الكيمياء الفراغية
description
Transcript of الكيمياء الفراغية
الكيمياء الفراغية الدكتور : رفعت السيد
6ش�ع�ب�ة�:�
الكيمياء ا�ل�ى� ..الفراغية .. ي�ن�ق�س�م� ا�ل�ذ�ي� ا�ل�ت�ش�ك�ل� د�ر�ا�س�ة� إ�ل�ى� ت�ه�د�ف�
_�ا�ل�ت�ش�ك�ل� 1ا�ل�ب�ن�ا�ئ�ي� .�.
, , (�، ا�ل�و�ظ�ي�ف�ي� ا�ل�م�و�ض�ع�ي� ا�ل�ه�ي�ك�ل�ي� و�ي�ش�م�ل�ا�ل�ر�ن�ي�ن� " " ( ا�ل�ت�ك�ا�ف�ؤ� و�ر�ا�ب�ط�ه� ا�ل�ت�و�ت�و�م�ي�ر�ى�
_�ا�ل�ت�ش�ك�ل� 2ا�ل�ف�ر�ا�غ�ي� .�.
و�ا�ل�ض�و�ئ�ي�) ( و�ا�ل�ه�ي�ئ�ة� ا�ل�ه�ن�د�س�ي� ا�ل�ت�ش�ك�ل� و�ي�ش�م�ل�
ا�ل�ت�ش�ك�ل�:� ي�ق�ص�د� ب�ا�ل�ت�ش�ك�ل� و�ج�و�د� م�ر�ك�ب�ي�ن� ا�و� ا�ك�ث�ر� ل�ه�م�ا� ن�ف�س� ا�ل�ص�ي�غ�ة� ا�ل�ج�ز�ئ�ي�ة�
و�ل�ك�ن�ه�م�ا� ي�خ�ت�ل�ف�ا�ن� ف�ي� ا�ل�ص�ي�غ�ة� ا�ل�ب�ن�ا�ئ�ي�ة�.�. :� 1م�ث�ا�ل�
ا�ر�ب�ع� ص�ي�غ� ب�ن�ا�ئ�ي�ة� م�خ�ت�ل�ف�ة�,� و�ه�ذ�ه� ا�ل�م�ر�ك�ب�ا�ت� ا�ل�ص�ي�غ�ة� ا�ل�ج�ز�ئ�ي�ة� ي�ق�ا�ب�ل� ي�ط�ل�ق� ع�ل�ي�ه�ا� م�ت�ش�ك�ال�ت
𝐶𝐻 3𝐶𝐻2𝐶𝐻 2𝐶𝐻 2𝐶𝑙 𝐶𝐻 3𝐶𝐻2𝐶𝐻𝐶𝐻 3
𝐶𝑙
𝐶𝐻 3𝐶𝐻𝐶𝐻 2𝐶𝑙𝐶𝐻 3
𝐻3𝐶−𝐶−𝐶𝑙𝐶𝐻 3
𝐶𝐻 3
ا�ل�ت�ش�ك�ي�ل� :
ه�و� ت�ر�ت�ي�ب� ا�ل�ذ�ر�ا�ت� أ�و� ا�ل�م�ج�م�و�ع�ا�ت� ف�ي� ا�ل�ف�ر�ا�غ�. م�ت�ش�ا�ب�ه�ت�ا�ن� 2 ,� 1ا�ل�ص�ي�غ�ت�ا�ن� ا�ل�ب�ن�ا�ئ�ي�ت�ا�ن� :� 2م�ث�ا�ل�
و�ل�ك�ن�ه�م�ا� ي�خ�ت�ل�ف�ا�ن� ف�ي� ا�ل�ت�ش�ك�ي�ل� ا�ل�ف�ر�ا�غ�ي� ل�ل�م�ج�م�و�ع�ا�ت� 𝐶𝐻ح�و�ل� ذ�ر�ة� ا�ل�ك�ر�ب�و�ن 2𝐶𝐻3
𝐶𝐻 3
𝐻𝐻𝑂𝐶𝐶𝐻 2𝐶𝐻3
𝐶𝐻 3
𝑂𝐻𝐻𝐶
م�ت�ش�ا�ب�ه�ا�ن� ف�ي� ك�ل� ش�ي�ء� 4 ,� 3ا�ل�م�ر�ك�ب�ا�ن� :� 3م�ث�ا�ل� ل�ك�ن�ه�م�ا� ي�خ�ت�ل�ف�ا�ن� ف�ي� ا�ل�ت�ش�ك�ي�ل� ا�ل�ف�ر�ا�غ�ي� ل�ل�م�ج�م�و�ع�ا�ت�
𝐶𝐻ح�و�ل� ا�ل�ر�ا�ب�ط�ة� ا�ل�م�ز�د�و�ج�ة 3𝐶𝐻 3
𝐻 𝐻𝐶𝐶
𝐶𝐻 3𝐻𝐶𝐻 3 𝐻𝐶𝐶
12
34
ا�ل�ه�ي�ئ�ة� :� ي�ق�ص�د� ب�ه�ا� ا�ل�ش�ك�ل� ا�ل�ذ�ي� ي�و�ج�د� ع�ل�ي�ه� ا�ل�ج�ز�ي�ء� ن�ت�ي�ج�ة� ا�ل�د�و�ر�ا�ن�
ح�و�ل� ا�ل�ر�و�ا�ب�ط� ا�أل�ح�ا�د�ي�ة� أ�و� ا�خ�ت�ف�ا�ء� ه�ذ�ه� ا�ل�ر�و�ا�ب�ط� ف�ي� ا�ل�م�ر�ك�ب�ا�ت� ا�ل�ح�ل�ق�ي�ة� .
:� ا�ل�ب�ي�و�ت�ا�ن� ي�م�ك�ن� أ�ن� ي�و�ج�د� ف�ي� أ�ك�ث�ر� م�ن� ه�ي�ئ�ة� ح�س�ب� 4م�ث�ا�ل� ل�ل�م�ر�ك�ب� و� ز�ا�و�ي�ة� ا�ل�د�و�ر�ا�ن� ح�و�ل� ا�ل�ر�ا�ب�ط�ة�
-� ا�ل�ت�ش�ك�ل� ا�ل�ب�ن�ا�ئ�ي1
أ�-�ا�ل�ت�ش�ك�ل� ا�ل�ه�ي�ك�ل�ي� :� ي�ق�ص�د� ب�ه�ذ�ا� ا�ل�ت�ش�ك�ل� و�ج�و�د� م�ر�ك�ب�ي�ن� ا�و� ا�ك�ث�ر�
ل�ه�م�ا� ن�ف�س� ا�ل�ص�ي�غ�ة� ا�ل�ج�ز�ي�ئ�ي�ة� و�ن�ف�س� ا�ل�م�ج�م�و�ع�ة� ا�ل�و�ظ�ي�ف�ي�ة� و�ل�ك�ن�ه�ا� ي�خ�ت�ل�ف�ا�ن� ف�ي� ا�ل�ه�ي�ك�ل�
ا�ل�ك�ر�ب�و�ن�ي� .�.ي�م�ك�ن� ا�ن� ي�ك�و�ن�ا� ا�ل�ص�ي�غ�ة� ا�ل�ج�ز�ي�ئ�ة� :� 5م�ث�ا�ل�
ب�ي�و�ت�ا�ن� و�ا�ي�ز�و� ب�ي�و�ت�ا�ن𝐶−𝐶−𝐶−𝐶 𝐶−𝐶−𝐶
𝐶بيوتان ايزوبيوتان
و�ي�ز�د�ا�د� ع�د�د� ا�ل�م�ت�ش�ك�ال�ت� ا�ل�ه�ي�ك�ل�ي�ة� ك�ل�م�ا� ز�ا�د� ع�د�د�ذ�ر�ا�ت� ا�ل�ك�ر�ب�و�ن� ف�ي� ا�ال�ل�ك�ا�ن�ا�ت�
:6م�ث�ا�ل�
ب�ن�ت�ا�ن
ه�ك�س�ا�ن
س�ا�ي�ك�ل�و� ه�ك�س�ا�نم�ي�ث�ا�ي�ل� س�ا�ي�ك�ل�و� ب�ن�ت�ا�ن
ب�-� ا�ل�ت�ش�ك�ل� ا�ل�م�و�ض�ع�يي�ق�ص�د� ب�ا�ل�ت�ش�ك�ل� ا�ل�م�و�ض�ع�ي� و�ج�و�د� م�ر�ك�ب�ي�ن� ا�و� ا�ك�ث�ر�
ل�ه�م�ا� ن�ف�س� ا�ل�ص�ي�غ�ة� ا�ل�ج�ز�ي�ئ�ي�ة� و�ن�ف�س� ا�ل�ه�ي�ك�ل� ا�ل�ك�ر�ب�و�ن�ي� و�ا�ل�م�ج�م�و�ع�ة� ا�ل�و�ظ�ي�ف�ي�ة� و�ل�ك�ن�ه�م�ا� ي�خ�ت�ل�ف�ا�ن�
ف�ي� م�و�ض�ع� ا�ل�م�ج�م�و�ع�ة� ا�ل�و�ظ�ي�ف�ي�ة�.ب�ي�و�ت�ا�ي�ل� ب�ر�و�م�ي�د :� 7م�ث�ا�ل�
-�ب�ر�و�م�و�ب�ي�و�ت�ا�ن1 -�ب�ر�و�م�و�ب�ي�و�ت�ا�ن2
ب�ن�ت�ا�ن�و�ن-�ب�ن�ت�ا�ن�و�ن2 -�ب�ن�ت�ا�ن�و�ن3
ا�و�ر�ث�و�-�ن�ي�ت�ر�و�ط�و�ل�و�ي�نم�ي�ت�ا�-�ن�ي�ت�ر�و�ط�و�ل�و�ي�ن
ن�ي�ت�ر�و�ط�و�ل�و�ي�ن
ب�ا�ر�ا�-�ن�ي�ت�ر�و�ط�و�ل�و�ي�ن
ج�-� ا�ل�ت�ش�ك�ل� ا�ل�و�ظ�ي�ف�ي� ي�ق�ص�د� ب�ه� و�ج�و�د� م�ر�ك�ب�ي�ن� أ�و� أ�ك�ث�ر� ت�ش�ت�ر�ك� ف�ي� ن�ف�س� ا�ل�ص�ي�غ�ة�
ا�ل�ج�ز�ي�ئ�ي�ة� ,� و�ل�ك�ن�ه�ا� ت�خ�ت�ل�ف� ف�ي� ا�ل�م�ج�م�و�ع�ة� ا�ل�و�ظ�ي�ف�ي�ة� .
ا�ل�ص�ي�غ�ة� ا�ل�ج�ز�ي�ئ�ة� ي�م�ك�ن� ا�ن� ت�ك�و�ن :� 8م�ث�ا�ل� 𝐶𝐻 3𝐶𝐻2𝑂𝐻 𝐶𝐻 3𝑂𝐶𝐻3
ا�ي�ث�ا�ن�و�ل� )� ك�ح�و�ل� (
د�ا�ي� م�ي�ث�ي�ل� أ�ي�ث�ر)� أ�ي�ث�ر� (
ف�أ�و�ل�ه�م�ا� ا�ل�خ�و�ا�ص� ف�ي� ك�ب�ي�ر�ا� ا�خ�ت�ال�ف�ا� ا�ل�م�ر�ك�ب�ا�ن� ه�ذ�ا� و�ي�خ�ت�ل�ف�و�أ�م�ا� ا�ي�ث�ر� م�ي�ث�ا�ي�ل� د�ا�ي� و�ي�د�ع�ى� ا�ال�ي�ث�ر�ا�ت� ط�ا�ئ�ف�ة� إ�ل�ى� ي�ن�ت�م�ي�
إ�ي�ث�ا�ن�و�ل� . و�ي�د�ع�ى� ا�ل�ك�ح�و�ل� ل�ط�ا�ئ�ف�ة� ي�ن�ت�م�ي� ا�أل�خ�ر�
د�-� ا�ل�ت�ش�ك�ل� ا�ل�ت�و�ت�و�م�ي�ر�يي�ظ�ه�ر� ه�ذ�ا� ا�ل�ن�و�ع� م�ن� ا�ل�ت�ش�ك�ل� ف�ي� ا�ل�م�ر�ك�ب�ا�ت� ا�ل�ت�ي�
ت�ح�ت�و�ي� ع�ل�ى� م�ج�م�و�ع�ة� ا�ل�ك�ر�ب�و�ن�ي�ل� ا�ل�م�ج�ا�و�ر�ة� ل�م�ج�م�و�ع�ة� ا�ال�ي�ث�ي�ل�ي�ن�.
