1.Carbohidratos 20091

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Solo para uso educativo Estructura y función de los carbohidratos Mónica L. Giraldo R. Grupo de Inmunodeficiencias Primarias Facultad de Medicina Universidad de Antioquia 2009

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Solo para uso educativo

Estructura y función de los carbohidratos

Mónica L. Giraldo R.Grupo de Inmunodeficiencias Primarias

Facultad de MedicinaUniversidad de Antioquia

2009

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Solo para uso educativo

Objetivos de aprendizaje:

Identificar la estructura y función de los principales carbohidratospresentes en la célula eucariota animal.

Describir las formas de representación de la estructura de los carbohidratos

Comprender el mecanismo de formación del enlace glicosídico

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Lehninger Principles of Biochemistry

Fourth Edition

Copyright © 2004 by W. H. Freeman & Company

David L. Nelson and Michael M. Cox

Diapositivas Modificadas de:

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La célula Unidadesmonoméricas

macromoléculasComplejossupramoleculares

nucleótidos

aminoácidos

carbohidratos

proteína

celulosa

Pared celular

Membrana plasmática

cromosomas

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Carbohidratos: Polihidroxialdehídos o polihidroxicetosas(CH2O)n

n= 3 tiosa

n=4 tetrosa

n=5 pentosa

n=6 hexosa

n=7 heptosa

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Gliceraldehídoaldosa(triosa)

Dihidroxiacetonaceto(triosa)

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D-glucosaaldohexosa

D-fructosacetohexosa

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D-ribosaaldopentosa

2-deoxi-D-ribosaaldopentosa

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espejo

Representación de moléculasModelo de esferas

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D-gliceraldehído L-gliceraldehído

Proyecciones de Fisher

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D-aldosas

3 carbonos 4 carbonos

D-gliceraldehído D- eritrosa D- treosa

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Solo para uso educativo

D-aldosas

5 carbonos

D- ribosa D- arabinosa D- xilosa D- lixosa

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D- aldosas6 carbonos

D- alosa D- altrosa D- glucosa D- manosa

D- gulosa D- idosaD- galactosa D- talosa

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D- cetosas

3 carbonos 4 carbonos

dihidroxiacetona D-eritrulosa

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D-cetosas

5 carbonos 6 carbonos

D-ribulosa D-psicosa D- fructosa

D-xylulosa D-sorbosa D-tagatosa

D-ribulosa

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Solo para uso educativo

D-glucosaD-manosa(Epímero en C2)

D-galactosa(Epímero en C4)

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Solo para uso educativo

D-glucosaD-manosa(Epímero en C2)

galactosa(Epímero en C4)

6 átomos de carbono4 carbonos quirales24 estereoisómeros (16) 8 isómeros de la serie D y 8 isómeros de la serie L

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aldehído alcohol

alcoholcetona

hemiacetal

hemicetal

cetal

cetal

La formación de hemiacetales o hemicetales

*Formación de un nuevo centro quiral*Anómero (alfa) y (beta).

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D- glucosa

D-glucopiranosa D-glucopiranosa

Estructura abierta

Estructura cíclica

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D-glucopiranosa

D-glucopiranosa D-fructofuranosa

D-fructofuranosa

piranosa furanosa

FórmulasDe

Haworth

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Formación del enlace glicosídico

-D-glucosa -D-glucosa

hidrólisis condensación

maltosa

Formación de enlace O-glicosídico

Extremo reductor

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Lactosa (forma )-D-galactopiranosil (14)-D glucopiranosa

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Sucrosa (sacarosa)-D-glucopiranosil -D fructofuranosa

La sacarosa es un disacárido no reductor

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Algunos monosacáridos para recordar

Arabinosa AraFructosa FruFucosa FucGalactosa GalGlucosa GlcManosa ManÄcido glucurónico GlcAGalactosamina GalNGlucosamina GlcNN-acetilgalactosamina GalNAcN-acetilglucosamina GlcNAcAcido Murámico MurAcido N-acetilmurámico Mur2AcAcido siálico Neu5Ac

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Polisacáridos

Homopolisacáridos

No ramificados Ramificados

Heteropolisacáridos

No ramificados Ramificados

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Gránulos de almidón

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Solo para uso educativoGránulos de glucógeno

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Almidón: polímero de glucosa

20% Amilosa: D-glucosa (14) no ramificada [50 a 5000 moléculas]80% amilopectina: D-glucosa (14) ramificaciones (16) cada 24-30[Más de 106 moléculas]

amilosa

ExtremoNo reductor

Extremoreductor

Glucógeno: polímeros de glucosa [más de 50000 moléculas]

D-glucosa (14) con ramificaciones (16) cada 8 - 12 residuos

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Cadenaramificada

Cadenaprincipal

Enlace de ramificación

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Celulosa D-glucosa (14)[más de 15000 moléculas]

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En la celulosa los polímeros de glucosa se asocianpor medio de puentes de hidrógeno

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La celulosa es uno de los polímeros más abundantes en la naturaleza

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Quitina: N-acetil D- glucosamina (14)

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Quitina: un carbohidrato de sostén

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Además de sus funciones generales (estructurales y almacenamiento), los carbohidratos pueden tener funciones

específicas

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Los carbohidratos comomoléculas que caracterizan a

microorganismos

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Enlace O-glicosídico Enlace N-glicosídico

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Algunos factores devirulencia microbiana

son glicoproteínas o glicolípidos

Lipopolisacárido (LPS)

Centro

Lípido A

Cadena O-específica

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Los carbohidratos participan en la

conformación de la matriz

extracelular

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Los carbohidratoscontribuyen aumentar

la especificidad yla afinidad

de las interaccionesmensajero-receptor

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Carbohidratos

Monosacáridos (estructuras cíclicas)Disacáridos (formación de enlace O-glicosídico)OligosacáridosPolisacáridos

Almacenamiento de energíaFunciones estructuralesFunciones específicas