1. สารประกอบอน�นทร ย�ในส��งม ช ว�ต

1 .น��า2 .คาร�บอนไดออกไซม�3 .ออกซ�เจน 4 .สารพวกท �ม อ�เล!กโทรไลต�

สารประกอบทางเคม ของส��งม ช ว�ต

2. สารประกอบอ�นทร ย� หร%อสารช วโมเลก&ล

- โมเลก&ลของสารชน�ดต(างๆท �พบในส��งม ช ว�ต เช(น Carbohydrate, Lipid, Proteinและ Vitaminเป+นต,น

- โมเลก&ลส(วนใหญ(ประกอบด,วย คาร�บอน ไฮโดรเจน และ ออกซ�เจน เป+นโมเลก&ลต/�งแต(เล!กจนถ1งใหญ(มาก

- สารช วโมเลก&ลเหล(าน �ม ความจ�าเป+นต(อการด�ารงช ว�ตของส��งม ช ว�ตท/�งพ%ชและส/ตว�

ประเภทของสารช วโมเลก&ล

สารช วโมเลก&ล หล/กๆ สามารถแบ(งเป+น 5 ประเภท ด/งน �

1. โปรต น ( Protein)

2 . คาร�โบไฮเดรต ( Carbohydrate)

3 . ไขม/น ( Lipid)

4 . กรดน�วคล อ�ก ( Nucleic acid)

1. โปรต น ( Protein ) โครงสร,างท �ส�าค/ญของโปรต นประกอบ

ด,วย กรดอะม�โน ต(อ ก/นเป+นโซ(ด,วยพ/นธะเพปไตด� ( Peptide )

ร4ปร(างโมเลก&ลของโปรต นอาจจะม แขนงก��งก,านสาขา เป+นเส,นตรง หร%อขดม,วนเป+นเกล ยว เป+นแผ(นก!ได,แล,วแต(ชน�ดของโปรต น เม%�อกรดอะม�โนต(างๆ มาเก�ดพ/นธะก/นจะได,โมเลก&ลท �ใหญ( เร ยกว(า โปรต น

µ»� � ¦o°¥³Ã¥¤ª� µ¦r°� � � 44 – 55 % ( Á É¥� 50 % )

°° ·Á� � � � 19 – 25 % ( Á É¥� 23 % ) űæÁ� � � 6 – 8 % ( Á É¥� 7 % ) ÅæÁ� � � � 14 – 20 % ( Á É¥� 16 % ) ´Á¢°¦r� 0 – 3 %

¢° ¢°¦ 0 – 3 % î³°ºÉÇÁn� � � Fe Zn Cu o°¥¤µ� �

ส(วนประกอบของปร�มาณของ ธาต&ต(างๆ ในโปรต น

โครงสร,างของโปรต น โปรต นแบ(งตามล/กษณะโครงสร,างออกเป+น

2 ประเภท 1. โปรต นก,อนกลม ( Globular Proteins ) ม ล/กษณะม,วนกลม หร%อทรงร เช(น อ�นซ4ล�น แอลบ4ม�น โกลบ4ล�นในพลาส และเอนไซม�ชน�ดต(างๆ

2 . โปรต นเส,นใย ( Fibrous Proteins ) ม ล/กษณะเป+นเส,นใยท �เก�ดเป+นพอล�เพปไทด�สายยาวๆ หลายเส,นมาเว ยนพ/นก/นเป+นวง helix อาศ/ยแรงย1ดก/นระหว(างสาย เช(น ไฟโบรอ�นในเส,นใย เคราต�นในผม อ ลาสต�นในเอ!น

โปรต นเป+นโมเลก&ลขนาดใหญ(จ1งแบ(ง โครงสร,างของโปรต นออกเป+นหลายระด/บ

ค%อ 1. โครงสร,าง

ปฐมภ4ม�2. โครงสร,างท&ต�ยภ4ม�

3. โครงสร,างตต�ยภ4ม�

4. โครงสร,างควาเตอร�นาร

1. โครงสร,างปฐมภ4ม�

เป+นโครงสร,างท �ไม(สล/บซ/บซ,อน แสดงเฉพาะล�าด/บของกรดอะม�โนในโปรต นเท(าน/�น ซ1�งจะแสดงออกในทางท �เป+นล/กษณะทางพ/นธ&กรรม ต/วอย(างเช(นVal----- His ----- Leu ----- Thre ----- Pro ----- Glu ----- Glu ----- Lys…...

