ორგანული ქიმიის მოკლე კურსი

ორგანული ქიმიის მოკლე კურსიღია ჯაჭვიანი ნაჯერი და უჯერი ნახშირწყალბადები(ალკანები, ალკენები, ალკინები)

@ ელიზბარ ელიზბარაშვილი 2011, საავტორო უფლებები დაცულიაhttp://www.gtu.ge/katedrebi/dep33/eliz/lecturs_eliz.htm

leqcia 2

დღეს განვიხილავთ...

@ ელიზბარ ელიზბარაშვილი 2011, საავტორო უფლებებიდაცულიაhttp://www.gtu.ge/katedrebi/dep33/eliz/lecturs_eliz.htm

ნახშირწყალბადების კლასიფიკაციას

ნახშირწყალბადების ნომენკლატურას

ნახშირწყალბადების ქიმიურ თვისებებს

ნახშირწყალბადების მიღების რეაქციებს

გამოყენებას

გავრცელება

@ ელიზბარ ელიზბარაშვილი 2013, საავტორო უფლებებიდაცულიაwww.chemistry.ge/eliz

ნავთობი

ბუნებრივიაირი



იუპიტერი ნეპტუნი სატურნი ურანი პლანეტების

, სატურნის, იუპიტერის

ურანის და ნეპტუნის

ატმოსფეროს ძირითადი

კომპონენტიმეთანია



ყაზახეთი

ირანი



მირზაანისართიჭალ

ა

ღია ჯაჭვიანი ნახშირწყალბადების კლასიფიკაცია


ღია ჯაჭვიანი ნახშირწყალბადები

ნაჯერინახშირწყალბადები

უჯერინახშირწყალბადები

ალკანებიCnH2n+2

ალკენებიCnH2n

ალკინებიCnH2n-2

ღია ჯაჭვიანი ნახშირწყალბადები


, ღიაჯაჭვიან ნახშირწყალბადებს რომლებიც შეიცავენ მხოლოდ ნახშირბადის ა და წყალბადის , ატომებს

რომლებიც ერთმანეთთან დაკავშირებულნი არიანმხოლოდ ერთმაგი , ბმებით ალკანები .ეწოდებათ

მათი ჰომოლოგიური რიგის ფორმულაა CnH2n+2.

!


რომლებიც ერთმანეთთან დაკავშირებულნი არიანერთმაგი ბმებითა და ერთი ორმაგი ბმით, ალკენები

.ეწოდებათ მათი ჰომოლოგიური რიგის ფორმულაა CnH2n.

!


რომლებიც ერთმანეთთან დაკავშირებულნი არიანერთმაგი ბმებითა და ერთი სამმაგი ბმით, ალკინები

.ეწოდებათ მათი ჰომოლოგიური რიგის ფორმულაა CnH2n-2.

!

ჰომოლოგიური რიგი


ალკანებიCnH2n+2

ალკენებიCnH2n

ალკინებიCnH2n-2

CH4 - -

C2H6 C2H4 C2H2

C3H8 C3H6 C3H4

C4H10 C4H8 C4H6

C5H12 C5H10 C5H8

C6H14 C6H12 C6H10

C7H16 C7H14 C7H12

C8H18 C8H16 C8H14

C9H20 C9H18 C9H16

C10H22 C10H20 C10H18

ალკანები - ნომენკლატურა


ალკანები

CnH2n+2

დასახელება

რადიკალები დასახელება

CH4 მეთანი CH3- მეთილიC2H6 ეთანი C2H5- ეთილიC3H8 პროპანი C3H7- პროპილიC4H10 ბუტანი C4H9- ბუტილიC5H12 პენტანი C5H11- პენტილიC6H14 ჰექსანი C6H13- ჰექსილიC7H16 ჰეპტანი C7H15- ჰეპტილიC8H18 ოქტანი C8H17- ოქტილიC9H20 ნონანი C9H19- ნონილიC10H22 დეკანი C10H21- დეცილი



