1 Asignatura: Introducción a los Modelos Básicos de la Química Código: QUIM 003 Modulo de...

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Asignatura: Introducción a los Modelos Básicos de la Química

Código: QUIM 003

Modulo de Química Orgánica

Profesor: Dr. Gabriel Vallejos C.

Universidad Austral de Chile

2

Influencia de la Química Orgánica

Culturas Antiguas

Alcohol Etílico Ácido Acético

China 3000 a.C. Medicamento

Ma Huang (extracto de hierbas)Efedrina

Propiedades similares a Adrenalina

3

Civilización India 2500 a.C.

ÍndigoTinta azul profundo

para telas

1856: William Henry Perkin (estudiante de 18 años)

Sintetizó Mauveína

Nacen los Colorantes sintéticos

1928: DuPont (empresa) Prof. Carothers (U. Harvard)

Naylon Neopreno

NomenclaturaOrgánica

5

Clasificación de hidrocarburos

ALCANOS ALQUENOS ALQUINOS ALIFÁT ICOSCÍCLICOS

ALIFÁT ICOS AROM ÁT ICOS

HIDROCARBUROS

C xH y

6

Clasificación de hidrocarburos

Nombre FM Enlaces

Alcanos CnH 2n+2 simples

• HC Alquenos CnH2n dobles

Alquinos CnH2n-2 triples

* Regla variable

7

Nomenclatura de hidrocarburos

• Reglas de nomenclatura para HC => IUPAC

• La nomenclatura para alcanos es la base para nombrar los demás HC (alquenos, alquinos, y cicloalifáticos.

Reglas para alcanosReglas para alcanos

1. Se escoge la cadena carbonada (cadena principal) continua más larga.

(se le asigna prefijo y numeración)

8

Nomenclatura de hidrocarburosNúmero

de carbonosPrefijo Nombre Radical o

sustituyente1 Met Metano Metil2 Et Etano Etil3 Prop Propano Propil4 But Butano Butil5 Pent Pentano Pentil6 Hex Hexano Hexil7 Hept Heptano Heptil8 Oct Octano Octil9 Non Nonano Nonil

10 Deca Decano Decil11 Undec Undecano Undecil---- ---- ---- ----20 Eicosa Eicosano eicosil

9


2. Al prefijo se le asigna la terminación correspondiente.

(ano para alcanos; eno para alquenos e ino para alquinos)

heptano Undecano

10


3. Para hidrocarburos cíclicos se le antepone la palabra ciclo al nombre fundamental.

ciclobutanociclohexano

ciclooctano

11


4. Los ciclos sustituidos tienen prioridad sobre las cadenas alifáticas.

1-pentilcicloheptano(Incorrecto: 1-cicloheptilpentano)

12


5. Cuando existen cadenas laterales de menor longitud, unidas a la cadena principal; estas se numeran de tal forma que los sustituyentes tomen la numeración más baja posible.

12

3

4

5

12

34

56

7

2-metilpentano3-etil-5-metilheptano

13


5.1 En presencia de sustituyentes repetidos, se repiten la numeración del carbono donde se encuentra el sustituyente y se añade los prefijos de cantidad griegos (antes del nombre del sustituyente).

12

34

56

7

3,4,5-trietilheptano

14

Prefijos de cantidad

Prefijo SignificadoMon- 1Di- 2Tri- 3

Tetra- 4Penta- 5Hexa- 6Hepta- 7Octa- 8Nona- 9Deca- 10

15


5.2 Los sustituyentes se nombran en orden alfabético. Por ejemplo: etil > metil > propil

12

34

5

6

1,2-dietil-3,4-dimetil-5-pentilciclohexano

16


5.3 Los sustituyentes ramificados (o sustituidos) se nombran entre parentesis indicando la posición de unión a la cadena principal.

1

23

45

6

7

1'2'

4-(1'-metiletil)heptano4-isopropilheptano

17

Nombres alternativos de sustituyentes ramificados

propilisopropil

butil secbutil isobutil tercbutil

pentilisopentilsecpentil tercpentil

El punto de unión a la cadena principal aparece en rojoEl punto de unión a la cadena principal aparece en rojo

18

Ejercicios1. Proponga una estructura para los siguientes compuestos:

1.1 4,5-dietil-3,6-dimetildecano

1.2 4-(1’-metilbutil)heptano

1.3 4-(1’-etilpropil)-2,3,5-trimetilnonano

1.4 1-terbutilciclopentano.

