１．沿革及び活動について

２．研究活動

３．教育プログラム

４．プロジェクトメンバー

５．業績リスト

目 次

グリーン・サスティナブル・ケミストリー（GSC）は化学分野において世界的な潮流です。しかし，地方では学生諸君がGSC分野の著名研究者の英語での講演と質疑応答を体験することが難しいのが実情でした。そこで，H20年12月に，当時，工学研究科副研究科長の丹羽 幹教授（現在，名誉教授）の呼びかけで応用化学講座内の有志によりGSC研究ラボラトリーを立上げ，学生諸君にGSCの啓発を行うことになりました。丹羽教授からの指名で伊藤教授が世話人代表となり，世界の最前線で活躍中の講師を招きGSCシンポジウムやセミナーを開催し，英語による講演と質疑応答を学部学生・大学院生に体験させる試みが始まりました。第1回のセミナーは日本化学会グリーンケミストリーフォーラム（第17回）とのジョイント形式で平成20年12月10日にとりぎん文化会館（鳥取県民文化会館）小ホールで開催しました。翌年からは学長裁量経費の補助をいただき，セミナーあるいはシンポジウムを毎年2回開催してきました。セミナーの公用語は英語とし，物質工学科，生物応用工学科の学部3，4年生，工学研究科化学・生物応用工学専攻の大学院生全員に出席を求め，国際理解力・語学力等の向上に努めてきました。GSCセミナー・シンポジウムはすでに延べ13回になり，これまでに招いた講師は50名，出席者はすでに延べ2000名以上になります。このような実績を踏まえて平成24年10月2日にセンターが正式に設置されました．

一言で言えば「環境に易しい物づくりの化学」であり，設計段階で，化学製品の全ライフサイクルに目をくばり，人，生態系への負荷を最小限にして悪影響を及ぼさず，且つ，経済的にものを作ろうという運動であり，化学産業が過去に公害問題を引き起こした歴史を反省し、病気に例えれば，「診断」，「治療」，「予防」のうちで，「予防」を重視する点が特徴．Cf P.T.Anastas, R.L.Lankey, Green Chem., 2000. 2, 289

グリーンケミストリーについて「枯渇せず再生可能な資源やエネルギー」を用いる化学に重点を置いて研究を展開するのが，グリーン・サスティナブル・ケミストリー（GSC）．

沿

革

GSCについて

１. 沿革及び活動について

・イオン液体を反応媒体とする電子移動型反応の新展開・イオン液体を反応媒体とする酵素反応のブレークスルー・動的共有結合化学・ヘテロ環化合物高効率的合成法の開発・有機電解反応による環境調和型有機合成・バイオマスの最先端科学の開発・新しい高機能潤滑油開発

・プラグイン型電気自動車電源用二次電池の開発・第2世代バイオエタノール製造のためのバイオリファイナリーシステム・ソフトエネルギーバス構築を目指した新しい無機材料

・低環境負荷ゼオライト固体酸触媒・希少金属を有効に利用する高活性な有機合成触媒・ユビキタス金属触媒反応・多機能転移酵素触媒

・環境汚染物質をターゲティングする主体触媒デザイン・酵素タンパク質の再生と機能安定化・酵素タンパク質のバイオテクノロジー・生理活性タンパク質（酵素）及び菌体内機能性物質の乾燥粉末化による安定化法開発・バイオ素材による機能材料の創製

・ヒトの代謝を再現できる遺伝子改変マウスによる迅速薬品安全評価システム・新規医療の安全評価のための動物実験システムの構築

ケミストリーパワーで持続成長可能な社会を実現

（５研究部門で推進）

＊新しい機能分子創製＊高機能性材料創製＊超効率触媒創製＊再生可能バイオ素材をフル活用特許化で世界を席巻可能！低価格競争を回避！新しい産業を興す！真の地域貢献！

活

動

GSCプロジェクトの特徴

２. 研究活動

グリーン反応媒体＊研究テーマ （伊藤研究室）

・セルロースやリグニン溶解性イオン液体の開発・リチウム電池用イオン液体の開発・酵素活性化機能を持つイオン液体の開発・環境調和型ユビキタス金属触媒反応・電気化学的手法によるオリゴ糖合成法の開発・有機薄膜太陽電池用アクセプター分子の開発・酵素反応と化学反応の協調による環境調和型不斉合成法の開発・ポイントフッ素化有機化合物合成法の開発

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リグニンやセルロース溶解性イオン液体の開発

NMe

EtEt OMe

[N221ME][Ala]

