ნახშირწყლები, მონოსაქარიდები

26
ნნნნნნნნნნნნ, ნნნნნნნნნნნნნნ ნნნნნნნ ნნნნნნნნნნნნნ @ 2011, ნნნნნნნნ ნნნნნნნნ ნნნნნნნ http://chemistry.ge/eliz/presentations.html leqcia 11

description

leqcia 11. ნახშირწყლები, მონოსაქარიდები. ბიოორგანული ნაერთები. ბიოორგანული ნაერთები ეწოდებათ ბიოლოგიურ სისტემებში გავრცელებულ ნაერთებს!. რა კავშირია ბიორგანულ და ორგანულ ნაერთებს შორის?. ბიოორგანულ ნაერთების აღნაგობა იმავე პრინციპებს ეფუძვნება, რომელსაც “კლასიკური” ორგანული ნაერთები. - PowerPoint PPT Presentation

Transcript of ნახშირწყლები, მონოსაქარიდები

Page 1: ნახშირწყლები,  მონოსაქარიდები

ნახშირწყლები, მონოსაქარიდები

@ ელიზბარ ელიზბარაშვილი 2011, საავტორო უფლებები დაცულიაhttp://chemistry.ge/eliz/presentations.html

leqcia 11

Page 2: ნახშირწყლები,  მონოსაქარიდები

ბიოორგანული ნაერთები

• ბიოორგანული ნაერთები ეწოდებათ ბიოლოგიურ

სისტემებში გავრცელებულ!ნაერთებს

. პროფ ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ საავტორო უფლებებიდაცულიაhttp://www.gtu.ge/katedrebi/dep33/eliz/lecturs_eliz.htm

2

Page 3: ნახშირწყლები,  მონოსაქარიდები

რა კავშირია ბიორგანულ და ორგანულ ნაერთებს შორის?• , ბიოორგანულ ნაერთების აღნაგობა იმავე პრინციპებს ეფუძვნება

“ ” რომელსაც კლასიკური ორგანული ნაერთები

. პროფ ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ საავტორო უფლებებიდაცულიაhttp://www.gtu.ge/katedrebi/dep33/eliz/lecturs_eliz.htm

3

N

Co+

N

N

N

NN

O

P

N

OO

-

OO

NH

O

O

O

O

OH

O

O

O

CH3

CH3

CH3

CH3

NH2

NH2

NH2

CH3

NH2

NH2

NH2

CH3

CH3

CH3

OH

CH3

CH3

CH3

HH

H

H ვიტამინი B12

C H

H

H

H

მეთანი

Page 4: ნახშირწყლები,  მონოსაქარიდები

რა კავშირია ბიორგანულ და ორგანულ ნაერთებს შორის?

• ბიოორგანულ მოლეკულებს შორის რეაქცია მიმდინარეობს ცოცხალი უჯრედის შიგნით, მაგრამ

, ურთიერთქმედების კანონზომიერებები იგივეა რასაც აქვს ადგილი კოლბაში ან სინჯარაში ორგანული

.მოლეკულების ურთიერთქმედებისას

. პროფ ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ საავტორო უფლებებიდაცულიაhttp://www.gtu.ge/katedrebi/dep33/eliz/lecturs_eliz.htm

4

Page 5: ნახშირწყლები,  მონოსაქარიდები

კლასიფიკაცია

. პროფ ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ საავტორო უფლებებიდაცულიაhttp://www.gtu.ge/katedrebi/dep33/eliz/lecturs_eliz.htm

5

ბიოორგანული ნაერთები

ნახშირწყლები

ცილები

ლიპიდები

ცხიმები

ნუკლეინმჟავები

მონოსაქარიდები

დისაქარიდები

ოლიგოსაქარიდები

პოლისაქარიდები

Page 6: ნახშირწყლები,  მონოსაქარიდები

ნახშირწყლები

• : ნახშირწყლების ზოგადი ფორმულა Cn(H2O)n

• ნახშირწყლები !ისტორიული დასახელეება• : სინამდვილეში წარმოადგენენ

, პოლიჰიდროქსიალდეჰიდებს , პოლიჰიდროქსიკეტონებს ან ნაერთებს

რომელთა ჰიდროლიზი იძლევა პოლიჰიდროქსიალდეჰიდებსა და

პოლიჰიდროქსიკეტონებს

. პროფ ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ საავტორო უფლებებიდაცულიაhttp://www.gtu.ge/katedrebi/dep33/eliz/lecturs_eliz.htm

