ნახშირწყლები, მონოსაქარიდები
description
Transcript of ნახშირწყლები, მონოსაქარიდები
ნახშირწყლები, მონოსაქარიდები
@ ელიზბარ ელიზბარაშვილი 2011, საავტორო უფლებები დაცულიაhttp://chemistry.ge/eliz/presentations.html
leqcia 11
ბიოორგანული ნაერთები
• ბიოორგანული ნაერთები ეწოდებათ ბიოლოგიურ
სისტემებში გავრცელებულ!ნაერთებს
. პროფ ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ საავტორო უფლებებიდაცულიაhttp://www.gtu.ge/katedrebi/dep33/eliz/lecturs_eliz.htm
2
რა კავშირია ბიორგანულ და ორგანულ ნაერთებს შორის?• , ბიოორგანულ ნაერთების აღნაგობა იმავე პრინციპებს ეფუძვნება
“ ” რომელსაც კლასიკური ორგანული ნაერთები
. პროფ ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ საავტორო უფლებებიდაცულიაhttp://www.gtu.ge/katedrebi/dep33/eliz/lecturs_eliz.htm
3
N
Co+
N
N
N
NN
O
P
N
OO
-
OO
NH
O
O
O
O
OH
O
O
O
CH3
CH3
CH3
CH3
NH2
NH2
NH2
CH3
NH2
NH2
NH2
CH3
CH3
CH3
OH
CH3
CH3
CH3
HH
H
H ვიტამინი B12
C H
H
H
H
მეთანი
რა კავშირია ბიორგანულ და ორგანულ ნაერთებს შორის?
• ბიოორგანულ მოლეკულებს შორის რეაქცია მიმდინარეობს ცოცხალი უჯრედის შიგნით, მაგრამ
, ურთიერთქმედების კანონზომიერებები იგივეა რასაც აქვს ადგილი კოლბაში ან სინჯარაში ორგანული
.მოლეკულების ურთიერთქმედებისას
. პროფ ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ საავტორო უფლებებიდაცულიაhttp://www.gtu.ge/katedrebi/dep33/eliz/lecturs_eliz.htm
4
კლასიფიკაცია
. პროფ ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ საავტორო უფლებებიდაცულიაhttp://www.gtu.ge/katedrebi/dep33/eliz/lecturs_eliz.htm
5
ბიოორგანული ნაერთები
ნახშირწყლები
ცილები
ლიპიდები
ცხიმები
ნუკლეინმჟავები
მონოსაქარიდები
დისაქარიდები
ოლიგოსაქარიდები
პოლისაქარიდები
ნახშირწყლები
• : ნახშირწყლების ზოგადი ფორმულა Cn(H2O)n
• ნახშირწყლები !ისტორიული დასახელეება• : სინამდვილეში წარმოადგენენ
, პოლიჰიდროქსიალდეჰიდებს , პოლიჰიდროქსიკეტონებს ან ნაერთებს
რომელთა ჰიდროლიზი იძლევა პოლიჰიდროქსიალდეჰიდებსა და
პოლიჰიდროქსიკეტონებს
. პროფ ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ საავტორო უფლებებიდაცულიაhttp://www.gtu.ge/katedrebi/dep33/eliz/lecturs_eliz.htm
6
ბუნებაში გავრცელება• - ერთ ერთი ყველაზე გავრხელებული
ნახშირწყალია !გლუკოზა
. პროფ ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ საავტორო უფლებებიდაცულიაhttp://www.gtu.ge/katedrebi/dep33/eliz/lecturs_eliz.htm
7
CO2
H2Oენ
ერგი
ა
გლუკოზა ჟანგვა
ენერგია
კლასიფიკაცია
. პროფ ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ საავტორო უფლებებიდაცულიაhttp://www.gtu.ge/katedrebi/dep33/eliz/lecturs_eliz.htm
8
მონოსაქარიდები
ალდოზებიC
O
H
კეტოზებიC
O
n=3 ტრეოზები
n=4 ტეტროზები
n=5 პენტოზები
n=6 ჰექსოზები
. . .
