Хидроксилни Хидроксилни производни на производни на въглеводородитевъглеводородите

Хидроксилни производни на Хидроксилни производни на мастните въглеводороди. Алкохолимастните въглеводороди. Алкохоли Етилов алкохолЕтилов алкохол

ГлицеролГлицерол

Хидроксилни производни на Хидроксилни производни на ароматните въглеводороди. Фенолиароматните въглеводороди. Феноли

Хидроксилни производни на Хидроксилни производни на въглеводородитевъглеводородите

Съединения, които могат да се Съединения, които могат да се разглеждат като получени от разглеждат като получени от въглеводороди, в молекулите на въглеводороди, в молекулите на които един или няколко водородни които един или няколко водородни атома са заместени с хидроксилна атома са заместени с хидроксилна група (ОН), се наричат група (ОН), се наричат хидроксилни производни на хидроксилни производни на въглеводородите.въглеводородите.

І. АлкохолиІ. Алкохоли

Алкохолите Алкохолите са хидроксилни производни на са хидроксилни производни на алканите, алкините и алкените.алканите, алкините и алкените.

Алкохоли с една хидроксилна група в молекулата Алкохоли с една хидроксилна група в молекулата се наричат се наричат едновалентни алкохоли.едновалентни алкохоли.

Алкохоли с повече от една хидроксилна група Алкохоли с повече от една хидроксилна група при различни въглеродни атоми в молекулата се при различни въглеродни атоми в молекулата се наричат наричат многовалентни алкохоли.многовалентни алкохоли.

Наименованията на алкохолите се образуват от Наименованията на алкохолите се образуват от наименованията на съответните въглеводороди наименованията на съответните въглеводороди с наставка с наставка –ол. –ол. Тя е краткото название на Тя е краткото название на хидроксилната група. хидроксилната група. Пример:Пример: Хидроксилните производни на Хидроксилните производни на алканите (алканолите) образуват хомоложен алканите (алканолите) образуват хомоложен ред, като наименованията им са:ред, като наименованията им са:

нн н н н н н н н н н н

|| | || | | | || | |

н н ─ с ─ ─ с ─ онон н ─ с ─ с ─ н ─ с ─ с ─ он он н ─ с ─ с ─ с ─ н ─ с ─ с ─ с ─ онон || | || | | | || | |

нн н н н н н н н н н н

метанолметанол етанол етанол пропанол пропанол

и така нататък …и така нататък …

1. Етилов алкохол (етанол)1. Етилов алкохол (етанол)

Химична формула:Химична формула:

СНСН33СНСН22ОН ОН или или СС22НН55ОНОН

Структурна формула:Структурна формула: Н Н НН

| || |

H H ─ C ─ C ─ ─ C ─ C ─ OHOH | || |

H HH H

Състав, строеж и наименованиеСъстав, строеж и наименование

В практиката етиловият алкохол е В практиката етиловият алкохол е известен като обикновен (етилов) спирт, известен като обикновен (етилов) спирт, като обикновен алкохол, както и като като обикновен алкохол, както и като винен спирт винен спирт (от лат. (от лат. spiritus vinispiritus vini-дух на -дух на виното). виното). Етиловият алкохол може да се разглежда Етиловият алкохол може да се разглежда като получен от като получен от етанетан, в молекулата на , в молекулата на който който единедин водороден атом е заместен с водороден атом е заместен с хидроксилна група. Етиловият алкохол е хидроксилна група. Етиловият алкохол е едновалентен едновалентен алкохол.алкохол.По номенклатурата на Международния По номенклатурата на Международния съюз за чиста и приложна химия (съюз за чиста и приложна химия (IUPAC)IUPAC) наименованието му е наименованието му е етанол.етанол.Сведения за елементния състав на Сведения за елементния състав на етиловия алкохол и за строежа на етиловия алкохол и за строежа на молекулата му дава методът за неговото молекулата му дава методът за неговото получаване от йодоетан (получаване от йодоетан (CC22HH55I)I) и влажен и влажен сребърен оксид, който действа като сребърен оксид, който действа като сребърен хидроксид сребърен хидроксид (AgOH):(AgOH):

