�� ' 1: ! B @ > 5 6 = 0 0 B > < 0pgikj.com/wp-content/uploads/2012/03/Himiq-9klas.pdf ·...

42
1 ХИМИЯ И ОПАЗВАНЕ НА ОКОЛНАТА СРЕДА ТЕМА 1: Строеж на атома І. Атомно ядро 1. Градивните частици на атомното ядро са протони (р + ) и неутрони (n 0 ). Протоните имат положителен заряд, а неутроните нямат заряд. Двете частици имат приблизително равна маса. Атомното ядро е заредено положително и почти цялата маса на атома е съсредоточена в него, макар то да заема незначителна част от обема му. 2. Атомен номер и масово число. В периодичната система на химичните елементи атомите са подредени по атомен номер, който съответства на броя на протоните в тяхното ядро. Ако означим броя на протоните в ядрото със Z, а броя на неутроните с N, тогава общият брой на частиците, които изграждат ядрото, е Z + N. Сборът от броя на протоните Z и броя на неутроните N се нарича масово число и се означава с буквата А. ( A = Z + N) Пример. Атомният номер на урана е Z = 92. Природният уран се състои главно от два изотопа: уран- 238 и уран-235. Колко неутрона се съдържат в ядрата на тези изотопи? Решение. N = A Z; N 1 = 238 92 = 168 неутрона; N 2 = 235 92 = 143 неутрона. 4. Изобари са атоми с еднакво масово число, но с различен брой протони. Те имат различни химични свойства, но еднаква маса. ІІ. Електронна обвивка: Електронната обвивка на атома е изградена от електрони. Електронът е носител на отрицателен електричен заряд и се означава с е - . Масата му е приблизително равна на нула. Електронът притежава спин, който характеризира магнитните му свойства. Графично се представя със стелка. Електроните могат да бъдат единични () или да образуват електронна двойка (). Броят на електроните в атома е равен на броят на протоните в ядрото и затова като цяло атомът е електронеутрален, т.е. няма заряд. Атомите на различните елементи се различават по броя на електроните, които обикалят около ядрата им. 1. Електронен слой е съвкупността от позволени състояния на електрона с определена енергия. Структурата на електронният слой зависи от поредния номер на химичния елемент. Всеки електронен слой съдържа точно определен брой позволени състояния. Електронните слоеве се отбелязват като K, L, M, N, O, P и Q или 1, 2, 3, 4, 5, 6, и 7, броено отвътре навън. Електроните във външните слоеве имат Между протоните и неутроните действат така наречените ядрени сили, за които зарядът няма значение. 3. Изотопи са атоми с еднакъв брой протони, но с различен брой неутрони (различно масово число). Те имат еднакви химични свойства, но различна маса.

Transcript of �� ' 1: ! B @ > 5 6 = 0 0 B > < 0pgikj.com/wp-content/uploads/2012/03/Himiq-9klas.pdf ·...

Page 1: �� ' 1: ! B @ > 5 6 = 0 0 B > < 0pgikj.com/wp-content/uploads/2012/03/Himiq-9klas.pdf · 2012. 3. 28. · Title: �� " 1: ! B @ > 5 6 = 0 0 B > :

1

ХИМИЯ И ОПАЗВАНЕ НА ОКОЛНАТА СРЕДА

ТЕМА 1: Строеж на атома

І. Атомно ядро 1. Градивните частици на атомното ядро са протони (р

+) и неутрони (n

0). Протоните имат

положителен заряд, а неутроните нямат заряд. Двете частици имат приблизително равна маса.

Атомното ядро е заредено положително и почти цялата маса на атома е съсредоточена в него, макар то

да заема незначителна част от обема му.

2. Атомен номер и масово число. В периодичната система на химичните елементи атомите са

подредени по атомен номер, който съответства на броя на протоните в тяхното ядро. Ако означим

броя на протоните в ядрото със Z, а броя на неутроните с N, тогава общият брой на частиците, които

изграждат ядрото, е Z + N. Сборът от броя на протоните Z и броя на неутроните N се нарича масово

число и се означава с буквата А. ( A = Z + N)

Пример. Атомният номер на урана е Z = 92. Природният уран се състои главно от два изотопа: уран-

238 и уран-235. Колко неутрона се съдържат в ядрата на тези изотопи?

Решение.

N = A – Z; N1 = 238 – 92 = 168 неутрона; N2 = 235 – 92 = 143 неутрона.

4. Изобари са атоми с еднакво масово число, но с различен брой протони. Те имат различни

химични свойства, но еднаква маса.

