LAPORAN AKHIR PRAKTIKUM ANALISIS FISIKOKIMIA

Identifikasi Senyawa-Senyawa Golongan Alkohol, Fenol, dan Asam Karboksilat

Disusun Oleh :

Feby Shyntia A

260110120184

LABORATORIUM ANALISIS FISIKOKIMIA 2

FAKULTAS FARMASI

UNIVERSITAS PADJADJARAN

2014

I. Tujuan

Mengetahui dan memahami cara mengidentifikasi senyawa-senyawa golongan

alkohol, fenol, dan asam karboksilat.

II. Prinsip

1. Prinsip reaksi identifikasi untuk golongan alcohol:

Terbentuk ester jika ditambahkan asam karboksilat yang dapat diamati

dari aromanya

2. Prinsip reaksi identifikasi untuk golongan fenol:

Ditambah larutan FeCl3 terbentuk kompleks berwarna

Pengkopelan dengan reagensia diazotasi

Ditambah Marquis terbentuk kompleks berwarna

3. Prinsip reaksi identifikasi untuk golongan asam

Asam dapat memerahkan lakmus biru

Senyawa asam dapat tersublimasi jika dipanaskan

Asam dapat teresterifikasi dengan alkohol

III. Reaksi

GOLONGAN ALKOHOL

1. Etanol

2. Gliserin

3. Mentol

GOLONGAN FENOL

1. Fenol

2. Nipagin

3. Hidrokinon

4. Resorsinol

GOLONGAN ASAM KARBOKSILAT

1. Asam Tartrat

2. Asam Benzoat

IV. Data Pengamatan

Senyaw

a

Reagensia Perlakuan Hasil

Etanol Esterifikasi Asam salisilat +

Etanol + H2SO4

pekat + Pemanasan

Larutan tidak berwarna,

beraroma khas seperti

balsam

Iodoform Etanol + Aquaiod

+ Pemanasan

Larutan tidak berwarna,

beraroma khas iodoform

(seperti betadine)

K2Cr2O7 Sejumlah etanol

dalam tabung

reaksi ditambahkan

larutan jenuh

K2Cr2O7 dalam

H2SO4 50%

Pada penambahan K2CrO7

jenuh, larutan berwarna

oranye, setelah

penambahan H2SO4 50%,

larutan berubah warna

dengan perlahan menjadi

warna hijau kebiruan

Gliserin CuSO4 +

NaOH

Gliserin + CuSO4

+ NaOH

Larutan gliserin berubah

warna menjadi warna

bening kebiruan ketika

diberi CuSO4, dan berubah

menjadi warna biru saat

ditambahkan NaOH

Dikisatkan Gliserin diteteskan

keatas kaca arloji,

diuapkan pada

waterbath

Viskositas gliserin menurun

(menjadi encer) tanpa ada

perubahan volume

Mentol Organoleptis Mentol diletakkan

diatas pelat tetes

dan diamati

aromanya

Tercium aroma khas mint

H2SO4 +

Vanilin

Mentol diletakkan

diatas pelat tetes,

ditambahkan

H2SO4 dan Vanilin

Larutan berubah warna

menjadi hijau lumut

Fenol FeCl3 Fenol diletakkan

diatas pelat tetes,

ditambahkan

larutan FeCl3

Larutan berwarna hitam

keabuan yang tidak

bercampur (membentuk dua

fase)

p-DAB Fenol dilarutkan

dengan aquades,

diteteskan diatas

peat tetes,

ditambahkan

pereaksi p-DAB

Larutan fenol berubah

warna dari tidak berwarna

menjadi berwarna kuning

tidak bercampur

(membentuk dua fase)

