3. Bab I-Dapus

7/26/2019 3. Bab I-Dapus

1/53

BAB I

PENDAHULUAN

Invertebrata laut dalam sistem rantai makanan merupakan herbivora, predator

dominan dan biota penentu dari sistem piramida makanan. Invertebrata laut telah

diketahui sebagai sumber yang kaya akan senyawa bioaktif penting dan menarik

perhatian karena senyawa kimia yang dikandungnya berbeda dan unik serta memiliki

aktivitas farmakologis yang sangat menarik1.

Penelitian yang dilakukan terhadap produk alam laut dalam beberapa dekade

terakhir telah berhasil menemukan berbagai senyawa aktif terutama sebagai bahan aktif

untuk pengembangan obat baru. Salah satunya adalah sterol.2

Sterol merupakan bagian yang penting dari senyawa organik dan seringkali

berfungsi sebagai nukleus. Salah satu jenis sterol, yakni kolesterolmempunyai peranan

yang vital bagi fungsi-fungsi selular dan menjadi substrat awal bahasa Inggris!

precursor" bagi vitamin yang larut dalam lemak, dan hormon steroid. Sudah banyak

penelitian yang meneliti tentang sterol dan #ara pengambilannya.2

Sejak tahun 1$%&-an sudah ada penelitian tentang sterol, tetapi di karenakan

keterbatasan metodologi, hanya sterol utama saja yang berhasil dipisahkan dan dapat

diidentifikasi dengan betul dan pasti. 'anyak biota lautyang mengandung sterol, misal(

mega-sterol, shakosterol, meritristerol, dan pteropoda-sterol. Pen#arian sterol laut

beraktivitas farmakologi untuk dielusidasi, ditunjang penemuan metoda separasi

sehingga karakterisasi sejumlah sterol yang mempunyai pola alkila-si rantai samping

unik, #in#in termodifikasi.2

Makalah Sterol dari Invertebrata Lautan, P2K, 2015

1
http://id.wikipedia.org/wiki/Senyawa_organikhttp://id.wikipedia.org/wiki/Nukleushttp://id.wikipedia.org/wiki/Kolesterolhttp://id.wikipedia.org/wiki/Bahasa_Inggrishttp://id.wikipedia.org/wiki/Vitaminhttp://id.wikipedia.org/wiki/Vitaminhttp://id.wikipedia.org/wiki/Vitaminhttp://id.wikipedia.org/wiki/Hormon_steroidhttp://id.wikipedia.org/wiki/Nukleushttp://id.wikipedia.org/wiki/Kolesterolhttp://id.wikipedia.org/wiki/Bahasa_Inggrishttp://id.wikipedia.org/wiki/Vitaminhttp://id.wikipedia.org/wiki/Hormon_steroidhttp://id.wikipedia.org/wiki/Senyawa_organik

7/26/2019 3. Bab I-Dapus

2/53

BAB II

TINJAUAN PUSTAKA

A. INVERTEBRATA

1. Pengertian

Invertebrata atau )vertebrata adalah sebuah istilah yang diungkapkan

oleh *hevalier de +amar#k untuk menunjuk hewan yang tidak memiliki tulang

belakang. Invertebrata men#akup semua hewan ke#uali hewan vertbrata

pis#es, reptil, amfibia, aves, dan mamalia". *ontoh invertebrata adalah

serangga, ubur-ubur, hydra, #umi-#umi, dan #a#ing. Invertebrata men#akupsekitar $ persen dari seluruh anggota kingdom )nimalia. Invertebrata atau

)vertebrata air merupakan suatu bidang ilmu yang mempelajari tentang

hewan-hewan perairan yang tidak bertulang belakang.

2. Klasifikasi

+amar#k awalnya membagi invertebrata ke dalam dua kelompok yaitu !

Insecta serangga" dan

Vermes#a#ing".

api sekarang, invertebrata diklasifikasikan ke dalam lebih dari & sub-

fila mulai dari organisme yang simpel seperti porifera dan #a#ing pipih

hinggaorganisme yang lebih kompleks seperti mollus#a,e#hinodermata, dan

arthropoda. )da $ filum dalamklafisikasi avertebrata. /ilum dalam 0lasifikasi

)vertebrata adalah !

)nnelida

)rthropoda

*oelenterata*nidaria

#hinodermata 3olluska

4emathelminthes

Platyhelminthes

Porifera

Proto5oa

. !iri"#iri In$erte%rata

6ewan invertebrata ada yang tersusun oleh satu seluniselluler" dimana

seluruh aktivitas kehidupannya dilakukan oleh sel itu sendiri. Sedangkan


2

7/26/2019 3. Bab I-Dapus

3/53

hewan invertebrata yang tersusun oleh banyak sel multisellulermeta5oa" sel

selnya mengalami deferensisasi dan spesialisasi membentuk jaringan danorgan

tubuh dan aktivitasnya semakin komplek.

0elompok hewan avertebrata mempunyai #iri-#iri sebagai berikut !

idak bertulang belakang,

susunan syaraf terletak di bagian ventral perut" di bawah saluran

pen#ernaan,

umumnya memiliki rangka luar eksoskeleton" dan

otak tidak dilindungi oleh tengkorak.

&. Lingk'ngan Hi(') A$erte%rata Air

+ingkungan 6idup )vertebrata )ir adalah ! Perairan awar

Perairan tawar adalah perairan yangairnya tidak mengandung kadar garam

dan jika terdapat salinitas nilainya ke#il sekali antara &-&.&7 ppt.

Perairan payau

Perairan payau adalah perairan yang airnya mengandung kadar garam

antara - 2& ppt dimana perairan ini merupakan daerah pertemuan antara

air tawar dan air laut.

Perairan +aut

Perairan +aut adalah perairan yang airnya mengandung kadar garam

salinitas"yang berkisar antara 17 sampai dengan 8 7 ppt.

)dapun perbedaan )vertebrata berdasarkan +ingkungannya adalah !

)lat ekskresi avertebrata air tawar lebih berkembang dankompleks

dibandingkan avertebrata air laut.

*airantubuh hewan avertebrata air laut lebih kurang isotonik terhadap air

laut. Sedangkan #airan tubuh avertebrataair tawar bersifat hipertonik

terhadap lingkungannya.

9umlah telur yang dihasilkan avertebrata air laut lebih banyak daripada

avertebrata air tawar, tetapi ukurannya lebih ke#il dari pada ukuran telur

avertebrata air tawar. :mumnya tidak dilengkapi dengan pelindung

bedadengan telur avertebrata air tawar yang dilengkapi agar dan

#angkang".

Pada hewan yang serupa, umumnya avertebrata air laut memiliki ukuran

yang lebih besar daripada avertebrata air tawar.


3

7/26/2019 3. Bab I-Dapus

4/53

;arna avertebrata air laut lebih bervariasi dan berwarna warni

dibandingkan avertebrata air tawar yang #enderung suram, kelabu, #oklat

dan hitam.

:mumnya avertebrata air laut memiliki biolumin es#en#e, sedangkan

avertebrata air tawar tidak.

B. STER*L

7/26/2019 3. Bab I-Dapus

5/53

membran sel, dan juga bertindak sebagai pembawa pesan kedua untuk

komunikasi intraseluler.

2. Klasifikasi ster+l

+emak sterol nabatidisebutfitosteroldan yang hewanidisebut 5oosterol.

9enis 5oosterol yang penting antara lain adalah kolesteroldanhormon steroid.

Sedangkan pada fitosterol dikenal kampesterol, sitosterol dan stigmasterol.

rgosteroladalah lemak sterol yang ditemukan pada membran selfungiyang

berfungsi layaknyakolesterolpadahewan.

7/26/2019 3. Bab I-Dapus

6/53

0olesteril ester

/itosteroldan turunan

3arina steroldan turunan

/ungi steroldan turunan

Steroid

o *1> steroid estrogens" dan turunan

o *1$ steroid androgens" dan turunan

o *21 steroid glu#omineralo#orti#oids, progestogins" dan turunan

Sekosteroid

o ?itamin @2 dan turunan

o ?itamin @ dan turunan

)sam empedu

o *2A )sam empedu, alkohol, dan turunan

o *2% )sam empedu, alkohol, dan turunan

o *2 )sam empedu, alkohol, dan turunan

o *2> )sam empedu, alkohol, dan turunan

0onjugasi Steroid

o

7/26/2019 3. Bab I-Dapus

7/53

termasuk golongan triterpena karena merupakan turunan dari skualena.

0erangka steranadari sterol dapat digunakan sebagaipenanda biologidalam

proteomika.

Pada jaringan tubuhvertebrata, sterol terbanyak yang ditemukan adalah

kolesterolalkohol *2 yang terdistribusi di kelenjar adrenal 1&B", jaringan

syaraf 2B", hati&,2B" danbatu empedu.'agian otakvertebratamerupakan

organ dengan rasio kolesterol yang tertinggi sekitar 27B dari distribusi

kolesterol di seluruh tubuh. Cumus bangun dasar kolesterol adalah sebuah

#in#in sterana, merupakan sterol yang pertama kali ditemukan sekitar tahun

17> oleh/.P. Poulletier de +a Sallepadabatu empedu. Pada tahun 1>17, 3..

*hevreulmemberi nama kolesterinauntuk lemak hewani yang tidak dapat di

saponifikasi. Cumus kimia *26A%D diajukan oleh/. Ceinit5erpada tahun 1>>>

dan studi lebih lanjut dilakukan oleh 6.D. ;ielandantara tahun 1$&& hingga

1$2 dengan substrat asam empedudan substansi terkait.