6

Page 7: ნახშირწყლები,  მონოსაქარიდები

ბუნებაში გავრცელება• - ერთ ერთი ყველაზე გავრხელებული

ნახშირწყალია !გლუკოზა

. პროფ ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ საავტორო უფლებებიდაცულიაhttp://www.gtu.ge/katedrebi/dep33/eliz/lecturs_eliz.htm

7

CO2

H2Oენ

ერგი

გლუკოზა ჟანგვა

ენერგია

Page 8: ნახშირწყლები,  მონოსაქარიდები

კლასიფიკაცია

. პროფ ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ საავტორო უფლებებიდაცულიაhttp://www.gtu.ge/katedrebi/dep33/eliz/lecturs_eliz.htm

8

მონოსაქარიდები

ალდოზებიC

O

H

კეტოზებიC

O

n=3 ტრეოზები

n=4 ტეტროზები

n=5 პენტოზები

n=6 ჰექსოზები

. . .

ფუნქციურიჯგუფის

მიხედვით

ნახშირბადების

რაოდენობისმიხედვით

ალდოჰექსოზა კეტოპენტოზა . . .

შაქრების დასახელებისას

გამოიყენებასუფიქსი

“ოზა”

Page 9: ნახშირწყლები,  მონოსაქარიდები

კლასიფიკაცია• მაგალითები

. პროფ ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ საავტორო უფლებებიდაცულიაhttp://www.gtu.ge/katedrebi/dep33/eliz/lecturs_eliz.htm

9

ალდოტეტროზა

O

OH

H OH

H OH

OH

O

H OH

H OH

H OH

OH

კეტოპენტოზა

OH

O

H OH

H OH

H OH

H OH

ალდოჰექსოზა

OH

O

H OH

ალდოტრიოზა

გლიცერინალდეჰიდი

Page 10: ნახშირწყლები,  მონოსაქარიდები

კლასიფიკაცია• D- და L- რიგი

. პროფ ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ საავტორო უფლებებიდაცულიაhttp://www.gtu.ge/katedrebi/dep33/eliz/lecturs_eliz.htm

10

OH

O

H OH

D-გლიცერინალდეჰიდი

O

OH H

OH

L-გლიცერინალდეჰიდი

სარკულიგამოსახულება

O

OH

H OH

H OH

D-ერითროზა

O

OH

HOH

HOH

L-ერითროზა

სარკულიგამოსახულება

Page 11: ნახშირწყლები,  მონოსაქარიდები

კლასიფიკაცია– ტეტროზები

• 2 , . . მოიცავენ ქირალურ ნახშირბადს ე ი აქვთ4 სტერეოიზომერი

. პროფ ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ საავტორო უფლებებიდაცულიაhttp://www.gtu.ge/katedrebi/dep33/eliz/lecturs_eliz.htm

11

O

OH

H OH

H OH

O

OH

HOH

HOH

D-ერითროზა L-ერითროზა

OH

O

OH H

H OH

OH

O

OHH

HOH

D-თრეოზა L-თრეოზა

Page 12: ნახშირწყლები,  მონოსაქარიდები

OH

O

H OH

H OH

H OH

OH

O

OH H

H OH

H OH

OH

O

H OH

OH H

H OH

OH

O

OH H

OH H

H OH

კლასიფიკაცია– პენტოზები• 3 , . . მოიცავენ ქირალურ ნახშირბადს ე ი აქვთ

23=8 : სტერეოიზომერი ოთხი D– რიგის და ოთხი L- რიგისდიასტერეომერი

. პროფ ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ საავტორო უფლებებიდაცულიაhttp://www.gtu.ge/katedrebi/dep33/eliz/lecturs_eliz.htm

12

D-რიბოზა D-არაბინოზა D-ქსილოზა D-ლიქსოზა

OH

O

HOH

HOH

HOH

OH

O

OHH

HOH

HOH

OH

O

HOH

OHH

HOH

OH

O

OHH

OHH

HOH

L-რიბოზა L-არაბინოზა L-ქსილოზა L-ლიქსოზა

Page 13: ნახშირწყლები,  მონოსაქარიდები

კლასიფიკაცია– ჰექსოზები• 4 , . . მოიცავენ ქირალურ ნახშირბადს ე ი აქვთ

24=16 : სტერეოიზომერი რვა D– რიგის და რვა L- რიგისდიასტერეომერი

. პროფ ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ საავტორო უფლებებიდაცულიაhttp://www.gtu.ge/katedrebi/dep33/eliz/lecturs_eliz.htm