პრეფიქსი + ან = დასახელება

მეთ (1 C)ეთ (2 C)პროპ (3 C)ბუტ (4 C)პენტ (5 C)ჰექს (6 C)ჰეპტ (7 C)ოქტ (8 C)ნონ (9 C)დეკ (10 C)

მეთან ი (CH4)ეთან ი (C2H6)პროპანი (C3H8)ბუტანი (C4H10)პენტანი (C5H12)ჰექსანი (C6H14)ჰეპტანი (C7H16)ოქტანი (C8H18)ნონანი (C9H20)დეკანი (C10H22)

ჰომოლოგიური რიგის წევრების

შედგენილობა განსხვავდება

ერთი ან რამდენიმე -CH2-

ჯგუფით

ყველა აკლანის დაბოლოვებაა – ანი



1. მოიძებნოს ყველაზე გრძელი ნახშირბადოვანი. ჩონხი აღნიშნული ჩონჩხი განაპირობებს ალკანის

.ძირითადდასახელებას

12

CH3 CH2 CH2 CH2 CH CH3

CH3

CH3 CH2 CH2 CH2 CH CH3

CH2

CH3მოყვანილი C7H16 ნაერთის ძირითადი დასახელება იქნება ჰექსანი (უფრო სწორად, განიხილება როგორც ჰექსანის ნაწარმი), ვინაიდან იგი გრძელ განუშტოებელ ჩონჩხში მოიცავს ექვს ნახშირბადატომს.

განუშტოებელი ჩონჩხის მოძებნისას შეიძლება აუცილებელი გახდეს ზიგზაგისებური გადაადგილება. მაგალითად, მოცემული სტრუქტურა, განიხილება, როგორც ჰეპტანის ნაწარმი, თუმცა სწოხაზობრივად მხოლოდ ექვსი ნახშირბადატომია დაკავშირებული:



2. დაინომროს გრძელი ნახშირბადოვანი, , ჩონჩხი იმ ბოლოდან საიდანაც ახლოს

:არის ჩამნაცვლებელი

CH36

CH25

CH24

CH23

CH2

CH31

CH3

CH37

CH26

CH25

CH24

CH3

CH3

CH22

CH31

xfvyfwdk t, tk b

xfvyfwdk t, tk b



3. დასახელდეს ჩამნაცვლებლები ადგილმდებარეობის მითითებით

ნაერთის დასახელებისას ჯერ იწერება ჩამნაცვლებლები , შესაბამისი ალგილმდებარეობის მითითებით ხოლო

. ბოლოს სახელდება ძირითადი ჩონჩხი ჩამნაცვლებლების ძირითად ჩონჩხში ჩანაცვლების ადგილმდებარეობის მითითება წარმოებს არაბული . ციფრებით ტექსტიდან ციფრების გამოყოფა წარმოებს დეფიზით.