H3C OO

NH2

セルロースの結晶構造を変化させるイオン液体

Fe F

★リグニン選択的溶解性イオン液体

P

有機電気化学電子を利用し，

電気を活かす有機化学

e-

有機薄膜太陽電池素子の開

発N S

OO

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OO

OMe

BuBu

O OMe

Bu電気化学的手法によるオリゴ糖合成方法の開発

★

★

O OHOOORO O n

マイクロリアクターを用いるオリゴ糖合成装置

Trypanosoma brucei

DDS

＊研究テーマ （斎本研究室）

・新規アスコフラノン誘導体の合成とその生物活性・キチンナノファイバーの表面修飾及びメラミン複合体の調製・新規な無機/キチンナノフィバーハイブリッド複合材料の開発・原子移動ラジカル重合法によるキチンナノファイバーの表面改質・簡便なシクロデキストリングラフト化キトサンの合成方法の開発

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COOH

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OSO3NaNaO3SO

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OOHO

HO

COOH

＊研究テーマ （田村研究室）

・コンドロイチン硫酸の天然物からの単離1.加工処理で生じる魚介類不可食部2.深海魚などの未利用魚3.魚種別・部位別コンドロイチン硫酸含有量・組成と生息環境の相関4.単離糖鎖の生理活性（共同研究）

・コンドロイチン硫酸の化学合成1.結合領域オリゴ糖2.硫酸化パターン別繰返しオリゴ糖とそのコンジュゲート合成3.合成糖鎖の生理活性（共同研究）

・コンドロイチン硫酸以外のグリコサミノグリカンの化学合成1.ヘパラン硫酸オリゴ糖2.ケラタン硫酸オリゴ糖3.合成糖鎖の生理活性（共同研究）

＊研究テーマ （小林研究室）

・ファーマコフォアの提供を目指した新規ヘテロ環合成

＊研究テーマ （木瀬研究室）

・新しい還元クロスカップリング反応の開発・新しい不斉化合物合成法の開発・人工核酸の新規設計と遺伝子発現制御に関する研究・細胞外マトリックスを利用した培養基材の開発

グリーンエネルギー

＊研究テーマ （江坂研究室）

・ZrW2O8の負の熱膨張特性とそのミリングによる効果・焼結性Si電極の作製とそのリチウム電池負極特性・Ba2WO5系酸化物の相関係と電気化学的特性・Mg及びTi系焼結体水素吸蔵合金の作製とその電気化学的特性・TiおよびPd系合金を用いた水蒸気からの水素製造の試み・Bi2O3-Y2O3系酸化物イオン伝導体へのIn2O3の固溶性と電気伝導性・Mg含有合金のLiOH水溶液中での性質・Cu+イオンを含む電解液調整とその電気化学的性質・ZnO添加したフェルグソナイト構造酸化物の電気伝導性

＊研究テーマ （南条研究室）

・シリカートを陰イオンとする新規イオン液体の創製と電解質への応用・σ-共役高分子を利用した新しいドナー・アクセプター系の構築と太陽電池への応用・新規13族元素アート錯体の創製と電解質への応用

グリーン触媒

＊研究テーマ （片田研究室）

・未利用資源の高価値化学物質への転換のための触媒開発・固体酸触媒の原理と応用・固体酸性質の測定法開発・シリカの化学蒸着による触媒機能開発・シリカ修飾ゼオライトによる形状選択的触媒反応・シリカ修飾ZSM-5ゼオライトを触媒とするパラキシレンの選択合成・金属酸化物モノレイヤー固体酸触媒の開発と応用・アルキル多環芳香族の分解・分離のための触媒プロセス開発・重質油分解に資するゼオライト酸点の設計・強酸性ゼオライト担持超高分散パラジウム触媒による高速有機合成反応・強酸性ゼオライトを担体とする金属ナノ粒子の調製と触媒としての応用・結晶性5・6族酸化物の水熱合成と固体酸触媒としての応用・固体酸を触媒とする低環境負荷フリーデルクラフツ反応による機能物質合成

CVD PET IRMS-TPD

Al Si O

H

( ) ( )

+ C4=

+ C2= + C3= + C12=

( )

バイオテクノロジー

CO2 CO2CO2

＊研究テーマ （簗瀬研究室）

蛋白質の構造変化と凝集による神経変性病発症機構解明 !

正しい構造�中間体�変性構造�

分�解� 凝集体� 病�気�

分子シャペロン�

分子シャペロン�

分子シャペロン� 分子シャペロン�

・アルツハイマー病!・パーキンソン病!・プリオン病�

TEM ! AFM!

ATP!

シャペロニン!機能発現解明!