13

D-ალოზა D-ალტროზა D-გლუკოზა D-მანოზა

OH

O

H OH

H OH

H OH

H OH

OH

O

OH H

H OH

H OH

H OH

OH

O

H OH

OH H

H OH

H OH

OH

O

OH H

OH H

H OH

H OH

D-გულოზა D-იდოზა D-გალაქტოზა D-ტალოზა

OH

O

H OH

H OH

OH H

H OH

OH

O

OH H

H OH

OH H

H OH

OH

O

H OH

OH H

OH H

H OH

OH

O

OH H

OH H

OH H

H OH

Page 14: ნახშირწყლები,  მონოსაქარიდები

კლასიფიკაცია• ეპიმერები , ეწოდებათ ისეთ დიასტერეომერებს რომელთა

აღნაგობა განსხვავდება მხოლოდ ერთი ნახშირბადატომისკონფიგურაციით

. პროფ ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ საავტორო უფლებებიდაცულიაhttp://www.gtu.ge/katedrebi/dep33/eliz/lecturs_eliz.htm

14

D-ალოზა D-ალტროზა D-გლუკოზა D-მანოზა

C2- ეპიმერი

C3- ეპიმერი

დიასტერეომერი

OH

O

H OH

H OH

H OH

H OH

OH

O

OH H

H OH

H OH

H OH

OH

O

H OH

OH H

H OH

H OH

OH

O

OH H

OH H

H OH

H OH

Page 15: ნახშირწყლები,  მონოსაქარიდები

C

OH

O

H OH

OH H

H OH

H OH

H C

OH

OH

H OH

OH H

H OH

H O

H

O

OHH

HH

OHOH

H OH

H

OH

0.4%99.6%

C

OH

OH

H OH

OH H

H OH

H O

H

OOH

HH

H

OHOH

H OHH

OH

აღგაგობა – ციკლური სტრუქტურები

. პროფ ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ საავტორო უფლებებიდაცულიაhttp://www.gtu.ge/katedrebi/dep33/eliz/lecturs_eliz.htm

15

ანომერულინახშირბადი

–ანომერი

–ანომერი

D–გლუკოზა

–D–გლუკოპირანოზა

–D–გლუკოპირანოზა

ჰეუორსის–სტრუქტუ

რები

შეადარეთ ანომერები და

?ეპიმერები

პირანი

O

Page 16: ნახშირწყლები,  მონოსაქარიდები

აღგაგობა – ციკლური სტრუქტურები

. პროფ ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ საავტორო უფლებებიდაცულიაhttp://www.gtu.ge/katedrebi/dep33/eliz/lecturs_eliz.htm

16

CH2OH

OH H

H OH

H OH

C O

CH2

OH

CH2OH

OH H

H OH

H O

C OH

CH2

OH

CH2OH

OH H

H OH

H O

COH

CH2

OH

O

OH

H

OH

OH

H

H

OH OH

O OH

H

OH

OH

H

H

OH

OH

–D–ფრუქტოფურანოზა

–D–ფრუქტოფურანოზა

D–ფრუქტოზა

ფურანი

O

Page 17: ნახშირწყლები,  მონოსაქარიდები

ქიმიური თვისებები – რედოქს რეაქციები• აღდგენის რეაქციები

• ალდოზების ან კეტოზების კარბონილის ჯგუფის აღდგენით მიიღება

– პოლიჰიდროქსი ნაერთები ალდიტოლები

• : აღმდგენელები NaBH4, H2/Pd, ...

. პროფ ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ საავტორო უფლებებიდაცულიაhttp://www.gtu.ge/katedrebi/dep33/eliz/lecturs_eliz.htm

17

(რედოქს Redox)– რეაქციები

–აღნიშვნავს ჟანგვა აღდგენის

რეაქციებს(Reduction - აღდგენაOxidation – )ჟანგვა

C

CH2

OH

O

OH H

OH H

H OH

H OH

H

1 . N aB H 4

2 . H 3O +

CH

CH2

OH

OH

OHH

OHH

H OH

H OH

H

CH2

OH

OH H

H OH

H OH

C O

CH2

OH

1 . N aB H 4

2 . H 3O +

CH2

OH

OH H

H OH

H OH

CH OH

CH2

OH

2 . H 3 O +

1 . N aB H 4

D-მანოზა D-მანიტოლი D-ფრუქროზა D-გლუციტოლი ალდიტოლი ალდიტოლი

Page 18: ნახშირწყლები,  მონოსაქარიდები

ქიმიური თვისებები – რედოქს რეაქციები• ( ჟანგვის რეაქციები ბრომის

)საშუალებით

. პროფ ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ საავტორო უფლებებიდაცულიაhttp://www.gtu.ge/katedrebi/dep33/eliz/lecturs_eliz.htm