ІІ. Електронна обвивка:

Електронната обвивка на атома е изградена от електрони. Електронът е носител на отрицателен

електричен заряд и се означава с е-. Масата му е приблизително равна на нула. Електронът притежава

спин, който характеризира магнитните му свойства. Графично се представя със стелка. Електроните

могат да бъдат единични () или да образуват електронна двойка (). Броят на електроните в атома

е равен на броят на протоните в ядрото и затова като цяло атомът е електронеутрален, т.е. няма

заряд. Атомите на различните елементи се различават по броя на електроните, които обикалят около

ядрата им.

1. Електронен слой е съвкупността от позволени състояния на електрона с определена енергия.

Структурата на електронният слой зависи от поредния номер на химичния елемент. Всеки електронен

слой съдържа точно определен брой позволени състояния. Електронните слоеве се отбелязват като K,

L, M, N, O, P и Q или 1, 2, 3, 4, 5, 6, и 7, броено отвътре навън. Електроните във външните слоеве имат

Между протоните и неутроните действат така наречените ядрени

сили, за които зарядът няма значение.

3. Изотопи са атоми с еднакъв

брой протони, но с различен брой

неутрони (различно масово число).

Те имат еднакви химични свойства,

но различна маса.

Page 2: �� ' 1: ! B @ > 5 6 = 0 0 B > < 0pgikj.com/wp-content/uploads/2012/03/Himiq-9klas.pdf · 2012. 3. 28. · Title: �� " 1: ! B @ > 5 6 = 0 0 B > :

2

по-висока средна енергия и са по-отдалечени от ядрото в сравнение с електроните от вътрешните

слоеве. Формула по която може да се определи максималния брой електрони е 2n2, като e n е номерът

на слоя.

2. Електронни подслоеве - всеки електронен слой се състои от един или повече подслоеве. Те

съдържат електрони с еднаква енергия и се означават с латинските букви s, p, d, f. Броят на

подслоевете в даден слой е равен на номера на ел.слой. Всеки подслой има определена форма и

енергия, която графично се изобразява с орбитала.

Например слоят (K) съдържа един подслой 1s; слоят (L) има два подслоя 2s и 2p ; третият слой има

три: 3s, 3p, и 3d и т.н.

Броят на електроните в различните подслоеве е различен: всеки s подслой съдържа най-много 2

електрона; всеки p подслой съдържа най-много 6 електрона; всеки d подслой съдържа най-много 10

електрона; всеки f подслой съдържа най-много 14 електрона.

3. Принципи за построяване на електронната обвивка на атома:

Правило за минимум енергия – електроните се разпределят на възможно най-ниските

свободни енергийни нива.

Правило на Паули- върху една орбитала може да има максимум два електрона, но

задължително с противоположни спинове.

Правило на Хунд -орбитали с еднаква енергия наричаме изродени орбитали. Електроните

първо се разполагат поединично и след това се образува електронна двойка.

4. Електронна конфигурация – разпределението на електроните по слоеве и подслоеве.

с арабска цифра се записва номера на електронният слой

с буква (s, p, d, f) са означава подслоя

като степенен показател след буквата се записва броя на електроните

Пример. Запишете електронната конфигурация на хлор и калий.

Решение: 17СІ – 1s2

2s2

2p6

3s2 3p

5; 19К – 1s

2 2s

2 2p

6 3s

2 3p

6 4s

1

5. Видове ХЕ според строежа на електронната обвивка: s – елементи: изгражда се s - подслоя

p – елементи: изгражда се р - подслоя

d – елементи: изгражда се d - подслоя

f – елемент: изгражда се f – подслоя

ІІІ. Периодичен закон и строежа на атома

Най-важната характеристика на атомите е броят на протоните в ядрата им. Това дава възможност

да се формулира на периодичния закон.

s p d f Общо

K 2 2

L 2 6 8

M 2 6 10 18

N 2 6 10 14 32

Слой K, който съдържа само подслой s, може да има

най-много 2 електрона;

L слоят, който има s и p подслой, може да има 2+ 6 = 8

електрона и т.н.

Общият брой електрони отговаря на формулата 2n2

Свойствата на химичните елементи и на съединенията им са в периодична зависимост от

броя на протоните в ядрата на техните атоми (от поредния им номер), а още по-точно от

електронната структура на атомите им.

Page 3: �� ' 1: ! B @ > 5 6 = 0 0 B > < 0pgikj.com/wp-content/uploads/2012/03/Himiq-9klas.pdf · 2012. 3. 28. · Title: �� " 1: ! B @ > 5 6 = 0 0 B > :

3

Периодичната система е табличен израз на периодичния закон. Всеки елемент в нея има точно

определен пореден номер – Z и определено място. Елементите в периодичната система са подредени

в периоди и групи.