ه�ذ�ه� ا�ل�م�ر�ك�ب�ا�ت� ي�م�ك�ن� ا�ن� ت�و�ج�د� ف�ي� ح�ا�ل�ة� ت�و�ا�ز�ن� ب�ي�ن� ص�ي�غ�ت�ي�ن� ا�ح�د�ه�م�ا� ص�ي�غ�ة� ا�ل�ك�ي�ت�و� و�ا�ال�خ�ر�ى� ص�ي�غ�ة� ا�ال�ي�ن�و�ل� و�ت�ع�ر�ف� ا�ل�ص�ي�غ�ت�ا�ن� ب�ا�س�م� ا�ل�م�ت�ش�ك�ال�ت�
ا�ل�ت�و�ت�و�م�ي�ر�ي�ه
𝑅−𝐶𝐻2−𝐶−𝑅𝑂
م�ج�م�و�ع�ة� ا�ل�ك�ر�ب�و�ن�ي�ل
م�ج�م�و�ع�ة� ا�ال�ي�ث�ل�ي�ن
ا�ال�س�ي�ت���و�ن:� 9م���ث�ا�ل�
ك�ي�ت�و�ا�ي�ن�و�ل𝐶𝐻 2=𝐶−𝐶𝐻3
𝐻𝑂𝐶𝐻 3−𝐶−𝐶𝐻 3
𝑂
) ا�ي�ن� ) م�ز�د�و�ج�ة� ر�ا�ب�ط�ة� و�ج�و�د� م�ن� ن�ا�ت�ج� ا�ال�س�م�) و�ل� ) ه�ي�د�ر�و�ك�س�ي�ل� م�ج�م�و�ع�ة� م�ع� م�ق�ت�ر�ن�ة� ف�ي� ا�ل�ت�ش�ك�ل� م�ن� ا�ل�ن�و�ع� ه�ذ�ا� ي�ظ�ه�ر� ا�ن� و�ي�م�ك�ن�
.. ا�ال�ر�و�م�ا�ت�ي�ة� ا�ل�ف�ي�ن���و�ل :� 10م���ث�ا�ل� ا�ل�م�ر�ك�ب�ا�ت�
𝐻𝑂 𝑂𝐻𝐻
ه���-� ا�ل�ت�ش�ك�ل� ا�ل�ر�ن�ي�ن�ي� -� ت�ش�ك�ل� ر�ا�ب�ط�ة� ا�ل�ت�ك�ا�ف�ؤ�)�ا�ل�ر�ن�ي�ن�(� ا�ل�ت�ش�ك�ل� ا�ل�ر�ن�ي�ن�ي� 5
ي�ق�ص�د� ب�ه�:� ا�م�ك�ا�ن�ي�ة� و�ج�و�د� ا�ل�م�ر�ك�ب� ف�ي� ا�ك�ث�ر� م�ن� ص�ي�غ�ة� ب�ن�ا�ئ�ي�ة� ت�خ�ت�ل�ف� ف�ي�م�ا� ب�ي�ن�ه�ا� ف�ق�ط� ف�ي� م�و�ق�ع�
(� ع�ن�د�م�ا� ت�ك�و�ن� م�ق�ت�ر�ن�ة� م�ع� ر�و�ا�ب�ط� ب�ا�ىnب�ا�ى� )� (� ا�و� ا�ال�ل�ك�ت�ر�و�ن�ا�ت� ا�ل�ال�ر�ا�ب�ط�ة� )ا�ال�ل�ك�ت�ر�و�ن�ا�ت
ن�ج�د� ا�ن� ا�ل�ب�ن�ز�ي�ن� ي�م�ك�ن� ا�ن� ي�ك�ت�ب� :� ا�ل�ب�ن�ز�ي�ن�:� 11م�ث�ا�ل� ل�ه� ص�ي�غ�ت�ا�ن� م�ت�ك�ا�ف�ئ�ت�ا�ن� إ�ال� ف�ي� م�و�ا�ق�ع� ا�ل�ر�و�ا�ب�ط� ب�ا�ى�
و�ا�ل�ر�و�ا�ب�ط� م�ن� ا�ل�ن�و�ع� )�(� ب�ا�ى� ال� ت�ب�ق�ى� ث�ا�ب�ت�ه� ف�ي� م�ك�ا�ن�ه�ا�
و�ل�ك�ن�ه�ا� ت�ك�و�ن� ف�ي� ح�ا�ل�ة� ال� ت�م�ر�ك�ز� م�س�ت�م�ر�ة� و�ي�م�ك�ن� ت�م�ث�ي�ل� ذ�ل�ك� ف�ي� ح�ل�ق�ة� ا�ل�ب�ن�ز�ي�ن�
BوAب�ا�ل�ت�ر�ك�ي�ب�ي�ن� و�ي�ت�ر�د�د� ا�ل�ج�ز�ي�ء� ب�ي�ن� ه�ذ�ي�ن� ا�ل�ت�ر�ك�ي�ب�ي�ن� ت�ر�د�د�ا�
ع�ا�ل�ي�ا� ج�د�ا� ب�ح�ي�ث� ا�ن�م�ا� ن�ر�ا�ه� ح�ق�ي�ق�ة� ه�و� ا�ل�ت�ر�ك�ي�ب� ا�ل�م�ه�ج�ن�
Cا�ل�ذ�ي� ال� ن�س�ت�ط�ي�ع� ف�ي�ه� ت�م�ي�ي�ز� ا�ل�ر�ا�ب�ط�ة�
ا�ل�م�ز�د�و�ج�ة� ع�ن� ا�ل�ر�ا�ب�ط�ة� ا�ال�ح�ا�د�ي�ة
ا�ل�ق�ا�ع�د�ة� ا�ل�م�ق�ت�ر�ن�ة� أل�س�ي�ت�ا�ي�ل� أ�س�ي�ت�و�ن:� 12 م�ث�ا�ل�
CH3
O
CCH2
O
CCH3 + :B HB+ + CH3
O
CCH-
O
CCH3
أ�س�ي�ت�ا�ي�ل� أ�س�ي�ت�و�ن
BASE ق�ا�ع�د�ة� م�ق�ت�ر�ن�ة� أل�س�ي�ت�ا�ي�ل� أ�س�ي�ت�و�ن
ب�-� ا�ل�ت�ش�ك�ل� ا�ل�ف�ر�ا�غ�ي�
-� ا�ل�ت�ش�ك�ي�ل� 1ي�ن�ش�أ� ا�ل�ت�ش�ك�ل� ا�ل�ه�ن�د�س�ي� ف�ي� ا�ال�ل�ك�ي�ن�ا�ت� ا�ل�ه�ن�د�س�ي�
ن�ت�ي�ج�ة� ع�د�م� ا�ل�د�و�ر�ا�ن� ح�و�ل� ا�ل�ر�ا�ب�ط�ة� ا�ل�م�ز�د�و�ج�ة� )� ا�ل�د�و�ر�ا�ن� ي�ت�ط�ل�ب� ك�س�ر�
.�.13 م�ث�ا�ل� ا�ل�ر�ا�ب�ط�ة� ب�ا�ي� ي�ال�ح�ظ� أ�ن� ل�ه� ت�ش�ك�ي�ال�ن� ه�ن�د�س�ي�ا�ن� -�ب�ي�و�ت�ي�ن� :� 2
ي�خ�ت�ل�ف�ا�ن� ف�ي�م�ا� ب�ي�ن�ه�م�ا� ف�ي� ت�ش�ك�ي�ل� ا�ل�م�ج�م�و�ع�ت�ي�ن� ا�ل�م�ت�ش�ا�ب�ه�ت�ي�ن� ا�ل�م�ت�ص�ل�ت�ي�ن� ب�ا�ل�ر�ا�ب�ط�ة�
ا�ل�م�ز�د�و�ج�ة� .�.�ف�ف�ي� أ�ح�د�ه�م�ا� ت�و�ج�د� ا�ل�م�ج�م�و�ع�ت�ا�ن� ف�ي� ا�ت�ج�ا�ه� و�ا�ح�د� و�ي�ع�ر�ف� ه�ذ�ا� ا�ل�ت�ش�ك�ي�ل� ب�ا�س�م�
و�ف�ي� ا�ل�ت�ش�ك�ي�ل� ا�ال�خ�ر� ت�و�ج�د� )�ت�ش�ك�ي�ل� س�ز�(� ا�ل�م�ج�م�و�ع�ت�ا�ن� ا�ل�م�ت�ش�ا�ب�ه�ت�ا�ن� ف�ي� ا�ت�ج�ا�ه�ي�ن�
م�ت�ض�ا�د�ي�ن� ح�و�لا�ل�ر�ا�ب�ط�ة� ا�ل�م�ز�د�و�ج�ة� و�ي�ع�ر�ف� ه�ذ�ا� ا�ل�ت�ش�ك�ي�ل� ب�ا�س�م�
)�ت�ش�ك�ي�ل� ت�ر�ا�ن�س� (
-� 2ت�ر�ا�ن�س� --� ب�ي�و�ت�ي�ن2س�ز�-ب�ي�و�ت�ي�ن
و�ي�ش�ت�ر�ط� ل�و�ج�و�د� م�ت�ش�ك�ل�ي�ن� م�خ�ت�ل�ف�ي�ن� أ�ن� ت�ك�و�ن� ع�ل�ى� ك�ل� م�ن� ك�ر�ب�و�ن�ت�ي� ا�ل�ر�ا�ب�ط�ة� ا�ل�م�ز�د�و�ج�ة� م�ج�م�و�ع�ت�ا�ن� أ�و�
ذ�ر�ت�ا�ن� م�خ�ت�ل�ف�ت�ا�ن� ,� ا�ذ� ب�م�ج�ر�د� و�ج�و�د� م�ج�م�و�ع�ت�ي�ن� م�ت�ش�ا�ب�ه�ت�ي�ن� ع�ل�ى� إ�ح�د�ى� ذ�ر�ت�ي� ا�ل�ك�ر�ب�و�ن� ي�ص�ب�ح� ج�ا�ن�ب�ا�
ا�ل�ج�ز�ي�ء� م�ت�م�ا�ث�ل�ي�نو�ي�ظ�ه�ر� ه�ذ�ا� ا�ل�ط�ر�ا�ز� م�ن� ا�ل�ت�ش�ك�ل� أ�ي�ض�ا� ف�ي� ا�ال�ل�ك�ا�ن�ا�ت�
ا�ل�ح�ل�ق�ي�ة� ..�.15م�ث�ا�ل�
,� 1م�ا�ه�ي� ا�ح�ت�م�ا�ال�ت� ت�ش�ك�ي�ل� م�ج�م�و�ع�ت�ي� ا�ل�م�ي�ث�ا�ي�ل� ف�ي� –� د�ا�ي� م�ي�ث�ا�ي�ل� س�ا�ي�ك�ل�و� –� ب�ي�و�ت�ا�ن� ؟2
–� 2 ,� 1س�ن�ج�د� أ�ن� ا�ل�م�ر�ك�ب� ل�ه� ت�ش�ك�ي�ل�ي�ن� ه�م�ا� س�ز� -د�ا�ي� م�ي�ث�ا�ي�ل� س�ا�ي�ك�ل�و� ب�ي�و�ت�ا�ن�
–� د�ا�ي� م�ي�ث�ا�ي�ل� س�ا�ي�ك�ل�و� ب�ي�و�ت�ا�ن� 2,� 1و� ت�ر�ا�ن�س� –� ت�ر�ا�ن�س�ز�-
س� - ت�و�ج�د� ا�ل�م�ج�و�ع�ت�ا�ن� ف�ي� ا�ت�ج�ا�ه� س�زف�ي� ا�ل�م�ت�ش�ك�ل�
و�ا�ح�د� ا�م�ا� ف�و�ق� م�س�ت�و�ى� ا�ل�ح�ل�ق�ة� أ�و� ا�س�ف�ل� م�س�ت�و�ى� ا�ل�ح�ل�ق�ة�
ف�ن�ج�د� أ�ن� ا�ح�د�ى� ت�ر�ا�ن�سا�م�ا� ف�ي� ا�ل�م�ت�ش�ك�ل� ا�ل�م�ج�م�و�ع�ت�ي�ن� ت�ق�ع� ف�و�ق� م�س�ت�و�ى� ا�ل�ح�ل�ق�ة� ا�م�ا�
ا�ل�م�ج�م�و�ع�ة� ا�ل�ث�ا�ن�ي�ة� ف�ت�ق�ع� ت�ح�ت� م�س�ت�و�ى� ا�ل�ح�ل�ق�ة�
ت�ص�ن�ي�ف� ا�ل�ت�ش�ك�ي�ال�ت� ا�ل�ه�ن�د�س�ي�ة� (E-Z)ن�ظ�ا�م�
ال� ت�ف�ي� ت�ر�ا�ن�سو� س�ز� و�ج�د� أ�ن� أ�س�ت�خ�د�ا�م� ا�ال�س�م�ا�ء� ب�ا�ل�غ�ر�ض� ع�ن�د�م�ا� ت�ت�ع�د�د� و�ت�خ�ت�ل�ف� ا�ل�م�ج�م�و�ع�ا�ت� ا�ل�م�ت�ص�ل�ة�
ب�ا�ل�ر�ا�ب�ط�ة� ا�ل�م�ز�د�و�ج�ة� ا�و� ا�ل�ح�ل�ق�ة� .�.
.�.16 م�ث�ا�ل�
12
ف�م�ث�ال� م�ن� ا�ل�م�س�ت�ح�ي�ل� ا�ن� ن�ق�ر�ر� م�ا� ا�ذ�ا� ك�ا�ن� ه�و� س�ز� أ�و� ت�ر�ا�ن�س� و�ن�ف�س� ا�ل�ص�ع�و�ب�ة� 1ا�ل�ت�ش�ك�ي�ل�
.�.2س�ن�ج�د�ه�ا� ع�ن�د� ف�ح�ص� ا�ل�ت�ش�ك�ي�ل� ا�ل�ذ�ي� ي�س�ت�خ�د�م� ف�ي�ه� E-Zو�ل�ذ�ل�ك� ا�ق�ت�ر�ح� ن�ظ�ا�م�
ق�و�ا�ن�ي�ن� ا�ل�ت�س�ل�س�ل� ا�ل�ذ�ي� ي�ع�ت�م�د� ع�ل�ى� أ�و�ل�و�ي�ا�ت� ا�ل�م�ج�م�و�ع�ا�ت� ك�م�ا� ت�ق�ر�ر�ه�ا� ق�و�ا�ع�د� ك�ا�ن�-�أ�ن�ج�و�ل�د�-�
ب�ر�ي�ل�و�ج�.�.
ق�و�ا�ع�د� ك�ا�ن� �� ا�ن�ج�و�ال� �� ب�ر�ي�ل�و�ج� ل�ت�ح�د�ي�د� ا�ل�ش�ك�ل� ا�ل�ف�ر�ا�غ�ي� ا�ل�ه�ن�د�س�ي� ل�ل�م�ر�ك�ب�ا�ت� ا�ل�م�ح�ت�و�ي�ة� ع�ل�ى� ر�ا�ب�ط�ه� م�ز�د�و�ج�ة� و�
ا�ال�ل�ك�ا�ن�ا�ت� ا�ل�ح�ل�ق�ي�ه� :
ت�ع�ط�ي� إل�ح�د�ى� ا�ل�م�ج�م�و�ع�ت�ي�ن� ا�ل�م�ت�ص�ل�ت�ي�ن� ب�أ�ح�د� �� 1(� 1ج�ا�ن�ب�ي� ا�ل�ر�ا�ب�ط�ة� ا�ل�م�ز�د�و�ج�ة� ا�و�ل�و�ي�ه� أ�و�ل�ى� )
(� ث�م� ن�ك�ر�ر� ت�ص�ن�ي�ف� 2و�ا�ل�ث�ا�ن�ي�ة� ا�و�ل�و�ي�ه� ث�ا�ن�ي�ه� )ا�ل�م�ج�م�و�ع�ت�ي�ن� ع�ل�ى� ا�ل�ج�ا�ن�ب� ا�آل�خ�ر� ل�ل�ر�ا�ب�ط�ة� ا�ل�م�ز�د�و�ج�ة�
.ت�ح�د�د� ا�و�ل�و�ي�ه� أ�ل�م�ج�م�و�ع�ه� ا�ل�م�ت�ص�ل�و�ن� ب�ا�ل�ر�ا�ب�ط�ة� �� 2
ا�ل�م�ز�د�و�ج� أ�و�ال� ع�ل�ى� س�ا�س� ا�ل�ع�د�د� ا�ل�ذ�ر�ي� ل�ل�ذ�ر�ة� ا�ل�م�ت�ص�ل�ة� ب�ذ�ر�ه� ا�ل�ك�ر�ب�و�ن� م�ز�د�و�ج�ة� ا�ال�ر�ت�ب�ا�ط� م�ب�ا�ش�ر�ه� ف�ا�ل�م�ج�و�ع�ة� ذ�ا�ت� ا�ل�ع�د�د� ا�ل�ذ�ر�ي� ا�أل�ك�ب�ر� ت�ك�و�ن� ه�ي� ذ�ا�ت�
ا�ال�و�ل�و�ي�ه� ا�أل�و�ل�ى� . ن�ح�د�د� ا�ت�ج�ا�ه� ا�ل�م�ج�م�و�ع�ت�ي�ن� ذ�ا�ت� ا�ال�و�ل�و�ي�ه� ا�أل�و�ل�ى� �3
ف�إ�ذ�ا� ك�ا�ن�ت� ف�ي� ا�ت�ج�ا�ه� و�ا�ح�د� س�م�ي� ا�ل�ت�ش�ك�ي�ل� ب�ت�ش�ك�ي�ل� Z ت�ع�ن�ي� "�م�ع�ا�"� إ�م�ا� إ�ذ�ا� ك�ا�ن�ت�ا� ف�ي� ا�ت�ج�ا�ه�ي�ن� م�ت�ض�ا�د�ي�ن� –
– ت�ع�ن�ي�"�م�ض�ا�د�"� .� Eس�م�ي� ا�ل�ت�ش�ك�ي�ل� ب�ت�ش�ك�ي�ل� إ�ذ�ا� ت�س�ا�و�ت� م�ج�م�و�ع�ت�ا�ن� ف�ي� ا�ل�ع�د�د� ا�ل�ذ�ر�ي� �4
ل�ذ�ر�ي�ت�ه�م�ا� ا�ل�م�ت�ص�ل�ت�ي�ن� ب�ا�ل�ر�ا�ب�ط�ة� ا�ل�م�ز�د�و�ج�ة� ف�إ�ن�ن�ا� ن�ن�ظ�ر� إ�ل�ى� ا�ل�ذ�ر�ا�ت� ا�ل�ت�ي� ت�ل�ي�ه�ا� ف�ي� ك�ل� م�ج�م�و�ع�ه� و�ن�س�ت�م�ر� ف�ي� ذ�ل�ك� ح�ت�ى� ي�ت�م� ا�ل�ت�و�ص�ل� إ�ل�ى� ق�ر�ا�ر�
ب�ا�ل�ن�س�ب�ة� ل�ل�م�ج�م�و�ع�ة� ذ�ا�ت� ا�أل�و�ل�و�ي�ة� ا�أل�و�ل�ى� .