'eberapa lemak sterol yang dikenal umum antara lain kolesterol,

lanosterol, -dehidrokolesterol, desmosterol, dinosterol,

oksisterol#erebrosterol, sikloartenol, ergosterol, sitosterol, stigmasterol,

kampesterol,fukosterol, saringosterol, sitostanol, koprostanol, avenasterol

a. Desmosterol

Desmosterol merupakan intermediat antara lanosterol

dan kolesterol. Kegagalan dalam konversi demosterol

menjadi kolesterol dapat mengakibatkan desmosterolosis.

Kadar desmosterol yang cukup tinggi dapat ditemukanpada otakheanberusia muda dan tidak pada hean pada

usia kematangannya. Demosterol juga banyak ditemukan

pada sel membranmamalia! seperti astrositdan red algae

yang mengandung demosterol berjenis 24-

dehydrocholesterol dan 22-dehydrocholesterol dalam

konsentrasi tinggi.

b. "itosterol


#
https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Triterpena&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/wiki/Skualenahttps://id.wikipedia.org/wiki/Skualenahttps://id.wikipedia.org/wiki/Steranahttps://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Penanda_biologi&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/wiki/Proteomikahttps://id.wikipedia.org/wiki/Vertebratahttps://id.wikipedia.org/wiki/Vertebratahttps://id.wikipedia.org/wiki/Kolesterolhttps://id.wikipedia.org/wiki/Alkoholhttps://id.wikipedia.org/wiki/Kelenjar_adrenalhttps://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Jaringan_syaraf&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Jaringan_syaraf&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/wiki/Hatihttps://id.wikipedia.org/wiki/Batu_empeduhttps://id.wikipedia.org/wiki/Batu_empeduhttps://id.wikipedia.org/wiki/Otakhttps://id.wikipedia.org/wiki/Vertebratahttps://id.wikipedia.org/wiki/Organhttps://id.wikipedia.org/wiki/Kolesterolhttps://id.wikipedia.org/wiki/Steranahttps://id.wikipedia.org/wiki/Steranahttps://id.wikipedia.org/w/index.php?title=F.P._Poulletier_de_La_Salle&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=F.P._Poulletier_de_La_Salle&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/wiki/Batu_empeduhttps://id.wikipedia.org/w/index.php?title=M.E._Chevreul&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=M.E._Chevreul&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Kolesterina&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/wiki/Saponifikasihttps://id.wikipedia.org/w/index.php?title=F._Reinitzer&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=F._Reinitzer&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=H.O._Wieland&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/wiki/Asam_empeduhttps://id.wikipedia.org/wiki/Kolesterolhttps://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Lanosterol&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Dehidrokolesterol&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Desmosterol&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Desmosterol&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Dinosterol&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Oksisterol&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Sikloartenol&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/wiki/Ergosterolhttps://id.wikipedia.org/wiki/Ergosterolhttps://id.wikipedia.org/wiki/Ergosterolhttps://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Sitosterol&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Stigmasterol&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Stigmasterol&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Stigmasterol&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Kampesterol&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Fukosterol&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Fukosterol&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Saringosterol&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Sitostanol&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Koprostanol&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Avenasterol&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Desmosterol&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/wiki/Intermediathttps://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Lanosterol&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/wiki/Kolesterolhttps://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Desmosterolosis&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/wiki/Otakhttps://id.wikipedia.org/wiki/Hewanhttps://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Sel_membran&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/wiki/Mamaliahttps://id.wikipedia.org/wiki/Astrosithttps://id.wikipedia.org/wiki/Fitosterolhttps://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Triterpena&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/wiki/Skualenahttps://id.wikipedia.org/wiki/Steranahttps://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Penanda_biologi&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/wiki/Proteomikahttps://id.wikipedia.org/wiki/Vertebratahttps://id.wikipedia.org/wiki/Kolesterolhttps://id.wikipedia.org/wiki/Alkoholhttps://id.wikipedia.org/wiki/Kelenjar_adrenalhttps://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Jaringan_syaraf&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Jaringan_syaraf&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/wiki/Hatihttps://id.wikipedia.org/wiki/Batu_empeduhttps://id.wikipedia.org/wiki/Otakhttps://id.wikipedia.org/wiki/Vertebratahttps://id.wikipedia.org/wiki/Organhttps://id.wikipedia.org/wiki/Kolesterolhttps://id.wikipedia.org/wiki/Steranahttps://id.wikipedia.org/w/index.php?title=F.P._Poulletier_de_La_Salle&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/wiki/Batu_empeduhttps://id.wikipedia.org/w/index.php?title=M.E._Chevreul&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=M.E._Chevreul&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Kolesterina&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/wiki/Saponifikasihttps://id.wikipedia.org/w/index.php?title=F._Reinitzer&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=H.O._Wieland&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/wiki/Asam_empeduhttps://id.wikipedia.org/wiki/Kolesterolhttps://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Lanosterol&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Dehidrokolesterol&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Desmosterol&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Dinosterol&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Oksisterol&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Sikloartenol&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/wiki/Ergosterolhttps://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Sitosterol&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Stigmasterol&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Kampesterol&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Fukosterol&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Saringosterol&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Sitostanol&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Koprostanol&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Avenasterol&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Desmosterol&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/wiki/Intermediathttps://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Lanosterol&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/wiki/Kolesterolhttps://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Desmosterolosis&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/wiki/Otakhttps://id.wikipedia.org/wiki/Hewanhttps://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Sel_membran&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/wiki/Mamaliahttps://id.wikipedia.org/wiki/Astrosithttps://id.wikipedia.org/wiki/Fitosterol

7/26/2019 3. Bab I-Dapus

8/53

$terol pertama pada tumbuhan ditemukan pada sekitar

tahun 1%#% oleh &esse '.dari biji Calabar (bahasa )atin*

Phytostigma venenosum+ yang kemudian disebut

phytosterine! lalu stigmasterol. Kata "itosterol barudiusulkan pada tahun 1%,# untuk merujuk kepada semua

jenis sterol nabati.

-mumnya tosterol terdiri dari 2% hingga 3/ atom

karbon mirip dengan kolesterolkecuali pada rantai karbon

24 terdapat tambahan karbon supernumerarybaik berjenis

chiralitya atau b. 0ugusalkil24 ini adalah ciri dari semua

jenis tosterol. "itosterol pada tanaman merupakan

turunan dari sikloartenol! pada ungi merupakan turunan

dari lanosterol. Keduanya merupakan produk dari proses

siklisasiskualena.

c. 'ksisterol

Salah satu jenis oksisterol bahasa Inggris! Oxysterol" yaitu 2AS-

hidroksikolesterol, adalah produk dari hasil oksidasikolesterololeh en5im

yang terjadi pada otak. +emak ini ditemukan pada tahun 1$7 pada otak

kudadan diberi nama cerebrosterol.

Dksisterol ditengarai dapat menjadi petunjuk untuk penyakit

)l5heimer dan memberikan perlindungan terhadap b-amiloid peptida,

jenis amiloidogenik peptidayang ditemukan pada plak bahasa Inggris!

plaques" otak dari penderita )l5heimer.

d. ster sterol.


%
https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Hesse_O.&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/wiki/Bahasa_Latinhttps://id.wikipedia.org/wiki/Kolesterolhttps://id.wikipedia.org/wiki/Gugus_fungsionalhttps://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Sikloartenol&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Lanosterol&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Siklisasi&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Siklisasi&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/wiki/Skualenahttps://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Oksisterol&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/wiki/Bahasa_Inggrishttps://id.wikipedia.org/wiki/Oksidasihttps://id.wikipedia.org/wiki/Kolesterolhttps://id.wikipedia.org/wiki/Enzimhttps://id.wikipedia.org/wiki/Otakhttps://id.wikipedia.org/wiki/Kudahttps://id.wikipedia.org/wiki/Alzheimerhttps://id.wikipedia.org/w/index.php?title=B-amiloid_peptida&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=B-amiloid_peptida&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Amiloidogenik_peptida&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/wiki/Bahasa_Inggrishttps://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Hesse_O.&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/wiki/Bahasa_Latinhttps://id.wikipedia.org/wiki/Kolesterolhttps://id.wikipedia.org/wiki/Gugus_fungsionalhttps://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Sikloartenol&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Lanosterol&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Siklisasi&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/wiki/Skualenahttps://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Oksisterol&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/wiki/Bahasa_Inggrishttps://id.wikipedia.org/wiki/Oksidasihttps://id.wikipedia.org/wiki/Kolesterolhttps://id.wikipedia.org/wiki/Enzimhttps://id.wikipedia.org/wiki/Otakhttps://id.wikipedia.org/wiki/Kudahttps://id.wikipedia.org/wiki/Alzheimerhttps://id.wikipedia.org/w/index.php?title=B-amiloid_peptida&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Amiloidogenik_peptida&action=edit&redlink=1https://id.wikipedia.org/wiki/Bahasa_Inggris

7/26/2019 3. Bab I-Dapus

9/53

ada membran sel! sterol ditemukan pada bentuk

dasarnya. Di luar itu! lemak sterol akan bersenyaa

dengan asam osoratatau asam lemakdalam ikatan ester.

ada jaringan tubuh! terutama pada hati! adrenal danplasma darah! kolesterol ditemukan bersenyaa dengan

asam lemak! khususnya asam lemak esensial! dan

membentuk senyaa kolesterol ester. ster dari kolestrerol

dengan asam arasidonat menghasilkan kolesteril

arasidonat.

&. Bi+sintesis Ster+l

'iosintesis sterol hampir selalu ditemukan pada makhluk eukariotadan

hampir tidak ditemukan pada makhlukprokariota. ukariota adalah organisme

yang terdiri dari sel-sel yang memiliki inti yang terikat membran serta organel

terikat membran. Prokariota adalah organisme yang terdiri dari sel-sel yang

tidak memiliki inti sel atau organel terbungkus membran. +intasan biosintetik

sterol dapat diamati padaproteobakterium.

