A EVOLUÇÃO· DE LACTONAS SESQUITERPÊNICAS EM … · 2. BIOcENESE DE LACTONAS SESQUITERPENICAS...
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UNIVE.RSIDADE DE SÃO PAULO
INSTITUTO DE QUrMICA
A EVOLUÇÃO· DE LACTONAS SESQUITERPÊNICASEM ANGIOSPERMAS
VICENTE DE PAULO EMERENCIANO
Dissertação de Mestrado
SÃO PAULO
1983
o presente trabalho foi realizado sob a orien
tação do Professor Dr. Otto Richard Gottlieb.
Aos meus pais e
Irmãos.
AGRADECIMENTOS
Ao Prof. Dr. Otto Richard Gottlieb pela orien
tação durante a realização deste trabalho.
à Profa. Dra. Maria Auxiliadora Coelho Ka-
plan pela co-orientação, pela dedicação e pelo estímulo re
cebidos.
Aos Professores do Grupo de Produtos NatuTais
pela atenção dispensada durante todo o curso.
Aos amigos Luis, José Luis, Euclides e Maria
Palmira pela ajuda recebida.
Ao Sr. Is~ac Max Kaplan cuja contribuição foi
indispens5vel na realização deste trabalho.
Ao CNPq pelas bolsas de estudo concedidas.
INDICE DE ASSUNTOS
Pago1. INTRODUÇÃO....................................... 1
2. A BIOGENESE DE LACTONAS SESQUITERPENICAS ..•.•..•• 3
3. OCORRENCIA DE LACTONAS SESQUITERPENICAS 7
4. METODOLOGIA TAXONÔMTCA
4.1. Cálculo do Índice de avanço evolutivo em re
lação ao nível de oxidação de lactonas ses-
8
qui terpênicas 8
4.2. Cálculo dos Índices de especialização de es-queleto de lactonas sesquitcrp~nicas ..•..•.. 8
4.3. Indice de Sporne (IS) ........•...... ..•.• 9
4.4. Obtenção de resultados ......•........... 9
s. EVOLUÇAO DE LACTONAS SESQUITERPENICAS EM ANGIOSPER
MAS •••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• 10
5.1. AE o e AE e como características evolutivas de
famílias de angiospermas ..............•...•. 10
5.2. Ocorr~ncia de tipos de esqueletos em famíliasde angiospermas 10
5.3. Correlações entre AE o e AE e 2 para famílias de
angiospermas 1S
5.4. Considerações sistemáticas em tribos de As-
teraceae 1S
5.5. Considerações sistemáticas na tribo Helian-
theae 23
5.6. Comprovação 'do valor dos Índices AE o e AE e p~
ra a classificação de espécies de Asteraceae 24
6. CONCLUSOES 31
7. RESUMO 33
8. ABSTRACT 35
Pago
9. REFERfNCIAS BIBLIOGRÃFICAS . ...........•...•...... 37
10. TABELAS .......................................... 108
11. ANEXO 1 - Estruturas de lactonas sesquiterpêni-cas 222
12. ANEXO 2 - Estruturas de lactonas sesquiterpêni-
cas 277
13. ANEXO 3 - Cadeias laterais encontradas em lactonas
sesquiterpênicas ...................•.•• 278
rNDICE DE TABELAS
Pago
I. Ocorrência de lactonas sesquiterpênicas na família
Magnoliaceae "" .. "." .... """"""""""""""""".,,,,"""""" 108
11. Ocorrência de lactonas sesquiterpênicas na família
Lauraccae """""""""""""""""""""""""""."""".",,.,,""" 109
111. Ocorrência de 13ctonas sesquitcrpênicas na famí1i3
Apiaceae """""""""""""""""."""""""."""""""""",,.,,,,. 110
IV. Ocorrência de lactonas sesquiterpênicas na família
Asteraceae 111
V. Distribuição dos principais tipos de esqueletos de
lactonas sesquiterpênicas em Asteraceae .....•.... 207
VI. !ndices de
terpênicas
VII. índices de
terpênicas
VIII. índices de
terpênicas
IX. Valores de
terpênicas
AE e AE 2 baseados em 1actonas sesqui-o epara famílias de angiospermas ......••. 209
AE o e AE e 2 baseados em 1actonas sesqui-
para tribos de Asteraceae 210
AE o e AE e 2 baseados em lactonas sesqui-
para as subtribos de He1iantheae ...... 211
AE e AR 2 baseados em lactonas sesqui-o epara espécies botânicas recentemente e~
tudadas """"""""""""""""""""""""""""""".".""",,.,,"" 212
X. Tipos de 1actonas sesquiterpênicas encontrados em
espécies botânicas recentemente estudadas 214
XI. Afinidade percentual baseada em lactonas sesquiter
pênicas entre algum3s espécies de Asteraceae re-
centemente estudadas e as tribos da família 216
XII. Posição, em ordem crescente, de tribos de Astera
ceae em relação à espécies botânicas recentemente
estudadas ~ 218
XIII. índices de especialização de esqueleto (El) calcu
lados para os tipos de lactonas sesquiterpênicas
descritos no esquema biogenêtico 220
XIV. Tipos de lactonas sesquiterpênicas encontrados na
tribo Heliantheae 221
!NDICE DE FIGURAS E ESQUEMAS
Pago
Figura 1 - Correlação entre o índice de avanço evolu
tivo morfológico (IS) e o índice de avanço
evolutivo em relação à oxidação (AE ), baoseado em dados de lactonas sesquiterpêni-
nicas, para famílias de angiospermas •...•. 11
Figura 2 - Aquisição de tipos de esqueletos de lacto
nas sesquiterpênicas pelas famílias de an-
giospermas ................................ 13
Figura 3 - Valores de AE o e AE e 2, baseados em dados de
lactonas sesquiterpênicas, para famílias de
angiospermas 16
Figura 4 - Correlação dos valores de AE e AE 1, ba-o eseados em dados de lactonas sesquiterpêni-
cas, para tribos de Asteraceae •••......•.• 19
Figura S - Diagrama de afinidade, baseado na correla
ção dos valores de EAo e AE e 2 de lactonas
sesquiterpênicas, para tribos de Astera-
ceae ..................•....••.•.....•••••• 21
Figura 6 - Correlação dos valores de AE o e AE e 2, ba
seados em dados de lactonas sesquiterpêni-
cas, para suhtribos de lIeliantheae ...••••• 2S
Figura 7 - Prováveis relações evolutivas entre as sub
tribos de Heliantheae (sensu Stuessy) re~
lacionadas com seus valores de AE o e AE e ,
baseados em dados de lactonas sesquiterpê-
nlcas 27
Esquema I - Ciclização do trans, trans-pirofosfato de
farnesila '................................. 4
Esquema 2 - Formação do anel lactônico ...•..•...•..•.• 4
Esquema 3 - Método alternativo de formação do anel lac-
tônico .................................... 4
Esquema 4 - Mapa biogenético dos principais tipos de es
queletos de lactonas sesquiterpênicas de-
rivados do germacrano A ou germacrano B 6
1.
1. I NTRODUÇAO
Nos Gltimos anos varIOS autores t~m demons-
trado a validade do uso de micromoléculas corno caracteres au
xiliares importantes para a classificação de vegetais a
veis hierárquicos baixos e altos. Embora estas proposições
tenham surgido de um campo relativamente recente da pesquisa
científica, cada trabalho realizaJo tem reforçado as propo
sições básicas a respeito da polaridade evolutiva de rotas
biossintéticas e de grupos biossintéticos de biomoléculas.
Nosso trabalho, baseado ew um levantamento de
dados da literatura, tenta, usando parâmetros de especiali-
zaçao de esqueletos e parâmetros oxidativos das substâncias,
estabelecer um caminho evolutivo para lactonas sesquiterp~
nicas derivadas do germacranolídeo nas famílias de angiospe!
mas nas quais ocorrem.
A família Asteraceae recebeu obviamente nossa
maior atenção por abranger a quase totalidade das ocorren-
cias de lactonas sesquiterpênicas. Esta família é um obje-
tivo atraente de estudo para os botânicos, que, usando de
sua enorme quantidade de dados morfológicos, têm tentado
classificar de maneira definitiva seus gêneros e espécies em
grupos taxonômicos af,ins, tais como subfamílias, tribos e
subtribos.
Alguns autores ainda na década passada ne-
gligenciaram o uso de micromoléculas na classificação da fa
mília, por acharem que a amostragem fosse insuficiente e que
havia falta de dados qufmicos. O grande progresso dos
2 •
-me-
todos de anilise, no entanto,permitiu, no espaço dos tr~s ~!
timos anos, o isolamento e a identificaçio de cerca de SOOe!
truturas novas, além de um grande n~mero de outros sesquite!
penos nio lactonizados, triterpenos, poliacetilenos e fla-
vonas, entre outras micromoléculas, que também auxiliario o
sistemata na classificação da família.
Apesar da Sistemitica Bioquímica estar ainda
em desenvolvimento, alguns sistemas de classificação t~m si-
do fortemente influenciados por dados químicos.
Nós esperamos que o presente trabalho possa
também ser ~til na resolução dos problemas taxon5micos den
tro da Asteraceae, tais como a subdivisão da família em tri-
bos, e o agrupamento destas de acordo com tend~ncias afins.
3 .
2. BIOcENESE DE LACTONAS SESQUITERPENICAS
Atualmente, um numero crescente de dados ex-
perimentais tem reforçado a teoria de que a biossÍntese de
sesquiterpen6ide~ envolve transformações dos ~steres de pi
rofosfato do trans, trans-farnesol ou pirofosfato de eis,
trans-farnesila (275). No presente estudo n6s nos
mos de considerar somente substincias que tenham como
limita-
ori-
gem biossintética o !rans, trans-pirofosfato de farnelia (1).
Esse, ap6s ciclização (Esquema 1) ,origina o cation 2, que,
por sua vez, origina l e i, os precursores de todos os ti
pos de lactonas sesquiterpênicas que usamos como marcadores
sistemáticos.
A maioria de lactonas sesquiterpênicas en-
contradas em Asteraceae são y-Iactonas, cuja formação envol-
ve a oxidação de um grupo metila terminal de 3 ou de 4. Os
detalhes deste processo não são conhecidos, embora dois es-
quemas biogenéticos tenham sido sugeridos (378). O primei-
ro desses (Esquema 2) pode ser responsável pela - .ocorrenC1a
de lactonas do tipo A naquelas plantas que normalmente ela-
boram furanosesquiterpenos (C), ou seja Lauraceae e Astera
ceae-Senecioneae. A relevincia desse esquema para a forma-
ção de lactonas do tipo B, que são os principais tipos en
contrados em Asteraceae, não foi comprovada.
Uma alternativa proposta (Esquema 3) envolve
a oxidação da cadeia lateral isopropílica dos sesquiterpe-
nos, seguida da introdução de oxigênio em C-6 ou C-8 que po~
sibilita o fechamento do anel lactonônico. Esse mecanismo
4 •
ESQUEMA j
Qf I~H+ r' -H+ <J .-.,. --~
.".../J~CI120H - l'-.....-- IÍCH,OHI
1 1 1[o]
~Jy lO) ~JyCHO rJfCH"Oll l~/CHOC021~--
. II1[oJ ~ !(o)
~::t-'(Q r'vo:( (~0 Lo) I'"-.)-- '0114--( -,
~("'COZH-,
.p
5 .
parece maIS atraente como uma rota geral para lactonas ses
quiterpênicas do tipo B, já que epóxidos, ácidos, e aldeí
dos dos tipos descritos- no Esquema 3 sio amplamente distri
buídos na natureza e ocasionalmente acompanham o produto fi
nal na planta.
Existe também um grupo de lactonas sesquiter
pênicas, bem mais raro, resultante da oxidação da metila li
gada a C-4. Este tipo de lactonização pode ser exemplific~
do pela estrutura de número 1351 no anexo 2.
As fórmulas e os c6digos dos principais tipos
de esqueleto de lactonas sesquiterpênicas estão descritas no
Esquema 4, no qual constam também suas prováveis relações
biogenéticas indicadas por flexas. Por questão de simplici
dade apenas o fechamento 6,7 do anel lactônico foi indica
do, embora o fechamento 7,8 também seja comum. Também por
questão de simplicidade indicou-se apenas o tipo de precur
sor 3, embora 4 também poderia ser o precursor da série.
7 .
3. OCORRrNC I A DE I.ACTONAS SESQlJ lTERPCN I CAS
No estudo das implicações sistemáticas de lac
tonas sesquiterpênicas em angiospermas utilizamos dois cri
térios principais: consideração apenas de famílias vegetais
onde existem pelo menos 10 substâncias descritas e conside-
raçao apenas de estrutur:.lS que tenhnm como precursor ger-
macrano A (1) ou germacrano B (i). Assim as famílias es-
tudadas se limitaram a M:.lgnoliaceae (Tabela 1), Lauraceae (T~
bela 2), Apiaceae (Tabela 3) e Asteraceae (Tabela 4).
As estruturas de número 1 a 1350 estão des-
critas no anexo 1 (1009),e as de numero 1351 a 1380 estão
descritas no anexo 2. As cadeias laterais e suas respecti
vas abreviaturas encontradas em todas as substãncias estão
descritas no anexo 3.
8 .
4. j\1E'l'OllOLOGli\ Ti\XONÔMICA
4.1. Cálculo do índice de avanço evolutivo em relação ao ní-
vel de oxidação de lactonas sesquiterpênicas.
o estado de oxidação para cada átomo de car
bono de uma substância foi calculado adicionando cada um dos
seguintes valores para suas quatro ligações: -1 para C-H,
zero para C-C, e +1 para C-X (X = heroátomo) (1007). A so-
ma do estado do oxidação de cada átomo de carbono fornece o
estado de oxidação da substância (O).
4.2. Cálculo dos índices de especialização de esqueleto de
lactonas sesquiterpênicas.
Foram calculados e testados dois métodos para
o cálculo de índices de especialização de esqueletos.
primeiro método (AE 1) utilizou-se o mapa biogenéticoe
quema 4). A cada esqueleto atribuiu-se um c6digo que
No
(Es-
re-
presenta a sua posição relativa ao precursor. O grau de es-
pecialização (E) do esqueleto foi definido como produto do
somat6rio do c6digo a ele atribuído com o número de ordem de
sua coluna. No segundo método (AE e 2) evitamos as incerte-
zas possíveis quanto ao Esquema biogenético, pois conside-
ramos somente o número de ligações carbono-carbono forma-
das ou quebradas, contadas por carbono, comparando-se o pre-
cursor com o esqueleto em questão. Para cada carbono o li-
9 .
gamento ou o desligamento c-c vale 1 ponto, a formação de
um sistema cíclico 1 ponto, a adição de unidades de carbono
estranhas ao esqueleto 1 ponto. A introdução e/ou satura
ção de uma ligação múltipla nao é considerada, porém a iso
merização geométrica de uma ligação dupla existente no pre
cursor escolhido é considerada envolver, para cada um dos
carbonos participantes, um desligamento e um ligamento.
4.3. !ndice de Sporne (IS).
Este índice, introduzido por Sporne (1008),
representa o estado de avanço evolutivo morfo16gico das famí
lias de angiospermas. O índice atribui a famílias valores
crescentes numa escala percentual.
4.4. Obtenção de resultados.
Com base em um levantamento de dados da li
teratura, sobre a ocorrência de lactonas sesquiterpênicas,
construímos as Tabelas I, lI, 111 e IV. Nelas constam tam
bém os valores de oxidação (O) e de especialização dos es
queletos (E) calculados para todas as substâncias relacio
nadas. Os índices de avanço evolutivo das subtribos e tri
bos de Asteraceae, das famílias Magnoliaceae, Lauraceae e
Apiaceae foram calculados somando os valores de O e S de ca
da substância isolada de suas espécies e dividindo a soma p~
lo número de substâncias. Os índices de avanço evolutivo da
família Asteraceac foram calculados tirando a média dos va
lores de AE o e AE e de suas tribos.
10.
S. EVO LUÇAO DE Li\CTONi\S SESQU I TLRrG NI Ci\S EM i\NG IOSPE Rj\Ii\S
5.1. AE o e AE e como características evolutivas de
de angiospermas.
famílias
Hi um avanço significativo do IS, acompanha-
do do aumento do AE o quando passamos de Magnoliaceae e Lau
raceae (Figura 1). Ao passarmos de Apiaceae a Asteraceae o
grande incremento do lS é acompanhado por ligeiro decresci
mo do AE o médio, o que é devido à ocorrência em Asteraceae
de todos os tipos de esqueletos. Considerando que grande n~
mero destes têm valores de O e S acima da média, novamente
o aumento da oxidação está paralelo ao aumento da evolução
morfológica.
5.2. Ocorrência de tipos de esqueletos em famílias de an-
giospermas.
A Figura 2 relaciona as famílias de angiospe~
mas nas quais existem ocorrências significativas de lacto-
nas sesquiterpênicas caracterizadas por certos tipos de es-
queleto. Os tipos 1 e 1.2 são de distribuição geral e pro
vavelment0 ji existiam em um ancestral. A família Magnolia-
ceae já adquiriu 1.1, e Apiaceae, cujo avanço morfológico -erelativamente considerivel, apresenta mais dois tipos, 1.7 e
1.2.1. A presença de todos os tipos de esqueleto descritos
no Esquema 4 em Asteraceae é compatível com o alto avanço
5
70
so
25
-1,0
MJ\G
•
/\S T
API•
-0,7
FIGURA 1
LJ\U
•
-0,6
11.
-0,5AEo
I 2 •
FIGURA I - Correlação entre o índice de avanço evolutivo mor
fológico (IS) e o índice de avanço evolutivo em
relação ã oxidação (AE o) , baseado em dados de lac
tonas sesquiterpênicas, para famílias de angios-
permas. As faixas indicam os mínimos e os ~ .maXl-
mos dos valores de oxidação da grande maioria dos
generoso
IS
75
50
25
APIla 1 .2 .1 ,1 . 7
100",
LAU• 1 r:
MAGU 1.1
1.1. 2
I
13.
-0,9 -0,8 -0,7 -0,6
FIGURA 2
-0,5 -0,4 -0,3AEo
apossui todos os tipos descritos no Esquema 4.
14 .
FIGURA 2 - Aquisição de tipos de esqueletos de lactonas ses-
quitcrpêniC:1S pelas Ll1l1Íl ias Jc :lngiospcrmas. IS=
índice de avanço evolutivo morfológico. AE ==o
índice de avanço evolutivo em relação i oxidação.
Os esqueletos referentes aos códigos estão des-
critos no Esquema 4. MAG=Magnoliaceae, LAU==Lau
raceae, API==Apiaceae, AST==Asteraceae.
morfológico dJ família. l,a\lr~lCCac ~c s i tua em um ramo
15.
di-
f e r e n te po r c on t e r f LI r J noge nna c r a no I Í de os pa r ti cu 1a r e s .
5.3. Correlações entre AE e AE 2 para famílias deo e
permas.
anaios-b
Existe uma correlaç50 positiva entre os dois
parâmetros químicos e o índice de avanço morfológico (IS) p~
ra Magnoliaceae, Apiaceae e Asteraceae, portanto para três
das quatro famíli~ls (I:igura 3). Com respeito a Lauraceae no
vamente se oh5erva a situação sobre uma reta diferente.
5.4. Considerações sistcmC1ticas em tribos de f\steraceae.
A subdivisão da família f\steraceae tem sido
objeto de estudo de diversos botânicos desde 1873. Embora
as 13 tribos reconhecidas por Bentham (1010) ainda sejam as
basicamente aceitas até o momento, algumas propostas recen-
tes de modificações têm sido puhlicadas (1011, 223, 1012).
Wagenitz (1012) examinou a distribuição de certos caracteres
nas tribos de f\ster:lccac c veri Cicou ;1 cxistência de dois
grupos distintos dentro da subfamIlla Asteroideae, cada um
caracterizado por tcndêncins comuns. O grupo 1 de Asteroi-
deéle ê composto por VCl'llollieae, Liabcac, f\lutisicae, Car-
dueae (= Cynareae), Echinopeae e f\rctoteae, enquanto o gru
po 2 ~ formado por Eupatorieae, Heliantheae, Helenieae, Se-
necioneae, Calenduleac, Astereae, Inuleae e Anthemideae.
16.
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I
~
(J)
oI
~
oI
I 7 •
FIGURA 3 - Correlação dos valores de AE o e AE e 2, baseados em
dados de lactonas sesquiterpênicas, para famí
lias de angiospermas. MAG=Magnoliaceae, LAU=Lau
raceae, API=Apiaceae, AST=Asteraceae.
18.
Os valores de AE o assim como de AEel e AE e 2 (Figuras 4 e 5),
mostram que dentro da família existem duas tend~ncias di-
versas: um forte aumento de AE o aliado a um fraco aumento de
AE e caracteriza Asteroideae 1, e um fraco aumento de AE o alia
do a um forte aumento de AE caracteriza Asteroideae 2. Ose
resultados são substancialmente idênticos quando se usa AE 1e
ou AE 2. O segundo método de cálculo do índice de especialie -
zaçao do esqueleto, no entanto, resulta em uma melhor sepa-
raçao dos dois grupos (Figura S). A separação entre os dois
grupos de Asteroideae é evidente pois o grupo 1 possui ape
nas seis tipos de esqueletos, todos muito prôximos do pre-
cursor (Tabela V), enquanto a diversificação de esqueleto no
grupo 2 é completa. ~ interessante notar que a tribo Sene-
cioneae possui quase exclusivamente tipos de esqueletos de
rivados de 1.2 (ver Esquema 4). Já que são altamente es
pecializados, são responsáveis pelos altos valores de AE e da
tribo. A análise das Figuras 4 e S reafirma alguns comentá
rios feitos por Wagenitz: 1. a posição de Anthemideae no gr~
po 2 ê duvidosa, o que é comprovado por seu baixo valor de
AEeser sua química é pouco diversificada. 2. Eupatorieae e
Vernonieae foram colocados juntas em sistemas antigos como o
de Carlquist (1011), o que recebe apoio pela proximidade dos
seus pontos representativos na Figura S, no entanto, Wage
nitz as coloca em grupos separados, o que também é apoiado
pela sua composição química. As afinidades da subfamília Ci
chorioideae são maiores com Asteroideae grupo I do que com
Asteroideae grupo 2, o que também é coerente com 05 dados
químicos.
r;s-ti)
19.
~Ln
~-r
O
~.<o:::tH
~:;)
c.:>Ht.L..
~ <o:::tr
~. O
E-<~.
~-t')
r
O
U ~O u~.U~ ~
•~. •<t:
H
~
Nr
OLn \O r-- 00 O)O r r r r r
~O O O O OI I I I I
20.
FIGURA 4 - Correlação dos valores de AE o e AEel, baseados em
dados de lactonas sesquiterpênicas, para tribos
de Asteraceae. VER=Vernonieae, LIA=Liabeae, MUT=
Mutisieae, CAR=Cardueae, ARC=Arctoteae, EUP=Eupa-
torieae, HEL=Heliantheae, SEN=Senecioneae,
Astereae, INU=Inuleae, CIC=Cichorioideae,
anthemideae.
AST=
ANT=
-'_t---- _~
21.
o\Q
o
oLfl·o
Lflti)
o
ZH
E-o
~ Lfl
O ~ti) :::>· L:l§ O H
~ '-L.
c::r::
~
LflN ·O
\Q r---. CO O) O. .O O O O .-1O I I I I I
~
<:X:
22.
FIGURA 5 - Diagrama de afinidades, baseado na correlação dos
valores de EA o e EAe 2 de 1actonas sesquiterpêni
cas, para tribos de Asteraceae. VER=Vernonieae,
LIA=Liabeae, MUT=Mutisieae, CAR=Cardueae, ARC=
Arctoteae, EUP=Eupatorieae, HEL=He1iantheae, SEN=
Senecioneae, AST=Astereae, INU=Inu1eae, ANT=An-
themideae, ARN=Arnicineae, CIC=Cichorioideae. O
valor de AE o da tribo Arctoteae é -0,851,~
porem
foi colocado em -0,800 para facilitar a
çao do diagrama.
constru-
23.
5.5. Considerações sistCIII;ítica na tribo lIel ianthcae.
Heliantheae é uma das maiores de mais diver
sificadas tribos de Asteraceae. Alguns autores a conside
ram como a mais primitiva tribo da família (223). Existem
virios sistemas tentando subdividí-la em subtribos. N6s nos
baseamos no de Stuessy (863), que reconhece 15 subtribos: 1.
Melampodiinae, 2. Zinniinae, 3. Ecliptinae, 4. Verbenesini
nae, 5. Helianthinae, 6. Gaillardiinae, 7. Coreopsidinae, 8.
Fitchiinae, 8. Rahiinae, la. Madiinae, 11. Galinsoginae, 12.
Neurolaeninae, 13. Engelmaniinae, 14. Ambrosiinae, 15. Mil
leriinae. As prováveis relações evolutivas entre elas es
tão descritas na Figura 7, comparadas com seus valores de
AE o e de AE e 2. Existem na tribo três principais linhagens
evolutivas. A primeira tem o centro ao redor da Verbenesi
ninae, com número base de cromossomos 15, 16 e 17. A segun
da tem o centro ao redor de Galinsoginae, com número de cro
mossomos 8 e 9. A terceira é aquela representada por Coreo
psidinae e sua bifurcação Fitchiinae, com número base de cro
mossomos 12. Os dados de AE o e AE e permitem fazer algumas
considerações a respeito do diagrama de Stuessy (863). O
centro da primeira linhagem evolutiva corresponde aos meno
res valores de AE o e AE e 2, o que sugere uma especialização
no sentido centro periferia. Na segunda linhagem os padrões
são mais complexos, mas ainda percebe-se que as subtribos p~
riféricas têm os maiores índices. A terceira linhagem tem
um quimismo diferente das demais, ou seja, os menores índi
ces de toda a tribo e pouquíssimos tipos estruturais (ver
Tabela IV). Stuessy colocou a suhtribo Milleriinae deri-
vando diretamente do cowplexo ancestral, o que é
24.
coerente
com seus baixos valores de AE o e de AE e 2, e também com sua
escassez de tipos estruturais. Sendo assim Milleriinae po
deria estar mais próxima a Corcopsidinae. Na Figura 6 foram
colocados os valores de AE~ e AE e 2 das 15 subtribos de He
liantheae. Os seus respectivos tipos estruturais estão re-
gistrados na Tabela XIV. V~-se que, com excessao de Bahi-
inae (n 9 9), todas as outras subtribos com numeros de cro-
mossomos 8 e 9 (ver Figura 7) t~m um quimismo pouco diver
sificado, enquanto as subtribos de nCuneros 1 a 5 (maiores núme-
ros de cromossomos) possuem maior variedade de esqueletos.As
subtribos Gaillardiinae e Ambrosiinae t~m os maiores nume-
ros de cromossomos de seus respectivos grupos, acompanhados
dos maiores Índices de especialização de esqueleto. A Fi-~
gura 6 mostra ainda que, exceto as subtribos com numeros de
cromossomos aberrantes (6 e 14), todas as outras sofreram
aumentos paralelos nos Índices de avanço evolutivo. Perce-
be-se claramente a exist6ncia de duas linhagens que se di
ferenciam pela sua compOSlçao química.
5.6. Comprovação do valor dos indices ARo e AE e para a clas
sificação de espê~ies de Asteraceae.
Em urna revisão recente da literatura. Seaman
(1009) discute a necessidade do sistemata bioquímico desen-
volver uma "linguagem cOlllum", ou seja, uma metodologia que
possa utilizar essa enorme quantidade de informações ofe-
recidas pelas lactonas sesquiterpênicas em marcação qui-
N.1"").
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25.
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26.
FIGURA 6 - Correlação dos valores de AE e AE 2, baseados emo c
dados de lactonas sesquiterpênicas, para subtri-
bos de Heliantheae. 1. Melampodiinae, 2. Zin-
niinae, 3. Ecliptinae, 4. Verbenesininae, 5. He1i
anthinae, 6. Gai11ardiinae, 7. Coreopsidinae, 8.
Fitchiinae, 9. Bahiinae, 10. Madiinae, 11. Ga1in-
soginae, 12. Neurolaeninae, 13. Engelmaniinae,14.
Ambrosiinae, 15. Mil1eriinae.
28.
FIGURA 7 - Prováveis relações evolutivas entre subtribos de
Heliantheae (sensu Stuessy) relacionadas com seus
valores de AE e AE 2, baseados em dados de lac-o e
tonas sesquiterpênicas. 1. Me1ampodiinae, 2.
Zinniinae, 3. Ec1iptinae, 4. Verbenesininae, S.
He1ianthinae, 6. Gaillardiinae, 7. Coreopsidinae,
8. Fitchiinae, 9. Bahiinae, 10. Madiinae, 11.
Galinsoginae, 12. Neurolaeninae, 13. Engelmanii-
nae, 14. Ambrosiinae, 15. Milleriinae.
29.
miossistclIIAtica elll vários níveis hierárquicos. Uma análise
do Esquema 4 nos mostra que um esqueleto do tipo 1.2.1.1 e
mais especializado do que um do tipo 1.2. A única maneira
de compará-los emprega urna escala númerica de fndices corno
aquela descrita no capítulo 4. f interessante notar que as
Figuras 4 e 5, construídas originalmente com dados registra
dos na literatura até 1977 (275), ao serem atualizados com
dados de até 1982 nao sofreram grandes modificações. Mais
recentemente ainda fizemos um novo levantamento da literatu
ra e encontramos dados sohre cerca de cinquenta espécies adi
cionais de Asteraceae (Tabela IX). Tentamos, usando os va
lores de AE o e AE0
2 e a variedade de esqueletos encontrada
em cada nova espécie (Tabela X), classificá-las em urna das
tribos da famflia Asteraceae levando em consideração os mes
mos parâmetros para as tribos. Isto foi feito calculando o
AE o e o AE e 2 de cada espécie (Tabela IX), assinalando esse
ponto na Figura 5 e medindo suas distâncias até os pontos r~
presentativos das tribos mais próximas (Tabela XII). Obser
vando simultaneamente as menores distâncias entre um ponto
que representa os valores de AE o e AE e 2 de uma nova espécie
estudada e afinidade da espécie com a tribo (definida corno
o número de coincidências de tipos estruturais presentes em
ambas) (Tabela XI), nós podemos então tentar atribuir a que
tribo pertence cada espécie. Quando acertamos na primeira
escolha consideramos 6 resultado 100\, na segunda escolha
90\ e assim consecutivamente. Esta metodologia foi aplica
da a cerca de cinquenta espécies com uma percentagem de acer
to de 80%, o que reafirma o significado taxon6mico de nossos
fndices.
30.
Está descrito na literatura que existem cer
tas semelhanças entre as cumarinas e lactonas sesquiterpêni
cas de Apiaceac c Astcraceae (595). Nesta última família
destacam-se a este respeito as trihos Anthemideae e Aste-
reae. Os dados de AE o e de AEcZ (Tabela VI) e os tipos de
esqueleto de lactonas sesquiterpênicas de Apiaceae (Tabela
111) mostram claramente as afinidades desta família com es
sas duas tribos, seja pela semelhança das estruturas pre
sentes seja pela proximidades dos valores de AE o e AEeZ.
· 31.
6. CONCLUSOES
As evidências químicas analisadas nos I per
mitem fazer algumas considerações a respeito da família As
teraceae. Embora alguns autores, baseados em dados de po
liacetilenos (1013) já tenham notado as afinidades entre Api~
ceae e Asteraceae, os tipos estruturais de lactonas sesqui
terpênicas e seu atual grau de evolução também sugerem que
Apiaceae seja urna família fileticamente próxima ao ances
tral de Asteraceae. Dentro desta família 1actonas sesqui
terpênicas são caracteres taxonômicos indiscutíveis, pois a
análise dos valores de AE o e de AE e não contraria os aspec
tos fundamentais da subdivisão da família feita por Cron
qui s t (2 23), Wa ge n i t z (1 ü 12) e Ca r 1qui s t (l O11), apo i ando com
maior vigor o sistema de Wagenitz. Nordenstam (666) separou
a subtribo Arnicinae de Senecioneae, e a elevou ao nível de
tribo, e afirma que a subtribo teria maior afinidade com He
liantheae. A análise dos valores de AE o e AE e 2 de Arnicinae
(Figura 5), confirma os comentârios de Nordenstam. Lacto
nas sesquiterpênicas mostraram-se úteis como marcadores sis-
temáticos em três níveis: família, tribo e subtribo, sendo
que neste último fica evidente haver correlações entre os
dados citogenéticos e o quimismo dos taxons. A correspon-
32.
thene opera por Jiversificaçio de esqueletos. O contririo
tem sido propalado por alguns autores (912). Já que exis
te também uma correlação positiva entre diversificação de
esqueletos e aumento de oxidação, conclui-se também que o
aumento de AE o de um taxon acompanha a evolução morfológica.
33.
7. RESUMO
A presente tese tenta demonstrar a validade
do uso de lactonas sesquiterpênicas como marcadores siste-
máticos em angiospermas, principalmente dentro da família
Asteraceae, onde se encontram quase todas as substâncias iso
ladas até o momento. O trabalho teve como etapa inicial o
levantamento de dados sobre ocorrência de lactonas sesquite~
pênicas em plantas, e a sistematização desdes dados de acor-
do com a classificação vegetal das espécies portadoras des-
tas substâncias. Na tentativa de estabelecer os prováveis
caminhos evolutivos destas micromoléculas, e usá-las comomar
cadores sistemáticos, utilizam-se dois parâmetros químicos
designados O e E. O primeiro consiste em um índice de oxi
dação médio por átomo de carbono das substâncias. O segun
do consiste em um grau de especialização dos esqueletos, da-
do ou pelos seus nGmeros de ordem nas colunas do esquema bio
genético, ou pelo seu nGmero médio de transformações (liga
mento ou desligamento de ligações carbono-carbono) sofridos
por cada átomo de carbono do esqueleto em comparaçao com um
precursor. As médias dos valores de O e E de lactonas ses
quiterpênicas de um taxon produzem seus respectivos AE o e
AE , ou seja seus índices de avanço evolutivo em relação ae
oxidação e à especialização destas substâncias. Estes foram
comparados (a nível de família) com índices de evolução mor
fológica segundo Sporne (IS) obtendo bons resultados.