Н Н НН H H H H

| | | | | || |

H H ─ C ─ C ─ I + AgOH → H ─ C ─ C ─ OH + AgI─ C ─ C ─ I + AgOH → H ─ C ─ C ─ OH + AgI

| || | | || |

H HH H H H H H

↓↓ ↓↓ ↓ ↓ ↓ ↓

йодоетанйодоетан сребърен сребърен етиловетилов сребъренсребърен

хидроксидхидроксид алкохол алкохол йодидйодид

Физични свойства:Физични свойства: Етиловият алкохол е Етиловият алкохол е

безцветна леснолетлива безцветна леснолетлива течност, със специфична течност, със специфична миризма и парлив вкус. Кипи миризма и парлив вкус. Кипи при 78при 78°° С, а замръзва при - С, а замръзва при -115115°° С. С.

Във водата алкохолът се Във водата алкохолът се разтваря във всяко разтваря във всяко отношение, при което общият отношение, при което общият обем на разтвора обем на разтвора намалява.намалява. Явлението е известно като Явлението е известно като контракция на обема.контракция на обема.

Етиловият алкохол е Етиловият алкохол е разтворител на редица разтворител на редица органични и неорганични органични и неорганични съединения.съединения.

•Спиртните разтвори Спиртните разтвори на лекарствата се на лекарствата се наричат наричат тинктури;тинктури; на на етеричните масла – етеричните масла – есенции; есенции; на смолите – на смолите – лакове.лакове.

Химични свойства:Химични свойства:

Химичните свойства на етиловия алкохол Химичните свойства на етиловия алкохол се определят от хидроксилната група. Тя е се определят от хидроксилната група. Тя е негова функционална група. По-голямата негова функционална група. По-голямата полярност на ковалентната връзка между полярност на ковалентната връзка между кислородния и водородния атом в нея кислородния и водородния атом в нея (електронната двойка е изтеглена към (електронната двойка е изтеглена към кислородния атом) определя кислородния атом) определя подвижността на този водороден атом. подвижността на този водороден атом. Ето защо той може да се замества с други Ето защо той може да се замества с други атоми или атомни групи при химичните атоми или атомни групи при химичните взаимодействия, в които участва взаимодействия, в които участва етиловият алкохол.етиловият алкохол.

• Взаимодействие с алкални метали:Взаимодействие с алкални метали:

ПриПри взаимодействие с металите от първа главна взаимодействие с металите от първа главна група на периодичната система (алкални метали) група на периодичната система (алкални метали) се получават съединения, наречени се получават съединения, наречени етилати.етилати.Пример:Пример: Взаимодействие с натрий:Взаимодействие с натрий:

2CH2CH33CHCH22OOHH + 2Na + 2Na → 2→ 2CHCH33CHCH22OONaNa + H + H22↑↑

↓↓натриев етилатнатриев етилат

Етиловият алкохол Етиловият алкохол не променяне променя лакмуса в червен, лакмуса в червен, не взаимодейства с не взаимодейства с NaOHNaOH. Следователно, . Следователно, етиловият алкохол етиловият алкохол не е киселина.не е киселина.

• Взаимодействие с Взаимодействие с кислородсъдържащи киселини:кислородсъдържащи киселини:

Процесът на взаимодействие на алкохол с Процесът на взаимодействие на алкохол с кислородсъдържащи киселини се нарича кислородсъдържащи киселини се нарича естерификация, естерификация, а продуктите – а продуктите – естери.естери. Естерификацията е молекулен, бавен, обратим Естерификацията е молекулен, бавен, обратим процес, който се извършва в присъствие на процес, който се извършва в присъствие на катализатор Нкатализатор Н++..

Пример: Пример: Взаимодействие с концентрирана азотна Взаимодействие с концентрирана азотна киселина (киселина (HNOHNO33):):

CHCH33CHCH22OOH H + HONO+ HONO2 2 ↔ ↔ CHCH33CHCH22OONONO22 + H+ H22OO

↓↓

етилов естер на азотната киселинаетилов естер на азотната киселина

H+

• Дехидратиране:Дехидратиране:

При нагряване на етилов алкохол в При нагряване на етилов алкохол в присъствие на концентрирана сярна присъствие на концентрирана сярна киселина (киселина (HH22SOSO44)) се получава етен. се получава етен.