7/26/2019 3. Bab I-Dapus

10/53

a. Pembentukan senyawa intermediate mevalonat

@iawali dengan reaksi pengabunggan 2 molekul asetil-S0o), yang

dikatalis oleh en5im tiolase, dan dihasilkan asetoasetil-S0o). Selanjutnya,

asetoasetil-S0o) bereaksi dengan 1 molekul asetil-S0o) lagi membentuk

senyawa E-D6, E-*6-S0o) 63,$ ke posisi-7,% dalam #in#in '. perubahan linosterol dapat

berlangsung melalui salah satu dari dua jalur reaksi, yaitu melalui

pembentukan desmoserol atau melalui -dehidroksikolestrol.

0arena sterol adalah prekursor untuk steroid, keduanya dapat dianggap

memiliki hasil dan efek yang sama pada tubuh manusia. Ini termasuk dari

molekul kolesterol dengan hormon seks dengan glukokortikoid terhadap obat

anti inflamasi seperti deksametason. 9uga steroid anabolik adalah dari kategori

yang sama juga. Sterol berbeda dalam arti bahwa mereka diwajibkan untuk

menjaga fluiditas sel dan sinyal sekunder, dengan steroid bukan bagian


1/

7/26/2019 3. Bab I-Dapus

11/53

darinya.9adi kesamaan antara keduanya lebih besar daripada perbedaan-

perbedaan, dan kita harus mempertimbangkan sterol sebagai komponen steroid

sehingga memberikan kita dengan efek steroid yang biasanya kita lihat.

,. -'ngsi Ster+l

Sterol, juga dikenal sebagai alkohol steroid, adalah kelas bahan kimia

yang memainkan peran ganda yang penting dalam tubuh. 3ereka memiliki

bagian-bagian yang dapat larut dalam molekul seperti lemak dan bagian-bagian

yang dapat larut dalam air. Sterol manusia yang paling banyak dikenal adalah

kolesterol, yang berfungsi sebagai prekursor untuk hormon steroid dan vitamin

yang larut dalam lemak. 'eberapa orang mengambil sterol H seperti vitamin ),

@, dan 0 H sebagai suplemen.

)dapun fungsi dari sterol adalah sebagai !

a. ersinyalan sel

$inyal sel mengacu pada kemampuan sel untuk

berkomunikasi secara eekti penting karena selsel

dalam pekerjaan organ atau jaringan yang diberikan

bersamasama! dan sel sering perlu untuk memberi sinyal

pada organ jauh juga. $terol memainkan peran penting

dalam penanda sel dengan membantu mengatur proses

pembangunan. $elain itu! mereka menyampaikan pesan

yang diterima dari luar sel untuk eek perubahan dalam

sel. Dalam kapasitas ini! mereka dikenal sebagai second

messenger. ereka juga bertindak sebagai hormon steroid!

yang merupakan molekul yang disintesis oleh organ

hormonal untuk sinyal organ yang jauh. 7eberapa hormon

steroid yang lebih umum adalah kortisol! aldosteron!

testosteron dan estrogen. Kortisol adalah hormon stres!

aldosteron mengatur keseimbangan mineral dalam tubuh

dan testosteron dan estrogen adalah hormon seks lakilaki

dan perempuan.


11

7/26/2019 3. Bab I-Dapus

12/53

b. 8itamin )emak dalam larut

8itamin yang larut dalam lemak! termasuk vitamin 9!

D! dan K yang disintesis dari organisme lain dari sterol

dan kemudian diteruskan ke tubuh dalam bentuk makanan.

8itamin penting untukkesehatan mata dan kulit. 8itamin D

memiliki banyak ungsi termasuk membantu sistem

kekebalan tubuh dan memperkuat tulang. 8itamin adalah

antioksidanyang membantu melindungi terhadap

kerusakan sel. 8itamin K penting untuk pembekuan darah.

#. Stabilitas 3embranSterol terutama kolesterol merupakan bagian integral dari stabilitas

membran sel. 3embran meliputi bagian luar dari sel analog dengan kulit.

Se#ara kimia hal itu disebut lipid bilayer. +ipid menga#u pada molekul

seperti lemak yang berfungsi untuk menjaga lingkungan di dalam dan di

luar sel terpisah, dan bilayer berarti ada dua lapisan. 0olesteroltertanam

dalam membran mempertahankan fleksibilitas atau fluiditas dan karenanya

stabilitas membran pada rentang suhu.

d. PitosterolPitosterol ditemukan dalam tanaman dan tertelan ketika

mengkonsumsi makanan nabati. 'eberapa orang mengambil konsentrasi

sterol. Sebuah studi di J)meri#an 9ournal of *lini#al 4utritionK 2&&

menunjukkan bahwa sterol dapat mengganggu penyerapan kolesterol

berlebih dari makanan dan karena itu mungkin baik untuk jantung dan

pembuluh darah. 4amun efek jangka panjang dan efek samping masih

harus diteliti.


12

7/26/2019 3. Bab I-Dapus

13/53

BAB III

PEBAHASAN

A. ASAL"USUL STER*L INVERTEBRATA

1. Pan(angan '/'/

Sterol bervariasi invertebrata memberi kesan komplesitas sterol tersebut,

tapi kajian mendalam dapat ditarik satu generalisasi bahwa ada pola sterol unik

dalam berbagai jenis hewan. Penge#ualian sterol unik bunga karang,

gorgosterol dalam koral lunak, pada dasarnya suatu fila terdapat sterol dari

jenis yang sama.2&

Perbedaan antar jenis tertentu dalam suatu fila terutama kadar dan bukan

pada ma#am sterol, nampak pada anilisis komponen sterol dengan alat peka

ada persamaan. *ontoh sterol *2> dariscallopkandung senyawa 22%0 #ukup

tinggi dianggap sterol unik dari moluska, tetapi juga ditemukan dalam hewan

dan fila yang lain kadar rendah dan tidak dapat dianggap sebagai senyawa unik

dari laut karena telah ditemukan dalam sedimen dari danau air tawar di

*hesire, Inggeris. Sterol *2 sering segagai komponen utama,tapipada

pemakan penyaring seperti bunga ka-rang, moluska bivalve, ascidiandan

pemakan detritus seperti #hinodermata dan )nelida, kandungL kompleks,

sterol *2%, *2>, *2$, dan *&.2&

'anyak jenis karnifora, misal,*oelenterata, *ephalopoda dan ikan

bintang terutama *rus-ta#ean sterol *2nya biasaL $&B .MooNanthellae

simbiotik", misalketam Alcyona-rian dan gorgonian sering kandung sterol

*2> dan *& kadarL sterol *2, ini menunjukkan bahwa MooNanthellae

kemungkinan penyum-bang penting pola sterol umum.

:ntuk mengetahui bagaimana terjadinya komplemen akhir sterol dari

hewan harus diperhatikan empat ma#am sumbernya!

'iosintesis de novo sterol dari asetil *o-) melalui asam mevalonat dan

skualena.

)bsorpsi dan asimilasi dari sterol makanan.

3odifikasi dari sterol makanan.

+intasan sterol dari ganggang simbiotik atau organisme lain yang ada

hubungan misal jamur atau bakteri" ke hewan inang


13

7/26/2019 3. Bab I-Dapus

14/53

@iketahui dari beberapa ulasan menganai biosintesis sterol dalam hewan

dan tumbuhan yang dapat digunakan sebagai dasar biosintesis sterol

invertebrata.6asil penelitian membuktikan sintesis sterol dalam invertebrata

belum dapat disimpulkan, hanya dapat digambarkan, beberapa masalah perlu

dipertimbangkan dalam usaha melakukan evaluasi sintesis sterol se#ara de

novo. 2&

'ila sintesis sterol de novoditunjukkan terbatas sterol *2 maka dibuat

asumsi logis bahwa sterol *2%, *2>, *2$ dan *& adalah makanan yang tidak

dirubah atau dimodifikasi hewan tersebut. Sebagian sterol *2 mungkin juga

berasal dari makanan karena kolesterol, dermosterol dan 22-dehidrokolesterol

dominan dalam ganggang merah dan kolesterol merupakan komponen utama

plankton dan beberpa diatomae. Perlu diperhatikan! beberapa hewan terutama

*rusta-#ea, beberpa *oelenterata dan 3olus#a, punya kemampuan

mengadakan dealkilasi sterol *2> dan *2$ untuk menghasilkan kolesterol.

Pendekatan menariksterol invertebrata berasal dari makanan dilakukan

oleh Steudler dkk dan 0ana5awa dkk( analisis komposisi sterol hewan hidup di

pantai karang, buktikan hewan pema-kan pola sterol mirip makanannya,

#ampuran sterol digunakan men#ari rantai makanan, loka-si sumber pertama

sterol, kemudian digunakan sebagai penelitian biosintesis.2&

2. P+rifera

Senyawa 2%-metilsterol aplisterol 27b" dan 2A,2>-dehidroaplisterol

2%b" hanya ditemukan dalam bunga karang famili Verongia jenis bu-nga

karang lain dari habitat sama seperti Vero-ngia aerop!obatidak kandung 27b

dan 2%b. Sterol ini mungkin disintesis oleh jenis verongiadari tansmetilasi

sterol eksogen sesuai asal makanan.Inkubasi Verongia aerop!oba metal-1A*O meti-oninatidak menyebabkan

terjadi inkorporasi radioaktivitas ke dalam aplisterol. Sebelumnya

disimpulkan( senyawa 2%-metilsterol berasal dari penataan ulang metal dari

suatu sterol *& seperti terjadi pada fukosterol 1$b".

anpa perhatikan tidak terdeteksi aplisterol pa-da jenis bunga karang

lain, telah ditentukan bahwa sumber 2%-metilsterol ganggang dari luar karena

Verongia gigantea mengambil ma-terial tersuspensi air laut sedikit selektivitas.


