اتطالب الداداع

هدعبمل ا

ي شلقر ايةاد ن

في لثقق ااشو ا

شي القري انام

ويسامه يح مد

الحمد لله وجدت معلومات قيمة

خاصة بمركب الثيوفين

الثيوفين

ضمن يوجد فهو للبنزين المشابهه الخواص بعض الثيوفين يملكمركبات

الخام النفط عن المختلفة لألجزاء الكبريت

غليانة درجه البنزين 84وبسبب غليان درجة من القريبة م 80م

البنزين في فيها مرغوب غير كمواد دائما موجود فهوالحجري فحم قطران من المشتق

تم اكتشافه من قبل العالم

فيكتور ماير viktor meter

اليونانية الكلمة من جاءت الثيوفين الكبريت Theionتسميه وتعني

:

الماء، • مع يمتزج الغرفة،ال حرارة درجة في سائل الثيوفين

رائحة • تشبه رائحة غليانه البنزين،له .س°84تبلغ ودرجة

خصائص • الثيوفين يحقق عطريةلمركب أنه حيثهوكل، ،قاعدة

النمط إلكتروناتأربعة • باي( ( π من

اإللكتروني الزوج إلى باإلضافة المضاعفتين، الرابطتين منالكبريت ذرة على

.مغايرة خواص الثيوفين فإن العطرية الخاصية هذه بسبب

اإليثر لمركبات .ثيو

خواص الثيوفين

سبيل المثالفعلىتفاعل تقاوم الكبريت ذرة فإن

الميثان األكلة يوديد يوديد ( باستخدام )[ مثًال .الميثيل

كبيرة* قابلية يظهر الثيوفين فإن بالمقابليتشكل حيث السلفنة تفاعل حمض تجاه

السلفون ثيوفين . تفاعل على باالعتماد الماء في المنحل

اآلنف السلفنةالبنزين، عن الثيوفين فصل يتم ذكره

درجات لديهما أن خاصةفقط ) الفرق متقاربة .)س°4غليان

الثيوفين وتفاعًالت الكيميائة الخواص

فعاليه اكثر ولكنه تفاعًالته من كثير في البنزين يشبه الثيوفين فان سابقا ذكه تم كما: تفاعًالته اهم يلي وفيما نشاطا واقل

. الثيوفين على االحماض تأثيربمعظم اليتاثر هو لذلك االحماض تجاه الفيوران من ثباتا اكثر الثيوفين يعتبر

. الحلقه فتح الى تؤدي التي التفاعًالت . الحاله هذه في البنزين يشبه فهو وبهذا والبايرول الفيوران حاله في كما

باستعمال الكيميائيه الدراسات اظهرتالبروتون مع الثيوفين ارتباط ان الديوتيريوم

عند تحدث المركز الكبريتيك حمض بواسطةتحدث – التي من مره بالف اسرع الفا المواقع

الذي – بيتا عندلسرعه بنفس العمليه عنده تحدث

البنزين على تتم التي

ليويس احماض بعض مع الثيوفين يتفاعلماده لتكوين االمينيوم كلوريد مثل

في استعماله يمكن ال لذلك متبلمرهالى اضافها كرافتس فردل تفاعًالت

التفاعًالت هذه في المستعمل البنزينلمنع الثيوفين من خاليا يكون ان يجبالغير التفاعًالت من النوع هذا حدوث

فيها مرغوب

هذا في الشائعه الديتوفيًالت تجاه في فعال غير انه االالبنزين مثل التفاعل

تستعمل لذلك وغيرها الماليك حمض انهيدريداليتوفيًالت

وثنائي فلوربنزين رابع مثل من والفعاله القويهسيانواسيتيلين

المواقع على االضافه (5-2 )لحدوث

االضافة تفاعًالت الثيوفين يدخل كمامع تفاعله عند الثنائه الروابط على

لتكوين كاربين الكاربايثوكسييمكن الذي الحلقي البروبان مستبدل

المثانول مع تفاعله عند يفتح اناستيك – بيتا االستر العطاء الحمضي

ثيوفين

تفاعًالت االستبدال في الثيوفين

غير ظروف تحت االلكتروفية االحًالل تفاعًالت معظم الثيوفين يدخلوان شديده

المواقع الحاالت معظم في تفضل المهاجمه االلكتروفيه المجموعهالمواقع على

تستبدل التي التفاعًالت دخول قابليه ان كما الشواذ بعض وجود مع

المجاميع فيها

افضل وبصوره اخرى بمجاميع الحلقه على الموجوده

يدخلها التي التفاعًالت بعض وهذه البنزين الحالة في عليه هو مماالثيوفين

النترته الظروف تؤدي تحت الثيوفين نترته

الى البنزين في المستعمله العاديهاالنفجار الى االحيان بعض وفي تجزئتهالكواشف باستعمال حتى يحدث وهذاالنيتريك حمض من مزيج مثل الخفيفه

