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04.12.2014
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Le Rôle des Polyphénols dans le Vin, le Thé, le Café et le Chocolat
– Introduction et Aperçu
Wilfried Andlauer
Institute of Life Technologies 1 2
Le terme polyphénol ou composés phénoliquesremplace l'ancien terme de tanin végétal:
présence d'un ou plusieurs cycles benzéniques portant une ou plusieurs fonctions hydroxyles.
Polyphénols : Habituellement utilisés pour l'ensemble de ces composés.
Sarni-Manchado & Cheynier 2006
Définition : Polyphénols
O
OH
OH
OOOH
OH
Rut
3
─ métabolites secondaires
─ goût et couleur
─ effets protecteurs
Définition : Polyphénols
4
Polyphénols des plantes sont entre les
plus actifs antioxidants.
Maladies chroniques et dégénératives :
Athérosclérose, maladies vasculaires,
diabéte, cancer, Alzheimer, Parkinson.
Frankel et al. 1995;, Soleas et al. 1997;
Rifici et al. 1999; Li et al. 2014
Effets protecteurs de polyphénols
5
CéréalesSeigle 1200 – 1500Millet 590 – 1060
NoixNoix 740~ Pécan 200
.
.
Plantes comestibles - Teneurs en polyphénols mg/100 g matière sèche
LégumesHaricot 35 – 280Pois 380 – 1700Chiche 80 – 230Soja 1260
Hollman & Venema 1993; Wang & Murphy 1994; Shahidi & Naczk 1995;
Bravo 1998; Romani et al. 2003
LégumesChou 25~ de Bruxelles 5 – 15Oignon 100 – 2000Poireau 20 – 40Persil 55 – 180Céleri 95
FruitsPomme 25 – 300 Cerise 550Myrtille 135 – 280 Airelle 75 – 245Raisin 50 – 490 Prune 4 – 225Pamplemousse 50 Orange 10 – 150Groseille 15 – 20 Cassis 140 – 1200 .
Plantes comestibles - Teneurs en polyphénols mg/100 g
Kühnau 1976; Shahidi & Naczk 1995;
Bravo 1998; Cliffort 1999
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Quantités consommées
Pays-Bas 280 – 540 mg/d
amateur de thé > 5000 mg/d
amateur de vin rouge (180 mL) > 400 mg/d
Hollman 2003; Huang & Ferrao 1997;
Teissedre & Landrault 2000
8
Quantités consommées – Absorption
Pas la totalité de ce que l‘on mange est assimilé.
=
9
Etudes d’absorption modèle ex vivo d’un intestin grêle
Phénol taux Référenced‘absorption
Andlauer et al.,
Génistéine 41% J Nutr 2000
Resvératrol 21% Drugs Exptl Clin Res 2000
Génistine 17% FEBS Letters 2000
Rutine 10% Biochem Pharmacol 2001
Cyanidin-3-glc 4,3% Eur J Nutr 2003
Rt (min)RP-HPLC
16.5
10.8
8.5
8.1
4.2
J Chrom A 1999
04.12.2014 Plant phenolics in animal organism 10
Glycosylation – Quercétine9 volontaires, 311 µmol phénols
0,2
0,4
0,6
0,8
1,0
0 4 8 12 16 20 24
temps (h)
Con
cent
ratio
n da
ns le
pla
sma
(µM
)
Quercétine 3-glucoside (143 mg)
Quercétine (93 mg)
Quercétine 3-rutinoside (190 mg)
Hollman et al. 1999; Graefe et al. 2001; Erlund et al.2000
O
OH
OH
OOOH
OH
Rut
11
─ qualité des substances phénoliques
─ quantité dans les aliments choisis
─ transformations pendant la fabrication
─ effets protecteurs
Composés phénoliques – thé, café, cacao, vin
12
Jardin du thé
Camellia sinensis var. asamicaCamellia sinensis var. sinensis
• cultivé dans plus de 30 pays
• la boisson la plus bue au monde : - noir 78%, vert 20%
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Thé - qualité des substances phénoliques
Source riche en catéchines : 1/3 de matière sèche, EGCG (~50%)
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Fabrication de différents types de thé
fanage
fanageen soleil
Séchage Thé blanc
Chauffage à temp. élevée
Séchage lente Thé jaune
Rolling/ShapingTraitement thermique à
vapeurSéchage
Thé vert, style japonais
Feuilles fraîche
fanage Rolling/ShapingChauffage sec SéchageThé vert, style
chinois
Fermentation partielle
fanage Rolling Séchage Oolong
Fermentation/Oxydation
fanageRolling in
Ortodox rollerSéchage
Thé noir orthodox
Fermentation/Oxydation
fanageCrush-Tear-
CurlSéchage
Thé noir CTC
Kosińska & Andlauer 2014
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Contenu du thé en phénols (mg/tasse)thé indonésien, 2 g de feuilles, 200 mL d’eau
vert noir
a. gallique 1.1 22.5
catéchines 570 18.2
EGCG 226 3.4
théaflavines nd 40.3
.