Com base na metodologia indicada traçou-se p~
ra o grupo das lactonas sesquiterpênicas um caminho evolu-
34.
tivo prov5vel que ajuJ~ a entellJer as relações fil~ticas en-
tre Apiaceae e Asteraceae. Dentro Je Asteraceae,
sesquiterpênicas mostram-se úteis para confirmar os
lactonas
traba-
lhos mais recentes da subdivisão da família em subfamílias
e tribos. Dentro da tribo Heliantheae a anilise de dados
citogenéticos, aliados aos valores de AE o e AE e , mostra cla
ramente tendências paralelas dos números de cromossomos das
subtribos, comparados com a diversificação estrutural e o
nível de oxidação de suas substâncias. Finalmente o valor
dos índices AE o e AE e em classificação vegetal foi posto a
prova tentando classificar, dentro das tribos de Asteraceae,
espécies recentemente estudadas, obtendo-se excelentes re
sultados.
35.
8. ABSTRACT
The present thesis attcmpts to demonstrate
the validity of the use of sesquiterpene lactones as syste
matic markers in angiospcrms, chiefly 1n the family Astera
ceae where nearly al] presently known compounds are located.
Initially alI published data on the occurrence of sesqui
terpene lactones in plants are listed. followed by the
systematization of the data with respect to the classifica
tion of the sesquiterpene lactone containing species. In
the attempt to establish the probable evolutionary pathways
of these micromolecules and to use them as systematic mar
kers, two chemical parameters. dcsignated O and S, were used.
The formcr consists in a mean oxidation inucx per carbon
atom of the compounds. The latter consists in a specializa
tion index for skeletons, given by the symbols which define
their position on the colurnns of the biogenetic scheme, or
by the mean number of transformations (formation or breakage
of carbon-carbon bonds) suffered by each carbon atom of a
skeleton in comparason with a precursor. The means of the
O and E values of sesquiterpene lactones of a taxon give the
respective EAo and EAe values, i. e. their evolutionary ad
vancement in relation to the oxidation state and the skele
tal specialization of these compounds. The EA values were
compared (at the family leveI) with Spornc indices (SI) bascd
on morphological criteria.
Based on the indicated methodology a probable
pathway for the biogcnetic group of sesquiterpene lactones
was developcd. This aids in the understanding of
36.
phylctic
relations between Apiaceae and Asteraceae. Within the As-
teraceae sesquiterpene lactone data are consistent with re-
cent subdivisions of the family in subfamilies and tribes.
Within the tribe Heliantheae the analysis of cytagenetic da-
ta, compared with EA and EA values, shows clearly parallelo e
trends in the number af the chromasomes af the subtribes,
as campared with the axidation state and the skeletal spe-
cializatian af their sesquiterpene lactanes. Finally the
value of the EAa and EAe indices in pIant classificatian was
evaluated achieving the placement, within the Asteraceae tri
bes, af recently studied species with satisfactary results.
37.
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108.
TABELA I
Ocorrência de 1actonas sesquiterpênicas na família Magno1ia
ceae.
Espécie botânica Estrutura n 9a Tipo o E Ref.
Liriodendrum tulipifera 8 1 -14 2 275
1368 1 -12 2 275
1369 1 -10 2 275
583 1.2 -12 4 1009
Magnolis grandiflora 413 1 -14 2 1009
419 1 -12 2 1009
Michelia champaca 112 1 -14 2 1009
Michelia compressa 1 1 -16 2 1009
568 1.2 -14 4 1009
594 1.2 -14 4 1009
1064 1 -12 2 1009
423 1 .2 -16 4 1009
1370 1.1 -14 4 275
1371 1.2 -16 4 275
Michelia grandiflora 568 1.2 -14 4 1009
594 1.2 -14 4 1009
aAS estruturas com números 1 a 1350 estâo descritas no Ane
*b 1 e as estruturas com números 1351 a 1380 estão des
ttÍtas na Anexo 2.
109.
TABELA TI
Ocorrência de lactonas sesquiterpênicas na família Lauraceae
Espécie botânica Estrutura n 9b Tipo O E Ref.
Lindera strychnifolia 1351 1Fa -10 4 275
1353 lF -10 4 275
1356 lF -8 4 275
1363 1.5 -14 6 275
1364 1.2 -14 4 275
1365 1.2 -12 4 275
1366 1.2 -12 4 275
Neolitsea aciculata 1352 lF -8 4 275
1354 1F -8 4 275
1357 lF -6 4 275
1358 1F -4 4 275
1362 1F -6 4 275
Neolitsea zeylanica 1355 1F -8 4 275
1359 1F -6 4 275
1360 1F -4 4 275
1361 1F -8 4 275
Ocothea guianensis 704 lF -12 4 1009
a1F = furonogerrncacraudídeos
bAs estruturas com numeros 1 a 1350 estão descritas no Ane
xo 1 e as estruturas com numeras 1351 a 1380 estão des-
critas no Anexo 2.
110.
TABELA 111
Ocorrência de lactonas sesquiterpênicas em Apiaceae.
Espécie botânica Estrutura n 9a Tipo O E Ref.
Amberboa muricata 1224 1.1 -14 4 1009FeruLa badghysi 1372 1.2 -10 4 275
FeruLa grigorieUJii 923 1.1 -16 4 1009FeruLa oLgae 908 1.1 -8 4 1009
924 1.1 -8 4 1009925 1.1 -8 4 1009927 1.1 -8 4 1009
FeruLa oopoda 1372 1.2 -10 4 205605 1.2 -12 4 1009
1374 1.2 -14 4 205653 1.2 -12 4 1009
1375 1.2 -10 4 2051376 1 .2 -12 4 2051377 1.2 -12 4 2051378 1.1 -10 4 2051379 1.1 -16 4 2051380 1.1 -10 4 205
Laser trilobium 144 1 -14 2 10091373 1.2 -14 4 2051315 1.1 -8 4 10091065 1.7 -14 6 1009
Laserpitium archangelica 921 1.1 -10 4 1009
Laserpitium prutenicum 901 1.1 -14 4 1009907 1.1 -8 4 1009909 1.1 -8 4 1009910 1.1 -8 4 1009
1367 1.1 -8 4 205
Laserpitium siber 1317 1.1 -12 4 10091318 1.1 -12 4 10091319 1.1 -12 4 1009
920 1.1 -12 4 1009
MeLanosenium decipiens 636 1 .1 -16 4 1009637 1.1 -16 4 1009647 1.1 -10 4 1009430 1.1 -10 4 1009
Smyrnium connatum 1285 1. 2.1 -12 8 1009
aAs estruturas com numeros 1 a 1350 estão descritas no Ane
xo 1 e as estruturas com números 1351 a 1380 estão des-
critas no Anexo 2.
111.
TABELA IV
OCORRENCIA DE LACTONAS SESQUITERPtNICAS EM ASTERACEAE
Espécie botânicaa Estrutura n 9 O E Ref.
L VERNONIEAECentratherurn
c. punctatum Casso ( 392) -4 8 684
(784) -12 4 174
(854) -12 4 174
(367) -7 10 174
Chresta
C. sphaerocephala ( 518) -8 4 176
DC. (489) -6 4 176
( 488) -6 4 176
Elephantopus
E. carolinianus (93) -6 4 337,568
E. elatus Bertal. (127) -4 4 556
(126 ) -4 4 556
(515.5) -4 4 623
E. hirtiflorus DC. ( 996) -14 4 174
( 997) -12 4 174
E. mollis HBK (50S) -8 2 570,575
(506 ) -8 2 576,575
(501) -8 8 622,575
E. scaber L. (93) -6 4 337,568
(94) -6 4 338
E. tomentosus (154) -6 4 793
Erernanthus
E. bicolor (Sch. 13 ip . ) (367) -7 lO 175
Baker (370) -7 10 175
Continuação TABELA IV
112.
Espécie botânica Estrutura n 9 O E Rei.
('37 S) -9 10 17 S
(374) -9 10 175
( 369) -7 10 175
(387) -6 8 175
(389) -6 8 175
(390) -6 8 175
(869) -12 4 175
( 4 50) -8 4 175
(451) -8 4 175
E. elaeagus Sch. (367) -7 10 733
Bip. ( 782) -14 4 920
( 368) -7 10 733,420
( 369) -7 10 420
E. goyazensis Sch. (388) -4 8 923
Bip. (94 O) -14 4 925
(789 ) -10 4 925
E. 'L-ncanus Less. (1) -16 2 175
(880) -12 4 175
( 782) -14 4 175
( 367) -7 10 175
( 368) -7 10 420
(789) -10 4 420
( 940) -14 4 420
Er1angea
E. cordifolia S. (429) -6 2 790
Moore (430) -4 2 790
E. 'L-nyangana (N. E. (779) -8 4 68
Br. ) B. L. Bart (787) -10 4 68
E. remifolia Willd. et (519.3) -6 2 67
Pope
Continuação TABELA IV
113.
Espécie botânica Estrutura n 9 O E Ref.
Heterocoma
H. a lbida nc. (782 ) -14 4 420
Lychnophora
L. blanchettii (Seh. ( 782) -14 4 174
Bip.) H. Robinson ( 1) -16 2 174
( 881) -12 4 174
(882) -12 4 174
(798) -lO 4 174
(394) -6 8 174
L. hakeaefolia Mart. (782) -14 4 181
(394) -6 8 181
L. passaY'ina Gardn. (1) -16 2 124
(782 ) -14 4 124
(834) -14 4 124
(911.5) -16 4 124
( :) 88) -4 8 124
(953) -14 4 124
(869) -12 4 124
L. phylicaefolia DC. ( 782) -14 4 181
L. salicifolia Mart. ( 782) -14 4 181
L. unifloY'a Seh. Bip. (371 ) -7 lO 124
( 369) -7 lO 124
( 394) -6 8 124
Mattfe1danthus
M. nobilis III . Rob- (171) -l2 2 183
inson) H. Robins
-----------
Continuação TABELA IV
114.
Espécie botânica Estrutura n 9 O E Ref.
Piptocarpha
P. chontalensis PaU. (490) -6 4 222
(491) -6 4 222
(492) -6 4 222
(493) -6 4 222
(494) -7 4 222
(495) -6 4 222
Pipto1epis
P. ericoide s (Less.) (448) -8 4 184
Sch. Bip. (467) -8 2 184
Proteopsis
P. Çlrgentea Mart. ex (371) -7 10 968
Zucc. (372) -7 10 968
(393) -6 8 968
(391 ) -6 8 968
Ro1andra
R. fruticosa (L. ) (497) -8 6 402
Kuntze (498) -8 6 402
( 499) -8 2 402
(50 O) -8 2 402
Stokesia
s. laevis (Hi11) (834) -14 4 170
Greene (850) -14 4 170
(478.5) -6 4 170
( 478) -6 4 170
(487) -6 4 170
(477) -6 4 170
(486) -6 4 170
Continuação TABELA IV
115.
Espécie botânica Estrutura n'? O E Ref.
Vanil1osrnopsis
V. bT'asiliensis (782) -14 4 184
(Gardn.) Sch. Bip. C:~88) -4 4 184
(395) -4 4 184
V. eT'ythT'opappa ( 1) -1() 2 32
Sch. Bip. (387) -6 8 922
(782) -14 4 220,920
v. pohlii Baker ( 388) -4 8 184
(395) -4 4 184
Vernonia
v. acaulis (Wa1 t.) (519.2) -6 2 4
G1eason (519.1) -6 2 4
v. alamani DC. (519.2) -6 2 695
V. altissima Nutt. (519.2) -6 2 4
(519.1) -6 2 4
v. amygdalina De1i1e ( 513) -6 4 562
(1059) -6 8 562
(109) -6 4 947
V. angulifolia DC. ( 482) -8 4 66
(483) -8 4 66
(479) -10 4 66
(480) -10 4 66
V. angustifolia (519.2) -6 2 4
Michx. varo mohT'ii (519.1) -6 2 4
S.B. Jones
v. angustifolia (519.2) -6 2 4
Michx. varo sca- (519.1) -6 2 4
beT'T'ima (Nu t t.) 1\.
Gray
Continuação TABELA IV
116.
Espécie botânica Estrutura n 9 O E Ref.
V. anisochaetoides (837) -12 4 66
Sonder
v. anthelmintica (1097) -6 6 27
Wi11d.
v. aY'kansana DC. (134 ) -10 2 4
(519.2) -6 2 4
(1) -lh 2 97
(834) -14 4 97
(825) -lO 4 97
( 839) -12 4 97
(837) -12 4 97
(1302) -10 8 97
( 1303) -10 8 97
v. baldwinni Torr. (519.2) -6 2 695
(519.1) -6 2 695
V. baldwinii Torr. (519.1) -6 2 4
varo baldwinii
v. baldwinni Torr. (519.1) -6 2 4
varo inteY'ioY'
(Smal1) Schubert
v. blodgettii Sma11 (519.2) -b 2 4
v. bY'evifolia Less. (519.1) -6 2 695
v. canescens HBK (519.1) -6 2 695
v. capY'eae fo l ia (Sch. (519.2) -6 2 695
Bip.) G1eason
V. chinensis Less. (825) -lO 4 97
(839) -)2 4 97
v. coloY'ata Drake (109) -6 4 906,907
(=V. senegalensis
Less.) (738) -9 7 637
Continuação TABELA TV
117.
Espécie botânica Estrutura n 9 O E Ref.
(111 ) -6 4 637
V. conferta Benth. (517) -lO 2 909,910
V. cotoneaster (527) -lO 10 97
V. divaricata SW. (519.1) -6 2 695
V. duncanii S. B . (519.1) -6 2 695
Jones
V. fasciculata (134 ) -lO 2 4
Michx.
V. fasciculata
Michx. varo fascic- (519.2) -6 2 4
ulata (519.1) -6 2 4
(134) -10 2 4
V. flaccidifolia Small (519.2) -6 2 4
(519.1) -6 2 4
(134) -10 2 4
V. flexuosa Sirns (839) -12 4 542
(840) -12 4 542
V. fruticosa (L. ) Sw. (519.1) -6 2 695
(= V. rigida Sw. )
V. gigantea (Wa1 t) (519.2) -6 2 695
Tr11. ex Brann. et
Co1v.
V. glauca (L. ) Wi11d. (519.2) -6 2 695
(=V. noveborace.n- (519.1) -6 2 4
S1.-S Wi11d.)
V. greggii Gray (519.2) -6 2 695
V. guineensis Benth. (1059) -6 8 908
(1058) -6 8 908
Continuação TABELA IV
119.
Espécie botânica Estrutura n 9 a E Ref.
v. marginata a1iv. (519.2) -6 2 694
et Hiern (134 ) -10 2 694
v. marginata (Torr.) (519.2) -6 2 4
Raf. varo marg1.-na- (519.1) -6 2 4
ta (134) -10 2 4
v. marginata (Torr.) (519.2) -6 2 4
Raf. varo tenuifolia (519.1) -6 2 4
(Sma11) Shinners (134 ) -10 2 4
v. missurica Raf. (519.2) -6 2 4
(519.1) -6 2 4
v. natalensis Sch. (938) -6 4 66
Bip.
v. noveboracensis (519.2) -6 2 4
(L. ) Michx. ( 481) -6 4 66
(485) -6 4 66
(134) -10 2 4
(951) -10 4 66
(837) -10 4 66
(825) -10 4 66
v. nudiflora Less. (835) -12 4 146
(519.2) -6 2 695
( 898) -14 4 146
(196 ) -14 2 146
v. oligocephala DC. (834) -14 4 66
Wa1p. ( 482) -8 4 66
(481 ) -6 4 66
(783) -12 4 66
v. ovalifolia T. and (519.2) -6 2 4
G. (519.1) -6 2 4
v. pectoralis Baker (738) -9 7 618
(101 ) -8 2 637
(92) -8 2 637
Continuação TABELA IV
120.
Espécie botânica Estrutura nl? O E Ref.
V. pectoralis Baker (54) -10 2 635,637
varo delphinensis
H. Hurnbert
V. polyanthes Less. (485) -6 4 97
V. salicifolia (DC. ) (133) -8 2 597
Sch. Bip. ( 131) -8 2 597
V. saltensis Hieron. (473) -6 4 120
(472) -6 4 120
V. scorpioides (827) -8 4 120
(476) -6 4 120
(475) -6 4 120
(473) -6 4 120
(474) -6 4 120
V. sublutea S. E11iot (831 ) -8 4 636
V. texana (A. Gray) (519.2) -6 2 4
Srna11 (519.1) -6 2 4
V. trifloculosa HBK. (898) -14 4 146
V. uni flora Sch. Bip. (519.2) -6 2 695
( 133) -8 2 56
(134 ) -8 2 56
(135 ) -10 2 597
2 . EUPATORIEAE
~eratina
A. glabrata (HBK . ) (617.5) -14 2 99
King et Robins (629.5) -IR 2 99
A. petioZaris (Moc. (902) -14 4 99
& Sesse ex A. P.
ex A. P. DC. )
King et Robins.
Continuação TABELA IV
121.
Espécie botânica Estrutura n 9 O E Ref.
Agrianthus
A. pungens Mattf. ( 808) -6 4 182
(819) -4 4 182
Austrobricke11ia
A. patens (D. Don) ( 761) -lO 4 131
K. et R.
Chromo1aena
c. glaberrima (De. ) (286) -12 6 82
K. et R.
Conoc1iniopsis
c. prasiifolia (De.) (3S 2) -4 8 172
K. et R. (=Eupa- (351) -4 8 172
torium ballotaefo-
lia varo caucense
B. L. Robinson)
Critonia
c. morifolia (Mi11.) ( 1) -16 2 275
King et Rob. (604.5) -16 4 99
(571.5) -16 4 99
c. sexangularis (1 ) -16 2 275
(Klatt) King et
Rob.
Decachaeta
D. thieleana (K1att (989) -12 4 20
ex Th. Dur. et
Pi t to) King et Rob.
Continuação TABELA IV
122.
Espécie botânica Estrutura n 9 O E Ref.
Disynaphia
D. halimifolia (DC.) (346) -6 8 71
K. et R. (519) -6 2 71
(1060) -2 8 71
( 553) -4 6 71
Eupatorium
E. anomalum Nash (823) -4 6 425
(E. rotundifolium (824) -4 6 425
x E. recurvans) (799) -8 4 425
( 817) -6 4 425
(818 ) -6 4 425
(799.5) -8 4 425
(442) -12 6 425
E. cannabinum L. (288) -12 6 251
(7) -12 2 235
(11) -14 2 235
E. cuneifolium Wi11d. (510) -10 2 566,567
(512 ) -8 6 566
(511) -10 6 566
(4) -12 2 566
(290) -10 6 566
(291 ) -10 6 566
E. de ltoideum Jacq. (122) -12 2 724
(123) -lO 2 724
( 791) -12 4 724
E. formosanum Hay (282) -12 6 621
(283) -12 6 582
(7) -14 2 574
E. glaberrimum DC. (286) -12 6 216
Continuação TABELA IV
123.
Espécie botânica Estrutura n 9 O E Ref.
E. hyssopifolium L. (301) -12 6 122
(300) -12 6 122
(51) -12 6 425
( 118) -8 2 583
(119) -lO 2 444
(118) -8 2 444
(116) -12 2 444
E. lancifolium (T. & (512) -8 6 403
G. ) Sma11 (=E. (510) -10 6 403
semiseY'Y'atum DC. (512.5) -lO 6 403
varo lancifolium T. (47.5) -lO 2 403
& G.)
E. ligustY'inum (DC.) (791 ) -12 4 757
King et Rob.
E. mikanioides (3) -12 2 418
Chapm. ( 17) -12 2 418
(18) -12 2 418
(19) -12 2 418
(20 ) -12 2 418
(21 ) -12 2 418
E. mohY'ii Greene ( 300) -12 6 122
(33) -12 2 425
(51) -12 2 122,425
( 118) -8 2 122
( 116) -12 2 122
(442) -12 6 425
( 441) -14 6 425
(823) -4 6 425
(799) -8 4 425
E. peY'foliatum L. (151) -12 2 410
(150) -lO 2 410
(994 ) -6 4 410
Continuação TABELA IV
124.
Espécie botânica Estrutura nl? O E Ref.
(937 ) -6 6 410
(781) -4 4 122
(938) -6 4 122
E. recurvans Srna11 (442) -12 6 396
(441) -14 6 396
(297) -10 6 396
E. rhomboideum (299) -12 6 347
HBK.
E. rotundifolium L. (872) -6 4 565
(873) -6 4 565
( 890) -4 4 565
(802) -6 4 565
(805) -6 4 565
(814) -4 4 565
(821) -4 4 565
(796) -6 4 565
(822) -4 4 195
(820) -4 4 195
E. rotundifolium L. (34 ) -10 2 122
ssp. ovatum (Bi-
ge1.) Montg. et (766) -4 4 130
Fairbr.
(797) -6 4 122
(975) -8 4 122
(976.5) -8 4 130
(976) -8 4 122
(803) -8 4 122
(974) -10 4 122
E. sachalinense (45) -12 2 883
Mak. (46) -12 2 883
Continuação TABELA IV
125.
Espécie botânica Estrutura n 9 O E Ref.
E. semiserratum DC. (4) -12 2 561
(3 ) -12 2 403,561
E. serotinum Michx. (14) -14 2 395
(15) -14 2 395
(124) -12 2 395
(99) -8 2 395
E. sessilifolium L. (31 ) -12 2 78
(801) -6 4 78
(765) -6 4 78
Grazie1ia (=Dimorpholepis)
G. dimorpholepis (537) -12 2 177
Baker (538) -12 2 177
( 539) -12 2 177
G. intermedia (DC. ) (536) -12 2 177
K. et R. (541) -10 6 177
(542) -10 6· 177
(534 ) -12 2 177
(535 ) -8 2 177
( 532) -6 4 177
(533) -6 4 177
(812 ) -4 4 177
Guevaria
G. sodiroi (Hieron. (773) -6 4 72
in Sod.) K. et R.
Hartwrightia
H. floridana Gray (363) -10 6 95a
(364) -10 6 95a
Continuação TABELA IV
126.
Espécie botânica Estrutura n 9 O E Ref.
Liatris
L. chapmanii T. et (5 O2) -lO 4 464
G. (503) -10 4 464
(35 S) -8 8 559,560
L. cyZindracea (12) -14 2 74
Michx. (32 ) -12 2 74
(293) -12 6 74
(294) -14 6 74
(295) -14 6 74
(1091) -lO 8 74
L. eZegans (\\Ialt.) ( 317) -6 6 441,443
Michx.
L. [JraciZis Pursh (502) -10 4 464
(504) -10 4 464
L. [JraminifoZia Pursh ( 891) -6 4 426
(815) -6 4 426
(804) -8 4 426
L. provinciaZis God- (289) -12 6 462
frey
L. punctata Hook ( 361) -14 2 441
(362) -8 6 463
L. pycnostachya (562) -12 10 443
Michx. (806) -8 4 442
(816) -6 4 426
(874) -8 4 443
L. scabra ( Greene) (317) -6 6 443
Schum.
L. secunda (E11.) (316) -6 6 441,443
Sma11 ( 318) -6 6 441
Continuação TABELA IV
127.
Espécie botânica Estrutura n 9 O E ReL
L. spicata Wi11d. (806 ) -8 4 443
(807) -8 4 413
(878) -8 4 413
L. squal'l'osa (Lo ) (879) -8 8 413
Michx.
L. tenuifol.ia Nutt. (502) -10 4 443
( 806) -8 4 443
Lourteigia
L. bal.l.otaefol.ia ( 351) -4 8 172
(HBK .) K. et R.
(=Eupatol'ium bal.-
l.otaefol.ium HBK.)
Mikania
M. bata tifo l.ia DC. (185) -2 8 438
(193) -2 4 438
M. cOl'data (Burm. (185) -2 4 537
L) B. L. Robinson ( 193) -4 4 537
M. cOl'difol.ia Wi11d. (1085) -6 10 453
(67) -14 2 125
(66) -14 2 125
(68) -14 2 125
(69) -14 2 125
Mikania sp. novo ( 991) -10 4 448
M. micl'antha HBK. ( 185) -2 4 448
(193) -4 4 448
M. monagasensis (185) -2 4 607,608
Badi1io
(193) -4 4 608
Continuação TABELA IV
128.
Continuação TABELA IV
129.
Espécie botânica Estrutura n'? O E Ref.
(565) -6 10 180
(563) -lO 10 180
T. salviaefolia (554) -8 6 180
Gardn. (555) -8 6 180
(556 ) -8 6 180
(557) -8 6 180
(558) -8 6 180
(559) -8 6 180
( 5(0) -8 6 180
( 561) -8 6 180
T. scottmorii K. et (551) -4 8 180
R.
T. villosa (De. ) Sch. ( 548) -4 8 180
Bip. ex Baker (544) -6 4 180
3 . ASTEREAE
Aster
A. tataricus L. (1267) -14 8 498
A. umbellatus Mill. (729) -16 4 73
(731) -16 4 73
(730) -4 4 73
(736) -16 4 73
(737) -16 4 73
(735 ) -14 4 73
Cropti1on (=Haplopappus)
c. divaricatum varo (981) -14 6 275
hirtellum Shinners
(=H. rigidefolia)
Continuação TABELA IV
130.
Espécie botânica Estrutura n 9 O E Rcf.
4 . INULEAE
Anapha1is
A. mOT'T'isonico1-a (1195) -lü 8 573
Hayata
Angianthus
A. tomentosus (1034) -12 6 275
Wend1.
Antennaria
A. dioica Gaertn. (164) -12 2 898
Ca1ocepha1us
C. bT'ownii F. Mue11. (1016) -12 4 42
(1000) -14 4 42
(1001) -14 4 42
Carpesiurn
C. abT'otanoides L. (1045) -16 8 629
(1314) -14 4 517,518
(1134) -12 4 604
(689) -12 4 605
( 690) -14 4 605
C. eximum C. Wink- (1045) -16 8 548
ler (719) -14 4 548
(690) -14 4 548
(699) -14 4 548
Geigeria
G. africana Griessel. (1037) -14 6 22,229
Continuação TABELA IV
131.
Espécie botânica Estrutura n 9 O E Ref.
( 1012) -12 4 37
(1228) -14 8 275
(1047) -8 14 228,230
(1048) -la 14 228,230
(1237) -12 12 21
G. aspera Harv. (1012) -12 4 37
(1228) -14 8 275
(1237) -12 12 21
(1048) -lO 14 927
(690) -14 4 927
G. fiZifoZia Mattf. (1037) -14 6 927
(1047) -8 14 927
He1ichrysum
H. spZendidum DC. (993) -16 4 129
(1035) -16 6 129
Inu1a---I. aschersoniana ( 112) -14 2 647
I. britannica L. (696) -12 4 148
( 412) -14 10 148
(1227) -12 8 215
( 7) -14 2 148
(1321) -12 4 860
(698) -14 8 148
(697) -14 4 148
I. britannica L. vare (1321) -12 4 500
chinensis (Rupr. ) (10 36) -12 6 500
RegeI (1002) -12 4 500
(1136 ) -12 8 SOO
(1322) -12 8 500
Continuação TABELA IV
132. .
Espécie botânica Estrutura nl? O E Ref.
(690) -14 4 500
(1041) -14 6 500
I. crithmoides L. (634 ) -12 4 602
I. eupatorioides DC. (469) -8 4 41
(470) -12 4 41
(471) -12 4 41
I. german1..-ca L. (89) -8 2 213,550
(515 ) -8 2 213,550
I. grandis Schrenk (7 O5) -16 4 592,593
(686 ) -16 4 593
(1049) -14 8 662
(690) -14 4 662
(689) -12 4 660,605
(1091) -16 6 662
I. graveoZus Desf. (720) -14 4 857
I. heZenium L. (705) -16 4 536,794
(723) -18 4 536
(706 ) -14 4 121
( 686) -16 4 536,550
(725) -18 4 533,536
(709) -12 4 121
(687) -14 4 121
(1144 ) -16 8 121
( 1) -16 2 121
( 35) -14 2 121
(37) -14 2 121
(38 ) -14 2 121
( 39) -14 2 121
(731) -16 4 520
(733) -16 4 520 .
(734 ) -14 4 520
(427) -14 2 121
Continuação TABELA IV
133.
Espécie botânica Estrutura n<? O E Ref.
(197) -14 2 121
(198) -14 2 121
(992) -14 2 121
(1322) -12 8 121
(674) -Ih 4 121
(673) -14 4 121
(1041) - J It 6 121
(1033) -14 6 121
I. japonica Thumb. (1256) -14 10 263,540
(1255) -14 10 263
I. magnifica Lipsky (705) -1(1 4 659
( 686) -16 4 659
I. oculus Schrank (1321) -12 4 541
I. racemosa Hook. f. (7 O5) - }() 4 625
(686) -16 4 625
(725) -18 4 625
(195) -Ui 2 121,732
(2 O1) -18 2 736
I. royleana DC. (707) -14 4 121
(709) -12 4 121
(723) -18 4 121
(1045) -16 8 121
(35) -14 2 121
(39) -14 2 121
(36) -14 2 121
(198) -14 2 121
(992) -14 4 121
(1322) -14 4 121
( 691) -14 4 121
(674) -16 4 121
(675) -14 4 121
(1038) -16 6 121
Continuação TABELA IV
134.
Espécie botânica Estrutura n'? O E Ref-
I. salicina L. (705) -16 4 121
(686) -lei 4 121
I. viscosa Ai t. (987) -14 4 69
(1033) -14 6 69
(629 ) -14 2 69
Macowania
M. corymbosa M. D. (628) -14 2 149
Henderson (629) -14 2 149
Pluchea
P. dioscorides DC. (574) -lO 4 85
Pu1icaria
P. crispa Sch. Bip. (1040) -14 6 106
(=Francoeuria (1135) -10 8 106
crispa Cass.) (746) -14 6 106
(1041) -14 6 106
(1028) -14 6 106
(1029) -14 6 106
(1030 ) -16 6 106
(1043) -12 6 106
(1044) -12 6 106
(1033) -14 6 106
Te1ekia
T. speciosa Baumg. (723) -18 4 275
(686) -16 4 46
(1159) -14 8 119
(1160) -12 8 119
(699) -14 4 47
Continuação TABELA IV
135.
Espécie botânica Estrutura n 9 O E Ref.
(697) -14 4 47
Tessaria
T. absinthioides DC. (1261.6) -18 6 308
5 . HELIANTHEAE
(7) Melampodiinae
Acanthospermum
A. australe (L. ) (236 ) -8 6 409
Kuntze (543) -6 6 96
(552) -6 10 96
A. glabratum (DC. ) (238 ) -8 6 802
Willd.
A. hispidum DC. ( 241) -6 6 409
(242) -8 6 102
(243) -8 6 102
(244 ) -6 6 102
(245) -8 6 102
(400) -6 10 102
(401) -8 10 102
( 403) -8 10 102
(246) -6 6 102
(247) -6 6 102
( 248) -6 6 102
(249) -6 6 102
(239) -8 6 102
Me1ampodium
M. americanum L. (255) -2 6 275
(253) -2 6 275
Continuação TABELA IV
136.
Espécie botânica Estrutura n'? O E Ref.
(251) -2 6 275
(254) -2 6 277
M. argophyLLum S. (274) -4 6 708
F. Blake (=M. ( 275) -4 6 708
cinereum varo ar- (276) -4 6 708
gophyllum A. (277) -4 6 707,708
Gray)
M. cinereum DC. (274) -4 6 708
(275) -4 6 58,708
( 278) -6 2 708
(265) -8 6 932
(267) -6 6 932
(266) -8 6 932
(268) -6 6 685
M. cinereum DC. (404 ) -4 la 544
varo cinereum (405) -4 la 544
(406) -4 la 544
(407) -4 10 544
(274) -4 6 544
(275) -4 6 544
M. diffusum Casso (254) -2 6 726
(125) -4 2 726
M. divaricatum (991) -10 4 408
(Rich. in Pers.)
DC.
M. heterophyllum (250) -2 6 243
Lag. (255.5) -2 6 243
M. leucanthum Torr. (262) -2 6 278
et Gray (263) O 6 278
(223 ) -4 6 277
Continuação TABELA IV
137.
Espécie botânica Estrutura n 9 O E Ref.
(250) -2 6 278,279
(252) -2 6 278,279
(275) -4 6 58,708
(278) -6 2 708
(224) -8 6 277
(410) -4 10 276
(409) -2 10 276
(4 O8) -2 10 276
(265) -8 6 932
(267) -6 6 685
( 268) -6 6 685
M. lineaY'ilobum DC. (73) -10 2 829
(74) -10 2 829
(75) -10 2 829
(76) -10 2 829
(77) -10 2 829
(78) -10 2 829
(100) -6 2 829
(302) -10 6 829
(303) -10 6 829
, M. longipes (A. (227) -6 6 827
Gray) Robins (254) -2 6 827
M. longipilum (260) -4 6 826
Rob ins (256) -4 6 826
M. peY'foliatum (26 O) -4 6 141
(Carv.) A. Gray
Po1ymnia
P. canadensis L. ( 168) -12 2 171
P. laevigata Bead1e (690) -14 4 386
Continuação TABELA IV
138.
Espécie botânica Estrutura n Q O E Ref.
Sigesbeckia
s. orientalis L. (516) -]2 2 798
(231 ) -6 6 40
(232) -7 6 40
(249.8) -6 6 40
Sma11anthus
s. fruticosus (Ben th.) (249.5) -6 6 189
H. Robins. (249.6) -4 6 189
(249.7) -4 6 189
(260) -4 6 189
(258) -4 6 189
s. maculatus (Cav. ) (259) -4 6 387
H. Robins. (=Po- (202) -6 6 587
lymnia maculata (203) -6 6 587
Cav.)(=P. macu- ( 261) -4 6 587
lata Cavo var.
maculata)
s. reparius (HBK . ) (686) -16 4 102
H. Rob ins . (233) -6 6 102
s. sigesbeckia (DC. ) (233) -6 6 102
H. Robins.
s. uvedalius (L. ) (228) -6 6 108
Mackenzie l=p· (269) -10 6 108
uvedalia (L. ) L. I (270) -8 6 108
(271 ) -8 6 108
(260) -4 6 271
(226) -6 6 386,387
(225) -6 6 386,387
Continuação TABELA IV
139.
Espécie botânica Estrutura n 9 O E Ref.
Tetragonotheca
T. helianthoides (205) -6 6 828
Linn. (234) -4 6 828
(2 O6) -6 6 828
(207) -6 6 828
(208) -6 6 828
(235) -4 6 828
T. ludoviciana A. (226) -6 6 725
Gray (209) -6 6 725
( 210) -6 6 725
( 211) -6 6 725
( 212) -6 6 725
(213) -6 6 725,727
(214) -6 6 725,727
( 215) -6 6 725,727
(21 ó) -6 6 725,727
(217) -6 6 725,727
(218 ) -6 6 725,727
(219) -6 6 725,727
(220) -6 6 725,727
(221) -6 6 725,727
(222) -6 6 725,727
T. repanda Sma11 (256) -2 6 821
(433) -4 6 831
(434 ) -4 6 831
(431) -4 6 831
(432) -4 6 831
T. texana A. Gray et ( 433) -4 6 831
Enge1m. (434 ) -4 6 831
Continuação TABELA IV
14 o.