2. โครงสร,างท&ต�ยภ4ม�เป+นโครงสร,างท �เก �ยวก/บร4ปร(างของ

โซ(เพปไทด�หร%อโครงร4ปของโซ( ซ1�งเก�ดจากโครงสร,างปฐมภ4ม�ของเพปไทด�ย1ดเหน �ยวก/นด,วยพ/นธะไฮโดรเจน ระหว(างหม4( NH และหม4(คาร�น�ลในโซ(เพปไทด�เด ยวก/น เช(น ชน�ดแอลฟาค ราต�น และชน�ดไมโอโกลบ�น

3. โครงสร,างตต�ยภ4ม�

เป+นโครงสร,างท&ต�ยภ4ม�ของโซ(เพป ไทด�ท �เป+นขดเกล ยว เม%�อจ/ดโครงสร,างเป+น

โปรต นรวบยอดข1�นเป+นร4ปต(างๆ จะเป+น โครงสร,างตต�ยภ4ม�

4. โครงสร,างควาเตอร�นาร

เป+นโครงสร,างท �เก�ดจากหน(วยทรงกลมของโกลบ4ลาร�โปรต นรวมเป+นหม4(ใน

ร4ปร(างท �ก�าหนด ต/วอย(างด/งร4ป

พ/นธะเพปไทด�ในโปรต นพ/นธะเพปไทด� ( Peptide bond )

ค%อ พ/นธะโควาเลนต�ท �เก�ดข1�นระหว(างคาร�บอนอะตอมในหม4(คาร�บอกซ�ล -( COOH ) ของกรดอะม�โนโมเลก&ลหน1�งย1ดก/บไนโตรเจนอะตอมในหม4(อะม�โน ( -NH2 ) ของกรดอะม�โนอ กโมเลก&ลหน1�ง ด/งร4ป

กรดอะม�โน 2 โมเลก&ลมารวมก/นเก�ดสารท �เร ยกว(า ไดเพปไทด�กรดอะม�โน 3 โมเลก&ลมารวมก/นเก�ดสารท �เร ยกว(า ไตรเพปไทด�

กรดอะม�โน 4 โมเลก&ลมารวมก/นเก�ดสารท �เร ยกว(า เตตระเพปไทด�

กรดอะม�โนต/�งแต( 10 โมเลก&ลมารวมก/นเก�ดสารท �เร ยกว(า พอล�เพปไทด�

กรดอะม�โนต/�งแต( 100 โมเลก&ลข1�นไปมารวมก/นเก�ดสารท �เร ยกว(า พอล�เพปไทด� ก!ค%อ โปรต น น/�นเอง

กรดอะม�โน ( Amino acid )

ค%อ กรดอ�นทร ย�ท �ม หม4(คาร�บอกซ�ล ( -COOH ) และหม4(อะม�โน ( -NH2 ) เป+นหม4(ฟ<งก�ร(วมก/น โดยท/�วไปแล,วเม%�อไฮโดรไลต�โปรต นจากส��งม ช ว�ตท �พบมากม อย4( 20

ชน�ด ซ1�งแบ(งได,เป+น 2 ประเภท และม ส4ตรโครงสร,างของกรดอะม�โนม ด/งน �R CH C

NH2

OH

O

กรดอะม�โน แบ(งได,เป+น กรดอะม�โน แบ(งได,เป+น 2 2 ประเภทประเภท

1.1 1.1 กรดอะม�โนจ�าเป+น กรดอะม�โนจ�าเป+น (essential amino acid) (essential amino acid) ค%อ กรดอะม�โน ค%อ กรดอะม�โน

ท �ร(างกายต,องการแต(ไม(สามารถสร,างเองได,ต,องอาศ/ยท �ร(างกายต,องการแต(ไม(สามารถสร,างเองได,ต,องอาศ/ยการ การ

ร/บประทานอาหารเข,าไปร/บประทานอาหารเข,าไป

1.2 1.2 กรดอะม�โนไม(จ�าเป+น กรดอะม�โนไม(จ�าเป+น (non essential amino (non essential amino acid) acid) ค%อ ค%อ

กรดอะม�โนท �ร(างกายสามารถสร,างเองได, ไม(จ�าเป+นต,อง กรดอะม�โนท �ร(างกายสามารถสร,างเองได, ไม(จ�าเป+นต,อง ได,ร/บจากอาหารได,ร/บจากอาหาร

กรดอะม�โนแต(ละชน�ดท �แตกต(างๆ ก/นเฉพาะในหม4( R- ท �เร ยกว(า Side chain กรดอะม�โนแบ(งตามสภาพข/�วของหม4( R- ออกเป+น 4 ประเภท ค%อ 1. กรดอะม�โนท �ม