�� ع�ن�د�م�ا� ت�ح�ت�و�ي� ا�ل�م�ج�م�و�ع�ا�ت� ت�ح�ت� ا�ال�خ�ت�ب�ا�ر� ع�ل�ى� 5ر�و�ا�ب�ط� ث�ن�ا�ئ�ي�ه� آ�و� ث�ال�ث�ي�ه� ف�ا�ن� ا�ل�ذ�ر�ة� ا�ل�م�ت�ص�ل�ة� ب�ر�ا�ب�ط�ه� م�ت�ض�ا�ع�ف�ة� ي�م�ك�ن� ا�ل�ت�ص�و�ر� أ�ن�ه�ا� م�ت�ص�ل�ة� ب�ر�ا�ب�ط�ت�ي�ن� أ�و�
ث�ال�ث� ر�و�ا�ب�ط� أ�ح�ا�د�ي�ه� م�ع� ذ�ر�ه� م�ن� ن�ف�س� ا�ل�ن�و�ع� م�ث�ال� :�
ي�م�ك�ن� ا�ع�ت�ب�ا�ر�ه�ا�
ي�م�ك�ن� ا�ع�ت�ب�ا�ر�ه�ا�
ي�م�ك�ن� ا�ع�ت�ب�ا�ر�ه�ا� وهكذا ,,,
ح�د�د�ي� ا�ل�م�ت�ش�ك�ل� ا�ل�ه�ن�د�س�ي� ل�ل�م�ر�ك�ب�ا�ت� :� 17م�ث�ا�ل� ا�آل�ت�ي�ة� :
ح�د�د�ي� ا�ل�م�ت�ش�ك�ل� ا�ل�ه�ن�د�س�ي� ل�م�ر�ك�ب�ا�ت� ا�ل�ت�ا�ل�ي�ة� س�ؤ�ا�ل� :� :
Zتشكيل Eتشكيل
Zتشكيل Zتشكيل Zتشكيل Zتشكيل
ت�ش�ك�ل� ا�ل�ه�ي�ئ�ة� ف�ي�:
ث�ا�ن�ي�ا� :ا�ل�م�ر�ك�ب�ا�ت� ا�ل�ح�ل�ق�ي�ة�
: أ�و�ال� ا�ل�م�ر�ك�ب�ا�ت� ا�ل�م�ف�ت�و�ح�ة
أ�و�ال� /� ف�ي� ا�ل�م�ر�ك�ب�ا�ت� ا�ل�م�ف�ت�و�ح�ة� :�
ا�ل�ج�ز�ئ� ا�ل�م�و�ج�و�د� ف�ي� ت�ش�ك�ي�ل� م�ا� ي�م�ك�ن� أ�ن� ي�و�ج�د� ف�ي� أ�ك�ث�ر� م�ن� ه�ي�ئ�ة� ن�ت�ي�ج�ة� ح�ص�و�ل� ا�ل�د�و�ر�ا�ن� ا�ل�ح�ر
ح�و�ل� ر�ا�ب�ط�ة� ا�ح�ا�د�ي�ة� .�
H
HH
H
H H
ا�ي�ث�ا�ن� ه�ي�ئ�ه� م�ت�ب�ا�د�ل�ه� ا�و� م�ض�ا�د�ة
ص�ي�غ�ه� ث�ال�ث�ي�ه� ا�أل�ب�ع�ا�د�
م�س�ق�ط� ن�ي�و�م�ا�ن
:� 18م�ث�ا�ل� إ�ذ�ا� ا�ع�ت�ب�ر�ن�ا� ج�ز�ئ� ا�ي�ث�ا�ن� و�ر�ك�ز�ن�ا� ا�ن�ت�ب�ا�ه�ن�ا� ع�ل�ى� ا�ل�د�و�ر�ا�ن�
ف�إ�ن�ن�ا� ن�ح�ص�ل� ع�ل�ى� ع�د�د� ك�ب�ي�ر� م�ن� ا�ل�ه�ي�ئ�ا�ت� c����cح�و�ل� ي�ت�و�ق�ف� ع�د�د�ه�ا� ع�ل�ى� ز�ا�و�ي�ة� ا�ل�د�و�ر�ا�ن�.�.�؟�
H CH3
H
H
H
H CH3
HH CH
3 H CH3
H
HH
H
H CH3 H CH
3
H
HH
H
HCH3 HCH
3
H
H
H
H
H
H
H
H
H CH3
H
HH
H
H CH3
ه�ي�ئ�ه� م�ن�ك�س�ف�ة2
ه�ي�ئ�ة� م�ا�ئ�ل�ة3
ه�ي�ئ�ه� م�ا�ئ�ل�ة5
ه�ي�ئ�ه� م�ن�ك�س�ف�ة4
ه�ي�ئ�ة� م�ن�ك�س�ف�ة
6
ه�ي�ئ�ة� م�ض�ا�د�ه1
م�ث�ا�ل�:
ا�ل�د�و�ر�ا�ن� ا�ل�ح�ر� ف�ي� ج�ز�ئ� ب�ي�و�ت�ا�ن� س�و�ف� ن�ح�ص�ل� ع�ل�ى� ا�ل�ص�و�ر� و�ا�ل�ه�ي�ئ�ا�ت� ا�ال�ت�ي�ة�:�-
و�ت�خ�ت�ل�ف� ه�ي�ئ�ا�ت� ج�ز�ئ� ا�ل�ب�ي�و�ت�ا�ن� ف�ي�م�ا� ب�ي�ن�ه�ا� ف�ي� د�ر�ج�ة�
ا�أل�س�ت�ق�ر�ا�ر
ف�ا�ل�ه�ي�ئ�ة� ا�ل�م�ن�ك�س�ف�ة� ت�ك�و�ن� أ�ق�ل� ا�ل�ه�ي�ئ�ا�ت� أ�س�ت�ق�ر�ا�ر�ا� ب�س�ب�ب�:
)�م�و�ا�ج�ه�ة� ا�ل�م�ج�م�و�ع�ا�ت� ل�ب�ع�ض�ه�ا� ا�ل�ب�ع�ض� ح�ي�ث� ت�ؤ�د�ي� ه�ذ�ه� ا�ل�م�و�ا�ج�ه�ة� إ�ل�ى� ت�ن�ا�ف�ر� ا�ل�س�ح�ب� ا�ال�ل�ك�ت�ر�و�ن�ي�ة� ل�ت�ل�ك�
ا�ل�م�ج�م�و�ع�ا�ت� (� .� و� ا�ل�ه�ي�ئ�ة� ا�ل�م�ض�ا�د�ة� ”� ا�ل�م�ت�ب�ا�د�ل�ة�“� أ�ك�ث�ر� ا�ل�ه�ي�ئ�ا�ت� أ�س�ت�ق�ر�ا�ر�ا�
ح�ي�ث� ي�ك�و�ن� ف�ي�ه�ا� أ�ق�ل� د�ر�ج�ة� م�ن� ا�ل�ت�ن�ا�ف�ر� ب�ي�ن� ا�ل�س�ح�ب� ا�ال�ل�ك�ت�ر�و�ن�ي�ة� ل����� :
)�ت�ب�ا�ع�د� ا�ل�م�ج�م�و�ع�ا�ت� ع�ن� ب�ع�ض�ه�ا� أ�م�ا� د�ر�ج�ة� أ�س�ت�ق�ر�ا�ر� ك�ل� م�ن� ا�ل�ه�ي�ئ�ا�ت� ا�ل�م�ا�ئ�ل�ة� ف�ت�ك�و�ن� ب�ي�ن� ا�ل�ه�ي�ئ�ة� ا�ل�م�ن�ك�س�ف�ة�
و�ا�ل�ه�ي�ئ�ة� ا�ل�م�ض�ا�د�ه� ”�ا�ل�م�ت�ب�ا�د�ل�ة� “� (� .
E
Degrees of Rotation
A A
E
CC
D
B
30060 120 180 2400 360
H CH3 H CH
3
H
HH
HH CH
3
H
H
H
H CH3
HH CH
3
H
H
H
H CH3
H
H CH3
H CH3
H
H
HH
H CH3
H
HH
H
H CH3
HCH3 HCH
3
H
H
H
H
H
H
H
H
ا�ل�م�ر�ك�ب�ا�ت� ا�ل�ح�ل�ق�ي�ة� :ل�ت�س�ه�ي�ل� د�ر�ا�س�ة� ت�ش�ك�ل� ا�ل�ه�ي�ئ�ة� ف�ي�
ا�ل�م�ر�ك�ب�ا�ت� ا�ل�ح�ل�ق�ي�ة� س�ن�ت�ن�ا�و�ل� د�ر�ا�س�ة� س�ا�ي�ك�ل�و� ه�ك�س�ا�ن� و�م�ش�ت�ق�ا�ت�ه� ل�ت�و�ض�ي�ح�
أ�س�س� ه�ذ�ا� ا�ل�ت�ش�ك�ل� س�ا�ي�ك�ل�و� ه�ك�س�ا�ن� :
ذ�ر�ا�ت� ا�ل�ك�ر�ب�و�ن� ا�ل�س�ت� ف�ي� ه�ذ�ا� ا�ل�ج�ز�ئ� ه�ي� ذ�ر�ا�ت� ك�ر�ب�و�ن� م�ش�ب�ع�ة� و� ا�ل�ز�و�ا�ي�ا� ب�ي�ن�
ك�ل� ر�ا�ب�ط�ت�ي�ن� ل�ك�ل� م�ن�ه�ا� ه�ي� ح�و�ا�ل�ي� و� إ�ذ�ا� ح�ا�و�ل�ن�ا� ت�ك�و�ي�ن� ا�ل�ح�ل�ق�ة� 109.5
ن�ج�د�ه�ا� غ�ي�ر� م�س�ط�ح�ة� و�ل�ك�ن� ي�م�ك�ن� أ�ن� ت�أ�خ�ذ� ع�د�ة� ص�و�ر� و�ه�ي� :� ه�ي�ئ�ة� ا�ل�ك�ر�س�ي� .� ه�ي�ئ�ة� ا�ل�ق�ا�ر�ب� .�
ه�ي�ئ�ة� ا�ل�ق�ا�ر�ب� –� ا�ل�م�ن�ك�س�ف�ة� )� ه�ي�ئ�ة� ا�ل�ق�ا�ر�ب� ا�ل�م�ل�ت�و�ي� (� .
ه�ي�ئ�ة� ن�ص�ف� ا�ل�ك�ر�س�ي� .
ه�ي�ئ�ة� ا�ل�ق�ا�ر�به�ي�ئ�ة� ا�ل�ك�ر�س�يس�ا�ي�ك�ل�و� ه�ك�س�ا�ن
ه�ي�ئ�ة� ا�ل�ق�ا�ر�ب� ا�ل�م�ل�ت�و�يه�ي�ئ�ة� ن�ص�ف� ا�ل�ك�ر�س�ي
●
●
و�ه�ي�ئ�ة� ا�ل�ك�ر�س�ي� أ�ك�ث�ر� ا�س�ت�ق�ر�ا�ر�ا� م�ن� ه�ي�ئ�ة� ا�ل�ق�ا�ر�ب� و�ذ�ل�ك� أل�ن� ا�أل�خ�ي�ر�ة� ت�ع�ا�ن�ي� م�ن� ا�ل�ت�ن�ا�ف�ر�
ب�ي�ن� ا�ل�س�ح�ب� ا�ال�ل�ك�ت�ر�و�ن�ي�ة� ب�ي�ن� ا�ل�م�ج�م�و�ع�ا�ت� ا�ل�م�ن�ك�س�ف�ة� و�ل�ك�ن� ا�ل�ف�ر�ق�ب�ي�ن� ه�ا�ت�ي�ن� ا�ل�ه�ي�ئ�ت�ي�ن� ص�غ�ي�ر� ن�س�ب�ي�ا� ف�ي� ح�ا�ل�ة� س�ا�ي�ك�ل�و�ه�ك�س�ا�ن� غ�ي�ر� ا�ل�م�س�ت�ب�د�ل� و�ل�ك�ن� ي�ز�د�ا�د� ف�ي� ح�ا�ل�ة� م�ش�ت�ق�ا�ت�
س�ا�ي�ك�ل�و�ه�ك�س�ا�ن� .ك�م�ا� ت�خ�ل�و� ه�ي�ئ�ة� ا�ل�ق�ا�ر�ب� ا�ل�م�ل�ت�و�ي� م�ن� ب�ع�ض�
ا�ل�ت�د�خ�ال�ت� ا�ل�ف�ر�ا�غ�ي�ة� ا�ل�م�و�ج�و�د�ة� ف�ي� ه�ي�ئ�ة� ا�ل�ق�ا�ر�ب� ,� ل�ذ�ل�ك� ف�ه�ي� أ�ق�ل� ط�ا�ق�ة� م�ن� ه�ي�ئ�ة�
ك�ي�ل�و� /� س�ع�ر� و�ل�ك�ن� 1.6ا�ل�ق�ا�ر�ب� ب�ح�و�ا�ل�ي� ا�ن�خ�ف�ا�ض� ا�ل�ط�ا�ق�ة� ه�ذ�ا� ال� ي�و�ف�ر� ا�ل�ث�ب�ا�ت� ا�ل�ك�ا�ف�ي�
ل�ج�ع�ل� ا�ل�ه�ي�ئ�ة� ا�ل�م�ل�ت�و�ي�ة� م�ف�ض�ل�ة� ع�ن� ه�ي�ئ�ة� ا�ل�ك�ر�س�ي� ف�ل�ق�د� أ�و�ض�ح�ت� ا�ل�د�ر�ا�س�ا�ت� ا�ن� ط�ا�ق�ة� ه�ي�ئ�ة� ا�ل�ق�ا�ر�ب� ا�ل�م�ل�ت�و�ي� أ�ك�ث�ر� م�ن� ط�ا�ق�ة� ه�ي�ئ�ة�
ك�ي�ل�و� س�ع�ر�/�م�و�ل� أ�م�ا� 5.5ا�ل�ك�ر�س�ي� ب�ح�و�ا�ل�ي� أ�ك�ث�ر� م�ن� ط�ا�ق�ة� 4ط�ا�ق�ة� ه�ي�ئ�ة� ن�ص�ف� ا�ل�ك�ر�س�ي�
ك�ي�ل�و� س�ع�ر� /� م�و�ل� 10.4ه�ي�ئ�ة� ا�ل�ك�ر�س�ي� ب�ح�و�ا�ل� .
