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La plupart des matériaux de La plupart des matériaux de ces voiliers ont été obtenus ces voiliers ont été obtenus à partir de molécules à partir de molécules d’hydrocarbures. Quels sont d’hydrocarbures. Quels sont ces matériaux ? Comment ces matériaux ? Comment peut-on les produire ?peut-on les produire ?

Photos R. LacroixPhotos R. Lacroix

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Modifications du squelette Modifications du squelette carbonécarboné..

Le pétrole est à la base de multiples Le pétrole est à la base de multiples composés organiques adaptés aux composés organiques adaptés aux besoins de notre société. L’industrie besoins de notre société. L’industrie chimique soumet les hydrocarbures chimique soumet les hydrocarbures obtenus par distillation du pétrole à un obtenus par distillation du pétrole à un certain nombre de traitements afin certain nombre de traitements afin d’obtenir les produits désirés. d’obtenir les produits désirés.

Elle est ainsi amenée à Elle est ainsi amenée à raccourcir, raccourcir, ramifier, cycliser, déshydrogénerramifier, cycliser, déshydrogéner ou ou allongerallonger leur chaîne carbonée.leur chaîne carbonée.

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I. Pourquoi modifier le squelette I. Pourquoi modifier le squelette carboné ?carboné ?

Les performances d’un moteur Les performances d’un moteur dépendent de la qualité du carburant dépendent de la qualité du carburant utilisé, définie par l’indice d’octane (I.O.). utilisé, définie par l’indice d’octane (I.O.). Cet indice varie entre zéro et cent. Il Cet indice varie entre zéro et cent. Il vaut 100 pour le 2,2,4-triméthylpentane vaut 100 pour le 2,2,4-triméthylpentane ou isooctane et il est nul pour l’heptane. ou isooctane et il est nul pour l’heptane. Plus l’indice d’octane est élevé, plus le Plus l’indice d’octane est élevé, plus le mélange air-carburant peut être mélange air-carburant peut être comprimé sans s’auto-enflammer et comprimé sans s’auto-enflammer et meilleur est le rendement du moteur.meilleur est le rendement du moteur.

1) 1) Pour produire des carburants performantsPour produire des carburants performants

A) Quelles sont les caractéristiques A) Quelles sont les caractéristiques structurales des carburants à haut indice structurales des carburants à haut indice d’octane ?d’octane ?

B) Comment peut-on les obtenir ?B) Comment peut-on les obtenir ?

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2) Pour fournir les produits de base de 2) Pour fournir les produits de base de l’industrie chimique.l’industrie chimique.

Les hydrocarbures saturés constituant les pétroles Les hydrocarbures saturés constituant les pétroles sont des espèces peu réactives. Ils sont avant tout sont des espèces peu réactives. Ils sont avant tout utilisés comme carburants ou combustibles. Pour réaliser utilisés comme carburants ou combustibles. Pour réaliser des synthèses de produits élaborés, il faut disposer des synthèses de produits élaborés, il faut disposer d’espèces plus réactives, telles que les alcènes. La d’espèces plus réactives, telles que les alcènes. La double liaison de leur squelette insaturé autorise en effet double liaison de leur squelette insaturé autorise en effet l’introduction de groupes caractéristiques variés.l’introduction de groupes caractéristiques variés.

En outre, les alcènes, ou certains dérivés d’alcènes, En outre, les alcènes, ou certains dérivés d’alcènes, sont susceptibles de donner lieu à des réactions sont susceptibles de donner lieu à des réactions chimiques au cours desquelles les molécules s’ajoutent chimiques au cours desquelles les molécules s’ajoutent les unes aux autres de manière répétitive pour former les unes aux autres de manière répétitive pour former des espèces macromoléculaires. Ces réactions, des espèces macromoléculaires. Ces réactions, nommées nommées polymérisationpolymérisation,, débouchent sur de débouchent sur de nombreuses matières plastiques et de nouveaux nombreuses matières plastiques et de nouveaux

matériaux.matériaux.

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II. Les modifications du squelette II. Les modifications du squelette carboné.carboné.

1) Le craquage1) Le craquage

Par distillation du pétrole, on obtient Par distillation du pétrole, on obtient différents mélanges d’hydrocarbures différents mélanges d’hydrocarbures appelés « coupes ».appelés « coupes ».

A) Rappeler les différentes coupes A) Rappeler les différentes coupes obtenues.obtenues.

B) Où sont situées les coupes qui B) Où sont situées les coupes qui ont la chaîne carbonée la plus longue ont la chaîne carbonée la plus longue dans une tour de distillation ? dans une tour de distillation ?