Между мястото на елемента в периодичната система (съответно строежа на атомите му) и неговия

химичен характер съществува зависимост. Химичния характер на елементите по периоди и групи се

изменя. В периодите с нарастването на поредния номер металният характер отслабва, а неметалният

се засилва. В главните подгрупи с нарастването на поредния номер металният характер се засилва, а

неметалният — отслабва.

ТЕМА 2: Химична връзка Химичната връзка представлява връзката, която се осъществява между атомите или между йоните

във веществата. Основна причина при свързването на атомите е понижаването на енергията им в хода

на взаимодействието, защото телата с по-ниска енергия са по-стабилни, по-устойчиви. се осъществява

чрез обща електронна двойка.

І. Ковалентна връзка Химичната връзка се осъществява чрез общи електронни двойки, образувани от единичните

електрони в атомите. Общите електронни двойки принадлежат и на двата атома. Тя възниква между

атоми с еднаква или близка електроотрицателност т.е. между неметали. Бива два вида.

1. Неполярна - между еднакви неметали (с еднаква електроотрицателност) в молекулите на H2,

Cl2, O2, N2

Общата електронна двойка е разположена симетрично спрямо ядрата на атомите и се привлича с

еднаква сила от тях.

Период – хоризонтален ред, в който елементите имат еднакъв брой електронни слоеве.

Започва с s –елемент и завършва с p –елемент т.е. започва с метал и завършва с инертен газ.

Периодите биват малки (съдържат само s и р – елементи) и големи (съдържат s, р, d и f –

елементи и са 4, 5, 6 и 7 недовършен).

Група – вертикален ред, в който елементите имат еднакъв брой електрони в последния

електронен слой. Биват главни (А) и вторични (Б). Главните групи съдържат само s и p –

елементи. Във вторичните влизат d и f –елементите.

Page 4: �� ' 1: ! B @ > 5 6 = 0 0 B > < 0pgikj.com/wp-content/uploads/2012/03/Himiq-9klas.pdf · 2012. 3. 28. · Title: �� " 1: ! B @ > 5 6 = 0 0 B > :

4

2. Полярна – между различни неметали (с различна електроотрицателност) в молекулите на HCl,

HF, H2O,NH3

3. Кратност на ковалентната връзка: определя се от броя на общите електронни двойки

(връзки). Те могат да бъдат единични, двойни и тройни, в зависимост от това атомите с колко

единични електрона (един, два или три) участват.

H : H :Cl:Cl: H:Cl: H:O:H H:N:H

H

H

H:C:H

H

H

H:C::C:H

H H

или

C C

H

H

H

H ; :O::C::O:

или O C O

H:C:::C:H или H - C C - H ; :N:::N: или N N

ІІ. Йонна химична връзка

Възниква между атомите на елементи, които се различават много по своята електроотрицателност

т.е. между метали и неметали. При взаимодействие между такива атомите металът отдава, а неметалът

приема електрони и те се превръщат в противоположно заредени йони.

2Na + Cl2 → 2Na+Cl-

Общата електронна двойка е изтеглена към по-

електроотрицателния атом и молекулата става

полярна.

Н СІ

Примери за единична (проста) връзка

Примери за двойни връзки

Примери за тройни връзки

Page 5: �� ' 1: ! B @ > 5 6 = 0 0 B > < 0pgikj.com/wp-content/uploads/2012/03/Himiq-9klas.pdf · 2012. 3. 28. · Title: �� " 1: ! B @ > 5 6 = 0 0 B > :

5

ТЕМА 3: Водородна връзка. Междумолекулни взаимодействия. Кристално и

аморфно състояние на веществата. Валентност и степен на окисление.

І. Водородна връзка

Тя е особен вид невалентна химична връзка. В нея взема участие водородният атом, който

задължително е свързан ковалентно с възможно по-електроотрицателен елемент, например на

флуора (F), кислород (O) и азот (N), който има свободна електронна двойка. Казано по- просто

Н-атом трябва да бъде в състава на силно полярна молекула.

H : N :

H

H

H+

+ H : N : H

H

H

+

H : H :Cl:Cl: H:Cl: H:O:H H:N:H

H

H

H:C:H

H

H

2. Видове

междумолекулна водородна връзка - възниква между еднакви или различни молекули

Между молекули на водата Между молекули на водата и амоняка

вътрешномолекулна - възниква в една молекула

C

O H

O H

O

Cl:

HO:O

NO

O:

H

Енергията, която се отделя при образуването на водородната връзка е около 10 пъти по – малка от

енергията на образуването на обикновените химични връзки, което обуславя и нейната по – малка

здравина. Това обяснява някои по-особени свойства веществата. Например по-голямата плътност на

водата при 4оС, високата й температура на кипене и голямата й специфична топлина.