mod. Del Rio et al. 2004
Hydrolyse des esters des acides phénoliques
Oxidation des polyphénols
Oxidation / hydrolyse des polyphénols
Di-, oligo- et polymérisation des polyphénols(théaflavines, théarubigines, théabrownins)
Thé - effets protecteurs
Amélioration des maladies chroniques et dégénératives :
• CancerYuan et al. 2007; Bonner et al. 2005
• Maladie cardiovasculaireHooper et al. 2008; Zuchi et al. 2010,
• Diabètevan Dieren et al. 2009; Song et al. 2005
• Maladies neurodégénérativesNg et al. 2008; Hu et al. 2007
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Café
Plantation à Costa Rica
> 60 variétés de café
Cultivées :Coffea arabica Coffea canephora, C. robusta
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Café
• 80% des adultes consomment du café
• sources d‘antioxidants des plus richesdans la nutrition occidentale
• dans quelques pays, le café apporte les 2/3 des antioxidans ingérés
Söndal & van der Vossen 2005; Joët et al. 2010; Sridevi et al. 2011; Komes & Busic 2014
.
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Café - qualité des substances phénoliques
Acides hydroxycinnamique :
chlorogéniques, caféique, coumarique, férulique, …
Catéchines 20
• Enlever la chair des cerises (drupe)
• Fermentation de la chair restant (3 d)
• Séchage, élimination du tégument
café vert
• Torréfaction (210 °C, 15 min) :
Couleur, arôme (Maillard : glucides,
protéines, acides chlorogéniques)
Café - transformations pendant la fabrication
21
A. chlorogéniques dans du café vert :
Arabica : 4.0-8.4%
Robusta : 7.0-14.4%
Expresso - café
Café - quantité des substances phénoliques
Meta-Analyse:
- 21 études épidémiologiques (1966-2013)
- 121’915 morts et 997’464 participants
Café – mortalité : réduction du risque 16%, 4 tasses/j
Café – mortalité MCV : RdR 21%, 3 tasses/j
Café – mortalité par cancer : pas de relationCrippa et al. 2014
Coffee consumption and mortality from all causes,
cardiovascular disease, and cancer: a dose-response meta-analysis.
American Journal of Epidemiology, 180(8), 763
Café - effets protecteurs
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20 variétés deTheobroma cacao
- Criollo
- Forastero
- Trinitario(Forastero xCriollo)
- Amelonado
- Calabacillo
Cacao
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Catéchines : monomères – decamères, ECG, EGC, EGCG Stark et al. 2006; Kosińska & Andlauer 2012
Cacao - qualité des substances phénoliques
─ Ara─ Gal
OH
HO
OH
HO
OH
HO
O
OHOH
OH
O
OHOH
OH
O
OHOH
OH
O
OHOH
OH
OH
HO
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5
25
• Cabosse avec les fèves de cacao – pas d’arôme cacao
• Fermentation des fèves avec chair (2-8 j) :1. Phase anaerobe, 50 °C alcool2. Phase aerobe, melanger acide acétique (pH 6,5 4,5) oxidation enzymatique et non-enz. des polyphénols)
• Séchage 60% 6-8% H2O
• Torréfaction (150 °C, 10-35 min, Maillard)
Cacao - transformations pendant la fabrication
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Fève : fraîche, pas fermentée 2% Porter et al 1991
fermentée, séchée 6% Belitz et al. 2004
poudre de cacao 5,6% Porter et al 1991
Fermentation et séchage diminuent la quantitéShahidi & Naczk 2004
Comparaison de cacao de différentes provénances(Ivory Coast, Ecuador, Jamaica, Venezuela, Nigeria):
- composition relative identique - teneur différente (facteur 3) Wollgast 2004
Cacao - quantité des substances phénoliques
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- Le chocolat est bon pour le cholestérol.
