ЛЕКЦИЯ

Классификация

органических соединений и

химических реакций.

Номенклатура.

Теория Бутлерова А.М.

Предмет органическая химия

Известно около 18 миллионов индивидуальных химических веществ, из которых около 80% составляют соединения углерода с такими элементами, как H, O, N, S, P, галогены.

Атом углерода обладает уникальной способностью образовывать соединения с простыми и кратными связями.

Этан этен (этилен) этин (ацетилен)

H H

Такие соединения составляют

основу организмов растений и

животных и по своим свойствам

существенно отличаются от

свойств соединений других

элементов. Поэтому они

получили название

«органические соединения».

Жерар Шарль Фредерик (21.VIII.1816 - 19.VIII.1856) 1853 году Шарль Жерар

«Органическая химия занимается

изучением законов, по которым

превращаются вещества,

составляющие организмы

растений и животных.

Ее целью является познание

способов получения органических

веществ вне живой природы».

Немецкий химик Карл Шорлеммер (1834-1892) определил органическую химию как «науку об углеводородах и их производных». Это определение чаще всего используется и сегодня.

По определению другого

выдающегося немецкого химика Леопольда Гмелина (1788-1853) “Органическая химия - это химия соединений углерода”.

Органическая химия стала основным источником получения новых материалов, лекарств, средств защиты растений, красителей, топлив и других веществ, жизненно необходимых для общества.

Примеры некоторых соединений имеющие практическое значение:

Красители

Биологически важные соединения

Аминокислоты (участвуют в построении

пептидов и белков)

АТФ – аденозинтрифосфат, выполняет роль

хранилища биологической энергии, обеспечивая

синтез ряда биохимически важных соединений.

N

NN

NH2

O

HOH

HH

H

CH2

H

OP

O

OH

O

P

O

O

OH

P

OHO

OH

N

5/

аденозинмонофостат (АМФ)

аденозиндифостат (АДФ)

аденозинтрифостат (АТФ)

NH2

CH CR

O

OH

ЯДЫ

Формальдегид фосген

стрехнин

Лекарственные вещества

Молекулы запаха и вкуса

кофеин 4-(2,2,3,6-тетраметил-5-циклогексан)

-3-бутен-2-он, имеет запах фиалки

Органические вещества классифицируют:

По типу углеродной цепи

По функциональной группе

Функциональной называется группа атомов, определяющая наиболее характерные свойства вещества и его принадлежность к определенному классу соединений.

Классификация по типу углеродной цепи

Классификация по функциональной группе

Установите соответствие между формулой

вещества и классом (группой)

органических соединений, к которому(-ой) оно

принадлежит.

ФОРМУЛА ВЕЩЕСТВА КЛАСС

(ГРУППА) ОРГАНИЧЕСКИХ

СОЕДИНЕНИЙ

А) С3H6 1)карбоновые кислоты

Б) СH3COOH 2) спирты

В) СH3СH2OH 3) кетоны

Г) СH3COCH3 4)циклоалканы

5) простые эфиры

6) алкадиены

НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Номенклатура – это система правил, позволяющая дать однозначное название

каждому индивидуальному соединению.

В настоящее время общепринята систематическая номенклатура ИЮПАК (IUPAC). При составлении названий органических соединений по номенклатуре ИЮПАК используют понятия органический радикал, родоначальная структура, характеристическая группа, заместитель.

Гомологический ряд – это группа родственных органических соединений, обладающих одинаковыми свойствами и однотипной структурой, каждый последующий представитель которого отличается от предыдущего на одну метиленовую группу – СН2 – (гомологическую разность).

Таблица. Гомологический ряд алканов и органические радикалы

Органический радикал (в терминах номенклатуры) – это остаток органической молекулы, из которой удалили один или несколько атомов водорода, оставив свободными одну или несколько валентностей.

Таблица радикалов Родоначальная структура – это химическая

структура, которая лежит в основе называемого соединения.

Характеристической группой называют

функциональную группу, связанную с родоначальной структурой или частично входящую в ее состав.

В основе названия соединения по номенклатуре ИЮПАК лежит

1. название наиболее длинной углеродной цепи, содержащей главную функциональную группу.

2. Нумерация цепи начинается с того конца, где ближе характеристическая группа или большее число радикалов.

3. Остальные группы считаются в цепи заместителями и перечисляются в названии по алфавиту. Их положение в цепи указывается цифрой, а число – умножающими приставками: ди-, три-, тетра-, пента- и т.д.

Название соединения составляют по следующей схеме:

Приставка – название младших функциональных групп и радикалов.

Корень – название родоначальной структуры (цепь или цикл).

Суффикс – название главной функциональной группы или кратная связь.

Названия основных функциональных групп в приставке и суффиксе приводится в табл.

Назовите вещества:

СН3 – СН

2 – СН = СН

2 1.

2.

3.