ფუნქციურიჯგუფის
მიხედვით
ნახშირბადების
რაოდენობისმიხედვით
ალდოჰექსოზა კეტოპენტოზა . . .
შაქრების დასახელებისას
გამოიყენებასუფიქსი
“ოზა”
კლასიფიკაცია• მაგალითები
. პროფ ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ საავტორო უფლებებიდაცულიაhttp://www.gtu.ge/katedrebi/dep33/eliz/lecturs_eliz.htm
9
ალდოტეტროზა
O
OH
H OH
H OH
OH
O
H OH
H OH
H OH
OH
კეტოპენტოზა
OH
O
H OH
H OH
H OH
H OH
ალდოჰექსოზა
OH
O
H OH
ალდოტრიოზა
გლიცერინალდეჰიდი
კლასიფიკაცია• D- და L- რიგი
. პროფ ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ საავტორო უფლებებიდაცულიაhttp://www.gtu.ge/katedrebi/dep33/eliz/lecturs_eliz.htm
10
OH
O
H OH
D-გლიცერინალდეჰიდი
O
OH H
OH
L-გლიცერინალდეჰიდი
სარკულიგამოსახულება
O
OH
H OH
H OH
D-ერითროზა
O
OH
HOH
HOH
L-ერითროზა
სარკულიგამოსახულება
კლასიფიკაცია– ტეტროზები
• 2 , . . მოიცავენ ქირალურ ნახშირბადს ე ი აქვთ4 სტერეოიზომერი
. პროფ ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ საავტორო უფლებებიდაცულიაhttp://www.gtu.ge/katedrebi/dep33/eliz/lecturs_eliz.htm
11
O
OH
H OH
H OH
O
OH
HOH
HOH
D-ერითროზა L-ერითროზა
OH
O
OH H
H OH
OH
O
OHH
HOH
D-თრეოზა L-თრეოზა
OH
O
H OH
H OH
H OH
OH
O
OH H
H OH
H OH
OH
O
H OH
OH H
H OH
OH
O
OH H
OH H
H OH
კლასიფიკაცია– პენტოზები• 3 , . . მოიცავენ ქირალურ ნახშირბადს ე ი აქვთ
23=8 : სტერეოიზომერი ოთხი D– რიგის და ოთხი L- რიგისდიასტერეომერი
. პროფ ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ საავტორო უფლებებიდაცულიაhttp://www.gtu.ge/katedrebi/dep33/eliz/lecturs_eliz.htm
12
D-რიბოზა D-არაბინოზა D-ქსილოზა D-ლიქსოზა
OH
O
HOH
HOH
HOH
OH
O
OHH
HOH
HOH
OH
O
HOH
OHH
HOH
OH
O
OHH
OHH
HOH
L-რიბოზა L-არაბინოზა L-ქსილოზა L-ლიქსოზა
კლასიფიკაცია– ჰექსოზები• 4 , . . მოიცავენ ქირალურ ნახშირბადს ე ი აქვთ
24=16 : სტერეოიზომერი რვა D– რიგის და რვა L- რიგისდიასტერეომერი
. პროფ ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ საავტორო უფლებებიდაცულიაhttp://www.gtu.ge/katedrebi/dep33/eliz/lecturs_eliz.htm
13
D-ალოზა D-ალტროზა D-გლუკოზა D-მანოზა
OH
O
H OH
H OH
H OH
H OH
OH
O
OH H
H OH
H OH
H OH
OH
O
H OH
OH H
H OH
H OH
OH
O
OH H
OH H
H OH
H OH
D-გულოზა D-იდოზა D-გალაქტოზა D-ტალოზა
OH
O
H OH
H OH
OH H
H OH
OH
O
OH H
H OH
OH H
H OH
OH
O
H OH
OH H
OH H
H OH
OH
O
OH H
OH H
OH H
H OH
კლასიფიკაცია• ეპიმერები , ეწოდებათ ისეთ დიასტერეომერებს რომელთა
აღნაგობა განსხვავდება მხოლოდ ერთი ნახშირბადატომისკონფიგურაციით
. პროფ ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ საავტორო უფლებებიდაცულიაhttp://www.gtu.ge/katedrebi/dep33/eliz/lecturs_eliz.htm