Espécie botânica Estrutura n!? O E Ref.
(2) Zinniinae
Zinnia
Z. acerosa (DC.) A. (1094) -12 6 764
Gray (1095) -14 6 764
(837) -12 4 764
(838) -12 4 764
(1968) -6 8 168
(1978) -6 6 168
(1079) -6 6 168
(1080) -6 6 168
(1081) -6 6 168
(785) -12 4 168
(786) -12 4 168
(782) -14 4 168
(857) -12 4 168
(858) -12 4 168
(1090) -16 6 168
(1089) -14 2 168
Z. haageana RegeI (35 ) -8 6 543
Z. multiflora L. (1070) -8 6 168
(1071) -8 6 168
(1072) -8 6 168I
(1073) -8 6 168
(1074) -6 6 168
(1075) -6 6 168
(1076) -6 6 168
(1077) -6 6 168
(998) -14 4 168
(843) -12 4 168
(839) -12 4 168
Continuação TABELA IV
141.
Espécie botânica Estrutura n 9 O E Ref.
z. pauciflora L. (1084) -6 6 730
(1082) -6 6 730
(1083) -6 6 730
z. peruviana (L. ) L. (1070) -8 6 168
(1071) -8 6 168
(1072) -8 6 168
(1073) -8 6 168
(1073.5) -8 6 168
(1073.6) -8 6 168
(1074) -6 6 168
(839) -12 4 168
(843) -12 4 168
(3) Ecliptinae
Ba1timora
B. recta L. ( 7OO) -10 4 412
(702) -12 4 412
(703) -12 4 412
( 701) -12 4 412
(35) -14 2 217
B1ainvi11ea
B. dichotoma (Murr.) (95) -6 4 190
Casso (96) -6 4 190
(97) -6 4 190
(136 ) -8 4 190
(399) -6 10 190
(240) -8 6 190
(264) -6 6 190
Continuação TABELA IV
142.
Espécie botânica Estrutura n 9 '0 E Ref.
Enhydra
E. fluctuans Lour. (260) -4 6 511
(257) -4 6 19
(258) -4 6 19
Wede lia
w. gpandiflopa (1230) -12 8 126
Benth. (1231) -12 8 126
(1232) -12 8 126
(1233) -12 8 126
(1234) -12 8 126
(690) -14 4 126
w. tpilobata (L. ) (716) -10 6
Hitch. (717) -10 6
(718 ) -10 6 126
( 4 ) Vepbesininae
Dimerostemma
D. aspepatum B1ake (577) -10 4 192
(578) -10 4 192
(579) -10 4 192
(580) -10 4 192
( 581) -10 4 192
(575) -10 4 192
D. lippioides (Baker) (577) -10 4 192
B1ake (578) -10 4 192
Monactis
M. holwayae (B1ake) ( 1049) -14 8 192
Continuação TABELA IV
143.
Espécie botânica Estrutura n 9 O E Ref.
Montanoa
M. fY'utescens (Mair- (24) -12 2 723
et) Hems1.
M. hibiscifolia ( 158) -12 2 400
(Benth.) Sch. Bip. (159) -12 2 400
(160) -12 2 400
M. pteY'opoda B1ake (22) -10 2 115,400
(23) -10 2 115,400
(4 O) -12 2 115,400
M. tomentosa Cervo (41 ) -10 2 290
Podachaenium
P. eminens (Lag . ) ( 900) -12 4 111
Sch. Bip. (899) -4 4 111
(842) -12 4 111
(950) -14 4 111
Podanthus
P. ovatifolius Lag. ( 306) -10 6 309
( 313) -6 6 309
(314) -8 6 309
(86) -12 2 309
P. mitiqui Lind1. (602) -12 4 473
(87) -12 2 473
(86) -12 2 473
Steiractinia
s. mollis B1ake (684.5) -14 4 107
(684.6) -14 4 107
Continuação TABELA IV
144.
Espêcie botânica Estrutura n 9 O E ReL
Verbesina
v. afL coahuiZensis (1086) -8 8 349
Gray (1087) -6 8 348
Zexmenia
z. brevifoZia A. Gray (360) -8 4 776
(322) -8 8 687
(526) -12 2 691
Z. gnaphaZioides A. (603) -12 4 118
Gray ( 604) -12 4 118
(667) -14 4 118
(668) -14 4 118
z. phyZZocephata ( 598) -12 4 117
(Hems1.) Stand1ey (599) -12 4 117
et Steyerm. (597) -12 4 117
( 5) HeZianthinae
Ence1ia
E. farinosa Gray (700) -10 4 300
(722) -12 4 451
(727) -14 4 63
E. farinosa (722) -12 4 63
Gray x E. caZifor- (727) -14 4 63
nica Nutt. (Fi)
E. virginensis A. (700) -10 4 852
Nets. (722) -12 4 852
(721 ) -14 4 852
F10urensia
F. cernua DC. (1261.5) -16 6 539
Continuação TABELA IV
145.
Espécie botânica Estrutura n 9 O E Ref.
F. res-z-nosa Blakc ( () 2~) . 5) -18 2 752
He1ianthus
H. annuus L. (306.5) -10 6 638
H. ciliaris DC. (334) -6 8 690
( 332) -6 8 690
H. decapetalus L. (3 ) -12 3 98
H. grosseserratus (345) -4 8 416
Martens (87) -12 2 416
(681) -10 4 416
(683.5) -14 4 416
(683) -12 4 416
(354) -4 4 416
H. lehmanii Hicron. (350) -6 8 75
H. maximiliani (328) -8 8 415
Schrader (445) -10 6 415
(446) -10 6 415
(321) -8 8 415
(320) -10 8 415
(509) -8 6 415
(507.5) -10 6 415
(507) -10 6 415
H. mollis Larn. (4) -12 2 682
( 3) -12 2 682
(42) -12 2 682
H. niveus ssp. (326) -8 8 683
nescens (A. Gray) (327) -10 8 683
Heiser (328) -8 8 683
H. pumilus L. (3 ) -12 2 394
(43) -12 2 417
Continuação TABELA IV
146.
Espécie botânica Estrutura n 9 O E Ref.
(507.5) -10 6 417
(3 ) -12 2 417
(530.5) -12 2 417
( 530) -12 2 417
(530.6) -12 2 417
(188.5) -14 2 417
H. tuberosus L. (306.5) -10 6 638
Rudbeckia
R. Iaciniata L. (705) -16 4 101
(708) -16 4 101
R. moIlis E11. (1147) -14 8 419
(1148) -14 8 419
(1149) -14 8 419
(1133) -14 8 419
Simsia
s. dombeyana DC. (199) -12 2 145
Tithonia
T. diversifolia (359) -12 4 205
(Hems 1. ) Gray
T. fruticosa Canby et (507) -10 6 439
J. N. Rose (509) -8 6 439
T. rotundifolia (Mi11.) (312) -10 6 39
B1ake (359) -12 4 439
(358) -12 4 439
( 585) -12 4 193
(586) -12 4 193
(570) -14 4 193
(571) -14 4 193
Continuação TABELA IV
147.
Esp~cie botinica Estrutura n 9 O E Ref.
(5 ) -12 2 193
(82) -10 2 193
(308) -10 6 193
(102) -12 2 193
( 103) -12 2 193
(104) -10 2 193
(10 5) -10 2 193
(106) -10 2 193
T. speciosa Hook ex (357) -10 4 696
Griseb. (324 ) -8 8 696
T. tagetiflora Desf. (50S) -s 6 699
(356 ) -8 8 699
( 359) -12 4 699
T. tubaeformis Casso ( 319) -8 8 687
Viguiera
v. angustifolia G1a- ( 338) -4 8 351
ziou
V. buddleiaeformis ( 338) -4 8 775
(DC.) Benth. et (85 ) -12 2 775
Hook.
v. Iinearis Sch. Bip. ( 468) -10 4 769
ex Hems1.
V. pinnatilobata ( 353) -4 8 39,772
B1ake ( 366) -10 6 39,772
(365) -10 6 39,772
V. procumbens (310) -10 6 94
(Pers.) B1ake (311) -10 6 94
V. sphaerocephala (306) -10 6 688
(DC. ) Hems1. (107) -10 2 688
Continuação TABELA IV
148.
Espécie botânica Estrutura n 9 O E Ref.
v. stenoloba B1ake ( 366) -10 6 350
(365) -10 6 350
(6) Gaillardiinae
Bai1eya
B. multiradiata (1188) -10 8 241
Harv. et Gray (273) -12 6 929
(1167) -8 8 929
(1184) -10 8 711
(1185) -10 8 711
(1166) -8 8 711
(1224) -6 8 711
(1223) -6 8 711
B. pauciradiata (1205) -14 8 474
Harv. et Gray (1192) -12 8 928,929
B. pleniradiata Harv. (273) -12 6 929
et Gray (1188) -10 8 929
(1167) -8 8 929
(1192) -12 8 929
(1011) -12 4 952
(1206) -12 8 929
(1186) -10 8 952
Ba1duina
B. angustifolia B. L. (1197) -10 8 569
Robinson (=Acti- (1195) -10 8 569
nospermum angus- (1254) -10 8 569
tifolium Torr. et
Gray)
B. uniflora Nutt. (1198) -10 8 433
Continuação TAVELA IV
149.
Espécie botânica Estrutura n 9 O E Ref.
Gail1ardia
G. ambLyodon J . Gray (1164) -8 8 445,446
(1187) -8 8 445
(1165) -8 8 445
( 1162) -8 8 445
G. aT'istata Pursh. (692) -12 4 630
(693) -12 4 630
(1175) -10 8 630
(698) -14 8 451
G. aT'izonica Gray (1180) -10 8 947
G. fastigiata Greene (1184) -10 8 428
(1185) -10 8 428
(1167) -8 8 428
(185) -2 4 428
G. gT'andifLoT'a Hort. (1175) -10 8 429
garden hybrid (G. (1178) -10 8 307
spathuLata X G. (1179) -10 8 307
aT'istata)
G. megapotamica (1195) -la 8 947
(Spreng. ) B1ake
G. mexicana Gray (1226) -10 8 238
(1175) -10 8 238
G. muLticeps Greene (1195) -10 8 947
G. paT'T'yi Greene (1174) -12 8 429
G. pinnatifida Torr. (1180) -la 8 427
(1165) -8 8 427,445
(1195) -10 8 376
(1168) -8 8 376
(1163) -12 8 376
Continuação TABELA IV
150.
Espécie botânica Estrutura n!? O E Ref.
G. puZchella Foug. (1321) -12 4 255,558
(1003) -12 4 483
(1173) -14 8 460
(694) -12 4 407,945
( 692) -12 4 407,945
(693) -12 4 435,945
(695) -12 4 435,945
(1189) -14 8 941,942
(1202) -14 8 483
(1219) -14 8 941
(1175) -10 8 429
G. spathuZata Gray (1175) -18 8 429,447
He1enium
H. aZternifoZium (1176) -12 8 397
(Spreng.) Cabrera (1217) -12 8 397,422,
450
(1169) -10 8 397
(1220) -12 10 931
H. amarum (Raf.) H. (1172) -12 8 590
Rock. (1161) -12 8 590
(1195) -10 8 947
(1220) -12 10 431,440
(1163) -12 8 258
H. aromaticum (1161) -12 8 754
(Hook) L. 11. Bai- (1194) -12 8 754
1ey (1195) -10 8 64a
(1169) -10 8 64a
(1201) -10 8 64a
H. amphiboZum A. (1220) -12 10 62
Gray
Continuação TABELA TV
151.
Espécie botãnica Estrutura n 9 O E Ref.
H. aY'izonicum B1ake (1182) -12 8 947
H. autumnale L. (1017) -10 4 547
(1229) -10 8 452
(1006) -10 4 619,620
(1007) -14 4 281,617
( 1008) -14 4 281,617
(1174) -12 8 449
(1004) -12 4 577
(1177) -12 8 449
(1010) -14 4 553
(1014) -12 4 547
(1195) -10 8 434
(1191) -10 8 545
(1015) -14 4 469
(1216) -12 8 591
(1258) -12 10 591
(1163) -12 8 449
( 1203) -12 8 546
(1206) -12 8 578
(1221) -10 8 547
(1220) -12 10 449
H. badium ( Gray) (1220) -12 10 519
Greene
H. bigelovii Gray (1168) -8 8 421,701
(1220) -12 10 701
(1182) -12 8 377,701
(1181) -12 8 377,433,
701
H. blomhuistii Rock. (1220) -12 10 431
H. bY'evifol.ium (1217) -12 8 397,422
(Nutt.) \Ilood
H. campes ty'e Sma11 (1195) -10 8 947
Continuação TABELA IV
·152.
Espécie botânica Estrutura n 9 O E Ref.
H. chihuahuensis (1195) -10 8 376
Bierner
H. elegans DC. varo (1220) -12 10 376,519
elegans
H. elegans varo am- (1220) -12 10 376
phibolum (1163) -12 8 376
H. flexuosum Raf. (1174) -12 4 411,452
( 1213) -12 8 411
(1254) -10 8 947
H. laciniatum A. (1195) -10 8 947
Gray
H. linifolium Rydb. (1169) -10 8 377
(1170) -10 8 377,397
H. mexicanum HBK. (1195) -10 8 947
(1254 ) -10 8 422,433,
434
(1201) -10 8 434,782
(1216) -12 8 433,782
(1257) -10 10 591,763
(1225) -8 10 761
(1163) -12 8 244
H. micY'ocephalum (1195) -10 8 938
DC. (1196) -10 8 202
(1257) -10 10 581
(1193) -10 8 579
(1210) -12 8 581
(1212) -12 8 581
(1250) -12 10 580
-10 8
(1206) -12 8 482
(1251) -10 10 482
-10 8
Continuação TABELA IV
153.
Espécie botânica Estrutura n 9 O E Ref.
H. montanum Nutt. (1220) -12 10 376
H. ooclinium Gray (1254) -10 8 377
(1257) -10 10 947
H. pinnatifidum (680) -12 4 422,423
(Nutt.) Rydb.
H. plantagineum (1169) -10 8 851
(DC. ) Macbride (1169.5) -12 8 851
H. puberulum DC. (1168) -8 8 92
(1171) -10 8 92
(1195) -10 8 92
(995) -12 4 92
(1220) -12 10 92
H. quadridentatum (1049) -14 8 369
Labi11. (1195) -10 8 369
H. scorzoneraefolia l1195) -10 8 947
(DC. ) Gray (1169) -10 8 947
H. tenuifolium Nutt. (1195) -10 8 901
(1163) -12 8 901
(1220) -12 10 901
11. thu-rberi Gray (1168) -8 8 947
(1220) -12 10 947
(1183) -12 8 421
H. vét'naLe Walt. (1195) -10 8 947
H. vil'ÇJiniaum B1ake (999) -10 4 436
Hym~nQ%!§. .. .. - -- - ~ .... "
R. (1.a6lut{,g (Pursh) ( 1167) -8 8 382
K: F: Parker
H: dhf~êrh8ides (12~aJ -12 12 384
(Ju~s ;) bl~s ;' .... _. ".... ..... .... ,.:",' o' 7!1? ( .. .' 'r, ';'- 's......e:~ :! •.
Continuação TABELA IV
154.
Espécie botânica Estrutura nl? O E Ref.
(1247) -14 12 384
(1249) -14 12 384
H. grandiflora (Torr. (1214) -10 8 383
et Gray) K. F. (1222) -12 8 383
Parker (1204) -14 8 383
(1192) -12 8 383
H. greenei (Cockll.) (1238) -12 12 384
Rydb. (1246) -12 12 384
H. insignis ( Gray ex (1013.5) -12 4 399
Wats.) Cock11. (1205.5) -12 8 399
H. linearifolia Hook. (1199) -8 8 382
(1253) -8 8 382
(1235) -8 8 240
H. linearis T. &G. (1163) -12 8 760
(1254) -10 4 760
H. odorata DC. (1218) -14 8 538,710
(1245) -12 12 384
(1239) -12 12 538,710
(1248) -18 12 384
(1205) -12 8 689
(1192) -12 8 384
H. richardsonii (1237) -12 12 384
(I-Iook) Cockcrc11 (1238) -12 12 384
varo floribunda
( Gray) Parker
H. rusbyi (Gray) (1192) -12 8 382
Cock11. (1238) -12 12 384
H. subintegra (1238) -12 12 384
Cock11.
Continuação TABELA IV
155.
Continuação TABELA IV
156.
Espécie botânica Estrutura n 9 O E Ref.
(9 ) Bahiinae
Bahia
B. absinthifolia (809) -10 4 257
Benth. varo deal- (810) -10 4 257
bata (Gray) (~ray
B. oppositifolia (811 ) -10 4 388
(Nutt.) DC.
B. pringlei Green (809) -10 4 779
(810) -10 4 779
B. woodhousei (325 ) -8 6 385
(Gray) Gray
Picradeniopsis
P. oppositifolia (810) -10 4 401
(Nutt.) Rydb. ( 288) -12 6 401
\=Bahia oppositi-
folia (Nutt. ) DC. I
P. woodhosei (745) -12 8 401
( Gray) Rydb. (744) -10 8 401
I=Bahia wood- (325) -8 6 401
housei (Gray) (743) -16 6 401
Grayl ( 329) -8 6 401
(330) -8 6 401
(886 ) -6 4 401
(396 ) -4 10 401
Schkuhria
s. pinnata (Lam. ) (288 ) -12 6 398
Kuntze ( 296) -14 6 398
Continuação TABELA IV
157.
Espécie botânica Estrutura n'? O E Ref.
s. virgata (LaLave (288) -12 6 398
et Lex.) DC. (=S. (296.5) -14 6 398
pinnata varo virga- (296.6) -12 6 398
ta)
(10) Madiinae
Nenhuma substância puhlicada.
(]]) Galinsoginae
Ca1ea
C. axillaris (334) -6 8 690
C. morii H. Robin- ( 337) -6 8 84
son ( 380) -4 8 84
(381) -4 8 84
(376) -4 8 84
(377) -4 8 84
(379) -3 8 84
C. pilosa Baker (346 ) -6 8 84
(337) -6 8 84
(335 ) -6 8 84
(347) -4 8 84
(348) -4 8 84
(339) -4 8 84
(38 O) -4 8 84
( 381) -4 8 84
(382) -4 8 84
(383) -2 8 84
(384 ) -2 8 84
(385 ) -2 8 84
(376) -4 8 84
(378) -2 8 84
(379) -3 8 84
Continuação TABELA IV
158.
Espécie botânica Estrutura n 9 O E Ref.
(.108) -10 2 84
c. urticifolia (Müller) (339) -4 8 91,270
DC. (340) -2 8 91
(342) -2 8 91
( 341) -2 8 91
(456) -8 2 91,270,
414
(459) -8 2 91,270,
414
(460) -8 2 91,270,
414
(461) -8 2 414
(462) -8 2 414
( 463) -6 2 414
(464) -6 2 414
(465) -6 2 414
( 466) -6 2 414
(467.5) -8 2 198
(467.6) -8 2 198
C. zacatechichi (452) -8 2 270,728,
Sch1echt. 729
(453) -8 2 270,728,
729
(323) -8 8 147
( 331) -6 8 147
(360) -8 4 414
(449) -8 4 414
(456) -8 2 414
(457) -8 2 414
(458) -8 2 414
( 343) -4 8 414
(344 ) -4 8 414
Continuação TABELA IV
159.
Espécie botânica Estrutura n 9 O E Ref.
Isocarpha
I. atY'ip Licifo Lia (L. ) ( 333) -6 8 123
R. Br. (336 ) -6 8 123
( 335) -6 8 123
(337) -6 8 123
I. oppositifoLia (L. ) (286 ) -12 6 123
R. Br. (284) -12 6 123
(283) -12 6 123
(288) -12 6 123
(287) -12 6 123
( 30) -12 2 123
(] 2) NeuY'olaeninae
Neuro1aena
N. Lobata (L. ) R. Br. (454) -10 2 270,603
(455) -8 2 270,603
Za1uzania
z. augusta (Lag.) (1018) -12 6 762,947
Schu1tz Bip. (1019) -12 6 762
(837) -12 4 771
(838) -12 4 771
z. gLobosa varo gLo- (7 O5) -16 4 (Boh1-
bosa (Ort.) Sch. mann.
Bip. NP)
z. montagnaefoLia (1 ) -16 2 939
Sch. Bip. (566 ) -16 4 939
(1018) -12 6 939
(1019) -12 6 939
Continuação TABELA IV
160.
Continuação TABELA IV
161.
Espécie botânica Estrutura n 9 O E Ref.
(1132) -14 8 766
(112 ) -14 2 825
A. arborescens Mil1. (1099) -12 8 381
(1098) -14 8 381
(1150) -10 12 381,430
(1153) -10 12 381,430
(1152) -12 12 381
(1151.2) -12 12 381
A. artemisiifolia L. (1149.5) -10 8 484
(=A. elatior Bess. (1111) -12 8 947
varo artemisiifolia (169) -12 2 718
Farwe11) (1099) -12 8 947
(1141) -14 8 717
(1146) -16 8 717,756
(179) -8 4 717
(149) -16 2 336,
Fischer,
N.H. ,
NP
(1138) -14 8 717
(1129) -14 8 859
(1128) -14 8 859
(1150) -10 12 430
(1153) -10 12 735b
A. camphorata (686) -16 4 825,832
(Greene) Payne ( 1) -16 2 825,832
( 628) -14 2 825,832
( 618) -18 2 825,832
( 8) -14 2 825,832
A. canescens (Gray) (1157) -10 12 758
Payne
Continuação TABELA IV
162.
Espécie botânica Estrutura n 9 O E Ref.
"A cas tanensis" (169) -12 2 468
A chamissonis (164) -12 2 298,304,
(Less.) Greene 589a
( 10) -14 2 298
(165) -12 2 298
(166 ) -14 2 298
(1 ) -16 2 298
A. chenopodifolia (1098) -14 8 825,835
(Benth.) Payne ( 112) -14 2 825,835
(1150) -10 12 947
(1152) -12 12 947
A. confertiflora De. (29) -12 2 737,738
(1109) -12 8 273,737
(1108) -12 8 273,737
(1137) -14 8 737,766
(112) -14 2 948
(1138) -14 8 948
(1150) -10 12 948
(1153) -10 12 737
(1152) -12 12 948
(594 ) -14 4 948
(568) -14 4 948
(573) -12 4 948
( 2) -14 2 274
(26) -14 2 272
(697) -14 4 948
A. cordifolia (Gray) (1151) -10 12 430
Payne (1117) -12 8 825,835
(1153) -10 12 468
(1152) -12 12 825,835
A. cumanensis HBK. (1154 ) -10 10 196
(l111) -12 8 178
Continuação TABELA IV
163.
Espécie botânica Estrutura n 9 O E Ref.
(1116 ) -10 8 178
(1099) -12 8 947
(876) -12 4 759
(875) -12 4 759
(1141) -14 8 756
(1098) -14 8 178
(1150) -10 12 196,430
(1153) -10 12 196
(1152) -12 12 196,381
(1156) -6 12 197
A. deltoidea (Torr.) (1098) -14 8 825,835
Payne
A. dumosa ( Gray) (1111) -12 8 825,833
Payne (1117) -12 8 825,833
(1120) -16 8 825,833
(1118) -14 8 299,833
(1119) -14 8 825,833
(1139) -14 8 299,833
(10) -14 2 825,833
(165) -12 2 825,833
(166) -14 2 825,833
(164) -12 2 825,833
(1137) -14 8 825,833
(1099) -12 8 299
(1113) -10 8 825,833
(1155) -6 12 834
(112 ) -14 2 299,833
( 1150) -10 12 299,833
(1153) -10 12 299,833
(1152) -12 12 299,833
(26) -14 2 825,833
(1041) -14 6 825,833
(8 ) -14 2 825,833
Continuação TABELA IV
164.
Espécie botânica Estrutura n 9 O E Rei.
A. hispida Pursh. (1111) -12 8 457
(1098) -14 8 457
A. ilicifolia (Gray) (628) -14 2 825,835
Payne ( 618) -18 2 825,835
"A jamaicensis" (1111) -12 8 468
(1098) -14 8 468
(1152) -12 12 468
A. maritima L. (1111) -12 8 6,465
(1098) -14 8 6,870
A. peruviana Wi11d. ( 1130) -16 8 375,424
(1138) -14 8 509
(1145) -12 8 755
(1152) -12 12 381
A. polystachya DC. (689) -12 4 924
( 688) -12 4 924
A. psilostachya De. (1111) -12 8 947
(1120) -16 8 601
(169) -12 2 947
(1108) -12 8 947
(1099) -12 8 947
(1141) -14 8 292
(1142) -14 8 292
(1143) -14 8 292
(1098) -14 8 947
(1107) -12 8 626
(179) -8 4 944,946
(1112) -10 8 292
(1150) -10 12 600
(1153) -10 12 599
(1152) -12 12 513
Continuação TABELA IV
165.
Espécie botânica Estrutura n'\> O E Ref.
A. psi7,ostachya varo (1099) -12 8 405
coronopifo7,ia
Farw.
A. tenuifo7,ia Spreng. (1137) -14 8 766
(1050) -10 12 381
Hymenoc1ea
H. monogyra Torr. ( 1111) -12 8 902
et Gray (1117) -12 8 902
(1) -16 2 902
( 618) -18 2 902
(1150) -10 12 902
(1152) -12 12 902
H. p7,atyspina Sea- (1117) -12 8 Seaman,
man F. C. ,
NP
H. sa7,so7,a T. and G. (1111) -12 8 303
(1117) -12 8 303
(1099) -12 8 303
(1132.5) -14 8 303
(1113) -10 8 903
(1131) -14 8 903
( 618) -18 2 303
(1119) -14 8 9'03
Iva
I. acerosa (Nut to) (1111) -12 8 268,269
Jackson (1099) -12 8 268,269
I. ambrosiaefo7,ia (1023) -14 6 879,943
Gray (1025) -12 6 943
(1034) -12 6 943
Continuação TABELA IV
166.
Espécie botânica Estrutura nl? O E Ref.
I. ambrosiaefolia (1022) -14 6 943
Gray ssp. ambro-
siaefolia Jackson
I. angustifolia Nutt. (742) -10 6 458
(684) -14 4 458
I. asperifolia Less. (687) -14 4 461
( 688) -12 4 461
I. axillaris Pursh. (971) -10 6 947,456
(969) -10 6 456
(97 O) -12 6 456
I. axillaris Pursh. (970) -12 6 456
ssp. robustior (971) -10 6 456
(Hook) Bassett (712 ) -14 4 456
I. cheiranthifolia (690) -14 4 393
HBK.
I. dealbata Gray (1026) -10 6 212
(1046) -14 6 212,393
I. frutescens L. ssp. (272) -12 6 392
frutescens
I. imbY'icata Wa1t. (690) -14 4 404
I. microcephala (690) -14 4 404
Nutt. (1000) -14 4 432
(1005) -16 4 432
(712) -14 4 406
I. nevadensis M. E. (1099) -12 8 269
Jones (1112) -10 8 269
I. texensis Jackson (687) -14 4 461
( 688) -12 4 461
I. xanthifolia Nutt. (1111) -12 8 667,668
(=Cyclachaena (1099) -12 8 667,668
Continuação TABELA IV
167.
Espécie botânica Estrutura n Q O E Ref.
xanthifolia (1117) -12 8 667 ,668
Fresen.) (1105) -12 8 668,810
(1009) -14 4 159
Parthenice
P. mollis Gray (1024) -12 6 389
Parthenium
P. alpinum Torr. et (1101) -10 8 749
Gray (1122) -12 8 750
P. alpinum (Nutt.) (1101) -12 8 786
Torr. et Gray varo (1100) -10 8 750,786
tetraneuris (Barne- (1122) -12 8 750,786,
by) Ro11ins 951
(1121) -12 8 750
P. bipinnitifidum (Or- (1111) -12 8 750
tega) Ro11ins (1117) -lZ 8 750
(1106) -12 8 750
(1098) -14 8 750
(1125) -14 8 750,770
(1126) -14 8 750,770
P. confertum Gray (1110) -8 10 768
(1114) -8 8 768
(1113) -10 8 750,780
P. confertum Gray (1158) -10 14 780
varo lyratum (1113) -10 8 780
(Gray) Ro11ins (1125) -14 8 780
(1101) -10 8 950
(1123) -12 8 780
(1124) -12 8 950
P. confertum varo (1110) -8 10 750
Continuação TABELA IV
168.
Espécie botânica Estrutura n'? O E Ref.
microcephalum (1113) . -10 8 750,780
Ro11ins
P. fruticosum L. (1104) -12 8 749,750
(1102) -10 8 749,750
(1101) -10 8 74~) , 750
(1100) -10 8 749,750
(1122) -12 8 951
(1121) -12 8 951
P. fruticosum Less. (1027) -12 6 951,750
varo trilobatum (1100) -10 8 750
Ro11ins (1122) -12 8 750,951
(1121) -12 8 750,951
(1123) -12 8 750,951
P. hispidum Raf. (1122) -12 8 750
(1123) -12 8 750
P. hysteropherus L. (1099) -12 8 178,713
(1125) -14 8 770
(1112) -10 8 465,750
(1101) -10 8 713
P. -z-ncanum HBK. (1111) -12 8 774
(1099) -12 8 750,774
(1117) -12 8 774
(1103) -12 8 774
P. integrifolium L. (1122) -12 8 750,950
(1123) -12 8 750,950
P. ligulatum (Jones) (1103) -12 8 750
Barneby (=P. al- (1104.5) -10 8 746
pinum varo 17:gula- (1100) -10 8 750
tum Torr. et Gray)
P. lozanianum Bart- (1100) -10 8 951
1ett (1122) -12 8 750
Continuação TABELA IV
169.
Espécie botânica Estrutura n 9 O E Ref.
(1121) -12 8 750
(1123) -12 8 750
P. schottii Crcenrn. (1137) -14 8 749
(1099) -12 8 749
(1103) -12 8 749
(1100) -10 8 749
(1121) -12 8 749
P. tomentosum L. (1103) -12 8 750
(1115) -10 8 750
(1041) -14 6 750
P. tomentosum varo (1127) -10 8 346
stramonium
(Greene) Ro11ins
Xanthium
x. brasilinum Ve11. (1043) -12 6 616
(1034 ) -12 6 616
(1033) -14 6 616
x. canadense Mi11. (1261) -18 8 885
(1259) -16 8 885
x. chasei fern. (1042) -12 6 937
x. chinense Mi11. (1042) -12 6 937
x. commune Britton (1034) -12 6 937
x. inaequilaterum (1043) -12 6 616
DC. (1034) -12 6 616
(1033) -14 6 616
(1028) -14 6 616
x. indicum Koen. ex (1033) -14 6 616
Roxb.
Continuação TABELA IV
170.
Espécie botânica Estrutura n 9 O E Ref.
x. occidentale Bert. (1042) -12 6 535
x. orientale L. (1034) -12 6 242
x. pennsylvanicum (1043) -12 6 254
Wallr. (1034) -12 6 232,937
x. riparium Lasche (1043) -12 6 805
(1034) -12 6 80S
x. sibiricum Patnin (10 34) -12 6 616
ex Widder. (1033) -14 6 616
(1043) -12 6 616
x. spinosum (1043) -12 6 30
(1034) -12 6 254
x. strumarium L. (1028) -14 6 937
(1029) -14 6 937
(1043) -12 6 937
(1034) -12 6 615
(1042) -12 6 628,937
(1039) -14 6 615
(1044) -12 6 615
(1033) -14 6 615
(1041) -14 6 615
(l5 ) MiZleriinae
C1ibadium
c. surt.namense (84) -14 2 275
Kingianthus
K. paradoxus H. Ro- (1049) -14 8 194
bins (1195) -10 8 194
(1200) -10 8 194
Continuação TABELA IV
Espêcie botânica
Achi11ea
Estrutura.n 9
6. ANTHEMIDEAE
o E
171.
Ref.
A. asplenifolia Went
(=A. miilefolium
var.asplenifolium
Farwe11)
A. atrata L.
A. biebersteenii Afa
wasiev
A. cartilaginea Led
eb.
A. collina J. Becker
(=A. millefolium
L. )
A. depressa L.
A. eriophora DC.
A. lanulosa Nutt.
A. millefolium L.
A. millefolium L.ssp. collina Beck
er
(1312)
( 912)
(616)
(421)
(896)
(903)
(1312)
(800)
(903)
( 912)
(905 )
(915)
( 913)
(142)
(1312)
(139)
(959)
-12
-12
-12
-12
-6
-12
-12
-8
-12
-12
-10
-10
-10
-16
-12
-16
-12
4
4
4
2
4
4
4
6
4
4
4
4
4
2
4
2
4
947
201
959
959
959
657
947
911
787
933
933
515,933
515,933
471I
947
521
33
Continuação TABELA IV
172.
Espécie botânica Estrutura n 9 O E Ref.
A • san /,0 Lina L. 191 2) -12 4 354,355
(913 ) -10 4 354,355
A • sibirica Ledeb. ( 913) -10 4 515
(903) -12 4 515
A. stricta Sch1eich. (1312) -12 4 947
ex Koch
Ajania
A. fastigiata (C. (768) -10 4 521
Wink1er) Po1jak.
Anthemis
A. aciphylla Boiss (1021.5) -18 2 139
varo discoidea
Boiss
A. cretica L. ssp. (398) -12 10 139
montana (Brique)
Grierson
A. cretica L. ssp. (112) -14 2 139
tenuiloba DC. (121) -12 2 139
Grierson
A. cupaniana Tod. (180) -12 2 275
ex Nym.
A • nobilis L. (281) -12 6 50,477,
721
( 298) -10 6 477
(280) -12 6 477
(307) -10 6 477
(424) -10 6 808
Continuação TABELA IV
173.
Espécie botânica Estrutura n\> O E Ref.