و� ب�ا�ل�ر�غ�م� م�ن� أ�ن� ف�ر�و�ق� ا�ل�ط�ا�ق�ة� ب�ي�ن� ه�ي�ئ�ا�ت� ا�ل�ق�ا�ر�ب� و� ا�ل�ك�ر�س�ي� و� ا�ل�ق�ا�ر�ب� ا�ل�م�ل�ت�و�ي� ال�
ت�س�م�ح� ب�ف�ص�ل�ه�ا� ع�ن� ب�ع�ض�ه�ا� ع�ن�د� د�ر�ج�ا�ت� ا�ل�ح�ر�ا�ر�ة� ا�ل�ع�ا�د�ي�ة� إ�ال� أ�ن� ت�ر�ك�ي�ز� ه�ي�ئ�ة� ا�ل�ك�ر�س�ي�
ف�ي� ا�ال�ت�ز�ا�ن� ا�ل�د�ي�ن�ا�م�ي�ك�ي� ب�ي�ن� ه�ذ�ه� ا�ل�ه�ي�ئ�ا�ت� %� و�ع�ل�ى� ذ�ل�ك� ت�ع�ت�ب�ر� ه�ي�ئ�ة� 99ا�ل�ث�ال�ث� ح�و�ا�ل�ي�
ا�ل�ك�ر�س�ي� ه�ي� ا�ل�ه�ي�ئ�ة� ا�ل�غ�ا�ل�ب�ة� ل�ل�س�ا�ي�ك�ل�و� ه�ك�س�ا�ن� و� م�ش�ت�ق�ا�ت�ه� .
ا�ل�ر�و�ا�ب�ط� ا�ال�س�ت�و�ا�ئ�ي�ه� و�ا�ل�م�ح�و�ر�ي�ه�
ع�ن�د� د�ر�ا�س�ه� ه�ي�ئ�ه� ا�ل�ك�ر�س�ي� ل�ل�س�ا�ي�ك�ل�و� ه�ك�س�ا�ن� ي�ال�ح�ظ� ا�ن� ا�ح�د�ى� (�ع�ن�د� ك�ل� ذ�ر�ه� ت�ك�و�ن� ع�م�و�د�ي�ه� ع�ل�ى� م�س�ت�و�ى� C-Hا�ل�ر�ا�ب�ط�ت�ي�ن� )
و�ي�ش�ا�ر� ا�ل�ي�ه�ا� ب�ا�ا�ن�ه�ا� ر�ا�ب�ط�ه� م�ح�و�ر�ي�ه� zا�ل�ح�ل�ق�ه� و�م�و�ا�ز�ي�ه� ل�ل�م�ح�و�ر� (� aو�ي�ر�م�ز� ل�ه�ا� ب�ا�ا�ل�ر�م�ز� )
ا�م�ا� ا�ل�ر�ا�ب�ط�ه� ا�ل�ث�ا�ن�ي�ه� ف�ت�ق�ع� ت�ق�ر�ي�ب�آ� ف�ي� م�س�ت�و�ى� ا�ل�ح�ل�ق�ه� و�ي�ط�ل�ق� (� eع�ل�ي�ه�ا� ر�ا�ب�ط�ه� ا�س�ت�و�ا�ئ�ي�ه� و�ي�ر�م�ز� ل�ه�ا� ب�ا�ا�ل�ر�م�ز� )
و�ا�ل�ش�ك�ل� ي�و�ض�ح� ل�ن�ا� ت�ل�ك� ا�ل�ر�و�ا�ب�ط� .�.�.�.
4e
e
5e1
e
a
3
a
a
1
6
a
4
a
و�ف�ي� ه�ذ�ا� ا�ل�ش�ك�ل� ي�ت�ض�ح� ل�ن�ا� ا�ن� ه�ن�ا�ك� س�ت�ة� ر�و�ا�ب�ط� م�ح�و�ر�ي�ه� :�
ث�ال�ث� ا�ع�ل�ى� ا�ل�ح�ل�ق�ه� و�ث�ال�ث� ا�س�ف�ل� ا�ل�ح�ل�ق�ه� و�ه�ي� م�ت�ب�ا�د�ل�ه� م�ع� ب�ع�ض�ه�ا� و�ع�ن�د� د�ر�ج�ه� ح�ر�ا�ر�ه� ا�ل�غ�ر�ف�ه� ي�ت�ح�و�ل� س�ا�ي�ك�ل�و�
ه�ك�س�ا�ن� م�ن� ه�ي�ئ�ه� ك�ر�س�ي� ا�ل�ى� ه�ي�ئ�ه� ك�ر�س�ي� ا�خ�ر�ى� ك�م�ا� ف�ي� ا�ل�ش�ك�ل� و�خ�ال�ل� ه�ذ�ا� ت�ت�ح�و�ل� ا�ل�ر�ا�ب�ط�ه�
ا�ل�م�ح�و�ر�ي�ه� ا�ل�ى� ر�ا�ب�ط�ه� ا�س�ت�و�ا�ئ�ي�ه� و�ب�ا�ا�ل�ع�ك�س� .� و�ف�ي� س�ا�ي�ك�و� ه�ك�س�ا�ن� ن�ف�س�ه� ال� ف�ر�ق� ب�ي�ن� ه�ي�ئ�ت�ي� ا�ل�ك�ر�س�ي� ه�ا�ت�ي�ن� ل�ك�ن� و�ج�و�د� م�ج�م�و�ع�ه� ب�د�ي�ل�ه� )�م�س�ت�ب�د�ل�ه� (� ي�ج�ع�ل�
ا�ال�م�ر� م�خ�ت�ل�ف�آ�.�.�.�.�
HH
H
HH
H3C
H
H
H
H
H
H3C
H
م�ث�ا�ل�:� ف�ي� م�ي�ث�ا�ي�ل� س�ا�ي�ك�و� ه�ك�س�ا�ن� ي�م�ك�ن� ا�ن� ت�ك�و�ن� م�ج�م�و�ع�ه� م�ي�ث�ا�ي�ل�
ف�ي� و�ض�ع� م�ح�و�ر�ي� ا�و� ا�س�ت�و�ا�ئ�ى� .و�ف�ي� ا�ل�و�ض�ع� ا�ل�م�ح�و�ر�ي� ن�ر�ى� ا�ن� م�ج�م�و�ع�ه� م�ي�ث�ا�ي�ل� ت�ع�ا�ن�ي� م�ن�
ا�ال�ف�ع�ا�ل� )�ا�ل�ت�ن�ا�ف�ر�(� ا�ل�م�ت�ب�ا�د�ل�ه� م�ع� ذ�ر�ت�ي� ا�ل�ه�ي�د�ر�و�ج�ي�ن� ف�ي� ا�ل�م�و�ق�ع�ي�ن� ا�ل�م�ح�و�ر�ي�ن� ا�آل�خ�ر�ي�ن� م�م�ا� ي�و�د�ي� ا�ل�ى�
ت�ن�ا�ف�ر� ي�ج�ع�ل� ه�ذ�ه� ا�ل�ه�ي�ئ�ه� ا�ق�ل� ث�ب�ا�ت�آ� م�ن� ت�ل�ل�ك� ا�ل�ت�ي� ت�ك�و�ن� ف�ي�ه�ا� م�ج�م�و�ع�ه� ا�ل�م�ي�ث�ا�ي�ل� ف�ي� و�ض�ع�
ا�س�ت�و�ا�ئ�ى� .�.�.�.
1 a (5%) 1 e (95%) م�ي�ث�ا�ي�ل� س�ا�ي�ل�ك�و� ه�ك�س�ا�ن�
)� ا�ك�ث�ر� ا�س�ت�ق�ر�ا�ر�ا� (
CH3
CH3
CH3
و�ت�ش�ي�ر� ا�ل�ق�ي�ا�س�ا�ت� ع�ن�د� ا�ل�ت�و�ا�ز�ن� ا�ن� م�ج�م�و�ع�ه� ا�ل�م�ي�ث�ا�ي�ل� %� 5%� و�م�ح�و�ر�ي�ه� ب�ن�س�ب�ه� 95ت�ك�و�ن� ا�س�ت�و�ا�ئ�ى�ه� ب�ن�س�ب�ه�
و�ه�ذ�ه� ا�ل�ن�س�ب� ت�ق�ا�ب�ل� ف�ر�ق�ا� ف�ي� ا�ل�ط�ا�ق�ه� ا�ل�ح�ر�ه� د�ر�ج�ه� (� 25 ك�ي�ل�و� س�ع�ر� /�م�و�ل� )� ع�ن�د� 1,7م�ق�د�ا�ر�ه�
و�ي�ر�ج�ع� ع�د�م� ا�ال�س�ت�ق�ر�ا�ر� ا�ل�ن�س�ب�ي� ل�ه�ى�ئ�ه� ا�ل�ك�ر�س�ي� ا�ل�ت�ي� ب�ه�ا� ا�ل�م�ج�م�و�ع�ه� ف�ي� م�و�ق�ع� م�ح�و�ر�ي� ا�ل�ى� ا�ل�ت�ن�ا�ف�ر� ب�ي�ن�
ا�ل�س�ح�ب� ا�ال�ل�ك�ت�ر�و�ن�ي� ل�ه�ذ�ه� ا�ل�م�ج�م�و�ع�ه� و�ذ�ر�ت�ي� C5وC3ا�ل�ه�ي�د�ر�و�ج�ي�ن� ا�ل�م�ح�و�ر�ي�ت�ي�ن� ع�ن�د� ذ�ر�ت�ي� ا�ل�ك�ر�ب�و�ن�
و�ي�ع�ر�ف� ه�ذ�ا� ا�ل�ت�ن�ا�ف�ر� ب�ا�ا�س�م� ا�ل�ت�د�ا�خ�ل� ا�ل�م�ح�و�ر�ي� ا�ل�ث�ن�ا�ئ�ى�
و�ي�ز�د�ا�د� م�ق�د�ا�ر� ا�ل�ت�د�ا�خ�ل� ا�ل�م�ح�و�ر�ي� ا�ل�ث�ن�ا�ئ�ى� ك�ل�م�ا� ز�ا�د� ح�ج�م� ا�ل�م�ج�م�و�ع�ه� ف�م�ث�ال� ث�ل�ث�ي� ب�ي�و�ت�ا�ي�ل� س�ا�ي�ك�ل�و� ه�ك�س�ا�ن�
ي�و�ج�د� ف�ي� ه�ي�ئ�ه� ا�س�ت�و�ا�ئ�ي�ه� .�.�.�.