تستخدم لذلك االسيتيك وحمضجدا الخفيفه النترته كواشف

مثل

AgNO3\PhCOCI,MeCN

مزيجا يكون الناتج فان الظروف هذه في وحتى

نيتروثيوفين 3-2من

السلفنه استعمالها يودي الغرفه حراره درجه عند الكبريتيك حمض بواسطه الثيوفين سلفنه سهوله ان

حمض هو العمليه لهذه االساسي الناتج وان الخام النفط من المستخرج البنزين من الزالته كطريقهسلفونيك- 2الثيوفين -

مزيج الى االيساتين اضافه عند اماالثيوفين

المحلول لون فان الكبريتيك وحمضتكون نتيجه غامق ازرق يصبحويستعمل االندوفينين مركب

وجود عن للكشف التفاعل هذاالفحم قطران في .الثيوفين

الهلجنة العادية الحرارة درجات في بسرعة هلجنة تحدث

المنخفضة ) تفاعل( 30وحتى فمثًال الظًالم وفي موعند االشيتيك حمض بوجود الكلور مع الثيوفين

الغرفة ) حرارة البروم ) 7(10درجة 9( 10ومعالظروف نفس عند البنزين تفاعل من اسرع مرة

الهلجنة ظروف على تعتمد الناتج طبيعة وان

والسيلة االلكلةكرافت فردل تفاعل

مكون لويس احماض بعض مع الثيوفين يتفاعلكلوريد استخدام اليفضل لذلك متبلمرة مادة

االانة كرافتس فردل تفاعل في مثًال االلومينيومالى تدريجي باضافتة الحاالت بعض في يستعملكما اواالسيلة االلكة وكاشف الثيوفين من مزيجعند االوليفينات باستعمال الثيوفين الكلة يمكن

فان الظروف هذة في وحتى عالية حرارة درجةنسبتة لقلتة لتنوعة مشجعا اليكون التفاعل ناتج

الثيوفين تحضير طريقةمركبات** 1 كربونيل 4 ,1من ثنائي

تفاعل من الثيوفين كبريتيد 1,4يتكون خامس او ثالث مع كربونيل ثنائيللثيوفين المستبدالت احد العطاء الفوسفور

البيرول • تحضير طريقة عن التفاعل هذا يختلفكبريتيد خامس او ثالث ان في والفيوران

الفوسفور حتى • ايضا الكربوكسيل مجموعات يختزل

المركب من كجزء ثنائي 4 1ولووجدتكربونيل

مركبات** 2 كربونيل 2 1من ثنائيمع الميركابتو استر استيك مركبات التي- 3-1تتفاعل المركبات او كربونيل تنائي

احد العطاء المقترنه االسيتيلين كيتونات او استرات مثل الفاعلية في تماثلهابالحلقة متبوعا الثيوليت اليون النيوكليوفيليه االضافه خًالل من الثيوفين مستبدالت

كليزن تكاثف بواسطة

مركبات - (2-1من هيرنبرج ) تحضير كربونيل ثنائي

مركبات القاعدة 2-1تفاعل بوجود الثيو اسيتات مع كربونايلالدول تكاثف خًالل من تحدث التفاعل طبيعة ان الثيوفين مشتقات لتكوين

مركبات واسترات كيتونات الدهيدات استعمال يمكن لذلك الكربونيل مجموعة معالتفاعًالت 1-2 من النوع هذا في كربونيل ثنائي

الطبيعة في الموجودة الثيوفين مركبات

رابع او الثيوفين وجود على قاطعة ادله اليوجدالرغم على الطبيعة في مستبدل غير هيدروثيوفينمن المختلفة لًالجزاء الكبريت مركبات ضمن من

الخام النفطواحدة بحلقة مشتقات شكل على يوجد انه اال

كما الهندي القطيفة النباتات من عدد في اواكثرثيوفيني مركب اهم يعتبر الذي البيوتين في

النمو عامل يعتبر والذي البيض مح في طبيعيعام كوجل العالم قام ولقد الخمائر 1936في

فصل مليجرام 101منالجاف 250من البط بيض مح من مليجرام

على • النفطية المنتجات في ومشتقاته الثيوفين يوجدإلى فيه تركيزها يصل المركبات  %3-1اختًالفها، هذه ،لكن

من • الثقيلة القطفات في أكبر بشكل تتم. النفطتتركزالثيوفين إزالة

عملية • طريق عن النفط من ومشتقاتهالمهدرجة الكبريت نزع

بالحالة • المفاعل إلى المواد تلقيم العملية هذه في يجريعلى وتمريرها السائلة أو الغازية

الموليبدنوم من حفاز • كبريتيد تطبيق تحت ثنائيالهيدروجين غاز من ضغط

إلى .• الحالة هذه في ومشتقاته الثيوفين مركبات تخضعهيدروجيني الهيدروكربونات تحلل الموافقة لتتشكل

الهيدروجين .وكبريتيد

مركبات • تدخلكوحدات الثيوفين

لتحضير أساسيةاألخرى المركبات

من العديد فيالصناعات

مثل • الكيميائيةصناعة

الكيماويات وفي الزراعية

الصناعات الدوائية..

:االستعماالت•