14
D-ალოზა D-ალტროზა D-გლუკოზა D-მანოზა
C2- ეპიმერი
C3- ეპიმერი
დიასტერეომერი
OH
O
H OH
H OH
H OH
H OH
OH
O
OH H
H OH
H OH
H OH
OH
O
H OH
OH H
H OH
H OH
OH
O
OH H
OH H
H OH
H OH
C
OH
O
H OH
OH H
H OH
H OH
H C
OH
OH
H OH
OH H
H OH
H O
H
O
OHH
HH
OHOH
H OH
H
OH
0.4%99.6%
C
OH
OH
H OH
OH H
H OH
H O
H
OOH
HH
H
OHOH
H OHH
OH
აღგაგობა – ციკლური სტრუქტურები
. პროფ ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ საავტორო უფლებებიდაცულიაhttp://www.gtu.ge/katedrebi/dep33/eliz/lecturs_eliz.htm
15
ანომერულინახშირბადი
–ანომერი
–ანომერი
D–გლუკოზა
–D–გლუკოპირანოზა
–D–გლუკოპირანოზა
ჰეუორსის–სტრუქტუ
რები
შეადარეთ ანომერები და
?ეპიმერები
პირანი
O
აღგაგობა – ციკლური სტრუქტურები
. პროფ ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ საავტორო უფლებებიდაცულიაhttp://www.gtu.ge/katedrebi/dep33/eliz/lecturs_eliz.htm
16
CH2OH
OH H
H OH
H OH
C O
CH2
OH
CH2OH
OH H
H OH
H O
C OH
CH2
OH
CH2OH
OH H
H OH
H O
COH
CH2
OH
O
OH
H
OH
OH
H
H
OH OH
O OH
H
OH
OH
H
H
OH
OH
–D–ფრუქტოფურანოზა
–D–ფრუქტოფურანოზა
D–ფრუქტოზა
ფურანი
O
ქიმიური თვისებები – რედოქს რეაქციები• აღდგენის რეაქციები
• ალდოზების ან კეტოზების კარბონილის ჯგუფის აღდგენით მიიღება
– პოლიჰიდროქსი ნაერთები ალდიტოლები
• : აღმდგენელები NaBH4, H2/Pd, ...
. პროფ ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ საავტორო უფლებებიდაცულიაhttp://www.gtu.ge/katedrebi/dep33/eliz/lecturs_eliz.htm
17
(რედოქს Redox)– რეაქციები
–აღნიშვნავს ჟანგვა აღდგენის
რეაქციებს(Reduction - აღდგენაOxidation – )ჟანგვა
C
CH2
OH
O
OH H
OH H
H OH
H OH
H
1 . N aB H 4
2 . H 3O +
CH
CH2
OH
OH
OHH
OHH
H OH
H OH
H
CH2
OH
OH H
H OH
H OH
C O
CH2
OH
1 . N aB H 4
2 . H 3O +
CH2
OH
OH H
H OH
H OH
CH OH
CH2
OH
2 . H 3 O +
1 . N aB H 4
D-მანოზა D-მანიტოლი D-ფრუქროზა D-გლუციტოლი ალდიტოლი ალდიტოლი
ქიმიური თვისებები – რედოქს რეაქციები• ( ჟანგვის რეაქციები ბრომის
)საშუალებით
. პროფ ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ საავტორო უფლებებიდაცულიაhttp://www.gtu.ge/katedrebi/dep33/eliz/lecturs_eliz.htm
18
ბრომი საშუალო სიძლიერის
, დამჟანგველია ამიტომ იგი მხოლოდ
ალდეჰიდის ჯგუფს, ჟანგავს
ხოლო კეტონისა და სპირტული
ჰიდროქსილის ჯგუფები
ხელუხლებელირჩება
C
CH2
OH
O
OHH
OH H
H OH
H OH
H
+ Br2
H 2 O
COOH
CH2
OH
OHH
OH H
H OH
H OH
+ Br-
2
(wi T el i ) (u f er u l i )
D-გლუკოზა D-გლუკონმჟავა
აღნიშნული რეაქციით შესაძლებელია ალდოზებისა და
კეტოზების ერთმანეთისაგანგარჩევა