アミロイド線維形成機構解明�

＊研究テーマ （河田研究室）

・蛋白質の凝集（アミロイド線維形成）の分子機構とその制御に関する研究・蛋白質の安定性や構造変化，再生反応に関わる分子シャペロンの研究

＊研究テーマ （大城研究室）

・海洋由来有用酵素の検索とその応用

＊研究テーマ （永野研究室）

・窒素循環の構造基盤・温度などを感知する分子センサーTRPチャネルの構造-機能相関・天然物の構造多様性を創出する酵素群の結晶構造解析・新規水質浄化システムの開発

＊研究テーマ （松浦研究室）

・タンパク質やDNAで着せ替えた人工ウイルスキャプシドの創製・人工ウイルスキャプシドのDDSへの応用・細胞表面の糖脂質を認識する蛍光プローブの開発

Self-assembly

b-Annulus peptide-HSA conjugate

Synthetic Viral Capsid dressed up

with HSA

【GSC実験室】

中型ロータリーエバポレーター

◎主な実験装置

大型凍結乾燥器

ガスクロマトグラフ飛行時間質量分析計（高分解能型）平成26年度導入予定

イオン液体合成実験

グローブボックスによるリチウム電池作成

1. GSCシンポジウムの開催（海外の第一戦研究者を招聘, 講演・討論は全て基本的には英語で実施）

○第11回（2013 Green Sustainable Chemistry Seminar in Tottori(1)）有機合成化学協会中国四国支部 （第69回パネル討論会）と共催2013年6月13日（木曜），工学研究科大講義室，出席者105名，講師3名講師：藤井 郁雄(大阪府立大学大学院理学系研究科教授，生命環境科学域 自然科学類・学類長)「Molecular Basis for Transition-state Stabilization in Catalytic Antibodies」講師：宇梶 裕（金沢大学理工研究域物質化学系 教授）「Development of novel synthetic methods for heterocycles utilizing 1,3-dipoles」講師：三好 徳和（徳島大学大学院教授・ソシオアーツ＆サイエンス研究部）「Development and Application for Unexpected Sr-mediated Reactions」

○第12回（2013 Green Sustainable Chemistry Seminar in Tottori(2)）日本化学会中国四国支部（平成25年度 鳥取地区化学講演会）と共催2013年10月25日（金曜），工学研究科大講義室，出席者160名，講師3名講師：Peter Wasserscheid（ドイツ フリードリヒ・アレクサンダー大学エアランゲン＝ニュンベルク 教授）「Ionic Liquid Thin Films in Catalysis- Fundamental Aspects and Applications」講師：秋山隆彦（学習院大学理学部化学科 教授）「Recent Progress in the Chiral Phosphoric Acid Catalysis」講師：吉田 勝 （産業技術総合研究所 博士）「Gels and Photoresoponsive Compounds as Novel Smart Materials」

○第13回（2013 Green Sustainable Chemistry Seminar in Tottori(3)）2014年1月30日（木曜），工学研究科大講義室，出席者118名，講師3名講師：Jason A. C. Clyburne （セントメリー大学 (カナダ) 教授）「Unusual anions in ion-rich media and their implication in catalysis and in nature」講師：柳 日馨 （大阪府立大学大学院理学系研究科 教授）「Greener Synthetic Processes Based on Continuous Micro Flow Systems 」講師：松浦 和則 （鳥取大学大学院工学研究科 教授）「Development of Self-assembled Synthetic Viral Capsids 」

＊GSCセミナーの様子

３. 教育プログラム

2．国内外の研究機関との連携による大学院GSC教育プログラムの充実＊大学院生の海外派遣・ICES（シンガポール） 平成25年7月から10月まで1名

2013年10月25日 第12回GSCセミナー

2014年1月30日 第13回GSCセミナー

センター長 伊藤 敏幸（工学研究科・応用化学講座 教授）

副センター長 坂口 裕樹（工学研究科・応用化学講座 教授）簗瀬 英司（工学研究科・生物応用工学講座 教授）

専任教員 深谷 幸信（工学研究科・応用化学講座 特命准教授）

専任教員 菅沼 学史（グリーン触媒部門・テニュアトラック助教）

専任教員 八木 寿梓（バイオテクノロジー部門・テニュアトラック助教）

専任スタッフ 片垣 亜弥子

グリーン反応媒体部門 ○伊藤 敏幸（工学研究科・応用化学講座 教授）斎本 博之（工学研究科・応用化学講座 教授）木瀬 直樹（工学研究科・生物応用工学講座 教授）田村 純一（地域学部・地域環境学科 教授）小林 和裕（工学研究科・応用化学講座 准教授）野上 敏材（工学研究科・応用化学講座 准教授）櫻井 敏彦（工学研究科・生物応用工学講座 准教授）早瀬 修一（工学研究科・応用化学講座 助教）井澤 浩則（工学研究科・応用化学講座 助教）

グリーンエネルギー部門 ○坂口 裕樹（工学研究科・応用化学講座 教授）江坂 享男（工学研究科・応用化学講座 教授）南条 真佐人（工学研究科・応用化学講座 教授）薄井 洋行（工学研究科・応用化学講座 准教授）

グリーン触媒部門 ○片田 直伸（工学研究科・応用化学講座 教授）＊伊藤 敏幸（工学研究科・応用化学講座 教授）奥村 和（工学研究科・応用化学講座 准教授）岡野 多門（工学研究科・応用化学講座 准教授）＊野上 敏材（工学研究科・応用化学講座 准教授）