18

ბრომი საშუალო სიძლიერის

, დამჟანგველია ამიტომ იგი მხოლოდ

ალდეჰიდის ჯგუფს, ჟანგავს

ხოლო კეტონისა და სპირტული

ჰიდროქსილის ჯგუფები

ხელუხლებელირჩება

C

CH2

OH

O

OHH

OH H

H OH

H OH

H

+ Br2

H 2 O

COOH

CH2

OH

OHH

OH H

H OH

H OH

+ Br-

2

(wi T el i ) (u f er u l i )

D-გლუკოზა D-გლუკონმჟავა

აღნიშნული რეაქციით შესაძლებელია ალდოზებისა და

კეტოზების ერთმანეთისაგანგარჩევა

ალდონმჟავა

Page 19: ნახშირწყლები,  მონოსაქარიდები

OH

OH H

H OH

H OH

C O

CH2

OH

OH

OH H

H OH

H OH

OH

COOH

H

OH

OH H

H OH

H OH

OHH

C

OH

A g(N H 3 )2 O H

OH

OH H

H OH

H OH

C OH

C

OHH

O H -, H 2 OO H -, H 2O

OH

OH H

H OH

H OH

C OH

COH

H

OH

OH H

H OH

H OH

COH

C

OH

H

A g(N H 3 )2O H

A g(N H 3 )2O H

OH

OH H

H OH

H OH

OH

COOH

H

ქიმიური თვისებები – რედოქს რეაქციები• ( ჟანგვის რეაქციები ტოლენსის

)რეაგენტით

. პროფ ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ საავტორო უფლებებიდაცულიაhttp://www.gtu.ge/katedrebi/dep33/eliz/lecturs_eliz.htm

19

ტოლენსისრეაგენტიAg(NH3)2OH

D-ფრუქტოზა

D-გლუკონმჟავა

ენოლი

D-გლუკოზა D-გლუკოზა

D-მანოზა ალდონმჟავა

ალდონმჟავა

! მიაქციეთ ყურადღება ტოლენსის , რეაგენტი კეტონებს ვერ ჟანგავს

თუმცა გამოიყენება კეტოზების. ჟანგვისათვის

? რატომ პასუხისათვის ყურადღებით

.დააკვირდით სქემას

Page 20: ნახშირწყლები,  მონოსაქარიდები

ქიმიური თვისებები – რედოქს რეაქციები• – ( )ჟანგვა აზოტმჟავის საშუალებით

. პროფ ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ საავტორო უფლებებიდაცულიაhttp://www.gtu.ge/katedrebi/dep33/eliz/lecturs_eliz.htm

20

OH

O

H OH

H OH

OH H

H OH

H

H N O 3

COOH

COOH

H OH

H OH

OH H

H OH

D-გლუკოზა D-გლუკარმჟავა

ალდარჟავა

აზოტმჟავა ძლიერი. დამჟანგველია ამიტომ იგი იწვევს

ორი კიდურა ფუნქციური ჯგუფის .დაჟანგვას კარბოქსილამდე

– ალდონ მჟავა , ნახშირწყალი რომელიც მოიცავს ერთ COOH

ჯგუფს

ალდარმჟავა – , ნახშირწყალი რომელიც მოიცავს ორ COOH

ჯგუფს

Page 21: ნახშირწყლები,  მონოსაქარიდები

ქიმიური თვისებები

• ოზაზონების წარმოქმნა

. პროფ ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ საავტორო უფლებებიდაცულიაhttp://www.gtu.ge/katedrebi/dep33/eliz/lecturs_eliz.htm