СН3 СН

3

СН3 – С – С – СН

2 – СН

3

СН3 СН

3

СН3 – СН – СН – С = О

СН3 СН

3 Н

СН3 – СН

2 – СН = СН

2 1.

2.

3.

СН3 СН

3

СН3 – С – С – СН

2 – СН

3

СН3 СН

3

СН3 – СН – СН – С = О

СН3 СН

3 Н

1.Выбрать самую длинную углеродную цепь, содержащую старшую функциональную группу (кратную связь).

СН3 – СН

2 – СН = СН

2 1.

2.

3.

СН3 СН

3

СН3 – С – С – СН

2 – СН

3

СН3 СН

3

СН3 – СН – СН – С = О

СН3 СН

3 Н

2. Пронумеровать главную цепь с того конца, где ближе функциональная группа (кратная связь, заместители).

1

1

1 2

2

2

3

3

3

4

4

4

5

СН3 – СН

2 – СН = СН

2 1.

2.

3.

СН3 СН

3

СН3 – С – С – СН

2 – СН

3

СН3 СН

3

СН3 – СН – СН – С = О

СН3 СН

3 Н

3. Атомы углерода, не вошедшие в главную цепь, галогены, функциональные группы, кроме старшей, обозначаются приставками. Кратные связи и старшая функциональная группа обозначаются суффиксами.

-ен

метил-

метил- -аль

1

1

1

2

2

2

3

3

3

4

4

4

5

СН3 – СН

2 – СН = СН

2 1.

СН3 – С – С – СН

2 – СН

3 2.

СН3 СН

3

СН3 СН

3

3. СН3 – СН – СН – С = О

СН3 СН

3 Н

-ен

метил-

метил- -аль

4. Перед приставками ставятся цифры, показывающие, к какому атому углерода в главной цепи присоединен заместитель. Цифр должно быть столько же, сколько заместителей.

2,2,3,3-

2,3-

1

1

1

2

2

2

3

3

3

4

4

4

5

СН3 – СН

2 – СН = СН

2 1.

СН3 – С – С – СН

2 – СН

3 2.

СН3 СН

3

СН3 СН

3

3. СН3 – СН – СН – С = О

СН3 СН

3 Н

-ен

метил-

метил- -аль

2,2,3,3-

2,3-

5. Если одинаковых заместителей несколько, то перед названием указывается их количество: ди-, три-, тетра-, пента- и т.д.

тетра

ди

СН3 – СН

2 – СН = СН

2 1.

3. СН3 – СН – СН – С = О

СН3 СН

3 Н

2.

СН3 СН

3

СН3 – С – С – СН

2 – СН

3

СН3 СН

3

ен

6. Корень слова обозначает длину углеродной цепи. Если кратных связей в главной цепи нет добавляем суффикс -ан

бут

2,2,3,3-тетраметил

2,3-диметил

пентан

бутан аль

СН3 – СН

2 – СН = СН

2 1.

2.

3.

СН3 СН

3

СН3 – С – С – СН

2 – СН

3

СН3 СН

3

СН3 – СН – СН – С = О

СН3 СН

3 Н

7. После суффиксов ставим номера, указывающие, у какого атома находится кратная связь или функциональная группа.

бутен

2,2,3,3-тетраметилпентан

2,3-диметилбутаналь -1

-1

Длина углеродной цепи Заместители Функциональные

группы

СН4 – метан СН

3 – метил -ОН -ол

С2Н

6 – этан С

2Н

5 – этил -СНО -аль

С3Н

8 – пропан СН

3-СН

2-СН

2 –

пропил

-С=О - он

С4Н

10 – бутан СН

3-СН – изопропил

СН3

-СООН -овая

кислота

С5Н

12 – пентан -NH

2 -амин

С6Н

14 – гексан СН

2=СН – винил

С7Н

16 - гептан С

6Н

5 - фенил

С8Н

18 – октан С

6Н

5 - СН

2 - бензил

С9Н

20 – нонан Cl – хлор Br – бром

С10

Н22

- декан -NO2 - нитро

Объясните название вещества:

СН3 – СН – СН

2 – ОН

СН3

2-метилпропанол-1

СН2 = СН – СН = СН – СН

2 – СН

3

Объясните название вещества:

гексадиен-1,3

Объясните название вещества:

СН2 = СН – СН

2 – С – СН

3

О

пентен-4-он-2

Радикало-функциональная номенклатура

В радикало-функциональной номенклатуре за основу названия соединения берется название одного из членов гомологического ряда. Соединение рассматривается как результат замещения атомов водорода в молекуле этого члена на углеводородный радикал.

этилэтилен

фенилацетилен

этиловый спирт С2Н5ОН

C2H5-CH=CH2

C CH

ТЕОРИЯ ХИМИЧЕСКОГО

СТРОЕНИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ

МОЛЕКУЛ Теория Бутлерова А.М. 1861 г.

Основные положения: 1. Атомы в молекулах органических

веществ соединяются др. с др. в определенной последовательности согласно их валентности.