Artemisia
A. absinthium L. (964) -14 6 43,672,
-14 6 673
(965) -14 6 672
-14 6
(659) -14 4 17
( 138) -16 2 15, 16
(961) -14 4 305,373
(522) -16 2 877
(523) -16 2 877
(521) -18 2 877
A. amoena Po1jak. (644.5) -12 4 531
A. anethifolia Web. (523) -16 2 267
A. arborescens L. (932) -14 4 614,872
A. arbuscula Nutt. (613 ) -16 4 488
(619) -16 2 488
(166) -14 2 844
( 186) -12 2 844
A. arbuscula Nutt. ( 613) -16 4 488
ssp. arbuscula (582) -16 4 488
(591) -14 4 489
(665) -14 4 490
(619) -16 2 488
(447) -10 4 843
(166) -14 2 529
(186) -12 2 529
(435) -12 2 529
(428) -12 2 529
A. arbuscula Nutt. ( 613) -16 4 529
ssp. thermopola (582) -16 4 529
Beet1e (591) -14 4 529
( 665) -14 4 529
Continuação TABELA TV
174.
Espécie botânica Estrutura n!? O E Ref.
A. aY'gentea L'Her. (932) -14 4 256b
(437) -14 2 256b
(438) -14 2 256b
A. ashuY'bajevii (689) -12 4 963
Wink1. ( 25) -14 2 963
A. austY'iaca Jacq. (9 05) -10 4 531,739
(644.5) -12 4 531
A. baZchanoY'um H. (568) -14 4 864,940
Krasch. ( 141) -16 2 374
(143) -14 2 374,868
( 190) -16 2 374,868
(6 ) -14 2 869
( 1) -16 2 531
A. bigeZovii Gray ( 885) -12 4 947
A. bY'evifoZia Wa11 (643) -12 4 519
A. caeY'uZescens L. (643) -12 4 947
(644) -12 4 531
(651) -14 4 531
A. caZifoY'nica Less. (616) -12 4 291
A. camphoY'ata ViII. (643) -12 4 519,531
A. cana Pursh. (905) -10 4 60
A. cana ssp. cana (893) -8 4 60
Pursh. (894) -8 4 60,585
( 906) -10 4 585
( 905) -10 4 585
(415) -12 2 494
(417) -10 2 531
Continuação TABELA IV
175.
Espécie botânica Estrutura n 9 O E Ref.
A. cana Pursh. ssp.
visciduLa (Oster- ( 903) -12 4 842
hout) Beet1e (945 ) -12 4 842
(943) -12 4 842
(942) -12 4 842
( 613) -16 4 529
(582) -16 4 529
( 591) -14 4 529
A. canaT'iensis Less. (655 ) -10 4 318
(654) -12 4 318
A. caT'T'uthii Wood ex (769) -12 4 531
Carruth. (928) -14 4 531
(1312) -12 4 856
A. caucasica Wi11d. (914 ) -10 4 551,961
(905 ) -10 4 551
(894 ) -8 4 531
A. cina Berg. ex Po1- (645) -12 4 894
jak. ( 643) -12 4 519,531
(644) -12 4 225,226
(664) -12 4 225
(1066) -16 6 947
A. cina vare mogoL- (644.5) -12 4 531
tavica Po1jak.
A. compacta Fisch. ( 643) -12 4 531,799
ex DC. (=A. maT'- (644) -12 4 531,917
itima L.)
A. dougLasiana Bess. (567) -14 4 611
(=A. Ludoviciana (595) -12 4 584
Continuação TABELA TV
176.
Espécie botânica Estrutura n'? O E Ref.
Nutt.) (609) -10 4 610
(770) -10 4 584
(794) -10 4 584
A. dracuncuLaides (764) -10 4 390
Pursh.
A. feddei Lev. et (567) -14 4 613
Van. (710) -12 4 612,613
(568) -14 4 613
(774) -6 4 612
A. filifalia Torrey (656) -18 4 905
A. finita Kitigawa (662) -14 4 226,525,
531
(644) -12 4 525,531
A. fragrans Wi11d. (669) -12 4 841
(=A. maritima L.) (652) -14 4 265
( 643) -12 4 352
(654) -12 4 531
(651) -14 4 531
(650) -14 4 531
(640) -14 4 531
A. fragrans Wil1d. ( 652) -14 4 531
varo erivanica
Bess.
A. franserioides (871) -10 4 572
Greene
A. granatensis Boiss (639) -16 4 332
( 641) -14 4 332
(654) -12 4 531
A. halaphyla Krasch. (651) -14 4 25
(643) -12 4 25
Continuação TABELA lV
177.
Espécie botânica Estrutura n 9 O E Ref.
A. hanseniana ( 651) -14 4 840
Grossh. I=A. (726) -14 4 840
szowitziana (Bess.) (640) -14 4 840
Grossh.\
A. herba-alba Asso. (145) -16 2 836
(148) -14 2 836
(153) -14 2 836
(643) -12 4 531,534
A. hybrida Lag. (=A. (644) -12 4 934
maritima ssp.
salina Gams varo
hybrida Lag.)
A. incana Ke11er ( 905) -10 4 739
(672) -14 4 Bohl-
mann.
F. ,
NP.
(643) -12 4 947
A. jacutica Drobov. (943) -14 4 49
(523) -16 2 49
A. judaica L. (654 ) -12 4 531
(654) -12 4 531
A. juncea Kar. et (905) -10 4 527
Kir. (644.5) -12 4 531
A. juncea varo mac- (644.5) -12 4 531
rosciadia Po1jak.
A. klotzchiana Bes- (776) -8 4 765
ser (906) -10 4 531
(9 O5) -10 4 239,531,
765
Continuação TABEI.A IV
178.
Espécie botânica Estrutura n 9 O E Ref.
A. kurramensis. Qua- (1) -16 2 374
zi1bash (739) -12 6 481,820
(643) -12 4 531
(644) -12 4 531
A. Zagocephala ( 912) -12 4 716
Fisch. ex Bess.
USSR (Bess.) DC.
A. Zanata Wi11d. (=A. (934 ) -10 4 325
pedemontana (935 ) -8 4 325
Ba1bis) ( 912) -12 4 531
( 913) -10 4 531
A. Zercheana Web. et (905) -10 4 799
Stechm. (=A. fra- (644.5) -12 4 531
grans)
A. Zercheana Web. et (644.5) -12 4 639
Stechm. varo da-
hurica
A. Zeucoides Schrenk (905) -10 4 531
(903) -12 4 531
(644.5) -12 4 531
A. Zudoviciana Nutt. (912) -12 4 239
(905 ) -10 4 239
A. Zudoviciana Nutt. (569) -14 4 301
ssp. aZbuZa
(Woot.) Keck
A. Zudoviciana Nutt. (567) -14 4 571
ssp. mexicana (572) -12 4 571
(Wi11d.) Keck (595) -12 4 571
( 588) -10 4 571
Continuação TABELA IV
179.
Espécie botânica Estrutura n'? O E Ref.
A. ludoviciana varo ( 912) -12 4 680
ludoviciana Nutt. (893) -8 4 680
(764) -10 4 680
(767) -10 4 680
(654) -12 4 680
A. macrocephata (645) -10 4 947
Jacquem ex Bess.
A. maritima L. (645) -10 4 531,878,
894
(651) -14 4 275
( 646) -10 4 26
(664) -12 4 218,531
(647.5) -12 4 200
(1066) -16 6 531
( 643) -12 4 531
(644) -12 4 531
(633) -16 2 531
A. maritima L. varo (644) -12 4 799
boschniakiana
Bess.
A. maritima L. ssp. (651) ..,14 4 531
gallica Wi11d. (422) -16 4 326
A. maritima varo (739) -12 6 639,819
monogyra (644.5) -12 4 640
A. maritima varo sa- (643) -12 4 934
lina Koch
A. mexicana Wi11d. (609) -10 4 765
ex Spreng I=A. lu- (615) -12 4 767
doviciana ssp.
mexicana (Wi11d.) ( 413) -14 2 767
Keckl (776) -8 4 765
Continuação TABELA IV
180.
Espécie botânica Estrutura n'? O E Ref.
A. mexicana Wi11d. (567) -14 4 818
( 79 5) -12 4 818
(643) -12 4 926
A. mexicana varo an- (589) -8 4 783
gustifo lia (610) -8 4 783
( 8) -14 2 531,783
( 609) -10 4 531
A. meyeriana Bess. (643) -12 4 275
varo divaricata
Grossh. (=A. fra-
grans Wi 11d. )
A. mogoltavica P. ( 643) -12 4 275
Po1jakov
A. monogyna (671) -14 4 531
Wa1dst. et Ki t. (651) -14 4 516b
(=A. fragrans) (672) -14 4 531
(739) -12 6 531
(644) -12 4 531
A. neomexicana (643) -12 4 926
Greene ex Rydb.
A. neomexicana (644.5) -12 4 531
Woot. \=A. Zudo-
viciana ssp. mexi-
cana (Wi11d.)
Keck\
A. nova Ne1s. (876) -12 4 487
(875) -12 4 487
(877) -14 4 487
(27) -14 2 493
A. pauciflora Weber ( 643) -12 4 519
Continuação TABELA TV
181.
Espécie botânica Estrutura n'? O E Ref.
A. pY'inceps Pamp. (685) -10 4 284
A. Y'amosa C. Sm. ex (662) -14 4 333
Link (643) -12 4 333
A. Y'othY'ockii Gray ( 613) -16 4 489
Iz:A. tY'identata (591) -14 4 489
Y'othY'ockii ( Gray) (584) -14 4 489
Ha11 et C1ements! (592) -12 4 489
A. Y'utifolia Steph. ex (894) -8 4 531
Spr ... ng.
A. salina Wi11d. (644) -12 4 531
A. santolina Schrenk (658) -14 4 11, 12,
13
(657) -14 4 11,634
(638) -16 4 11, 14
A. schY'enkiana Ldb. (643) -12 4 716
FI. Ross. (644) -12 4 716
A. seY'otina Bunge (644) -12 4 799
A. sibiY'ica Maxim (905 ) -10 4 275
A. sieveY'siana Ehr. (964) -14 6 672,673
ex \'Ji11d. -14 6
(932) -14 4 656
(961 ) -14 4 669
(1313) -14 4 655
(932) -14 4 656
( 933) -12 4 531
A. spicata \\fulf. ex ( 568) -14 4 649a
Jacq. (z:A. atY'ata
Lam. )
A. sp&c&geY'a C. Koch (643) -12 4 1
(644) -12 4 1
Continuação TABELA IV
182.
Espécie botânica Estrutura n 9 O E Ref.
A. s te II ari ana Besser (642) -14 4 35
A. szowitziana (643) -12 4 531
(Bess.) Grossh.
A. sublessingiana (650) -14 4 891,892
A. Ke11er) Krasch.
ex Po1jak.
A. sublessingiana (644.5) -12 4 531
varo gorjaevii Po1-
jak.
A. taurica Wi11d. (651) -14 4 795,899
(=A. fragrans) (650) -14 4 25
(654 ) -12 4 526,796
(640) -14 4 531
A. tenuisecta Nevski (643) -12 4 522
(651) -14 4 531
A. tenuisecta varo (644.5) -12 4 531
glaucina Poljak.
A . tenuisecta varo (644.5) -12 4 531
karataviensis Po1-
jak.
A. te rrae -a lbae (644.5) -12 4 531
Krasch. ssp. mas-
sagetovii Krasch.
A. terrae-albae (644.5) -12 4 531
Krasch. ssp. kur-
daica Po1jak.
A. tilesii Ledeb. (922) -10 4 459
(=A. vulgaris L. ) (906) -10 4 459
(905 ) -10 4 459
Continuaç~o TABELA IV
Espécie botânica
A. transiZiensis Po1
jak.
Estrutura n 9 O
(643) -12
E
4
183.
Ref.
934
A. transiZiensis varo
boamensis Po1jak.
(644.5) -12 4 531
A. tridentata Nutt.
A. tridentata Nutt.
ssp. Parishii
(Gray) Ha11 et
Gray
\=A. tridentata Nutt.
ssp. tridentata f.parishii (Gray)
Beet1e\
A. tridentata Nutt.
ssp. tridentata
A. tridentato Nutt.
ssp. vaseyana
(Rydb.) Beet1e
(166 )
( 186)
(435 )
( 903)
( 960)
(767)
(1021)
(904)
( 415)
(600)
(416 )
(903)
(415 )
(435 )
(428)
(906 )
( 613)
(582)
( 591)
( 417)
( 761)
(415)
(584)
-14 2 844
-12 2 843
-12 2 486
-12 4 486
-12 4 486
-10 4 486
-12 2 302,486
-10 4 486
-12 2 486
-12 4 302,486
-12 2 302,486
-12 4 302
-12 2 302,486,
494
-12 2 302,486
-12 2 302,486
-10 4 302
-16 4 531,846
-16 4 531,846
-14 4 529,531,
846
-10 2 29, 59
-10 4 529
-12 2 486,494
-14 4 529,530
Continuação Ti\BELi\ IV
184.
Espécie botânica Estrutura nl? O E Ref.
(592) -12 4 530
A. tridentata Nutt. (447) -10 4 529,531
ssp. vaseyana (166) -14 2 529,531
(Rydb.) Beetle f. (186) -12 2 529,531
spiciformis (Os ter- (435) -12 2 529,531
hout (428) -12 2 529,531
A. tridentata Nutt. (613 ) -16 4 846
spp. l.Jyomingensis (582) -16 4 846
Beetle et Young (591) -14 4 846
(764 ) -10 4 846
(635 ) -16 4 846
(649) -16 4 846
A. tripartita Rydb. (894) -8 4 845
(906) -10 4 845
(905) -10 4 845
A. tripartita Gray (616) -12 4 291
ssp. rupicola Bee- (656) -18 4 488
t1e (876) -12 4 487
(875) -12 4 487
(877) -14 4 487
(892) -10 4 492
(27) -14 2 493
(415) -12 2 491,494
(423 ) -14 2 494
(596) -12 4 491
(778) -10 4 492
( 790) -8 4 492
(896) -6 4 492
( 897) -6 4 492
A. tripartita ssp. tri- (912) -12 4 529
partita (893) -8 4 529
( 417) -10 2 529
Continuação TABELA IV
185.
Espécie botânica Estrutura n 9 O E Ref.
(894 ) -8 4 529
( 906) -10 4 529
(905 ) -10 4 529
(596 ) -12 4 529
A. turanica Krasch. (644.5) -12 4 531
varo diffusa
Krasch. ex Po1jak.
A. 1Jertotorum La (413) -14 2 283,295,
Motte 296
(419) -12 2 283,296
( 418) -12 2 283,295,
296
(654 ) -12 4 296
A. vutgaris L. (654) -12 4 288,296
(1150) -10 12 531
(1152) -12 12 531
A. uJrightii Gray ( 643) -12 4 926
Athanasia
A. coronopifotia (762) -8 4 155
A. oregeana (DC .) (887) -8 6 105
Harv. (888) -6 6 105
(889) -8 6 105
A. montana Wood (754) -8 4 105
(755) -8 4 105
(756) -la 4 105
(757) -10 4 lOS
(758) -la 4 lOS
(760) -10 4 105
Continuação TABELA IV
186.
Espécie botânica Estrutura n 9 O E Ref.
Chamaeme1um
c. nobiZe (281) -12 6 48
Chrysanthemum
c. achilleae L. (1) -16 2 Boh1-
mann.
F. ,
NP.
c. achiileae L. (112) -14 2 Boh1-
mann.
f. ,
NP.(912) -12 4 Boh1-
mann.
F. ,
NP.
c. balsamita L . (652) -14 4 813
c. cinerariaefolium (426) -10 2 247
Vis. (677) -14 4 247
(180) -12 2 34,896
(678) -14 4 246,247
c. coccineum Wi11d. (180) -12 2 275
c. ferulaceum ( 1) -16 2 83
(\'lebb. ex Sch. (166 ) -14 2 83
Bip. ) Sund.
c. indicum L. (770) -10 4 366
(982) -10 6 211
c. morifolium Ramat (966) -8 8 692
(776) -8 4 693
(895) -8 4 693
Continuação TABELA IV
187.
Espécie botânica Estrutura n 9 O E Ref.
c. parthenium (776) -8 4 765
Bernh. (895) -8 4 693,765
(112) -14 2 S55
(594) -14 4 765
(568) -14 4 778
c. poteriifolium (397) -14 10 79
(Ledeb . ) Borhm.
c. punctatum Pers. (795) -12 4 Bohl-
mann.
F. ,
NP.
Cotu1a
c. coronopifolia (795) -12 4 162a
( 761) -10 4 162a
c. hispida (DC. ) (1 ) -16 2 162a
Harv. (44 ) -14 2 162a
( 761) -la 4 162a
Hande1ia
H. trichophyIZa (895) -8 4 886
(876) -12 4 888,890
(963) -12 6 889
-la 6
(25) -14 2 887
Lidbeckia
L. pectinata Berg. (761) -la 4 135
Matricaria
M. chamomiIZa L . (906) -la 4 209
Continuação TABELA TV
188.
Espécie botânica Estrutura n'? O E Ref-
(905) -10 4 947
(1312) -12 4 207,208
M. globifera (932) -14 4 275,614
(Thunb.) :Jruce (933) -12 4 210,722
M. nigellaefolia DC. ( 1) -16 2 275
M. suffruticosa (L. ) 1912) -12 4 135
Druce (903) -12 4 135
M. suffruticosa varo (120) -12 2 138
leptoloba
M. zuurbergensis (753) -12 4 143
01iv.
Osmitopsis
o. asteriscoides (L. ) (967) -16 4 136,275
Casso ( 968) -12 6 136,275
(813) -14 4 136,275
Pentzia
P. elegans DC. (775) -10 4 135
Peyrousea
P. umbellata (L.f.) (761) -la 4 136
Fourc. (=Cotula
umbellata L . )
Tanacetum
T. balsamita L. (652) -14 4 813
T. chiliophyllum Sch. (425) -la 2 631
Bip.
T. myriophyllum (1020) -14 6 632
Wi11d.
Continuação TABELA IV
189.
Espécie botânica Estrutura n 9 O E Ref.
T. parthenium (L. ) (112) -14 2 855
Schu1tz Bip.
T. pseudoachillea C. (677) -12 4 247
Wink1. (440) -12 2 953,954
(182) -12 2 247
(679) -12 4 957
T. santolina C • (876) -12 4 958
Winkl. (875) -12 4 958
T. tanacetioides (279) -14 6 132
(DC. ) Tzve1. (568) -14 4 132
T. vulgare L. l611) -14 4 807
I=Chrysanthemum (594) -14 4 807
vulgare (L. ) (590) -12 4 807
Bernh. I
Ursinia
u. alpina N. E. Br. (351) -4 8 163
u. anethoides N. E. (156.5) -14 2 163
Br.
u. anthemoides (ISS) -12 2 811
Gaertn. (156) -12 2 811
(157) -12 2 811
7 . SENECIONEAE
Bedfordia
B. salicina DC. (l051) -16 6 114
(1050) -18 6 114
(1290) -15 9 114
-15 9
(1291) -15 9 113
-15 9
Continuação TABELA IV
190.
Espécie botânica Estrutura n 9 O E Ref.
(1347) -14 6 114
Caca1ia
c. delphiniifolia (1341) -14 10 653
Sieb. et Zucc.
c. hastata L. ssp. (1292) -18 12 367
orientalis
c. has tata L. varo (1292) -18 12 653
Tanakae
Euryops
E. brevipapposus M. (1269) -12 8 153
D. Hend.
E. galpinii BoI. (1267) -14 8 153
ttomogyne
H. alpina (L. ) Casso (1299) -16 12 365
l1300) -16 12 3b 5 .
(1292) -18 12 365
Ligu1aria
L. calthaefolia (Max- (1292) -18 12 Boh1-
im. ) Maxim. mann.
F. ,
NP.
(1288) -8 10 Boh1-
mann.
F. ,
NP.
(1289) -6 10 81
Continuação TABELA IV
191.
Espécie botânica Estrutura n 9 O E Ref.
L. faul'iei (Fr. ) (1276) -16 8 641,642
Koidz. (1277) -14 8 641
(1282) -10 10 641,642
(1283) -8 10 641,642
L. fischel'ii Turez (1276) -16 8 495
L. hodgsonii Hook (1292) -18 12 496
(1288) -8 10 497
L. macl'ophylla De. (1270) -12 8 663
Petasites
P. albus (L. ) Gaertn. (1271) -18 8 678
(1276) -16 8 670
(1292) -18 12 677,654,
850
P. fl'agl'ans Pres1. (1292) -18 12 502
P. hybl'idus Gaertn. (1271) -18 8 472,671,
Mey. et Scherb. 676
(1346) -18 8 275
(1292) -18 12 502
(1273) -16 8 678
(1274) -16 8 678
(1275) -16 8 678
P. japonicus Maxim. (1296) -14 12 524
(1276) -16 8 651
(1277) -14 8 651
(1301) -16 12 652
(1294) -14 12 654,850
(1298) -14 12 650
(1297) -14 12 650
Continuação TABELA IV
192.
Espécie botânica Estrutura n 9 O E Ref.
P. japonicus (Sieb. (1293) -14 12 3
&Zucc.) Maxim. (1276) -16 8 670
ssp. giganteus Ki- (1292) -18 12 654,677,
tam. 850
(1295) -14 12 654,850
P. officinalis Moench (1273) -16 8 671,674,
675
(1274) -16 8 671,674,
675
(1272) -16 8 671,674,
675
(1275) -16 8 674,675
Senecio
s. alatus Wa11. (1278) -16 8 188
(1280) -14 8 188
(1279) -16 8 188
(1281) -14 8 188
S. macY'otis Baker (747) -la la 90
(748) -la la 90
(749) -10 10 90
(750) -10 10 90
(751) "-10 10 90
(752) -10 10 90
S. nemoY'ensis varo (1265) -10 8 507a
bulgaY'icus (1263) -la 8 507a
(1262) -12 8 507a
(1264 ) -10 8 507a
S. pYY'amidatus DC. (1292) -18 12 164
(1286) -12 8
(1287) -12 8
Continuação TABELi\ TV
193.
Espécie botânica Estrutura n 9 O E Ref.
s. vitalis N. E. Br. (1266) -10 8 187
Tussi1ago
T. petasites L . (1274) -16 8 480
8 . CALENDULEAE
9. ARCTOTEAE
Arctotis
A. aspera L. (112) -14 2 112
(825) -10 4 112
A. repens Jacq. ( 112) -14 2 112
(825) -10 4 112
A. revoluta Jacq. (869) -12 4 112
(956) -14 4 112
Berkheya
B. speciosa (DC. ) o. (48) -12 2 116
Hoffm.
Gazania
G. krebsiana Less. (606) -14 4 160
(607) -14 4 160
P1atycarpha
P. glomeY'ata L. (57) -14 2 150
( 146) -16 2 150
Continuação TABELA IV
Espécie botânica
Venidium (=Arctotis)
v. decurens Less.
(=Arctotis arcto
toides IL. J. IHoffm. )
Estrutura n 9
(870)
o
-10
E
4
194.
Ref.
341,342
10. CYNAREAECarduinae Dumort.
Acropti1on
A. repens DC.
(=Centaurteapicris)
Arctium
A. lappa L.
A. minus Bernh.
A. nemorosum Lej.
et Court
A. tomentosum Mi11.
Cirsium
C. carolinianum
(Wa1t.) Fern. et
Schub.
CynaraC. cardunculus L.
(829)
(862)
(828)
( 833)
(855)
( 868)
(49)
(49)
(50)
(49)
(49)
(834)
(946)
( 841)
-8
-8
-8
-8
-8
-8
-12
-12
-12
-12
-12
-14
-16
-10
4
4
4
4
4
4
2
2
2
2
2
4
4
4
262,266,
319
791
791
791
791
791
250
275
5
250
250
64b
64b
823,867
Continuação TABELA IV
195.
Espécie botânica Estrutura n 9 O E Ref.
C. scolymus L . (841) -10 4 219,806
(826) -8 4 219,806
(870) -10 4 816
Jurinea
J. alata Casso (53) -10 2 253
J. albicaulis Bge. (56) -12 6 876
varo kilaea (Aznar)
Stoj. et Stef.
J. carduiformis (833) -8 4 792
Boiss. (828) -8 4 792
(830) -8 4 792
J. cyanoides (L. ) (55) -10 2 854,865
Rchb.
J. maxima C. Winkl. (957) -12 4 219,962
(48) -12 2 964
( 191) -14 2 964
(939 ) -12 4 523
Onopordon
O. acanthium L. (50) -12 2 252
O. leptolepsis DC. (64) -12 2 788
(65) -12 2 788
(1054) -12 6 789
(1057) -10 6 789
(50) -12 2 788
O. tauricum Ni11d. (50) -12 2 252
Pti1ostemon
P. afer (Jacq. ) Greu- (832) -8 4 186
ter
Continuação TABELA IV
196.
Espécie botânica Estrutura nC? O E Ref.
(944) -10 4 186
P. diacanthum (La- ( 832) -8 4 186
bi11.) Greuter (944) -10 4 186
Saussurea
S. amara (841 ) -10 4 549
S. elegans (867) -8 4 847,848
S. elongata (117) -12 2 797
S. lappa C1arke (1) -16 2 374,734
(834) -14 4 606,753
(946) -16 4 510
(1062) -18 6 735a,853
S. neopulchella (978) -10 4 214
Lipsch.
S. pulchella fisch. (978) -10 4 9,214
ex DC. (977) -10 4 9
Centaureinae Dumort.
Amberboa
A. lippii DC. (=Cen- (958) -12 4 52
taurea lippii L.) (870) -10 4 334
(955) -14 4 334,334
(954) -14 4 334
A. muricata DC. ( 841) -10 4 Boh1-
mann.
F. ,
NP
(844) -10 4 328
( 863) -12 4 328
Continuação TABELA IV
197.
Espécie botânica Estrutura nl? O E Ref.
Centaurea
c. amer'1-cana Nutt. (841) -10 4 681
c. calcitrapa L. (52) -12 2 249,516
(176) -12 2 249
c. canariensis Wi11d. (847) -10 4 324
( 848) -10 4 324
( 841) -10 4 324
(844) -la 4 324
c. canariensis varo ( 848) -la 4 324
subspinnata
c. diffusa Larn. (52) -12 2 248
c. hyrcanica Bornrn. (829) -8 4 319
(828) -8 4 319
c. hyssopifolia Vah1. (862) -8 4 319,321
(859) -8 4 319,321
(829) -8 4 319,320
(861) -8 4 319,320
(860) -8 4 319,320
(612) -12 4 320
c. iberica Trev. (52) -12 2 249
c. janeri Grae11s ( 833) -8 4 322
(864) -8 4 322
c. kurdica Reichardt ( 1) -16 2 275
c. linifolia Linn. (848) -la 4 324
(862) -8 4 323
(859) -8 4 317
(829) -8 4 317
(861 ) -8 4 317
(860) -8 4 317
(865) -8 4 317
Continuação TABELA IV
198.
Espécie botânica Estrutura n'? O E Ref.
(849) -10 4 317
(866) -8 4 317
( 612) -12 4 317
C. mellitensis L. (1063) -14 6 313,315
(1056) -12 6 316
(176) -12 4 25,0
(1064) -14 6 250,316
C. miaranthus 1. F. (52) -12 2 250
Gme1.
C. nigY'a Linn. (862) -8 4 323
C. ovina PaI. (52) -12 2 249
C. pullata L. (1053) -12 6 323
(1056) -12 6 323
C. repens L. (862) -8 4 319,363
C. salonitana Vis. (48) -12 2 874,949
(191 ) -14 2 873
C. saabiosa (L. ) (176) -12 4 871,875
Pres1.
C. seY'idis Linn. (169) -12 2 314
(170) -12 2 314
(191) -14 2 314
C. solstitialis L. (862) -8 4 323
(176) -12 4 250,643
(948) -12 4 895
(949) -10 4 966
(117) -12 2 643
C. s toebe (L. ) Sch. (52) -12 2 248
et The1.
C. sventenii (848) -10 4 324
Continuação TABELA IV
199.
Espécie botânica Estrutura n'? O E Ref.
c. webbiana Sch. (956) -14 4 330
Bip.
Cnicus
c. benedictus L. (52) -12 2 809
(==Carbenia bene- (48) -12 2 919
dic ta Adams)
Car1ineae Casso
Atracty10des
A. lancea DC. (1349) -16 8 665
(==Atractylis ovata (1350) -16 8 665
Thunb.)
Xeranthemum
x. cylindraceum ( 990) -12 4 815
Sibth et Smith
Genêros - assinalados nos subtítulos:nao
Charto1epis
C. intermedia Boiss. (870) -10 4 275
Grossheimia
G. macrocephala (870) -10 4 275
(Muss-Puschk.)
D. Sosn. et Takht.
G. ossica (C. Koch) (870) -10 4 716
Sosn. et Takht.
Continuação TABELA IV
200.
Espécie botãnica Estrutura nl? O E Ref.
lI. MUTISIEAE
(1) Gochnatiinae & Mutissinae
Cnicothamnus
c. lorentzii Griseb. (79) -la 2 157
(70) -12 2 157
(837) -12 4 157
Dicoma---
D. anomala Sondo (177) -10 2 113
(178) -8 2 113
D. zeyheri Sondo (566 ) -16 4 144
(648) -18 4 144
Dinoseris
D. salicifolia Griseb. (706) -14 4 169
Gochnatia
G. discoidea (Less.) (169) -12 2 100
Cabrera (170) -12 2 100
(172) -12 2 100
(173) -12 2 100
(174) -12 2 100
(175) -12 2 100
(411 ) -10 10 100
Moquinia
M. velutina Bong. ( 613) -16 4 501
(566) -16 4 900
(648) -18 4 900
Continuação TABELA IV
201.
Espécie botânica Estrutura n 9 O E Ref.
Pertya
P. robusta (Maxim.) (856) -12 4 646
Beauv.
Wunder1ichia
w. mirabilis Riedel (161) -12 2 921
ex Baker
( 2) Naussauviineae
12. LACTUCEAE
Cichorium
c. intybus L. (972) -6 4 236
(973) -8 4 479,821
Hypochoeris
H. radicata L. (883) -8 4 65
(884) -8 4 65
(884.5) -8 4 65
H. setosus Wedd. (912 ) -12 4 327
(639) -16 4 327
(962) -14 4 327
(983) -10 4 327
(903) -12 4 327
Lactuca
L. canadensis L. (972) -6 4 312
(973) -8 4 312
L. serriola L. (972) -6 4 785,860b
( 763) -8 4 860b
(973) -8 4 860b
Continuação TABELA IV
202.
Espécie botânica Estrutura n 9 O E Ref.
L. viY'osa Hab1. (972) -6 4 236,821
(973) -8 4 821
Picridium
P. cY'istallinum Sch. (9 05) -In 4 329
Bip. (777) -10 4 329
(936 ) -12 4 329
P. ligulatum Vent- (936 ) -12 4 329
(=P. tingitanum (905) -10 4 329
De 5 f . )
Sonchus
S. hieY'Y'ensis (Pit.) ( 635) -16 4 55
Svent.
S. hieY'Y'ensis (Pit.) (983) -10 4 55
Svent. varo Bene- (635 ) -16 4 55
hoavensis Svent.
S. jacquini DC. (983) -10 4 53
S. pinnatus Ai t. (983) -10 4 53
S. Y'adicatus Ai t. ( 983) -10 4 53
S. tubeY'ifeY' Svent. (60S) -12 4 54
Taraxacum
T. officinale Wigg. (973) -S 4 369
(661) -16 4 359
(660) -14 4 359
( 9S) -10 2 359
(147) -12 2 353
Continuação TABELA IV
203.
Espécie botãníca Estrutura n'? O E Ref.
Urospermum
u. da lechampi1: I: . (9 O) -8 2 51
w. Schmidt (91 ) -8 2 51
13. LIABEAE
Cacosmia
c. rugosa HBK. (778) -10 4 109
(790) -10 4 109
(788) -10 4 109
(793) -10 4 109
(788.5) -10 4 109
(793.5) -10 4 109
(753.5) -12 4 109
Ferreyanthus
F. verbascifolius (979) -12 4 89
(HBK .) R. et B.
G1echoma
G. hederacea (200) -16 2 858
Liabum---
L. bourgeani Hieron. (1) -16 2 Boh1-
mann.
F. ,
NP
(834) -14 4 Boh1-
mann.
F. ,
NP
Continuação TABELA IV
204.
Espécie botânica Estrutura n 9 O E Ref.
L. floribundum Less. (386) -12 6 185
L. cf. stipulatum (1) -16 2 185
Rusby
Munnozia
M. maronii (Andre) (436) -14 2 87
H. Robins.
14. ARNICEAE
Arnica
A. foliosa Nutt. (1190) -10 8 264
(1049) -14 8 478
A. longifo lia Ea t. (1049) -14 8 935
(1195) -12 8 935
(1197) -10 8 936
(1207) -12 8 936
(1049.5) -14 6 936
A. montana L. (1207) -12 8 715
(1211) -12 8 715
(1209) -12 8 715
(1208) -12 8 715
(1190) -10 8 264
(1206 ) -12 8 476,715
(1215) -14 8 476,715
Chaenactis
c. carphoclinia Gray (11 ) -14 2 286
c. douglassii (11) -14 2 286
(Hook. ) H. and A.
Continuação TABELA IV
205.
Espécie botânica Estrutura n<? O E Ref.
Eriophyllum
E. confertiflorum (l061) -10 8 555,801
Gray (81 ) -10 2 801
(80) -10 2 555
(83) -10 2 555
(3D 6) -10 6 904
(524) -14 2 904
(525) -12 2 904
(305) -8 6 904
(304) -8 6 904
(315) -8 6 904
E. lanatum };orbcs (741) -12 6 557
(=E. caespitosum (740) -12 6 557
Dougl. ex Lindl.)
E. stachaedifolium (lI) -14 2 286
Lag. varo artemi-
s1~aefolium (Less.)
Macbr.
Lasthenia
L. chrysostoma (985) -12 4 156
Fisch. et Mey. (1261.7) -18 6 156
L. coronaria A. Gray (985 ) -12 4 156
(986 ) -12 4 156
(1261.7) -18 6 156
Peucephy11um
P. schottii Gré\Y (285) -12 6 45
206.
aos generos e as espécies estão descritas em ordem alfabé
tica e agrupados dentro de suas respectivas tribos. As
tribos estão descritas na seguinte sequêl;cia: Vernonieae,
Eupatorieae, Astereae, Inuleae, Heliantheae, Anthemideae,
Senecioneae, Calenduleae, Arctoteae, Cynareae, Mutisieae,
Lactuceae, Liabeae e Arniceae. Em Heliantheae, Cynareae e
Mutisieae os generos estão agrupados de acordo com suas sub
tribos.
NP - Nada Publicado.