バイオテクノロジー部門 ○簗瀬 英司（工学研究科・生物応用工学講座 教授）河田 康志（工学研究科・生物応用工学講座 教授）大城 隆（工学研究科・生物応用工学講座 教授）永野 真吾（工学研究科・生物応用工学講座 教授）松浦 和則（工学研究科・応用化学講座 教授）＊斎本 博之（工学研究科・応用化学講座 教授）伊福 伸介（工学研究科・応用化学講座 准教授）溝端 知宏（工学研究科・生物応用工学講座 准教授）岡本 賢治（工学研究科・生物応用工学講座 准教授）原田 尚志（工学研究科・生物応用工学講座 准教授）嶋尾 正行（工学研究科・生物応用工学講座 准教授）日野 智也（工学研究科・生物応用工学講座 講師）＊井澤 浩則（工学研究科・応用化学講座 助教）本郷 邦広（工学研究科・生物応用工学講座 助教）福間 三喜（工学研究科・生物応用工学講座 助教）

環境評価部門 ○押村 光雄（医学系研究科・機能再生医科学専攻 教授）南 三郎（鳥取大学 名誉教授）寳來 佐和子（地域学部・地域環境学科 准教授）

○は部門長を示す複数部門に所属する研究者はサブを＊で示す

４. プロジェクトメンバー

GSC ) ( 23( 1

0 1) Photovoltaic Properties of OPV Devices using cis- and trans-2,5-Diarylfulleropyrrolidines as Acceptor

Partners with P3HT on an ITO Electrode with PEDOT:PSS, Yoshimurra, K.; Sugawara, K.; Sakumichi, S.; Matsumoto, K.; Uetani, Y.; Hayase, S.; Nokami, T.; Itoh, T. * Chem. Lett., , 42, 1209-1211 (2013).

2) Possible Means of Realizing a Sacrifice-free Three Component Separation of Lignocellulose from Wood Biomass Using an Amino Acid Ionic Liquid, Hamada, Y.; Yoshida, Y.; Asai, A.; Hayase, S.; Nokami, T.; Izumi, S.; Itoh, T.* Green Chem., , 15, 1863-1868 (2013).

3) Synergetic Activation of Lipase by an Amino Acid with Alkyl-PEG-sulfate Ionic Liquid, Yoshiyama, K.; Abe, Y.; Hayase, S.; Nokami, T.; Itoh, T.* Chem. Lett., , 42, 663-665 (2013). Editor’s choice.

4) Chronicle Review: Regioselective Synthesis of Trifluoromethyl Group Containing Allylic Amines using Palladium-catalyzed Allylic Amination Pathway, Hirakawa, T.; Kawatsura, M.; Itoh, T.* J. Fluorine Chem., , 152, 62-69 (2013).

5) Structure of regenerated celluloses treated with ionic liquids and comparison of their enzymatic digestibility by purified cellulase components, Mizuno, M.; Kachi, S.; Togawa, E.; Hayashi, N.; Nozaki, K.; Itoh, T.*; Amano, Y.* Aust. J. Chem. , 65, 1491-1496 (2012).

6) Amino Acid Ionic Liquid as an Efficient Cosolvent of Dimethyl Sulfoxide to Realize Cellulose Dissolution at Room Temperature, Ohira, K.; Yoshida, K.; Hayase, S.; Itoh, T.* Chem. Lett., , 41, 987-989 (2012).

7) Development of Sequential Type Iron Salt-Catalyzed Nazarov/Michael Reaction in an Ionic Liquid Solvent System, Ibara, C.; Fujiwara, M.; Hayase, S.; Kawatsura, M.; Itoh, T.* Sci. China Chem.,

, 55, 1627-1632 (2012). 8) Ionic Liquid Engineering for Lipase-mediated Optical Resolution of Secondary Alcohols: Design of

Ionic Liquids Applicable to Ionic Liquid Coated-Lipase Catalyzed Reaction, Abe, Y.; Yagi, Y.; Hayase, S.; Kawatsura, M.; Itoh, T.* Industrial & Engineering Chemistry Research, , 51, 9952-9958 (2012).

9) Heck–Matsuda Reaction for Allylic Nitro Compounds: A Short Asymmetric Synthesis of an FTY720 Derivative, Nakano, T.; Miyahara, M.; Itoh, T.*; Kamimura, A.* Eur. J. Org. Chem., , 2161-2166 (2012).

10) Thiophene-Substituted Fulleropyrrolidine Derivatives as Acceptor Molecules in a Thin Film Organic Solar Cell, Yoshimura, K.; Matsumoto, K.; Uetani, Y.; Sakumichi, S.; Hayase, S.; Kawatsura, K.; Itoh, T.* Tetrahedron, , 68, 3605-3610 (2012).

11) Design of Cellulose Dissolving Ionic Liquids Inspired by Nature, Ohira, K.; Abe, Y.; Suzuki, K.; Mizuno, M.; Amano, Y.; Itoh, T.*, ChemSusChem., , 5, 388-391 (2012)

12) Structural and Electrical properties of Pb-substituted La2Mo2O9 Oxide Ion Conductor, S. Takai, Y. Doi, S. Torii, J. Zuang, T.Y.S. Panca Putra, P. Miao, T. Kamiyama, T. Esaka, Solid State Ionics, , Vol.283, No.1, pp. 36-43 (2013).