14

7/26/2019 3. Bab I-Dapus

15/53

9adi jenis Verongiamungkin lebih efisien darijenis bunga karang lain dalam

menangkap organisme sumber primer aplisterol.

Pembentukan rantai samping sterol ganggang sekarang dapat

dikemukakan! urutan transme-tilasi rantai samping 27a dan 2%b digambarkan

di bawah.2A-metil-27-metilenasterol hanya dalam satu anggota Siphonales

dan anggota *hloro#o##a-les, pra5at 2A-metilsterol, arahkan pendapat!

sumber aplisterol di#ari antara ganggang laut.

7/26/2019 3. Bab I-Dapus

16/53

7/26/2019 3. Bab I-Dapus

17/53

idak ada penelitian biosintesis gorgosterol, tapi isolasi dinosterol 7i"

@inoflagellatae dan sterol berkaitan 7b, %b" koral lunak tunjuk gorgosterol

punya asal usul dari @inoflagellata mungkin jalur pembentukan rantai samping

se-perti gambar. 3ekanisme transmetilasi perta-ma pembentukan rantai

samping 7 pertama kali guna *@O metio-nin diumpankan pada

@inoflagellatae Cryptecodi-nium c!nii.

Penelitian lain tunjuk ada transformasi 6Ofukosterol 1$b" dalam

kolesterol )nemona Cal-liactis parasitica% Proporsi relatif besar kolesteol

dalam #ampuran sterol 6ydro5oa, S#ypho5oa dan jenis )#tinaria, dapat

dijelaskan karena ada kemampuan binatang iniadakan dealkilasi sterol *2> dan

*2$. 0emungkinan alternatif adalah( dapat absorpsi sterol *2 se-#ara selektif

dari makanan dari plankton yang kaya kolesterol.

&. Ne/ertini (an Anneli(a

Inkorporasi gunakan 1-1A*Oasetat disimpul-kan (4emertea

Cerebratulus marginatus mam-pu sintesis sterol se#ara terbatas, menarik akti-

vitas spesifik sterol teresterifikasi kadar L tinggi sterol bebas, sama pada

*oelenterate.'eberapa #a#ing Poly#haeta laut mampu lakukan sintesis sterol,

ini buktikan se#ara jelas pada studi Arenicola marina (ereis diversicolor

Amp!itrite ornate (ereis pelagica (ep!t!ylus !ombergii dan )pirograp!is

spallonzani%

Penelitian di atas, tidak menemukan identitas sterol terlabel,tujukkan

bahwa semua fila inver-tebrata kandungan sterolsangat dipengaruhi oleh

makanan dan pengaturan biosintetik. 6anya dibuat dugaan bahwa sterol *2%,

*2> dan *2$ pada )nelida berasal darimakanan tapi belum sampai bagaimana

hewan memodifi-kasi.

,. Artr+)+(a

@ipastikan *rusta#ea tidak mampu melakukan sintesis de nevodari asam

asetat atau mevalo-nat dan sama sekali tergantung sumber sterol makanan,

seperti serangga. Sintesis sterol ti-dak dapat dilakukan padaAstacus astacus

Ho-marus vulgaris Homarus gammarus Cancer apgurus Astacus $luviatilis

Carcinus maenus &upagurus euarginata Artemia salina 'enaeus *aponicus


1#

7/26/2019 3. Bab I-Dapus

18/53

'amulirus *aponica 'ortunus trita-berculatus )esarma de!aani atauHelice

tridens

:dang 'enaeus *aponicus punya pertumbuhan lam-bat dan kekuatan

bertahan rendah bila beri makan kolesterol rendah, tumbuh normal bila makan

kan-dung kolesterolL. 0emampuan bertahan hidup juga baik bila diberi

makanan kandung fitosterol ergosterol>d, stigmasterol 1%b, sitosterol 1Ab".

Penelitian( kolesterol dan beberapa sterol teral-kilasi pada *-2A

diabsorpsi sangat sedikit'%*a-ponicus% 'ila '%*aponicus dan udang air asin

Artemia salina hanya diberi makanan kandung beberapa fitosterol >d, 1Ab,

1%b, dan kampe-sterol %b" sterol dipisah dari hewan tersebut terutama

kolesterol, buktikan bahwa *rusta#ea dapat melakukan dealkilasi *-2A, seperti

dalam insektisida.0emampuan *rusta#ea melakukan dealkilasi fitosterol dikemukakan

oleh eshima dan 0ana5awa( tumbuhkan &uglena gracilis dengan 1-

1A*Oasetat untuk produksi ergosterol ter-label >d", kemudian diberipada

Artemia salina sebagai makanan. Setelah hari, sterol udang kandung

kolesterol radioaktif.

9uga ada pengubahan 2A-metil-kolest-7-en--ol terlabel 7b atau %b"

oleh ragi Cryptoccus albidus dan 2A-metilkolesta-7,22-dien--ol b" oleh

Cyclotella nanamenjadi kolesterol oleh Artemia salina . Produksi kolesterol

dari fitosterol juga dibuktikan pada udang '% +aponi-cusyang diberi makan

1A-1A*O ergosterol >d".

3ekanisme dealkilasi *-2A sitosterol berlang-sung dalam insekta telah

dipelajari se#ara rin#i lihat gambar". Sebagai hasilnya, fukosterol , fukosterol

2A,2>-epoksida, dan demosterol 2b" diidentifikasi sebagai intermediat.

0emungkinan rute dealkilasi ini juga berlangsung dalam *rusta#ea,

dibuktikan dengan tunjukkan( udang '% *aponicus" dan jenis 'alaemon

serratus, serta kepiting )esarma de!anni dapat ubah desmosterol jadi

kolesterol.

Penelitian, pengubahan desmosterol jadi kole-sterol diamati pada

beberapa tahap siklus per-gantian kulit 'alaemon serratusdan maksimal pada

tahap sebelum pergantian kulit terjadi .

Produksi dari desmosterol sebagai intermediat dalam dealkilasi fitosterol

makanan beri kejela-san menarik mun#ul sejumlah sterol #ukup be-sar dalam

banyak jenis *rusta#ea. Mat ini pasti tidak dapat dihasilkan sebagai intermidiat


1%

7/26/2019 3. Bab I-Dapus

19/53

da-lam biosintesis kolesterol de novo karena *rus-ta#ea tidak dapat

lakukansintesis sterol. Sterol mun#ul, walaupun sebagian sumber makanan

kandung desmosterol pada beberapa ma#am ganggang merah dan konstituen

beberapa #ampuran sterol dari 3olus#a.

7/26/2019 3. Bab I-Dapus

20/53

Proses dealkilasi fitosterol dibuktikan dalam 3ollus#a. 0olesterol dan

desmoste-rol teridenti-fikasi sebagai metabolit dari -6Ofukosterol dalam

Ostrea gryp!a% Sterol sama juga dihasil jika -6Ositosterol dan -

6Ofukosterol diberi pada'atella vulga-te%

uccinum undatum ubah 2A-metilenakole-sterol terlabel sitosterol jadi

kolesterol. 0ondrillasterol 17#" tidak ditransformasi ke kolesterol, tapi hewan

ini punya en5im untuk menata ulang ----- 7nampak ti-dak benar karena

konversi yang teramati dari lanosterol jadi kolesterol membutuh-kan langkah

ini.

Identifikasi desmosterol sebagai produk demetilasi melibatkan jalur

dealkilasi pada insekta, mungkin juga *rusta#ea gambar". @esmoste-rol

diidentifikasi dalam 3ollus-#a, buktikan pen-dapat bahwa dealkilasi fitosterol

makanan mungkin hal penting hasilkan kolesterol bila tidak ada sintesis sterol

se#ara de novo . 3ungkin bahwa ada 3ollus#a alami evolusi sehingga punya

sistem en5im dapatlakukan alkilasi *-2A dan demetilasi *-2A, masalah

filogenetik yang menarik.

7/26/2019 3. Bab I-Dapus

21/53

3. E#in+(er/ata

+ima kelas #hinodermata diteliti, ditemukan( mereka lakukan sintesis

skualen dansterol *2, tidak ditemukan inkorporasi 1,2-1A*Oase-tat dalam

skualen dan sterol oleh ekinoid'ara-centrotus lipidus. Penelitian lain tunjuk

bahwa jenis urc!in &c!inus acutusdan'sammec!inus miliarishasilkan sterol

radioaktif belum teriden-tifikasi setelah diinjeksi 1-1A*Oasetat. 9uga ada

inkorporasi 2-1AOmevalonat dalam skua-len dan sterol'sammec!inus miliaris

dan urc!inlaut Clypeaster *aponicus

Suatu penelitian rin#i biosintesis sterol dalam urc!in laut &c!inus

esculentustemukan bahwa 2-1AOmevalonat se#ara mudah terinkorporasi dalam

skualen, lanosterol dan desmosterol, tapi kolesterol sedikit terlabel.

@ehidrolanosterol 1n" radioaktif terkonversi ke kolesterol, tapi 2%-1A*Odesmosterol tidak. Ini ungkap bahwa semua en5im yang diperlukan untuk

transformasi 2n ke 1b , ke#uali sterol 2A-reduktase aktif dalam urc!in%rittlestar Op!iura albida dan Op!ioderma longicaudaproduksi sterol

terlabel teridentifi-kasi 1-1A*Oasetat diinjeksikan. 2-1AOmevalo-nat

diinkorporasi dalam skualen dan sterol Op!iocomina nigra senyawa sterol

ter-sebut kandung kolesterol terlabel dan komponen kedua teridentifikasi

sebagai desmosterol.