Lieberman Fenol diletakkan

diatas pelat tetes,

Larutan berwarna coklat

ditambahkan

pereaksi

Lieberman

K2Cr2O7 Fenol diletakkan

diatas pelat tetes,

ditambahkan

pereaksi Kalium

Dikromat

Larutan berwarna oranye

Nipagin FeCl3 Nipagin dilarutkan

dengan Aquades,

dipanaskan hingga

larut, didinginkan,

ditambah FeCl3

Larutan berubah warna dari

tidak berwarna menjadi

ungu kecoklatan

HNO3 Nipagin diletakkan

diatas pelat tetes,

ditambahkan

HNO3 pekat di

dalam lemari asam

Terbentuk larutan tidak

berwarna

Hidro-

kinon

Ag(NH3)NO3 Zat dilarutkan

dengan aquades di

dalam tabung

reaksi,

ditambahkanlaruta

n perak nitrat

amoniakal

Larutan berubah warna dari

tidak berwarna menjadi

coklat lumpur

FeCl3 Zat diletakkan

diatas pelat tetes,

ditambahkan

larutan FeCl3

Terbentuk larutan berwarna

hitam dengan endapan

berbentuk jarum

Pb(CH3COO)

2 + NH4OH

Zat diletakkan

diatas pelat tetes,

ditambahakan

Terbentuk larutan berwarna

coklat keabuan

larutan timbal

asetat dan NH4OH

NaOH Zat diletakkan

diatas pelat tetes,

ditambahkan

larutan NaOH

Terbentuk larutan coklat

tua kemerahan

Resor-

sinol

p-DAB Zat dilarutkan

dalam aquades,

diteteskan keatas

pelat tetes,

ditambahkan

pereaksi p-DAB

Larutan berubah warna dari

berwarna peach menjadi

rosa

FeCl3 Zat dilarutkan

dalam aquades,

diteteskan keatas

pelat tetes,

ditambahkan

larutan FeCl3

Larutan berubah warna dari

berwarna peach menjadi

ungu kehitaman

Lieberman Zat dilarutkan

dalam aquades,

diteteskan keatas

pelat tetes,

ditambahkan

Larutan berubah warna dari

berwarna peach menjadi

kuning muda

pereaksi

Lieberman

Ag(NH3)NO3 Zat dilarutkan

dengan aquades

dalam tabung

reaksi,

ditambahkan

larutan perak nitrat

amoniakal

Larutan berubah warna dari

berwarna peach menjadi

hitam

Asam

Tartrat

CuSO4 +

NaOH

Asam Tartrat

dilarutkan dengan

Aquades,

direaksikan dengan

larutan CuSO4,

dibasakan dengan

larutan NaOH

Larutan Asam Tartrat

ketikan ditambahkan

CuSO4 belum mengalami

perubahan warna (tetap

tidak berwarna), ketika

dibasakan dengan NaOH,

larutn berubah warna

menjadi biru muda

Sublimasi Asam tartrat

disublimasi

Terlihat kristal dibawah

mikroskop seperti:

Sitrat Sublimasi Sitrat disublimasi Terlihat kristal dibawah

mikroskop seperti:

Asam

Benzoat

H2SO4 Asam Benzoat

dipanaskan dengan

asam sulfat dalam

tabung reaksi

Sublimasi putih,

mengendap di dinding

tabung.

Sublimasi Asam Benzoat

disublimasi

Terlihat kristal dibawah

mikroskop seperti:

V. Pembahasan

Pada percobaan ini, akan dilakukan identifikasi untuk membadakan senyawa

alkohol, fenol, dan asam karbolsilat. Setiap senyawa memiliki identifikasi yang

spesifik, tergantung pada golongannya. Karena pada tiap senyawa terdapat

beberapa golongan maka untuk mempelajari identifikasinya diperlukan sampel

senyawa dari golongan yang berbeda pada tiap senyawanya. Seperti pada

identifikasi senyawa alkohol pada praktikum ini adalah Etanol, Gliserin, dan

Mentol. Ketiga senyawa tersebut sudah cukup mewakili golongan golongan

olkohol. Etanol merupakan alkohol alifatik, gliserin merupakan alkohol

polihidroksi, dan mentol merupakan alkohol bentuk siklik.