Протича процес на вътрешномолекулно Протича процес на вътрешномолекулно обезводняване (дехидратиране):обезводняване (дехидратиране):

H HH H H HH H

| || | | || |

H H ─ C ─ C ─ H → H ─ C ─ C ─ C ─ H → H ─ C == C ─ H + H C ─ H + H22O O

| || | ↓ ↓

H OHH OH етенетен

H2SO4

160°C

Горене:Горене:

Запален, етиловият алкохол гори с Запален, етиловият алкохол гори с бледосин пламък с отделяне на бледосин пламък с отделяне на голямо количество топлина: голямо количество топлина:

СС22НН55ОН + 3ООН + 3О22 → 2СО→ 2СО22 + 3Н + 3Н22О + О + QQ

Това свойство го прави суровина в Това свойство го прави суровина в модерни технологии за екологично модерни технологии за екологично чисто гориво.чисто гориво.

Чист етанол се използва Чист етанол се използва като гориво за като гориво за автомобили със автомобили със специално специално конструирани конструирани двигатели. В Бразилия и двигатели. В Бразилия и Аржентина има Аржентина има многобройни многобройни бензиностанции, в които бензиностанции, в които се продава и алкохолно се продава и алкохолно гориво.гориво.Етанолът може да се Етанолът може да се използва и като добавка използва и като добавка в горивото за в горивото за обикновените обикновените двигатели. Това гориво двигатели. Това гориво е с по-малко вредни е с по-малко вредни газове при изгаряне.газове при изгаряне.

Получаване на етилов алкохол:Получаване на етилов алкохол:

Големи количества етилов алкохол за Големи количества етилов алкохол за технически цели днес се получават при технически цели днес се получават при хидратация на етен. хидратация на етен.

Етилов алкохол се получава също така и Етилов алкохол се получава също така и чрез спиртна ферментация. Под чрез спиртна ферментация. Под действието на ензимидействието на ензими,, въглехидратите, въглехидратите, съдържащи се в плодовете и зърнените съдържащи се в плодовете и зърнените храни (ечемик, ориз, пшеница и др.) се храни (ечемик, ориз, пшеница и др.) се разграждат до етилов алкохол и разграждат до етилов алкохол и въглероден диоксид: въглероден диоксид:

въглехидрати въглехидрати → → СС22НН55ОН + ОН + СОСО22

ензими

Действие върху човешкия Действие върху човешкия организъморганизъм

Етанолът е най-старият наркотик, Етанолът е най-старият наркотик, известен на хората. известен на хората. Той е Той е универсална клетъчна отрова.универсална клетъчна отрова. Системната му употреба води до Системната му употреба води до хронично отравяне. хронично отравяне. Пристрастяването към алкохола е Пристрастяването към алкохола е известно като известно като алкохолизъм.алкохолизъм.

Попаднал в организма, алкохолът Попаднал в организма, алкохолът атакува първо храносмилателната атакува първо храносмилателната система. Той дразни лигавицата на система. Той дразни лигавицата на стомаха и може да причини гастрити.стомаха и може да причини гастрити.

Етиловият алкохол лесно прониква Етиловият алкохол лесно прониква през стените на нервните клетки и през стените на нервните клетки и предизвиква нарушения в предизвиква нарушения в равновесието и движенията, липса равновесието и движенията, липса на задръжки и контрол в действията.на задръжки и контрол в действията.

Алкохолът уврежда сърцето, Алкохолът уврежда сърцето, бъбреците и черния дроб. Честата бъбреците и черния дроб. Честата употреба на концентрати води до употреба на концентрати води до заболяване на черния дроб, известно заболяване на черния дроб, известно като като цироза.цироза. Черен дроб, поразен от

цироза

Употреба на етиловия алкохол:Употреба на етиловия алкохол:

Екологично горивоЕкологично гориво За получаване и като разтворител на лекарствени За получаване и като разтворител на лекарствени

препарати.препарати. Разтворител в производството на Разтворител в производството на

парфюмерийни и козметични продукти.парфюмерийни и козметични продукти. В медицината като дезинфекциращо средство.В медицината като дезинфекциращо средство. Изходно вещество при получаване на други Изходно вещество при получаване на други

органични съединения (оцетна киселина, органични съединения (оцетна киселина, синтетичен каучук, лакове и др.)синтетичен каучук, лакове и др.)