ІІ. Междумолекулни взаимодействия

Междумолекулните взаимодействия представляват относително слаби електростатични

взаимодействия между отделните молекули. Силите които им съответстват се наричат

междумолекулни. Използва се често и понятието Вандервалсови сили. Те са универсални и биват три

вида:

Между водородният атом от едната молекула и по- електроотрицателния

атом от друга молекула , притежаващ свободна електронна двойка

възниква водородна връзка. Тя се означава с пунктир, а връзката „” е

нормална валентна в полярната молекула.

Между молекулите на оцетната киселина CH3 C

O:

O-H :O

H-O

C CH3

Page 6: �� ' 1: ! B @ > 5 6 = 0 0 B > < 0pgikj.com/wp-content/uploads/2012/03/Himiq-9klas.pdf · 2012. 3. 28. · Title: �� " 1: ! B @ > 5 6 = 0 0 B > :

6

1. Ориентационни – взаимодействието се осъществява между полярни молекули (диполи) и

възникващите сили са на привличане.

2. Индукционни – взаимодействието се осъществява между полярна и съседна неполярна

молекула. В неполярната молекула се създава временен дипол (индуциран). Възникват сили на

привличане, дължащи се на постоянния дипол и на индуцирания.

3. Дисперсионни – взаимодействието се осъществява между неполярни молекули. Създават се

временни диполи, между които действат сили на привличане.

ІІІ. Кристално и аморфно състояние на веществата

Това са фазови състояния на твърдите вещества. Бива два вида.

1. Кристално състояние. Това са твърди вещества, изградени от кристална решетка. Градивните

частици са опаковани в правилна, повтаряща се форма. Твърдото тяло е ограничено от плоски стени,

които сключват помежду си определени ъгли. Важна свойство на кристалите, което ги отличава от

другите тела е правилна геометрична форма. Поради, строгата закономерност на подреждане имат

точно определена температура на топене.

2. Аморфно състояние. Тези вещества се характеризират с отсъствие на строга закономерност в

подреждането на техните градивни частици една спрямо друга на далечно разстояние. В структурата

на аморфните вещества съществува само близък порядък, т.е. съгласуваност в разположението само на

съседни частици. Поради високата си степен на неподреденост веществото, те нямат строго

определена точка на топене и при повишаване на температурата се размекват и постепенно

преминават в течно състояние.

3. Кристалните решетки се разделят на няколко типа в зависимост от вида на частиците, които се

намират на възлите на елементарната клетка и от характера на химичните връзки между тях.

а) йонна кристална решетка

б) атомната кристална решетка ─ градивните частици са атоми, които са свързани със здрави

ковалентни неполярни връзки. Те са много здрави и затова веществата са високотопими, отличават се

с голяма твърдост, на са крехки. Не провеждат електричен ток и във вода са неразтворими. Важна

особеност на атомната и йонната кристална решетка е в, това че за тях не важи понятието молекула.

Типичен пример на аморфно състояние са

стъклата.

Градивните частици са йоните (положително и

отрицателно заредени). В кристалната решетка всеки йон

е ограден от йон с противоположен заряд. Йонна е и

връзката в кристали, изградени от сложни йони — NaSO4,

NH4Cl, (NH4)2SO4 и други. Тези вещества са твърди с

висока температура на топене и крехки. В твърдо

състояние не провеждат електричен ток. По-голяма част

от тях са разтворими във вода. Разтворите и стопилките

им провеждат електричен ток.

Диамант Графит

Page 7: �� ' 1: ! B @ > 5 6 = 0 0 B > < 0pgikj.com/wp-content/uploads/2012/03/Himiq-9klas.pdf · 2012. 3. 28. · Title: �� " 1: ! B @ > 5 6 = 0 0 B > :

7

в) молекулна кристална решетка ─ градивните частици са молекули, които в кристалната

решетка са свързани с много слаби междумолекулни сили или с водородни връзки. Поради това

молекулните кристали имат малка здравина и ниска температура на топене. Те са крехки с малка

твърдост и се различават по разтворимостта си във вода. Не провеждат електричен ток.

г) металната кристална решетка ─ изградена от метални йони и движещи се свободно между тях

електрони. Валентните електрони не принадлежат на един атом или група атоми, а на целия кристал.