Identifikasi spesifik untuk etanol diantaranya adalah reaksi esterifikasi, reaksi

iodoform, dan reaksi oksidasi dengan menggunakan K2Cr2O7. Reaksi esterifikasi

pada percobaan ini dilakukan dengan menambahkan asam salisilat kedalam

larutan etanol pada tabung reaksi yang kemudian ditambahkan H2SO4 secara

perlahan-lahan melalui dinding tabung kemudian dipanaskan, pada keadaan ini

terjadi reaksi protonasi, dimana H+ dari asam sulfat pekat menyerang asam

salisilat sehingga asam salisilat menjadi lebih reaktif. H+ akan menyerang atom

O yang terdapat pada asam salisilat yang memiliki ikatan rangkap, yang

menyebabkan atom O tersebut memiliki pasangan electron bebas (PEB) dan

menjadi lebih reaktif. Kemudian etanol akan masuk mengintervensi asam salisilat

teraktivasi melalui atom O dari hidroksi yang terdapat dalam etanol. Atom O

tersebut dapat mengintervensi asam salisilat karena atom O ini memiliki tingkat

kerapatan electron yang penuh dan juga memiliki PEB. Intervensi asam salisilat

oleh etanol ini merupakan tahap kedua dari esterifikasi, yaitu tahap adisi alcohol.

Tahap selanjutnya adalah lepasnya satu atom H+ yang paling mudah dilepaskan

karena senyawa antara yang terbentuk dari tahapan sebelumnya tidak stabil.

Tahapan berikutnya yaitu protonasi kembali oleh H+ yang menyebabkan

terjadinya penggabungan dua atom H pada salah satu gugus O. Kemudian pada

tahapan berikutnya adalah gugus H2O dari molekul asam salisilat yang sudah

terintervensi akan dihilangkan (dehidrasi). Dan pada tahapan terakhir pada

esterifikasi etanol dengan asam salisilat ini adalah deprotonasi yang

menghasilkan ester yang dikenal dengan etil salisilat. Etil salisilat ini memiliki

aroma yang khas yaitu aroma seperti balsam.

Selain diidentifikasi dengan cara esterifikasi, etanol juga dapat diidentifikasi

dengan reaksi iodoform. Pada reaksi ini etanol akan teroksidasi oleh iodin

menjadi aldehid. Senyawa aldehid yang terbentuk ini akan bereaksi dengan iodin

(dalam suasana basa) yang menyebabkan substitusi atom hidrogen yang ada pada

karbon yang mengikat gugus karbonil. Substitusi tersebut menyebabkan

terbentuknya senyawa karbonil tri-iodo metil, yang mana mampu bereaksi

dengan ion hidroksida untuk menghasilkan asam karboksilat dan iodoform.

Sehingga pada reaksi iodoform ini etanol akan memberikan hasil reaksi positif

berupa aroma khas iodoform (seperti betadine).

Identifikasi etanol juga dapat dilakukan dengan menggunakan pereaksi

K2Cr207 dengan H2SO4 pekat. Kalium dikromat yang direaksikan dengan H2SO4

akan menghasilkan asam kromat yang merupakan zat pengoksidasi. Asam kromat

dapat mengoksidasi etanol sehingga menghasilkan aldehid. Ketika asam kromat

ini bereaksi dengan etanol, selain mengoksidasi etanol, senyawa ini juga akan

mengalami reduksi, yang mana menyebabkan ion Cr6+ menjadi ion Cr3+. Reduksi

ini ditandai dengan berubahnya warna larutan (pada reaksi ini adalah menjadi

warna hijau kebiruan).