Z09.
TABELA VI
fndices de AE o e AEeZ baseados em lactonas sesquiterpênicas
para famílias de angiospermas u .
Magnoliaceae
Lauraceae
Apiaceae
Asteraceae
-0,908
-0,588
-0,751
-0,777
O,ZOO
0,274
0,274
0,319
aos valores aqui descritos foram divididos pelo numero bâ-
sico de carbonos do esqueleto, a fim de facilitar a compa
ração com outros grupos biogenêticos.
210.
TABELA VIr
!ndices de AE e de AE 2 baseados em lactonas sesquiterpêni-o e
cas, para tribos de Asteraceae.
Tribo
ASTERüIDEAEVernonieae
Liabeae
Mutisieae
Cardueae
Arctoteae
Eupatorieae
He1iantheae
Helenieaeb
Senecioneae
Arniceae
Astereae
Inu1eae
Anthemideae
CICHORIOIDEAE
Lactuceae
AE ao
-0,556
-0,818
-0,853
-0,724
-0,851
-0,608
-0,722
-0,730
-0,962
-0,800
-0,916
-0,864
-0,808
0,677
0,279
0,251
0,213
0,244
0,204
0,294
0,398
0,533
0,592
0,360
0,316
0,334
0,256
0,251
aos valores aqui descritos foram divididos pelo numero bási-
co de carbonos do esqueleto, a fim de facilitar a compara
ção com outros grupos biogenéticos.
bCompreende os gêneros Bahia Lag., GaiZZardia Foug., HeZe-
nium L., Hymenoxys Casso e PsiZostrophe De., Sensu Rydeberg
(1014) .
211.
TABEL1\ VI I I
Indices de AE o c AE e 2 baseados em 1actonas sesquiterp~nicas
para as subtribos de He1iantheae.
Subtribo AE ao
1 . Me1ampodiinae -0,384 0,394
2. Zinniinae -0,630 0,356
3. Ec1iptinae -0,630 0,353
4 . Verbesininae -0,726 0,262
5 . He1ianthinae -0,725 0,322
6. Gai11ardiinae -0,730 0,538
7 . Coreopsidinae -1,022 0,133
8. Fitchiinae -0,895 0,190
9. Bahiinae -0,686 0,380
10. Madiinaeb
11. Ga1insoginae -0,408 0,390
12. Neuro1aeninae -0,851 0,266
13. Engelmanniinae -0,800 0,333
14. Ambrosiinae -0,822 0,470
15. Mi11eriinae -0,808 0,133
aos valores foram subdivididos por 15 (n 9 de carbono dos es
queletos) para facilitar futuras comparações com outros gr~
pos biogenéticos.
bNenhuma ocorr~ncia foi registrada nesta subtribo.
212.
TABELA IX
Valores de AE o e AL e 2 baseados em 1actonas sesquiterp~nicas
para espécies botânicas recentemente estudadas.
Espécie botânica Tribo AE AE e Ref.o
L Eremant"hu8 ~r'otan(rir7.CS VER -0,436 0,607 970
2 . ;:;rclllillI.l I, u" 'J ! \li!I' . ) , (l /, I.i ;; VER -0,000 0,400 970
3. Enhydra fluctuans HEL -0,288 0,400 971
4 . Andryala pinnatifida LAC -0,533 0,266 973
5 , Parthenium hysterophorus HEL -0,800 0,533 974
6 . Geigeria aspera varo aspera INU -0,902 0,386 972
7. Geiger'ia br'evifolia INU -1,066 0,346 972
8 . Geigeria bUr'kei sub. esp. INU -1,153 0,353 972
burkei
9 . Geigeria burkei sub. esp. INU -0,600 0,533 972
diffusa
10 . Geigeria bUr'kei sub. esp. INU -1,066 0,466 972
burkei varo zeyheri
lI. Geigeria bUr'kei sub. esp. INU -0,933 0,533 972
burkei varo elata
12. Geigeria bUr'kei sub. esp. INU -0,880 0,480 972
burkei varo intermedia
13. Guillonea scabra a 975
14 . Stevia myriadenia EUP -0,800 0,266 976
15. Calostephane divaricata IN -0,666 0,266 977
16. Dicoma anomala sub. esp. MUT -0,636 0,206 978
circioides
17. Dicoma anomala sub. esp. MUT -0,533 0,133 978
anomala
18. Dicoma schinzii MUT -0,733 0,200 978
19. Dicoma zeyheri MUT -0,533 0,266 978
2O. Dicoma macr'ocephala MUT -0,800 0,133 978
2I. Trichogoniopsis morii EUP -0,552 0,266 979
22. Montanoa tomentosa HEL -0,733 0,400 980
23. Calea hymemolepsis BEL -0,333 0,333 981
24. Calea augusta IIEI, -0,200 0,533 982
213.Continuação TABELA IX
Espécie botânica Tribo AE AE Ref.o e
25. Ainsliaea flagrans MUT -0,906 0,266 983
26. Dicoma tomentosa MUT -0,693 0,293 984
27. Lopholaena tomentosa SEN -1,060 0,533 985
28. Lopholaena disticha SEN -1,170 0,533 985
29. Lopholaena segmentata SEN -1,086 0,533 985
30. Smyrnium creticum a 986
31. Vernonia natalensis VER -0,600 0,133 987
32. Calea tenuifolia HEL -0,620 0,133 988
33. Ichthyothere terminalis HEL -0,133 0,466 989
34 . We de lia hookeriana HEL -0,666 0,266 990
35. Eupatorium scabridum EUP -0,616 0,200 991
36 . Senecio coronatus SEN -0,607 0,533 992
37. Tanacetum parthenium ANT -0,748 0,273 993
38. He lian thus annus HEL -0,566 0,333 994
39. Calea villosa HEL -0,420 0,420 995
40. Senecio glandulo-pilosus SEN -1,000 0,533 996
41. Inezia integrifolia ANT -0,833 0,266 997
42. Urospermum picroides CIC -0,533 0,400 997
43. Centaurea behen CAR -0,773 0,266 999
44. Artemisia herba albab ANT -0,973 0,133 1000
45. Artemisia herba albab ANT -0,973 0,133 1000
46. Gochanata paniculata MUT -0,780 0,286 1001
47. Stevia monardaefolia EUP -0,933 0,400 1002
48. Otanthus maritmus ANT -0,666 0,266 1003
49. Gaillardia aristata HEL -0,666 0,533 1005
50. Liatris mucronata EUP -0,533 0,400 1004
51. Liatris acidota EUP -0,533 0,400 1004
52. Liatris aspera EUP -0,800 0,133 1004
aos valores nao foram comparados porque as espécies nao per
tencem à família Asteraceae.
b As duas espécies foram co1etadas em regloes diferentes.
TABELA X
Tipos de 1actonas sesquiterpênicas encontrados em espécies botânicas recentemente estudadas.
2625242322212019181716
Tipo de Espécie botânicaD
Esque1etoa 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15
11.11.21.31.41.51.61.71.81.9
1.10rrr
1.1. 21.1. 3
rvr r r. 2r rr. 31rr.41. 2.11.2.2
1.2.1.11.2.1.21.2.1.31.2.1.4
1.1.4
9
2c
6
1
2
54
3
1
4
1
2 2
2
1
1
1
1
1
3
2 25
423
3 3
31
1 3
13 2
2
2
54
6
aRe ferem- seb ~Os numeroscOs numeros
aos tipos de esqueletos descritos no Esquema 4.
de 1 a 52 referem-se às espécies da Tabela IX.nas colunas referem-se ao número de substâncias isoladas.
N~
+:>
Continuação TABELA X
Espécie botânicab
27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52
4 3 4 8 2 3 3 1 14 la 1 5 4 4
8 1 3 14 5 1 4 6 4
2 2
Tipo de
Esque1eto a
11.11.21.31.41.51.61.71.81.9
1.10rII
1.1. 21.1. 3
IVI I r. 2I I I . 3II r. 41. 2.11 . 2 . 2
1.2.1.11.2.1.21.2.1.31.2.1.4
1.1.4
656 9 2
4
N.......VI
-_.- --
Afinidade percentual baseada em 1actonas sesquiterpênicas entre algumas espécies de Asteraceae
recentemente estudadas e as tribos da família.
Espécie botânicabTribos a
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26
VER 16 16 O 16 O 33 16 16 16 16 O 16 16 16 16 50 16 16 16 16 50 16 16 16 16 16
EUP 10 10 10 10 10 20 10 10 10 20 O 20 10 10 10 30 10 10 10 10 30 10 10 10 10 20
AST O O O O O 50 100 100 50 O O O O O 100 50 O O O O O O O O O O
INU O 10 O la la 40 20 la 20 20 la 30 la la la 30 la la 10 10 20 O la O la la
HEL 6 6 6 6 6 25 12 6 12 12 6 18 6 6 6 18 6 6 6 6 18 6 6 6 6 12
ARN 12 12 O 12 12 37 12 12 25 25 12 37 12 12 12 37 12 12 12 12 37 12 12 12 12 12
ANT 16 16 O 16 O 33 16 16 16 16 O 16 16 16 16 50 16 16 16 16 50 16 16 16 16 16
CAL O O O o O o o O o O O o O o o o O O o O o o o o O oARC o 33 O 33 O 66 33 33 33 33 o 33 33 33 33 100 33 33 33 33 66 o 33 o 33 33
CYN O 25 o 25 O 50 25 25 25 25 O 25 25 25 25 75 25 25 25 25 50 O 25 O 25 25
MUT o 25 o 25 O 50 25 25 25 25 o 25 25 25 25 75 25 25 25 25 50 O 25 o 25 25
LAC O 33 O 33 O 66 33 33 33 33 o 33 33 33 33 100 33 33 33 33 66 o 33 O 33 33
TAG O O o o o o o o o o O o o O o o o o o o o o o O o oLIAB 33 66 o 66 o 66 o O o 33 O 33 66 66 o 66 66 33 66 66 66 33 66 33 66 33
SEN o o O o O 33 11 O 11 O 11 11 o o o o o o o o o o o o O o
a LAC corresponde ~ subfami1ia Cichorioideae.
bOs números de 1 a 52 referem-se às espécies da Tabela IX. Nf--'C1'
Continuação TABELA XI
Espécie botânicabTribos a
27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52
VER O .0 O 16 16 O 16 33 O 50 16 33 O 33 O 16 16 16 50 16 16 O 16 16 33
EUP O O O 10 10 10 10 20 O 30 10 20 O 20 10 10 10 10 30 10 10 10 10 10 20
AST 50 50 50 O O O 100 O 50 50 O O 50 50 O O O O 50 O O O O O O
INU 10 10 10 10 10 O 10 20 10 30 O 10 10 20 O 10 10 10 30 O 10 10 O O 10
HEL 6 6 6 6 6 6 6 20 6 18 6 12 6 12 6 6 6 6 18 6 6 6 6 6 20
ARN O O O 12 12 O 12 25 O 37 12 25 O 25 O 12 12 12 37 12 12 12 12 12 25
ANT O O O 16 16 O 16 33 O 50 16 33 O 33 O 16 16 16 50 16 16 O 16 16 33
CAL O O O O O O I) O O O O O O O O O O O O O O O O O O
ARC O O O 33 33 O 33 66 O 100 O O O 66 O 33 33 33 100 O 33 O O O O
CYN O O O 25 25 O 25 50 O 75 O O O 50 O 25 25 25 75 O 25 O O O O
MUT O O O 25 25 O 25 50 O 75 O O O 50 O 25 25 25 75 O 25 O O O O
LAC O O O 33 33 O 33 66 O 100 O O O 66 O 33 33 33 100 O 33 O O O O
TAG O G O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O
LIAB O O O 66 66 O O 66 O 75 33 66 O 33 O 66 66 66 66 33 66 O 33 33 66
SEN 11 11 11 O O O O O 11 O O O 11 O O O O O O O O O O O O
N~
'-J
218.
TABELA XTI
Posiçio, em ordem crescente de Tribos de Asteraceae em re
laçio à espécies botânicas recentemente estudadas.
Espécie botânica Tribos
1 /I EL < EUP SEN < VER < ARN
2 HEI, < EUP < VER < ARN < INU3 VER < EUP < HEL < LAe < ANT4 VER < EUP < LAe < eAR < HEL5 SEN < HEL < INU < AST < LIA6 INU < AST < ARN < HEL < ANT
7 AST < INU < ARN < LIA < HEL8 AST < INU < ARN < LIA < HEL
9 SEN < ARN < HEL < INU < AST10 SEN < INU < AST < ARN < HEL
11 SEN < ARN < INU < HEL < AST
12 SEN < ARN < INU < HEL < AST
14 ANT < LIA < eAR < MUT < ARe < INU <
ele < ARN < AST < HEL < EUP
lS ele < eAR < EUP < VER < ANT < HEL <
LIA < INU
16 eAR < ele < ARe < ANT < LIA < MUT
17 VER < ele < EUP < eAR < ARe < MUT
18 ARe < eAR < ele < LIA < MUT
19 VER < CUP < eAR < /I EL < ANT < LIA < MUT
20 ARe < MUT < LIA < ANT < CAR < ele
21 VER < EUP < ele < eAR < HEL
22 HEL < ARN < INU < ANT < AST
23 VER < EUP < ele < HEL < eAR < ARN
24 VER < HEL < EUP < ARN < ele < SEN
25 AST < LIA < MUT < INU < ANT < ARN
26 ele < eAR < EUP < HEL < ANT < VER <
ARN < LIA < MUT
27 SEN < ARN < INU < AST
28 SEN < ARN < INU < AST
eontinuação TABELA XII
219.
Espécie botânica Tribos
29 SEN < ARN < INU < AST31 ele < eAR < ARe < VER < EUP32 ele < eAR < ARe < VER < EUP33 VER < EUP < HEL < ele < eAR34 ele < eAR < EUP < VER < ANT < HEL3S ele < eAR < VER < EUP < ANT36 BEL < ARN < EUP < SEN < VER < INU37 eAR < ANT < elC < LIA < MUT < BEL
38 EUP < HEL < eAR < ANT39 VER < EUP < HEL < ele40 SEN < ARN < INU < AST41 ANT < LIA < MUT < INU < ARe < AST
42 VER < EUP < BEL < ele
43 ANT < eAR < LIA < ARe < ele
44 MUT < LIA < ANT < AST
45 MUT < LIA < ANT < AST
46 ANT < CAR < LIA < MUT
47 AST < ARN < HEL < MUt < EUP < ele
48 ele < eAR < EUP < VER < ANT
49 IlE L < ARN < SEN < tNU
SO VER < EUP < BEL < ele
51 VER < EUP < BEL < ele
52 ARe < MUT < LIA < ANT < eAR < ele <
INU < EUP
220.
!ndices de especialização de esqueleto (El) calculados para
os tipos de 1actonas sesquiterpênicas descritos no
biogenético.
esquema
Tipo de esqueletoa
1
1.1
1.2
1.3
1.4
1 • S
1.6
1. 7
1.8
1.9
1.10
111
1.1. 2
1.1. 3
IVI I [ .2
I I I .3
I I I .4
1. 2.1
1. 2.2
1.2.1.1
1.2.1.2
1.2.1.3
1.2.1.4
1.1.4
El
1
4
6
8
10
12
14
16
18
20
22
9
12
lS
16
20
24
28
12
9
20
24
28
32
18
aCorrespondem aos tipos de esqueletos descri tos no Esquema 4.
TABELA XIV
Tipos de 1actonas sesquiterpênicas encontrados na tribo He1iantheae.
SubtribosbCódigo do esque1etoa
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15_.1 + + + + + + + + + + + +
1.1 + + + + + + + +1.2 + + + + + + + + +1.3 + + + +1.4 + + + +1.5 + + +1.61.7 + +1.8 +1.9
1.10111 + + + + +
1.1 .2 +1.1. 3 + + +
IV +I I I .2 +I I I .3 +I I I .4 +1.2.1 + + +1. 2.2 + +
1.2.1.11.2.1.21.2.1.31.2.1.4
1.1. 4
aCorrespondem aos tipos de esqueletos descritos no Esquema 4.N
bOs nomes das subtribos estão relacionados na Tabela VIII.N~
a-OH; R2=S-OSar
(4) Eupaserrin; Rj=a-OH, R2=p
OSa rac
(5) Eupatolide-8-0-angelate, 2«
hydroxy; R1=a-OH, R2=S-O-Ang
(6) Costuno] ide, 8-hydroxy; R]=
H ,R2=a.-OH
(7) Eupatol ide; R]= H,R 2=S-OH
(8) Tu] ipinol ide; R1=H, R2=a-OAc
(9) Tul ipinol ide, desacetyl; R]=
H, R2=a-OH
(10) Tul ipinol ide, epi (=Chamis
santhin); R]= H,R 2=S-OAc
(11) Eupatoriopicrin; R]=H,RZ=S-O
Sar-4-0H ~
(12) Llacylindrol.ide; R1=H,R 2=
Tig-5-0Ti g-5-0H
(13) Ursinol ide,3-desacetoxy; R1=
H,R2=S-0-2-Mebut-2-0H-3-Ac
(14) Costunol ide, 8S-[5-hydroxy
tigl inoyloxy); R1=H, R2=S
0-Tig-5-0H
(15) Costunol ide, 8S-[5-acetoxy
tigl inoyloxy)'; R1=H, RZ=S-O
Tig-S-Ac
NNN
::t>Zt11><O
.....
R4
(ZZ) Costunol ide, 7a.-h,:roxy-8a
acetoxy-9S-[Z' ,3'-eDoxy-2'
methylbutyryloxv;; R1=OH, RZOAc, R
3=e poxyan ç . R4=H
(Z3) Costunol ide, 7a-hydroxy-8a
[Z' ,3'-epoxy-2'-methylbutyr
yloxy)-9f>-acetoxy; R]=OH, RZ=
O-epoxyang, R3
=Ac,R4=H
(24) Montafrusin; R)=H R2=OMac,
R3
=H, R4=OH
(16) Costunol ide, 8e-ti9linoyloxy
R1
=H, R2=S-0-Tig
(17) Eupaserrin, 83-hycroxy, 8S
desacyl-desacetyl; R1=a-OH
R2=S-OH
(18) Eupaserrin, 8S-[2.3-epoxy-Z
methylbutyryloxy]-3õ-desacyl
desacetyl; RI=a.-O~. RZ=e-O
epoxyang
(19) Eupaserrin, 8a-[2.3-epoxy-S
hydroxy-2-methylb~:yryloxy]
8e-desacyl-desa=e:' I; RI =,y;
OH RZ=S-O-epoxysâ-
(ZO) Germac ro I ide Ie; f\: =Cl.-OH, RZ=dih-Sar-5-0H-3-S~
(Zl) Germacrolide If; ;.=Cl.-OH, RZ=(Z-OH-Et)Acr
R,
Costunol ide; R1=R 2=H
Tamaul ipin A; R)=aOH, R2=H
Eupaserrin, desacetyl; R1=
(1)
(2)
(3)
NNVI
R =2
O-i-But, R3
=OAc
Lineari lobin B; R1=S-OH,
O-Z-Mebut, R3
=OAc
(71)
(70)
(67)
(73)
(69)
(74)
(6Z) Salonitenol ide, R]=a-OH, RZ=H, R
3=OH
Salonitenol ide, 8a-[4-hy
droxymethacryl]; R1=a-0-Hac
-4-0H, RZ=H, R3=OH
Costunol ide, 15-hydroxy-
8a-[a-methylacryloyloxy] ;
RI =a-OHac , RZ=H, R3=OH
Costunol ide, 15-hydroxy
8a-[isobutyry]oxy); Rl=::<-i
But, RZ=H, R3
=OH
Salonitenol ide,8-desoxy, 15-
(3-hydroxy-Z-methylacryloxy~
R =H R =H R =O-Mac-4-0HI • Z ' 3Salonitenol ide,8-desoxy, 15-
(Z,3-epoxyisobutyryloxy) ;
R1:H, RZ=H, R
3=0-E poxymac
Salonitenol ide,8-desoxy,15
(3-hydroxyisobutyryloxy) ;
R =H R =H R =0-i-But-4-0H1 ' Z ' 3
Salonitenol ide,8-desoxy, 15-
(Z,3-dihydroxyisobutyryloxy) ;
Rj=H, RZ=H, R3=0-i-But-Z,3
OH
Salonitenolide-8(0)-[Z-meth-
ylbutyrate); R1=0-Z-Mebut,
RZ=H, R3=OH
Costunol ide, 15-hydroxy-8a
[Cl-methylacryl]; R1=OMac,
RZ=H, R3
=OH
Costunol ide, 15-hydroxy-8a
isobutyryl; Rl=O-i-Bu, RZ=H, R
3=OH
Linearilobin A; R]=S-OH, RZ=
(65)
(66)
(68)
(64)
(63)
(7Z)
(48)Salonitenol ide; R1=a- OH , RZ=
H, R3
=OH
(49) Arctiopicrin; Rl=a-O i óut-4-0H,
RZ=H, R3
=OH
(50) Onopordopicrin; R,=a-OMac-4
OH, RZ=H, R3
=OH
(51) Costunolide, 14-hydroxy-813
(4-hydroxy-tiglyloxy); Rl=S-
0 -Tig-4-0H R =H R =OH, Z ' 3(5Z) Cnicin; R1=a-0-(l,Z-OH-Et)
ACr, RZ=H, R3
=OH
(53) Alatol ide; Rj=::t-O-i-But, RZ=R
3=OH
(54) Pectorol ide; RI =a-OMac , RZ=
R3
=OH
(55) Jurineol ide; R1=aOAng-4-0H,
RZ
=R3
=OH
(56) Albicol ide; R1=H, RZ=R3
=OH
(57) Salonitenol ide, 8-desoxy; RI
=RZ=H, R3
=OH
(58) Costunol ide, 15-isovaleryl
oxy; R1
=RZ
=H, R3=0-i-Val
(59) Costunol ide, 15-senecioyl
oxy; R1=RZ=H, R3=OSen
(60) Costunol ide, 15-isobutyryl
oxy; RI=RZ=H, R3=i-But
(61) Costunol ide, 15-[Z-methyl
butyryloxy]; R1=R Z=H, R3=
Z-Mebut
R2
(42) Mol1 isorin A; R]=OH, RZ=H,
R3
=OAn g
(43) Moll isorin B; Rj=OH, RZ=H,
R3
=OE poxyan g
(44) Costunolide, 38-isovaleryl
oxy; R,=R3
=H, RZ=O-i-Val
(45) Hiyodori lactone A, R1=H, RZ=
OAc R =Tig-4 5-0H'3 '
(46) Hiyodori lactone B, R1=H, RZ=
OAc R =Tig-4-0H, 3
(47) Hiyodorilactone C, R,=H, RZ=
OAc, R3
"OH
(47.5) Eupaserrin, 3B-hydroxy;
R =R =OH R = OSarac1 2 ' 3
(37) Costunol ide, 9S-isobutyryloxy;
RJ=RZ=H, R3=S-0-i-But
(8) Costunol ide, 913-isova'eryloxy;
R1=R?=H, R3
=S-0-i-Val
(39) Costunol ide, 9S-(Z-methyl
butyryloxy); Rl=RZ=H, R3
=S
O-Z-Mebut
(40) Costunol ide, 8~-[Z' ,3'-epoxy
Z~methylbulyryloxY]-913-ace
loxy; R]=H, Rz=a-OEpoxyang,
R3= S-OAc
(41) Tomentosin; Rj=B-OH, R2=a
OAng, R3
=a-OH
R,
(Z5) Hanphyll in R1=13-0H,R
Z=R
3=H
(z6) Tamaul ipin B; R)=a-OH, RZ=
R3
=H
(Z7) Novanin; Rl=I3-0Ac, RZ= R3
=H
(z8) Costunol ide, 313-lsovôlcryloxy; Rl =I3-0iVal, R
Z= R
3=H
(29) Chihuahuin, Rj=a-OH, RZ=a-
OAc, R3=H .
(30) Chromolaenide, 4.5-trans,3
desacetyl ,ZO-tiglyl; RI=S-OH,
RZ=B-OTig-4-0H-5-Ti g,Rj
=H
(31) Costunolide, 3B-hydroxy-8S
tigl inoyloxy; R1=B-OH, RZ=B
O-Tig, R3
=H
(3Z) Liacylindrolide, 3B-hydroxy;
Rl=B-OH, R2=Tig-5-0Tig-5- 0H
, R3
=H
(33) Costunol ide, 313,9B-dihydroxy,
813-[Z-methylbutyryloyloxy] ;
R1=S-OH, RZ=S-0-Z-Mebut,R3
=H
(34) Costunol ide, 3S,9a-dihydroxy,
8S-angeloyloxy; Rl=S-OH,R Z=
13-0Ang, R3
=a-OH
(35) Haageanol ide; R1
=RZ
=H, R3=
S-OH
(36) Costunol ide, 9S-propionyloxy;
R1
=R Z=H, R3=S-OPro
NN.j:::>
Ac
R3
(101) Vernopectolidc ;'; ::=:.-OMac,
RZ=OAc, R3
=OH
(10Z) Tithifol in, 8S-A~;::~yloxy;
R1=S-OAn g , RZ=R 3=-
(103) Tithifolin, 8s-[~.;-:poxy
Z-methylbutyrylcx\:: Rl=B
O-Epoxyang, RZ=R3=-
(J04) Tithifolin. 8S-c-;c'élyloxy
14-hydroxy' R =~--~-~ R =• 1 • ~. Z
OH, R3
=H
(105) Tithifol in, 8S-a-;:' ~yloxy
14-acetoxy; RI=:-:~-;' RZ=
OAc, R3
=H
(106) Tithifol in, 8S-[:.;-2POXY
Z-methylbutyrylcx,:-1 4
acetoxy; Rl=S-OE~:x'ang,
RZ=OAc, R3=H
(107) Sphaerocephal in; :.=~-OMac,
RZ=OAc, R3=H
H
(100) Linearilobin G; R=O-Z-Mebut
(99) Eupatorium seratinum germac
rol i de 2.
(98) Taraxin acid-l'-O-S-D-gluco
pyranoside;R=Glu
R,
(93) Elephantopin, deoxy; Rl=a-H,
R2=a-OMac
(94) Elephantopin, isodeoxy; Rl=H.
RZ=OMac
(95) Blainvi 11eol ide, 8S-senecio
yloxy; R1=a-H, RZ=a-OSen
(96) Blainvil leol ide. 8a-[2-methyl
butyryloxy]; R1=a-H, RZ=a
O-Z-Mebut
(97) Blainvilleolide. 8S-hydroxy;
Rl=a-H, RZ=S-OH
(89) Germanin A; ~1=0-2-Mebut, R2=
COOH, R3
=H -
(90) Urospermal A; R1=a-OH,RZ=CHO,
R3
=OH
(91) Urospermal B; R1=a-OH,RZ=CHO.
R3
=OH (conformer of 90)
(92) Vernopectol ide B; Rl=a-OMac',
R2
=CHO, R3
=OH
Rl'/
(80) Eriofertopin; Rl=OH, R2=a
OMac , R3
=OH
(81) Eriofertin; R1=OH, R2=u-0
Ang, R3
=OH
(82) Eupatol ide-8-0-angelate, 2a
hydroxy-14-acetoxy; ,R1=a-Otl,
R2
=S-OAn g , R3
=OAc
(83) Eriofertopin, 2-0-Acetyl; R]
= OAc, R2
=S-OMac, R3=OH
(84) Costunolide, 14-hydroxy; RI=
R2=H. R3
=OH
(85) Budlein B; R1=H, R2=a-OH,
R3
=OH
(86) Ovatifol in, Rl=H. R2=S-OH,
R3
=OAc
(87) Ovatifolin, desacetyl; Rl=H,
RZ=a-O H, R3=OH
(88) Ovatifol in acetate; R1=H. R2=
a-OAc. R3
=OAc
(75) Linearilobin c; R1=S-O-Tig
4-0H. R2=OH, R3= OAc
(76) Linearilobin D; RI=a-OMac,
R2
=OH. R3
=OAc
(77) Linearilobin E; R1=a-OH • R2=
OMac, R3
=OAc
(78) Linearilobin F; R1=a-OH. R2=
0-2-Mebut, R3
=OH
(79) Albicol ide, 8a-[2-methylbutyr
yloxy]; Rj=a-0-2-Mebut. R2=
R3
=OH
NNVI
\O
R,
(1371 Costunolide, 11,13-dihydro;
R1=R 2=H,R
3=B-H
(138) Artabin; R1=OH, R2=H, R3=
a-H
(139) Mi11efin; RI =R 2=a-OAc,R3
=H
(140) Carmel in; R1=a-OAc, R2=B
OAc, R3
=a-H
(141) Balchanol ide; R1=H, R2=a
OH, R3
=B-H
(142) Balchanol ide acetate; R1=H,
R2=a-OAc, R
3=B-H
(136) B1a inv i 11 eo 1ide. 11 ~, 13-d i
hydro-8B-hydroxy;
(134) Marginatin; RI= H, R2=OTig,
R3
=OAc
(13S) Glaucolide G; R1=H, R2=OAng,
R3
=OAc
\\R2,\~"I
(131) Glaucol ide E; R1=OAc, R2=
OMac, R3
=OAc
(132) Glaucolide E acetate, 8-0
desacyl; R1=OAc, R2=OAc,
R3
=OAc
(133) Glaucol ide O; R]=OAc, R2=
OEpoxymac, R~=OAc
(129) Costunolide diepoxide; R=H
(130) Tul ipinol ide, epi, diepox
ide; R = OAc
(126) Elephantopin; R = OMac
(127) Elephantin; R = OSen
(128) Elephantopin, 3'-dihydro;
R = O-iBut
R,
~II
(118) Eupahyssopin; R1=B-0-Tig
4-0H, R2
=OH, R3
=OH
(119) Eupassofi I in; RI=B-0-Tig-4
O~Stear, R2=H, R3
=OH
(120) Parthenolide, 9a-acetoxy;
RI=R3
=H, R2
=a-OAc
(121) Parthenol ide, 9S-acetoxy;
R1=R3
=H, R2=S-OAc
(122) Deltoidin A; R1=Ang. R21H
(123) Deltoidin B; R\=Ang. R2=OH
(124) Deltoidin C; RI=Ti9. R2=H
(=Partheno] ide. 85-tigl in
oyloxy)
(12S) Melfusin; R1=Epoxyang. R2=
C0 2CH3
(108) Costunol ide, 3B-acetoxy-8B
angeloyJoxy-l ,10-dihYdro-
1~, 10B-epoxy (published
structure disagrees with name)
(109) Vernol ide. R = OMac
(110) Vernol ide, 8a-hydroxy des
acy I; R = OH
(111) Vernol ide, hydroxy; R=OMac
4-0H
(112) Parthenol ide; R1=R 2=R 3=H
(113) St i zo 1 in; RI =0 H. R2=R 3=H
(114) Lanuginol ide, 11,13-dehydro;
R1=a-OAc, R2= R3= H
(1IS) Lipiferolide; R1=B-OAc, R2=
R3
=H
(116) Eupassopil in; R1=S-Tig-4-0H,
R2=R3
=H
(1171 Stizolicin; R1=0-Ti9-4,S-OH,
R2=R3
=H
NN0\
(163) Costuno1 ide, 9-oxo-l, 10-4,
5-11, 13-tri (dihydro) -la., lOS
-4S-5a-diepoxy-7,II-dehydro
(16Z) Costunolide, 9-oxo-l1,13
c ihydro-7, l1-dehydro-l ,10
~ihydro-la-l0ô-epoxy
(161) Costuno1ide. 9-oxo-l1,13-di
hydro-7.11-dehydro(=Germac
rone analog laclone)
(15ó) ~, ~~-Germacra-l(10),
4-dien-~-6,IZ-olide
Cmp. Za(159) .!.':~, ~2-Germacra-l(10),
4-dien-~-6,lZ-01 ide
Cmp. Ê-(160) ~, ~2-Germacra-l(10),
4-dien-~-6,lZ-01ide
Cmp. 4a
(155) Ursiniol ide A; R1=Epoxyan g •
RZ=OAc
(156) Ursiniol ide B; R1=ZMebut-Z-
OH-3-AC, RZ=OAc
(156.5) Ursinolide B, 3-desacetoxy;
R1=Z-Mebut-Z-OH-3-Ac. RZ=H
(157) Ursiniolide C; R1=Epoxyan g •
RZ=OH
"DMac
(]54) Elephantopin, dihydro
( 148) He rbo 1i de B
(149) Parthenol ide, dihydro; RI =
RZ
=R3
=R4
=H
(150) Euperfolitin; R)=a-OH, RZ=
S-OH, R3=S-OTig, R
4=H
(151) Euperfolin; R1=R4=H, RZ=S
OH, R3
=S-OTi g
(15Z) Lanuginol ide; R]=RZ
=R 4=H,
R =a-OAc3 I
(153) Herbol ide C: R1
=RZ
=R3
=H, R4
=S-OAc
\\\,
(145) Herbol ide A; R1=S-OAc, RZ=H
(146) Salonitenolide, S-11,13-di
hydro-8-desoxy; R1=H, RZ=OH
(14]) Taraxin Acid-j '-O-S-D-gluco
pyranoside, 11 ,13-dihydro;
R=Glu
(143) Balchanolide, hydroxy; RI=
H, RZ=a-OH, R3
=S-OH
(144) Laserol ide, R1=H, RZ=OAng,
R3aOAc
HO'"
Iso
HOIII
(188.5) Balchanol ide, 3a-hydroxy-
(188) Ba i 1ey in
(186) Spiciformin; R = H
(187) Chamissonin, 4,5-epoxy;
R = OH
H
",'R1
(183) Mikanol ide, deoxy; R
(184) Scandenol ide; R=OAc
(180) Pyrethrosin; R1=H, R2=OAc
(181) Chamissonin, 1(10) epoxy;
R1=R 2=OH
(182) Tanacin; R1=H, R2=OAn g
/
Ac
(173) Artemisi ifol in-15-0-sarra
cinate; R1=OH, R2=H, R3
=
OSar
(174) Artcmisi ifol in-15-0-[4
hydroxytiglatel, RI=OH, R2=
H, R3
=Tig-4-0H
(175) Artemisi ifol in-6-0-[4
hydroxytiglateJ; Rj=Tig-/l
OH, R2=H, R3
=OH
('76) Scabiolide; R1=0-i-But-Z,3
-OH, R2=H, R3
=OAc
(177) Dicomanolide, 14-acetoxy;
R,=OH, RZ=R3
=OAc
" 'R1
(164) Chamissonin; R1
=R 2=OH
(164.5) Chamissonin diacetate;
R]=R 2=OAc
(165) Chamissarin, RI=OH, R2=OAc
(166) Laurenobio' ide, desacetyl;
(=Chamissel I in) R,=H, R=OH
(16]) Laurenobiol ide; R,=H, RZ=
OAc
(168) Polymniol ide; R = H
(169) Artemisi ifol in; R1=R3=OH,
R2
=H
(170) Artemisiifolin, C-15 acetyl;
R]=OH, R2=H, R3
=OAc
(171) Artemisi ifolin diacetate;
R1=OAc, RZ=H, R3
=OAc
(172) Artemisi ifolin-15-0-acetyl
sarracinate; R1=OH, R2=H,
R3
=Sarac
(178) Dicomanol ide, 14-oxo
(179) Isabel in
(185) Mikanol ide
(189) Laurenobiolide, 6-desacet
oxy, dihydro; R1=R 3=H, R2=
B-H(190) Balchanolide, iso; R1=OH,
R2
=e- H, R3=H
(191) Salonitolide; R1=OH, R2=a
H, R = OH3
NN-..)