Те образуват свободен електронен газ. Това е причина за висока електропроводимост и

топлопроводимост пи металите, както и за ковкостта и пластичността им.

ІV. Валентност и степен на окисление

1. Валентност – свойството на атомите на даден химичен елемент да се свързват с точно определен

брой други атоми. Тя се свързва с броя на химичните връзки (изразяват се с чертички), които един

елемент образува с атомите на другите елементи в дадено съединение. Записва се с цяло число, като

максималната стойност е 8. Бива:

а) постоянна – при елементите от ІА, ІІА и ІІІА група; атомите на инертните газове са от нулева

валентност, водородните атоми винаги са от първа валентност, а кислородните винаги от втора;

б) променлива – при всички останали елементи.

2. Степен на окисление – характеризира състоянието на атома в химичните съединения. Условно

се приема, че свързващите (валентните) електрони преминават към по-електроотрицателния атом,

поради което като че ли съединенията се състоят от положително и отрицателно заредени йони.

Степен на окислението е условният заряд на атома в съединението, изчислен при предположение, че

то се състои само от йони. Записва се със знак и арабска цифра. Степента на окисление може да има

нулева, отрицателна и положителна стойност, която обикновено се поставя над символа на елемента:

1. Строеж на кристалните решетки

Вид градивни частици атоми молекули положителни и

отрицателни йони

Тип химична връзка ковалентна

(много здрава)

междумолекулни или

водородни

(сравнително слаби)

йонна

(сравнително здрави)

Вид на кристалната

решетка

атомна молекулна йоннокристална

2. Физични свойства

Температура на топене висока ниска сравнително висока

Твърдост много голяма малка някои са меки не много голяма

Крехкост крехки Крехки крехки

Разтворимост във вода практически

неразтворими

разтворими са вещества с

полярни молекули

често -добре разтворими

Електропроводимост не не добра във воден

разтвор и в стопилка

Примери диамант, графит,

кварц (SiO2)

сяра, йод, вода,

твърд CO2

NaCl, CuSO4, NaOH

Page 8: �� ' 1: ! B @ > 5 6 = 0 0 B > < 0pgikj.com/wp-content/uploads/2012/03/Himiq-9klas.pdf · 2012. 3. 28. · Title: �� " 1: ! B @ > 5 6 = 0 0 B > :

8

а) в съединения с йонна връзка –

равна е на заряда на йоните;

б) в съединения с ковалентна връзка – определя се чрез няколко основни правила:

степента на окисление на водорода е равна на (+1), но в хидридите на металите (съединенията

им с водорода) -NaH, СаН2 и други тя е равна на (-1)

за кислорода е характерна степен на окисление (- 2), но в съединението му с флуора OF2 тя е

(+2), а в пероксидните съединения (ВаO2 и др.) е (-1)

нулева стойност на степента на окисление се приписва на атомите на елементите в простите

вещества, например: Cu, Н2, N2, Р4, S8

положителна степен на окисление имат атомите, които отдават валентните електрони на други

атоми. Тава са металите. За алкалните и алкалоземните метали тя е равна съответно на +1 и + 2.

отрицателна стойност на степента на окисление имат тези атоми, към които се премества

електронната двойка от връзката. Такива са неметалите.

в простите йони, като например Сl1-

, S2-

, К+, Сu

2+, Аl

3+, тя е равна на заряда на йона

алгебричната сума от степените на окисление на атомите в съединението е равна на нула, а в

сложния йон на заряда на йона.

Пример: Да се изчисли степента на окисление на фосфора в ортофосфорната киселина Н3РO4.

Решение: На всеки елемент записваме степента на окисление, на фосфора я означаваме с х.

Съставяме уравнение, в което умножаваме степента на окисление за водорода (+1) и за кислорода (-2)

на броя на атомите им в съединението и получаваме уравнението:

(+1) .3 + х + (-2) .4 = 0, откъдето х = +5.

По аналогичен начин степента на окисление на хрома х в йона Сr2 O е равна на:

2х + (-2).7= -2; х = +6

В съединенията МпО, Мп2О3, МпО2, К2МпО4, КМпО4 степента на окисление на мангана е равна

съответно на +2, +3, +4, +6,+7.

Висшата степен на окисление е най-голямата положителна стойност. За повечето елементи тя е

равна на номера на групата в периодичната система и е важна количествена характеристика на

елемента в неговите съединения.

Най-малката стойност на степента на окисление за даден елемент, която се среща в неговите

съединения, е прието да се нарича низша степен на окисление, а всички останали са междинни.