В ограничени количества за производство на В ограничени количества за производство на спиртни напитки. За да не се пие, търговският спиртни напитки. За да не се пие, търговският етанол за горене е етанол за горене е денатуриран-прибавят му се денатуриран-прибавят му се отровни и неприятно миришещи вещества и отровни и неприятно миришещи вещества и той става негоден за пиене. Дори в минимални той става негоден за пиене. Дори в минимални количества денатурираният алкохол е силна количества денатурираният алкохол е силна отрова.отрова. Начало

2. Глицерол (глицерин)2. Глицерол (глицерин) Химична формула:Химична формула:

СС33НН55(ОН)(ОН)33

Структурна формула:Структурна формула: НН

||

H H ── C C ─ OH─ OH

||

H H ─ ─ C C ─ OH─ OH

||

H H ── C C ─ OH─ OH

||

HH

Състав, строеж и наименованиеСъстав, строеж и наименование

НН ||H H ── C C ── ClCl + + HHOHOH ||

tt°°H H ─ ─ C C ─ ─ Cl Cl + + HHOH OH →→

||HH ── C C ─ ─ ClCl + + HHOHOH

|| HH

1, 2, 3-хлоропропан1, 2, 3-хлоропропан

НН ||

H H ─ ─ C C ─ OH─ OH ||

H H ─ ─ C C ─ OH + ─ OH + 3HCl3HCl ||

H H ── C C ─ OH─ OH || HH

1, 2, 3-пропантриол1, 2, 3-пропантриол(глицерин, глицерол)(глицерин, глицерол)

Ако на трихлоропропан се действа с водна пара, протича процес, койтоАко на трихлоропропан се действа с водна пара, протича процес, койтоможе да се представи с уравнението:може да се представи с уравнението:

водни париводни пари

От уравнението се вижда, че глицеролът От уравнението се вижда, че глицеролът (глицеринът) може да се разглежда като получен (глицеринът) може да се разглежда като получен от от пропанпропан, в чиято молекула по един водороден , в чиято молекула по един водороден атом при всеки въглероден е заместен с атом при всеки въглероден е заместен с хидроксилна група. Така броят на хидроксилните хидроксилна група. Така броят на хидроксилните групи в молекулата е три. Следователно, групи в молекулата е три. Следователно, глицеринът е глицеринът е многовалентен алкохол.многовалентен алкохол.

Както при етиловия алкохол, Както при етиловия алкохол, хидроксилните хидроксилните групи са функционалните групи, които групи са функционалните групи, които определят химичните свойства на глицерола.определят химичните свойства на глицерола.

Връзките в молекулата на глицерола, както при Връзките в молекулата на глицерола, както при етанола, са ковалентни, като връзките между етанола, са ковалентни, като връзките между кислорода и водорода са по-силно полярни, кислорода и водорода са по-силно полярни, отколкото при етанола.отколкото при етанола.

Физични свойства:Физични свойства: Глицеролът е безцветна Глицеролът е безцветна

трудноподвижна течност, по-тежка от трудноподвижна течност, по-тежка от водата. Има сладък вкус, който е дал водата. Има сладък вкус, който е дал наименованието му (от гр. гнаименованието му (от гр. гликерос – ликерос – сладникав). сладникав). Сладкият вкус се дължи Сладкият вкус се дължи на натрупването на хидроксилни на натрупването на хидроксилни групи в молекулата на групи в молекулата на съединението.съединението.

Температура на кипене: 290Температура на кипене: 290°° С – С – значително по-висока от тази на значително по-висока от тази на едновалентните алкохоли.едновалентните алкохоли.

Във вода се разтваря във всяко Във вода се разтваря във всяко отношение. отношение.

Глицеролът е Глицеролът е хигроскопичен хигроскопичен (поема (поема водни молекули от околната среда). водни молекули от околната среда). Затова, прибавен към смеси, ги прави Затова, прибавен към смеси, ги прави по-трудно съхливи. Прибавя се в по-трудно съхливи. Прибавя се в пастите за зъби. В козметичните пастите за зъби. В козметичните продукти се влага с цел омекотяване продукти се влага с цел омекотяване и хидратиране на кожата.и хидратиране на кожата.