13) Sintering and Electrochemical Properties of Hydrogen Storage Alloys in the System Mg-Ni, T. Esaka, E. Nanbu, Solid State Phenomena, ,Vol.194, pp. 245-248 (2013).

14) Removal of dissolved humic acid from water by photocatalytic oxidation using a silver orthophosphate semiconductor, K. Hatakeyama, M. Okuda, T. Kuki, T. Esaka, Materials Research Bulletin, , Vol.47, No.12, pp. 4478-4482 (2012).

15) Conversion of deoxyradicinin to radicinin and of radicinin to 3-epi-radicinin in the phytopathogenic fungus Bipolaris coicis, M. Suzuki, E. Sakuno, A. Ishihara, J-i. Tamura, and H. Nakajima, Phytochemistry, , 75, 14-20 (2012).

16) Synthesis and the interaction with midkine of biotinylated chondroitin sulfate tetrasaccharides, J-i.

Tamura, N. Tsutsumishita(Nakai), Y. Nakao, M. Kawano, S. Kato, N. Takeda, S. Nadanaka, and H. Kitagawa, Bioorg.Med. Chem.Lett., , 22, 1371-1374 (2012).

17) Chondroitin sulfate-E fine-tunes osteoblast differentiation via ERK1/2, Smad3 and Smad1/5/8 signaling by binding to N-cadherin and cadherin-11, T. Koike, T. Izumikawa, J-i. Tamura, and H. Kitagawa, Biochem. Biophys. Res.Commun., , 420, 523-529 (2012).

18) Synthesis of heparan sulfate tetrasaccharide as a substrate for human heparanase, N. Takeda, R. Ikeda(Matsumi), K. Ebara(Nagahara), M. Otaki(Nanjo), K. Taniguchi(Morita), M. Nanjo, and J-i. Tamura, Carbohydr.Res., , 353, 13-21 (2012).

19) Amounts and Compositional Analysis of Glycosaminoglycans from Fish, K. Arima, H. Fujita, R. Toita, A. Imazu(Okada), N. Tsutsumishita(Nakai), N. Takeda, Y. Nakao, H. Wang, M. Kawano, H. Tanaka, K. Matsushita, M. Kitagaki, R. Hatto, Y. Hieda, S. Morimoto, A. Nakamura, H. Hayashi, T. Okuhara, A. Watanabe, T. Yumura, K. Shimizu, K. Nakayama, S. Yoshioka, S. Yoshioka, Y. Ishihara, S. Masuda, S. Shirade, and J-i. Tamura, Carbohydr.Res., , 366, 25-32 (2013).

20) Synthesis of b-D-GalNAc(4,6-diS)(1-4)[a-L-Fuc(2,4-diS)(1-3)]-b-D-GlcA, a novel trisaccharide unit of chondroitin sulfate with a fucose branch, J-i. Tamura, H. Tanaka, A. Nakamura and N. Takeda, Tetrahedron Lett., , 54, 3940-3943 (2013).

21) Synthesis of N,N-Dialkyl-9-oxo-9H-acridine-10-carbothioamides via the Reaction of (2-Halophenyl)(2-isothiocyanatophenyl)methanones with Secondary Amines Followed by Cyclization with NaH, K. Kobayashi,* K. Nakagawa, S. Yuba, Helv. Chim. Acta, , 96, 2033-2039 (2013).

22) Synthesis of 3-Alkoxybenzo[c]thiophen-1(3H)-ones through Hydrolysis of N-Substituted 3-Alkoxybenzo[c]thiophen-1(3H)-imines Derived from 1-Btomo-2-(dialkoxymethyl)benzenes and Isothiocyanates, K. Kobayashi,* M. Kuroda, Helv.Chim.Acta, , 96. 1894-1904 (2013).

23) Convenient Synthesis of 6-Amino-3,4-dihydro-2H-pyrimido[2,1-a]isoquinoline-7-carbonitriles and 5-Amino-2,3-dihydroimidazo[2,1-a]isoquinoline-6-carbonitriles, K. Kobayashi,* K. Ezaki, T. Komatsu, Heterocycles, , 87, 1925–1931 (2013).

24) One-Pot Synthesis of 1,4-Oxathiino[2.3-b]quinoxalines or –pyrazines from 2,3-Dichloroquinoxaline or –pyrazines and 1-Aryl-2-bromoalkn-1-ones, K. Kobayashi,* N. Konishi, T. Suzuki, K. Nakagawa, Helv. Chim. Acta, , 96, 1452–1456 (2013).

25) One-pot synthesis of 2-sulfanyl-3-sulfinyl(or sulfonyl)-1H-indoles via cyclization of 1-isothiocyanato-2-[sulfinyl(or sulfonyl)methyl]benzenes with sodium hydride, K. Kobayashi,* A. Kobayashi, K. Ezaki, Tetrahedron, , 69, 7936–7942 (2013).