2. Свойства веществ зависят не только от состава, но и от их строения молекул.

Изомеры – вещества, имеющие одинаковый качественный и количественный состав, но разное строение, и в связи с этим различные свойства.

Типы изомерии Структурная изомерия а) изомерия углеродного скелета СН3-СН2-СН2-СН3 2-метилбутан (изобутан) бутан б) изомерия положения функциональных групп СН3-СН2-СН2-ОН пропанол-1 пропанол-2 в) изомерия положения кратных связей СН3-СН2-СН2-СН=СН2 СН3-СН2-НС=СН-СН3 пентен-1 пентен-2

CH3-CH-CH3

CH3

CH3-CH-CH3

OH

Алкены Циклоалканы

СnH2n Циклопропан пропен

Алкины Алкадиены

CnH2n-2 СНС-СН2-СН3

Бутин

СН2=СН-СН=СН2

бутадиен

Спирты Простые эфиры

CnH2n+2O СН3-СН2-ОН этанол СН3-О-СН3

диметиловый эфир

Альдегиды Кетоны

CnH2nO

Пропаналь пропанон

Карбоновые кислоты и сложные эфиры карбоновых кислот

CnH2nO 2

Уксусная кислота (этановая кислота) Метиловый эфир муравьиной кислоты (метилформиат)

Межклассовая изомерия

Пространственная изомерия

а) геометрическая (цис-транс-изомерия)

транс-бутен-2 цис-бутен-2

б) оптическая изомерия связана с наличием в органических молекулах асимметрического атома углерода – хиральный центр молекулы (С*). Это углерод в sр3-гибридизации, связанный с четырьмя различными заместителями. Все оптические изомеры условно делятся на стереохимические ряды D и L:

D – молочная кислота L – молочная кислота

Оптические изомеры не различаются по химическим и физическим свойствам, но обладают разной оптической активностью.

C = C

CH3

CH3H

H

C = C

CH3CH3

HH

OHH

C

O

CH3

C*OH

OHH

C

O

CH3

C*HO

Зеркало Венеры (1898), Sir Edward Burne-Jones / Museu Calouste Gulbenkian Lisbon /

The Bridgeman Art Library)

Все объекты этой картине имеют зеркальные отражения.

Подобно многим биомолекулам, аминокислоты существуют в виде

зеркальных изомеров (L- и D-энантиомеров).

Все аминокислоты, входящие в состав биологически активных

D – аминокислота L-

аминокислота

3. В молекулах органических веществ атомы и группы атомов влияют друг на друга. Это взаимное влияние определяет свойства веществ.

Электроотрицательность – это способность атома в молекуле притягивать электроны ковалентной связи.Шкала Полинга:

F O N ,Cl Br > Csp > Csp2 Csp3 ,I S > H > Mg > Na

4.0 3.5 3.0 2.8 2.75 2.65 2.6 2.5 2.1 1.2 0.9

Замещение в молекуле одного атома другим, приводит не

только к изменению электронной плотности связи, но и к изменению реакционной способности молекулы в целом.

Взаимное влияние атомов в органических молекулах может передаваться через индуктивный и мезомерный эффекты.

ПРИМЕРЫ органических реакций Реакции замещения

Реакции присоединения

Реакции отщепления

Реакция изомеризации

CH3-CH3 + Cl2 CH3-CH2-Cl + HClh

CH3-CH=CH2 + H2O CH3-CH-CH3

OH

H+

CH3-CH=CH-CH 3 + KCl + H2OKOH

CH3-CH-CH2-CH3

Clспирт.

р-р

CH3-CH-CH3CH3-CH2-CH2-CH3AlCl3, t

o

CH3

Реакция разложения

CH3-CH3 + CH2=CH2CH3-CH2-CH2-CH3

to

Крекинг

Кре́кинг (англ. cracking, расщепление)

— высокотемпературная переработка нефти

её фракций с целью получения, как правило,

продуктов меньшей молекулярной массы —

моторных топлив, смазочных масел и т. п., а

также сырья для химической и

нефтехимической промышленности.

Из получаемых алканов особенно

ценны как сырье для химической

промышленности пропан, бутан, изобутан и

изопентан.

CH4800-1000

0C

HC CH

метан этин,ацетилен

+ H2C CH2этен,этилен

+H2

Электрокрекинг

Повышение температуры процесса ведет к

более глубоким распадам углеводородов и, в

частности, к дегидрированию.

Каталитический крекинг

В результате каталитического крекинга

происходит не только разрушение высоко-

молекулярных алканов до низкомолекулярных,

но и значительно повышается свойство

бензина.

H3C CH2

H2C CH2

гексан

H2C CH3

C

CC

C

CC

H

H

H

H

H H

+ 4H2

бензол

Pt, t0C, P

н-Алканы с 6-ю или более углеродными

атомами в присутствии катализатора и

при высоких температурах (>4000С), под

давлением способны к циклизации и

образованию бензола и его производных