Така например за сярата висшата степен на окисление е (+6), низшата е (-2), междинна е (+4).

ТЕМА 4: Азот. Съединения на азота: оксиди, амоняк и азотна киселина –

свойства, химичен характер и приложение.

І. Азот Означава се с буквата N

1. Разпространение: В атмосферния въздух 78% се падат на азота, а в земната кора около 0,03%.

2. Място в периодичната система

Намира се в VА група, във втори период. Има пореден номер

Z = 7. В ядрото си има седем протона, а в електронната

му обвивка седемте електрона са разположени в два слоя.

Названието „азот” идва от гръцки и означава „безжизнен“.

Типичен р-елемент с неметален характер.

Примери

Page 9: �� ' 1: ! B @ > 5 6 = 0 0 B > < 0pgikj.com/wp-content/uploads/2012/03/Himiq-9klas.pdf · 2012. 3. 28. · Title: �� " 1: ! B @ > 5 6 = 0 0 B > :

9

3. Строеж на молекулата Молекулите на азота са двуатомни и неполярни. Между тях действат

много слаби сили на привличане. В молекулата на азота атомите са свързани с много здрава тройна

ковалентна химична връзка.

4. Физични свойства Безцветен газ, без мирис и вкус. Много малко разтворим във вода и с Тт = -210

5. Химични свойства – обуславят се от голямата устойчивост на азотните молекули:

а) с водород при 450-500 0С и високо налягане образува амоняк: N2 + 3Н2 2 NН3

б) с метали при 400-500 0С образува соли, наречени нитриди: N2 + 3Mg 2 Mg3N2

в) с кислорода реагира само при температура около 2000-3000 0С

и затова се казва, че не гори и не поддържа горенето

6. Значение и употреба

Азотът се среща във всички живи организми. Той е един от съставните елементи изграждащи

аминокиселините, белтъците и нуклеиновите киселини. Това го определя като биогенен елемент.

Използва се главно за синтез на амоняк и инертен газ в промишлеността.

ІІ. Амоняк

При азотния атом има неподелена електронна двойка, която е причина за химичните му свойства.

1. Взаимодействие с вода: NН3 + Н2О NН4+ОН

-

2. Химичен характер: основен, който се определя от хидроксидните йони (ОН-) и променя цвета

на лакмуса в синьо т.е. рН > 7.

3. Взаимодействие с киселини: NН3 + НСІ NН4+СІ

-

ІІІ. Азотни оксиди

Азотът има пет окиса: N2О диазотен окис, NО азотен окис, N2О3 диазотен триокис, NО2 азотен

диокис, N2О5 диазотен пентаокис. В тях азотът се явява от І, ІІ, ІІІ, ІV и V валентност.

1. Диазотният оксид е известен като "райски газ". Той е неутрален оксид.

2. Азотният оксид (NO) е безцветен газ, неразтворим във вода. Той е неутрален оксид.

3. Диазотният триоксид (N2О3) е газ със синьо-зелен цвят. Силно токсичен и нетраен. Киселинен

оксид.

4. Азотният диоксид (NО2) е жълто-кафяв, силно отровен, лесно се втечнява. Дразни лигавицата на

очите и дихателните органи, предизвиква хрипове, кашлица и задух. Киселинен оксид.

5. Диазотният пентаоксид (N2О5) е кристално, безцветно вещество. Киселинен оксид.

ІV. Азотна киселина: НNО3

: N ::: N : N N

Химичните връзки са полярни и молекулата е полярна. Амонякът е

безцветен газ, по-лек от въздуха и остра дразнеща миризма. Разтваря се

много добре във вода.

Всички връзки в молекулата са полярни, но най-силно полярна

е О-Н. Тя се разкъсва при химични реакции. Азотната

киселина е безцветна течност с характерна остра миризма. С

вода се смесва във всяко отношение (към киселината се

прибавя вода).

Page 10: �� ' 1: ! B @ > 5 6 = 0 0 B > < 0pgikj.com/wp-content/uploads/2012/03/Himiq-9klas.pdf · 2012. 3. 28. · Title: �� " 1: ! B @ > 5 6 = 0 0 B > :

10

Химичните свойства се определят от най-силно полярна връзка О-Н.

1. Дисоциация: НNО3 Н+ + NО3

-

Силна киселина, променя лакмуса в червен и рН = 7. Солите се наричат нитрати.