2. Asigne un nombre apropiado (IUPAC) para los siguientes compuestos.

19

Alquenos

20

Nomenclatura de alquenos• Los alquenos poseen al menos un doble enlace en

su estructura.• Las reglas para nombrarlos son similares a la de

los alcanos.• En este caso la terminación -ano se cambia por -

eno => que es la función principal del compuesto.

• Las reglas que deben seguirse son:

21

Nomenclatura de alquenos6. La cadena principal en los alquenos es aquella que

contiene un doble enlace y este debe poseer la menor numeración.

112

2

23

3

31

45

6

1-buteno 2-buteno 5-metil-2-penteno

22

Nomenclatura de alquenosCuando un sustituyente de un alqueno contiene uno o más

dobles enlaces, los radicales pueden ser nombrados sistemáticamente o utilizando nombres vulgares.

etenil(vinil)

2-propenil(alilo)

1-metiletenil(isopropenilo)

23

Alquenos conjugadosLos alquenos conjugados presentan dobles y simples enlaces

alternados en su estructura

un dieno conjugado un dieno no conjugado

24

Alquenos conjugados cíclicos

1

2

1

2

3

4

1

2

3

4

5

63

1,3-ciclohexadieno 1,4-ciclohexadieno 1,3,5-ciclohexatrieno (Benceno)

25

Compuestos aromáticos

1

3

4

5

62

11

34

1,2-dimetilbencenoorto-dimetilbenceno

1,3-dimetilbencenometa-dimetilbenceno

1,4-dimetilbencenopara-dimetilbenceno

26

Derivados de benceno

tolueno(1-metilbenceno)

naftaleno

27

Los alquinos

• Poseen a lo menos un triple enlace en su estructura.

• Son compuestos más reactivos que los alcanos y alquenos

HC CH

28

Los alquinos

8. La cadena principal es aquella que contiene al triple enlace

1

23

4 1

23

45

67

1

23

45

6

8

2-butino 4-metil-2-hexino 2,5-octadiino

29

Los alquinos9. Si un compuesto posee dobles y triples enlaces, existen

dos posibilidades para numerar la cadena principal

9.1 La numeración se hace de tal forma que sea la más baja posible considerando ambos enlaces.

3-penten-1-ino

1

2

34

5

30

Los alquinos9.2 Cuando ambas alternativas llevan a la misma

numeración, la prioridad se le asigna al alqueno.

4-pentin-1-eno

23

4

15

Grupos funcionales

32

Grupos funcionales

Consideremos un hidrocarburo simple:

CH3CH2CH2CH2CH2-H

R-H

R: sustituyente o grupo alquilo

33

Grupos funcionales

Al sustituir H (C) por un heteroátomo (i.e. un átomo distinto de C e H) se obtienen los grupo funcionales.

R-H R-OH

En este caso R-OH es la fórmula general que designa a los Alcoholes.

34

Grupos funcionalesNombre Fórmula generalAcido carboxílicos RCOOHÉsteres RCOOR´Halogenuros deácidos

RCOX(X= halógeno)

