基于硼酸及其衍生物的 H 2 O 2 荧光探针
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基于硼酸及其衍生物的 H 2 O 2 荧光探针. 发展及生物应用. 王 晟. 关键词：荧光探针 H 2 O 2 生物应用. 什么是荧光探针？. 荧光探针是建立在光谱化学和光学波导与测量技术基础上， 选择性 的将分析对象的 化学信息 连续 转变 为分析仪器易测量的 荧光信号 的分子测量装置。 荧光探针 受到周围环境的影响 ，使其发生 荧光发射发生变化 ，从而使人们获知周围环境的特征或者环境中存在的某种特定信息. 荧光分子探针的优点. 灵敏度高 选择性好 使用方便 成本低 不需预处理 不受外界电磁场影响 远距离发光. - PowerPoint PPT Presentation
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基于硼酸及其衍生物的 H2O2 荧光探针
发展及生物应用王 晟
H2O2 荧光探针发展及生物应用化学生物学
关键词：荧光探针 H2O2
生物应用
H2O2 荧光探针发展及生物应用化学生物学
什么是荧光探针？ 荧光探针是建立在光谱化学和光学波导
与测量技术基础上，选择性的将分析对象的化学信息连续转变为分析仪器易测量的荧光信号的分子测量装置。
荧光探针受到周围环境的影响，使其发生荧光发射发生变化，从而使人们获知周围环境的特征或者环境中存在的某种特定信息
H2O2 荧光探针发展及生物应用化学生物学
荧光分子探针的优点
• 灵敏度高• 选择性好• 使用方便• 成本低• 不需预处理• 不受外界电磁场影响• 远距离发光
H2O2 荧光探针发展及生物应用化学生物学
F S R
hv
strongly fluorescent
Fluorephore Spacer Receptor
Analyte
荧光分子探针通常由三部分组成：• 识别基团（ receptor ）• 荧光基团（ fluorophore ）• 连接体部分（ spacer ）
O O
ON N
COOH
Cl
香豆素
罗丹明 B
NO O
R1
R2
BODIPY
1,8- 萘二酰亚胺
N NB
F F
H2O2 荧光探针发展及生物应用化学生物学
荧光探针发光机理
PET
ESIPTTICT
······
Org. Lett.DOI ： 10.1021/ol3032889
Inorg. Chem. 2012, 51, 8760− 8774
FRET
J. Am. Chem.Soc. 2012, 134, 1305 − 1315
TEBT
ICTAnal. Chem. 2012, 84, 4915− 4920
H2O2 荧光探针发展及生物应用化学生物学
PET （ photo-induced electron transfer ）光 诱 导 电 子 转 移
Coordination Chemistry Reviews 2000,205,3–40
H2O2 荧光探针发展及生物应用化学生物学
ICT （ intramolecular charge transfer ）分 子 内 电 荷 转 移
Tetrahedron ,69 ,2013, 1700 -1704
H2O2 荧光探针发展及生物应用化学生物学
FRET （ fluorescence resonace energy transfer ）荧 光 共 振 能 量 转 移
• 荧光共振能量转移指一个荧光体系含有两个荧光团，一个充当能量供体 D ，另一个为能量受体A ，当用供体 D 的激发去激发荧光体系时，可以发生从 D 到 A 的非辐射能量转移，从而发射出受体荧光团的荧光。荧光共振能量转移发生必须具备以下几个条件：
• （ 1 ）能量供体荧光团 D 的荧光发射位于短波长处，且发射光谱和能量受体荧光团 A 的吸收光谱有一定重叠，能量受体能够在能量供体的发射波长处吸收能量；
• （ 2 ）能量供体与能量受体相隔的距离必须远大于它们之间的碰撞直径（有时甚至为 70-100Å ）；
• （ 3 ）能量供体与能量受体还必须以适当的方式排列。 Inorg. Chem. 2013, 52, 743 − 752
H2O2 荧光探针发展及生物应用化学生物学
ACCOUNT S OF CHEMICAL RESEARCH ,793– 804 ,2011,Vol. 44, No. 9
包括氧离子、过氧化物和自由基等有机物和无机物。这些粒子均十分微小，由于存在未配对的自由电子，这些粒子均十分活跃。 ROS 是正常氧代谢的副产物，并且在细胞信号传导，和保持机体恒常性起很大作用。然而，在时间以及外界环境影响下（例，暴露于紫外线或热源下）， ROS 的量会急剧增多。引起这种改变的原因有可能是由于明显的细胞结构的损坏。这种表现，被称为氧化应激。
R O SReactive oxygen species
H2O2 荧光探针发展及生物应用化学生物学
R O S
ACCOUNTS OF CHEMICAL RESEARCH ,793– 804 ,2011,Vol. 44, No. 9
Reactive oxygen species
H2O2 荧光探针发展及生物应用化学生物学
H2O2 的检测
中国科学 : 化学 2012 年 第 42卷 第 12期
H2O2 荧光探针发展及生物应用化学生物学
Chem. Commun., 2003, 2728.