2. Взаимодействие с метали: не отдела водород

3. Взаимодействие с основни оксиди: НNО3 + СаО Са(NО3)2 + Н2О

4. Взаимодействие с основи (неутрализация): НNО3 + NаОН NаNО3 + Н2О

5. Взаимодействие със соли: 2НNО3 + К2СО3 2КNО3 + Н2О + СО2

6. Окислително действие: характерно е за концентрираната киселина:

4НNО3 + Сu Сu(NО3)2 + 2Н2О + 2NО2

Азотната киселина се използва за получаване на азотни торове, багрила, взривни вещества и в

медицината.

ТЕМА 5: Въглерод: алотропни форми, свойства и приложение. Съединения на

въглерода: оксиди, въглеродна киселина и карбонати – свойства, химичен

характер и приложение. І. Въглерод

1. Разпространение: в свободно състояние се среща във вид на няколко прости вещества, а в

свързано - под формата на карбонати, въглероден диоксид въглища и различни органични вещества.

2. Строеж на атомите на въглерода:

Намира се в ІVА група и втори период на ПС. Поредният му

номер е 6. Във втория електронен слой има четири електрона.

Той е р-елемент с типичен неметален характер.

В природата се среща в няколко алотропни форми–графит, диамант, фулерен и карбин. При

първите три има подреденост на С-атоми, а при карбина няма и е под формата на прах.

Диамант Графит Карбин Фулерен

3. Физични свойства на алотропните форми на въглерода:

Сравнителна характеристика Диамант Графит

Външен вид безцветен, полупрозрачен,

пречупва светлината

сиво-черен цвят, непрозрачен,

метален блясък

Твърдост 10 по Моос 2 по Моос

Проводимост не провежда топлина и ел. ток провежда топлина и ел. ток

Температура на топене около 3600 0С около 4000

4. Химични свойства на простото вещество въглерод: а) взаимодействие с водород: C + 2H2 CH4

б) взаимодействие с кислород – образува два оксида: 2C + O2 2CO и C + O2 CO2

в) взаимодействие с метали (АІ, Са) – получават се карбиди

г) редукционно действие (отнемане на кислород): ZnO + C Zn + CO

Page 11: �� ' 1: ! B @ > 5 6 = 0 0 B > < 0pgikj.com/wp-content/uploads/2012/03/Himiq-9klas.pdf · 2012. 3. 28. · Title: �� " 1: ! B @ > 5 6 = 0 0 B > :

11

5. Значение и употреба: а) биогенен елемент; б) на диамант; в) на графит; г) на саждите; д) на активните въглища.

ІІ. Оксиди на въглерода

1. Въглероден оксид (CO)

а) физични свойства – газ без цвят и мирис. По-лек от въздуха и малко разтворим във вода.

б) химични свойства – участва в химични реакции, като повишава степента си на окисление, т.е.

проявява редукционни свойства

* гори със син пламък, при което отделя голямо количество топлина: 2CО + O2 2CO2 + Q

* при висока температура редуцира металните оксиди и затова се използва в металургията като

редуктор: CO + ZnO Zn + CO2

* химичен характер – неутрален оксид

* физиологично действие – силна кръвна отрова. При вдишване (се свързва много по-трайно с

хемоглобина от кръвта, отколкото кислорода и се нарушава пренасянето на кислород до клетките. В

много малки количества причинява отравяне и смърт. При отравяне с него пострадалият се изнася на

чист въздух и му се прави изкуствено дишане.

* приложение – като газообразно гориво и редуктор в металургията

2. Въглероден диоксид (CО2)

а) физични свойства – газ без цвят и мирис, но с кисел вкус. По-тежък от въздуха и голяма

разтворимост във вода.

б) химични свойства:

* не гори и не поддържа горенето

* взаимодействие с вода, основни оксиди и основи: CО2 + Н2O Н2CO3

CО2 + СаO СаCO3 и CО2 + Са(OН)2 СаCO3 + Н2O

* химичен характер – киселинен оксид

* физиологично действие – не поддържа дишането и действа задушаващо

* приложение – при производството на газирани напитки и при пожарогасенето.

ІІІ. Въглеродна киселина (Н2CO3 ) Свойства и получаване – съществува само във воден разтвор и не може да се изолира. Нетрайна,

много слаба и двуосновна киселина. Получава се от въглероден оксид и вода:

CО2 + Н2O Н2CO3 2Н+ + CO3

2-

ІV. Карбонати – соли на въглеродната киселина

1. Видове: а) хидрогенкарбонати: NH4HCO3 и NаHCO3 б) карбонати: К2CO3, Nа2CO3 и CaCO3 2. Свойства:

а) взаимодействие с киселини – отделя се сол, въглероден диоксид и вода

NH4HCO3 + HCl NH4Cl + CO2 + H2O ; СаCO3 + 2HCl СаCl2+ CO2 + H2O

б) термично разлагане

* на хидрогенкарбонати – при ниска температура: NH4HCO3 NH3 + Н2O + CО2

* на карбонати – при висока температура: СаCO3 CО2 + СаO

3. Приложение: NH4HCO3 и NаHCO3 (амонячна сода и сода за хляб) в сладкарството; К2CO3 и

Nа2CO3 в производството на стъкла и сапуни; CaCO3 е градивен и облицовъчен материал.