21

C

CH2OH

O

H OH

OH H

H OH

H OH

H

+ NHNH23

C

C

CH2OH

OH H

H OH

H OH

HNH

N

NHN

Ph

PhH +

- Ph N H 2

-N H 3

- 2 H 2 O

D-გლუკოზა D- გლუკოზის ოზაონი

“ოზ” – შაქრებისდაბოლოვება“აზონი” – ჰიდრაზონიდან

მონოსაქარიდები წყალში იხსნებიან და . წარმოქმნიან სიპიფებს მათი

. დასუფთავება საკმაოდ პრობლემატურია – ოზაზონები კრისტალური და წყალში

, უხსნადი ნაერთებია ეს კი საშუალებას იძლევა გამოვყოთ და გავასუფთავოთ

მონოსაქარიდები

Page 22: ნახშირწყლები,  მონოსაქარიდები

ქიმიური თვისებები • ეპიმერები ერთიდაგივე ოზაონებსწარმოქმნიან

. პროფ ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ საავტორო უფლებებიდაცულიაhttp://www.gtu.ge/katedrebi/dep33/eliz/lecturs_eliz.htm

22

C

CH2OH

O

H OH

OH H

H OH

H OH

H

NHNH23

C

C

CH2OH

OH H

H OH

H OH

HNH

N

NHN

Ph

Ph

H +

- Ph N H 2

-N H 3

- 2 H 2 O

CH2OH

OH H

H OH

H OH

C O

CH2

OH

NHNH23

H +

- Ph N H 2

-N H 3

- 2 H 2O

D-გლუკოზა D-ფრუქტოზაD- გლუკოზის ოზაონი

D- ფრუქტოზის ოზაონი

Page 23: ნახშირწყლები,  მონოსაქარიდები

ეს საინტერესოა!

. პროფ ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ საავტორო უფლებებიდაცულიაhttp://www.gtu.ge/katedrebi/dep33/eliz/lecturs_eliz.htm

23

D-გლუკოზა–ჰემოგლობინ AIc

C

CH2OH

O

H OH

OH H

H OH

H OH

HCH

C

CH2OH

OH H

H OH

H OH

HHemoglobin

NH

O

+ HemoglobinNH2

C

C

CH2OH

OH H

H OH

H OH

HHemoglobin

N

OHH

gad aj guf eba

, წარმოდგენილი რეაქციის თანახმად–ჰემოგლობინ AIc– სა და სისხლში

. გლუკოზის რაოდენობა პროპორციულია ამიტომ ამ რეაქციას იყენებენ დიაბეტით

დაავადებული ადამიანების სისხლში შაქრის რაოდენობის ანალიზისათვის

დიაბეტით დაავადებულულ ადამიანებში ხშირია კატარაქტით დაავადებების

, შემთხვევებიც რაც განპირობებულია თვალის ბროლის ცილების NH2- ჯგუფებსა და

.გლუკოზას შორის მიმდინარე რეაქციები

Page 24: ნახშირწყლები,  მონოსაქარიდები

ჩონჩხის დაგრძელების რეაქციები• – კილიანი ფიშერის მეთოდი

. პროფ ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ საავტორო უფლებებიდაცულიაhttp://www.gtu.ge/katedrebi/dep33/eliz/lecturs_eliz.htm

24

C

CH2

O

OH

H OH

H OH

H

C

CH2

OH

OH

H OH

H OH

H

C N

C-

NNa+

ClH

C

CH2

OH

OH

H OH

H OH

H

C N

H 2

Pd/BaSO 4

C

CH2

OH

OH

H OH

H OH

H

CH NH

HClH 2O

C

CH2

OH

OH

H OH

H OH

H

CH O

C

CH2

OH

OH

H OH

H OH

H

CH NH

C

CH2

OH

OH

H OH

H OH

H

C

OH

HClH 2O

H 2

Pd/BaSO 4

D-ერითროზა

D-რიბოზა

D-არაბინოზა

Page 25: ნახშირწყლები,  მონოსაქარიდები

@ ელიზბარ ელიზბარაშვილი 2013, საავტორო უფლებები დაცულიაhttp://chemistry.ge/eliz/presentations.html

ჩონჩხის დამოკლების რეაქციები

• რუფის დეგრადაციის მეთოდი

D-გლუკოზა D-არაბინოზა

C

CH2OH

O

H OH

OH H

H OH

H OH

H

1) Br2, H 2O

2) Ca(O H)2

COO-

CH2OH

H OH

OH H

H OH

H OH

Ca2+

H 2O 2

Fe3+

C

CH2OH

H O

OH H

H OH

H OH

Page 26: ნახშირწყლები,  მონოსაქარიდები

მადლობთ ყურადღებისათვის!

@ ელიზბარ ელიზბარაშვილი 2013, საავტორო უფლებებიდაცულიაhttp://chemistry.ge/eliz/presentations.html