NN00
Epoxyang
HO"\
(216) Tetraludin H; ~:=O-2-Mebut
2,3-0h. ~2=OAc
(21 J) Tetraludin I; ")=C'-Epoxy
ang; R2=02-MeC~!-30H
(218) Tetraludin J; ~.=~-Z-Mebut
2.3-0H, R2=0-:-~~but
(ZI9) Tetraludin K; R,=J-2-Mcbut
2.3-0H, R2
=0-:-l"'çtl1t
(220) Tetraludin L; 1l 1 ='::-2-Mcbut
2.3-0H, RZ=0-i-8u!
(221) Tetraludin M; il.l=>Z-Mebut-
-Z, 3-0H, R2:')-1 -E"t
(22Z) Tetraludin N: ~1=02-Mebut
2-0H-3=0.R2=::-·~:Jt-3-0H
(2Z3) Leucanthinin; R
(224) Me1ampol idin; R1=02-Mebut
2-0H-3- Ac, R2 =RJ =H
(201) Inunol ide, drhydro
(20Z) Polymatin A; R!=OAng, RZ=OH
(203) Polymatin B; R1=OAng, RZ=
OAc(Z04) Po1ymatin C (see 261)
(20S) Tetrahe~ in A; Rj=0-2-Mebl1t
2,3-Ac, R2=OAc
(206) Tetrahe1 in C; R1=0-Z-Mebut
Z-OH-3Ac, R2=0-2-Mebut
(20n Tetrahe1 in O; Rl=0-2-~'ebut
Z-OH-3Ac, R2=OAc
(z08) Tetrahel i n E; Rj :0-2-Mebut
Z-OH-3Ac, R2=O-i-Val-3-0H
(209) Tetraludin A; R1=02-Mebut
2 , 3-OH, R2=0 Ac
(ZIO) Tetraludin B; R,=02-Mebut
2,3-0H, R2=OZ-Mebut-3- 0H
(21 I) Tetraludin C; R1=02-Mebut-3
-OH, R2
=02-Mebut-2,3-0H
(21Z) Tetraludin O; Rj=OZ-Mebut
Z-OH-3=O, RZ=0-2-Mebut
(ZI3) Tetraludin E; R1=0-2-Mebut
Z-OH-3=0, R2=0-2-Mebut
(214) Tetraludin F; RI= Z-Mebut
2-0H-3=O, R2=0-i-But
(21S) Tetraludin G; RI= 0-2-Mebut
-2-0H-3=0, R2=0-i-But
(197) Inunolide, 18, 10rrepoxy,
I, I J-H
(198j Inunolidc, 4(3,Sa-epoxy,
4,S-H
(199) Simsio1ide
(ZOO) Glechomanol ide
H
R2 = OSen
R1
AcO"\
~J
RO'"
(192) InnlJnol ide, 3-ú- (B-D-gluco
pyranoside); R = Glu
(193) Mikanol ide, dihydro
(194) Scandenolide, dihydro
(19S) Inunolide, R1=R
Z=R
3=H
(196) Vernudifloride; RI = R3
(lZ5J Uvedal in; R,=OEpoxyang, R2= (23])
OAc, R3
=H
(226) Po'ydal in; RI=2-Mcbut-2-0H- (238)
3=0, R2= OAc, R3
=H
(227) Longipin; Rl = OEpoxyang. R2= (239)
NN<.O
"0/"1
(Z55) Melampodin A, Ila,13-di
hydro-9-a-methylbutyrate;
RI=OEpoxyang , Rz=O-Z-Mebut
\ \ \
O",
(250) Melampodin A; ~.=OEpoxyang,
R2
=OH
(251) Melampodinin, 9-resacetyl:
R, =0-2-Mebut-20h-3-AC , R?=OH
(252) Melampodin A ace:ate; RI =
OEpoxyang, R2=O~c
(253) Melampodinin B; ~l= OEpoxy
ang, R2=0-2-Me~_:
(254) Melampodinin, Rj =O-2-Mebut
2-0H-3-Ac, R2=C~c
(249.8) Acanthospermol i~~, 86
me thac ry I oy \OX' -::b -ace t
oxy, 14-oxo; R,='~.ac, Rz=
OAc, R3
=CHO
(z45) Acanthospermol ide, 9~-ace
toxy-14,15-dihydroxy-813-(2
methylbutyryloxy)-14-oxo:
RI=Z-Mebut, Rz~Ac, R3=
CHzOH(246) Acanthospermol ide, 9a-palm
itoyloxy-8B-(2-methy'buty
ryloxy)-15- hydroxy-14-oxo;
R,=2-Mebut, R2=OPalm, R3=
CHO(247) Acanthospermol ide, 9a-
stearoyloxy-813-(2-methyl
butyryloxy)-15- hydroxy-14
oxo; R,=2-Mebut, Rz=OStear,
R3
=CHO
(248) Acanthospermol ide, 9:>-1 ino
loyloxy-86-(2-methylbuty
ryloxy)-'5- hydroxy-14-oxo;
R1=2-Mebut, R2=OLinol, R3=
CHO
(249) Acanthospermol ine, 90.-1 ino
lenoyloxy-8B-(i-methylbuty
ryloxy)_15- hydroxy-14-oxo;
R1=2-Mebut, R2=OLinolen,
R3
=CHO
(249.5) Acanthospermol ide, 8Bangeloyloxy-9a-acetoxy-14
oxo; R,=Ang, R2=OAc, R3=
CHO
(249.6) Acanthospermol ide 14-acid
methylester, 86-angeloyloxy
-9a-acetoxy; R,=Ang, R2=OAc
R3
=C0 2CH 3
\249.7) Acanthospermolide 14-acid
~ethylester, 8B-epoxyangel
oyloxY-9a-acetoxy; R,=Epoxy
ang, R2=OAc, R3=C0 2CH 3
Acanthospermal B; R,=O-Z
Mebut, R2= a-OAc
Acanthamol ide; R,=OH, Rz=
a-NH-i-But
Acanthospermol ide, 9a-Ace
toxy-8B-(Z-methylbutyryloxy)
-14-oxo; R1-0-Z-Mebut
OAc ,RZ="OAc
(z40) Acanthospermol ide, 8B-[2
methylbutyryloxy]-9B
hydroxy-l4-oxo; R1=0-Z-Mebut,
R2=13-0H
(241) Acanthospermal B; Rj =2-Mebut
RZ=OAc, R3
=CHO
(242) Acanthospermol ide, 15-hy
droxy-8 &- (2-methylbutyryl
oxy)-14-oxo; Rj =2-Mebut, R2= H, R=CHO
(243) Acanthospermolide, 15-hy
droxy-8S··(isovaleryloxy)-14
oxo; R,:iVal, R2=H, R3
=CHO
(244) Acanthospermol ide, 9~, 15
dihydroxy-8B-(2-methylbut
yryloxy)-14-oxo; R, =2Mebut,
R2=OH, R3
=CHO
H, R3
=OAc
(228) Uvedalin, iso; R1=OAc, R2=
OEpoxyang, R3
=H
(236) Acanthospermal A, R,=O-i
But, R2=a-0-i-But-Z-OH
(230 )
(229)
(231) Oriental ide; R\=OMac, R2=OAc
R3
=OH
(232) Oriental ide, 9o.-methoxy-des
acetyl: R]=OMac, R2=Me, R3=
OH
(233) Acanthospermo I ide-14-ac id
methylester, 9a-hydroxy-8B
angeloyloxy; R,=OAng, R2=OH,
R3
=H
(234) Tetrahel in B; R1=2-Mebut-2,3
-Ac, R2=OAc, R3
=OH
(235) Tetrahel in F; Rj=2-Mebut-Z,
3-Ac, R2=OAc, R3
=OH
(273) Baileyin (revised)
oHO",
\' \
0",
NVIO
(278) Melampodin B, 4,5-dihydro
(274) Cinerenin; R1=OEt, R2=OH
(275) Melampodin B; Rj=OAc, R2=OH
(276) Melampodin C; R1=O-i-But,
RZ=OH(277) Melampodin D; R1=0-Z-Mebut,
R2
=OH
(272) Frutescin
R1=OAng, R2=H, R
3=H
(270) Melnerin A, 9a-hydroxy-2',
3'-dehydro; R1=OAng, R2=OH,
R3
=H
(271) Melnerin A, 9a-hydroxy-8
desacyloxy-8S-isovaleryloxy;
R1=OiVal, R2=OH
(265) Melnerin A; R1=O-i-But, R2=H, R
3=OH
(266) Melnerin B; RI=O-2-Mebut,
R2
=H. R3
=OH
(267) Melnerin A, 9-acetoxy; RI =
\''f I"O-j-But, R
2=OAc, R
3=OH
O" (268) Melnerin B, 9-acetoxy; RI = R2,0-2-Mebut, R2= OAc, R
3=OH
(269) Melnerin A, 2',3'-dehydro;
(263) Leucanthin B; R = Epoxyang
(262) leucanthin A; R = Epoxyang
(264) Acanthospermol ide, 8S-[2
MethylbutyryloxY]-9B-hy
droxy-14-oxo-1S,10B-epoxy
1,10-dihydro; R = 2-Mebut
(256) longipi 1in; R1=OAn g , R2=OH
(257) Fluctuadin; R,=OMac, R2=OAc
(258) Fluctuanin; R1=OAng, R2=
OAc
(259) Maculatin; R1=OEpoxytig,
R2=OAc
(260) Enhydrin, Rt=OEpoxyang, R2= OAc
(261) Polymatin C; RI=OAc. R2=
OEpoxyang
(255.5) Melampodin A, lIB,13-di
hydro; R =2-Mebut-2-0H-3
Ac
NV-lf-l
(31S) Eriophyl1 in C
(304) Eriophyllin B; R1=R 2=OH,
R3
=13-0Mac
(30S) Eriophyl1 in; R1=OAc, R2=OH,
R3
=13-0Mac
(306) Erioflorin; R1=OH, RZ=H, R3=13-0Mac
(306.S) HeI iangin; R1=OH, RZ=H,
R3=r:- OTi 9
(307) Nobilin, 1,10-epoxy; RI=OH,
RZ=H, R3
=o.-OAn g
(308) leptocarpin; RI=OH, RZ=H, R3=B-OAng
(309) leptocarpin, 17, 18-dihydro;
R1=OH, RZ=H, R3-S-O-z-Mebut
(310) Viguestenin, 8s-[Z-methyl
butyryloxy]-8-desacyl; R1K
OAc, R2
=H, R3=~-0-2-Mebut
(311) Viguestenin, 8o.-isovalery
10xy-8-desacyl; R1=OAc, RZs
H, R3=OiVal
(312) Tagitinin E, R1=OH, R2=H,
R3= 8-0-i-But
(313) Erioflorin acetate; R1=OAc,
RZ=H, R3
=S-OMac
(314) Erioflorin methacrylate;
R1= OMac, RZ=H, R3=S-OMac
Ri
H
(30Z) Linearilobin H; R = OMac
(303) Li nea r i 1ob in I; R = OT i9
R2
(z99) Euparhombin; RI=a-OMac, RZ=OH
(300) Costunol ide, 4,S-~, 14
hydroxy-8B-( 4-hydroxytig-
1 inoyloxy); R1=S-0-Tig, RZ=
OH
(301) Cos tuno I ide, 4, S-~, 14
acetoxy- 8e-(4-hydroxytig-
1 inoyloxy); R1=S-0-Tig-4-0H,
RZ=OAc
\"OAng
S-O-Tig-S-OH, R3
=H
(Z93) Provincialin, 4'-desoxy; RI=
e-OAc, RZ=S-O-Tig-S-O-Tig
5-0H, R3
=H
(294) Provincial in, 4'-desoxY-3
desacetoxyl-3o.-hydroxy; R1=
H, RZ~S-O-Tig-S-O-Tig-S-OH,
R3
=H
(Z9S) Prov inc ia I in, 4' -desoxy-3
epi; R1=H, R2=S-0-Tig-S-0
Tig-S=OH R =H, 3(296) Eucannabinolide, 3-[2"-
hydroxyisovaleryloxY]-3
desacetoxy; R1=S-0-i-val-2
OH, R2=~-0-Tig-4,S-OH, R3
=H
(296.S) Eucannabinolide, 3-iso
valeryloxy-3-d~sacetoxy;
RI =6-0- i -Va 1, RZ~S-O-T i g
4,S-OH, R3
=H
(Z96.6) Eucannabinol ide-S'-sarr
ucinõte, RI=Z-OAc, RZ=.o-O
Tig-4-0H-S-OSar, R3
=H
(Z97) Eupa tor i um recurvans he I i
angol ide; R1=S-OAc, RZ=S
OH, R3
=2-0-Z-Mebut
(Z98) N'Jb i I in, 3-dehydro
acetoxy; R1=o.-OAc, RZ=G-O
Tig-4-0H-SAc R =H, 3Peucephyll in; Rl=~-OAc. R2=
B-O-i-But, ~3=H
Chromolaenidc; R1=S-OAc, R2=S-O-Tig-4-0H, R
3=H
Chromolaenide, 20-tigl inoy-
10xy; R1=S-OAc, RZ=2-0-Tig
-4-0H-S-Tig, R3
=H
Eucannabinol ide; RI=~-OAc,
R ="-0-Tig-4 S-OH R =HZ ... "3Provincial in; RI =S-OAc, R2=
S-O-Tig-4-0H-S-Tig-S-OH,
R3
=H
Eupatocunin; R1=p-OAc, RZ=S
-OAng, R3
=OH
Eupatocunoxin; R1=B-OAc, R2=OH, R
3=OE poxyan g
Provincial in, desacetyl-4'-
desoxy; R1=80H, RZ=S-O-Tig-
R,
(283)
(1.8z)
(z87)
(Z91 )
(z90)
(z84)
(Z9Z)
(Z80)
(z81)
(289)
(z3S)
(279) Germacranolide, 4,S-~, 3
B-hydroxy; R1=S-OH, R2=R3
=H
Nobilin, 3-epi; R1=o.-OH, R2=o.-OAng, R
3=H
Nobil in; R1=e-OH, R2=,
OAng, R3
=H
Eupaformonin; R1=o.-OAc, R2=
E-OH, R3
=H
Eupaformosanin; Rl=~-OAc,
R =Q-0-Tig-4 S-OH R =HZ " "3
Chromolaenide, 3-epi, 20-
(z88)
(Z86)
RI =S-OAc , R2=H, R3
=OH, R4=
S-OMac ,(324) lagitinin B; RI=H, R2=S-OH,
R3
=OH, R4=S-O-i-But
NVIN
~\\,
(347) Atripl iciol ide-8-0-angelate,
9a-Hydroxy; RI=e-OAng, R2=H,
R3
=CL-OH
(48) Atripl iciol ide-8-0-tiglate,
9a-hydroxy; RI=S- Olig, R2=
H, R3
=a-OH
(49) Atripl iciol ide-8-0-meth
acrylate, 9a-hydroxy; R]=,
OMac, RZ=H, R3
=a-OH
(50) At r i p' ic io 1ide - (2 - me t hy I
butyrate), RI =S-OZMebut,
RZ=R3
=H
(51) Conoprasiolide 5'-O-acet=:e;
R1=3-0lig-5-0H ,R Z=H, R
3="
OH
05Z) Conoprasiol ide, RI=3-0li~-5
-OH,RZ=H, R3
=S-OH
(353) Viguiepinin; R1=B-O-i-But,
RZ=OH, R3
=H
(354) Hel iangol ide 10a; R=i-Val
(334) Calaxin; RI=S-OMac, R2=H,
R3
=H
(335) Atripl iciol ide-(2-methyl
acrylate; R,=c-OMac, RZ=H,
R3
=H
(36) Atripl iciol ide isovalerate;
R =Q-O-iVal R =H R =H1 " '2' 3
(337) Atripliciolide tiglate; RI =
S-Olig, R2=H, R3
=H
(338) Bud'ein A; RI=B-OAng, RZ=OH
R3
=H
(339) Atripl iciol ide-8-0-[2-meth
ylacrylate], 9a-hydroxy;
R1=S-OMac, RZ=H, R3=a-OH
(340) Atripl iciol ide-8-0-[Z-meth
ylacrylate]-9 ~-isovalery
loxy-15-hydroxy; RI=3-0Mac,
RZ=OH, R3
=a-OiVal
(34]) Atripl iciol ide-8-0-[Z-meth
lyacrylate], 9a-senec ioyl
oxy-15-hydroxy; RI=S-OMac,
RZ=OH, R3
=c<-OSen
(34Z) Atripl iciol ide-8-0-[2-meth
ylacrylate] ,9a-angeloyloxy
15-hydroxy; R] =S-OMac , R2=
OH, R3=a-OAng .
(343) Atripl iciol ide-[Z-methyl
acrylate], 15-hydroxy; R]=
S-OMac, R2=OH, R3
=H
(344) Atripl icio1 ide-tiglate, 15
hydroxy; R]=e-olig, R2~OH,
R3
=H
(345) Budlein-A 8e-isovalerate,
desangelyl; RI=e-OiVa], R2=OH, R
3=H
(46) Atripl iciol ide-angelat'e,
R =e-OAng R =R =HI ' 2 3
Mac
Ciliarin; Rj=e-O-i-But, R2
=H, R3
=H
Atripl iciol ige, isobutyrate;
R1=e-0-iBut, RZ=H, R3
=H
HOIII
(325) Woodhousin; R,=H, R2
=e-OAc,
R3
=OH, R4=S-0-i-But
(326) Niveusin A, R,=a-OH, R2
=H,
R3=a-OH, R4=OAng
(3 27) Niveusin B R =R =H R =a-, I 2 ' 3OH, R4=OAng
(328) Niveusin C, R,=a-OH, R2
=H,
R3
=a-OH, R4=OAng
(29) Woodhousin, 813-tigl inoyloxy
8S-desacl, RI-H, R2=e-OAc,
R3
=OH, R4=S-0-lig
(330) Woodhousin, 8S-[Z-methyl
butyryloxy] -8~-desacyl; RI =
H, Rz=e-OAc, R3
=OH, R4=G
O-Z-Mebut
(331) Zacatechino' ide, I-oxo
(32)
(33)
O'"/ "
Liscundin; RI= OAng, R
2=OH
Eleganin; RI=0-Ang-4-Ac,
R2=OH
Liscunditrin; R]=OSarac, R2
= OH
Rj"
(16)
(17)
(18)
Oz I)
(19)
(20)
Orizabin; RI=a-OH, R2
= H, R3
=OH, R4=S-0-i-But
Orizabin-8S-angelate, desiso-
butyryl, des-3a-hydroxy; RI=
a-OH, R2=H, R)=H, R4
=OAng
Orizabin-8S-angelate, desi
90butyryl; R1=a-OH, R2
=H,
R3
=a-OH, R4=OAng (=Niveusin
A)
(322) Zexbrevin B; R1=a-OH, R2
=H,
R3
= OH, R4=S-OMac
(323) Zacatechinol ide, lS-acetoxy;
NLNLN
R
(379) Atripl iciol ide-8-0-an;elate,
5-Myrtenyl-4.5-11.13-tetra
hydro-ll,13-epoxy; R=Ang
(76) Atripl iciol ide-8-0-ançelate,
ll-hydroxy-13-ch 1oro-l 1 ,13
dihydro; R1=Ang, R2cH
(377) Atripl iciol ide-8-0-tiç 1 ate,
ll-hydroxy-13-ch' oro-11 ,13
dihydro; R1=Ti9, R2=H
(78) Atripl iciol ide-8-0-ançelate,
9a, ll-d i hydroxy-13-cr loro
11,13-dihydro; R1=Ang. R2=OH
H
(367) Eremanthol ide A; R= -CHMe 2(368) Eremanthol ide B; R= CH(Me)-
CHZ-Me
(369) Eremanthol ide C; R= -C(Me)~
CH 2(370) Eremantholide. 16a-[l'methyl
prop-1E-enyll' R= -C=CH. I IMe Me
(375) Eremantholanol ide. 160-[1'
Methylprop-1Z-enyl]-4S.5H;
R= -CH=CHI I
Me Me
(373) Eremantholanol ide, 160-iso
propyl-4S,5H; R=CHMe Z(374) Eremantholanol ide, 16a-iso
propenyl-4S,5H; R=C(Me}=
CH Z
(371) Eremantholanolide, 16-a-[I
methylprop-IZ-enyl) ;
MeI
R= -C~CH
IMe
(72) Eremantholanol ide, 16 .• -[1
methyl-I ,2-epoxypropyl J;Me
C/~R= -C--CH
IMe
H
R1
o
R1
F<.2
(362) Punctatin (=Punctal iatrin);
R1=Sar, R2=OH
(363) Punctatin, 15, 5'-Bis-deoxy;
RI=Ang. R2=H
(364) Punctatin, 15-deoxy; R,=Sar,
R2
=H
(365) Viguiestenin, desacetyl;
R1=OH, RZ=O-i-But
(366) Viguiestenin; R]=OAc, RZ=
O-i-But
Mac
(361) Liatripunctin; R=0-Sar-4-0H
(60) Zexbrevin
(357) Taqitinin A; RI=Rz=a-OH,
R3=8-H, R4=~-0-i-But
(358) Tirotundin ethylether; RI =
H, R2=0-OEt, R3=S-H, R4=B
O-i-But, C-140
(359) Tirotundin; R,=H, ~2=~-OH,
R3=~-H, R4=S-0-iBut, C-14~
(355) Liatrin; RIca-OH. R2=OSarac
(356) Tagitinin F; Rica-OH, R2=
O-i-But. C-148
NLN~
(408) Melcanthin C; RI = R4 = OH,
R2=0-iBut, R3= OAc
(400) Aeanthospermol ide, 15
hydroxy-8a-[Z-methylbutyryl
oxy]-14-oxo-4,5-~; R1= Z
Mebut, RZ-H, R3
=CHO, R4=OH
(401) Acanthospermol ide. lS-hydroxy
8a-[isovaleryloxy]-14-oxo
4,S-~; R1=i-val, F2=H,
R{CHO, R4=OH
(40Z) Acanthospermol ide, ! 5
acetoxy-8S-[Z-methyJbutyryl
oxy]-14-oxo-4,S-~; R1= Z
Mebut, RZ=H, R3= CH:, R4=OAe
(403) Acanthospermol ide, 15-aeetoxy
-8B-[isovaleryloxy]-14-oxo
4,S-~; R\=i-Val. ~Z=H, R3=
CHO, R4=OAe
(404) Meleanthin D; R,=Mê~, RZ=a
OAc, R3
=CO ZCH3
, R4=JH
(40S) Meleanthin E; Rj =i-3ut, RZ=
a-OAc, R3
=CO ZCH3
, ~~=OH
(406) Meleanthin F; Rl=Z-~ebut,
R2=a-OAe, R
3=CO ZCH
3, R4=OH
(407) Me1canthin G; R1=Ae, R2=a
02-Mebut, R3
=CO ZCH 3, R4=OH
R
R/lI1
Ri"
H
(399) Acanthospermol ide, 8a-[2
methylbutyryloxy]-9a-hydroxy
-14-oxo-4,5~; R1=2-Mebut,
R2=a-OH, R3=CHO, R4=H
(397) C~stunol ide, ~, ~, Za
hydroxy; R1=OH, RZ= R3= H
(398) Costunol ide, ~, ~, 3a
aeetoxy-8-a-hydroxy; R1=H,
RZ= OAc, R
3=OH
(96) Seeohel iangol ide J la; R
Tig
R =1
6-·-
-epoxybutyry I oxy] ;
OEpoxyang, RZ=H
Goyazensolanol ide,
ange 1oy l.oxy (=Lyehnopho
1ide): Rj=OAng, RZ=H
(38?) Goyazensolide, IS-deoxy;
RI=OMae, RZ=H
(388) Goyazensol ide; R1=OMae, RZ=
OH
(389) Goyazensolanol ide,6,,-tigl in
oyloxy; R1=OTig, RZ=H
(390) Goyazensolanol ide, 6c'-[Z
mcthylaeryloyloxy); RI=
OMae, RZ=H
(391) Lyehnophol ide; R1=OAng,
RZ=H
(39Z) Centratherin; RI=OAng, RZ=
OH
(393) Goyazensolanol ide, 6,-[Z,3
(395) Goyazensanol ide, 5B-hy
droxy-6a-methacryloyloxy
t,4,lS-iso
(394)
R,
(386) Li ab ino 1ide
(80) Atriplieiolide angelate, lI,
13-d ihydro-l1 ,13-epoxy;
R1=Ang, RZ=H
(381) Atriplieiolide tiglate, 11,
13,-dihydro-II,13-epoxy;
R1=Tig, RZ=H
08Z)Atripl ie iol i de methaerylate,
11 ,13-dihydro:ll, 13-epoxy;
R1=Mae, RZ=H
(383) Atripl iciol ide-8-0-angelate
9Q-hydroxy-Il,13-dihydro
11,13-epoxy; R1=Ang, RZ=:'
OH
(384) Atripl ieiol ide-8-0-tiglate,
9a-hydroxy-ll,13-dihydro
11,13-epoxy; R1=Tig, RZ=~
OH
(38S) Atripl ieiol ide-8-0-methae
rylate, 9a-hydroxy-ll ,13
dihydro-ll,13-epoxy; Ri=
Mae, RZ=a-OH
NV.JU"1
iso, hydr-::...
H
(428) Tatridin B
(427) Germacrene D Lactor~
(425) Tamirin; R = OH
(426) Chrysanol ide; R
(424) Nobi 1in,
Hü
H
(421) P,ídentin, iso
(423) Ridentin, dihydro
(422) Ga I 1i C in
(413) Artemorin; R1=S-OH. R2= R
3=H
(414) Costunolide, I-peroxy; RI=
S-OOH, R2= R3
= H
(415) Ridentin; RI= R2
=S-OH, R3
=H
(416) Dentatin B; R1=S-OH, R2
=H,
R3
=Q-OH
(417) Artevasin; RI= H, R
2= R
3=
OH
(418) Verlotorin, anhydro
(419) Parthenolide, I-peroxy
(=Verlotorin); R = H
(420) Ferol ide, I peroxy; R = OAc
OH,
H, R2
=OH
~
Melcanthin B; RI = R4
R2 =OAng, R3
=OAc
Melcanthin A; RI =
OAng, R3
= OAc, R4
R2
(409)
(410)
(411)~, ~-Artemis,ifolin-6-0
tiglate, 14-hydroxy; R1
=R2=
OH, R3=Tig
(412) ~, ~-Artemisi ifol in,
15-desoxy
\,
NVI0\
OAng
OH
(448) Zexbrevanolide, 8=-angel
oyloxy; R =B-OAng
(449) Zexbrevin-tiglate, demeth
acryloyl; R =S-O-Tig
(450) Zexbrevanol ide, 8~-[Z-meth
ylacryloyloxy]; R =a-OMac
(451) Zexbrevanol ide, 8~-tigl in
oyloxy, R =a-OTig
(447) Badgerin
(441) Eurecurvin, 15-deshydroxy;
R1
=H, RZ=H, R3=2-Mebut
(44Z) Eurecurvin, R1=OH, RZ=H, R3=Z-Mebut
(443) Eupatorium~ germacran
olide 7~; R1=H, RZ=OAc, R3=
Z-Mebut
(444) Eupatorium~ germacran
olide 7~; R1=OH, RZ=OAc, R3=Z-Mebut
(440) Tanachin
(439) Tatridin C(445) Compound 7a; Rl=~2=)H, R3=H,
R4=OH
QH (44h) Compound 7c; R1=OH. RZ=R 3=H,
:: R4=OH
,,()Ac
~O _ _ -:- - -: ÕH
(435) Tatridin A
(436) Ma ron io1ide
(438) Argentiol ide B
(43]) Artgentiol ide A
(429) Cordifene; R = Ang
(430) Cordifene. 4,15-epoxy-4,15
-dihydro; R = Ang
(431) Repandin C; R]=B-OH, RZ=
OEpoxyang, R3= O-j-But
(43Z) Repandin O; R1=B-OH, RZ=
OEpoxyang, R3=0-Z-Mebut
(433) Repandin A; R1=B-OH, RZ=
OSar, R3=O-i-But
(434) Repandin B; R1=B-OH, RZ=OSar, R
3=O-Z-Mebut
NVJ--...)
~
(469) i-eu>alol ide: ~,=2-Me!:_I.
R2
=OAng
(470) InCJparoroi ide ;.,; R=2-MéJ:,ut
(471) 'ne,,;:>atorol ide 6. R =An:
(472) Hirsutinol ide 13-0-acetate,
86-acetoxy-10S-hydroxy; R]=
H, R2= Ac
('173) Hirsutinolide 1,13-0-di
ace ta te, 8S-acetoxy -I OS
hydroxy; R,=RZ=Ac
(474) Hirsutinol ide 13-0-acetate,
8S-propionyloxy-IOS-hydroxy;
R1=H, R2 =Pro
Mac
R29
0,\1/
"
H0'\\
(467.4) Arucanol ide; R,=Ac. R2
=
(467.5) Juanisla~in; R,=R2
=Mac
(467.6) Juanislamin, 2,3-dihydro.
2a,3a-epoxy; RI~R2=Mac
468) Viguilenin; RI= 2-Mebut,R
2=H
R,
oPiptolepol ide
HO
(462) Caleurticolide-angelate. 2ú,
3a-epoxy-2,3-dihydro; RI =
Mac. R2=An g
(463) Caleurticol ide-isovalerale,
2a, 3a-epoxy-2,3-dihydro.
Rj=Mac, R2=i-Val
(464) Caleurticol ide-[2-methyl
acryl ate], 2:. ,)-,-epoxy-2, 3
dihydro; R1
=R 2=Mac
(4G5) Caleurt icol ide-isobutyrate.
2a,3a-epoxy-2,3-dihydro; RI =Mac. R
2=i-But
(466) Caleurticol ide-acetate, 2.).,
3a-epoxy~2.3-dihydro; RI =
Mac. R2= Ac
Caleurticol ide-acetate; Rj =
OMac, R2
=OAc
Caleurticol ide, 86-tigloy1
9~-acetyl-de-[2-methacryl
oyl]; R1=OTig, R2=OAc
Caleurticol ide, 86-angeloyl
9a-acetyl-de-[2-methacryl-
oyl]; R1=OAng, R2
=OAc. . (46 7l
Caleurtlcollde-[2-methylacryl-
ate]; Rj=OMac, R2~'OMac
Caleurtico l ide-angel icate;
(452) Caleine A; R1=OAc, R2=OAng
(453) Caleine B; R,=OAng. R2=OAc
(454) Neurolenin A; R]=O- i -Va 1,
R2
=H
(455) Neurolenin B; RI =0 - i - VaI.
R2
=OAc
(457)
(456)
(458 )
RI=OMac, R2=OAng
(4bl) Caleurticol ide-isobutvrate;
RI =OMac , R2=0-i-But
(459)
(460)
DAc
(496) Fasciculide B
R2ACU
(488) Hirsutinol ide-13-0-acetate, R,10(5 - hydroxy-8B-tigl inoy-
loxy-la-O-methyl; R1=OTig,
RL=Ac, R3=a-OMe (497) Rolandrol ide; R1=H, RZ=Mac
(489) Hi rsut Lnol i de-13-{)-acetate, (4~8) Rolandrol ide, 13-acetoxy;
1OB-hydroxy-8B- ti 9 I inoy loxy- R1=Ac, RL=Mac
lS-0-methyl; R1=OTig, RZ=Ac,
R3
=t:I-OMe
(490) Piptocarphin A; R)=Mac, RZ=
Ac, R3
=a-OH
(491) Piptocarphin B; R I=Tig, RZ=
Ac R =a~OH, 3(492) Piptocarphin C; R
1=Mac, RZ=
H, R3=a-OH
(493) Piptocarphin O; R1=H, R2=Ac, (499) Rolandrol ide, Iso; R1=H,
R,=a-OH R2=Mac:>
(494) Piptocarphin E; R =Mac, R2= (500) Rolandrol ide, !3-ethoxy iso;
Ac, R3=a-Et R1=H, RZ=Mac
(495) Piptocarphin F; R1=Mac, R2= NVI
Et R =a-OH 00, 3
(486) Hirsutinol ide-13-0-acetate,
8B,IOB-diacetoxy-IB-0
methyl; R1=Ac, RZ=Me
(487) Hirsutinol ide-13-0-acetate,
8B,10S-diacetoxy-IB-OH;
R1=AC, RZ=H
Ac
Ac
(480) Hirsutinolide. 83-(Z-methyl
Z.3-epoxypropionyloxy); R1=
OH, RZ=OEpoxymac, R3
=R4
=H
(481) Hirsutinolide, 15-hydroxy.
8S-(Z-methylacryloyloxy);
R1=OH, Rz=OMac, R3
=OH, R4=
OAc(48Z) Hirsutinol ide-13íO)acetate.
36-(Z-methylacryloyloxy);
R1=OH, RZ=OMac, R3
=H. R4=
OAc
(483) Hirsutinol ide- 13(0)-acetate,
8S-(Z-methyl-2,3-epoxypro
pionyloxy); RI = OH, Rz =
OEpoxymac. R3
=H, R4
=OAc
(484) Hirsutinol ide-13(O)-acetate,
8S-(Z-hydroxymethylacry!oyl
oxy). RI=OH, RZ=OMac-4-0H,
R3
= H, R4 = OAc
(485) HirsutinoJide-13(0)-acetat~
iso, BS-(Z-methylacryloyl
oxy)
k.