0emampuan !oloturin sintesis sterol pertama diteliti )tic!opus

*aponicus diinjeksi1,2-1A*Oasetat, skualen terlabeltapi sterol dan lano-

sterol tidak. Selanjutnya pelabel 1-1A*Oasetatsterol Cucumaria planci

C%elonga-ta Holoturia tubulosa dan)tic!opus regalistunjukkan inkor-porasi,

sedang C%elongata dan C%lacteajuga tunjukkan inkorporasi kedalam sterol dan

skua-len setelah diberi . 2-1AO mevalonat dengan kolest--en--ol 1#"

komponen utama.

Sintesis de novo sterol mevalonat ikan bintang pertama dilapor Smithdan

7/26/2019 3. Bab I-Dapus

22/53

karena reduksi ikatan rangkap 2A mungkin ter-hambat sampai tahap A-

monometil atau tahap akhir.

dan *2$ kadar tinggi, studi biosintesis

ungkap tidak mampu pro-duksi 2A-alkilsterol, sebab itu dianggap sterol berasal

dari makanan. imbulkan pertentangan, sterol *2> dan *2$ asteroid senyawa

dan 7sebagian besar ditemukan dalam sumber maka-nannya.0emungkinan

asteroid dapat ubah sterol 7 jadi . 'isaster ac!raceus ubah A-1A*O

kolesterol jadi 7-kolest--en--ol 1#". rans-formasi ini diperjelas pada

Asterias rubens )ola-ster papposus 'orania pulvillus%

Suatu jalur alternatif menjadi 7-kolest--en--ol 1#" mungkin terjadi

pada produksi dari -dehidrokolesterol 1d".

7/26/2019 3. Bab I-Dapus

23/53

*O kolesterol diinjeksi pada Asterias rubens hasilkan 7-kolestanol 1a".

Selanjutnya studi metabolisme kolesterol dan sitosterol dalam A%

rubensmungkin katabolisme ekstensif sterol ini, dan radioaktivitas

terinkorporasi dalam lipida netral kandung trigliserida, lipida polar yangkandung fosfolipida dan dalam kar-bon dioksida.

4. Ur+#+r(ata

)da inkorporasi 1-1A*Oasetat dalam sterol dimurnikan dari ascidian

Microcosmus sulcatus Ciona intestinalis Holocynt!ia papillosa dan )tyle

plicata%

B. STER*L 5AN55AN5 DAN JAUR

-metil, 7, , dan 7,dalam ganggang

bersel tunggal bangsa *hloro#o##ales dan ergosterol >b" dan -dehid-roporifera-

sterol 17b"dalam C!lamydomonas rein!ardi .sekerabat" punya pola sterol sama,

mungkin mun#ul dalam fitoplankton. @iatomae penyusun utama fitoplankton

teridentifikasi kandungan #hondrilasterol 17#" dalam 4avi#ula pelli#ulosa.

4it5s#hia #losterium, *y#lotella nana kandung brasikasterol >b", sterol konfigurasi


23

7/26/2019 3. Bab I-Dapus

24/53

2A.@engan C3I diatomae Phaeda#tylum tri#ornu-tum nama resmi 4. #losterium

forma minutis-sima" kandung 2AS"-2Ametil-kolesta-7,22-dien--ol b" epimer

2Abrasikasterol >b".@alam A jenis diatomae lain 4.ovalis, 4.frustu-lum, 4avi#ula oelli#ulosa

dan 'iddulphia aurita" kandung b. 0olesterol 1b" dalam 4. +ongissi-ma, sedang

etilsterol 2A yaitu stigmasterol 1%b" dalam )mphora eNigua. halasiosira

pseudonana,'iddulphia aurita 0olesterol komponen utama #ampuran sterol

plankton kemungkinan berasal dari 5ooplank-ton, tetapi fitoplankton merupakan

sumber utama kadar 7B.oksin dinoflagellata tidak terlalu menarik, tapijenis(

Pyro#ystis lunula kandung kolesterol dan #ampuran 22-dehidrokole-sterol b",

demoste-rol 2b" dan sejumlah sterol

7

,

7,22

,

7,2A2>"

serta sterol *2> dan *2$jenuh.

7/26/2019 3. Bab I-Dapus

25/53

3ekanisme pembentukan 2A-metil-2A-sterol adalah umum di kedua jamur

dan fotosintesis ganggang. )lkilasi dari prekursor dan migrasi dari hidrogen dari *-

2A untuk *-27 menghasilkan sesuatu yang mengalami penurunan stereospesifik ke

2A-metil-2A-sterol. )lga ini memiliki mekanisme yang sama untuk produksi dari2A-etil-2A-sterol. *hlorophyta mengikuti jalur biosintesis yang berbeda untuk

sintesis 2A-alkil sterol. +angkah terakhir dalam proses biosintesis adalah

pengurangan substrat. 3igrasi dari dua hidrogen yang terlibat dalam pembentukan

2A-metil-2A-sterol. @alam biosintesis 2A-alkil sterol di #hlorophytes, hidrogen

asli di *-2A dipertahankan. 6idrogen ini bermigrasi ke *-27 dalam biosintesis

sterol di ganggang fotosintetik lain.

@alam semua alga yang diteliti sejauh ini, poriferasterol dibentuk oleh

pengenalan ikatan sebelum pengurangan -bond di #hrysophyte, D#hromonas

malhamensis atau obligasi dalam spesies alga hijau dari genus rebouNia.

3eskipun studi ini telah dilakukan pada ganggang air tawar, namun diharapkan

mikroalga laut mengikuti jalur biosintesis yang sama. Sebuah #hrysophyte tak

dikenal dimasukkan metil-1*O - dan metil-26O metionin menjadi 2AO -27-

propylidene kolesterol, dan itu didirikan bahwa kelompok propylidene tidak

dibentuk dari pembelahan siklopropana sebuah #in#in. elah dilaporkan bahwa

kolesterol dan 2A-methyl#holesta-7,22-dien->-ol yang disentesis dari mevalonate

di Pseudoiso#hrysis #hrysophyte paradoNa. 0elompok 2-metil di dinosterol

berasal dari metionin yang dan juga jembatan metilen di A-methylgorgostanol di

Peridinium 'alti#um.

Perlu diingat, Sterol invertebrata adajamur Ascomyce-tes dan /ungi

imperpectiyang punya peran ekologis dalam lingkung laut. Semua ganggang laut

kandung 2A-metil-7,,22 triena ergoste-rol >d" juga khas dalam jamur daratan.

3a#am-ma#am sterol ganggang dan jamur adalah !

1. 0lionasterol, poriferasterol aplisterol Verongia spp., Aximelia

verucosa".

2.

7/26/2019 3. Bab I-Dapus

26/53

%. )sterosterol, akantasterol, gorgostanol !Acant!aster planci &c!inaster

sepositus.

. 0olestanol !)tyela plicata:ro#hordata".

5a/%ar. Str'kt'r rantai sa/)ing


26

7/26/2019 3. Bab I-Dapus

27/53

5a/%ar. Str'kt'r #in#in


2#

7/26/2019 3. Bab I-Dapus

28/53

!. STER*L DARI INVERTEBRATA LAUT

'anyak biota laut yang mengandung sterol, misal ! mega-sterol, shakosterol,

meritristerol, dan pteropoda-sterol. mpat ma#am sumbernya!

1. 'iosintesis de novo sterol dari asetil *o-) melalui asam mevalonat dan

skualena.

2. )bsorpsi dan asimilasi dari sterol makanan

. 3odifikasi dari sterol makanan

A. +intasan sterol dari ganggang simbiotik atau organisme lain yang ada hubungan

misal jamur atau bakteri" ke hewan inang

0omposisi sterol invertebrata laut !

1. Porifera,

6en5e dan @orbe 1$&$" menyatakan bunga karang mengandung

sejumlah sterol biogenetik bervariasi. 'ergman dkk 1$A$, 1$%2" meneliti

tentang karakteristik beberapa sterol laut, antara lain( klionasterol dan

poriferasterol khas dalam ganggang.

'unga karang juga mengandung sterol yang mempunyai punya rantai

samping dengan pola alkilasiunik seperti aplisterol 27b" dalam ?erongia

spp.Axinella verucosamengandung seri 1$-norsterol misalnya 1e", --

hidroksimetil-)-norstanol misalnya 1f". Identifikasi sterol unik dalam


2%

7/26/2019 3. Bab I-Dapus

29/53

3editerra-na, Axinella cannabinamengandung 7,>-epo-ksisterol misal

1g, g, dan >g, juga mengandung sterol 7,. 0alisterol 2b" punya gugus siklopro-pana pada rantai samping diisolasi

dari Calyx nicaensis bersama 2-etilkolesta-7,2-dien--ol 2>b" dan

sejumlah tu-runan kolesterol yaitu 2$b" punya ikat-an asetilenik-2,2A.

)setilasi kuat kali-sterol hasil suatu diasetat &b, -ase-tat" dan pada

kromatografi alumina dijenuhkan perak nitrat membuka #in#in

siklopropena hasil 1b.

'unga karang( #et!ya aurantia mengandung 7,>-epidioksisterol,

)tellecta clarella-okso-A misalnya 1h, 1$h".