4. როდესაც ორი ან მეტი ჩამნაცვლებელია , ჩანაცვლებული ძირითად ჩონჩხში უნდა

დასახელდეს ყველა ჩამნაცვლებელი . შესაბამისი ადგილმდებარეობის მითითებით

CH3 CH CH2 CH CH2 CH3

CH3CH2

CH3

4–ეთილ–2–მეთილჰექსანი

• ჩამნაცვლებლები უნდა ჩამოითვალოს ანბანის

მიხედვით ენის სპეციფიკის

. გათვალისწინებით

• ქართულდა ინგლისურ (ethyl) ენაში ეთილის

ჯგუფის დასახელება წინ (methyl) უსწრებს მეთილის

. ჯგუფის დასახელებას რუსულ ენაში კი პირიქით

– (метил) მეთილი უსწრებს (этил). ეთილს

• ჩამნაცვლებელბის ჩამოთვლისას ყურადღება

: არ მიექცევა პრეფიქსებსდი–, ტრი–, ბის– . .და ა შ



5. როდესაც ორი ჩამნაცვლებელი არის ჩანაცვლებული ერთიდაიგივე

, ნახშირბადატომთან ციფრის მითითება .წარმოებს ორჯერ • ჩამნაცვლებლები უნდა

ჩამოითვალოს ანბანის მიხედვით ენის

სპეციფიკის. გათვალისწინებით

• ქართულდა ინგლისურ (ethyl) ენაში ეთილის

ჯგუფის დასახელება წინ (methyl) უსწრებს მეთილის

. ჯგუფის დასახელებას რუსულ ენაში კი პირიქით

– (метил) მეთილი უსწრებს (этил). ეთილს

• ჩამნაცვლებელბის ჩამოთვლისას ყურადღება

: არ მიექცევა პრეფიქსებსდი–, ტრი–, ბის– . .და ა შ

CH3 CH2 C CH2 CH2 CH3

CH3

CH2CH3

3–ეთილ–3–მეთილჰექსანი



6. როდესაც ძირითად ჩონჩხში ჩანაცვლებულია ორი , ან მეტი ერთნაირი ჩამნაცვლებელი ჯგუფის

. მითითება წარმოებს ერთხელ ჩანაცვლებული ჯგუფების რაოდენობის აღნიშვნა კი წარმოებს

: პრეფიქსებით დი–, ტრი–, ტეტრა–, პენტა–, ჰექსა . .და ა შ

CH3 CH CH CH3

CH3 CH3

CH3 CH CH CH

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3 C CH2 C

CH3

CH3

CH3

CH3 CH3

2,3–დიმეთილბუტანი 2,3,4–ტრიმეთილპენტანი

2,2,4,4–ტეტრამეთილპენტანი

ალკენებისა და ალკინების - ნომენკლატურა


ანალკანი

ალკენი

ენალკინი

ინ

:მაგალითი

ეთანი ეთენი ეთინი

C C C C C C



CH2 CH CH2 CH3 CH3 CH CH CH3

CH2

CH CH3

პროპენი

1-ბუტენი 2-ბუტენი

CH C CH3

პროპინიCH C CH

2CH

3 CH3

C C CH3

1-ბუტინი 2-ბუტინი



CH2 CH CH2 CH3 CH3 CH CH CH3

CH2

CH CH3

პროპენი

1-ბუტენი 2-ბუტენი

CH C CH3

პროპინიCH C CH

2CH

3 CH3

C C CH3

1-ბუტინი 2-ბუტინი 1-ბუტინი2-ბუტინი



2-მეთილ-2-ბუტენი

CH3

1C2

CH3CH3

4

CH3

CH3

1C2

CH3CH3

4

CH3

CH3

4CH3C2CH 1

CH3

CH3

4CH3C2CH 1

CH3

3-მეთილ-1-ბუტინი

ქიმიური თვისებები


• წვის რეაქცია• :ალკანები

CH4 + 2 O2 CO2 + 2 H2O H = -192 კკალ მოლი–1 (-803 კჯ მოლი–1)

CH3CH2CH2CH3 + 6½O2 4 CO2 + 5 H2O H = -687.5 კკალ მოლი–1 (-2877 კჯ მოლი–

1)

CH3CH(CH3)CH3 + 6½O2 4 CO2 + 5 H2O H = -685.5 კკალ მოლი–1 (-2868 კჯ მოლი–

1)

:ალკენები

:ალკინები

C2H4 + O2 2 CO2 + 2 H2O

2C2H2 + 3 O2 4 CO2 + 2 H2O

ქიმიური თვისებები - ქლორირება



C H

H

H

H

+ Cl Clh

C

H

H

H

Cl + H Cl

ალკენები

C C

H

H H

H

+ Cl Cl[CCl4] C C

H

H H

H

Cl Cl

ალკინები

C CH H + Cl Cl[CCl4] C C

H

HCl

Cl

ჩანაცვლება

მიერთება


ქიმიური თვისებები - ჰიდრირერბა



C H

H

H

H

+ H H X


C C

H

H H

H

+ H H C C

H

H H

H

H H[Ni]