Senyawa alkohol selanjutnya yang diidentifikasi pada praktikum ini adalah

gliserin. Gliserin merupakan senyawa alcohol polivalen yang berbentuk cairan

dengan viskositas tinggi. Gliserin dapat diidentifikasi secara spesifik dengan

mereaksikannya dengan tembaga sulfat (CuSO4) dan natrium hidroksida

(NaOH), dan juga dengan dikisatkan. Reaksi antara gliserin dengan CuSO4 dan

NaOH akan menghasilkan perubahan warna menjadi biru. Perubahan warna ini

disebabkan karena terbentuknya kompleks Cu dengan gliserin. Identifikasi

gliserin dengan metode dikisatkan dilakukan dengan menaruh gliserin di atas

kaca arloji yang kemudian dipanaskan diatas waterbath beberapa saat. Dengan

pemanasan ini volume gliserin yang disimpan pada kaca arloji tidak berkurang,

melainkan viskositasnya yang berubah, yaitu menjadi turun atau menjadi encer.

Penurunan viskositas ini terjadi karena suhu gliserin yang naik. Volume gliserin

tidak berkurang karena titik didih gliserin yang cukup tinggi, yaitu 263oC

sehingga panas yang diberikan waterbath masih belum cukup untuk mengurangi

volume gliserin.

Senyawa alkohol lain yang diidentifikasi pada praktikum ini adalah mentol.

Mentol memiliki aroma yang khas, yaitu aroma mint. Sehingga pada setiap

identifikasi diperlukan uji organoleptis, karena hal ini dapat memfokuskan

identifikasi. Bentuk kristal dari mentol juga bisa dikatakan khas, yaitu kristal

putih seperti jarum yang mudah meleleh. Untuk memastikan hasil identifikasi

secara organoleptis senyawa mentol, dapat dilakukan identifikasi secara kimia

dengan menambahkan H2SO4 dan vanillin. H2SO4 dan vanillin ini akan bereaksi

membentuk vanillin sulfat. Ketika vanilin sulfat bereaksi dengan mentol maka

akan dihasilkan suatu perubahan warna pada larutan menjadi warna kemerahan.

Pada hasil yang didapat saat praktikum, larutan berubah warna menjadi hijau

lumut, hal ini disebabkan karena vanillin dan H2SO4 yang belum sepenuhnya

bereaksi menjadi vanillin sulfat sehingga reaksi vanillin sulfat dengan mentol pun

tidak berjalan sempurna.

Pada praktikum kali ini juga dilakukan identifikasi senyawa golongan fenol.

Senyawa yang diidentifikasi antara lain fenol, nipagin, hidrokinon, dan

resorsinol. Secara umum, untuk membedakan senyawa-senyawa golongan fenol

dengan golongan lainnya adalah dengan mereaksikannya dengan FeCl3. Senyawa

golongan fenol ketika bereaksi dengan FeCl3 akan menghasilkan kompleks warna

karena bereaksi dengan gugus aromatic dari fenol.

Identifikasi fenol dapat dilakukan dengan menambahkan FeCl3, mereaksikan

dengan reagen p-DAB, diuji dengan uji Lieberman, ataupun diuji dengan uji

kalium dikromat. Dengan penambahan FeCl3 pada fenol, maka akan terbantuk

larutan berwarna hitam keabuan yang tidak bercampur (membentuk dua fase).

Pembentukan dua fase ini dikarenakan perbedaan kepolaran antara fenol dan

FeCl3. Identifiksi fenol lainnya adalah dengn mereaksikan fenol dengan p-DAB

HCl. Ketika fenol diteteskan p-DAB HCl (para-dimetilaminobenzaldehida),

terjadi reaksi yang ditandai dengan perubahan warna fenol dari tidak berwarna

menjadi kuning dan adanya 2 fase yang terbentuk. Sama seperti halnya pada

pereaksi FeCl3, tidak bercampurnya fenol dengan p-DAB HCl adalah karena

perbedaan kepolaran fenol dengan p-DAB HCl.