26) One-Pot Synthesis of 2,3-Diarylthieno[2,3-b]-, -[2,3-c]- or –[3,2-c]pyridines from the Respective Aryl(chloropyridinyl)methanones, K. Kobayashi,* T. Ohmichi, W. Miyatani, K. Nakagawa, S. Yuba, Heterocycles, , 87, 1741–1748 (2013).

27) A Convenient Two-step Synthesis of 7-Aryl-6,7-dihydro[2,3-b]pyrazines from Aryl(3-chloropyrazin-2-yl)methanones, K. Kobayashi,* T. Suzuki, N. Matsumoto, Heterocycles,

, 87, 1507–1517 (2013). 28) Synthesis of 2-Sulfanyl-4H-3,1-benzothiazine Derivatives by the Reaction of 2-(Bromomethyl)phenyl

Isothiocyanates with Thiols, K. Ezaki, M. Tanmatsu, K. Kobayashi,* Heterocycles, , 87, 1311–1317 (2013).

29) A Convenient Synthesis of 2,3-Dihydro-4H-thiopyrano[2,3-b]-, -[2,3-c], or -[3,2-c]pyridine-4-ones by the Reaction of the Corresponding 1-(Chloropyridinyl)alk-2-en-1-ones with NaSH, K. Kobayashi,* A. Imaoka, Helv. Chim. Acta, , 96, 624–632 (2013).

30) Synthesis of 7H-Thiopyrano[2,3-d]pyrimidines by Hydrobromic Acid-Mediated Cyclization of 1-[4-(1,1-Dimethylethylsulfanyl)-pyrimidin-5-yl]prop-2-en-1-ols, K. Kobayashi,* T. Suzuki, A. Imaoka, H. Hiyoshi, K. Umezu, Heterocycles, , 87, 885–895 (2013).

31) Synthesis of (4Z)-4-(Arylmethylidene)-5-ethoxy-1,3-oxazolidine-2-thiones by the Reaction of Ethyl (2Z)-3-Aryl-2- isothiocyanato-2-enoates with Organolithium Compounds, K. Kobayashi,* K. Ezaki, H. Hashimoto, Helv. Chim. Acta, , 96, 431–436 (2013).

32) Synthesis of 10-Aryl- and 10-(Arylmethyl)acridin-9(10H)-ones via the Reaction of (2-Fluorophenyl)(2-halophenyl)methanones with Benzenamines and Arylmethanamines, K. Kobayashi,* K. Nakagawa, S. Yuba, T. Komatsu, Helv. Chim. Acta, , 96, 389–396 (2013).

33) Synthesis of 3-Aryl-2-methoxyindene-1-one (Z)-Phenylhydrazones via Hydrobromic Acid-Mediated Cyclization of 2-(1-Aryl-2-methoxyethenyl)benzaldehyde Phenylhydrazones, K. Kobayashi,* W. Miyatani, N. Matsumoto, Helv. Chim. Acta, , 96, 239–245 (2013).

34) Synthesis of 3,4-Dihydroisoquinolines by Cyclization of 1-Bromo-2-(2-isocyanoalkyl)benzenes with Butyllithium, K. Kobayashi,* N. Matsumoto, K. Matsumoto, Heterocycles, , 87, 389–397 (2013).

35) Synthesis of 2,N,N,-Trisubstituted 1H-indole-1-carbothioamides from 2-(Acylmethyl)phenyl Isocyanides, K. Kobayashi,* K. Yamane, S. Fukamachi, Helv. Chim. Acta, , 96, 93–98 (2013).

36) Three-Step Synthesis of 3-Aryl-2-sulfanylthieno[2,3-b]-, -[2,3-c]-, or -[3,2-c]pyridines from the Corresponding Aryl(halopyridinyl)methanones, K. Kobayashi,* T. Suzuki, Y. Egara, Helv. Chim. Acta,

, 96, 69–75 (2013). 37) One-Pot Synthesis of 2-(1,4-Dihydro-2H-3,1-benzothiazin-2-ylidene)propanedioic Acid Derivatives by

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38) Synthesis of 3-Substituted 4-Alkoxyisoquinolin-1-amines by the Reaction of 2-[Alkoxy(lithio)methyl]benzonitriles with Nitriles, K. Kobayashi,* K. Matsumoto, K. Ezaki, Heterocycles, , 85, 2523–2529 (2013).

39) Synthesis of 4-Aryl-4-methyl- and 4,4-Dimethyl-4H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzothiazines by an Easy Five-Step Sequence Starting from 2-Sulfanylbenzenamines, K. Kobayashi,* A. Hyota, H. Kondoh, A. Imaoka: Synthesis 2012, 44, 3019–3026.