ალდონმჟავა
OH
OH H
H OH
H OH
C O
CH2
OH
OH
OH H
H OH
H OH
OH
COOH
H
OH
OH H
H OH
H OH
OHH
C
OH
A g(N H 3 )2 O H
OH
OH H
H OH
H OH
C OH
C
OHH
O H -, H 2 OO H -, H 2O
OH
OH H
H OH
H OH
C OH
COH
H
OH
OH H
H OH
H OH
COH
C
OH
H
A g(N H 3 )2O H
A g(N H 3 )2O H
OH
OH H
H OH
H OH
OH
COOH
H
ქიმიური თვისებები – რედოქს რეაქციები• ( ჟანგვის რეაქციები ტოლენსის
)რეაგენტით
. პროფ ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ საავტორო უფლებებიდაცულიაhttp://www.gtu.ge/katedrebi/dep33/eliz/lecturs_eliz.htm
19
ტოლენსისრეაგენტიAg(NH3)2OH
D-ფრუქტოზა
D-გლუკონმჟავა
ენოლი
D-გლუკოზა D-გლუკოზა
D-მანოზა ალდონმჟავა
ალდონმჟავა
! მიაქციეთ ყურადღება ტოლენსის , რეაგენტი კეტონებს ვერ ჟანგავს
თუმცა გამოიყენება კეტოზების. ჟანგვისათვის
? რატომ პასუხისათვის ყურადღებით
.დააკვირდით სქემას
ქიმიური თვისებები – რედოქს რეაქციები• – ( )ჟანგვა აზოტმჟავის საშუალებით
. პროფ ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ საავტორო უფლებებიდაცულიაhttp://www.gtu.ge/katedrebi/dep33/eliz/lecturs_eliz.htm
20
OH
O
H OH
H OH
OH H
H OH
H
H N O 3
COOH
COOH
H OH
H OH
OH H
H OH
D-გლუკოზა D-გლუკარმჟავა
ალდარჟავა
აზოტმჟავა ძლიერი. დამჟანგველია ამიტომ იგი იწვევს
ორი კიდურა ფუნქციური ჯგუფის .დაჟანგვას კარბოქსილამდე
– ალდონ მჟავა , ნახშირწყალი რომელიც მოიცავს ერთ COOH
ჯგუფს
ალდარმჟავა – , ნახშირწყალი რომელიც მოიცავს ორ COOH
ჯგუფს
ქიმიური თვისებები
• ოზაზონების წარმოქმნა
. პროფ ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ საავტორო უფლებებიდაცულიაhttp://www.gtu.ge/katedrebi/dep33/eliz/lecturs_eliz.htm
21
C
CH2OH
O
H OH
OH H
H OH
H OH
H
+ NHNH23
C
C
CH2OH
OH H
H OH
H OH
HNH
N
NHN
Ph
PhH +
- Ph N H 2
-N H 3
- 2 H 2 O
D-გლუკოზა D- გლუკოზის ოზაონი
“ოზ” – შაქრებისდაბოლოვება“აზონი” – ჰიდრაზონიდან
მონოსაქარიდები წყალში იხსნებიან და . წარმოქმნიან სიპიფებს მათი
. დასუფთავება საკმაოდ პრობლემატურია – ოზაზონები კრისტალური და წყალში
, უხსნადი ნაერთებია ეს კი საშუალებას იძლევა გამოვყოთ და გავასუფთავოთ
მონოსაქარიდები
ქიმიური თვისებები • ეპიმერები ერთიდაგივე ოზაონებსწარმოქმნიან
. პროფ ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ საავტორო უფლებებიდაცულიაhttp://www.gtu.ge/katedrebi/dep33/eliz/lecturs_eliz.htm
22
C
CH2OH
O
H OH
OH H
H OH
H OH
H
NHNH23
C
C
CH2OH
OH H
H OH
H OH
HNH
N
NHN
Ph
Ph
H +
- Ph N H 2
-N H 3
- 2 H 2 O
CH2OH
OH H
H OH
H OH
C O
CH2
OH
NHNH23
H +
- Ph N H 2
-N H 3
- 2 H 2O
D-გლუკოზა D-ფრუქტოზაD- გლუკოზის ოზაონი
D- ფრუქტოზის ოზაონი
ეს საინტერესოა!