Au bas de la tourAu bas de la tour

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Certaines coupes, comme les essences, sont Certaines coupes, comme les essences, sont produites en quantité trop faibles, alors que les produites en quantité trop faibles, alors que les coupes lourdes, comme fiouls lourds et bitumes, coupes lourdes, comme fiouls lourds et bitumes, le sont en quantité trop importante. Afin le sont en quantité trop importante. Afin d’augmenter la production de molécules plus d’augmenter la production de molécules plus légères, une partie des coupes lourdes est légères, une partie des coupes lourdes est soumise à l’opération de soumise à l’opération de craquagecraquage, réalisée , réalisée dans des tours de craquage.dans des tours de craquage.

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C) Pour chacune des équations ci-dessus, C) Pour chacune des équations ci-dessus, indiquer le nom du réactif qui subit le craquage, indiquer le nom du réactif qui subit le craquage, la formule des produits manquants et les noms la formule des produits manquants et les noms des produits obtenus.des produits obtenus.

+

+

+

D) A quelles familles ces différentes espèces chimiques D) A quelles familles ces différentes espèces chimiques appartiennent-elles ? appartiennent-elles ? Alcanes et alcènesAlcanes et alcènes

E) Au vu de ces exemples qu’est-ce que le craquage ?E) Au vu de ces exemples qu’est-ce que le craquage ?

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2) 2) Le vapocraquageLe vapocraquage

Certains alcènes se forment déjà lors du craquage Certains alcènes se forment déjà lors du craquage catalytique. Cependant, compte tenu de la très forte catalytique. Cependant, compte tenu de la très forte demande de l’industrie en alcènes légers, un procédé demande de l’industrie en alcènes légers, un procédé particulier a été mis au point pour les préparer, le particulier a été mis au point pour les préparer, le vapocraquage, qui s’effectue en présence de vapeur d’eau.vapocraquage, qui s’effectue en présence de vapeur d’eau.

F) Justifier l’emploi de cette méthode ?F) Justifier l’emploi de cette méthode ?

G) Quel autre produit se forme lors de cette G) Quel autre produit se forme lors de cette transformation ?transformation ?

+ + ?H2

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3) 3) Le reformageLe reformage

Le reformage consiste à modifier la structure Le reformage consiste à modifier la structure des hydrocarbures des essences légères, afin des hydrocarbures des essences légères, afin d’en améliorer l’indice d’octane (I.O.).d’en améliorer l’indice d’octane (I.O.).

H) Attribuer, à chaque type de réaction, un H) Attribuer, à chaque type de réaction, un nom choisi parmi les trois suivants : nom choisi parmi les trois suivants : déshydrocyclisation, isomérisation, cyclisation.déshydrocyclisation, isomérisation, cyclisation.

+

+ H2

4 H2

1

2

3

3 ; 1 ; 23 ; 1 ; 2

10

4) 4) La polymérisationLa polymérisationUn polymère est une macromolécule engendrée Un polymère est une macromolécule engendrée par la répétition, un très grand nombre de fois, par la répétition, un très grand nombre de fois, d’une petite unité structurale appelée « motif ».d’une petite unité structurale appelée « motif ».La polyaddition consiste en l’addition, les unes à La polyaddition consiste en l’addition, les unes à la suite des autres, d’un très grand nombre de la suite des autres, d’un très grand nombre de molécules identiques appelées « monomères ». molécules identiques appelées « monomères ». Les monomères comportent toujours au moins Les monomères comportent toujours au moins une double liaison C=C.une double liaison C=C.

n CHn CH22 = CHA – (CH = CHA – (CH22 – CHA) – (CH – CHA) – (CH22 – CHA) – CHA)nn ––

Ce que l’on peut écrire de façon plus simple :Ce que l’on peut écrire de façon plus simple :

J) Repérer sur l’exemple ci-dessus, le monomère, le polymère et le motif.

… …. …. . …. H

ACC

H

H++

H

ACC

H

H

CH2 CH2 CH2

CH CH

A A

H

ACC

H

H

CH2 CH2 CH2

CH CH

A A

CH2

CH

A

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Les opérations de Les opérations de raffinageraffinage

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Quelques matières plastiquesQuelques matières plastiquesNom polyéthylène polychlorure polypropène ou polystyrèneNom polyéthylène polychlorure polypropène ou polystyrène de vinyle polypropylènede vinyle polypropylène

SymboleSymbole

MotifMotif

Production Production en 10en 1066 kg kg

Exemples Exemples d’usagesd’usages

P.E P.V.C P.P P.SP.E P.V.C P.P P.S

-CH2 – CH2 - - CH2 – CH - - CH2 – CH - - CH2 – CH –

Cl CH3 C6H5

1510 1260 1230 5601510 1260 1230 560

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Remerciements à André et Odile Remerciements à André et Odile DurupthyDurupthy

Liens internet :Liens internet : http://http://wwwwww..sandrettosandretto..itit//museomuseo http://http://wwwwww..proplastproplast..orgorg//spmpspmp http://http://wwwwww..psrcpsrc..usmusm..eduedu/french/pvc./french/pvc.htmhtm http://petroleum.free.http://petroleum.free.frfr