Haliclonarubensmengandung( turunan pregnena -hidroksi-1-pregn-7-en-2&-on 2b", 1-pregn-7-ena-,2&-diol b" dan 1-oregn-7-

ena-,2&-diol Ab"

9enis ?erongidae mengandung sterolrantai samping 27 dan 2%(

)Ninellidae 1$-norstanol dan -hidroksimetil-)-norstanol! )Ninellidae,

6ali-#hondriae, 6ali#lonidae, *hondrillidae dan

6ymenia#idaemengandung jumlah #ukup besarstanol 1a, a dan 1&a"!

Suku Spongidae dan )Ninelidae.

2. *niderae .

Sterol dalam #oelenterate banyak yang terdapat luas dalam

fila invertebrata ke#uali gorgonian dan anggota Moanthidae kolesterol

kandung utama.Gorgonian0 gorgosterol 11b" dan sterol lain12b, 11i,

11j" punya gugus siklo-propana rantai samping.

'seudoplexaura porosa0 gorgosterol juga 1$-norkolesterol 1k" dan

homologlebih tinggi >k dan 17k konfiguras *-2A".

)arcop!yla elegans0 1 sterol !ub% bioge-neti2 gorgosterol% 2,2A-

dimetilkolesta-7,22-dien--ol 7b" dan 2,2A-dimetil-kolesta-7,2-

dien--ol %b". 'tilosarcus gueneyijenis pena laut" sterol unik( ester metil asam 2&)"-

-hidroksikol-7,22-dien-2A-&at b". 'eberapa koral lunak kandung sterol terpolihidroksilasi antara steroid

utama. )imalaria mayi0 2A-metilkolest-7-ena-,27 diol, )rarcop!yton

elegans0 2A-metilkolestana-,7, %-27-tetrol 27 asetat dan 2A-


2,

7/26/2019 3. Bab I-Dapus

30/53

metilkolestana-,7, %-27-pentol 27 asetat,,obop!ytum pauci-$lorum0

2A)"-2A-metilkolestana-, A, 7,27-tetrol-%-on 27 asetat, )inularia dissecta0 2A-metilkolestana-,7, %-triol, 2A-

metilkolestana-,7, %-triol-%-asetat dan turunan 2A-metil-ena .'seudopterogorgia elisabet!ae0 kolesta-,7,%,$-tetrol.,itop!yton viri-

dis( 2A-ketilenakolest-7-ena-,1, 1$ triol dan -asetatnya. 4amertea dan )nnelida .

Satu jenis #a#ing nemertea dan lima jenis #a#ing poli#haeta yang telah

dianalisis kandung komponen utama kolesterol dari #ampuran kompleks

sterol. )nalisis pertama tentang sterol*2%, *2, *2> dan *2$ sterol 7

dan 7,22

Sterol poli#haeta 'seudopotamilla occelatakandung senyawa 22-sis,

yaitu kolesta-7,223-dien--ol Ab" yang selanjutnya diketahui juga

sterol rantai sampang 22-trans struktur 2-nor-27)"-2A-metilkolesta-7-

22&-dien--ol 2Ab, okselasterol".A. 3olus#a .

@iperkirakan banyak 3oluska mampu melakukan sintesis sterol tapi

produksi rendah. 3oluska banyak dianalisis mengandung dan komposisi

sterol, karena nilai nutrisi steroid L 1B. C!iton0elas )mphineura" khas, kadar kolest--en-1#" tinggi, 0elas

lain moluska kandung terutama 7! *hepalo-poda kolesterol 1b" $&B

total #ampur

, *2$7dan 7,22

kadar A&-7&B #ampuran, kolesterol #ukup tinggi.

A jenis ketam clam"! #ridacna crocea #ridacna roae #ridacna

squamosa danHippons !ipponsA-%7B dihidrobrassi-kasterol %b" dan

12-2$B kolesterol. 0adar dan komposisi sterol Mytilus edu-lisdari empat lokasi berbeda.

Pola umum sterol empat #ontoh lokasi berbeda sama dan dua #ontoh

sangat mirip.

*ontoh dari 6alifaN punya kadar koleste-rol tinggi, 2A-metilenakolesta-

7,22-dien--ol >b" rendah, 2A-metilenakolesterol 1&b" dapat diabaikan

dibanding dengan #ontoh dari Meeland dan 0agoshima. 0andungan dari

0agoshima punya kan-dungan 22-dehidrokolesterol b" kadar lebih

tinggi dan demosterol 2b" rendah dari #ontoh lain. 0ondisi ini


3/

7/26/2019 3. Bab I-Dapus

31/53

dipengaruhi oleh( kandungan sterol dari plankton ru-pa makanan, lokasi

geografis dan musim

'anyak jenis moluska punya sterol 7, dan kadang kadar tinggi dari

#ampuran( -dehidro-kolesterol 1d", kolesta 7,,22-trien--ol b" dan

-dehidrostig-masterol 1%d".

Senyawa sterol 7, pra5at pembentukan sterol 7 dan vitamin @

mungkin terlibat metabolisme kalsium penggantian kulit kerang".

Sterol unik moluska adalah 22&"-2A-norkoles-ta-7,22-dien--ol 22b"

tersebar luasbersamasterol *2> lain dalam lingkung laut, isomerik

propilidenasterolo 2&b dan >b" dalam 'laco-pecten magellanicus dan

sterol *22 21b" dari#apes p!ilippinarum

7. )rthropoda .

*rusta#ea mempunyai sterol paling sederhana dari invertebrata,

umumnya mengandung kolesterol utama biasa L $&B , yang punya kadar

Q $&B sebagai gantinya sterol yang ada hubungan seperti demosterol.

Sterol *2%, *2> dan *2$ jumlah sangat sedikit, sterol khas lain dalam

fila ini adalah 2A-metil dan 2A-etil-7.%. #hinodermata

Sifat menarik sterol #hinodermata( diko-tomi antara krinoid, ofiurid dan

ekinoid,kandung sterol 7, holoturin dan asteroid sterol , juga kandung

#ampuran sterol kompleks seperti fila invertebrata lain.

Sebagian besar kandung utama kolesterol da-lam #rinoid, ofiuroid dan

ekinoid serta kolest--ena--ol 1#" dalam holoturian dan asteroid,

kadang dalam asteroid Acant!aster planci dan &c!inaster sepositus

sterol *2> dan *2$ dominasi

Sterol unik #hinodermata, misalnya astero-sterol 22#", 2A-norkolest-7-

ena--ol 2%", 2A-norkolest-7-22-ena--ol 22a", amurasterol 2",

2A-metilkolesta-,22,27-trien--ol, akantasterol 11#" dan gorgosterol

11a"

Pendapat pertama( holoturian dan asteroid ha-nya kandung sterol tidak

benar karena #hi-nodermata ternyata kandung #ukup besar sterol sulfat.

Penelitian lipida Asterius rubens teriden-tifikasi kandung kolosterol

sulfat, bertentangan identifikasi kolest--en--ol 1#" dan sterol

dalam #ampuran sterol bebas. Pada pemisahan sterol hati-hati


31

7/26/2019 3. Bab I-Dapus

32/53

teridentifikasi kolesterol sulfat sebagai komponen utama walau juga

teriden-tifikasi ada kolest--en--ol 1#" #ukup berarti 0olesterol sulfat terdapat dalam oosit dari sea urc!in Ant!ocidaris

crassipina" dan kelima kelas #hinodermata, jumlah ke#il dalam ketam,

sterol sulfat tidak ditemukan dari fila invertebrata. @alam semua kelas

#hinoderma-ta, kolesterol merupakan komponen utama sterol sulfat,

termasuk dalam ketimun laut, sterol bebas senyawa , seperti dalam

holo-turin. 0adar sterol sulfat 1, mgg berat kering jaringan. 0adar

#ukup tinggi sterol sulfat diban-ding sterol bebas, ditemui dalam

asteroid dan ofiuroid dan krinoid, tapi ekinoid kandung kadar relatif

rendah sterol sulfat. 9enisini kandung Fporsi sama sterol *2 sulfat dan

bebas, ini ber-tentangan empat kelas lain #hinodermata kandung sterol

*2nya proporsi jauh Lbentuk sulfat dibanding bentuk bebas

. :ro#hordata

'eberapa jenis ascidiankandung berbagaisterol khas dari fila

invertebrata. 0andungan kolesterol 1b0 dalam #ampuran berkisar %7B

dalam )tyela plicata kira-kira 1&B kolestanol 1a", juga ada variasi

komposisi sterol dari lokasi yang berbeda.

Sterol juga berperan pada produksi kdison dalam *rusta#eae. kdisis adalah

proses pergantian kulit yang dipengaruhi hormon steroid ekdison".6ormon

eksidon dan ekdisterol terdapat dalam !

:dang Homarus americanus"

0erangOrconectes limosus"

0etam Carcinus maenus"

4ama sterol pada hewan invertebrata !

1. 3egasterol2. Shakosterol

. 3eritristerol

A. Pteropodasterol

Invertebrata yang mengandung sterol !

1. 'unga karang Polifer ! )plisterol.

2. *niderae !

7/26/2019 3. Bab I-Dapus

33/53

A. 3oluska ! @ihidrobrassi#akolesterol

7. )rthropoda ! @esmosterol

%. #hinodermata ! )sterosterol

. :ro#hordata ! 0olestanol

7/26/2019 3. Bab I-Dapus

34/53

Se#ara luas, beberapa sterol ini diklasifikasikan dan berada dalam

persentasi yang rendah 1-2B" dari #ampuran sterol( klasifikasi melalui rantai

makanan dapat diduga karena benyak spesies yang tidak mampu untuk mensintesis

sterol se#ara de novo. Sterol lain, dengan batasan klasifikasi terhadap klas, genus,

atau spesies tertentu, #ampuran sterol berada dalam persentasi yang sangat tinggi(

untuk sterol ini, partisipasi invertebrata dalam biosintesis atau modifikasi sterol

diambil dari menu yang paling mungkin.