หม4( R- ไม(ม ข/�ว 2. กรดอะม�โนท �ม หม4( R- ม ข/�วและ

ม สมบ/ต�เป+นกลาง 3. กรดอะม�โนท �ม หม4( R- ม

สมบ/ต�เป+นกรด 4. กรดอะม�โนท �ม หม4( R- ม

สมบ/ต�เป+นเบส

1. กรดอะม�โนท �ม หม4( R- ไม(ม ข/�ว

Glycine

H2N CH C

H

OH

O

H2N CH C

CH3

OH

O

Alanine

Valine

Leucine

Isoleucine

Phenylalanine

H2N CH C

CH

OH

O

CH3

CH3

H2N CH C

CH2

OH

O

CH CH3

CH3

H2N CH C

CH

OH

O

CH3

CH2

CH3

H2N CH C

CH2

OH

O

Proline

2. กรดอะม�โนท �ม หม4( R- ไม(ม ข/�วเป+นกลาง

Serine

Threonine

Cysteine

H2N CH C

CH2

OH

O

OH

H2N CH C

CH

OH

O

OH

CH3

H2N CH C

CH2

OH

O

SH

HN

C

OH

O

Cystine Methionine

Tryptophan

Tyrosine Hydroxyproline

H2N CH C

CH2

OH

O

S

H2N CH C

CH2

OH

O

s

H2N CH C

CH2

OH

O

CH2

S

CH3

H2N CH C

CH2

OH

O

HN

NH2

CH

C

H2C

OH

O

HO

HN

H2C

CH

CH2

CH COOH

OH

3. กรดอะม�โนท �ม สมบ/ต�เป+นกรด

Apartic acid

Asparagine Glutami

c acid

Glutamine

H2N CH C

CH2

OH

O

C

OH

O

H2N CH C

CH2

OH

O

C

NH2

O

H2N CH C

CH2

OH

O

CH2

C

OH

O

NH2

CH

C

H2C

OH

O

H2CCH2N

O

4. กรดอะม�โนท �ม สมบ/ต�เป+นเบส

LysineArginine

Histidine

H2N CH C

CH2

OH

O

CH2

CH2

CH2

NH2

H2N CH C

CH2

OH

O

CH2

CH2

NH

C

NH2

NH

H2N CH C

CH2

OH

O

N

NH

สมบ/ต�ท/�วไปของกรดอะม�โน 1. สถานะ เป+นของแข!งถ,าบร�ส&ทธ�=จะ

เป+นผล1ก ไม(ม ส 2. การละลาย กรดอะม�โนสามารถ

ละลายน��าได,ด ( เป+นโมเลก&ลม ข/�ว ) เก�ดแรงย1ดเหน �ยวระหว(างโมเลก&ล เป+นพ/นธะไฮโดรเจน และแรงแวนเดอร�วาลส�

3. จ&ดหลอมเหลวส4ง โดยมากม/กจะสลายต/วท �อ&ณหภ4ม�ระหว(าง - 150 30

0 องศาเซลเซ ยส 4. ความเป+นกรดเบส กรดอะม�โนม

สมบ/ต�เป+นได,ท/�งกรดและเบส เร ยกว(า สารแอมโฟเทอร�ร�ก ( Amphoteric substance )

5. กรดอะม�โนม หม4(ฟ<งก�ช/น 2 แบบ ค%อ หม4(คาร�บอกซ�ล และหม4(อะม�โน ด/งน/�นจ1ง

แสดงสมบ/ต�ทางเคม ตามหม4(ฟ<งก�ช/นท/�ง 2 แบบค%อ แสดงสมบ/ต�คล,ายกรดอ�นทร ย�

และเอม น6. กรดอะม�โนสามารถท�าปฏ�ก�ร�ยาก/น

ได, โดยใช,หม4(อะม�โนของกรดอะม�โนโมเลก&ลหน1�งท�าปฏ�ก�ร�ยาก/บหม4(คาร�บอกซ�ลของกรด

อะม�โนของอ กโมเลก&ลหน1�ง ได,สารประกอบ พวกเพปไทด�

การท�าลายสภาพธรรมชาต�

การท�าลายสภาพธรรมชาต�ของ โปรต น ค%อ กระบวนการอย(างหน1�งท �ท�าให,

โครงสร,างของโปรต นเปล �ยนไป ส��งท �ท�าลายสภาพของโปรต น1. ความร,อน และร/งส อ&ลตราไวโอ