H2O2 的检测
H2O2 荧光探针发展及生物应用化学生物学
H2O2 的检测
Tetrahedron Letters 49 (2008) 3045–3048Tetrahedron Letters 51 (2010) 1152–1154
H2O2 荧光探针发展及生物应用化学生物学
H2O2 荧光探针生物应用
J. Am. Chem.Soc. 2012, 134, 1305 − 1315
第一个比例性 H2O2 探针
H2O2 荧光探针发展及生物应用化学生物学
Dual-Wavelength Boronate Probes for Ra-tiometric Peroxide Imaging in Living Cells
Fluorescence Imaging of Endogenously Produced H2O2and NO in RAW 264.7 Macrophages Cells.
PMA:全称为 Phorbol-12-myristate-13-acetate(PMA) ，或 12-O-Tetradecanoylphorbol 13-acetate(TPA) ，是一种最常用的佛波酯 (phorbol ester) 。 PMA 可以结合 PKC ，并激活 PKC ，随后导致一系列的细胞响应。 PMA 可以抑制 Fas诱导的细胞凋亡，但又可以诱导 HL-60 细胞的凋亡。 PMA 在肝细胞中可以诱导 iNOS 的表达。 PMA 可以增强 forskolin诱导的cAMP形成。 PMA 是一种促瘤剂，可以促进小鼠皮肤的成瘤。
H2O2 荧光探针发展及生物应用化学生物学
Targetable and Trappable Boronate Probe s for Understanding Peroxide Trafficking and Stem Cell Function
H2O2 荧光探针生物应用
J. AM. CHEM. SOC. 9 VOL. 132, NO. 12, 2010
ACCOUNTS OF CHEMICAL RESEARCH ,793– 804 ,2011,Vol. 44, No. 9
SNAP-tag 来自烷基鸟嘌呤 -DNA烷基转移酶 (O6-alkylguanine-DNA-alkyltransferase ， hAGT) ，该酶是一种DNA修复蛋白，它的底物是一类苄基嘌呤和嘧啶的衍生物，包括苄基鸟嘌呤
SNAP-tag
AGT
细胞器靶向性的过氧化氢探针
1.PG1 的 4-甲氧基被 SNAP tag 的底物苄基鸟嘌呤或苄基 -2- 氯 -6-氨基嘧啶取代2.新的取代基可以将 SPG1 或 SPG2 与AGT(O6-烷基鸟嘌呤 -DNA 烷基转移酶 )融合蛋白相连接
H2O2 荧光探针发展及生物应用化学生物学
H2O2 荧光探针生物应用
J. AM. CHEM. SOC. 9 VOL. 132, NO. 12, 2010
H2O2 荧光探针发展及生物应用化学生物学
Boronate Reporters for Imaging Hydrogen Peroxide in Live Tissue and Animals
H2O2 荧光探针生物应用
Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107, 21316–21321.
THE END
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