HO1

HO2

HO. HO A

7/26/2019 3. Bab I-Dapus

35/53

idler. @ari molluska kerang" Pla#epe#ten magellani#us dalam komponen yang

sedikit. 'eitu juga dengan sterol *2%yang dideteksi pada penulis yang sama

dalam 1> spesies dari moluska termasuk kelas pele#ypoda dan

7/26/2019 3. Bab I-Dapus

36/53

'arbier, penetapan menjadi konfigurasi 2& C dan stereokimia posisi trans dari

22-ikatan rangkap.

mpat anggota dari kelompok ini telah dideteksi saat ini sebagai

komponen ke#il dalam kerang Pla#ope#ten magellani#us oleh Idler. abel 1.

filum 6ewan laut dalam sterol *2%yang telah ditemukan.

-il'/ Klas

Porifera

3ollus#a

)nnelida

uni#ata

*oelententerata

'ra#hiopoda

3ollus#oidea

#hinodermata

@esmospongiae

7/26/2019 3. Bab I-Dapus

37/53

untuk semua hewan laut, tetapi penulis tidak dapat mendeteksi radioaktifitas

sterol *2%dalam alga merah Chodmen palmate setelah pemberian label asetat,

mevalonat dan metionin( radioaktifitas asetat ditemukan dalam sterol *2-*2$

sementara radioaktifitas ditemukan dalam sterol *2>dan *2$.

Pengarang memberikan perbedaan penjelasan hasilnya, namun mereka

menyimpulkan masalah biologi# dari *2% tinggal tingkat tak pastinya dan

pertanyaan utama untuk meme#ahkan penemuan dari tipe organism yang

mungkin. Pada kenyataannya, sintesis kerangka *2%. Sementara keterangan asal

dan biogenesis dari senyawa menarik ini adalah kurang, banyak peneliti

memperhitungkan pembentukannya. dan

*2$.

2. Ster+l ti)e 23"n+rerg+stane

iga anggota dari kelompok ini yang telah diisolasi saat ini yaitu 2-

norergosta-, 22-dien- -ol, 7", dinamakan amuresterol, isomernya 2-

norergosta-7, 22-dien- -ol %", dinamakan okelasterol, dan 2-norergosta-

22-dien- -ol ", dinamakan patinosterol gambar 2".

Struktur dari dua anggota ini ditentukan dan ditegaskan melalui sintesis

parsial oleh 0obayashi dan 3itsuhashi pada tahun 1$A. 3ereka menemukan

amursterol dalam enam spesies dari asteroid. Dkelasterol, pertama kali

diekstraksi dari annelid Psedopotamilla o#ellata, ditemukan keberadaanya

dalam invertebrate berdasarkan perbedaan filum tabel 2". 'aru-baru ini,

patinosterol telah diisolasi oleh peneliti yang sama dari kerang Patinope#ten

yessoensis, farksi sterol berisi dua puluh komponen.

7/26/2019 3. Bab I-Dapus

38/53

HO

H

7, amuresterol

HO

H

%, o##elasterol

HO

H

, patinosterol

0etiga sterol tersebut berada dalam persentasi yang rendah 1-2B"

identik dengan trans-*2- sterol analog dalam ir dan sifat ms( bagaimanapun,

waktu retensinya lebih pendek dalam gl# kemudian bersamaan dengan sterol

*2, dan asetatnya lebih kurang polar pada kromatografi perak.

abel 2. /ilum hewan laut daplam tipe sterol 2-norergostane yang telah

ditemukan.

/ilum 0las


3%

7/26/2019 3. Bab I-Dapus

39/53

*oelenterata

)nnelida

uni#ata

3ollus#a

#hinodermata

)ntho5oa

Poly#haeta

)s#idia#eae

'ivalvia

7/26/2019 3. Bab I-Dapus

40/53

0obayashaki dan 3itsuhashi dirangkum dalam gambar . dan 12,22

sterol mungkin daibentuk dalam bebera pa#ara se#ara langsung dengan

koresponen ,22. Sterol atau dimetilasi melalui jumlah #in#in rantai

samping 22dan pre#ursor 12,22.

@i#atat bahwa *2% dan 2-norergostane- tipe sterol selalu terjadi

bersama dengan jumlah sterol 2AS"-2A-metil. Se#ara jelas, banyak pekerjaan

disyaratkan sebelum konlusi dapat diketahui tentag sterol yang tidak ada

sebelumnya, tetapi, dalam hal sterol *2% yang mungkin dimetilasi dari

o##elasterol %", masalah utaman pelarutan adalah penemuan tipe dari

organisme yang mengarang tentang kerangka 2-noregostane dan menjadi

sama apabila disintesis pada kerangka 2%,2-bisnorergostane.

7/26/2019 3. Bab I-Dapus

41/53

/ilum 0las Spesies Ceferensi

*oelenterata

#hinodermata

)ntho5oa

)steroida

7/26/2019 3. Bab I-Dapus

42/53

HO>

HO

H

$ gorgosterol

HO

H

1& a#anthasterol

HO

H

H

11 2.,demethylgorgosterol

O

HO

H

H

HO

12

7/26/2019 3. Bab I-Dapus

43/53

mensintesis sterol yang mengandung siklopropana, menghasilkan sintesis dari

dua stereoisomer 2-dimetilgorgosterol yang telah dipublikasikan.

Penemuan #in#in siklopropana gorgosterol disimulasikan pada

pembahasan awal dan signifikan se#ara biologi. 0eberadaan #in#in juga

dipertimbangkan terhadap keterangan yang mendukung hipotesis bahwa

siklopropana bisa diintermeiet dalam pengenalan gugue metal kedalam rantai

samping sterol.

7/26/2019 3. Bab I-Dapus

44/53

gorgonian-diasosiasikan 5ooNanthellae yang dilaporkan meghasilkan ion

molekul me A2>, ditandai dihidrogorgosterolT menyebabkan sterol memiliki

rantai samping dalam pembukaan #in#in siklopropana mengahsilkan pola

substitusi yang identik terhadap A -metilsterol yang dideteksi dalam

-didehiroaplisterol, berdasarkan data

spektroskopik, selama perlakuan degradasi kemudian penetapan sintesisnya.

Struktur lengkap dari 2A,2%-dimetilkolesterol, diusulkan untuk aplisterol

pada keterangan spktra dan hubungan timbale balik dedihidroaplisterol dari p-

iodoben5oat, yang juga dinyatakan stereokimia dari rantai samping menjadi

2AC, 27S. 0eunikan sterol ini, pertama kali diisolasi dari spons orange


44

7/26/2019 3. Bab I-Dapus

45/53

?erongia aerophoba, dikenal sebagai family ?erongidae. @alam pengujian dua

puluh lima spons bagi komposisi sterolnya, ditemukan semua spesies ?erongia,

dikumpul dalam lokasi dan habitat yang berbeda, mengandung dua sterol baru

sebagai %&-&B dari total sterol tabel A". 6asil ini memberikan data yang

berguna untuk sistematis spons dan ditambah dengan keterangan lebih jauh

dengan pemisahan ?erongidae dari Spongidae. 'erdasarkan perbedaannya

dengan asam amino, mereka dipertimbangkan oleh 'ergUist dan 6artman

menjadi luas pemisahan kelompoknya, bahkan mereka diklasifikasikan sesuai

dengan kesamaan ordenya.

abel A. Spons yang mengandung aplisterol 1%" dan 2A,2>-didehidro-

aplisterol 1"1%

.Spons Sumber B kandungan sterol

@iktioseratida

/amili ?erongidae

v. aerophoba

v. ar#heri kuat"

4aples

&B

Saat ini kita tidak dapat menjelaskan asal biogeneti# dari sterol ini. 6asil

laboratorium kami mengindikasikan bahwa ?erongia aerophoba gagal untuk

dimasukkan kedalam 1-

1A

*-asetat atau 2-

1A

*-mevalonat menjadi aplisterol dan2A,2>-didehidroaplisterol. Sebuah eksperimen radiolabeling yang

menggunakan *6-1A*-metionin dalam spons ?. aerophoba juga dihasilkan

dalam nonradioaktif 2%-metilsterol.

Pandangan dari hasil ini, menyebabkan keterbatasan distribusi dari sterol

ini, yang dibuat menjadi satu family, kita dapat menyiratkan bahwa

pengubahan spons menjadi sterol eksogenus dilakukan dalam makanan

aplisterol dan 2A,2>-didehidro-aplisterol( seperti pengubahan dan internal

metilasi yang berasal dari Prekursor *2$dalam fukosterol. 0ita tidak punya

keterangan hipotesis yang mendukung, namun dalam hal ini kalisterol telah

diisolasi, yang mana sifat unik dari #in#in siklopropana di rantai samping, yang

diperoleh melalui eksperimen, beberapa data mengindikasikan bahwa

pengubahan spons menjadi fukosterol tidak dipublikasikan hasilnya".

7/26/2019 3. Bab I-Dapus

46/53

HO 1>, #alysterol HO1$

HO

2&

0alisterol, komponen prinsipil sterol $&B" dari spons *alyN ni#aensis,

menggambarkan lebih jauh penandaan variasi struktur dalam penambahan

atom karbon terhadap kerangka kolesterol normal pada atom * 2gambar ".

Struktur sterol ini dapat dituliskan, berdasarkan data spe#tra dan degradasi

kimia, oleh /attorusso dan tim pekerja yang memperoleh turunana 1,- diketon

melalui o5onolisis stanol. 0eberadaan #in#in siklopropana di rantai samping

*1&juga didukung oleh hidrogenasi terhadap turunan dihidro yang memiliki

spektrum nmr tiga proton, hasil tinggi, signal kompleks menyebar diantara &,-&,% ppm yang ditandai pada hydrogen siklopropil. 6idrogenasi dibawah

kondisi drasti# menghasilkan -sitostanol, menegaskan struktur dan

stereokimia dari kalisterol.