• Приет като хранителнаПриет като хранителнадобавка, поради хигро-добавка, поради хигро-скопичността си действаскопичността си действаположително върху ни-положително върху ни-вото на хидратация ивото на хидратация иводния баланс на орга-водния баланс на орга-низма.низма.

Химични свойства:Химични свойства:

Глицеролът взаимодейства с Глицеролът взаимодейства с активни метали. При активни метали. При взаимодействието му с натрий се взаимодействието му с натрий се получава съединението натриев получава съединението натриев глицерат и се отделя водород:глицерат и се отделя водород:

2C2C33HH55 (O (OHH))33 + 6Na → 2C + 6Na → 2C33HH55(O(ONaNa))33 + 3H + 3H22 ↑↑

↓↓ натриев глицератнатриев глицерат

Глицеролът също не променя Глицеролът също не променя цвета на лакмуса в червен и не е цвета на лакмуса в червен и не е киселина. Но водородните атоми киселина. Но водородните атоми от хидроксилните групи са по-от хидроксилните групи са по-подвижни, отколкото при етиловия подвижни, отколкото при етиловия алкохол и затова той алкохол и затова той взаимодейства с меден взаимодейства с меден дихидроксид дихидроксид Cu(OH)Cu(OH)22::

CC33HH55 (OH) (OH)33 + + Cu(OH)Cu(OH)22 → → мастиленосин мастиленосин разтворразтвор

Реакцията е качествена и Реакцията е качествена и се използва за доказване се използва за доказване на многовалентни на многовалентни алкохоли.алкохоли.

Естерификация.Естерификация. Глицеролът, както и етанола, се Глицеролът, както и етанола, се естерифицира.естерифицира. С концентрирана азотна киселина в присъствие С концентрирана азотна киселина в присъствие на положителни водородни йони се образува веществото на положителни водородни йони се образува веществото глицеролов тринитрат, глицеролов тринитрат, познато още като познато още като нитроглицерин:нитроглицерин:

HH++

CC33HH55 (OH) (OH)3 3 + 3+ 3HONOHONO2 2 ↔ ↔ CC33HH55(ONO(ONO22)) 3 3 + 3H + 3H22OO↓↓

глицеролов тринитрат (нитроглицерин)глицеролов тринитрат (нитроглицерин)Реакцията е открита през 1847 г. от италианския химик Асканьо Реакцията е открита през 1847 г. от италианския химик Асканьо Собреро. Нитроглицеринът е безцветна, тежка, сиропообразна Собреро. Нитроглицеринът е безцветна, тежка, сиропообразна течност.течност. При преливане или при ударПри преливане или при удар се взривява, се взривява, тъй като се тъй като се отделя голямо количество топлина и газообразни вещества.отделя голямо количество топлина и газообразни вещества. Използва се за приготвяне на динамит.Използва се за приготвяне на динамит.

Горене.Горене. Парите на глицерола горят с безцветен пламък поради Парите на глицерола горят с безцветен пламък поради

наличието на повече кислород в молекулата муналичието на повече кислород в молекулата му

Получаване:

Глицеролът се получава от мазнини.Глицеролът се получава от мазнини.За нуждите на промишлеността той За нуждите на промишлеността той

се получава от нефта.се получава от нефта.Схематично основните етапи на Схематично основните етапи на

производството могат да се производството могат да се представят по следния начин:представят по следния начин:

Употреба на глицерола:Употреба на глицерола:

Хранително-вкусовапромишленост

Тектилна промишленост

Полиграфия Антифриз

Взривни вещества

Козметични продукти

Лекарства и хранителни добавки

Глицерол

Физиологично действие:Физиологично действие: За организма глицеролът е безвреден. Използва се в хранително-За организма глицеролът е безвреден. Използва се в хранително-

вкусовата промишленост. Така например той се прибавя към вкусовата промишленост. Така например той се прибавя към бонбоните с пълнеж от крем. бонбоните с пълнеж от крем.

