állít elő

Hogyan képes a növény HCN-t előállítani?

II. A cianogén glükozidot egy enzimmel hidrolizálja cianohidrinné

III. A cianohidrin, mivel instabil vegyület, magától elbomlik ketonná vagy aldehiddé, valamint hidrogén-cianid szabadul fel

De: a növényben az enzim és a cianogén glükozid egymástól elválasztva van

Hogyan képes a növény HCN-t előállítani?

Ha megsérül a növényi szövet, kapcsolatba kerül és reakcióba lép egymással a cianogén glükozid és az enzim, s hidrogén-cianid gáz fejlődik

Ez nagyon nem jó a lárváknak (amint azt az ábra mutatja)

levélbeharapás

Hogyan derítették ki, hogy bizonyos növényi részek cianogén glükozidot tartalmaznak?

A friss növényi részt apró darabokra vágjuk

Kémcsőbe tesszük, melyben 1,5 ml víz, és 6 csepp kloroform van (összekeverjük)

A kémcsövet egy dugóval bedugaszoljuk, melyről egy pikritoldattal átitatott papírcsík lóg le

Állni hagyjuk

Hogyan derítették ki, hogy bizonyos növényi részek cianogén glükozidot tartalmaznak?

• Ha 2 óra elteltével a papír színe sárgáról barnásvörösre vált, akkor kimutattuk, hogy a növény képes HCN-t felszabadítani. Ez a cianogén glükozid és az enzim jelenlétére utal

• Ha 48 órán belül történik az elszíneződés, akkor az azt jelenti, hogy a cianogén glükozid nem enzimatikus úton szabadította fel a hidrogén-cianidot, azaz enzim segítsége nélkül.

• Ha 48 óra elteltével sem színeződik el a papírcsík, akkor a teszt negatív lett, azaz minta nem tartalmazott cianogén glükozidot.

A Passiflora edulis levélmintáival végzett kísérletek során az átitatott papír 2 és 24 óra között szineződött el, mely azt jelenti, hogy a Passiflora edulis nem enzimatikus úton állítja elő a hidrogén-cianidot.

A kísérlet konkrétan nem írja le, hogy a Passiflora edulis egyáltalán rendelkezik-e az adott enzimmel

Az előbbiekben elírt Passiflora edulis cianogén glükozidból képes HCN-t előállítani. A Heliconius nemzetség azon fajai, amelyek lárváinak a gazdanövénye az előbb említett növény, lehetséges, hogy a cianogén glükozidot kén segítségével megkötik, így nem keletkezik belőle HCN gáz.

Ez persze csak feltevés, erre vonatkozó konkrétumot nem találtam.

Hogyan sikerült a Heliconius sara lárváinak kijátszani a Passiflora auriculata védekező

mechanizmusát?

Minden olyan lepkében, mely lárvája Passiflora-val táplálkozik, találtak monoglükozid ciklopentenil cianogéneket.

Megvizsgálták a Passiflora auriculata-ban található elsődleges cianogéneket (ezek monoglükozid ciklopentenil cianogének):

• epivolkenin (90%)

• taraktophillin (5%)

• diglikozid ciklopentenil cianogén (5%)

A fenti cianogének közül a Heliconius sara-ban csak az epivolkenin található.

Az epivolkeninen kívül még egy ismeretlen epivolkenin-származékot is találtak, melyet a(1S, 4R)-1-(-D-glucopyranosyloxy)-4-hydroxy-2-cyclopentene-1-thiol-al azonosítottak.Ez az új vegyület cianogén glükozidként jellemezhető.

epivolkenin

(1S, 4R)-1-(-D-glucopyranosyloxy)-4-hydroxy-2-cyclopentene-1-thiol

Hogyan sikerült a Heliconius sara lárváinak kijátszani a Passiflora auriculata védekező

mechanizmusát?

Valószínű, hogy a kifejlődött lepkében az epivolkenin és annak származéka még a lárvaállapotból maradt meg.

Lehetséges, hogy a lárva a növényi szövetekben található epivolkenint „átalakította”, hogy ártalmatlanná tegye, és így maradt vissza az epivolkenin-származék.

Továbbá ismeretes, hogy a Heliconius lepkék mérgező anyagot tartalmaznak, melynek íze keserű (cianidok!), s így a ragadozók nem vadásszák őket. Ez egy lehetséges okot ad az epivolkenin jelenlétére a lepkékben.

A lepkékben található epivolkenin jelenlétének másik oka lehet, hogy azt maga szintetizálja, hogy „rosszízűvé” tegye magát a ragadozók számára.

Felhasznált irodalom

• National Geographic 1993. decemberi száma:Darlyne A. Murawski - „A Taste for Poison” (123-133. oldal)

• Almási Hedvig - Farmakológia, toxikológia• Ilza A. Francisco és Maria Helena Pimenta Pinotti - Cyanogenic Glycosides

in Plantsrazilian (Archives of Biology and Technology - 2000. március)• Helene S. Engler, Kevin C. Spencer és Lawrence E. Gilbert - Preventing

cyanide release from leaves (Nature - 2000. július)• Magyar Nagylexikon• http://www.biologie.uni-hamburg.de/b-online/e20/20g.htm