H ,,,,-~
~"h ....R2
(475) Hi rsut inol ide 1,13-0-di
acetate, 8s-propionyloxy
10S-hydroxy; RI = AC. RZ
Pro
(476) Hirsutinolide 13-0-acetate.
8S-propionyloxy-10S-hydroxy.
1-0-methyl; R1
=CH3
, RZ=Pro
(477) Hirsutinolide- 13-0-acetate,
8S,IOS-diacetoxy-la-0-methyl;
RI = Ac, RZ
= Me
(478) Hirsutinol ide- 13-0-acetate,
8S,IOB-diacetoxy-la-OH; RI =
Ac. RZ
= H
(478.5) Hir sut inolide- 13-0-acetate.
8B-acetoxy-1B,10B-dihydroxy;
RI = R2 = H
(479) Hirsutinol ide, 8S-(Z-meth
ylacryloyloxy); R1=OH, RZ=
OMac, R3=R4=H '
NlN~
IAc
,,'OAc
QAc
H
(515.5) Elephantol
(516) Orientin
(515) Germanin B
~
(~13) Vernomygdal in; R = i-But
(514) Ba 1sam in
510) Eupacunin; R1,OH. R2-0~c.
R3=H, R
4-OAng
511) Eupacunoxin; RI-OH, RZ-OAc,
R3
-H. R4=OEpoxyang
5J2) Eupacunolin, RJ-OH, RZ-OAC,
R3
=OH, R4-OAng
:51Z.5) Eupacunin, desacetyl; RI
=RZ=OH, R3
=H, R4-OAng
Ang
OAng
OAng
OR
AcÜi,'
o
(507) Tifruticin, deoxy
(507.5) Tifruticin, acety!
(508) Tagitinin C; R = j-But
(509) Tifruticin
, I
'OMac
(50.1'1 Phantomol in
R2R
,,\1
(502) Chapl iatrin; RI-OH, RZ-OAc,
R3
-OSarac
(503) Cha p I ia t r in, i 50; R1-O~c ,
RZ-OH, R3
-OSarac
(504) Chapl iatrin, acetyl; RI
OAc, RZ-OAc, R3-OSarac
(505) MoJephantin; R)=OH, RZ=OMac
(506) HoJephantinin; RJ=OH, R2=
OTig
Ac
,I üAl::.
(529) Vernonallenol ide, 4o-hydroxy
_4,5-dihydro-5,6-de~Jdro
,0Mac"HO'"
(526) Zexbrevin C
HO"\
(520) Glaucol ide B-8-0-proprion
a te, 8-0-desace ty I; R1=
OPro, R2
=OAc, R3
=OAc
~O'\\
(517) Confertol ide
N+:O
H0//1
(531) Costunolide, 20-hydroxy-8B
[5-hydroxyangeloyloxy]; R]=
H, R2=Sar
(530) Costunol ide, 20-hyd-:Jxy-8B
angeloyloxy; R = An;
(530.5) Costunolide, 2~. ::-di
hydroxy; R = H
(530. 6) Costuno1 ide, 2~-h~~roxy
86-[4-hydroxymethacryloyl
oxy], R = Mac-4-DH
Ac
Ac
,,'OAc
,·OAc
(528) Vernonal1enolide, 40, 56
epoxy-4,5-dihydro
(527) verncn~11enol ide
R
(521) Pelenol ide. hydroxy
R3
(524) Erio1 in; R = H(519. I) Glaucol ide B; RI=R
2=R
3=OAc (525) Eriol in, hydroxy; R = OH
(519.2) Glaucolide A; R1=OMac,
R2=R3
=OAc
(519.3) Glaucol ide A, 19-hy~roxy;
R1=OMac-4-0H, R2zR3=OAc
o
(518) Chr2stanol ide; R1=Ac. R
2=
Tig
(522) Pelenol ide A. keto; R)~~-
H. R2
=.:,-H{519.0) Disyfol ide
(523) Pelenol ide B. keto; RI~Ci-H,
R2=H
N+:>~
R,
~
H
(552) Acanthospermol ide, a~.~a
diangeloyloxy- 15-hydroxy
14-oxo-4,5-~
aerylate. ge-~ydr~~: RI = H
RZ
= Mae
(~48) Atripl iciol ide-8-0-"nc:~late.
9ê-hydroxy; Rl=H. RZ=Ang
(~49) Atripl ieiol ide-8-0-i\"<€.th
aerylate, 9S-aeetoKY~
RI =Ac. R2=~\ae
(550) Atripl iciol ide, 9~·--=:~
acryloyloxy; RI = ·2~.
RZ
= H
(551) At r ip I ic io1ide. 9 e- :- acetoxy-angeloyloxy:. RI
Ang-4-Ae, R2 = H
R2
Ang
(545) Atripl ieiol ide-8-0-meth
.acrylate,9S-hydroxy-IIB.13
-epoxy; R1=H, R2=Mac
(546) Atripl iciol ide-8-0-meth
acrylate,9B-acetoxy-11B,
13-epoxy; R1=Ac, R2=Mac
(544) Zexbrevanol ide. 8s-angeloyl
oxy-9B-hydroxy
(543) Aean t hospermo 1i de. 83. ger
diangeloyloxy-14-oie aeid;
RI = R2 = Ang
Ang
OR2
~O ",
(540) Balehanol ide, 3a-hydroxy
iso; RI = R2 = H
(541) Aeanthospermol ide. Bsangeloyloxy-14-oxo; R = H
(542) Acanthospermol ide, 8S-angel
oyloxY-9S- hydroxy-14-oxo;
R = OH
(538) Costunol ide, 8B-!3,4-epoxy
isovaleryloxY]-9S-hydroxy;
P. = Epoxyang
(539) Costunol ide, 3S-[4-stearoyl
oxyisovaleroyloxy]-9S
hydroxy, R =i-Val-5-0-Stear
(536) Costunol ide, 8s-angeloyloxy
3s-hydroxy; R = Ang
(537) Costunol ide, 8s-isoval~ryl
oxy- 9S-hydroxy; R = i-VaI
(534) Ovatifolin-8-0-angelate, 14
O-desaeetyl: R = CH 20H
(535) Graziel ia aeid; R = COOH
(532) Grazielol ide, 8S-angeloyloxy; f' .........'< "",,,.[ k (547) Atripl ieiol ide-8-0-~th'
R = Ang
(533) Grazielol ide, 8B-[Z,3-epoxy
Z-methylbutyryloxy]; R =
Epoxyang
N+::N
R2'~
(576) Dimerostemmol ide; R)=R 2=H
(575) Dimerostemmol ide-I-O-[5
hydroxyangelate]. 4-iso;
R1=H, R2=Ang-5-0H
(572) Ludoviein A; Rl=J-O~, R2=H
epoxide ~,a
(573) Santamarin, epoxy; R1=B-OH,
R~=H, epoxide eis.L --
(574) Pluehea laetone; R1=)-OAng
R2=~-OH, epoxide~. 6
(571.5) Critonilide, iso
(Probably opposite stereo
ehemistry at C~7)
(566) a-Cycloeostunol ide; R1=R 2=H
(567) Douglanine; R1=a-OH. R2=H
(568) Balehanin; R1=8-0H, R2=H
(569) Ludalbin; R1=a-OH, R2=a-OAe
(570) Balchanin, dS-ange10yloxy;
RI-H, R2=S-OAn g
(571) Balchanin, de-[2,3-epoxy-2
methylbutyryloxy]; RI=H, R2=S-OEpoxyang
(564) Triehogoniol ide; R1=H. R2=
Mae
(565) Tr ichogon iol ide-9-0-acetate;
RI = Ae. R2 = Mae
R2
(562) Pyenol i de
(563) Triehogoniol ide-9-0·aeetate.
i so
(560) Triehosalviolide, 8B-[2
methyl-2.3-epoxybutyryloxy]
5a.9S-dihydroxy; R1=H. R2=
Epoxyang. R3= a -OH
(561) Triehosalviolide, 85-[2
methyl-2.3-epoxybutyryloxy]
-j8. 9K-dihydroxy; R,=H.
R2=Epoxyang. R3=~-OH
Triehosalviol ide . .95-aeetoxy
-d~-angeloyloxy-5~-hydroxy;
R1=Ae. R2=Ang. R3=~-OH
Triehosalviol ide. 9~-aeetoxy
-85-angeloyloxy-5S- hydroxy.
R1=Ae, R
2=Ang, R
3=3-0 H
Triehosalviol ide, 95-aeetoxy
-85-[2-methyl-2.3-epoxy
butyryloxy]-5a-hydroxy;
R1=Ae, R
2=E poxyang, R
3=a-OH
Triehosalviol ide, 9B-aeetoxy
-8S-[2-methyl-2,3-epoxy
butyryloxy]-5S- hydroxy; RI
= Ae, R2
=Epox yang • R3
=S-OH
Triehosalviol ide, 8S-angel
oyloxy-5a,9S-dihydroxy; RI
=H, R2=Ang, R
3=a-OH
Triehosalviol ide, 8S-angel
oyloxy-56,9S-dihydroxy; RI
-H, R?=Ang, R,=S-OH- J
(554)
(558)
(559)
(55ó)
(555)
(55])
(553) Disyhamifol ide
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H
H
H
(629) Costus Acid, 4,15-dihydro
3,4-dehydro
(623) Costus Acid (=Costic acid)
(627) Costus Acid, l-oxo
(625) Costus Acid, 3S-isovaler
yloxy-I I ,13-dihydro; R =
i-Vai
(626) Costus Acid, 3G-hydrocin
namoyloxy-II,13- dihydro;
R = HCinn
H
H
H
R
Sen
(622) Costus Acid, 3a-angeloyl
oxy-ll ,13-dihydro; R =Ang
(623) Costus Acid, 3a-tig1 in
oyloxy-ll, 13-dihydro; R &
Tig
(624) Costus Acid, 3a-isobutyryl
oxy-II,13-dihydro; R=i-But
Costus Acid, 3B-hydroxy
11-13-dihydro ô R = H
(621) Costus Acid, 3B-seneci
oyloxy -11 ,13-dihydro; R
(620)
(619.5) Vachanic Acid
(618) I1 i c i c Ac i d; R = H
(ó19) Arbuscu) in E; R = OH(;.t-.c
,\
R'2
o
(61]) Gerin
(615) Armexin diacetate: R,=RZ
=
(616) Artecalin
(617.5) Costus Acid, 3-oxo-iso
R =3
(608) Tuberiferin
(609) Arglanine; R]=OH, R2
=H
(610) Artemexifol in; RI=RZ=OAc
(6))) Arbuscul in, lB-hydroxy; RI=
OH, R2=a-OH, R
3=H
(612) Vahlenin; R1=OH, R2-'=OH,
OMac
(613) Arbuscul in A; Rj -'=R3
=H, R2=
a-OH
(614) Arbuscul in A, 4-epi ô,R]=R3=
H, R2=B-OH
N+:.U1
HO
(649) Sant-4(14)-en-6\ 12-01 ide C,1 i>-hy'4ro..y~R,=S-OH, R2=R 3=H, R4=B-H
(650) Arsubin; Rl=B-OH, R2=H, R3=
OH, R4"a-H
(651) Artemin; R,=S-OH, R2=H, R3=
OH, R4=B-H
(65 2) Erivanin' R = R ~-CH R =, 1 2 '3H, R4=S-H
(648) 3-Cyclocostunol ide, dihydro;
RI= R
2= R
3=H, R4=B-H
(647.5) Santonin, desmotropa
(646) Santonin, 11-oxy; R1=H, R,(
OH
(647) Decipienin A; Rt=H, R2=OAn g
(643) a-Santonin; K1=H, R,=B-H
(644) S-Santonin; R1=H, R2=a-H
(644.5) Santonin; Rt=H, R2=H
(645) Artemisin; RI=OH, R2=B-H
\6/.2) Santonin, l,2-dihydro
(640) Taurin, R = H
(641) Eudesm-4-e~-6,12-olide, 1
oxo-6e,7~J IB-H; R =~-H
(639) Eudesm-4-en-6,12-0Iide, 1
hydroxy-6B-Ja,11B-H; R1=OH,
R2
=B-H
(636) Oecipienin H; R,=a-OH, R2=
OH, R~=B-OH)
(63/) Decipienin G; Rl=aOH, R =2OH, R
3=B-OAn g
R2
(638) Artesin; R1= S-OH, R2=~-H
(635) Santamarin, dihydro (=1;3
hydroxy-sant-3-en-6,12-
01 ide C); RI-e-OH, R2=H, R3
=s-H
(634 ) I nu c r i t hmo 1 ide; R = An 9
R2
H
H
Costus Acid, h-angeloyloxy;
Rl=H, R2= OAngCostus Acid, 100-hydroxy,
RI=H, R2=OH
(630)
(632) Costus Acid, 11,13-dihydro;
RI = R2 = H
(ó3~) Costus Acid, la-hydroxy~
1I,13-dihydro; R1=OH, R2=H
(õ31 )
(629.5) Costus Acid, Iso
N,~
OI
\\\\
"DAc
(666) Cyclocostunolide. 113,13
dihydro-8a-hydroxy-I~-[2
(hydroxymethyl )acryloyloxy);
Rj
= Mac-4-0H
(670) Torrentin
(ó6,) illkhanin
(671) Monogynin
H
H
RQ
(667) Cyclocostunolide, 118,13
dihydro-8a-hydroxy-la-(Z
methylacryloyloxy); R=Mac
(665) Arbuscul in O
(662) Finitin;R = H, C1},"
(é63) IJi-Santonin, deoxy; R = H,
CI35
(664) ijJ -Santon in, R = OH, C138
(666) Reynosin, dihydro\t"
(é57) Arsantin; RI=~-OH, R2
= c-H,
R3
=H
(658) Arsanin; RI =B-OH, R2
=,~-H,
R3
=H
Arabsin; RI = H, R2
=,-H, R3
(659)
=J-OH
(660) Taraxacol ide-[)'-O-S-O-glu
copyranosideJ; R1=Glu, R2
=
S-H, R3
=H
(661) Rident in B, 4a.15, 11 3.13
tetrahydro; R = H
Tauremisin (=Vulgarin); RI
=
OH, R2 = H, R3
=a-H
Tabarin; RI = R2
= OH, R3
=
6-H
"
(éS3) Badkhysidin
(654 )
(655)
(656) Colart in
N+>-...J
H, R2
=OAc
Pulchellin C; RI= R4= H,
R2
=OH, R3
=3-{)H
Pulchellin E; 1'.1= R4= H,
R2
=OH, R3
=3-DAc
Pulchell in B; RI= R
4= H. R
2=
R2'"
(694)
(693)
(691) lvalin acetate; Rl = R3
= R4=
(692)
(630)
(689)
OAc, R3
=l;-OH
(695) Pulchel' in F; RI = R4= H, R2=
a-OAng, R3
=B-OH
(696) Alantolactone, i50. 3~-hy
droxy-2~-senecioyloxy; R,=
H, R2
= OSen, R3
=B-OH, R4=H
(697) Telekin, iso; R1= R2= R4= H,
R3
=a-OH
(698) TeJekin, 3-epi-jso; RJ= R2=
R4
=H, R3
=f3-0H
(699) Telekin; R1= R2= R3
= H, R4=
OH
(688)
(636) Alantolactone, ;so; RI = R2=
R3= R4=H
(687) Asperilin; RI=SOH. Rl = R3
=
R4=H
Ivasperin; RI=a-OH, R2=OH,
R3
= R4=H
Grani I in; RI= R
3=j-OH. R
2=
R4=HIval in; R
I= R
3= R
4=H, R
2=
OH
8HO
(685) Yomog i n
(654) Ivangustin, RI = R2=H
(684.5) Ivangustin, 6B-tig1 inoyl
oxy; R1=OT;g, R
2= H
(684.6) I vangus ti n aceta te, 613
tigl inoyloxy; RI=OTig, R2=
Ac
(682) Pinnatifidin, la-hydroxy - 2
dihydro; R = OH
(683) Pinnatifidin, 1u-acetoxy-2
dihydro; R = OAc
(633.5) Pinnatifidin, 2-dihydro;
R = H
(679) Tanaps i n
H
(678) d-Cyclopyrethrosin, dihydro
(680) Pinnatifidin, R = H(681) Pinnatifidin,la-hydroxy;
R = OH
(676) B-Cyclopyrethrosin; R)= OH,
R2
= OAc
(6/7) Chrysanin; RI
= OH, R2
= OAng
(673) Ivangustin, iso. 8-2pi
R
(674) lvangustin, l-desoxy,8-epi;
R = H
(675) I vangust in, 8 -epi; R = OH
(672) Mibu]actone ( possibly
ident ical wi th artemin)
H
(719) Carpesin
(717) Oxidoisotrilobo1 ide-6-0
angelate; R1=Ac, R2=Ang
(718) Oxidoisotri 10bol ide-6-0
methacrylate; R1=Ac, R2=Mac
(720) Graveolide
HQ
(71 I) Ursialpinol ide
(712) Microcephal in
(713) Tri lobol ide-6-0-isobutyrate
(714) Trilobol ide-6-0-angelate
(715) Tri lobo1 ide-ó-0-methacry1ate
R2",
(708) Ivangustin, 1-desoxy-8-epi
(700) incei in
(705) A1antolactone; RI = R2= H
(706) Alantolactone. lB-hydroxy;
R1
=OH, R2
=H
(707) Alantolactone, 2a-hydroxy;
~
R1
=H, R2
=OH
II H \\
I
(701) Te1ekin, iso, dehydro;
(702) Te1ekin, 3-epi iso-1 ,2-de
hydro; R = H
(703) Telekin acetate; 3-epi iso
1,2-dehydro; R = Ac
N.j:::>
00
Virginin; R = H
Farinosin; R=OH
(721 )
(722)
(723) A1antolactone, dihydro
õ~
(716) Oxidoisotrilobol ide-6-0-iso
butyrate; R1=Ac, R2=i-But
(709) A1antolactone, 2-oxo
(710) Heridianone
\.
(704) Telekin, 3-epiiso, 11,13
dihydro
N..ç:,.1.0
O
OH
RO
(745) Disecoeudesmanol ide ~;
R = Glu-6-Ac
(746) Secocrispiol ide
(7qq) Disecoeudesmanol ice 5a,
R = Glu-6-Ac
R
(743) Secoeudesmanol ide precursor
~; R = G1u-6-Ac
R
R,
(7qO) Eriolanin; R1=CH20H, R2=
OMac, R3
=OH
(741) Eriolangln; RI= CH 20H, R2=OAng, R
3= OH
(742) Ivangul in; R1=C0 2CH 3, Rl =
R3
=H
(738) Vernodesmin
(739) lumisantonin
(733) Eudesma-5,7(11)-diene-Ba,
12 -o 1ide; R=H
(73q) Eudesma-S,7(11)-diene-13
01-8S, 12-01 ide; R =OH
(735) Asterol ide, a,9-dehydro
(731) Eudesma-q(1,),7(11)diene
8S-12-o1ide (=8-epiastero
1 i de)
(732) Asterolide, 8-epi
(72q) Alantolactone, neo
(725) Alantolactone. ;so, dihydro;
R1=R 2=H, R3
=),-H
(726) Ashurbin; R1
=R2
=),-OH, R3
=S
-H
(727) Hybrifarin; R]=H, R2=3-0H,
R3
=OH
(728) Ocotealactol; Rl=~-OH, R2=
OH
(729) Asterol ide; R1=R 2=H
(730) Asterol ide, 8S-hydroxy; R1=
H, R2=OH
(736) Asterol ide A, Iso; R=a-Me
(737) Asterol ide B, Iso; R=B-Me
N ..tnO
lI{)H
\O
01
(769) ludart in; RI = Ri. ~ ri
(770) Arteglasin A; RI = JAc, RZ=H
(771) Subacaul in; RI = O~. RZ=
OAng
(772) Berlandin; RI = OA,,;). RZOAc
(768) Ayanin
(767) Parishin-A
R,
R2
(765) Eupasessifol ide B, RI = Tig,
RZ= H
(766) Eupasessifol ide B, 5~
hydroxy; R]= Tig, R2= OH
(761) leucodin, dehydro; RI= RZ=H
(76Z) Matricarin, 11,13-dehydro;
RI = OAc, RL
= H
(763) lactucin, 8-deoxy; R1=H, RZ= OH
(764) Matricarin, 11, 13-dehydro
desacetyl; R1= H, R2= H
"OR1
\O
(756) Athamontanol ide, 8a-acetoxy;
RI= Ac, R
2= OH, R
3= Me
(757) Athamontanol ide, 8~-isobut
yryloxy; R]= iBut, RZ= OH,
R3
= Me
(758) Athamontanol ide, 8~-acetoxy
-4-epi.; R]= Ac, RZ= Me, R3=
OH(759) Athamontanol ide,8~-isobut-
yryloxy-4-epi; R]= iBut, Rz=Me, R
3= OH
(760) Athamontanol ide, 8~-[Z-meth
ylbutyry]oxy]-4-epi; R1= Z
Mebut, Rz= Me, R3= OH
(754) Athamontanol ide, 8~-acetoxy
4-anhydro; R = Ac
(755) Athamontanolide, 8~-iso-
bu t yry 1oxy -4-anhyd ro; R~ i-Bu t
o
"
OlOR
R = H
(753) Zuubergenin; R = Ac
(753.5) Zuubergenin, desacetyl;
(747) Secomacrol ide, 6B-angeloy'
oxy; R1=OH, RZ=H, R3
= Ang
(748) Secomacro' ide, 8-epi-6B
angeloyloxy; R,=H, RZ=OH,
R3
=An g
(749) Secomacrotol ide, 6B-tigl in
oyloxy; R,=OH, RZ=H, R3
=Tig
(750) Secomacrotol ide, 8-epi-6B
tigl inoyloxy; R1=H, RZ=OH,
R3
=Tig
(751) Secomacrotolide, 6B-isoval
eryloxy; R,=OH, RZ=H, R3
=
i-VaI
(752) Secomacrotol ide, 8-epi-6B
isovaleryloxy; R,=H, RZ·OH
R =i-Val3
NU1I-'
2
"'OR
\O
(789) Eregoyazin
(730) Rupicol in B; RI= R2=:'-OH
(791) Ligustrin; RI= H, RZ=B-OH
(792) Ligustrin-[4'.5'-di/lydroxy-
tiglate), R1=S-H. R2=B-
Ti~-4,5-0H
(788) Rup i co I i nA, I-ce ;c><y-I.:.
peroxy. R = H
(788.5) Rupicol in A-8- (O)-acetate,
I-desoxy-lo-pero)(y, ~ = Ac
Acr
Rupicol in A, 3Cl, 4o.-diacet
oxY-3,4-dihydro-8(2n-acetoxy
ethyl)acrylate; R=O-(Z-AcEt)
Ac O"
AcO' "
R2
(78])
(78z) Eremanthine; RI= H, RZ= H
(783) Vanillosmin, ou-senecioyloxy;
R)=OSen, RZ= H
(i84) Eremanthine, Bel" isovaleryl
oxy; RI= i-VaI. RZ= H
(78S) Eremanthine. 36-angeloyloxy;
RI= H, RZ= OAng
(786) Eremanthine, 3p-senecioyloxy;
RI= H, R
Z= OSen
"'R,
Rupicol in A; Rl~ OH, RZ= H
Rupicolin A. IS-acetoxy-lp
hydroxy-3-(Z}-acetoxyerhyl )
acrylate; Rj=O-(Z-AcEt)Acr.
RZ= OAc
HO
HO.-/'-
(781) Euperfolilile
(778)
(779780)
(777) Picridin
'l'OAc
,
\O
(776) Chrysartemin A
(775) Estafietin, isoepoxy
(774) Yomogiartemin
(773) íiuevariol ide)
NV1N
R
(SI]) Osmitopsin, 4,5-epoxy
~(812) Guaiagrazieloiite. 8B
angeloyloxy
(309) Bahia I; R = C;i
(810) Bahia 11; R = O-Sar-4-0H
(81 1) Ba h i f o I in; R = ~ -Fur
OTig
RJ
(308) Agrianthol ide
\O
(302) Euparot in; RI = R2 = OH, R3=OAng
(803) Preeupatundin, BB-tigl inoyl
oxy,lO,15- epoxide; Rj = OH,
R2
= H, R3
= OTig
(804) Graminiliatrin,deoxy; Rl = OH
R = H R = 0-Ang-4-Ac2 '3
(80S) Euparotin acetate; R] = OAc,
R2
= OH, R3
= OAng
(806) Spicatin; RI = OAc, R2 = H,
R3
= O-Tig-S-O-Tig-S-OH
(80]) Spicatin, desacetyl; RI = OH,
R2
= H, R3
= O-Tig-,-O-Tig-
S-OH
R
OR
\O
(799) Guaianol ide 4a; R = 2-Mebut
(799.5) Guaianol ide 4b; R = i-Vai
(300) Apressin
(]93) Estafiatin, 8()-[2-methyl
acryloyloxy]
(801) Eupasessifol ide A; R = Tig
R3
lIüMac
IIIOAc
(734) Arteglasin B
(795) Estafiatin; R1=R 2=R3=H
(796) Eupatundin; R]= R2= OH, R3=
OAng
(]97) Eupa tund in ace ta te; R]=OAc ,
R2= OH, R3
=OAn g
(]93) Rupicolin B, l-desoxy-Ia
peroxy; Rl=~-OOH, R2=a-OH
({93.S) Rupicol in B-8-0-acetate,
I-desoxy-I~-peroxy; RI=~
OOH, R2=::t-OAc
Ntnt.N
(836) Zalu;:anin C, 3-epi; RI=·-OH,
Ri = R3
=H
(837) Zaluzanin C; R1=S-OH, R2=
R3
=H
(838) Zaluzanin D; R,=3-0Ac, R2=
R3= H
(339) Vernof 1ex ine; (=Za I uzan in C
-senecioate) R1=8-0Sen . R2=
R3
= H
(340) Vernoflexuoside; RI=~-O
Glu, R2= R3= H
(841) Cynaropicrin; RI=e-o H. R2=
H R =OMac-4-0H, 3(842) Zaluzanin C, 7~-hydroxy-3-
desoxy; RI= R)=H, R2=OH
(843) Zaluzanin C angelate, RI=
S-OAng, R2=R3
=H
(844) Cynaropicrin, deacyl; RI=S
OH, R2= H, R
3=a-OH
(845) Zaluzanin C, 8a-acetoxy; RI
=B-OH, R2=H, R3=a-OAc
(046) Zaluzanin D, 8a-acetoxy; RI
=S-OAc, R2= H, R3
=a-OAc
(847) Aguerin A; Rj=S-OH, R2=H,
R3=a-OiBut
(348) Aguerin B; R]=S-OH, R2= H,
R3
=a-OMac
(849) Linichlorin B; R1=S-OH, RZ=H, R
3=a-0-iBut-2-0H-3- C1
(850) Vernoflexine, 17,18-dihydro;
R1=S-OiVal, RZ= H, R3= H
(834) Costus Lactone, dehydro;
111 R2R
I= R
2• R
3= H
(835) Costus Lactone, dehydro. S.-
senecioyloxy; RI= R2= H, R3
=OSen
"IR2
(828) Repin; RI=B-OH. R2=OE pox ymac
(329) Aeroptilin; RI = OH. R2=0-i
But-2-0H-3-Cl (Chlorohyssop
i fo 1 i n C)
(330) Repin, 8-desacyl; RI=·;-OH,
R2= OH
(831) Subluteol ide; RI=OH, R2=0
Epoxy-n-But,C-15S
(832) Subluteol ide, 8-desacyloxy
8a-[2-methylacryloyloxy) ;
RJ=S-OH, R2=a-OMac, C-ISS
(833) Janerin; Rl = OH, R2=OMac-4
OH
OAng
(825) Zaluzanin C, dehydro; RJ=H,
R2= H
(826) Cynaropicrin, dehydro; RI=
OMac-4-0H, RZ= H
(827) Zaluzanin C, dehydro, 9B
hydroxy; ~J= H, R,= OH
(821) Eupatoroxin, 10-epi; R·= H
(822) Preeupatundin-2-0-acetate,
8S-angeloyloxy-5a - hydroxy
3.4,IO.14-diepoxy; R = Ac
(823) Guaiananolide la; R=2-Mebut
(824) Guaiananol ide Ib; R=i-Val
R
R3
\o
Ac
(320) Preeupatundin-2-0-acetate,
8B-tiglinoyloxy-5a-hydroxy
lO,14-epoxy; R = Tig ,
(814) Eupatoroxin; RI= R2= OH, R3
= OAng, R4= H
(aI) Graminiliatrin; RI= OH, R2=
H, R3= 0-Ang-4-Ac, R4= fi
(816) Spicatin. epoxy; RI= OAc,
Ri
= H. R3
= 0-Tig-5-0-Tig-5
OH, R4=H
(817) Guaianol ide 6~; RI: OH. R2=
H. R3= 2-Mebut, R4= H
(818) Guaianol ide 6~; R]= OH, R2=
H. R3= iVal, R4= H
(819) Agriantholide, }).,4:.-epoxy;
RI= OH, R2 = H, R3 = Tig,
R4= OH
NU"1~
Ac
R1
H
(87Z) Eupachlorin; RI= ;:=;~=o~,
R3
=6-DAng, R5
=C:
(873) Eupachlorin aceca,e; ;1 =OAc ,
RZ
= R4
=OH, R3
=:-OA-g, R5= Cl
(B74) Spicatin hydrochlori~e; RI =
OAc R = H R =~-O-Tig-5-0-, Z • 3-Tig-5-0H, R4=OH. R5=Cl
(875) Cumambrin B; RI: R2= RS=H,
R3=a-OH, R4= OH
(876) Cumambrin A; RI= RZ = R5=H,
R3=a-OAc, R4= OH
(377) Cumambrin B, 8-deoxy; RI=
RZ= R
3= H, R4=OH. RS=H
(878) Spicatin hydrochloride, des
acetyl; RI=OH, RZ=H, R3=e-oTig-S-O-Tig-S-OH, R4=OH, RS=
CI
(871) Artefransin
"IOR
(869) Zaluzanin C, 4e-14-dihydro
3-dehydro; R = H
(870) Grosshemin; R = OH
(068) Acrorepiol ide; R=Hac-4-0H
(B65) Linichlorin A; R1=e-OH, RZ:
OH, R3=a-OMaC, R4=CI, C-15a
(866) Linichlorin C; RI=e- OAc , Rz=
OH, R3=a-0-iBut-Z-OH-3- C1 ,
R4
=OH, C-15a
(867) Elegin; R,=e-O H, RZ=OH, R3=
a-OHac, R4=Cl, C-I5S
II'R3
(85]) Cyclocostunol ide, 9a-senec
ionyloxy; R = Sen
(858) Cyclocostunol ide. 9a-angel
oyloxy; R = Ang
(859) Chlorohyssopifol in B; R]=
R3
=a-OH, R2
=a-OH, R4
= Cl
(860) Chlorohyssopifol in E; R1=
OH R =a-OH R = O=i-But-Z, Z '3 '3-0H, R4= Cl
(861) Chlorohyssopifol in O; R1
=OH,
RZ=a-OH, R3=O-i-But-3-0H
Z-O-Et, R4=Cl
(86Z) Chlorohyssopifo] in A; RI=
RZ=a-OH. R3=O-iBut-Z-OH-3
CI, R4=C 1
(863) Muricatin; RI=e-OH, Ri=e-H,
R3
= OMac-4-0H, R4=H
(864) Janerin, chloro; RI= R4=OH,
R =Cl R =OMac-4-0HZ • 3
"'ÜMacH
(855)Costus lactone, Z,3-dihydroxy
-8a-methacryloyloxydehydro
(851) Zaluzanin C, desoxy (=Oe
hydrocostuslactone); R]= RZ= R
3= H
(852) Zaluzanin C-isovalerate: RI
=~-OiVal R = R =H, Z 3(853) Zaluzanin C-[2-methyl-
butyrate]; R\=e-O-Z-Mebut,
R = R = HZ 3
(854) Costus lactone, Ba-isoval-
eryloxy-dehydro; RI= RZ=H,
R3=<l-0- i VaI
(856) Glucozaluzanin C; R = Glu
II'~
(898) Trifloculoside
(096) Rupin A; RI= RZ=OH
(897) Rupin S; KI= OAc, RZ=SH3
(390) Eupachlorox in; RI= RZ= R4=
OH, R3
=S-OAn g, RS= Cl
(391) Graminichlorin; RI = R4= OH,
R = H R =B-0-Ang-4-Ac R =Z ' 3 ' 5
Cl
(89Z) Cumambrin a 3,~-oxide; RI =
RZ= R
5= H. R3=~-OH, R4=OH
(883) Athanadregeol ide, 3a-hy
droxy; R]= OH, ~Z= Me,
R3
=OAc
(389) Athanadregeol ide; 10-epi;
RI= H, R
Z= OH, R
3= Me
ORH
\O
(885) Arbiglovin
(334.S) Hyporadiol ide-8-0-(Z-
me t hy Iac ry Ia te], 11, I3- d ihy
dro
IIIOR2
(879) Spicatin-14-0-~ sarracen
ate, desacetyl; RI=OH, RZ=
H, R3=S-0-Ti9-S-0-Tig-S-OH,
RS=O-Tig-S-OH
(880) Cumambranol ide, 8a-isobut
yryloxy; RI= RZ= H, R3=a-i
But, R4= OH, RS= H
(801) Cumambranolide, 8a-(Z-meth
ylacryloyloxy]; R]= RZ=H,
R3=~-OMac, R4=OH, RS=H
(38Z) Cumambranol ide, 8a-tigl in
oyloxy; RI= RZ=H, R3=a-OTi g ,
R4=OH, RS=H
Ntntn
(899) Zaluzanin C, 11,13-dihydro
7.11-dehydro-3-desoxy; R=H
(900) Zaluzanin C, 13-a.::etoxy-lI,
13-dihydro-],1]-dehydro-3
desoxy; R = OH
~,().
(893) Artecanin; both epoxides,
(894) Canin; both epoxides .~,6
(895) Chrysartemin tl; both
epoxides ~,13
IIIR1
(88]) Athanadregeolide; R1= H,
RZ= Me, R
3= OH
(886) Diosphenol guaianol ide 1;R = Tig
"0Mac
H
(883) Hyporadiol ide-8-0-cinnamate;
RI = H, RZ= Cinn
(884) Hyporadiol ide-8-0-(Z-meth
ylacrylateJ; RI = H, RZ= Mac
\O
R,
\O
(928) Ludartin. dihydro; R1= R2= ti
(929) Christinin; RI= h2= :Ac.