Глицеролът не дразни кожата. Той е хигроскопичен. Поради това Глицеролът не дразни кожата. Той е хигроскопичен. Поради това се използва в козметиката за приготвяне на различни кремове, се използва в козметиката за приготвяне на различни кремове, лосиони, тоалетни сапуни, за пасти за зъби и пр.лосиони, тоалетни сапуни, за пасти за зъби и пр.

Глицеролът e естествен продукт в човешкото тяло, но може да се Глицеролът e естествен продукт в човешкото тяло, но може да се приема и под форма на хранителна добавка. Използва се от приема и под форма на хранителна добавка. Използва се от атлети, които се занимава с различни спортове – професионални атлети, които се занимава с различни спортове – професионални бегачи, тежкоатлети, тенисисти.бегачи, тежкоатлети, тенисисти.

Оказва влияние на инсулина и кръвната захар в организма.Оказва влияние на инсулина и кръвната захар в организма.

Предпазва атлетите от преумора и способства за повишаване Предпазва атлетите от преумора и способства за повишаване интензивността на тренировъчния процес. Той съдейства и за интензивността на тренировъчния процес. Той съдейства и за терморегулацията на тялото, като поддържа оптимален воден терморегулацията на тялото, като поддържа оптимален воден баланс. баланс. Начало

ІІ. ФенолиІІ. Феноли

Феноли е общото наименование на на хидроксилните производни на бензена, при хидроксилните производни на бензена, при които хидроксилната група е директно които хидроксилната група е директно свързана с ароматното ядро. свързана с ароматното ядро.

Наименованието Наименованието фенолфенол е образувано от е образувано от старото название на бензена – старото название на бензена – фен фен и и наставката –наставката –ол.ол.

В зависимост от броя на хидроксилните групи В зависимост от броя на хидроксилните групи фенолите биват едновалентни, двувалентни, фенолите биват едновалентни, двувалентни, тривалентни и поливалентни. тривалентни и поливалентни.

Най-известен е едновалентният Най-известен е едновалентният фенол. фенол. Наименованието му поНаименованието му по IUPAC IUPAC е е бензенол, бензенол, наричан е наричан е

ощеоще хидроксибензен, карбол или карболова киселина. хидроксибензен, карбол или карболова киселина. Химична формула:Химична формула:

СС66НН55ОНОН

За строежа на молекулата на За строежа на молекулата на фенола се съди по неговото фенола се съди по неговото получаване чрез хидролиза на получаване чрез хидролиза на хлоробензен:хлоробензен:

От структурната формула се вижда, От структурната формула се вижда, че фенолът може да се разглежда че фенолът може да се разглежда като получен от бензен, на който като получен от бензен, на който един водороден атом е заместен с един водороден атом е заместен с хидроксилна група.хидроксилна група.

Физични свойства:Физични свойства:

Фенолът е безцветно Фенолът е безцветно кристално вещество. С кристално вещество. С течение на времето той течение на времето той променя цвета си от розов променя цвета си от розов до червено−кафяв, което до червено−кафяв, което се дължи на окисляването се дължи на окисляването му. му.

Той е със специфична Той е със специфична миризма. миризма.

Температурата на топене е Температурата на топене е 4343°°С, а температурата на С, а температурата на кипене е 182кипене е 182°°С. С.

• Разтворимостта на Разтворимостта на фенола във вода при ниска фенола във вода при ниска температура е ограничена. температура е ограничена. Над 66Над 66°°С, той практически С, той практически се разтваря във вода във се разтваря във вода във всякакво отношение.всякакво отношение.

Химични свойства:Химични свойства:Свойства, определени от хидроксилната група:

Лакмусова хартийка, поставена в разтвор на Лакмусова хартийка, поставена в разтвор на фенол, променя цвета си в червен. Това показва, фенол, променя цвета си в червен. Това показва, че във воден разтвор връзката в хидроксилната че във воден разтвор връзката в хидроксилната група ОН се разкъсва и се отделя Нгрупа ОН се разкъсва и се отделя Н++. . Следователно, в хидроксилната група на фенола Следователно, в хидроксилната група на фенола връзката е по-силно полярна, отколкото при връзката е по-силно полярна, отколкото при алкохолите. алкохолите. Фенолът проявява свойствата на Фенолът проявява свойствата на слаба киселина.слаба киселина. От тук идва и наименованието на водните му От тук идва и наименованието на водните му разтвори - разтвори - карболова киселинакарболова киселина. Освен Н. Освен Н+ + , се , се получава и фенолатен йон, който даваполучава и фенолатен йон, който дава наименованието на солите - наименованието на солите - фенолатифенолати::