40) One-Pot Synthesis of 1,4-Dihydro-2-thioxo-2H-3,1-benzoxazine-4-acetic Acid Derivatives by the Reaction of 2-Isothiocyanatophenyl Ketones with Lithium Enolates of Acetates and Tertiary Acetamides, K. Kobayashi,* S. Fukamachi, A. Kobayashi, A. Gotoh, Helv. Chim. Acta, , 95, 1561–1565 (2012).

41) A Convenient Synthesis of 3-Arylthiochromen-4-ones (Thioflavones) by Iodine-Mediated Cyclization of 1-[2-(1,1-Dimethylethylsulfanyl)-phenyl]prop-2-en-1-ones, K. Kobayashi,* A. Kobayashi, K. Ezaki, Heterocycles, , 85, 1997–2004 (2012).

42) Synthesis of 5,6-Disubstituted thieno[2,3-b]pyrimidines from 4-Chloropyrimidines, K. Kobayashi,* T. Suzuki, T. Kozuki, N. Matsumoto, H. Hiyoshi, K. Umezu, Heterocycles, , 85, 1405–1416 (2012).

43) A Convenient Synthesis of 2-Sulfanylbenzoselenazole Derivatives via the Reaction of 2-Lithiophenyl Isothiocyanates with Selenium, K. Kobayashi,* Y. Yokoi, Helv. Chim. Acta, , 95, 761–765 (2012).

44) Synhesis pf 4-Aryl-1,7-naphthyridin-2(1H)-thiones by the Electrocylic Reaction of 4-(1-Arylalk-1-enyl)-3-isothiocyanatopyridines Generated in situ from the Corresponding Isocyanides, K. Kobayashi,* T. Kozuki, T. Suzuki, Helv. Shim. Acta, , 95, 556-563 (2012).

45) A Facile Synthesis of 2-Arylthiochroman-4-ones by the Reaction of 3-Aryl-1-(2-halophenyl)prop-2-en-1-ones with Sodium Hydrogensulfide, K. Kobayashi,* A. Kobayashi, M. Tanmatsu, Heterocycles, , 85, 919–925 (2012).

46) Synthesis of 3-Substituted 4-Sulfanyl-8-methoxyisoquinolin-1(2H)-ones by the Reaction of Ethyl 2-[Lithio(sulfanyl)methyl]-6-methoxybenzoates with Aliphatic and Aromatic Nitriles, K. Kobayashi,* H. Hashimoto, K. Nakagawa, Heterocycles, , 85, 887–894 (2012).

47) One-Pot Synthesis of 4-Sunstituted 3,4-Dihtdro-e-methoxyisocoumarins via Carboxylation of -Substituted 2-Lithio-b-methoxystyrenes with Carbon Dioxide, K. Kobayashi,* T. Nagaoka, Y. Shirai, W. Miyatani, Y. Yokoi, H. Konishi, Helv. Shim. Acta, , 95,191-196 (2012).

48) A Facile Synthesis of 6-Substituted 7-Arylthieno[2,3-b]pyrazines from 2-Chloropyrazines, K. Kobayashi,* T. Suzuki, Heterocycles, , 85, 403–411 (2012).

49) Synthesis of 1-Amino-1-aryl-1,2-dihydropyrrolo[3,4-c]pyridin-3-one Derivatives by the Reaction of 4-Lithiopyridine-3-carbonitrile with Aromatic Tertiary Amides, K. Kobayashi,* K. Nakagawa, T. Kozuki, Heterocycles, , 85, 165–170 (2012).

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1) 4 A2a( 5 2 ) 2012-49812

2) 4 42012-198865

1) 4 4 4

72(1), 24-28 (2014)2) 4 4

in press , (2014)

1) Synthesis of gem-Difluoromethylene Building Blocks through Regioselective Allylation of

gem-Difluorocyclopropanes, D. Munemori: T. Kawamura: S. Hayase: T. Nokami:Toshiyuki Itoh*, 4th Japan-Korea-China Joint Seminar on Fluorine Chemistry, April 10-12, 2013, Nagoya, Japan

2) Realizing a Sacrifice-free Three Component Separation of Lignocellulose from Wood Biomass Using an Amino Acid Ionic Liquid, Toshiyuki Itoh*, Yuko Hamada, Kohei Yoshida, Ryo-ichi Asai, Toshiki Nokami, WBS 2013 World Bioenergy Symposium, Sept 29- Oct 03/2013, Rio de Janeiro, Brazil, Invited Lecturer.

3) Design of Fulleropyrrolidine Derivatives as Acceptor Partner with P3HT for OPV Devices, Toshiyuki Itoh, The 11th International Symposium on Organic Reaction (ISOR 11) Taipei, IL5A, October 26, 2013, Invited Lecturer.

