5. Flavonoid

download 5. Flavonoid

of 35

Transcript of 5. Flavonoid

  • 8/17/2019 5. Flavonoid

    1/35

    SENYAWA FENOL

  • 8/17/2019 5. Flavonoid

    2/35

    SENYAWA FENOL

    Senyawa yang berasal dari tumbuhan, yangmempunyai ciri berupa cincin aromatikyang mengandung hidroksil ! atau "#

    Senyawa $enol mudah larut air  seringberikatan dengan gula sebagai glukosida,dan biasanya terdapat dalam %akuola sel

     Yang merupakan senyawa $enol

     &a%onoid, $enol monosiklik, $enilpropanoiddan kuinon $enolik, poli$enol

  • 8/17/2019 5. Flavonoid

    3/35

    'E(ANAN )OLON)AN SENYAWAFENOL

    Lignin  sebagai pembangun dindingsel

    Antosianin  pigmen bunga

    Fla%onol  pengendalian tumbuh padatanaman kacang 'isum sati%um#

    Senyawa $enol  senyawa aromatikmenun*ukkan serapan kuat di daerahspektrum +#

  • 8/17/2019 5. Flavonoid

    4/35

    Struktur sebagian senyawa $enolik tumbuhan

  • 8/17/2019 5. Flavonoid

    5/35

    !- SENYAWA FENOL .AN ASA/FENOLA0 1idrolisis tumbuhan dalam suasana asam

    membebaskan se*umlah asam $enolat yanglarut dalam eter

    Senyawa asam $enolat ada hubungannyadengan lignin terikat sebagai ester

     0erdapat pada daun di dalam $raksi yang taklarut dalam etanol

     0erdapat pada daun di dalam $raksi yanglarut etanol glikosida sederhana#

    Asam gentisat, asam salisilat, asam

    protokatekuat

     Ericaceae

  • 8/17/2019 5. Flavonoid

    6/35

    Asam p2hidroksiben3oat, asamprotokatekuat, asam %anilat, asam siringat  terdapat pada tumbuhan angiospermae

    Asam galat

     terdapat pada daun kalanchoe Asam galat sebagai galotanin  tumbuhan

    berkayu  senyawa ini terdapat dalambentuk ekstrak tumbuhan yang telahdihidrolisis dalam suasana asam

  • 8/17/2019 5. Flavonoid

    7/35

    Struktur $enol dan asam $enolat

  • 8/17/2019 5. Flavonoid

    8/35

    "- FEN4L '(O'ANO4.

    Senyawa $enol alam yang mempunyai cincinaromatik dengan rantai ramping yang terdiridari 5 atom karbon

    Fenil alanina atau $enilpropanoid

     yangmengandung ! sisa 67 8 65 atau lebih

     Yang paling banyak tersebar adalah asamhidroksinamat senyawa pengaturan tumbuh

    dan pertahanan terhadap penyakit  Yang termasuk $enil propanoid  

    hidroksikumarin, $enil propena, lignan

  • 8/17/2019 5. Flavonoid

    9/35

  • 8/17/2019 5. Flavonoid

    10/35

  • 8/17/2019 5. Flavonoid

    11/35

    5- '4)/EN FLAONO4.

    Antosianin  pigmen bunga merah

    'roantosianidin  pigmen dalam dauntumbuhan berkayu

    Fla%onol  terutama ko2pigmen dalambunga sianik dan asianik, tersebar luasdalam daun

    Fla%anon  dalam daun dan buah6itrus#

    4so&a%on  terdapat pada akar

    Leguminosae#

  • 8/17/2019 5. Flavonoid

    12/35

    Antosianidin adalah aglikon dari antosianin yangterbentuk bila antosianin dihidrolisis dengan asam

    Antosianidin yang paling umum  berwana merahlembayung

    'elargonidin  menyebabkan warna *ingga  gugus hidroksilnya kurang ! dibandingkan sianidin

    .el9nidin  menyebabkan warna biru  gugushidroksilnya lebih ! dibandingkan sianidin

    'eonidin  turunan sianidin 'etunidin dan mal%inidin  terbentuk dari del9nidin

  • 8/17/2019 5. Flavonoid

    13/35

    Struktur antosianin

  • 8/17/2019 5. Flavonoid

    14/35

    FLAONOL .AN FLAON

    Fla%onol dapat sebagai ko2pigmen antosianindalam bunga maupun daun tumbuhan tinggi

    Fla%onol sering terdapat sebagai glikosida

    Fla%onol  Kaemferol pola hidroksilasiserupa dengan antosianidin dan pelargodin#,kuersetin bandingkan dengan sianidin#,mirisetin bandingkan dengan del9nidin#

    )osipetin  kuersetin yang ditambahkangugus hidroksi pada posisi :  mewarnaibunga men*adi kuning 'rimula dan

    tumbuhan kapas#

  • 8/17/2019 5. Flavonoid

    15/35

    FLAON

    Fla%on terdapat dalam bentuk glukosida, tetapi lebihsedikit dari &a%onol

    Fla%on tidak terdapat penyulihan 5 hidroksi seperti&a%onol  mempengaruhi tingkat serapan + nya,

    gerakan kromatogra9nya dan reaksi warnanya Fla%on umum  apigenin dan luteolin  pola

    hidroksinya serupa dengan kaem$erol dan kuersetin

    Fla%on trisetin  sebanding dengan mirisetin *arang#

    ;aya&a%on

     bentuk bi&a%onil

     terbentuk daripenggandengan karbon2karbon atau karbon oksigenantara dua &a%on biasanya apigenin#