เลต2. ถ4กต/วท�าละลายอ�นทร ย� เช(น เอ

ทานอล อะซ โตน

3. ความเป+นกรด หร%อความเป+นเบส 4. รวมต/วก/บเกล%อของโลหะหน/ก

เช(น Hg2+ Ag+

5. การฉายร/งส เอ!กซ� 6 . การเขย(าแรงๆ ให,ตกตะกอน

สมบ/ต�ของโปรต น

1. การละลาย โปรต นส(วนมากไม( ละลายน��า และโปรต นบางชน�ดละลายน��า

ได,เล!กน,อย2. ขนาดโมเลก&ล และมวลโมเลก&ล

โปรต นม มวลโมเลก&ลส4งมาก และม ขนาดใหญ(

3. สถานะ โปรต นบร�ส&ทธ�=เป+นของ แข!งอส/ณฐาน และบางชน�ดสามารถอย4(

ในร4ปผล1กได, 4. การเผาไหม, เม%�อเผาโปรต นจะ

เก�ดกล��นไหม,

5 . โปรต นท�าปฏ�ก�ร�ยาก/บกรดไนตร�กจะเก�ดส เหล%อง

6. ไฮโดรล�ซ�ส โปรต นเม%�อถ4กไฮโดรไลต�จะได,กรดอะม�โนหลายชน�ด

7 . โปรต นส(วนใหญ(ท�าปฏ�ก�ร�ยาก/บกรดหร%อเบสได,

8 . การท�าลายสภาพธรรมชาต�ของโปรต น ป<จจ/ยท�าลายสภาพ ได,แก( ความร,อน ความเป+นกรด-ด(าง หร%อเต�มต/วท�าละลายอ�นทร ย�บางชน�ด จะท�าให,เปล �ยนโครงสร,างจ/บเป+นก,อนตกตะกอน

ความส�าค/ญของโปรต นต(อส��งม ช ว�ต

เป+นสารส�าค/ญในการสร,างและ ซ(อมแซมร(างกาย และท�าให,ร(างกายแข!ง

แรง เป+นส(วนประกอบของสารท �ใช,ควบค&ม

ปฏ�ก�ร�ยาเคม ต(างๆ และการท�างานของ อว/ยวะต(างๆ ในร(างกาย

เป+นสารท �ใช,ส�าหร/บต(อต,านโรค ใช,ในการขนส(งสารเคม ในเล%อด ให,พล/งงานและความร,อน

การทดสอบการทดสอบโปรต นโปรต น

โปรต นจะเก�ดปฏ�ก�ร�ยาก/บสารละลาย โปรต นจะเก�ดปฏ�ก�ร�ยาก/บสารละลาย CuSO4CuSO4 ใน ใน NaOH NaOH จะให,สารประกอบเช�งซ,อนของทองแดงก/บจะให,สารประกอบเช�งซ,อนของทองแดงก/บสารท �ม พ/นธะเปปไทด� ม ส น��าเง�นม(วง ส�าหร/บพวกสารท �ม พ/นธะเปปไทด� ม ส น��าเง�นม(วง ส�าหร/บพวกเปปไทด�โมเลก&ลเล!ก ๆ อาจให,ส ไม(ช/ดเจน ว�ธ น �เร ยกเปปไทด�โมเลก&ลเล!ก ๆ อาจให,ส ไม(ช/ดเจน ว�ธ น �เร ยกว(า ว(า Biuret Test Biuret Test

โปรต นสามารถเก�ดปฏ�ก�ร�ยาก/บกรดไนตร�ก โปรต นสามารถเก�ดปฏ�ก�ร�ยาก/บกรดไนตร�ก (HNO3) (HNO3) เก�ดเป+นส เหล%องเก�ดเป+นส เหล%อง

โปรต นสามารถเก�ดปฏ�ก�ร�ยาก/บสารละลายโปรต นสามารถเก�ดปฏ�ก�ร�ยาก/บสารละลายแอมโมเน ย แอมโมเน ย (NH3) (NH3) ซ1�งจะเห!นเป+นส เหล%องเข,มซ1�งจะเห!นเป+นส เหล%องเข,ม

2. คาร�โบไฮเดรต (Carbohydrate)คาร�โบไฮเดรต

ค%อ สารท �ประกอบด,วยธาต&คาร�บอน ไฮโดรเจน และออกซ�เจน ซ1�งอาจเข ยนส4ตรได,เป+น Cx(H2O)y หร%อ (CH2O)n คาร�โบไฮเดรต แบ(งตามขนาดของ

โมเลก&ล ได, 3 ประเภทค%อ 1. มอนอเเซ!กคาไรด�

( monosaccharide)

2. ไดเเซ!กคาไรด� ( disaccharide)

3. พอล�เเซ!กคาไรด� ( polysaccharide)

1 . โมโนแซ!กคาไรด� (Monosaccharide) โมโนแซ!กคาไรด� เป+น น��าตาลโมเลก&ลเด �ยวท �ไม(สามารถแตกต/วเป+นโมเลก&ลเล!กได,อ ก ม จ�านวนคาร�บอนในโมเลก&ลต/�งแต( 3 ถ1ง 8 อะตอม

การเร ยกช%�อน��าตาล- ม หม4(ฟอร�ม�ล H-C=O อ(าน Aldo + อ(านจ�านวน C + ose เช(น น��าตาลคาร�บอน 5 อะตอม เร ยก Aldopentose - ม หม4(คาร�บอน�ล C = O อ(าน Keto + อ(านจ�านวน C + ose เช(น น��าตาลคาร�บอน 5 อะตอม เร ยก Ketopentose

H

CHO

OH

OHH

OHH

CH2OH

PENTOSES ( ม C 5 อะตอม )