Identifikasi fenol juga dapat dilakukan dengan mereaksikannya dengan

pereaksi Lieberman. Pereaksi Lieberman akan bereaksi dengan senyawa yang

memiliki cincin benzene tunggal, sehingga pereaksi ini dapat digunakan untuk

mengidentifikasi senyawa fenol. Ketika pereaksi Lieberman bereaksi dengan

fenol maka akan terjaadi perubahan warna menjadi warna jinggahingga coklat.

Identifikasi fenol juga dapat dilakukan dengan penambahan larutan K2Cr2O7.

Hasil menunjukkan terbentuknya larutan berwarna orange. Hal ini menunjukkan

bahwa terjadi oksidasi gugus hidroksil dari senyawa fenol dengan logam krom.

Senyawa golongan fenol lain yang diidentifikasi pada praktikum ini adalah

nipagin. Sama seperti fenol, nipagin dapat diidentifikasi dengan mereaksikannya

dengan FeCl3. Nipagin dilarutkan terlebih dahulu dengan aquades, untuk

menyempurnakan proses pelarutan nipagin ini, dapat dilakukan proses

pemanasan. Larutan harus didinginkan terlebih dahulu sebelum ditambahkan

pereaksi FeCl3 untuk mencegah terjadinya reaksi lain yang tidak diinginkan.

Hasil dari penambahan FeCl3 pada larutan nipagin ini adalah terbentuknya

kompleks berwarna ungu kecoklatan, yang mana menunjukkan bahwa nipagin

memiliki gugus aromatik.

Nipagin dapat diidentifikasi juga dengan asam nitrat pekat. Ketika diteteskan

asam nitrat pekat, nipagin larut dan bereaksi sehingga menghasilkan warna

kekuningan, hal ini menunjukkan gugus nitro pada asam nitrat berikatan dengan

senyawa nipagin sehingga hasil reaksinya memberikan perubahan warna menjadi

kekuningan. Pada hasil yang didapat, tidak dihasilkan warna kekuningan. Hal ini

mungkin disebabkan karena nipagin yang terdapat pada pelat tetes tidak cukup

banyak untuk dapat bereaksi dan menghasilkan warna kekuningan.

Senyawa golongan fenol yang diidentifikasi selanjutnya adalah hidrokinon.

Identifikasi senyawa ini dapat dilakukan dengan beberapa cara yaitu dengan

penambahan perak nitrat amoniakal, direaksikan dengan FeCl3, direaksikan

dengan larutan timbal asetat dan ammonium hidroksida, serta penambahan

NaOH.

Perak nitrat amoniakal dapat menunjukkan adanya reduksi yang terjadi jika

atom karbon yang berdampingan dalam cincin mengikat gugus hidroksil (orto).

Hidrokinon merupakan turunan benzene dengan posisi para-, ketika diidentifikasi

dengan pereaksi perak nitrat amoniakal memberikan hasil reaksi positif, yaitu

perubahan warna menjadi warna coklat lumpur. Hal ini bisa saja terjadi karena

pada reaksi antara perak nitrat amoniakal dengan hidrokinon muncul daya

reduksi.

Dengan penambahan FeCl3 pada hidrokinon menyebabkan terjadinya

pembentukan kompleks yang menyebabkan berubahnya warna larutan menjadi

hitam. Terbentuknya endapan berbentuk jarum dikarenakan larutan yang sudah

jenuh sehingga masih terdapat hidrokinon yang belum bereaksi.

Identifkasi sampel hidrokinon yang lain adalah dengan penambahan larutan

timbal asetat [Pb(COOH)2] dan NH4OH (untuk menciptakan suasana basa). Hasil

reaksi ini adalah larutan berubah warna menjadi kuning pucat diawal kemudian

menjadi coklat dengan endapan putih kecoklatan. Hal ini terjadi karena

terbentuknya kompleks antara logam timbal dari [Pb(COOH)2] dengan

hidrokinon.

