1.- Estructura y Propiedades físicas

1.1.- Polaridad de las moléculas orgánicas

1.2.- Propiedades físicas. Interacciones no enlazantes

2.- Efecto Inductivo

3.- Concepto de electrófilos y nucleófilos

4.- Preparación de haluros de alquilo

Q.O.I. Grupo A

L. 9. Diap. 1

Lección 9.- Haluros de alquilo I

Enlaces de los haluros de alquilo

Q.O.I. Grupo A

L. 9. Diap. 2

HALUROS DE ALQUILO. Longitud y fuerza de los enlaces

Q.O.I. Grupo A

L. 9. Diap. 3

Halometano Longitud (Å) (D) Fortaleza (kcal/mol)

CH3F  1.39 1.81 110

CH3Cl 1.78 1.86 85

CH3Br 1.93 1.78 71

CH3I 2.14 1.64 57

Propiedades de enlaceQ.O.I. Grupo A

L. 9. Diap. 4

= 0

Interacciones Dipolo-Dipolo

Q.O.I. Grupo A

L. 9 Diap. 5

Compuesto Masa Molecular Punto de ebullición (ºC)

CH3CH2CH3 44 -42

CH3CH2F 48 -38

CH3CH2OH 46 78

ENLACES DE HIDRÓGENO

Q.O.I. Grupo A

L. 9. Diap. 6

“Puntos de Ebullición” de alcanos y Haluros de Alquilo

Q.O.I. Grupo A

L. 9. Diap. 7Propiedades físicas:puntos de ebullición

Compuesto Densidad (g/mL

CH3F ---

CH3Cl 0.92

CH3Br 1.68

CH3I 2.28

CH2Cl2 1.34

CHCl3 1.50

CCl4 1.69

P. Físicas. Densidad

Q.O.I. Grupo A

L. 9. Diap. 8

Efecto Inductivo

Q.O.I. Grupo A

L. 9. Diap. 9

El efecto inductivo es la polarización de un enlace causada por la presencia de una carga formal o un enlace polar adyacente

Efectos Inductivos de varios grupos

+I -I

O- NR3+ COOH OR

COO- SR2+ F COR

CR3 NH3+ Cl SH

CH2R NO2 I OH

CH3 SO2R OAr NH2

D CN COOR -C CR

Ar

-CH=CR2

Q.O.I. Grupo A

L. 9. Diap. 10

-NH2 < -OH

-F > -Cl > -Br > -I

-CCH > -CHCH2

-NR3+ -NO2> -NH2>

< -F

HCOOH > CH3COOH > (CH3)2COOH > (CH3)3C-COOH

pKa 3,77 4,74 4,86 5,05

Influencia del efecto inductivo en la acidez

Q.O.I. Grupo A

L. 9. Diap. 11

ELECTRÓFILOS Y NUCLEÓFILOS

Nucleófilos Electrófilos

I- HS- RS- H+

Br- HO- RO- CN- N3 Br+

NH3 Cl- F- RCO2- NO2

ROH H2O AlCl3

Q.O.I. Grupo A

L. 9. Diap. 12

Electrófilos: especies deficientes en electrones

Nucleófilos: especies ricas en electrones

Electrófilos y nucleófilosQ.O.I. Grupo A

L. 9. Diap. 13

a) A partir de alcanos

b) Halogenación alílica

Preparación de haluros de alquilo por halogenación radicalaria

Q.O.I. Grupo A

L. 9. Diap. 14

a) Por adición de haluros de hidrógeno

b) Por adición de X2

Q.O.I. Grupo A

L. 9. Diap. 15Preparación de haluros de alquilo a partir de alquenos y

alquinos

- A partir de alcoholes

- A partir de otros haluros

Q.O.I. Grupo A

L. 9. Diap. 16Preparación de haluros de alquilo

acetona