HO

CHO

H

OHH

OHH

CH2OH

OHH

OHH

CH2OH

O

CH2OH

Aldopentose

Ketopentose

D-Ribose

-DArbinose

-DRibulose

HEXOSES ( ม C 6 อะตอม )

Aldohexose Ketohexose

H

CHO

OH

HHO

OHH

OHH

CH2OH

H

CHO

OH

HHO

HHO

OHH

CH2OH

C-Galactose

D-Glucose

CH2OH

HHO

OHH

OHH

CH2OH

O

D-Fructose

น��าตาลโมเลก&ลเด �ยวท �ส�าค/ญ

oCH2OH

HH

HO

HO

H OH

H

H

OH

oCH2OH

H

H

HOHO

H OH

H

H

OH

Glucose

Galactose

O H

CH2OH

OH

H HO

HHO

HOH2

C

Fructose

2. ไดแซ!กคาไรด� (Disaccharide)ไดแซ!กคาไรด� เป+นน��าตาลโมเลก&ล

ค4( ประกอบด,วยน��าตาลโมเลก&ลเด �ยว 2โมเลก&ล และเส ยโมเลก&ลของน��าออกไป เม%�อถ4กไฮโดรไลส�ด,วย กรด จะกลายเป+นน��าตาลโมเลก&ลเด �ยวซ4โครส + H2O ,H+ กล4โครส + ฟร&กโตส

แล!กโตส+ H2O ,H+ กล4โคส + กาแลกโตส มอลโทส + H2O ,H+

กล4โคส + กล4โคส

OH

oCH2OH

HH

HO

HO

H OH

H

H O H

OH

H HO

HHO

HOH2

C

CH2OH+

O

oCH2OH

HH

HO

HO

H OH

H

H O H

OH

H HO

H

HOH2

CCH2OH

+ H2O

การเก�ดไดแซ!กคาไรด� และการไฮโดรไลซ�ส

Glucose Fructose

Sucrose

Glycosidic

3 . พอล�แซ!กคาไรด� (Polysaccharide)พอล�แซ!กคาไรด� เป+นคาร�โบไฮเดรต

โมเลก&ลขนาดใหญ( เก�ดจากมอนอแซ!กคาไรด�จ�านวนมาก ต/�งแต( - 100 10 000,หน(วยมารวมต/วก/นและเส ยน��าออกไป เช(น แป?ง ไกลโคเจน ว& ,น เซลล4โลส เและอ�นซ4ล�น เป+นต,น โครงสร,างอาจเป+น โซ(ตรงหร%อ โซ(ก��ง

สายโซ(ตรงLinear

polysaccharide

โซ(ก��ง Branch- chain polysaccahride

1. แป?ง (Starch)- ประกอบด,วยพอล�แซ!กคาไรด� 2

ชน�ด ได,แก( อะม�โลส (Amylose) ก/บ อะม�โลเพคต�น

(Amylopectin) - ม ส4ตรท/�วไปเป+น (C6H10O5)n

พอล�แซ!กคาไรด�ท �ส�าค/ญ ม�ด�งตอไปน��

การหม/กC12+H22O11 + H2O

2C6H12O6 4C2H5OH + 4CO2

ย�สต� ย�สต�

2 . เซลล4โลส (Cellulose)

เป+นพอล�เเซ!กคาไรด�ท �พบมากท �ส&ดในธรรมชาต�เป+นโครงสร,างของพ%ชท �ประกอบด,วยกล4โคสประมาณ 5 000, หน(วยต(อก/นเป+นเส,นยาวตรงม ล/กษณะเป+นไฟเบอร�เหน ยว ทนทาน และไม(ละลายน��า

เซลล4โลส เซลโลไบโอส กล4โคส (Polysaccharide)

( Disaccharide ) ( Monosaccharide)

O

O

O

O

โครงสร,างโมเลก&ลของเซลล4โลส

Cellobi ose

unit

Glycosid ic bond

3. ไกลโคเจน

เป+นพอล�เเซ!กคาไรด� ท �สะสมอย4ในคนและส/ตว� โดยเฉพาะในต/บและในกล,ามเน%�อของคนม ส4ตรเช(นเด ยวก/บแป?งแต(ม n ต(างก/น (C6H10O5n)n