Identifikasi hidrokuinon yang selanjutnya adalah dengan penambahan larutan

NaOH. Hasil reaksi ini adalah larutan berwarna hitam atau coklat tua pekat. Hal

ini menandakan terbentuknya garam berwarna antara sampel hidrokinon dengan

natrium dari larutan NaOH.

Senyawa golongan fenol lainnya yang telah diidentifikasi adalah resorsinol.

Resorsinol dapat diidentifikasi dengan menggunakan pereaksi p-DAB, pereaksi

FeCl3, pereaksi Lieberman, dan penambahan perak nitrat amoniakal.

Identifikasi resorsinol dengan penambahan pereaksi p-DAB dilakukan

dengan penambahan pereaksi pada sampel yang sudah dilarutkan dalam aquades.

Hasil dari reaksi ini adalah larutan berubah warna menjadi pink rosa. Hasil ini

sesuai dengan warna yang seharusnya dihasilkan, yaitu merah rosa.

Identifikasi resorsinol selanjutnya adalah dengan menambahkan FeCl3

kedalam sampel yang telah dilarutkan di dalam aquades. Dengan

ditambahkannya FeCl3 ini, resorsinol akan bereaksi membentuk kompleks

dengan FeCl3 yang menyebabkan perubahan warna menjadi warna ungu

kehitaman. Hal ini menunjukkan bahwa sampel memiliki gugus aromatik.

Identifikasi resorsinol berikutnya adalah dengan menambahkan pereaksi

Lieberman. Hasil yang diperoleh adalah perubahan warna larutan dari berwarna

peach menjadi kuning muda, hal ini disebabkan pada resorsinol terdapat gugus

hidroksil dan O-alkil yang berikatan dengan cincin benzene, sehingga perubahan

warna yang dihasilkan bukanlah warna jingga atau cokelat.

Identifikasi resorsinol yang terakhir yaitu dengan menambahkan perak nitrat

amoniakal ke dalam sampel resorsinol yang telah dilarutkan dengan aquades.

Penambahan ini menyebabkan perubahan warna larutan dari berwarna peach

menjadi hitam yang disebabkan oleh adanya reaksi kompleks antara sampel

dengan pereaksi.

Identifikasi selanjutnya merupakan identifikasi senyawa-senyawa golongan

asam karboksilat. Senyawa asam karboksilat yang diuji antara lain asam tartrat,

sitrat dan asam benzoate. Identifikasi asam tartrat dilakukan dengan penambahan

CuSO4 kedalam larutan asam tartrat dalam tabung reaksi, dimana penambahan

CuSO4 tidak menyebabkan terjadinya perubahan warna larutan. Ketika

ditambahkan NaOH, terjadi perubahan warna larutan menjadi biru muda. CuSO4

dapat bereaksi dengan asam tartrat karena suasana asam yang diciptakan oleh

NaOH sehingga larutan dapat berubah warna. Identifikasi asam tartrat juga dapat

menggunakan metode kristalisasi sublimasi. Kristalisasi dilakukan dengan

memasukkan serbuk sampel kedalam ring sublimasi yang sudah dialasi object

glass dan ditutup dengan object glass yang pada bagian atasnya disimpan kapas

basah untuk mempercepat proses sublimasi dari gas menjadi padat (kristal) yang

menempel pada object glass bagian atas untuk dilihat dibawah mikroskop.

Literatur asam tartrat Hasil praktikum asam tartrat

Sample yang sudah terkontaminasi juga dapat menyebabkan berbedanya hasil

praktikum dengan literature. Kristal asam tartrat yang terlihat pada praktikum

tidak sesuai dengan literature yang tersedia. Hal ini dapat terjadi karena pada

pemanasan sublimasi yang terlalu panas, karena dapat menyebabkan sampel

terbakar dan rusak.