4) 4 632013 12 13

5) 4 1 4 932013 3 22-24

6) 93 2013 322-24

7) Development of Self-assembled Synthetic Viral Capsids, Kazunori Matsuura 2013 3 GSC2014 1 30

8) 4 Si 4 Battery Japan25 2 27

9) 4 4

25 4 2610) 「 New Development of Anode Material For Lithium-Ion Battery 」 ， Hiroki Sakaguchi*,

KANEKA/SKKU Incubation Center International Symposium 2013，韓国（Suwon），平成25年6月21日

11) :25 7 29

12) S S :25 8 26

13) : : 9 25 12 1

14) S: 26 1

3115) S

ATP 26 3 28 16) 9 4 : 1

2014 1 16 17) USY ZSM-5 9 , 2013 2013

6 26 4 18) Acid Strength of AlOHSi Unit in Aluminosilicate, Naonobu Katada, ABC-7 (7th International

Symposium on Acid-Base Catalysis), Tokyo, TKP Garden City Shinagawa, KL-A4 , May 14, 2013.19) XAFS: 23

2013 12 1320) : 1 JACI

2013 11 1221) 0

2013 10 2822) USY : 1

2013 7 3023)

13 2013 6 1324) Molecular mechanism of protein amyloid fibril formation, Yasushi Kawata, Special Lecture in Institute

of Biological Chemistry, Academia Sinica , Taipei, Taiwan, June 26, 2013, Invited Lecture 25) Structure and function of flexible protein: Chaperonin GroEL/ES and intrinsically disordered protein

alpha-synuclein, Yasushi Kawata, The 18th Biophysics Conference, at Institute of Biomedical Science, Academia Sinica, Taipei, Taiwan, June 27, 2013, Plenary Lecture (Invited)

26) : 1 72013 9 15

27) , 0 25 2014 1 16

28) 0 , S in MOBIO Forum

2014 3 7 S29) i HasA 2013 1130) , i HasA

2013 631) ,

: 4 2013 3

32) 50th Anniversary Symposium for Cytochrome P450 in Fukuoka “Structural and Functional Diversity of P450”, Nagano, S. 2012 12

33) 5 C 654 2013

9 2034) 6 9 COE

6 9 2014 3 135) C , 2011

2012 136) C

C 2014 337) C

4

38) 5 2

39) C 252014 1

40) Preparation of high-strength transparent film reinforced with surface-deacetylated chitin nanofibers, Shinsuke Ifuku, 10th Asia Pacific Chitin and Chitosan Symposium, 2013 10

41) C C C2013 2013 9

42) 3 252013 7

43) C59 2013 7

44) 4 C2013 6

45) 4 C2013 2013 6

46) 2013 6

47) Synthesis of silver nanoparticles templated by TEMPO-mediated oxidized bacterial cellulose nanofibers, Shinsuke Ifuku, 245th ACS National Meeting, 2013 4

0 1

0 1

1) C

2) C

3) B 7

4) C

5) C

6) C

7) R C

8) , r R 7

9) , r R 7

10) or R C o B

11) , R C o

12) , o R 7C

13) O O

14) R 8

15) 5 L 6: 5 6

16) 4

17) 4

18) , : B

19) CG

20) , 32

21) , 10

22) R C o

23) 9

24)

25) C

B 26) C

B 27)

28) : E 9C

29)

30) ,

31) , O C

32) , O C

33)

34) , O BC

35) O H O AC

36) O H O AC

37) 34 O BN

38) 34 O BN

39) , BN

40) , BN

41) N

42) N

43) C N

44) C N

45) , N

46) , E

47) , E

48) N

9

1) 1/ 2 6BN 7

56 78 D 6

O E 7 N 0

2) 1/ 2 6

BN 7

56 78 D 6

O E 7 N

3) JPS

4) M 15 M

5) gE M

6) J DS

7) J DS

8)

9) DS 66 F

10) 034, 34 29/3

F 11) g

12) J TS7 8

F DS

13) J TS F

14) 034, 34 29/3 J

--3 15) g g

J S

16) 034, 34 29/3 J

S 17) g

18) JP

S 19) JP

S 20)

21) 7X 87SACLA

J AS X X AFM8J S

22) 7X 87SACLAJ AS X X AFM

8J S 23) G-COE COE 7 J AF

8

24) F T

25) F T

26)

27)

28) 045 ,45 39/4

D 29) J

30) 6 6

D 31) / J P

32) D

33) 045 ,45 3 9/4

7 J 8J

34) 045 ,45 3 9/4

7 J 8J

35) 045, 45 3 D S

36) 045, 45 3 D S

37) AO D

J

38) 7 D

8 7 8 E6

7 J 8J

39) D

N 40) 1 -2

J 41) 1 -2

D

42) 045, 45 3 D J

43) 045, 45 3 D J

44) 045, 45 3 D

45) 034, 34 2J

9 J

1) NP HJ /

2) NP HJ /

3) SJ J J

4) S HJ

5) NP S J J6 J

6) SJ T NP D

T J 7) J H T T P

S J 8) J NP AP

J 9) J NP AP

J 10) NP

J 11) J

12) AP7 JE 87

8 7 8 J 13) 7 8

9

1) 5 2) 3) J 4) J 5) 6) T N

P J J 7) 8) -1, J

J 9) 10) J

E J 11) 5