การทดสอบคาร�โบไฮเดรต

การทดสอบน��าตาล

1. Benedict test เบเนด�กต� เทสต� เป+นการทดสอบการเป+น ต/วร ด�วซ� มอนอแซ!กคาไรด�ท �ม หม4( H-C=O หร%อ2R-C=O

R-C-H + 2 Cu2+ + 5OH- R-COO- + Cu2O + 3 H2O

O

ส ฟ?า ส แดงอ�ฐ Cu2+

Cu+

2 . Molish Test เป+นการทดสอบท/�วไปของคาร�โบไฮเดรต

ต/วอย(าง + 5 % naphthal in alcohol

เอ ยงหลอดทดลอง แล,ว หยด กรดซ/ลฟ@ว

ร�กเข,มข,น ส/งเกต ม วงแหวนส

ม(วงเก�ดข1�น

3 . Seliwanoft’s Test

เป+นการทดสอบว(าม หม4(ฟ<งก�ช/นฟอร�ม�ล H-C=O หร%อ 2 R-C=O ม/กใช,ก/บการทดสอบฟร&กโตส

ต/วอย(าง + HCl + Resocinal

ถ,าม H-C=O จะให,ส ชมพ4

ถ,าม 2 R-C=O จะให,ส แดงสด

การทดสอบแป?ง Iodine Test เป+นการทดสอบแป?งด,วยสารละลายไอโอด น

ต/วอย(าง + สารละลายไอโอด น

สารละลายเปล �ยนเป+นส น��าเง�น

3. ไขม/นและน��าม/น (lipid)ไขม/นและน��าม/น

- เป+นสารประกอบอ�นทร ย�- เป+นโครงสร,างท �ส�าค/ญของเหย%�อเซลล�

(cell mambrane)

-เป+นแหล(งสะสมของพล/งงานสมบ/ต�ท/�วไปของ lipid

- ไม(ละลายน��าแต(ละลายในต/วท�าละลายอ�นทร ย� - ม ความหนาแน(นน,อยกว(าน��าแต(ส4งกว(าเอทานอล

โครงสร,างของ Lipid

- ประกอบด,วย C, H และ O แต(อาจม N และ P- เป+นเอสเทอร�ท �ม ส4ตรโครงสร,างด/งน �

CH2-O-COOR1

CH-O-COOR2

CH2-O-COOR3

+ 3H2O

CH2-OH

CH-OH

CH2-OH

+

R1COOH

R2COOH

R3COOH

- เม%�อไอโดรไลซ�ส จะได,กรดไขม/น

ไตรกล เซอไรด�หร%อไขม/น

กล เซอรอล

กรดไขม/น

ค&ณสมบ/ต�ของไขม/นค&ณสมบ/ต�ของไขม/นและน��าม/นและน��าม/น

1 .1 .การละลาย ไขม/นและน��าม/นการละลาย ไขม/นและน��าม/น ไม(ละลายน��าแต(ละลายได, ไม(ละลายน��าแต(ละลายได,ในต/วท�าลายไม(ม ข/�ว เช(น เฮกเซน เบนซ�นและอ เทอร�ในต/วท�าลายไม(ม ข/�ว เช(น เฮกเซน เบนซ�นและอ เทอร�

2.2. ความหนาแน(นความหนาแน(น ไขม/นและน��าม/นม ความหนาแน(น ไขม/นและน��าม/นม ความหนาแน(นน,อยกว(าน��า แต(ม ความหนาแน(นส4งกว(าแอลกอฮอล�น,อยกว(าน��า แต(ม ความหนาแน(นส4งกว(าแอลกอฮอล�

3.3. ไขม/นม จ&ดเด%อดและจ&ดหลอมเหลวไขม/นม จ&ดเด%อดและจ&ดหลอมเหลวส4งกว(าน��าม/น จ1งส4งกว(าน��าม/น จ1งม/กพบว(าไขม/นม/กเป+นของแข!งท �อ&ณหภ4ม�ห,อง ม/กพบว(าไขม/นม/กเป+นของแข!งท �อ&ณหภ4ม�ห,อง

4.4. ไขม/นและน��าม/นประกอบด,วยไขม/นและน��าม/นประกอบด,วย กรดไขม/นอ��มต/วและ กรดไขม/นอ��มต/วและไม(อ��มต/วด,วยชน�ดและส/ดส(วนท �แตกต(างก/นไม(อ��มต/วด,วยชน�ดและส/ดส(วนท �แตกต(างก/น

5.5. การเก�ดปฏ�ก�ร�ยาการเก�ดปฏ�ก�ร�ยาของไขม/นและน��าม/น แตกต(างก/น ของไขม/นและน��าม/น แตกต(างก/น ข1�นอย4(ก/บชน�ดของกรดไขม/นท �เป+นองค�ประกอบข1�นอย4(ก/บชน�ดของกรดไขม/นท �เป+นองค�ประกอบ

กรดไขม/น (fatty acid)