CI3- 13
(930) Christinin I I; R. = 0- i - But ,I
R2= OAng
(931) Christinin I I I; RI= 0- i - Bu r ,
R2= OAc
(932) Arborescin; R = H,~-epoxide
(933) Globicin; R = OAc
(916) Montanol ide. Iso; RI = R4= H,
R2= :>'c, R
3= Ang
C3171 Montanolide; R1= R4 = H, R2
= Ac. R3
= Sen
(918) Montanol ide, isoacetyl; RI
H, R2= R4= Ac. R
3= Ang
(919) Polhovol ide; RI = H, R2= R4=
Ac, R3
= j-But
(920) Gradolide; RI= R4= H, R2= R3= Ang
(921) Archangol ide; RI = OAng, R2= R
4= Ac, R
3= 2-Mebut
til I
(911.5) Eremanthol ide. Ilo<.13-di
hydro
(911) Eremanthine. 8~-hydroxy-110(.
13-dihydro
R3
H, R2
= OAng,
,,'R2
R3
= OAc v (922) Artilesin B; R1=e-OAc, R2= H
(908) Talassin B; RI = H, R2 = (912) Achillin; R = H(923) Badkhysin; R
1=a-OAn g, R2= H
OAng, R3
= O-i-But (924) 0lgin; R) =a-OAc , R2= OMac nY-L N
(~13) Achill in, hydroxy; R = OHU1
(309) Pruteninone, 8-acetoxy; RI = (914) Grossmisin; R = OH(925) Oferin; R]=a-O Mac , R2= O-i- 0\
H, R2
= OAc, R3
= OAng (915) Achil1 in, acetoxy; R = OAcBut
(910) Pruteninone, 8-angeloyloxy; (926) Olgoferin; RI=a-OMac, R2=
R = H R = R = OAng OMacI ' 2 3 (927) Talassin A; R1=a-OAng , R2=
(907) Laferin; R]
(903) Matricarin, desacetoxy; RI=
R2= R3= H
(904) Pa r i 5 h in C; RI = OH, R2 =
R3
= H
(905) Matricarin, desacetyl; RI
R3
= H, R2 = OH
(906) Matricarin; RI = R3 • H, R2
= OAc
(901) Prutenin' R = -H R =H R =, I" • 2 ' 3
G-OAng
(90') Petiolaride; RI = H, R2= 0
Sar-4-0H. R3=J-H
(946) Costus lactone, dehydro
dihydro; R =~-H
(947) Mokko lactone; R = H
.,' I
"'R
\O
(942) Viscidul in C; R = OH
(943) Viscidul in 8; R = OAc
t.II
,'·OAc
\O
(939) JurmoJ ide
"~I'o-
HO~
(934) Achillin, l,IO-epoxy; R = H
(935) Achillin, I,IO-epoxy, 8li
hydroxy; R = OH
Ntn-..,JIIII
.I'OH
R1
(948) Solstitialin A; RI= ~_= OH,
R2
= H, R3
=a-OH
(949) Solstitialin acetate: =--1= OH,
R2
= H, R3
=a-OH, R4
= O~,:
(950) Zaluzanin C, 7a-hydrox·-3
desoxy-I 18, 13-dihydro: RI =
R4
= H, R2
= OH, R3
=s-~
" Otv1a C
11'1
III1
"'OAc
(945) Viscidul in A
(944) Subluteol ide, 8-desacyloxy
8~-[2-methyJacryJoyJoxyJ
IIS,J3-dihydro
H
IIII
~
(941) Ligustrin, 118,lj-dihydro
(940) Eregoyaz idin
~
HO' "
H
(937) Eufoliatorin
(936) Picridin. dihydro
(938) Euperfol i de, 11 a ,13-Úhydro
Ntr100
~
C/llJ
H
(965) Anabsinthin
(966) Chlorochrymor -
(967) 05mitop5in
"'OAc
H
o
,."
~O
(964) Ab5inthin
(962) Hypochaerin
(963) Hande I in
\\\\
IIII
1111
II'OAc
(961) Artab5in
o
(960) I sophot05anton i c 1ae tone
(959) Achi 11 icin;
(956) E5tafietone, dihydro; R =
H, C-I 3" (Za I u zan i n C, 4 B, 15
118,13-tetrahydro-3-dehydro)
(957) Amberboin, ;50; R = OH,C-I},
(958) Amberboin; R = OH. C-13"
"OH
- H OHO
(954) Lippidiol, i50; C-130:
(955) Lippidiol; C-138
(951) Zaluzanin C, 8~-hydroxy,118,
i3-dihydro-3-dehydro
(9)2) Zaluzanin C, 3-dehydrO-4rr
15, 11o:,13-tetrahydro-9
hydroxy; R = OH
(953) Zaluzanin c, 3-dehydro-4~
15,1Iu,12-tetrahydro; R = H
NU11.0
"OAng
8T1-0H~ l-C bridge
H
(983) Jacquinel in
(982) Yejuhua lactone
H (984) Badkhysin, iso
iso
H-5a, H-6S; R = R = H, R =1 2 3
:;-OSen
(981) Cumambrin B,
~
(977) Saurin; R,= R3
= OH, R2= H
(97b) Saupirin; RI= H, R2= OH, R3
=OMac-4-0H
(379) Ferreyanthus lactone; H-13
(976) Preeupatundin, 5a- hydroxy
8B-tiglinoyloxy; RI= R2=OH,
R3
=OTig
:976.5) Preeupatundin, 5"-hydroxy
-de-angeloyloxy; RI
=R 2=OH,
R3
=OAn g
R1
R3
Phe-Ac, R2
=H H-5~,H-62; RI = R2= H, R~
~-OTig
(980) Costus lactone, dehydro. 1
epi, 8a-senecioyloxy, H-IS,
Preeupatundin, BS-angeloyl
oxy; ~I=OH, R2=H, R3
=OAn g
Preeupatundin-2-acetate, 8S
-angeloyloxy-5a-hydroxy;
RI= OAc, R2= OH, R3
=OAng
(971) Ivaxillarin
(972) Lactuc Ln; RI =Ri=OH
(973) Lactucopicrin; Rj=O-p-OH-
(974)
(975)
AcO
\,
(968) Osmitopsin, I.d-epoxy
(969) Ivaxillarin, anhydro
(970) Axival in
(1000) Ivalin, pseudo; ~ = OH
(1001 ) Ival in, pseudo, 2:~late;
R = OAc
(100;;:) Inuchinenolide
(935) Puberol i de
R
(996) Elehirtar:llide; R = H
(997) Elehirta'1olide. 33-isoval
eryloxy; K = OiVal10,,14- r:
(990) Xeranthol ide; R = H
(991) Mikanokryptin; R = OH
(992) Inuviscoiide, ~l,5,-epoxy.
(985) Chrysos toma I i de aceta te;
R = Ac
(986) Chrysostoma 1i de i sobutyrate;
R = j-But
Dali Inc.viscol ide
AcQ
(1003) Sai Ilardin, ne:(998) Ziniol ide
(993) Hei i5pl",~jj('!!d"
AcO
HQ
HOII\
(1004) Flori lenal in(999) Virginolide
TigO
(394) Eufol iatin
(988) ArctoJide
(989) Thieleanin;
AcQ
~111
R \\\2
N0\O
(1005) Ival in, pseudo, dihydro;
RI= H, RZ= OH, R
3= HZ
(1006) Carolenalone; RI= R~= OH,
R = O C-1363 '
NQ\
f-'
(1021) Parishin-B
(1021.5) Aciphylla ~~': (~uaian
!2-acid, la-----:ehydro
(t-)
(1022) Ivambrin; R.= R.= OHI .L
(1023) Apachin; RI= o~c, RZ= OH
Zaluzanin A; R = OH
Zaluzanin B, R = OAc
(IOZO) Tanamyrin; position of
lactone uncertain
(101 n Ak i ha I in'
(1018)
(1019)
(1016) Calocephal in
....-.-
Ac
(1013) Puberol ide;
(1014) Halshal in, R1= R2= OH
(1015) Helenium lactone; RI= H,
RZ= OH
(101Z) Geigerin
(1013.;) Hymenosignin
-
~O~~'-
HO\I'
~III
R \' \2
(1010) Flori lenal in, dihydro
(1011) Pleniradin (revised)
(1007) Carolenal in; R1= R2
= OH
(1008) Carolenin; R1= OAng, RZ= OH
(1009) Ziniol ide (see structure
no. 998)
NON
o
(1049) Carabrone; (Grandicin)
(1048) Griesenin, dihydro
(10471 Griesenin
(1046) Ivalbin
{1045) Carabrone, 4-H
(1043) Xanthatin; C-8a-0
(1044) Xanthumin, deacetoxy; C
8S-0
(1041) Tomentosin;
(104Z) Xanthumin; R - OAc
~
(1037) Gafrinin; RI- OH, RZ- OAc
(1038) Tomentosin. 4-H: RI- H.
RZ- OH
(1039) Xanthumi nol; RI - OAc. RZ=
OH
(1040) Gafrinin acetate; R1- RZ
OAc
(103&) lnuchinenol i:e h
(1035) Xanthinin. 2-desacetoxy
11.: • I 3- d i hYCr O
(1033) Xanthino,in; R - H
(1034) Xanthinin; R = OAc
(IOZ8) Xanthanol; R1= OAc. RZ
- OH
(IOZ9) Xanthanol, iso, RI= OH. RZ
- OAc(1030) Xanthanol, desacetyl; RI-
H. KZ- OH
(1031) Xanthanol-Z-acetate. des-
(10271 Fruticosin
(IOZ4) Parthemol~in, RI-OH. RZ= H
( IOL5) Pa rt hemo I I in, ace t y I; R1
OAc, RZ-H
(IOZ6) Ivalbatin; RI - H, RZ- OH
acetyl; RI- OAc, R
2= OH
(1032) Xanthanolacetate; RI = RZ
OAc
NQ\VI
H
1\\\
,-OH,
(1068) Zinniadilactone
OH
(1067) Vernomenin
( I 066) Tem i 5 i n
(1065) Laserol ide. iso
butyrate; R1=OH, R
2= OH
Mel itensin; R1= R2= OH
Melitensin S-hydroxyiso
0-i-But-4-
( 1063)
(1064)
(1062) Saussurea lactone; R1= R2
=H
(1061) Confertiphyllide
(1060) Oi synaphiol ide
(1058) Vernolepin; R = OH, 5n-H
(1053) Vernodalin; R = 0~'ac-4-0H.
5a-H
(10571 Melitensin. dehydro, 15-de
hvdro-8- (O) - [4' -hydroxy-
me t ha c r y I 'a te]; RI = CHO ,
R2
=Mac-4-0H
(1053) Melitensin, 11(13)-dehydro;
RI=Cl-OH, R2
= OH
(1054) Melitensin, 11(13)-dehydro,
8_(0)_[4'_hydroxymethac
rylate); RI=::t-OMac-4-0H,
R2
= OH
(1055) Tulipdienolide. epi; RI =
S-OAc. RZ= H
(105S) Mclitensin, 11(13)-de hydro,
2- hydroxyisobutyrate; RI =
~-0-i-But-4-0H, R2
= OH
H
(1049.,) Xanthalongin
I 105e, B~dfürdiJ Acid, 4-hydroxy
,·i051. B",dfordia Acid, 4-oxo
(1052) Cyclobedfordia Acid. RI
= OH,
R2
= H
NO~
Igalan; R = H
~
Secoeudesmanol ic~. 8&-H:R =B-H (=Igalan. 8&-H)
Secoeude smano 1de: (I ga 1an)
8:,-H; R=a-H (=193<13n. oa-H)
(109Z) Zempoal in A; RI=CifO, RZ=O
i-But
(1093) Zempoal in B; RI=CHZOH, RZ= O-i-But
(1090)
(1091 )
(1089)
(1088) Secoeudesmanol ide. 8~-H;
R =.À - H
OAcH~ H
c/I""Of/1'11
1
I II I
H
(1087) Verafinin C
(108z) Zinaflorin 11; RI= OAng,
RZ
= OH
( I 063 ) Zi na f 1o r i n I I I; RI= OMa c ,
RZ
= OAc
(1084) Zinaflorin I; RI = RZ
= OAng
(1036) Verafinin
(1085) Micordi 1 in
Q"V'I
(1074) Zinamultifloride. 61>
angeloyloxY-9:.- hydroxy
epoxy; RI= Ang, R
Z= H
(1075) Zi namul t i flor i de, 6e,- [Z
rlethyl ocryl oyloxy] -9lX.
hydroxy-epoxy; RI= Mac.
RZ
= H
( 10 76) Zi namu I I i f Io r ide, 9((.
angeloyloxy-63-hydroxy
epoxy; Rl = H, R2= Anç
(1077) Zinamultifloride, 9ot-[2
merhylacryloyloxy]-6B- hy
droxy-epoxy; RI= H. R2=Mac
(1078) Zinamul tifloride, 6/3':Z-
methylbutyryioxyJ-9«~HY
droxy-epoxy; RI = 2-Mebut,
RZ= H
(1079) Zinamultifloride. 6~-iso
butyryloxY-9a-hydroxy
epoxy; R, = i-But, RZ= H
(1080) Zinamultifloride, 9a-[Z
methylbutyryloxy)-6G-hy
droxy-epoxy; Rl = H, RZ=Z
Mebut
(1081) Zinamultifloride, ~-iso
butyryloxy-6B-hydroxy
epoxy; Rl = H, RZ= i-Sut
QR2
,
(1069) Miscandenin
(10 10) Zi na:nu 1t i f Ior ide. 6.:
angeloyloxy-9~-hydroxy;
RI= Ang, R
Z= H
(1071) Zina:nultifloride, 63-[Z
methylacryloyloxy]-9:.
hydroxy; RI
= Mac. RZ= H
(1072) Zinamultifloride, ~:h
angeloyloxy-6B-hydroxy;
Rl= H, R
Z= Ang
(1073) Zinamultifloride, 9:.-[Z
methylacryloyloxy]-6p-hy
droxy; Rl = H, RZ= Mac
(1073.5) Zinamultifloride, 613
angeloyloxy-9a-acetoxy;
Rl = Ang. RZ= Ac
(1073.6) Zinamultifloride, 6(3-
acetoxY-9a-angeloyloxy;
Rl = Ac, R2= Ang
N0\V1
~
R 111
2
(1121) Tetraneurin O; R]= R2=OH,
R3
= OAc
(1122) Tetraneurin C; RI= OH, R2=
R3
= OAc
(1110) Apoludin; RI =R3
;OH, RZ=H
(1119) Sillsol in (Apolucin ac.etaLe)
R1=OAc, R2
=H. R3
=OH
(1120) Ambrosiol; Rj=H, R2=R3
=OH
(111]) /\nlbrosin. neo
(1111) Ambrosin; R,=,-H. R2=R3
=H
(1110) Conchosin A
(1116) Ambrosin, 2,3-H-2,3-epoxy
(1112) Parthenin; R1=·-OH. R2= R3=
= H
(1113) Hymenin; R,=.c-OH. R2
= R3
= H
(1114) Conchosin B; R\= .• -OH. R2=
H. R3
= OAc
(1115) Oaxacin; R1=a-H, R2=OAc,
R3
=H
R•. = H,L.
" IR3
~
R111
2
R3
= OAc
R3
= H
(110]) Damsin, 3- hydroxy; RI = R3= H, R
2= OH
(110d) Confertiflorin, rlesacetyl;
RI= R
2= H. R
3= OH
(1109) Confertiflorin; RI
(1105) Ivoxanthin; R1=·-OH, RL=
Rt H
(1106) Bipinnati"; RI=·-OH, k 2=
(1104.5) Ligul u tin A; Rj=H. R2=R 3=
OAc
(1101) Tetraneurin A, Rj=OH.
R = H R = OAc2 ' 3
(1102) Chiapin B; R = OH, R.= H,I I.
R = O-iBu'3 '
(1103) Ligulatin 13; R1= R
3= H.
R = OAc(1104) C~iapin A; RI = R2= H. R3
O-i-But
QR
~
(1098) Damsin; RI= R
2= R
3= H
(1099) Coronopil in; Rl = OH. R2=
R =H3
(1100) Tetraneurin B; RI = OH,
R~= OAc, R,= H
(1097) Vernodalol; R = Mac-4-0H
( 1096) Ca 1I i t r i n
(1094) Zinarosin; RI= CHO, R2= 0
i-But, R3
= OH
(1095) Zinarosin, dihydro, diace
tate; R1
=CH20Ac. RZ= O-j
But. R3
= OAc
N0\0\
(1145) Peruvinin
(1146) Cumanin, dihydro
(1'40) Stevin; Rl=OAc, R2
= H, R3
=
OH
(1141) Cumanin; RI= H, R
2=OH, R
3=
a-OH
(1142) Cumanin-3-acetate; R,= H,
R2
=OAc, R3
=S-OH
(1143) Cumanin diacetate; RI = H.
R2= OAc. R
3=a-OAc
(1144) Confertin. 4-"'H; RI = R2= H
R3
=a-OH
(1]37) Confertin; R]= R2
= H
(1138) Peruvin; R]= OH, R2
=H
(1139) Burrodin; R]= H, R2
=OH
(1136) Inuchinenol ide-C
(1135) PuJicariolide
(1134) Carpesiol in
111l
(1133) Rudimollitrin
(1128) Pseudoguaian-6,12-o1ide. 4
hydroxY-3-oxo; RI = OH, R2
=H
(1129) Pseudoguaian-6,12-olide, 8
acetoxy-3-~xo; RI=H. R2=OAc
(JljO) AGlbrosin, tetrahydro: RJ=H
R2='-H
(1131) Hymenolin; RI= OH, R
2=j- H
(1132) Franserin; RI= H. R
2=OH
(1132.5) Cor0nopi I in, dihydro; RI=
OH. R2
=H
"'R2
~
(1123) Tetraneuriri E; RI= R3
= OH.
R2
=S-OAc
(1124) Tetraneurin F; RI= OH, R
2=
S-OAc. R3
= OAc
(1125)Hyste,in; RI= H. R
2=(rOAc.
R3
= OH
(112ó) Hysterin acetate; RI= H
R2
=Q- OAc. R3
= OAc
(112/) Stramonin B
N0\00
(1193) Microhelenin A
~-
(1194)Aromatin; R,=R2
=H
(1195) Helenal in; RI=(,-QH. RZ=H
(1196) Helenalin. iso; 7.11 d.b.
instead of 11.13 d.Q,
(1197) Angustibal in; RI=,,-OAc. R2
= H
(i 193) l3aldui I in; R1=3-0Ac, R
2=rl
(1199) Lineari foi in A; RI=,-OTig.
RZ=OH
(ILOO) Kingiol ide; RI=l,-Mac-4-0H
R2
=H
(1201) Mexicanin A
"-R
(I 188) Ba i I eyo I in
HQ
(1189)'Pulchell idine; R = Pip
(1190) Arnifol in; R1
=et-OH, RZ=OAng
(1191) Helenal in, dihydro. Z-meth
oxy; R1=S-OCH
3, RZ=OH
(119Z) Paucin; R1=et-0-G1u-6-Ac.
RZ=H(1184) Fast igi I in A; RI =OAng, R
2=
S-OH, R3
=et-H, R4
=H
(1185) Faqigilin B; RI=OSen, R2
=
OH. R3=a-H. R
4=H
(JI86) Radiatin; RJ=OMac. RZ=p-OH
R3
=Ct-H, R4
=H
(1187) Amblyodiol; R,=H, R2
=S-OAc,
R3= R4= OH
(1181) Tenul in, Iso, desacetyl;
R = OH
(1132) Tenul in, i 50; R = OAc
(1183) Thurberi I in; R = OAng
( li 80) Ga i I I a rd i I in
(1173) Pulchellin; R,=;.-OH, R2=OH,
R3
=H, R4=rl
(1174) Flexuosin A; RI=B-OH, R2=OH
R3
=S-OAc, R4
=H
(1175) Spathu I in; RI = ,,-OH, R2
=OH,
R3=6-0Ac, R4
=S-OAc
(1176) Alternilin; R1=S-OAc. R2=
OH, R3
=et-OH. R4
=H
(1177) Flexuosin A 2-acetate;
RI=S-OAc, RZ=OH, R3=o-OAc.
R4=H
(1178) Spathul in-2-0-ange1ate,9
O-desacetyl; RI=et-OAn g ,
RZ
= OH, R3=6-0Ac, R4=OH
(1179) Spathul in-Z-O-isovalerate.
9-0-desacetyl; Rj =et-OiVal,
R?= OH, R~=S-OAc, R4=OH
( 1I 72) Ama r i 1i n
(I 170) li n i fo I in B; R =6 -OAc
(1171) Bigelovin, desacetyl-iso;
R =(\ -OH
NO\D
(1228) Geigerinin
H
(1226) Neoleonin; R]= R2= OH, R3=
OAng, R4= OAc
(1227) Brittanin; RI= R3= OAc. RZ=OH, R4=H
(1225) Mexicanin H
H;
(1223) Multiradiatin; R= OSen
(1224) Multistatin; R= OAng
(1221) Sulferalin; R1=OH, R2=H.
R3
=SOZCH 3(1222) Hymenoflorin; RI= H, R2=
R3
= OH
(1220) Tenul in
ACO",
ACOIII
(1218) Hymenolane
(1216) Mexicanin C; R = OH
(1217) Brevil in A; R = OAng
(1219) Pulchel1idine, neo; R = Pip
(1214) Florigrandin; R1=a-O-Z
Mebut, R2=H, R
3= R4=OH
(121~) Helenal in, tetrahydro; RI
& R4
= H, R2
=OH, R3=a-H
(1206) Plenol in; R = OH
(1207) Arnicol ide A; R = OAc
(1208) Arnicol ide O; R = OMac
(1209) Arnicol ide C; R = O-i-But
(1210) Microhelenin B; R = 0-2-
Mebut
(1211) Arnicolide B; R = O-i-Val
(1212) Microhelenin G; R = OAng
(1213) Flexuosin B; R,"' OH, R2=OSen, R
3,"R4=H
(1202) Pulchel1 in, neo; RI= R3=
a-OH, R2= R4=H
(1203) Picrohelenin; RI =a-OAc , R2=H. R
3=S-OH, R4= OH
(1204) Hymenograndin; RI = RZ=a
OAc, R3
=S-OH, R4=H
(1205) Hymenoratin; R1= R4= H, R2= R
3=OH, (=Odoratin)
(1205.5) Hymenograndin, acetyl;
RI= R2=a-OAc, R
3=B-OAc
N'-lO
,~ "r:v1/1 O
-
(1250) Microlenin õ R = H
(1251) Microlenin acetate; R =OAc
(1248) Hymenoxynin; R = OGlu
(1249) Anthemoidin
(1247) Themoidin
(1246) Greenein
.(Hymenoxon and Hymenovin arecomponents of an epimeric mixture)
(1241) Hymenoxon, 2a-acetoxy;
R1=OAc, R2=H
(1242) Hymenoxon, 2a-tigl inoyloxy
R1=OTig, R2=H
(1243) Hymenol ide, 2a-acetoxy;
R1=OAc, R2=CH 2CH3
(1244) Hymenol ide, 2a-tigl inoyl
oxy; R1=OTig, R2=CH 2CH3
(1245) Hymenolide
OR2
R1"",
(1239) Hymenoxon; R1= R2= H
(1240) Hymenovin; RJ= R2= H
(I237) Ve rme e r in
(1238) Psilotropin
(1236) Badkhysinin
(1230) Wedel ifloride-6-0-methacry
late; R1= H, R2= Mac
(1231) Wedel ifloride-4-0-acetate,
6-0-methacryloyloxy; RI=
Ac, R2= Mac
(1232) Wedel ifloride-4-0-acetate,
6-0-isobutyryloxy; RI= Ac,
R2
= i-But
(1233) Wede 1i flor i de-4-0-aceta te,
6-0-tigl inoyloxy; RI= Ac,
R2= Tig
(1234) Wedel ifloride-4-0-acetate,
6-0-isovaleryloxy; R1= Ac.
R2= i-VaI
(1235) Linearifol-2.11 (13)-dien
8s-01 acetate, 4-oxo-6a
[2-methylbutyryloxy]; ,R]=2
Mebut, R2=Aé
(1229) Autumno 1 i de
(1264) Eremophila-l,7-dien-8,12
01 ide, 3-oxo-8a -methoxy;
R = OMe
(1265) Eremophi la-l,7-dien-8,12
01 ide, 3-oxo-8a -ethoxy;
R = OEt
(1266) Eremophi 1-1 ,7(11)-dien
12-oie aeid laetone, 88
hydroxy-8 -methoxy-3-oxo;
R = OMe
(1267) Ligularenolide; R = H
(1268) Li gu 1a reno I ide, 68-hyd roxy;
R = OH
(1269) Ligularenolide, 6S-acetoxy;H R = OAc
H
H
(1261.5) Flourensie Aeid
(1261.6) Tessarie Aeid
,~
(1258) Mexieanin E, dihydro
(1257) Mexieanin E
,,
(1254) Helenalin, neo
(1253) Linearifol in B
(1252) Norpsi10tropin, 4-hydroxy
N-...]
f-'
OMe
R1
(1 270) Li go 1ide
ti
(1262) Eremophila-l,7-dien-8,12
01 ide, 3-oxo-8a-H; R = H
(1263) Eremophila-l,7-dien-8,12
olide, 3-oxo-8a-hydroxy;
R = OH
(1261.7) Eremophilie Aeid
(1261) Xanthanene
(1259) Xanthanodiene
(1260) Dugesialaetone
R,
(1255) Inullein, desaeetyl; Rl =
R2
= OH
(1256) Inul iein; RI=OAe, R2=OH
N-.....)
N
\ \R \3
~II'
(1292) Fukinanol ide; RI= R
2= R
3=
R4= H (Bakkenol ide A)
(1293) Bakkenol ide C; R1=a-OAng,
R2= R]= H, R4= OH
(1294) Fukinolide; R1
=Cl-OAng,
R2= R3
= H, R4
=OAc
(Bakkeno 1i de B)
(1295) Fukinol ide S; RI=~-O-~
Acr-S-Me R = R = H P'4=OAc, 2 3 '
(Bakkenolide D)
(1296) Bakkenol ide E; Rj=B-OAng,
R2= R3
= H, R4= OAr.
(1297) Homofukinol ide; Rl~ ~-OAng,
R2= R3
= H, R4= OAng
(1298) Fukinol ide, dihydro; R1=>
0-2-Mebut, R2= R3= H, R
4=
OAc
(1299) Bakkeno1 ide A, 2-hydroxy,
angeloyl; R]= R3
= R4= H,
R2= OAng
(1300) Bakkenol ide A, 3-~-hydroxy,
tigloyl; RI= R2= R
4=H, R
3=
OTig
(1301) Fukinanol ide,9-acetoxy; RI=
R2= R3= H. R4= OAc
(1288) Furanoeremophi lan-14S,6a
o 1 i de; R = H
(1289) Ligucalthaefolin; R = OTig
(1290) Bedfordia symmetric dimeric
lactone
(1291) Bedfordia unsymmetric
dimeric lactone
H
(1282) Eremophil-7(11)-ene-12,8a,
14S,6a-diol ide; R = H
(1283) Eremophil-7(11)-ene-12,8a,
14l3,6a-diol ide, 813-hydroxy;
R =OH
(1285) Istanbul in C
(1286)Eremophilenol ide, 313-hy
droxy-6s-angeloyloxy-7,8
epoxy; R = Ang
(1287) Eremophilenolide, 3S-hy
droxy-6S-tigloyloxY-7,8
epoxy; R = Tig
H, R2
= R3=OH
(1278) Eremophi lanol ide, 2S-[5~
hydroxyangeloyloxy]-IOS-
H; R1=OSar, R2= R3= H
(1279) Eremophilanolide, 213
angeloyloxy-IOI3-H; R1=OAng,
R2
= R3
= H
(1280) Eremophi lanol ide, 213-[5'
hydroxyangeloyloxy]-813
hydroxy-IOS-H; Rl = OSar,
R2= H, R3= OH
(1281) Eremophilanolide, 213
angeloyloxy-813-hydroxy-l0S
-H; RI= OAng, R2= H, R3
=OH
(1271) Eremophilenol ide; RI= R2=
R3
=H
(1272) Petasitol ide B; Rl = OTig,
R2= R3= H
(1273) Petasitol ide A; RI= OAng,
R2= R3= H
(1274) Petasitolide A -Si RI= 0
~-Acr-S-Me, R2= R3= H
(1275) Petasitolide B -Si R1= 0
trans-Acr-S-Me, R2= R3= H
(1276) Eremophi lenol ide, 6-hydroxy;
R = R = H R =OH1 3 ' 2 (1284) Istanbulin A
(1277) Eremophi 1-7(11 )-en-12,8c:<-
01 ide,6S,8S-dihydroxy; R1=
N'J+>-
(1335) Furanoeremophil-9. 1 0_en_l_
one, 6f3-hydroxy
(1336) Euryopsin
(1337) Euryopsin-9-one
(1338) Adenostylone; R=i-?ro
(1339) Adenostylone, neoj R=Ang
(1331) Kablicin; RI= Ang, R2
= Sen
(1332) Furanoeremophi 1-9-one, L"
6S-dihydroxy-IOQ-H
(1333) Furanoeremophi lane,9, 10
dehydro
(1334) Furanoeremophi 1-I-one,9,
10-dehydro
HQH
H
Ang0111
H
(1325) Furanoeremophilane
(1326) Petasalbin
(1330) Furanopetasin
(1327) Japonicin; R1= R
2= H
(1328) Japonicin, angelyl; R]=
Ang, R2
= H
(1329) Japonicin, diangelyl; R, =
R2= Ang
I::l -
o
(1321) Gaillardin
(1322) Inuviscolide, iso, 4-epi
(1324) QuingHau Sau
(1323) Arteannuin-B
(1340) Adenostylone, iso; R=i-Pro (1344) Cacalohastine(1348) Euryopsin, 6-angetoyloxy
4,5-didehydro-5,6-seco;
R = Ang
(1341) Cacalolide
RO
(1342) Cacalol
(1343) Cacatol, 1-oxo-9-desoxy
(1345) Cacalohastine, dehydro
H
(1346)Eremophi Iene lactam
(1347) Decal-8-one,4S.5S-dimethyl
7S-(I-carbomethoxy-ethyJ]
9,10-dehydro (derivative
of natural product)
(1349) Furanoeudesm-4(15)-ene
3B-aceto,<y-5,)-H-l0B
methyl; R=Ac
(1350) Furanoeudesm-4(15)-ene,
36-hydroxy-5a-H-l0B-
me thy 1; R = H
N-....:JU1
l76.
a As substâncias (231) e (232) são aldeídos equivalentes as
estruturas apresentadas. As estruturas 250-254 possuem uma
ligação dupla entre C-4 e c-s.
277.
R
: O
C;C~:'"'~lf >/~z
õO' ( I ;) 51) R= H
( 1352) R'-" ()Ac
~--QJ.--b 'O .(1353)
~P-:: ..' . O
/ 1(.·0
() (I354)
Wo/ -O
~ ~ I~. OC> (1355)·
A,, O
~~-Ó
() . (1356) R=t:(1357) R=O/-lc
( 13-66)
R
ço~ --.to
r ' ..' r. ·-.:.0~.........
(1364) R =: H(13G5) r-I:~OH
)!;Qo (1363)
~c~()
(1370)
0/-111 <J
~.~~r
. O(1374)
"O O
~. OO-:::r- (1358 )
OAc
r:~~).
~Oh O (1359)
(t 360)
(I .; 7G) HI ::: oH I R2 ;;:; H
(1377) RI ou R2 :::H) fl l ou R2 =OH
21~AC 22.~H 233/" 24~,
~AC
1. Jl 2~ 3 ~OAC 4.H H ÀXAC
Ac:: -
H H
5. ~AC e.~7.
8~JJ ~OACAc
I ~AC OAc
9
lO3u(H11.~ 12~Hq \
/VI H
H. \ OH I H
13 914. 15
416.
JJ ~O~H
"'oHO
10
25~SH 26~: 27~
28 JLrr~H 29~H 30~HO ?"
H
lN
N'-J00.
36J{H
38.
~H
40~ 41.Jç?" H ?"
Jr ~~OH
32. 'iL ~ H33~H 34~À/ 'f V ÍbH'U ;t>
Zt11:x:O
35. O ~H
~
39~
31'~H
37.
~U(CH2~4CH3
18~ '"H'!tt20H 20~/,-
HU U1: q i
~H
42 li. " 43· 44. ~/1 U ~Hh~
46 47.
45~CH2)7~ Jy ~
48 49. )l 50. 51
.~ (C H2)14CH3 -NJ ~
52. )lJCH3 53 Ç{
~SCH3 54 Jl(H
55)lA56. Ç?
/'-{CH2)16CH3
57. Ç{~~(CH2)15CH3
58~
N-..J\.O
ANEXO 3 - ABREVIATURAS
L Ac 30. í-But-4-011
2 . (2-AcEt) Acr 3l. i-Val-3-0H
3. G1u-6-Ac 32. Mac-4-0H
4. i-Val-3-Ac ,33. 2-Mebut-3-0H
5 . Ang-4-Ac 34. 2-r--Ie bu t- 2-0H- 3-0
6. Tig-5-Ac 35. p-OH-Phe-Ac
7 . Sarac 36. Sar-4-0H
8 . 2- Mebut- 2, 3-Ac 37. Tig-4-Stear
9. Ang 38. Tig-4-0H
10. (1, 2-0H-E t) Acr 39. Tig-5-0H
lI. i-But-2,3-0H 40. Tig-4-0H-5-Tig
12. 2-Mebut-2,3-0H 4I. Tig-5-S0Tig-5-uH
13. Tig-4,5-0H 42. i-But
14. Epoxyang 43. i-Va1
15. Epoxy-n-But 44. Lino1
16 . Epoxymac 45. Lino1en
17. Epoxysar 46. Mac
18. Fur 47. 2-Mebut
19 . G1u 48. deh-Val-3-me
2O• H-Cinn 49 . Palm
2I. 2-Mebut-2-0H-3Ac 50. Pip
22. Tig-4-0H-5-Ac 5I. Pro
23. Ang-4-0H 52. cis-Acr-S-Me
24. i-But-2-0H-3-C1 53. trans-Acr-S-Me
25. dih-Sar-5-0H-3-SH 54. Sar
26. i-But-3-0H-2-0Et 55. Sen
27. (2 -OH-E t) Acr 56. Stear
28. Tig-4-0H-5-Tig-5-01I 57. i-Val-5-0-Stear
29. i-Eut-2-0H 58. Tig
280.