1 a 1 e ث�ل�ث�ي�_�ب�ي�و�ت�ا�ي�ل
)� ا�ك�ث�ر� ا�س�ت�ق�ر�ا�ر�ا� (� س�ا�ي�ك�ل�و� ه�ك�س�ا�ن
C(CH3)3
C(CH3)3
C(CH3)3
و�ا�ذ�ا� ك�ا�ن� ف�ي� ح�ل�ق�ه� س�ا�ي�ك�و� ه�ك�س�ا�ن� •م�ج�م�و�ع�ت�ا�ن� ب�د�ي�ل�ت�ا�ن� ف�إ�ن� ت�ق�ر�ي�ر� ا�ك�ث�ر�
ا�ل�ه�ئ�ي�ا�ت� ث�ب�ا�ت�ا� ي�ت�و�ق�ف� ع�ل�ى� م�ا� ا�ذ�ا� ك�ا�ن� (� ا�و� ع�ل�ى� 1,2ع�ل�ى� ذ�ر�ت�ي�ن� م�ت�ج�ا�و�ر�ت�ي�ن� )(� 4,�-1_� ا�و� 1,3ذ�ر�ت�ي�ن� غ�ي�ر� م�ت�ج�ا�و�ر�ت�ي�ن� )
و�ك�ذ�ا�ل�ك� ع�ل�ى� م�ا� ا�ذ�ا� ك�ا�ن�ت�ا� ف�ي� و�ض�ع� س�ز� ا�و� ت�ر�ا�ن�س� و�ع�ل�ى� ج�م�ي�ع�ه�ا� ا�ن� ك�ا�ن�ت�ا�
م�خ�ت�ل�ف�ت�ي�ن�
ا�ل�ه�ي�ئ�ا�ت� ل�ه�ا� ن�ف�س� ا�ال�س�ت�ق�ر�ا�ر�
1,2-Dimethyl cyclohexeane
(1a:1e )(1e:2a)
a( cis-1,2-Dimethyl cyclohexeane:
Cis-1,-2
أ�ق�ل� ا�س�ت�ق�ر�ا�ر�ا� ن�ت�ي�ج�ة� ل�ل�ت�ن�ا�ف�را�ل�م�ح�و�ر�ي� ب�ي�ن� ا�ل�س�ح�ب� ا�ال�ك�ت�ر�و�ن�ي�ة� ل�ل�م�ج�م�و�ع�ا�ت
و�ذ�ر�ا�ت� ا�ل�ه�ي�د�ر�و�ج�ي�ن1,2ع�ل�ى� ذ�ر�ت�ي� ا�ل�ك�ر�ب�و�ن� ا�ل�م�ح�و�ر�ي�ة� ع�ن�د� ذ�ر�ا�ت� ا�ل�ك�ر�ب�و�ن� ا�أل�خ�ر�ى
أ�ك�ث�ر� ا�س�ت�ق�ر�ا�ر�ا� )�ا�ل�ه�ي�ئ�ة� ا�ال�س�ت�و�ا�ئ�ي�ة�(
b) trans-1.2-Dimethyl cyclohexane :
Trans-1.2
1,3-Dimethyl cyclohexeane
a( cis-1,3-Dimethyl cyclohexeane: cH3
1
2
3
H3C
Cis-1,-3
(1a:3a)أقل )
(استقرارا
(1e:3e))اكثر
استقرار(
H3C
CH3
3 2
1
CH3CH3
123
b) trans-1.3-Dimethyl cyclohexane :CH3
CH3
1
3
2
1
23CH3
CH3
(1a:3e)
1 CH323CH3
(1e:3a)
ا�ل�ه�������ي�ئ�ت�������ا�ن� ل�ه�م�ا� ن�ف�س� ا�إل�س�ت�ق���������ر�ا�ر�
Trans-1.3
1-,4Dimethyl cyclohexanea(cis-1,-4Dimethyl cyclohexane
CH3
CH3
1
2
34
CH3
CH3
4
3 2 1H3C
4 32
1
CH3
(1a:4e) (1e:4a)
ا�ل�ه�ي�ئ�ت�ا�ن� ل�ه�م�ا� ن�ف�س� ا�ال�س�ت�ق�ر�ا�ر�
Cis-1.4-
b( Trans-1,4- Dimethyl cyclohexane : CH3
CH3
4 3
2
1
H3C
CH31
234
5
CH3H3C123
4
(1e:4e)أ�ك�ث�ر� أ�س�ت�ق�ر�ا�ر
(1a:4a)
Trans-1,4-
ي�ظ�ه�ر� م�ن� ذ�ل�ك� أ�ن� Trans1,2- & cis 1,3- & Trans -1,4- Dimethyl cyclohexan
ي�ف�ض�ل� ا�ن� ي�ت�و�ا�ج�د� ف�ي� ا�ل�ه�ي�ئ�ة� ا�ل�ت�ي� ت�ك�و�ن� ف�ي�ه�ا� (� و�ذ�ل�ك� e،eا�ل�م�ج�م�و�ع�ت�ا�ن� ف�ي� ل�ه�ي�ئ�ة� ا�ال�س�ت�و�ا�ئ�ي�ة� )
ال�ن� ا�ل�ه�ي�ئ�ة� ا�ل�ت�ى� ت�ك�و�ن� ف�ي�ه�ا� ا�ل�م�ج�م�و�ع�ت�ا�ن� ف�ي� (� ت�ع�ا�ن�ي� م�ن� ز�و�ج�ي�ي�ن� م�ن� a,aا�ل�ه�ي�ئ�ا�ت� ا�ل�م�ح�و�ر�ي�ة� )
ا�ل�ت�د�ا�خ�ال�ت� ا�ل�م�ح�و�ر�ي�ة� ا�ل�ث�ن�ا�ئ�ي�ه� )�ب�ي�ن� ا�ل�م�ج�م�و�ع�ا�ت� ا�و� ب�ا�ل�ن�س�ب�ة� 1،3ا�ل�ذ�ر�ا�ت� ع�ل�ى� ذ�ر�ا�ت� ا�ل�ك�ر�ب�و�ن�
ل�ب�ع�ض�ه�م�ا� (� أ�م�ا� :
Cis 1,-2 & Trans -1,3- & cis -1,4- Dimethylcyclohexane
(a ،e ) e( ،a و�ل�ه�م� ن�ف�س� ا�ل�ث�ب�ا�ت� و� ) ا�ال�س�ت�ق�ر�ا�ر�
ا�ل�ت�ش�ك�ل� ا�ل�ض�و�ئ�ي�
(�:Molecular Chiralityا�ل�م�ر�ك�ب�ا�ت� ا�ل�ك�ي�ر�ا�ل�ي�ة� )ا�ل�م�ر�ك�ب� ا�ل�ك�ي�ر�ا�ل�ي� ه�و�
ا�ل�م�ر�ك�ب� ا�ل�ذ�ي� ي�ح�ت�و�ي� ع�ل�ى� ذ�ر�ة� و�ا�ح�د�ة� أ�و� أ�ك�ث�ر� م�ن�
ذ�ر�ا�ت� ا�ل�ك�ر�ب�و�ن� ا�ل�ك�ي�ر�ا�ل�ي�ة� ,�و�ه�ذ�ه� ا�ل�ذ�ر�ه� ه�ي�
ذ�ر�ه� ك�ر�ب�و�ن� م�ش�ب�ع�ه� ت�ك�و�ن� م�ر�ت�ب�ط�ه� ب�أ�ر�ب�ع� م�ج�م�و�ع�ا�ت� أ�و�
ذ�ر�ا�ت� م�خ�ت�ل�ف�ة� . 2ف�م�ث�آل� ذ�ر�ة� ا�ل�ك�ر�ب�و�ن� ر�ق�م�
ف�ي� ج�ز�ئ�
-�ب�ي�و�ت�ا�ن�و�ل� ذ�ر�ة� ك�ي�ر�ا�ل�ي�ه� 2(Chiral centen ال�ن�ه�ا� �)
م�ت�ص�ل�ه� ب�أ�ر�ب�ع�ه� ذ�ر�ا�ت� و�م�ج�م�و�ع�ا�ت� م�خ�ت�ل�ف�ة� و�ل�ذ�ل�ك�
-�ب�ي�و�ت�ا�ن�و�ل� ي�ع�ت�ب�ر� 2ف�أ�ن� م�ر�ك�ب�آ� ك�ي�ر�ا�ل�ي�ا�
CH2CH3
H
H3C
OH
C*
و�ي�ت�م�ي�ز� ا�ل�م�ر�ك�ب� ا�ل�ك�ي�ر�ا�ل�ي� ب�ع�د�م� و�ج�و�د� أ�ح�د� ع�ن�ا�ص�ر� ا�ل�ت�م�ا�ث�ل� )�م�س�ت�و�ى� أ�و� م�ح�و�ر� أ�و�
ن�ق�ط�ة� (ف�ي�ه� و�ل�ذ�ل�ك� ف�إ�ن� ا�ل�م�ر�ك�ب�ا�ت� ا�ل�ك�ي�ر�ا�ل�ي�ة�
0م�ر�ك�ب�ا�ت� غ�ي�ر� م�ت�م�ا�ث�ل�ة� و�إ�ذ�ا� م�ا� ف�ح�ص�ن�ا� إ�م�ك�ا�ن�ي�ة� ت�ر�ت�ي�ب� ا�ل�م�ج�م�و�ع�ا�ت�
ا�ل�م�خ�ت�ل�ف�ة� ح�و�ل� ذ�ر�ة� ك�ر�ب�و�ن� ك�ي�ر�ا�ل�ي�ةن�ج�د� أ�ن� ه�ن�ا�ك� ت�ش�ك�ي�ل�ي�ن� ك�م�ا� ف�ي� ح�ا�ل�ة
COOH ح�ا�م�ض� ال�ك�ت�ي�ك
CH3
OHH *
COOH
CH3
HHO *
م�ر�آ�ه
م�ت�م�ا�ر�ئ�ا�ن� )�ن�د�ا�ن�(� .�.� ENANTIOMERS
180إ�ذ�ا� أ�خ�د�ت� ا�ل�ص�و�ر�ة� و�أ�د�ي�ر�ت� ب�م�ق�د�ا�ر� ت�ب�ي�ن� ل�ن�ا� أ�ن� ا�ل�ج�ز�ي�ء� ال� ي�ح�ت�و�ي� ع�ل�ى� م�س�ت�و�ى�
ت�م�ا�ث�ل� و�أ�ن�ه� ال� ي�ت�ط�ا�ب�ق� م�ع� ص�و�ر�ت�ه� ف�ي� ا�ل�م�ر�آ�ة�.و�ت�س�م�ى� ا�ل�ت�ش�ك�ي�ال�ت� ا�ل�ف�ر�ا�غ�ي�ة� ل�ل�م�ر�ك�ب� ا�ل�ك�ي�ر�ا�ل�ي� ا�ل�ت�ي� ت�ك�و�ن� ب�ي�ن�ه�ا� ه�ذ�ه� ا�ل�ع�ال�ق�ة� ب�إ�س�م� ا�ل�م�ت�م�ا�ر�ئ�ا�ن�
أ�و� ا�أل�ن�د�ا�د� و�ت�م�ت�ا�ز� ه�ذ�ه� ا�ل�م�ت�م�ا�ر�ئ�ا�ت� ع�ن�د�م�ا� ت�ك�و�ن� ف�ي� ح�ا�ل�ة� ن�ق�ي�ة� ب�ا�ل�ن�ش�ا�ط� ا�ل�ض�و�ئ�ي� ”�ق�د�ر�ة� ا�ل�م�ر�ك�ب�
ع�ل�ى� ت�د�و�ي�ر� إ�ت�ج�ا�ه� ش�ع�ا�ع� ض�و�ء� م�س�ت�ق�ط�ب
و�ي�ق�ص�د� ب�ظ�ا�ه�ر�ة� ا�ل�ن�ش�ا�ط� ا�ل�ض�و�ئ�ي� ق�د�ر�ة� ا�ل�م�ر�ك�ب� ع�ل�ى� ت�د�و�ي�ر� إ�ت�ج�ا�ه� ش�ع�ا�ع� ا�ل�ض�و�ء� ا�ل�م�س�ت�ق�ط�ب
و�ي�ط�ل�ق� ع�ل�ى� ا�ل�م�ت�م�ا�ر�ئ� ا�ل�ذ�ي� ي�ح�ر�ف� ا�ل�ض�و�ء� م�ت�ش�ك�ل� ا�ل�م�س�ت�ق�ط�ب� ن�ا�ح�ي�ة� ا�ل�ي�م�ي�ن� إ�س�م� ”
“ي�م�ي�ن�ي”dextno(� “dو�ي�ر�م�ز�ل�ه� ب�ا�ل�ر�م�ز�)�+�(� أ�و� )
أ�م�ا� ا�ل�م�ت�م�ا�ر�ئ� ا�ل�ذ�ي� ي�د�ي�ر� ا�ل�ض�و�ء� ا�ل�م�س�ت�ق�ط�ب� “ا�ل�م�ت�ش�ك�ل� ا�ل�ي�س�ا�ر�ين�ا�ح�ي�ة� ا�ل�ي�س�ا�ر� ب�إ�س�م� ”�
”laevo(� “lو�ي�ر�م�ز�ل�ه� ب�ا�ل�ر�م�ز� )�-�(� أ�و� )
و�ا�ل�خ�ل�ي�ط� ا�ل�ذ�ي� ي�ح�ت�و�ي� ع�ل�ى� ا�ل�م�ر�ك�ب�ا�ت� ا�ل�م�ت�س�ا�و�ي�ة� م�ن� م�ت�م�ا�ر�ئ�ي�ن�
ل�م�ر�ك�ب� ك�ي�ر�ا�ل�ي� ي�ك�و�ن� غ�ي�ر� ن�ش�ط� ض�و�ئ�ي�ا� و�ي�س�م�ى� خ�ل�ي�ط�ا� ر�ا�س�م�ي�ا�
(� .dl)و�ي�ر�م�ز� ل�ه� ب�ا�ل�ر�م�ز� )�±�(� أ�و�ل� و�ت�ك�ت�س�ب� ا�ل�م�ت�م�ا�ر�ئ�ا�ت� )�ا�أل�ن�د�ا�د� (�
ل�م�ر�ك�ب� م�ا� ن�ف�س� ا�ل�ص�ف�ا�ت� ا�ل�ط�ب�ي�ع�ي�ة� و�ك�ذ�ل�ك� ل�ه�م�ت� ن�ف�س� ا�ل�ص�ف�ا�ت�
ا�ل�ك�ي�م�ي�ا�ئ�ي�ة� و�ل�ك�ن�ه�ا� ت�خ�ت�ل�ف� ف�ي� س�ل�و�ك�ه�ا� ن�ح�و� ا�ل�ض�و�ء� ا�ل�م�س�ت�ق�ط�ب� ك�م�ا� ت�خ�ت�ل�ف� م�ع�د�ال�ت� ا�ل�ت�ف�ا�ع�ل� م�ع� م�ت�م�ا�ر�ئ� ن�ق�ي�
ل�م�ر�ك�ب� ك�ي�ر�ا�ل�ي� آ�خ�ر� .