กรดไขม/น เป+นกรดอ�นทร ย� ชน�ดหน1�ง RCOOH

ส(วนท �เป+น R หร%อไฮโดรคาร�บอนประกอบด,วยคาร�บอนท �ต(อก/นเป+นสายตรงค(อนข,างยาว

จ�านวนคาร�บอนท �ต(อก/นจะเป+นเลขค4( ประมาณ 12-26 อะตอมท �พบมากจะเป+น

14, 16 หร%อ 18

ชน�ดของกรดไขม/นกรดไขม/นแบ(งออกเป+น 2 ชน�ดตาม

โครงสร,างของหม4( R ค%อ 1 กรดไขม/นอ��มต/ว(Saturated fatty

acid) เช(น กรดปาล�ม�ต�ก ม ส4ตรเป+น CH3(CH2)14COOH

2. กรดไขม/นท �ไม(อ��มต/ว (Unsaturated fatty acid) เช(น กรดโอเลอ�ก ม ส4ตรเป+น CH3(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH

ส4ตรโครงสร,างจ&ดหลอมเหลว และแหล(งท �พบของกรดไขม/นกรดไขม/น ส4ตรโครงสร,าง จ&ดหลอมเหลว oC

แหล(งท �พบกรดไขม/นอ��มต/วButyric acid

Lauric acid

Palmitic acid

Stearic acid

Arachidic acid

CH2(CH2)2COOH

CH2(CH2)10

COOH

CH2(CH2)14

COOH

CH2(CH2)16

COOH

CH2(CH2)18

COOH

-7.9

44

63

70

76

เนยน��าม/นมะพร,าว

น��าม/นปาล�มน��าม/นส/ตว�ไขส/ตว�น��าม/นถ/�วล�สง

กรดไขม/น ส4ตรโครงสร,าง จ&ดหลอมเหลว oC แหล(งท �พบ

กรดไขม/นท �ไม(อ��มต/วPalmictoleic acid

Aleic acid

Linoleic acid

Linolenic acid

CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH

CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH

CH3(CH2)4CH=CHCH

2) 2(CH2)6 --COOH

CH3CH2(CH=CHCH2)

3(CH2)6 --COOH

-1

13.4

-5

-11

ไขม/นพ%ชและส/ตว�

น��าม/นมะกอกไขส/ตว�น��าม/นถ/�วเหล%อง น��าม/นข,าวโพด

ประเภทของกรดไขม/นไขม/นแบ(งออกเป+นประเภทใหญ(

ได, 3 ประเภท ค%อ 1. ไขม/นอย(างง(าย (Simple Lipid) ค%อ ไขม/นท �เป+นเอสเทอร�ของกรดไขม/นก/บกล เซอรอลไขม/นอย(างง(าย + น��า กรดไขม/น + แอลกอฮอลล� 2. ไขม/นเช�งประกอบ (Compound Lipid) ค%อ ไขม/นอย(างง(ายท �ม องค�ประกอบอย(างอ%�นด,วย เช(น ฟอสฟอล�ป@ดฟอสฟอล�ป@ด + น��า กรดฟอสฟอร�ก + แอลกอฮอลล�

3 . อน&พ/นธ�ล�ป@ด(Derived lipid) ค%อสารท �เป+นผล�ตภ/ณฑ�จากปฏ�ก�ร�ยาไฮโดรไลซ�สของไขม/นท/�ง 2ประเภทท �กล(าวมา ไม(ได,เป+นเอสเทอร�ของกรดไขม/นก/บกล เซอรอล และไม(เก�ดปฏ�ก�ร�ยาสะปอนน�ฟ@เคช/นก/บ เบส เช(น สเตอรอยด� การทดสอบ Lipid

น�าต/วอย(างไปถ4ก/บกระดาษแล,วกระดาษจะโปร(งแสง

การเก�ดสบ4( เก�ดจากปฏ�ก�ร�ยา Saponification ด/ง สมการCH2-O-COOR1

CH-O-COOR2

CH2-O-COOR3

+ 3 NaOH

CH2-OH

CH-OH

CH2-OH

+R1COONa

R2COONa

R3COONaไขม�นหร�อน���ม�น กล�เซอรอล สบ�(เกล�อของกรดไขม�น)

โครงสร,างของสบ4(

COO-

Na+

ส(วนท �ละลายในน��าม/น (ไม(ม ข/�ว)

ส(วนท �ละลาย(ม ข/�ว)

การท�างานของสบ4( จะห/นด,านไม(ม ข/�ว เข,าหาน��าม/นและส��งสกปรก และห/นด,าน

ท �ม ข/�วเข,าหาน��า

การตกตะกอนของสบ4(

ในน��ากระด,างจะม Ca+ และ Mg+

2R-COONa + Ca+ (R-COO)2Ca + 2Na+ สบ4( คราบไคล(ตะกอน)

ผงซ/กฟอก

เป+นสารส/งเคราะห�สามารถเตร ยมได,จาก 1. แอลกอฮอล�โซ(ยาว ก/บ กรดซ/ลฟ@วร�ก C12H25-OH + H2SO4 C12H25-OSO3H C12H25-OSO3