СС66НН55ОН ОН ↔ ↔ НН++ + + СС66НН55ОО- -

↓↓фенолатен йонфенолатен йон

Като киселина фенолът взаимодейства с активни Като киселина фенолът взаимодейства с активни метали и с основи:метали и с основи:

СС66НН55ОН + ОН + NaOH NaOH ↔ ↔ СС66НН55ООNa + HNa + H22OO

↓↓натриев фенолатнатриев фенолат

Свойства, определени от бензеновото ядро :Свойства, определени от бензеновото ядро :Бензеновото ядро определя ароматните свойства на Бензеновото ядро определя ароматните свойства на фенола. Характерни реакции са халогениране, фенола. Характерни реакции са халогениране, нитриране и сулфониране. нитриране и сулфониране.

Реакцията Реакцията бромиране на фенол бромиране на фенол протича без катализатор, по-протича без катализатор, по-леко, отколкото при бензена.леко, отколкото при бензена.

Физиологично действие:Физиологично действие:

Той е Той е протоплазмена отровапротоплазмена отрова. Попаднал върху кожата, . Попаднал върху кожата, предизвиква изгаряне поради това, че пресича белтъчните предизвиква изгаряне поради това, че пресича белтъчните вещества. С това му свойство е свързано и антисептичното му вещества. С това му свойство е свързано и антисептичното му действие. Дълго време се е употребявал като дезинфекционно действие. Дълго време се е употребявал като дезинфекционно средство под наименованието средство под наименованието карбол.карбол.

Вредно действие имат не само разтворите, а и парите на Вредно действие имат не само разтворите, а и парите на фенола. Вдишан в малки количества, той причинява главоболие. фенола. Вдишан в малки количества, той причинява главоболие. При хронични отравяния се наблюдават изменения в кръвта, При хронични отравяния се наблюдават изменения в кръвта, въздействие върху централната нервна система, смущения в въздействие върху централната нервна система, смущения в храносмилателната система, дразнене на дихателните пътища, храносмилателната система, дразнене на дихателните пътища, раздразнителност, безсъние и пр.раздразнителност, безсъние и пр.

Фенолът е един от най-опасните замърсители на околната среда. Особено опасно е замърсяването на водата. Много опасно е и замърсяването на океаните, където фенолът попада главно когато се разбият петролоносачи и танкери, превозващи суров нефт. Неблагоприятно действие има неговата токсичност, както и лесна окисляемост, при което намалява съдържанието на кислород във водата.

Употреба:Употреба:

Производство на лекарстваПроизводство на лекарства

Производство на пластмасиПроизводство на пластмаси

Производство на синтетични влакнаПроизводство на синтетични влакна

Производство на взривни веществаПроизводство на взривни вещества

Производство на хербицидиПроизводство на хербициди

Да запомним:Да запомним:

Алкохолите и фенолите са хидроксилни Алкохолите и фенолите са хидроксилни производни на въглеводородите.производни на въглеводородите.

Алкохолите с малка молекулна маса са течни, а с Алкохолите с малка молекулна маса са течни, а с много голяма – твърди. Фенолите са твърди много голяма – твърди. Фенолите са твърди вещества със специфична миризма.вещества със специфична миризма.

Алкохолите и фенолите са разтворими във вода.Алкохолите и фенолите са разтворими във вода. Алкохолите и фенолите са по-реактивоспособни от Алкохолите и фенолите са по-реактивоспособни от

въглеводородите, защото реагират с въглеводородите, защото реагират с функционалната си хидроксилна група.функционалната си хидроксилна група.

Взаимодействат с киселини, при което се Взаимодействат с киселини, при което се получават получават естери. естери. Процесът се нарича Процесът се нарича естерификация.естерификация.

Взаимодействат с активни метали.Взаимодействат с активни метали. При дехидратиране се превръщат в При дехидратиране се превръщат в алкениалкени и и

етериетери. . Начало