C CH H + H HC C

H

HH

H

[Ni]H H

[Ni]+ C C

H

HH

H

HH



ქიმიური თვისებები - ჰიდროჰალოგენირება



C H

H

H

H

+ H Cl X


C C

H

H H

H

+ H Cl C C

H

H H

H

H Cl


C CH H + H ClC C

H

HH

Cl

H Cl+ C C

H

HH

Cl

ClH



გამხსნელები

ქიმიური თვისებები - ნიტრირება



C H

H

H

H

+ OH NO2

C NO2

H

H

H

H OH+


მიერთებაC C

H

H H

H

+ OH NO2

C C

H

H H

H

H ONO2

მაღალოქტანური საწვავის

დანამატები

გამხსნელები

ქიმიური თვისებები


• კრეკინგი

რიფორმინგი, პლატფორმინგი

ქიმიური თვისებები - სულფირება


C H

H

H

H

+ OH SO3

H C SO3H

H

H

H

H OH+


1.მეთოდი

C H

H

H

H

+ C SO3

H

H

H

H

SO2 + O2

2.მეთოდი

თუნახშირბადოვან ი ჩონჩხი იქნება

C8-C14 , ინტერვალში

მიიღებადეტერგენტები

ქიმიური თვისებები - იზომერიზაცია


CH3 CH

2

CH2 CH

2

CH2 CH

2

CH2 CH

3

AlCl3 CH3 C

CH2 CH

CH3

CH3

CH3

CH3

ოქტანიიზოოქტანი

2,2,4-ტრიმეთილპენტანი

მაღალი ხარისხის

ბენზინი იზოოქტანის ოქტანური

100- რიცხვი ის ტოლია

ქიმიური თვისებები - პოლიმერიზაცია


პოლიმერიზაციის , რეაქცია ეწოდება რეაქციას რომლის დროსაც დაბალმოლეკულური ნაერთიდან მიიღება

.მაღალმოლეკულური ნაერთი

CH2

CH2

CH2

CH2 n

n

პოლიმერიმონომერი

-პოლიმერი ზაციის

ხარისხი

!

ქიმიური თვისებები - პოლიმერიზაცია


ცნობილი პოლიმერები

CH2

CH2

CH2

CH2 n

n

პოლიეთილენიეთილენიCH CH

2CH

3

CH CH2

CH3

nn

პროპილენი პოლიპროპილენიCH CH

2 CH CH2 n

n

სტიროლი პოლისტიროლი

მიღების რეაქციები - ალკანები


• ჰიდრირება



ქვანახშირის ჰიდრირება



(viurcis reaqcia)

მიღების რეაქციები - ალკენები




alkanolebis dehidratacia

რეაქციის :ზოგადი სქემა

C C

OH

H

C C + H OHH +

t°

C C

OH

H

H

H

H

HH 2SO 4 (96% )

180 °CC C

H

H H

H

+ OH2

კონკრეტული რეაქციის :ზოგადი სქემა



A.vicinaluri dibromnawarmebis debromireba

C C

Br Br

+ NaIfwtn j yb

C C + I2 NaBr+

C C

Br Br

+ Zn C C ZnBr2+C H 3 C O O H

fyE tO H

C CH2

CH3

Br

CH3

Br

+ NaI fwtn j yb C CH2

CH3

CH3

+ I2 NaBr+

C C CH3

CH3CH3

Br

CH3

Br

+ Zn C C

CH3

CH3

CH3

CH3

ZnBr2+C H 3 C O O H

fyE tO H

2 2

:რეაქციის ზოგადი სქემა

:კონკრეტული მაგალითები

მიღების რეაქციები - ალკინები


acetilenis miReba meTanidan



acetilenis miReba karbiduli meTodiT



alkinebis sinTezi vic-dihalogenalkanebidan

ორგანული ქიმიის მოკლე კურსი

Documents

Transcript of ორგანული ქიმიის მოკლე კურსი