alcoholes R-OHTioles R-SHÉteres R-O-Rtioéteres R-S-RAminas R-NH2

Aldehidos R-CHOCetonas R-(C=O)-RAlquenos RC=CRAlquino RCCRAlcano RC-CR

36

Alcoholes

• Nomenclatura : CP +ol

• Sustituyente : hidroxi

OH12

3

1-propanol

OH

OH OH

1-ciclohexanol

1 2

1,2-etanodiol

37

Alcoholes: diversidad de nomenclatura

OH

OH

2-propen-1-ol2-propenolalcohol alílico

12

3

4

5

3-etenil-4-penten-2-ol3-vinil-4-penten-2-ol

38

Alcoholes aromáticos: fenoles

OH

1,3,5-ciclohexatrien-1-ol fenol

12

3

4

5

6

OH

39

Fenoles hidroxilados

OH OH OH

OH

OH

Fenolcatecol1,2-dihidroxibenceno2-hidroxifenol

resorcinol1,3-dihidroxibenceno3-hidroxifenol

11 1

2

3

40

Alcoholes en la naturaleza

OH

mentol

41


HO colesterol

42


O

HO

D9-tetrahidrocanabinolD9-THC

http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/5/5f/THC-skeletal.png

43

Tioles

• Compuestos que contienen -SH

• Nomenclatura : CP + tiol

• Sustituyente : mercapto

44

Tioles

SH

SHSH

etiltiolpropiltiol

feniltiolbecenotiol

45

Tioles

SH

(zorillos)

SH

(ajos)

46

Éteres

• Compuestos que contienen R-O-R• Nomenclatura : a) 2 x CP + éter

b) O como sustituyente • Sustituyente : oxa

47

Éteres• Alternativa a) 2 x CP + éter

O

O

butiletiléter ciclohexilisopropiléter

48

Éteres• Alternativa b) oxígeno como sustituyente

O

2-oxaheptano

O

49

Éteres cíclicos

O

O

O

O

oxaciclopropano(oxirano)

oxaciclopentano

50

Aminas

• Compuestos que contienen R-NH2

• Nomenclatura : CP + amina

• Sustituyente : amino

51

Aminas: clasificación

• Amina primaria: R-NH2

• Amina secundaria: R-NH-R’

• Amina terciaria: R-N(R’)R’’

• Amina cuaternaria: R4-N+X-

52

Aminas: clasificación

NH2

metilamina

HN

+ ClN-

N,N-ciclohexilisobutilamina cloruro de N,N,N,N-tetrametilamonio

53

Aminas cíclicas

N

NH2

N

azaciclobutanofenilamina(anilina)

54

Aldehidos y cetonas

• Compuestos que contienen un grupo carbonilo -C=O

• Nomenclatura : aldehidos = CP + al

: cetonas = CP + ona

• Sustituyente : carboxaldehido/oxo

55

Aldehidos y cetonas• aldehidos = R-CHO

O

H

= CHO

12

3

propanal

56

Aldehidos y cetonas

H

OCHO

benzaldehido

57

cetonas• cetonas = R-C(O)-R

O

O

3-pentanonadietilcetona

58

cetonas

H

O O

12

34

56

60

Acidos carboxílicos

• Compuestos que contienen un grupo carboxilico -COOH, el cual como anión se denomina carboxilato (-COO-)

• R-COOH = RCO2H

• Nomenclatura : acido CP + ico

• Sustituyente : carboxi

61


O

OH12

3

4

5

ácido 3-metilpentanoico

62

Acidos carboxílicosCOOH COOH

acido benzóico

63


OH

O

(CH3COOH)

ácido etanoico(ácido acético)

CO2H

H NH2

R

AminoÁcido

64

Acidos carboxílicos: alternativas

COOH

COOH

NH2

Cl

65

Derivados de ácidos carboxílicos

• Los derivados de ácidos carboxílicos conservan el grupo carbonilo

• esteres: RCOOR’

• amidas: RCONHR’ (R’= H o alquilo)

• halogenuros de ácido: RCOX (con X=halógeno)

66

Esteres

• esteres: RCOOR’

• nomenclatura: (CP+ato) de CP

* CP incluye al carbono del carbonilo

67

Esteres

O

O12

3

propanoato de metilo

O

O

68

Amidas

• amidas: RCONHR’

• nomenclatura: CP + (CP+amida)

* CP incluye al carbono del carbonilo

el enlace amida = enlace peptídico

69

Amidas

NH2

O

etanoamida

O

HN

isobutilbutanoamida

70

Halogenuros de ácidos

• AA: RCOX (X= F, Cl, B o I)

• nomenclatura: halogenuro de CP +ilo

71

Halogenuros de ácidos

Br

O

Cl

O

bromuro de etanoilo cloruro de benzoilo

72

Nitrilos

• Nitrilos : -CN

• Nomenclatura : CP + nitrilo

• sustituyente : ciano (carbonitrilo)

73

Nitrilos

N

ClBr

CN

butanonitrilo

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