01. Introducción Qca. Orgánica

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    Introducción Qca.

    OrgánicaMg. Quím. Lizardo Visitación F.

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    OrbitalesAtómicos

    s p d

    El movimiento de un electrón en torno a un núcleo se

    puede describir matemáticamente mediante unaecuación de onda. Las solución de la ecuación de ondase llama función de onda u orbital. Un orbital es la regióndonde existe la mayor posibilidad de encontrar a un

    electrón. 

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    Enlace o!alenteSe forma por la compartición de un par de electrones dedos átomos para lograr su estabilidad. La cantidad deenlaces covalentes de un átomo depende de cuantoselectrones de valencia tenga y cuantos mas necesitapara tener una configuración estable.

    C N !

    Tetravalente Trivalente Divalente Monovalente

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    Enlace o!alente

    C" ""

    "!

    !

    !

    !

    C

    !

    !!

    !

    N#$%E E. Le&is E. 'e(ul)

    #etano C!*

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    Enlace o!alenteλ de los átomos

    de hidrógeno es

    más cercano

    λ de los átomos

    de hidrógeno es

    más separado

    104 kcal/mol

    Energía de

    disociación de

    enlace

    Longitd de enlace

    Distancia entre n!cleos

    E n e r  gí   a "  o t   e n c i   a 

    l  

    +

    #

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     "eoría del Enlace Valencia+e acuerdo con la teor,a del enlace valenciaun enlace covalente se forma cuando se

    acercan muc-o dos átomos de tal manera ueun orbital atómico o -,brido de un átomo setraslapa con otro orbital atómico o -,brido deotro átomo.

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    Orbitales#íbridos sp$

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    Orbitales

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    Orbitales#íbridos sp%

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    Orbitales#íbridos sp&

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     "eoría del Orbital

    MolecularLa formación del enlace covalente sedebe a una combinación matemática de

    orbitales atómicos /0unciones de nda1ue forman orbitales moleculares2llamados as, porue pertenecen a toda la

    mol)cula y no a un átomo individual 

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    OrbitalesMoleculares

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    OrbitalesMoleculares

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    Fuerzas Intermoleculares 'ipolo ( dipolo )uente de *idrógeno 'ispersión de London

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    'ipolo + dipolo

    δ+

    δ+

    δ -

    δ -

    Son fuer3as intermoleculares ue se forman por atracciónelectrostática de mol)culas polares.

    )ter dimet,lico/C!4C!41

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    )uente de #idrógeno

    Se forman por atracción electrostática de mol)culas polares2 dondeel polo positivo está formado por un -idrógeno unido a un elementomuy electronegativo /N2 2 01.

    δ -δ +  5cido ac)tico /C!4C!1

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    'ispersión de London

    Se forman por atracción electrostática de mol)culas no polares2 dondese generan dipolos instantáneos por el movimiento de la nube

    electrónica.

    nonano

    /C6!781δ+ δ+

    δ+δ+

    δ+

    δ+

    δ+δ+

    δ+δ+

    δ -δ -

    δ -δ -

    δ -δ -

    δ -δ -

    δ -

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    ,elación entre estructura - )rop. ísicas /olubilidad )unto de Fusión - ebullición Viscosidad Acidez

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    /olubilidad9uente de!idrógeno

    +ispersiónde London

    Los compuestos orgánicos pueden solubili3arse en solventespolares /agua1 y no polares /benceno1. Esta propiedad se :ustifica por la formación de fuer3as intermolecularescaracter,sticas.

    0cido *e1anoico23#&&OO#4

    - etanol2%#3O#4

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    )unto de Fusión -

    ebullición

    La presencia de grupos funcionales polares2 y la mayor superficie decontacto entre las mol)culas de un compuesto2 son los responsables

    de los puntos de fusión y ebullición.

    5utanol butanopropano

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    Viscosidad

    Es la resistencia de una sustancia a fluir2 esta resistencia se debea la existencia de fuer3as intermoleculares. por e:emplo elpropanotriol es más viscoso ue el propanol 

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    arácter 0cido base 5cido Nombre p'a

    C!4CC!4  

    !7

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    arácter ácido

    Ka = 1.5 x 10-5 K

    a = 1.39 x 10-3 K

    a = 8.9 x 10-5

    pKa = 4.82 pK

    a = 2.86 pK

    a= 4.05

     

    #$#%#%OO# #$#%#lOO##$#l#%OO#