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  • 1 La plupart des matriaux de ces voiliers ont t obtenus partir de molcules dhydrocarbures. Quels sont ces matriaux ? Comment peut-on les produire ? Photos R. Lacroix
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  • 2 Modifications du squelette carbon. n Le ptrole est la base de multiples composs organiques adapts aux besoins de notre socit. Lindustrie chimique soumet les hydrocarbures obtenus par distillation du ptrole un certain nombre de traitements afin dobtenir les produits dsirs. n Elle est ainsi amene raccourcir, ramifier, cycliser, dshydrogner ou allonger leur chane carbone.
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  • 3 I. Pourquoi modifier le squelette carbon ? Les performances dun moteur dpendent de la qualit du carburant utilis, dfinie par lindice doctane (I.O.). Cet indice varie entre zro et cent. Il vaut 100 pour le 2,2,4-trimthylpentane ou isooctane et il est nul pour lheptane. Plus lindice doctane est lev, plus le mlange air- carburant peut tre comprim sans sauto-enflammer et meilleur est le rendement du moteur. Les performances dun moteur dpendent de la qualit du carburant utilis, dfinie par lindice doctane (I.O.). Cet indice varie entre zro et cent. Il vaut 100 pour le 2,2,4-trimthylpentane ou isooctane et il est nul pour lheptane. Plus lindice doctane est lev, plus le mlange air- carburant peut tre comprim sans sauto-enflammer et meilleur est le rendement du moteur. 1) Pour produire des carburants performants 1) Pour produire des carburants performants n A) Quelles sont les caractristiques structurales des carburants haut indice doctane ? n B) Comment peut-on les obtenir ?
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  • 4 2) Pour fournir les produits de base de lindustrie chimique. 2) Pour fournir les produits de base de lindustrie chimique. Les hydrocarbures saturs constituant les ptroles sont des espces peu ractives. Ils sont avant tout utiliss comme carburants ou combustibles. Pour raliser des synthses de produits labors, il faut disposer despces plus ractives, telles que les alcnes. La double liaison de leur squelette insatur autorise en effet lintroduction de groupes caractristiques varis. Les hydrocarbures saturs constituant les ptroles sont des espces peu ractives. Ils sont avant tout utiliss comme carburants ou combustibles. Pour raliser des synthses de produits labors, il faut disposer despces plus ractives, telles que les alcnes. La double liaison de leur squelette insatur autorise en effet lintroduction de groupes caractristiques varis. En outre, les alcnes, ou certains drivs dalcnes, sont susceptibles de donner lieu des ractions chimiques au cours desquelles les molcules sajoutent les unes aux autres de manire rptitive pour former des espces macromolculaires. Ces ractions, nommes polymrisation, dbouchent sur de nombreuses matires plastiques et de nouveaux matriaux. En outre, les alcnes, ou certains drivs dalcnes, sont susceptibles de donner lieu des ractions chimiques au cours desquelles les molcules sajoutent les unes aux autres de manire rptitive pour former des espces macromolculaires. Ces ractions, nommes polymrisation, dbouchent sur de nombreuses matires plastiques et de nouveaux matriaux.
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  • 5 II. Les modifications du squelette carbon. 1) Le craquage n Par distillation du ptrole, on obtient diffrents mlanges dhydrocarbures appels coupes . n A) Rappeler les diffrentes coupes obtenues. n B) O sont situes les coupes qui ont la chane carbone la plus longue dans une tour de distillation ? Au bas de la tour
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  • 6 n Certaines coupes, comme les essences, sont produites en quantit trop faibles, alors que les coupes lourdes, comme fiouls lourds et bitumes, le sont en quantit trop importante. Afin daugmenter la production de molcules plus lgres, une partie des coupes lourdes est soumise lopration de craquage, ralise dans des tours de craquage.
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  • 7 n C) Pour chacune des quations ci-dessus, indiquer le nom du ractif qui subit le craquage, la formule des produits manquants et les noms des produits obtenus. + + + n D) A quelles familles ces diffrentes espces chimiques appartiennent-elles ? Alcanes et alcnes n E) Au vu de ces exemples quest-ce que le craquage ?
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  • 8 2) Le vapocraquage 2) Le vapocraquage Certains alcnes se forment dj lors du craquage catalytique. Cependant, compte tenu de la trs forte demande de lindustrie en alcnes lgers, un procd particulier a t mis au point pour les prparer, le vapocraquage, qui seffectue en prsence de vapeur deau. n F) Justifier lemploi de cette mthode ? n G) Quel autre produit se forme lors de cette transformation ? ++ ? H2H2
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  • 9 3) Le reformage 3) Le reformage n Le reformage consiste modifier la structure des hydrocarbures des essences lgres, afin den amliorer lindice doctane (I.O.). H) Attribuer, chaque type de raction, un nom choisi parmi les trois suivants : dshydrocyclisation, isomrisation, cyclisation. H) Attribuer, chaque type de raction, un nom choisi parmi les trois suivants : dshydrocyclisation, isomrisation, cyclisation. + + H2H2 4 H 2 1 2 3 3 ; 1 ; 2
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  • 10 4) La polymrisation Un polymre est une macromolcule engendre par la rptition, un trs grand nombre de fois, dune petite unit structurale appele motif . La polyaddition consiste en laddition, les unes la suite des autres, dun trs grand nombre de molcules identiques appeles monomres . Les monomres comportent toujours au moins une double liaison C=C. n CH 2 = CHA (CH 2 CHA) (CH 2 CHA) n Ce que lon peut crire de faon plus simple : J) Reprer sur lexemple ci-dessus, le monomre, le polymre et le motif. . . . . H A CC H H + H A CC H H CH 2 CH 2 CH 2 CH A H A CC H H CH 2 CH 2 CH 2 CH A CH 2 CH A
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  • 11 Les oprations de raffinage
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  • 12 Quelques matires plastiques Nom polythylne polychlorure polypropne ou polystyrne de vinyle polypropylne de vinyle polypropylne Symbole Motif Production en 10 6 kg Exemplesdusages P.E P.V.C P.P P.S P.E P.V.C P.P P.S - -CH 2 CH 2 - - CH 2 CH - - CH 2 CH - - CH 2 CH Cl CH 3 C 6 H 5 1510 1260 1230 560 1510 1260 1230 560
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  • 13 Remerciements Andr et Odile Durupthy Liens internet : n http://www.sandretto.it/museo http://www.sandretto.it/museo n http://www.proplast.org/spmp http://www.proplast.org/spmp n http://www.psrc.usm.edu/french/pvc.htm http://www.psrc.usm.edu/french/pvc.htm n http://petroleum.free.fr http://petroleum.free.fr