0elompok yang sama juga ditemukan sterol lebih jauh luar biasaT 1$"

dan 2&", dari *alyN ni#aensis. 0eberadaan 1$", #ontoh pertama dari sebuah

gugus asetilenik dalam steroid, yang se#ara langsung berkaitan dengan

jawaban terhadap masalah pre#ursor biokimia kalisterol, dan juga sterol

gorgonian memili a 22,2-siklopropana. 'agaimanapun, eksperimen

menunjukan bahwa *alyN ni#aensis tida dapat dimasukan 1A*-metil metionin

kedalam kalisterol( eksperimen radiolabeling menggunakan lebel asetat dalam

spons *alyN ni#aensis juga menghasilkan sterol non radioaktif.

'erdasarkan hasil ini, kita dapat mengusulkan bahwa, dalam spons,

kalisterol dapat diperoleh melalui modifikasi sterol makanan, dan bersamaan

dalam *alyN ni#aensis pemberian makanan dari seri sterol *2$, seperti


46

7/26/2019 3. Bab I-Dapus

47/53

fukosterol, stigmasterol, dan -sitosterol. abel 7 menunjukkan data

penggabungan, yang mengindikasikan bahwa spons dapat dimetabolisis injeksi

-6O fukosterol untuk menghasilkan kalisterol, yang berbentuk stigmasterol

dan -sitosterol yang tidak dapat bertindak sebagai pre#ursor dari sterol

uinik ini.

@alam semua eksperimen yang menggunakan pelabelan pre#ursor sterol,

masalah utama sering terjadi dalam pemisahan pre#ursor dari metabolit.

0alisterol dan konvensional sterol menggunakan sifat prekursor yang sama

dalam kromatografi dan menyebabkan masalah serius dalam pemisahan dan

purifikasi. Selama asetilasi kalisterol pada temperature tinggi, kita mengamati

bentuk titik lambanya perpindahan pada tl#, bersamaan dengan titik

koresponden asetat kalisterol. Saat menginginkan proses reaksi berlangsung

lima jam, pergerakan senyawa lambat pada tl# menghasilkan sedikit produk

reaksi yang ditunjukan oleh ms dan nmr menjadi sebuah #ampuran diasetat,

komponen utama yang dikenal sebagai 21" gambar >". 0ita mendapat

manfaat dari pengamatan ini dan manyampaikan label #ampuran sterol, setelah

penambahan fukosterol pada refluks, dan farksi diasetat dipurifikasi melalui

pengulangan kromatografi dari induk diasetat dan turunan diol.

. )setilasi kalisterol

CV6, 2A nor CV6, 22-trans

CV6 CV6, 22-trans

CV3e CV3e, 22-trans

CVt CVt, 2A2>"

HO #alysterol

)#2D, py

refluks

HO

OAc

21


4#

7/26/2019 3. Bab I-Dapus

48/53

@alam pertimbangan asal sedikit sterol menggambarkan *aly5 ni#aensis,

asetilen 1$" dan 2A-ethyl-#holesta-7,22-diena- -ol 2&" keduanya berasal

dari katabolit kalisterol.

B diperoleh dalam fraksi 1$-nor-stanol dan

hanya 22B dalam pre#ursor. abel % menggambarkan kumpulan data ketika ).

polipoida diberikan makanan dengan 2%-1A*-kolesterol.

Penelitian lebih jauh ditandai dengan diperolehnya informasi terhadap

konversi biologi# dari kolesterol menjadi 1$-nor-kolesterol memiliki bentuk


4%

7/26/2019 3. Bab I-Dapus

49/53

ditunjukan dengan adanya 7-ikatan rangkap dalam inti sterol sebagai

prasyarat bagi pelepasan dari 1$-metil grup. 0enyataannya, ketika spons diberi

makan dengan #ampuran 1A*O Hkolesterol dan - -6O-kolestanol, semua

label digabungkan menjadi 1$-nor-stanol yang berkaitan dengan 1A* tabel ".

+ebih jauh lagi, pelaksanaan eksperimen 1-1A*O asetat dihasilkan dalam

sterol non-radioaktif. Dleh karena itu kita dapat menyimpulkan bahwa spons

tidak dapat disintesis se#ara de novo tetapi dimodifikasi melalui makanan yang

diperolehnya.

3odifikasi lebih jauh dari inti sterol telah ditemukan dari stenol dari

)Ninella veru#osa, yang digabung dari -hidroksimetil-)-nor-7 -

kolestane dan biasa tak jenuh dan rantai samping 22- tak jenuh *>, *dan

*1&.

7/26/2019 3. Bab I-Dapus

50/53

BAB III

KESIPULAN

1. Sterol adalah steroid tak jenuh dengan kerangka kolestana yang mengandung gugus

hidroksil-b dan rantai sisi alifatik dengan minimal > atom karbon yang terikat atau

merupakan kelompok penting di dalam steroid.

2. /ungsi dari sterol adalah sebagai ! persinyalan sel, vitamin larut dalam lemak

),@, dan 0", stabilitas membran dan pitosterol.Sterol juga penting karena juga

membentuk komponen yang diperlukan untuk mempertahankan fluiditas membran

sel, dan juga bertindak sebagai pembawa pesan kedua untuk komunikasi

intraseluler

. Sterol invertebrata bervariasi memberi kesan komplesitas sterol tersebut, tapi kajian

mendalam dapat ditarik satu generalisasi bahwa ada pola sterol unik dalam

berbagai jenis hewan. Invertebrata laut memiliki biogenetik yang menarik yaitu

pada sisi rantai sterol *2% dan *&, serta sterol rantai *2 dan *2$ disertai pola

alkilasi, dan lebih utama, modifikasi inti tetrasiklik dengan sterol.

A.

7/26/2019 3. Bab I-Dapus

51/53

#. 4amertea dan )nnelida ! Sterol poli#haeta 'seudopotamilla occelatakandung

senyawa 22-sis, yaitu kolesta-7,223-dien--ol Ab" yang selanjutnya diketahui

juga sterol rantai sampang 22-trans struktur 2-nor-27)"-2A-metilkolesta-7-

22&-dien--ol 2Ab, okselasterol".d. 3olus#a ! , *2$7dan 7,22

kadar A&-7&B #ampuran, kolesterol #ukup tinggi.

e. )rthropoda ! *rusta#eaSterol *2%, *2> dan *2$ jumlah sangat sedikit, sterol

khas lain dalam fila ini adalah 2A-metil dan 2A-etil-7.f. #hinodermata !astero-sterol 22#", 2A-norkolest-7-ena--ol 2%", 2A-

norkolest-7-22-ena--ol 22a", amurasterol 2", 2A-metilkolesta-,22,27-

trien--ol, akantasterol 11#" dan gorgosterol 11a"g. :ro#hordata ! 0andungan kolesterol 1b0 dalam #ampuran berkisar %7B dalam

)tyela plicata kira-kira 1&B kolestanol 1a", juga ada variasi komposisi sterol

dari lokasi yang berbeda.

%. 4ama sterol pada hewan invertebrata !

a. 3egasterol

b. Shakosterol

#. 3eritristerol

d. Pteropodasterol

Invertebrata yang mengandung sterol !

a. 'unga karang Polifer ! )plisterol.

b. *niderae !

7/26/2019 3. Bab I-Dapus

52/53

dien-E-ol %", dinamakan okelasterol, dan 2-norergosta-22-dien-E-ol ",

dinamakan patinosterol.

DA-TAR PUSTAKA


52

7/26/2019 3. Bab I-Dapus

53/53

)unurohim, 0eanekaragaman 4udibran#hia @i Perairan Pasir Putih Situbondo, 9urusan

'iologi /3IP) IS.

'urhanuddin aebe, Steroid @ari Invertebrata,

@.S. 'hakuni, 'ioa#tive 3arine 4atural Produ#ts, Central 4rug "esearc! Institute

,uc2no5 India

@evi :linuha, )vertebrata )ir,

/aulker, @. 9., dan /eni#al, ;. 6., 1$,Marine (atural 'roducts C!emistryPlenium

Press, 4ew =ork and +ondon.

0urniawati, /era. 2&17. #ugas "ang2uman 'rodu2 Alami.

6ttp!dokumen.tipsdo#umentstugas-rangkuman-produk-alami-

77b&a72&%f7>.html"

Sumi 6udiyono P;S,2&&A. Pengaruh berbagai kondisi oksidasi terhadap kandungan

kolesterol dan sterol lain dalam lemak #oklat, ma2ara sains vol% 6 no% 1 agustus

17789 :7-:; @epartemen 0imia, /3IP), :niversitas Indonesia, @epok 1%A2A,

Indonesia.

Suparno,2&&7. 0ajian bioaktif spons laut forifera! demospongiae" suatu peluang

alternatif pemanfaatan ekosistem karang indonesia dalam dibidang farmasi,

Sekolah Pas#a Sarjana Institut Pertanian 'ogor,
http://dokumen.tips/documents/tugas-rangkuman-produk-alami-55b07a5206f58.htmlhttp://dokumen.tips/documents/tugas-rangkuman-produk-alami-55b07a5206f58.htmlhttp://dokumen.tips/documents/tugas-rangkuman-produk-alami-55b07a5206f58.htmlhttp://dokumen.tips/documents/tugas-rangkuman-produk-alami-55b07a5206f58.html

3. Bab I-Dapus

Documents

Transcript of 3. Bab I-Dapus