第 5 章 有机合成试剂
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Transcript of 第 5 章 有机合成试剂
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5
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5.1 GrignardGrignardGrignardGrignard1912
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5.1.1 Grignard 5.1 1. Grignard R
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5.1.1 Grignard 5.1 RCH2=CH-,CH2=CH-CH2-
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5.1.1 Grignard 5.1 Grignard
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5.1.1 Grignard 5.1 2. GrignardGrignardRR'
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5.1.1 Grignard 5.1 Grignard
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5.1.2 Grignard5.1 1GrignardGrignardGrignard
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5.1.2 Grignard5.1 1GrignardGrignard-12- -12-14-14-
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5.1.2 Grignard5.1 Grignard-14- Grignard-14-
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5.1.2 Grignard5.1 Grignard
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5.1.2 Grignard5.1 Grignard Grignard
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5.1.2 Grignard5.1
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5.1.2 Grignard5.1 Grignard 2Grignard
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5.1.2 Grignard5.1 GrignardGrignard 3. Grignard
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5.1.2 Grignard5.1 3. Grignard
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5. 2 R-Li
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5.2.1 5. 2 1
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5.2.1 5. 2 2
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5.2.1 5. 2 3 n-C4H9Li
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5.2.2 5. 2 -C---Li+Grignard-78C
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5. 2 1. 5.2.2
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5. 2 1. 5.2.2
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5. 2 2CO25.2.2 R R,-
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5. 2 3. 5.2.2
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5. 2 45.2.2
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5. 2 5. 5.2.2
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5.3 60R2CuLiIR2CuLi
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5.3 5.3.1
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5.3 5.3.2 1- ----
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5.3 5.3.2 1-
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5.3 5.3.2 1-14-
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5.3 5.3.2 1- COCOOHCOORCONR2 R2CuLiR -Me5Cu3Li2--Me2CuLi90-
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5.3 5.3.2 2 -
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5.3 5.3.2 3
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5.3 5.3.2 4
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5.3 5.3.2 4
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5.3 5.3.2 5. ()()
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5.3 5.3.2 5.
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5.4 5.4.1
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5.4 5.4.2 -
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5.4 5.4.2 1 Witting Georg Wittig The Nobel Prize in Chemistry 1979
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5.4 5.4.2 1
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5.4 5.4.2 1 -14-
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5.4 5.4.2 1 [2,6,7]
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5.4 5.4.2 1 Witting
a)b)a)b)
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5.4 5.4.2
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5.4 5.4.2 Witting(RO)3PPPh3(Arbuzov)(Wadswosrth) POWtting-Horner-Wadswosrth
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5.4 5.4.2 Witting(RO)3PPPh3(Arbuzov)(Wadswosrth) POWtting-Horner-Wadswosrth
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5.4 5.4.2
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5.4 5.4.2 2
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5.4 5.4.2 2
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5.4 5.4.2 3
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5.5 5.5.1 BH3(B2H6)
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5.5 5.5.1
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5.5 5.5.1
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5.5 5.5.1
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5.5 5.5.1 BH
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5.5 5.5.2 ()COa,b-14-
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5.5 5.5.2 1
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5.5 5.5.2 1
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5.5 5.5.2 2-
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5.5 5.5.2 2
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5.5 5.5.2 3
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5.5 5.5.2 3
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5.5 5.5.2 3->>
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5.5 5.5.2 4. -14---
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5.5 5.5.2 4.
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5.5 5.5.2 5 I2NaOH
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5.5 5.5.2 6
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5.5 5.5.2 7
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5.6
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5.5 5.6.1 3s23p23d0,3p2pSi-C3dSiF62- Si-OSi-FC-OC-F Si-CSi-HC-CC-H
Si-O (370~450KJ/mol)C-O (350~360KJ/mol)Si-F (540~570KJ/mol)C-F (440~450KJ/mol)Si-C (230~320KJ/mol)C-C (348KJ/mol)Si-H (290~320KJ/mol)C-H (414KJ/mol)
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5.5 5.6.1 Si+-C-Si+-O- Si-CSi-O 3d-d-
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5.5 5.6.1 Si-C C-H-SN1
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5.5 5.6.2 1
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5.5 5.6.2 2
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5.5 5.6.2 2
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5.5 5.6.2 2
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5.5 5.6.3 11
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5.5 5.6.3 12
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5.5 5.6.3 13
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5.5 5.6.3 21
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5.5 5.6.3 21
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5.5 5.6.3 22
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5.5 5.6.3 23
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5.5 5.6.3 24
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5.5 5.6.4 11
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5.5 5.6.4 12
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5.5 5.6.4 13
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5.5 5.6.4 2 1-
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5.5 5.6.4 2 2-
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5.5 5.6.4 2 3-
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5.5 5.6.4 2 4
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5.5 5.6.4 2 5 Mukailyama
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5.5 5.6.4 2 6Michael
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5.5 5.6.4 2 7
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5.5 5.6.4 2 8[2+2]
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5.5 5.6.4 2 9[4+2]