  • 8/17/2019 5. Flavonoid

    16/35

    S0(+;0+( FLAONOL

  • 8/17/2019 5. Flavonoid

    17/35

    S0(+;0+( FLAON

  • 8/17/2019 5. Flavonoid

    18/35

    FLAONO4. /4NO(, =AN0ON .AN S04L khalkon, auron, &a%onon, dihidrokhalkon,iso&a%on

    4so&a%on

     isomer &a%on

     pada leguminosae daniridaceae ;halkon dan auron  antoklor  bunga warna kuning

    *ika diasapi dengan basa, warnanya akan berubahmen*adi *ingga atau merah#

    6ontoh ;halkon  lutein 6ontoh auron  aureusidin 6ontoh dihidrokhalkon  Florid3in  di isolasi dari

    apel  ketahanan tumbuhan terhadap penyakit

  • 8/17/2019 5. Flavonoid

    19/35

    Fla%onon  isomer khalkon  berantar alih bentukseperti in %itro

    Fla%onon  membentuk rasa pahit pada kulit *eruk#  adanya gabungan &a%anon dengan disakarida isomer

    rutinosa 72?2ramnosilglukosa# )likosida pahit  narigin narigenin @2

    neohesperidosida# dan neohesperidin hesperitin @2neohesperidosida#  tapi kepahitannya !!B dari kuinin

    =anton

     pigmen $enol kuning yang gerakankromatogra9nya sama dengan &a%onoid  terdapatpada gutti$erae, gentianaceae, moraceae,polygalaceae, mangi$erin

  • 8/17/2019 5. Flavonoid

    20/35

    6ON0O1 S+/

  • 8/17/2019 5. Flavonoid

    21/35

    1idroksistilbena secara genetik samadengan khalkon  tetapi kerangka dasarnyakurang ! karbon  67 8 6" 8 67

    Asam dihidrostilbena karboksilat penghambat tumbuh yang penting dalamlumut hati 1epaticeae dan alga#

     0erdapat senyawa $enol asam lunularat#menggantikan asam absisat seskuiterpen#yang ber$ungsi sebagai hormon dormansiutama dalam semua golongan tumbuhan lain

  • 8/17/2019 5. Flavonoid

    22/35

    S0(+;0+( FLAONO4. /4NO(

  • 8/17/2019 5. Flavonoid

    23/35

    S0(+;0+( FLAONO4. /4NO(

  • 8/17/2019 5. Flavonoid

    24/35

    S0(+;0+( FLAONO4. /4NO(

  • 8/17/2019 5. Flavonoid

    25/35

     0AN4N

     0anin terdapat luas pada tumbuhan berpembuluhdalam *aringan kayu angiospermae

     0anin dapat bereaksi dengan protein membentukko2polimer mantab yang tidak larut dalam air

     0anin  memberi rasa sepat  banyak dihindarihewan pemakan tumbuhan

     0anin terkondensasi paku2pakuan dan

    gimnospermae, angiospermae  0anin terhidrolisiskan  tumbuhan berkeping "

  • 8/17/2019 5. Flavonoid

    26/35

    'EN))OLON)AN 0AN4N 0+/

  • 8/17/2019 5. Flavonoid

    27/35

    ;A0E;4N

  • 8/17/2019 5. Flavonoid

    28/35

  • 8/17/2019 5. Flavonoid

    29/35

  • 8/17/2019 5. Flavonoid

    30/35

  • 8/17/2019 5. Flavonoid

    31/35

     0anin terkondensasi atau &a%olan secara biosintesis

    dapat dianggap terbentuk secara kondensasikatekin tunggal galokatekin#  membentuksenyawa dimer  oligomer yang tinggi

    Fla%olan mempunyai " hingga "B satuan &a%on

    Nama lain tanin terkondensasi  proantosianidin  karena bila bereaksi dengan asam panas  beberapa ikatan karbon penghubung satuanterputus  dibebaskan monomer antosianidin

    ;ebanyakan proantosianidin adalah prisianidin  bila bereaksi dengan asam panas  menghasilkansianidin

    'rodel9nidin dan propelargonidin  campuran

    polimer  menghasilkan sianidin dan del9nidin

  • 8/17/2019 5. Flavonoid

    32/35

     0anin terhidrolisiskan  terutama depsidagaloildepsida

    4nti glukosa# dikelilingi C gugus ester galoil

    atau lebih  Denis lain  inti molekul berupa senyawa

    dimer asam galat  asamheksahidroksidi$enat berikatan dengan

    glukosa#  dilakukan hidrolisis  menghasilkan elagitanin  menghasilkanasam elegat

  • 8/17/2019 5. Flavonoid

    33/35

    5- '4)/EN ;+4NON

    Warna pigmen kuinon beragam dari kuningpucat hingga hampir hitam

    'enyebarannya pada kulit, akar, daun

    meskipun dalam *aringan akan tertutupiwarna lain#

    'ada bakteri  basidiomecete

    ;uinon tidak larut dalam air larut dalamlemak  biasanya terekstrak bersamakloro9l dan karotenoid

    ;romatogra9 dari ekstrak yang

    menggunakan petroleum eter

     terdapat

  • 8/17/2019 5. Flavonoid

    34/35

    Ada *enis kuinon  ben3okuinon,na$tokuinon, antra kuinon, kuinon isoprenoid

    ben3okuinon, na$tokuinon, antra kuinon  

    dalam bentuk in%itro

     gabunganmembentuk glikosida, kuinol tanwarna,bentuk dimer

    ;uinon isoprenoid  bergabung dalam

    proses respirasi ubikuinon# dan $otosintesisplastokuinon#

  • 8/17/2019 5. Flavonoid

    35/35

    S0(+;0+( ;+4NON