- Na+ 2. ผล�ตภ/ณฑ�ป@โตเล ยม ก/บ กรดซ/ลฟ@วร�กC12H25- + H2SO4 C12H25- -SO3H

NaOH

O O

C12H25- -SO3- Na+O

NaOH

เปร ยบเท ยบโครงสร,างสบ4(ก/บผงซ/กฟอก

COO- Na+

OSO3

-Na+

สบ4(

ผงซ/กฟอก

ป<ญหาของการใช,ผงซ/กฟอก 1. โครงสร,างบางชน�ดสลายต/วยาก เก�ด

ป<ญหาตกค,างในส��งแวดล,อม 2. ม สารพวกฟอสเฟส เช(น Na5P3O10 ซ1�ง

ม ผลต(อพ%ชน��าท�าให,พ%ชน��า เจร�ญเต�บโตได,เร!วการตรวจสอบปร�มาณฟอสเฟสในน��า

3NH4+ + 12MoO4

2- + PO43- 24H+

(NH4)3PO4.12MoO3 + 12H2Oตะกอนเหล%อง

สารลดแรงต1งผ�วของน��าแบ(ง เป+น 3 ประเภท ค%อ 1. ชน�ดท �เป+นไอออนลบ ได,แก( สบ4(และผง

ซ/กฟอกท �ใช,ตามบ,านเร%อน RCOO- Na+ และ ROSO3

- Na+

2.ชน�ดท �เป+นไอออนบวก ได,แก( ผงซ/กฟอกท �ม/กใช,ฆ(าเช%�อหร%อท�าความสะอาดขวดในโรงงานอ&ตสาหกรรม

3 RN+ Cl- และ 3RN+ OH-

3. ชน�ดท �ไม(แตกต/วเป+นไอออน เป+นผงซ/กฟอกท �เหมาะก/บเคร%�องซ/กผ,า

O C2H4

OH

4 . 4 . กรดน�วคล อ�กกรดน�วคล อ�ก 1. 1. Deoxyribonucleic acid Deoxyribonucleic acid

(DNA)(DNA) เป+นสารท �ความค&มล/กษณะเป+นสารท �ความค&มล/กษณะพ/นธ&กรรมของส��งม ช ว�ต พบอย4(ในน�พ/นธ&กรรมของส��งม ช ว�ต พบอย4(ในน�วเค ยสและไมโทคอนเดร ย เป+นส(วนวเค ยสและไมโทคอนเดร ย เป+นส(วนประกอบหล/กของโครโมโซม น��าตาลใน ประกอบหล/กของโครโมโซม น��าตาลใน DNA DNA เร ยกว(า เร ยกว(า DeoxyriboseDeoxyribose

2. 2. Ribonucleic acid (RNA)Ribonucleic acid (RNA) อย4(อย4(ในส(วนท �เป+นน�วคล โอล/สและไซโทพลาซ1ม ในส(วนท �เป+นน�วคล โอล/สและไซโทพลาซ1ม ม ล/กษณะเป+นสายเด ยว ม หน,าท �ในการม ล/กษณะเป+นสายเด ยว ม หน,าท �ในการสร,างโปรต น น��าตาลใน สร,างโปรต น น��าตาลใน RNA RNA เร ยกว(า เร ยกว(า riboseribose

ตารางท � ตารางท � 4 4 ส(วนประกอบต(างๆ เปร ยบเท ยบส(วนประกอบต(างๆ เปร ยบเท ยบระหว(าง ระหว(าง DNA DNA และ และ RNARNA

หม4(ฟ<งช/นแนลหม4(ฟ<งช/นแนล DNADNA RNARNA

เบสเบส พ�วพ�วร นร น((purine)purine)

Adenine Adenine (A)(A)

Adenine Adenine (A)(A)

Guanine Guanine (G)(G)

Guanine Guanine (G)(G)

ไพร�ม�ไพร�ม�ด นด น((pyrimidpyrimidineine))

Thymine Thymine (T)(T)

Uracil (U)Uracil (U)

Cytosine Cytosine (C)(C)

Cytosine Cytosine (C)(C)

น��าตาลน��าตาล ด ออกซ ไรโบส ด ออกซ ไรโบส (dR)(dR)

ไรโบส ไรโบส (R)(R)

หม4(ฟอสเฟตหม4(ฟอสเฟต ฟอสเฟต ฟอสเฟต (P)(P) ฟอสเฟต ฟอสเฟต (P)(P)

เอกสารอ,างอ�งอ�จจน� วงศ�ช�ยส"ว�ฒน� และ จ��ลอง ม�งคละมณ� .

ค4(ม%อหล/กส4ตรใหม(เคม ม - . 4 6 . ส��น�กพ)มพ�ประส�นม)ตร . 2533

อ"ไรวรรณ ศ)วะก"ล . เคม ม 5 เล(ม 4 . โรงเร�ยนวรรณสรณ�ธ"รก)จ . 2544