ا�ل�ص�ي�غ� ا�ل�م�ج�س�م�ة� و�م�س�ق�ط� ف�ي�ش�ر�
fischer projection
OH
HCH3
C
COOH
*OH
HCH3
C
COOH
*
مرآه
متمارئان )أنداد(
CH3CHOHCOOH �: ح�ا�م�ض� ا�ل�ال�ك�ت�ي�ك�
ا�ل�ت�ش�ك�ي�ل� ا�ل�م�ط�ل�ق� كربون ل�ل�م�ت�م�ا�ر�ئ�ا�ت� )�ا�أل�ن�د�ا�د�(� : ذرة حول المطلق التشكيل لتصنيف العامة الطريقة
_ أنجود ) كان أقترحه الذي األولويات نظام على تعتمد تع?تمد كيرالية ) نظام_ ويدعى حسب R-Sبريلوج التشكيل هوية تحديد ويتم
كاآلتي : النظام هذا القواعدا�ل�ك�ي�ر�ا�ل�ي�ة�- 1 ا�ل�ك�ر�ب�و�ن� ب�ذ�ر�ة� ا�ل�م�ت�ص�ل�ة� ا�ل�م�ج�م�و�ع�ا�ت�
أ�ر�ق�ا�م� ت�ع�ط�ى� ي�ع�ط�ى� 1و�ا�ل�ر�ق�م� 1.2.3.4أ�و�ل�و�ي�ا�ت�و�ا�ل�ر�ق�م� ا�أل�و�ل�ى� ا�أل�و�ل�و�ي�ة� ذ�ا�ت� 4ل�ل�م�ج�م�و�ع�ة�
ا�أل�خ�ي�ر�ة� ا�أل�و�ل�و�ي�ة� ذ�ا�ت� ل�ل�م�ج�م�و�ع�ة�م�س�ت�و�ى�- 2 ف�ي� ا�ل�ك�ي�ر�ا�ل�ي�ة� ا�ل�ك�ر�ب�و�ن� ذ�ر�ة� ن�ت�ص�و�ر�
ع�ل�ي�ه� , ب�م�ا� ا�ل�ج�ر�ئ� ن�م�س�ك� أ�ن�ن�ا� ن�ت�ص�و�ر� ث�م� ا�ل�ص�ف�ح�ة�أ�ي� ا�ال�و�ل�و�ي�ا�ت� أ�ق�ل� ل�ه�ا� ا�ل�ت�ي� ا�ل�م�ج�م�و�ع�ة�
ر�ق�م� ذ�ر�ة� ) 4ا�ل�م�ج�م�و�ع�ة� ا�ل�ن�ا�ظ�ر� ع�ن� ب�ع�ي�د�ا�ن�ف�ح�ص� ( ث�م� ا�ال�ك�ت�ي�ك� ح�ا�م�ض� ف�ي� ا�ل�ه�ي�د�ر�و�ج�ي�ن�
ا�ل�م�ت�ب�ق�ي�ة� ) ل�ال�و�ل�و�ب�ا�ت� ا�ل�ت�ن�ا�ز�ل�ي� ( 1,2,3ا�ل�ت�ر�ت�ي�ب�ا�ل�س�ا�ع�ة� ع�ق�ا�ر�ب� إ�ت�ج�ا�ه� ف�ي� ا�ل�ت�ر�ت�ي�ب� ك�ا�ن� ف�إ�ذ�ا�
( ا�ل�ت�ش�ك�ي�ل� ع�ك�س� ( Rس�م�ي� ا�ل�ت�ت�ا�ب�ع� ك�ا�ن� إ�ذ�ا� أ�م�ا�ا�ل�ت�ش�ك�ي�ل� ) س�م�ي� ا�ل�س�ا�ع�ة� ( .Sع�ق�ا�ر�ب�
ا�ل�م�ر�ك�ب�ا�ت� ا�ل�ت�ي� ت�ح�ت�و�ي� ع�ل�ى� أ�ك�ث�ر� م�ن� ذ�ر�ة� ك�ر�ب�و�ن� ك�ي�ر�ا�ل�ي�ه� :�
إ�ذ�ا� ا�ح�ت�و�ى� ا�ل�م�ر�ك�ب� ع�ل�ى� أ�ك�ث�ر� م�ن� ذ�ر�ة� ك�ر�ب�و�ن� د�ا�ي� ك�ل�و�ر�و� ب�ن�ت�ا�ن� ا�ل�ذ�ي� 3،2ك�ي�ر�ا�ل�ي�ة� و�م�ن� أ�م�ث�ل�ت�ه�ا� :�
c-2 ,c-3ي�ح�ت�و�ي� ع�ل�ى� ذ�ر�ت�ي� ك�ر�ب�و�ن� ك�ي�ر�ا�ل�ي�ت�ي�ن� ه�ي� ف�إ�ن� ع�د�د� ا�ل�ت�ش�ك�ي�ال�ت� ا�ل�ف�ر�ا�غ�ي�ه� ا�ل�م�م�ك�ن�ة� ل�ج�ز�ئ�
ي�ح�ت�و�ي� ع�ل�ى� ع�د�د� ن� م�ن� ذ�ر�ا�ت� ا�ل�ك�ر�ب�و�ن� ا�ل�ك�ي�ر�ا�ل�ي�ة� ي�ع�ط�ى� ب�ا�ل�م�ع�ا�د�ل�ة� :� ع�د�د� ا�ل�م�ت�ش�ك�ال�ت� ا�ل�ف�ر�ا�غ�ي�ة�
.ن2ا�ل�ض�و�ئ�ي�ة� =� ف�م�ث�ال� ع�د�د� ا�ل�ت�ش�ك�ي�ال�ت� ا�ل�ف�ر�ا�غ�ي�ة� و�ا�ل�ض�و�ئ�ي�ة� ا�ل�م�م�ك�ن�ة�
(� أ�ي� أ�ر�ب�ع�ة� ن2 –� د�ا�ي� ك�ل�و�ر�و� ب�ن�ت�ا�ن� ه�ي� )3،2ل�ج�ز�ئ� م�ت�ش�ك�ال�ت� .
HH
CI
Cl
CH₃
C₂H₅
Cl
ClHH
CH₃
C₂H₅
ClH
HCl
CH₃
C₂H₅
HCl
ClH
CH₃
C₂H₅ {{ (3S,2R ) د�ا�ي�ك�ل�و�ر�و� ب�ن�ت�ا�ن
(3R,2S ) د�ا�ي�ك�ل�و�ر�و� ب�ن�ت�ا�ن
(3S,2S ) د�ا�ي�ك�ل�و�ر�و� ب�ن�ت�ا�ن
(3R,2R ) د�ا�ي�ك�ل�و�ر�و� ب�ن�ت�ا�ن
ث�ر�ي�وا�ر�ث�ي�ر�و
ه�ي� 4،3 أ�و� ب�ي�ن� ا�ل�م�ت�ش�ك�ل�ي�ن� 2،1ا�ل�ع�ال�ق�ة� ب�ي�ن� ا�ل�م�ت�ش�ك�ل�ي�ن� •ع�ال�ق�ة� م�ت�م�ا�ر�ئ�ا�ن� .
ف�ي�ط�ل�ق� ع�ل�ي�ه�م� 4،2 أ�و� ب�ي�ن� 3،1ا�ل�ع�ال�ق�ة� ب�ي�ن� ا�ل�م�ت�ش�ك�ل�ي�ن� •د�ي�ا�س�ت�ر�ي�و�م�ر�ا�ت� و�ه�ي� م�ت�ش�ك�ال�ت� ن�ش�ط�ة� ض�و�ئ�ي�ا� .
• د�ي�ا�س�ت�ر�ي�و�م�ر�ا�ت� :� •م�ر�ك�ب�ا�ن� ي�ت�ف�ق�ا�ن� ف�ي� ا�ل�ص�ي�غ�ة� ا�ل�ج�ز�ي�ئ�ي�ة� و�ا�ل�ب�ن�ا�ئ�ي�ة� •
و�ا�ل�م�ج�م�و�ع�ا�ت� ا�ل�و�ظ�ي�ف�ي�ة� و�ك�ل� م�ن�ه�ا� ي�ح�ت�و�ي� ع�ل�ى� ن�ف�س� ا�ل�ع�د�د� م�ن� ا�ل�ذ�ر�ا�ت� ا�ل�ك�ي�ر�ا�ل�ي�ة� و�ا�ل�ت�ش�ك�ل� ا�ل�ف�ر�ا�غ�ي� ح�و�ل� أ�ح�د� ا�ل�ذ�ر�ت�ي�ن�
م�ت�ش�ا�ب�ه� و�ا�آل�خ�ر� م�خ�ت�ل�ف� .�
أ�ن�و�ا�ع� ا�ل�د�ي�ا�س�ت�ر�ي�و�م�ر�ا�ت� :� •ي�ك�و�ن� ا�ل�ت�ش�ك�ي�ل� ح�و�ل� أ�ح�د� –� أ�ر�ث�ي�ر�و� د�ي�ا�س�ت�ر�ي�و�م�ر�:� 1•
S و�ح�و�ل� ا�ل�ث�ا�ن�ي� Rا�ل�م�ر�ك�ز�ي�ي�ن� ا�ل�ك�ي�ر�ا�ل�ي�ي�ن� ي�ك�و�ن� ا�ل�ت�ش�ك�ل� ح�و�ل� أ�ح�د� ا�ل�م�ر�ك�ز�ي�ن� –� ث�ر�ي�و� د�ي�ا�س�ت�ر�ي�و�م�ر� :� 2•
.S ،S أ�و� R،Rا�ل�ك�ي�ر�ا�ل�ي�ي�ن� م�ن� ن�ف�س� ا�ل�ن�و�ع� أ�ي� ي�ك�و�ن� ا�ل�ت�م�ا�ث�ل� ح�و�ل� أ�ح�د� ا�ل�ذ�ر�ت�ي�ن� –� م�ي�ز�و� د�ي�ا�س�ت�ر�ي�و�م�ر� :� 3•
ن�ف�س� ا�ل�ذ�ر�ه� ا�ال�خ�ر�ى� .
ه�ن�ا�ك� ح�ا�ل�ة� خ�ا�ص�ة� و�ه�ي� ح�ا�ل�ة� د�ي�ا�س�ت�ر�ي�و�م�ر� أ�ر�ث�ي�ر�و� ح�ي�ث� •ي�ك�و�ن� ف�ي�ه� ذ�ر�ت�ا� ا�ل�ك�ر�ب�و�ن� ا�ل�ك�ي�ر�ا�ل�ي�ت�ي�ن� م�ت�ش�ا�ب�ه�ت�ي�ن� ب�م�ع�ن�ى�
أ�ن� ا�ل�ت�ش�ك�ي�ل� ح�و�ل� ا�ل�ذ�ر�ت�ي�ن� م�ت�ش�ا�ب�ه�ت�ا�ن� ك�م�ا� ه�و� ا�ل�ح�ا�ل� - د�ا�ي� –� ه�ي�د�ر�و�ك�س�ي� 2R،3Sف�ي� ا�ل�م�ت�ش�ك�ل� ل�ح�ا�م�ض�
س�ك�س�ن�ي�ك� ح�ا�م�ض� ا�ل�ط�ر�ط�ر�ي�ك� .
ف�ل�ق�د� و�ج�د� ا�ن� ه�ذ�ا� ا�ل�د�ي�ا�س�ت�ر�ي�و�م�ر� )�م�ت�ش�ك�ل� م�ي�ز�و� (� غ�ي�ر� •ن�ش�ط� ض�و�ئ�ي�ا� ل�و�ج�و�د� م�س�ت�و�ى� م�ت�م�ا�ث�ل� و�ع�د�د� ا�ل�م�ت�ش�ك�ال�ت�
م�ت�ش�ك�ال�ت� ف�ر�ا�غ�ي�ة� ف�ق�ط� .3ح�ق�ي�ق�ة� ه�ي�
COOH
OH
OH
H
H
COOH
م�س�ت�و�ى� م�ت�م�ا�ث�ل
ي�م�ث�ال�ن� م�ت�ش�ك�ال� و�ا�ح�د�ا� ه�و� 2،1ا�ل�م�ت�ش�ك�ال�ن� ت�ش�ك�ي�ل� م�ي�ز�و� و�ال� ي�م�ك�ن� ا�ل�ت�ف�ر�ي�ق� ب�ي�ن�ه�م�ا�
و�ك�ال�ه�م�ا� غ�ي�ر� ن�ش�ط� ض�و�ئ�ي�ا� .�و�ب�ا�ل�ت�ا�ل�ي� ف�إ�ن� م�ت�ش�ك�ال�ت� 3 د�ا�ي� ك�ل�و�ر�و� ب�ي�و�ت�ا�ن� ل�ه� 3،2
ف�ر�ا�غ�ي�ة� ض�و�ئ�ي�ة� ه�ي� ز�و�ج� م�ن� ا�ل�م�ت�م�ا�ر�ئ�ا�ت� و�م�ت�ش�ك�ل� ث�ا�ل�ث� 4،3ا�ل�ن�ش�ط�ة� ض�و�ئ�ي�ا� ه�ي�
(� م�ي�ز�و� غ�ي�ر� ن�ش�ط� ض�و�ئ�ي�ا� .� 2،1)
HH
CI
Cl
CH₃
CH₃
Cl
ClHH
CH₃
CH₃
ClH
HCl
CH₃
CH₃
HCl
ClH
CH₃
CH₃
و�ي�ت�ض�ح� ذ�ل�ك� ا�ذ�ا� م�ا�خ�ض�ن�ا� ا�ل�ت�ش�ك�ي�ال�ت� د�ا�ي� 3،2ا�ل�ف�ر�ا�غ�ي�ة� ا�ل�ض�و�ئ�ي�ة� ل�ل�م�ر�ك�ب�
4ك�ل�و�ر�و� ب�ي�و�ت�ا�ن� ف�ن�ظ�ر�ي�ا� ن�ت�و�ق�ع� م�ت�ش�ك�ال�ت� ك�ا�ل�ت�ا�ل�ي� :
ا�ل�م�ق�ط�ا�ب� )�ا�ل�ب�و�ال�ر�ي�م�ي�ت�ر�(ي�م�ر� ا�ل�ض�و�ء� خ�ال�ل� ا�ل�ج�ه�ا�ز� ب�أ�ق�ص�ى� ح�د� م�ن� ا�ل�ش�د�ة� ا�ذ�ا� ك�ا�ن� م�س�ب�ب� ا�ال�س�ت�ق�ط�ا�ب� و�ا�ل�م�ح�ل�ل� ف�ي� و�ض�ع� "� م�ت�و�ا�ز�"� و�ل�ك�ن�
ي�ح�ج�ب� ا�ل�ض�و�ء� ت�م�ا�م�ا� ا�ذ�ا� ك�ا�ن� م�ح�و�ر�ا�ه�م�ا� م�ت�ع�ا�م�د�ا�ن� ،� و�ي�ب�د�أ� ا�ل�ق�ي�ا�س� ع�ا�د�ه� م�ن� ا�ل�و�ض�ع� ا�ل�م�ت�ع�ا�م�د� )� ا�ال�ظ�ال�م� ا�ل�ت�ا�م� (� ،� ث�م� ت�و�ض�ع� ا�ل�ع�ي�ن�ة� ا�ل�م�ر�ا�د� ا�خ�ت�ب�ا�ر�ه�ا� ف�ي�ظ�ه�ر�
ا�ل�ض�و�ء� ال�ن�ح�ر�ا�ف� م�س�ت�و�ا�ه� .� و�ه�ن�ا� ي�د�ا�ر� ا�ل�م�ح�ل�ل� ب�ا�ت�ج�ا�ه� م�ع�ي�ن� )� ي�م�ي�ن� ا�و� ي�س�ا�ر� (� ل�ي�س�ت�ع�ا�د� و�ض�ع� ا�ال�ظ�ال�م� ا�ل�ت�ا�م� ،�
و�ت�ظ�ه�ر� ز�ا�و�ي�ة� ا�ل�د�و�ر�ا�ن� ع�ل�ى� م�ق�ي�ا�س� ز�ا�و�ي� م�ت�ص�ل� ب�ا�ل�م�ح�ل�ل� ا�و� ع�ل�ى� ش�ك�ل� ر�ق�م�ي� ف�ي� ا�ال�ج�ه�ز�ة� ا�ال�ح�د�ث� .� و�ي�ق�ا�ل� ب�ا�ن� ك�ال� م�ن� ا�ل�م�ت�م�ا�ر�ئ�ي�ن� ن�ش�ظ� ض�و�ئ�ي�ا� .� و�ي�د�ي�ر�
ك�ل� م�ت�م�ا�ر�ئ� م�س�ت�و�ى� ا�ل�ض�و�ء� ا�ل�م�س�ت�ق�ط�ب� ب�م�ق�د�ا�ر� م�س�ا�و�ي� و�م�ض�ا�د� ف�ي� ا�ال�ت�ج�ا�ه� ل�ل�ت�د�و�ي�ر� ا�ل�ذ�ي� ي�ح�د�ث�ه�
ا�ل�م�ت�م�ا�ر�ئ� ا�ال�خ�ر� .