- Le chocolat diminue la tension artérielle.
- Le chocolat est un excellent antioxydant.
Cacao - effets protecteurs
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Cacao - effets protecteurs
WoS : Chocolate AND health 1700 articles
Etude : 15 femmes, 20-40 ans, CN (70% cacao ,100 g/j, 7 j)
HDL cholestérol +10% ± 13 Relation LDL/HDL −11% ± 9
Consommation régulière de CN effet positif sur le profil athérogénique(HDL, relation lipoprotéine)
DiRenzo et al. 2013
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Vitis vinifera ssp. vinifera
8000 variétés
Vin
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• Acides phénoliques
• Flavonoïde - Kaempférol, Quercétine, Myricétine,- Catéchine, Epicatéchine- Cyanidin, Delphinidine, Pétunidine, Malvidine
- Glycoside: Malvine (3,5 di-glc de Malvidine)
• Stilbène- Resvératrol, Picéide
• Tanin- condensé (catéchines)- hydrolysable (dérivés de l‘acide gallique)
Vin - qualité des substances phénoliques
OHOCH3
OHOH
COOHCOOH
OHOCH3
OH
COOHCOOH
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6
31
Cabernet Sauvignon 1994 3,38Corvo rosso 1993 2,18Barbaresco 1991 1,88Chianti 1994 2,13
Gewürztraminer 1995 0,12Colomba platino 1994 0,14Torre di Giano 1995 0,10
Simonetti et al. 1997
Vin - quantité des substances phénoliques(g/L EAG)
Distribution raisin: chair & jus 6%, peau 50%, grains 44%Ribéreau-Gayon et al. 2006
Étude 2009-2011 : 108 personnes avec athérosclérose un verre de vin rouge par jour (♀ 100 mL, ♂ 200 mL),20 semaines:
rapport LDL/HDL - 13%
cholestérole total - 6%
triglycérides - 13%
Droste et al. 2013
Vin - effets protecteurs
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Vin - effets protecteurs
Le Paradoxe français
Dans le sud de la France, les gens mangent beaucoup de graisse mais ils ont un risque faible de maladies CV.
Explication : Polyphénols du vin rouge ont un effet bénéfique sur l‘oxydation des LDL.
Frankel et al. 1993,Teissedre et al. 1996
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Le Rôle des Polyphénols dans le Vin, le Thé, le Café et le Chocolat
Capacité antioxydante après consommation de thé - lait
Serafini et al. 1996
-100
102030405060708090
0 20 40 60 80Zeit (min)
Zuna
hme
(%)
schwarzgrünKontrolle
Pas de changement encomparaison avec le contrôle
5 volontaires (1) 300 mL thé vert(2) 300 mL thé noir(3) 300 mL d‘eau (contrôle)
(4) + 100 mL lait
35 36
Degré de polymérisation - Procyanidines
Mikroflora
500 mL cacao drink
OH
HO
OH
HO
OH
HO
O
OHOH
OH
O
OHOH
OH
O
OHOH
OH
O
OHOH
OH
OH
HO
OH
OH
OH
OHOH
OH
730 mg
350 mg
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7
37
blood
small intestine colon
Degré de polymérisation - Procyanidines
dimeres
blood
metabolites
Formation of phenolic acids
Rios et al. 2003,Gonthier et al. 2003
polymeres
Monomere
monomeres
Mikroflora
Rios et al. 2002
dimerestrimerestetramerespentameres
monomeres
255075
100
0 20 40Zeit (min)
(% to
tal)
Procyanidines from cacao in stomach no cleaveage of polymeres
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Vin - effets protecteurs
„effet anti-agglutinant“ (liquéfier le sang, thrombocytes plaquettes) :6 % d‘alcool, vin blanc dilué et vin rouge dilué (modèle rat)
Ruf et al. 1995 Effet rebound après 18 h !
après 18 h
Absorption de cyanidine-3-glucoside (anthocyanidine)– éthanol
Andlauer et al. 2003
Intestin grêle d‘un rat4294 ± 1308 nmol dans de l’eau avec 5% d’éthanol (n=5) 3780 ± 782 nmol dans de l’eau (n=5)
0.01.02.03.04.05.06.07.0
1 2avec éthanol sans éthanol
%
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