Identifikasi asam sitrat dilakukan dengan cara kristalisasi sublimasi yang

dilakukan dengan cara yang sama dengan identifikasi asam tartrat.

Literatur asam sitrat Hasil praktikum asam sitrat

Hasil pengamatan kristal asam sitrat yang didapat saat praktikum berbeda

dengan literature yang tersedia. Perbedaan ini dapat terjadi karena pada

pemanasan sublimasi yang terlalu panas, karena dapat menyebabkan sampel

terbakar dan rusak. Perbedaan ini juga mungkin terjadi karena keadaan sampel

yang sudah tidak baik.

Identifikasi asam karboksilat selanjutnya adalah identifikasi asam benzoate.

Pada reaksi identifikasi asam benzoat, ditambahkan pereaksi yang bersifat asam

pada awal reaksi (H2SO4) bertujuan untuk memastikan senyawa karboksilat yang

akan direaksikan sudah berada dalam keadaan asamnya karena pada umumnya

karboksilat disimpan dalam keadaan bentuk garamnya misalnya bersama logam

natrium agar lebih stabil dan lebih aman digunakan. Penambahan asam ini

menyebabkan terbentuknya sublimasi putih yang mengendap di dinding tabung

reaksi bila dipanaskan. Selain penambahan H2SO4, identifikasi asam benzoate

juga dilakukan dengan uji kristalisasi sublimasi yang dilakukan dengan cara yang

sama dengan uji kristalisasi sublimasi asam karboksilat yang lainnya.

Literatur Asam Benzoat Hasil praktikum asam benzoate

Hasil pengamatan kristal asam benzoat yang didapat saat praktiku sesuai

dengan literatur yang tersedia.

VI. Kesimpulan

Senyawa golongan alcohol dapat diidentifikasi dengan cara membentuk ester

jika ditambahkan asam karboksilat yang dapat diamati dari aromanya.

Senyawa golongan fenol dapat diidentifikasi dengan menambahkan larutan

FeCl3 yang mana akan membentuk suatu kompleks berwarna, pengkopelan

dengan reagensia diazotasi, dan menanbahkan pereaksi Marquis yang mana

akan membentuk kompleks berwarna. Dan senyawa golongan asam

karboksilat dapat diidentifikasi dengan reaksi kristal sublimasi atau dengan

reaksi kristal aseton air, senyawa golongan asam karboksilat juga dapat

diidentifikasi dengan penambahan etanol yang akan menghasilan ester yang

memiliki aroma khas, senyawa asam karboksilat juga dapat disublimasi

dengan cara dipanaskan.

Daftar Pustaka

Clark, Jim. 2004. Menulis Persamaan Ion Untuk Reaksi REDOKS. Terdapat di

(http://www.chem-is-try.org/materi_kimia/kimia_anorganik1/oksidasi­_dan_

reduksi/menulis_persamaan_ion_untuk_reaksi_redoks/) [Diakses tanggal

15/09/2014]

Fessenden, R J dan J S Fessenden. 1986. Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid II. Jakarta:

Erlangga.

Funabiki, T., et al. Chem. Lett. 1989, 1267 "Catalytic hydroxylation of aromatic

compounds with oxygen by a catecholatoiron complex in acetonitrile usin

ghydroquinones as reductants"

Kelly. 2009. Identity of Phenol. Terdapat di www.sciencemadness.org/talk/files

.php?pid=219850&aid=15724 [Diakses tanggal 15/09/2014]

Maulida. 2013. Pengujian Komponen Fitokimia Bahan Hayati.Terdapat di

http://www.scribd.com/doc/142176637/Lapak-Farmako1-Maulida-

Ranintyari [Diakses tanggal 15/09/2014]

Svehla G. 1985. Vogel Bagian Satu Buku Teks Analisis Anorganik Kulitatif Makro dan

Semi mikro edisi kelima. Jakarta: PT. Kalman Media Pustaka.