ي�د�و�ر� ب�أ�ت�ج�ا�ه� ع�ق�ا�ر�ب� ا�ل�س�ا�ع�ة� و�ي�و�ص�ف� ب�أ�ن� ت�د�و�ي�ر�ه�ي�م�ي�ن�ي� •(� ب�ي�ن�م�ا� ي�ك�و�ن� ت�د�و�ي�ر� ا�ل�م�ت�م�أ�ر�ي� dو�ي�ر�م�ز� ل�ه� ب�ا�ل�ر�م�ز� )�+�(� ا�و� )
(� و�ا�ذ�ا� ا�ع�د� م�خ�ل�و�ط� م�ت�س�ا�و�ي� ا�ل�م�و�ال�ت� lا�ال�خ�ر� ي�س�ا�ر�ي�ا� ا�و� )�-�(� ا�و� )م�ن�ه�ا� ف�إ�ن� م�ح�ل�و�ل�ه� ال� ي�ح�د�ث� أ�ث�ر�ا� ف�ي� م�س�ت�و�ى� ا�ل�ض�و�ء�
ا�ل�م�س�ت�ق�ط�ب� و�ي�ع�ر�ف� ه�ذ�ا� ا�ل�م�خ�ل�و�ط� ب�إ�س�م� ا�ل�م�خ�ل�و�ط� ا�ل�ر�ا�س�م�ي� (deا�و� ا�ل�ص�و�ر�ه� ا�ل�ر�ا�س�م�ي�ه� و�ي�ر�م�ز� ل�ه� ب�ا�ل�ر�م�ز� )� ±� (� أ�و� )
و�ي�خ�ت�ل�ف� ا�ل�م�خ�ل�و�ط� ا�ل�ر�ا�س�ي�م�ي� ع�ن� ا�ل�م�ت�م�ا�ر�ئ�ا�ت� ف�ي� ا�ل�خ�و�ا�ص� •ا�ل�ف�ي�ز�ي�ا�ئ�ي�ه� م�ث�ل� د�ر�ج�ت�ي� ا�ال�ن�ص�ه�ا�ر� و�ا�ل�غ�ل�ي�ا�ن� و�ذ�ل�ك� ال�ن� ا�ل�ت�ج�ا�ذ�ب� ب�ي�ن� ا�ل�ج�ز�ي�ئ�ا�ت� ا�ل�م�خ�ت�ل�ف�ه� ل�ل�م�ت�م�ا�ر�ئ�ي�ن� م�خ�ت�ل�ف� ع�ن� ا�ل�ت�ج�ا�ذ�ب� ب�ي�ن�
ج�ز�ي�ئ�ا�ت� م�ت�م�ا�ر�ئ� و�ا�ح�د�.
ا�ل�ت�د�و�ي�ر� ا�ل�ن�و�ع�ي� ي�س�ت�خ�د�م� ج�ه�ا�ز� ا�ل�م�ق�ط�ا�ب� ل�ق�ي�ا�س� ا�ل�ت�د�و�ي�ر� ا�ل�ف�ع�ل�ي� ا�ل�ذ�ي�
ت�ح�د�ث�ه� ع�ي�ن�ة� م�ن� م�ر�ك�ب� ف�ي� م�س�ت�و�ى� ا�ل�ض�و�ء� ا�ل�م�س�ت�ق�ط�ب� .� و�ي�ع�ت�م�د� ه�ذ�ا� ا�ل�ت�د�و�ي�ر� ع�ل�ى� ت�ر�ك�ي�ز� ا�ل�م�ح�ل�و�ل� ،� و�ط�و�ل� م�س�ا�ر� ا�ل�ض�و�ء� خ�ال�ل�ه� .� و�ت�ح�و�ل� ق�ي�م�ة� ا�ل�ت�د�و�ي�ر� ا�ل�م�ع�ي�ن�ة� ب�ا�ل�م�ق�ي�ا�س�
إ�ل�ى� ك�م�ي�ة� أ�خ�ر�ى� ت�ع�د�ى� ا�ل�ت�د�و�ي�ر� ا�ل�ن�و�ع�ي� و�ت�س�ت�خ�د�م� ف�ي� م�ق�ا�ر�ن�ة� ا�ل�م�ر�ك�ب�ا�ت� .
ح�ي�ث� :� =� ا�ل�ت�د�و�ي�ر� ا�ل�م�ع�ي�ن� ب�ا�ل�د�ر�ج�ا�ت� . L. ط�و�ل� م�س�ا�ر� ا�ل�ض�و�ء� ب�ا�ل�د�ي�س�ي�م�ت�ر� = d) ت�ر�ك�ي�ز� ا�ل�م�ح�ل�و�ل� )� أ�و�ك�ث�ا�ف�ة� س�ا�ئ�ل� ن�ق�ي� =
ف�ت�ش�ي�ر� إ�ل�ى� أ�ن� ت�ع�ي�ي�ن� ا�ل�ت�د�و�ي�ر� ي�ت�م� ع�ن�د� د�ر�ج�ة� ح�ر�ا�ر�ة� tأ�م�ا� إ�ل�ى� D م� ،� ب�ي�ن�م�ا� ي�ش�ي�ر� ا�ل�ح�ر�ف� 25 م�ع�ي�ن�ة� و�ه�ي� ع�ا�د�ة�
ا�س�ت�خ�د�ا�م� خ�ط� ض�و�ء� ا�ل�ص�و�د�ي�و�م� ذ�ي� ا�ل�ط�و�ل� ا�ل�م�و�ج�ي� 589nm.
م�ث�ا�ل� :� د�س�م� ،� و�أ�ج�ر�ي� 2ا�س�ت�خ�د�م�ت� أ�ن�ب�و�ب�ه� م�ق�ط�ا�ب� ط�و�ل�ه�ا�
ج�م� ،� 10 م� ،�ع�ل�ى� م�ح�ل�و�ل� ت�ر�ك�ي�ز�ه� 25ا�ل�ق�ي�ا�س� ع�ن�د� -� ف�ك�ي�ف� ن�ح�س�ب� 0.4 م�ل� ف�و�ج�د�ن�ا� ق�ي�م�ة� =50ف�ي�
ا�ل�ت�د�و�ي�ر� ا�ل�ن�و�ع�ي� .�؟
- = = 10
ط�ر�ق� ف�ص�ل� ا�ل�خ�ل�ي�ط� ا�ل�ر�ا�س�ي�م�ي�)�ف�ص�ل� ا�ل�م�ت�م�ا�ر�ئ�ا�ن� م�ن� م�خ�ا�ل�ي�ط�ه� ا�ل�ر�ا�س�م�ي�ه�(�:
ه�ي� ع�م�ل�ي�ة� ف�ص�ل� ا�ل�خ�ل�ي�ط� ا�ل�ى� م�ت�م�ا�ر�ئ�ا�ن� ك�ل� ب�ص�و�ر�ه� ن�ق�ي�ه� ا�و� ت�ك�و�ن� ن�س�ب�ة� ا�ل�م�ت�م�ا�ر�ئ�ا�ن� ف�ي� ا�ل�خ�ل�ي�ط� غ�ي�ر� م�ت�س�ا�و�ي�ة� )�ف�ص�ل� ج�ز�ئ�ي�(
ط�ر�ي�ق�ة� ا�ل�ف�ص�ل� ا�ل�م�ي�ك�ا�ن�ي�ك�ي�:
ت�ع�ت�م�د� ه�ذ�ه� ا�ل�ط�ر�ي�ق�ة� ا�ن� ب�ل�ل�و�ر�ة� ا�ل�خ�ل�ي�ط� ي�ؤ�د�ي� ا�ل�ى� ش�ك�ل� ب�ل�و�ر�ي� م�خ�ت�ل�ف� ل�ك�ل� م�ت�م�ا�ر�ئ� و�ب�ا�ل�ت�ا�ل�ي� ي�م�ك�ن� ف�ص�ل� ا�ل�ب�ل�و�ر�ا�ت� ا�ل�م�ت�ش�ا�ب�ه�ة� ب�و�ا�س�ط�ة�
ع�د�س�ة� و�م�ل�ق�ا�ط� و�ت�ط�ب�ق� ه�ذ�ه� ا�ل�ط�ر�ي�ق�ه� ل�ل�خ�ل�ي�ط� ا�ل�ر�ا�س�م�ي
ا�ل�ب�ل�و�ر�ه� ب�و�ا�س�ط�ة� ا�ل�ت�ط�ع�ي�م�:
ي�ض�ا�ف� أ�ح�د� ا�ل�م�ت�م�ا�ر�ئ�ا�ن� إ�ل�ى� ا�ل�م�ح�ل�و�ل� ا�ل�ر�ا�س�م�ي� ا�ل�م�ش�ب�ع� ف�ي�س�ب�ب� ب�ل�و�ر�ه� ا�ل�م�ت�م�ا�ر�ئ� ا�ل�م�م�ا�ث�ل� ل�ه� ف�ي� ا�ل�م�ح�ل�و�ل� ب�ص�و�ر�ة� ن�ق�ي�ة� و�ب�ا�ل�ت�ا�ل�ي� ي�م�ك�ن� ف�ص�ل�ه
_�ط�ر�ي�ق�ة� ا�ل�ف�ص�ل� ا�ل�ك�ي�م�ي�ا�ئ�ي� ا�ل�ح�ي�و�ي3ت�س�ت�خ�د�م� ب�ع�ض� أ�ن�و�ا�ع� ا�ل�ب�ك�ت�ى�ر�ي�ا� ا�ل�ت�ي� ت�ن�م�و� ف�ي� ا�ل�م�ح�ا�ل�ي�ل�
ا�ل�م�خ�ف�ض�ة� م�ن� ا�ل�خ�ل�ي�ط� ا�ل�ر�ا�س�م�ي� و�ا�ل�ت�ي� ت�خ�ف� أ�ح�د� ا�ل�م�ت�م�ا�ر�ئ�ا�ن� م�ع� ب�ق�ا�ء� ا�ل�م�ت�م�ا�ر�ى� ا�أل�خ�ر� س�ل�ي�م�ا� و�ف�ي� ص�و�ر�ة�
ن�ق�ي�ةو�ه�ذ�ه� ا�ل�ط�ر�ي�ق�ة� ل�ه�ا� ب�ع�ض� ا�ل�ص�ع�و�ب�ا�ت�:
)�أ�(�_�ي�ت�م� ا�ل�ح�ص�و�ل� ع�ل�ى� ك�م�ي�ا�ت� ق�ل�ي�ل�ة� م�ن� ا�ل�م�ت�م�ا�ر�ئ� ا�ل�ن�ق�ي� ب�س�ب�ب� ا�س�ت�خ�د�ا�م� م�ح�ا�ل�ي�ل� ر�ا�س�م�ي�ة� م�ن�خ�ف�ض�ه� ج�د�ا
)�ب�(�_�أ�ح�د� ا�ل�م�ت�م�ا�ر�ئ�ا�ن� ي�خ�ف� ت�م�ا�م�ا� و�ي�ف�ص�ل� ن�و�ع� و�ا�ح�د� ف�ق�ط)�ج�(�_�ص�ع�و�ب�ة� ا�ل�ح�ص�و�ل� ع�ل�ى� ن�و�ع� ب�ك�ت�ي�ر�ي�ا� ي�ه�ا�ج�م� ن�و�ع� و�ا�ح�د�
ف�ق�ط� م�ن� ا�ل�م�ت�م�ا�ر�ئ�ا�ن� ف�ي� ا�ل�خ�ل�ي�ط� ا�ل�ر�ا�س�م�ي_�ا�ل�ت�ف�ا�ع�ل� م�ع� أ�ح�د� ا�ل�م�ر�ك�ب�ا�ت� ا�ل�ك�ي�ر�ا�ل�ي�ه�:4
م�ث�ا�ل� ل�ه�ذ�ه� ا�ل�ط�ر�ي�ق�ة� أ�س�ت�خ�د�ا�م� ا�ل�ق�و�ا�ع�د� ا�ل�ع�ض�و�ي�ة� ف�ي� ف�ص�ل� م�ت�م�ا�ر�ئ� ح�ا�م�ض� م�ن� م�خ�ل�و�ط�ه� ا�ل�ر�ا�س�م�ي� ف�ي�س�ت�خ�د�م�
م�ر�ك�ب�)�-�(� ب�ر�و�س�ي�ن� ك�ق�ا�ع�د�ة� ل�ت�ف�ر�ي�ق� م�ت�م�ا�ر�ئ�ا�ن� م�ن� م�ر�ك�ب� و�ا�ل�ح�ا�م�ض� Bح�ا�م�ض� ال�ك�ت�ي�ك� و�س�و�ف� ي�ر�م�ز� ل�ل�ق�ا�ع�د�ة� ب�ا�ل�ر�م�ز
Aب�ا�ل�ر�م�ز
ي�ت�م� ف�ص�ل� م�خ�ل�و�ط� ا�ل�د�ي�ا�س�ت�ي�ر�ي�و�م�ر�ا�ت
HCl HCl
BABABA
HCl.BA HCl.BA
أ�ي� أ�ن� ف�ص�ل� ا�ل�م�ت�م�ا�ر�ئ�ا�ن� ي�ع�ت�م�د� ع�ل�ى� ت�ح�و�ي�ل� م�ك�و�ن�ا�ت� ا�ل�خ�ل�ي��ط� ا�ل�ر�ا�س��ي�م�ي� إ�ل��ى� ز�و�ج� م��ن� ا�ل�د�ي�ا�س��ت�ي�ر�ي�و�م�ر�ا�ت� و�ذ�ل�ك� ب�ت�ف�ا�ع�ل� ا�ل�خ�ل�ي�ط� ا�ل�ر�ا�س�ي�م�ي� م�ع� أ�ح�د� ا�ل�م�ر�ك�ب�ا�ت� ا�ل�ك�ي�ر�ا�ل�ي�ة� ا�ل�ن�ق�ي�ة� و�ب�ع�د� ذ�ل�ك� ت�ف�ص�ل� ا�ل�د�ي�ا�س�ت�ي�ر�ي�و�م�ر�ا�ت� ع��ن� ب�ع�ض�ه��ا� ب�إ�ح�د�ى� ا�ل�ط�ر�ق� ا�ل�م�ن�ا�س��ب�ة� ل�ل�ف�ص��ل� أل�ن�ه�م��ا�
ي�خ�ت�ل�ف�ا�ن� ف�ي� ص�ف�ا�ت�ه�م�ا� ا�ل�ط�ب�ي�ع�ي�ة�.�
و�ق�د� ي�س�ت�خ�د�م� م�ت�م�ا�ر�ئ� أ�ح�د� ا�أل�ح�م�ا�ض� ل�ف�ص�ل� م�ت�م�ا�ر�ئ�ا�ن� ق�ا�ع�د�ة� ف�ي� م�خ�ل�و�ط� ب�ت�ك�و�ي�ن� أ�م�ال�ح� د�ي�ا�س�ت�ي�ر�ي�و�م�ي�ر�ي�ة� أ�و� ل�ف�ص�����ل� م�ت�م�ا�ر�ئ�ا�ن� ك�ح�و�ل�ي�����ة� ب�ت�ك�و�ي�����ن� ا�س�����ت�ر�ا�ت�
د�ي�ا�س�ت�ي�ر�ي�و�م�ي�ر�ي�ة�.�
Opticalا�ل�ن�ق�ا�و�ة� ا�ل�ض�و�ئ�ي�ة�:� Purity
ا�ل�م�ر�ك�ب�ا�ت� ا�ل�ن�ق�ي��ة� ه��ي� ا�ل�ت��ي� ي�ت��م� ت�ح�ض�ي�ر�ه��ا� ب�ن�س��ب�ة� %� ن�ق�ا�ء� ض�و�ئ�ي�.� و�ي�ت���م� ت�ح�د�ي���د� ا�ل�م�ر�ك�ب�ا�ت� ا�ل�ن�ق�ي���ة� 100
ا�ل�ض�و�ئ�ي��ة� ب�ا�ل�ن�س��ب�ة�:� أ��ي� إ�ذ�ا� ك�ا�ن� أ�ق�ص��ى� د�و�ر�ا�ن� ن�و�ع��ي� و�ع�ي�ن�ة� م�ن� ن�ف�س� ا�ل�م�ا�د�ة� 50 ه�و� +� Aض�و�ئ�ي� ل�م�ر�ك�ب�
ف�ذ�ل�ك� ي�ع�ن�ي� 30غ�ي�ر� ن�ق�ي�ة� ل�ه�ا� ت�د�و�ي�ر� ن�و�ع�ي� ض�و�ئ�ي� +%�.� 60أ�ن� ا�ل�ن�ق�ا�و�ة� ا�ل�ض�و�ئ�ي�ة� ل�ل�م�ا�د�ة� ه�ي�
و�ت�و�ج����د� ب�ع����ض� ا�ل�د�ال�ئ����ل� و�ا�ل�ط�ر�ق� ل�م�ع�ر�ف����ة� ا�ل�ن�ق�ا�و�ة� ا�ل�ض�و�ئ�ي�ة� ل�ع�ي�ن�ة� ل�ه�ا� ت�د�و�ي�ر� ض�و�ئ�ي�.� و�ت�ع�ت�ب�ر� ا�ل�م�ا�د�ة� ذ�ا�ت�
%� ط�ا�ل�م��ا� ب�ع��د� ع�م�ل�ي��ة� ا�ل�ب�ل�ل�و�ر�ة� ال� 100ن�ق�ا�و�ة� ض�و�ئ�ي��ة� ت�ت�غ�ي��ر� ت�د�و�ي�ر�ه��ا� ا�ل�ن�و�ع��ي� أ��و� د�ر�ج��ة� ا�ن�ص��ه�ا�ر�ه�ا�.� و�ت�و�ج��د� ط�ر�ق� أ�خ�ر�ى� م�ث����ل� ا�س����ت�خ�د�ا�م� ا�ل�ن�ظ�ا�ئ����ر�،� ا�س����ت�خ�د�ا�م�
ا�أل�ن�ز�ي�م�ا�ت� و�ا�ل�ر�ن�ي�ن� ا�ل�ن�و�و�ي� ا�ل�م�غ�ن�ا�ط�ي�س�ي�.�
ا�ل�م�ر�ك�ب�ا�ت� ا�ل�ك�ي�ر�ا�ل�ي�ة� ذ�ا�ت� ا�ل�ن�ش�ا�ط� ا�ل�ض�و�ئ�ي� و�ال� ت�ح�ت�و�ي�
ذ�ر�ة� ك�ر�ب�و�ن� ك�ي�ر�ا�ل�ي�ة�:�
ت�ع�ط����ي� ب�ع����ض� م�ش�ت�ق�ا�ت� د�ا�ي� ف�ي�ن�ا�ي����ل� ن�ش�ا�ط�ا� ض�و�ئ�ي�ا� ن�ت�ي�ج��ة� ل�ع�د�م� ا�ل�ت�م�ا�ث��ل� ف��ي� ا�ل�ج�ز�ي�ء�.� و�ه�ذ�ه� ا�ل�م�ش�ت�ق�ا�ت�
(� Bulky Groups)ت�ح�ت�و�ي� ع�ل�ى� م�ج�م�و�ع�ة� ك�ب�ي�ر�ة� ا�ل�ح�ج�م� ف��ي� ا�ل�م�و�ق��ع� أ�و�ر�ث��و� م�م��ا� ي�ج�ع��ل� ح�ل�ق�ت��ي� ا�ل�ب�ن�ز�ي��ن� ال� ت�ق�ع�ا�ن� ف��ي� ن�ف��س� ا�ل�م�س��ت�و�ى� و�ا�ل�ت��ي� ت�ع�ط��ي� م�ر�ك�ب�ا�ت�
.� ك�ي�ر�ا�ل�ي�ة� ي�م�ك�ن� ف�ص�ل�ه�ا� إ�ل�ى� م�ت�م�ا�ر�ئ�ا�ن� ض�و�ئ�ي�ة
'2،� 2–� د�ا�ي� ن�ي�ت�ر�و� د�ا�ي� ف�ي�ن�ا�ي�ل� –� '6،� 6 ح�ا�م�ض� م�ث�ا�ل�:–� ك�ر�ب�و� ك�س�ي�ل�.�
و�ت��م� ت�ف�س��ي�ر� ذ�ل��ك� ب�أ��ن� و�ج�و�د� م�ج�م�و�ع�ا�ت� أ�و�ر�ث��و� ذ�ا�ت� ا�ل�ح�ج�م� ا�ل�ك�ب�ي�ر� ت�م�ن�ع� ا�ل�د�و�ر�ا�ن� ا�ل�ح�ر� ح�و�ل� ا�ل�ر�ا�ب�ط�ة� ب�ي�ن� ح�ل�ق�ت��ي� ا�ل�ب�ن�ز�ي��ن� و�ال� ت�ج�ع�ل�ه�م��ا� ف��ي� م�س��ت�و�ى� و�ا�ح�د�.�
(Out coplanar.�)
‘� –� د�ا�ي� ف�ل�و�ر�و�ب�ا�ي� ف�ي�ن�ي�ك2،� 2ح�ا�م�ض� م�ث�ا�ل�:�
Difluorobiphenic acid 2,2 ي�م�ك��ن� ف�ص��ل� ا�ل�م�ر�ك��ب� -'إ�ل�ى� ا�ل�م�ت�م�ا�ر�ئ�ا�ن� ا�ل�م�ك�و�ن�ي�ن� ل�ه� و�ل�ك�ن� م�ن� ا�ل�س�ه�ل� أ�ن� ك���ل� م�ت�م�ا�ر�ئ� ي�ك�و�ن� خ�ل�ي���ط� ر�ا�س���ي�م�ي� أل���ن� ح�ج���م� ذ�ر�ة� ا�ل�ف�ل�و�ر� ف��ي� ا�ل�م�و�ق��ع� أ�و�ر�ث�و�ل�ي�س��ت� ك��ب�ي�ر�ة� ل�ك��ي� ت�ع�و�ق� د�و�ر�ا�ن� ح�ل�ق�ت�ي� ا�ل�ب�ن�ز�ي�ن� ح�و�ل� ا�ل�ر�ا�ب�ط�ة� ب�ي�ن�ه�م�ا� و�ب�ا�ل�ت�ا�ل�ي�
ي�ف�ق�د� ص�ف�ة� ع�د�م� ا�ل�ت�م�ا�ث�ل� و�ي�ت�ك�و�ن� خ�ل�ي�ط� ر�ا�س�ي�م�ي�.�
و�ل�ق��د� و�ج��د� أ��ن� م�ج�م�و�ع��ة� أ��و� م�ج�م�و�ع�ت�ا�ن� أ�و�ر�ث��و� و�ذ�ا�ت� ح�ج��م� ك��ب�ي�ر� ت�ك�ف��ي� ل�م�ن��ع� ا�ل�د�و�ر�ا�ن� ا�ل�ح��ر� ح�و�ل� ا�ل�ر�ا�ب�ط��ة�
ب�ي�ن� ح�ل�ق�ت�ي� ا�ل�ب�ن�ز�ي�ن� م�م�ا� ي�ؤ�د�ي� إ�ل�ى� ا�ل�ت�ش�ك�ل� ا�ل�ض�و�ئ�ي�.
و�ت�و�ج�د� ب�ع�ض� ا�إل�ث�ب�ا�ت�ا�ت� ا�ل�ك�ي�م�ي�ا�ئ�ي�ة� ل�ه�ذ�ا� ا�ل�ن�و�ع� م�ن� ع�د�م� ت�م�ا�ث�ل� ا�ل�م�ر�ك�ب�ا�ت� م�م�ا� ي�ؤ�د�ي� إ�ل�ى� م�ر�ك�ب�ا�ت� ك�ي�ر�ا�ل�ي�ة� ذ�ا�ت�
ن�ش�ا�ط� ض�و�ئ�ي�.�
(� ي�ج��ب�ر� ح�ل�ق�ت��ي� ا�ل�ب�ن�ز�ي��ن� dilactam)ت�ك�و�ي��ن� د�ا�ي� ال�ك�ت�ا�م� أ��ن� ت�ك�و�ن��ا� ف��ي� ن�ف��س� ا�ل�م�س��ت�و�ى� م��ع� ف�ق��د� ا�ل�ن�ش�ا�ط�
ا�ل�ض�و�ئ�ي�.� Alleneآ�ل�ي�ن�
Rا�آل�ل�ي�ن�ا�ت� م��ن� ا�ل�ن�و�ع� ' R-C=C=CRR ' ب�ح�ي��ث� RR ' ل�ه��ا�ن�ش�ا�ط� ج�ز�ئ���ي� أل���ن� م�ج�م�و�ع�ا�ت� ا�ل�م�ي�ث�ي�ل�ي���ن� ا�ل�ط�ر�ف�ي���ة�
م�ت�ع�ا�م�د�ة� ع�ل�ى� م�س�ت�و�ى� ب�ق�ي�م�ة� ا�ل�ج�ز�ي�ء�:�
ف�ي�ن�ا�ي�ل� أ�ل�ف�ا� –� ن�ا�ف�ث�ي�ل� آ�ل�ي�نم�ث�ا�ل�:� Phenyl - naphthyl allene
21ا�ل�ى� 13م�ن� ش�ر�ي�ح�ة� ا�ل�ى� 1م�ن� ش�ر�ي�ح�ة� 13
م�ال�ك� أ�ح�م�د� ا�ل�م�ي�م�ن�ي�
و�ال�ء� و�د�ي�ع� ق�ن�ق� أ�ه�د�ا�ب� ع�ب�د�ا�ل�ل�ه�
ز�م�ز�م�ي ر�ي�م� ا�ل�س�ي�د� م�ح�م�دأ�م�ا�ن�ي� ف�ؤ�ا�د� ح�د�ا�د
ن�و�ر�ة� أ�ح�م�د� ا�ل�ز�ه�ر�ا�ن�ي
س�ل�و�ى� د�ل�ي�ح� ه�ز�ا�ز�ير�ه�ف� ه�ا�ن�ي� ب�ق�ب�ق�
(38 ا�ل�ى� 37)و�ج�د�ا�ن� ح�ا�م�د
ع�ب�ي�ر�ع�ب�د�ا�ل�ر�ح�م�ن� أ�ل�ح�ا�ز�م�ي� ر�ز�ا�ن� ح�س�ي�ن� ق�د�ح
ا?ل?ى? 32ا?ل?ش?ر?ي?ح?ة? 36
ن?و?ر?ه? ح?س?ن? م?ح?م?د? ا?ل?ز?ه?ر?ا?ن?ي?
أ?ف?ر?ا?ح? م?ح?م?د? م?ص?ل?ح? ا?ل?ن?ج?ب?ي?
ر?ه?ا?م? م?ح?م?د? ا?ل?ي?ا?س?ي?
ا�ل�ش�ر�ي�ح�ة� 28ا�ل�ى� 23
م�ن�ا�ل� ا�ل�ي�ز�ي�د�ي� ن�و�ر� ا�ل�ق�ر�ش�ي�
ص�ف�ا�ء� ا�ل�ص�ا�ع�د�يو�ئ�ا�م� ق�د�ح�
ب�ش�ا�ي�ر� ا�ل�ب�ال�د�ي� م�ر�و�ه� ب�ن� ل�س�و�د
39ا�ل�ش�ر�ي�ح�ه� م�ن� 48ا�ل�ى�
-� إ�ي�ال�ف� 1ا�ل�ص�ل�ي�م�ي�
-� ح�و�ر�ي�ة� 2ع�س�ي�ر�ي�
-� خ�د�ي�ج�ة� ش�ع�ي�ب� 3-� ن�ا�د�ي�ة� ا�ل�ح�ر�ب�ي� 4-� ز�ي�ن� ا�ل�ق�ر�ش�ي� 5
ا�ل�ش�ر�ي�ح�ة� 58ا�ل�ى� 49
د�ع�ا�ء� ح�س�ي�ن� ا�ل�ع�م�و�د�ي�
6+62ا�ل�ى59)(76ا�ل�ى6
ه�د�ى� ا�ل�ن�ه�د�يم�ن�ى� ا�ل�س�ق�ا�ف
س�ه�ا�م� ا�ل�ج�ح�د�ل�ي
خ�ل�و�د� ا�ل�ح�ر�ب�يش�ي�م�ا�ء� س�ن�د�ي�
6+31ا�ل�ى29)4)
77 ا�ل�ى� 71ا�ل�ش�ر�ي�ح�ة� س�������ا�ر�ة� ش�و�ي�م�ي�
ا�ل�ق�ر�ش�يإ�ي�م�ا�ن� ح�س�ن� ا�ل�ح�ا�م�د�
ب�ش�ا�ي�ر� ف�و�ز�ي� ا�ل�ل�ه�ي�ب�ي� ب�ش�ا�ي�ر� م�ح�م�د� ا�ل�ق�ر�ي�ش�يد�ع�������ا�ء� ع�ب�د�ا�ل�ر�ح�م�ن�
ا�ل�ع�م�و�د�ي� س�م�ي�ه� ا�ل�ع�م�و�د�ي�
ا�ل�ش�ر�ي�ح�ة� 63+65+68+69+70
ر�ش�ا� ا�ل�ح�ا�ر�ث�ي
أ�ف�ن�ا�ن� ع�ث�م�ا�نع�ب�ي�ر�
غ�ز�ا�و�يأ�ش�ج�ا�ن�
ا�ل�ع�م�ي�ر�ين�د�ى�
ا�ل�غ�ا�م�د�ي
ا�ع�د�ا�د
ت�ج�م�ي�عه�د�ى� ا�ل�ن�ه�د�ي
ت�ن�س�ي�قش�ي�م�ا�ء� س�ن�د�ي