. პროფ ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ საავტორო უფლებებიდაცულიაhttp://www.gtu.ge/katedrebi/dep33/eliz/lecturs_eliz.htm
23
D-გლუკოზა–ჰემოგლობინ AIc
C
CH2OH
O
H OH
OH H
H OH
H OH
HCH
C
CH2OH
OH H
H OH
H OH
HHemoglobin
NH
O
+ HemoglobinNH2
C
C
CH2OH
OH H
H OH
H OH
HHemoglobin
N
OHH
gad aj guf eba
, წარმოდგენილი რეაქციის თანახმად–ჰემოგლობინ AIc– სა და სისხლში
. გლუკოზის რაოდენობა პროპორციულია ამიტომ ამ რეაქციას იყენებენ დიაბეტით
დაავადებული ადამიანების სისხლში შაქრის რაოდენობის ანალიზისათვის
დიაბეტით დაავადებულულ ადამიანებში ხშირია კატარაქტით დაავადებების
, შემთხვევებიც რაც განპირობებულია თვალის ბროლის ცილების NH2- ჯგუფებსა და
.გლუკოზას შორის მიმდინარე რეაქციები
ჩონჩხის დაგრძელების რეაქციები• – კილიანი ფიშერის მეთოდი
. პროფ ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ საავტორო უფლებებიდაცულიაhttp://www.gtu.ge/katedrebi/dep33/eliz/lecturs_eliz.htm
24
C
CH2
O
OH
H OH
H OH
H
C
CH2
OH
OH
H OH
H OH
H
C N
C-
NNa+
ClH
C
CH2
OH
OH
H OH
H OH
H
C N
H 2
Pd/BaSO 4
C
CH2
OH
OH
H OH
H OH
H
CH NH
HClH 2O
C
CH2
OH
OH
H OH
H OH
H
CH O
C
CH2
OH
OH
H OH
H OH
H
CH NH
C
CH2
OH
OH
H OH
H OH
H
C
OH
HClH 2O
H 2
Pd/BaSO 4
D-ერითროზა
D-რიბოზა
D-არაბინოზა
@ ელიზბარ ელიზბარაშვილი 2013, საავტორო უფლებები დაცულიაhttp://chemistry.ge/eliz/presentations.html
ჩონჩხის დამოკლების რეაქციები
• რუფის დეგრადაციის მეთოდი
D-გლუკოზა D-არაბინოზა
C
CH2OH
O
H OH
OH H
H OH
H OH
H
1) Br2, H 2O
2) Ca(O H)2
COO-
CH2OH
H OH
OH H
H OH
H OH
Ca2+
H 2O 2
Fe3+
C
CH2OH
H O
OH H
H OH
H OH
მადლობთ ყურადღებისათვის!
@ ელიზბარ ელიზბარაშვილი 2013, საავტორო უფლებებიდაცულიაhttp://chemistry.ge/eliz/presentations.html