Page 12: �� ' 1: ! B @ > 5 6 = 0 0 B > < 0pgikj.com/wp-content/uploads/2012/03/Himiq-9klas.pdf · 2012. 3. 28. · Title: �� " 1: ! B @ > 5 6 = 0 0 B > :

12

ТЕМА 6: Състав и строеж на органичните вещества. Структурна теория.

Структурни формули и въглеродни вериги.

І. Възникване на органичната химия (ОХ)

1. Виталистична теория на Берцелиус.

ОХ придобива характер на самостоятелна наука едва в началото на19 век. Изкуственото получаване

на органични вещества от елементите или от неорганичните съединения по това време се смята за

невъзможно, вследствие на което се приема, че органичните съединения се образуват само под

действие на особена „жизнена сила“, присъща на живите организми. Това е теорията на Берцелиус,

според който веществата извън живия организъм са неорганични.

2. Нови открития:

а) на Вьолер – през 1828 г осъществява първите синтези на органични от неорганични съединения

( оксалова киселина от дициан и карбамид от амониев цианат)

б) на Колбе – през 1845 г синтезира оцетна киселина

в) на Бертло – през 1854 г. синтезира мазнини

г) на Бутлеров – през 1861 г. синтезира захароподобни вещества.

ІІ. Предмет на ОХ – изучава съединенията на въглерода (С) с другите химични елементи.

Изключение правят въглеродния оксид СО , въглеродния диоксид СО2 и въглеродната киселина

Н2СО3 и нейните соли карбонатите.

ІІІ. Състав на органичните вещества

1. Основен елемент – въглерод, който се доказва чрез овъгляване

2. Органогенни елементи – освен съдържат в молекулите си още водород, кислород, азот, сяра,

фосфор, халогенни елементи, а понякога и метали.

Органичните съединения са огромен брой— към 3 милиона, докато броят на съединенията на всички

останали елементи не надвишава 50 хиляди.

ІV. Строеж на органичните вещества

1. Предпоставки за създаване на структурната теория – много са, но основните са:

а) откриване на валентността като свойство на атомите на елементите да се свързват с точно

определен брой атоми от други химични елементи

б) установяват се особеностите на въглеродните атоми, а именно че в органичните съединения са от 4-

та валентност

в) способността на въглеродните атоми се свързват по между си като образуват въглеродни вериги

г) въвеждане на структурните формули.

2. Основни положения на класическата структурна теория – създадена от руският учен

Александър Бутлеров въз основа на натрупания теоретичен материал и нови открития. Дълбоко

убеден, че молекулната структура е познаваема, той излага на конгреса на естествениците през 1861г.

основните и положения. Основното понятие на теорията му е химична структура.

а) първо основно положение: Атомите в молекулите са свързани по строго определен начин,

съобразно тяхната валентност.

б) второ основно положение: Свойствата на съединенията не зависят само от техния количествен и

качествен състав, но и от техния строеж.

в) трето основно положение: Атомите и атомните групи в молекулите взаимно си влияят.

Той обяснява верижната и позиционната изомерия. Изомерия – химични съединения с еднакъв

качествен и количествен състав, но различен строеж и свойства се наричат изомери, а явлението –

изомерия.

Page 13: �� ' 1: ! B @ > 5 6 = 0 0 B > < 0pgikj.com/wp-content/uploads/2012/03/Himiq-9klas.pdf · 2012. 3. 28. · Title: �� " 1: ! B @ > 5 6 = 0 0 B > :

13

V. Структурни формули – изразяват графично строежа на веществата, тяхното устройство. Биват:

1. Пълни – изразяват се всички валентни чертички между атомите.

2. Съкратени (рационални) – записват се само някои валентни чертички или нито една.

СН4 Н3С–СН3 Н3С–СН2–СН3 Н2С=СН2 НС≡СН

VІ. Въглеродни вериги – въглеродните атоми могат да бъдат свързани с различен брой други

въглеродни атоми. Въглеродни атоми, свързани само с един въглероден атом, се наричат първични

(10) . Въглеродни атоми, свързани с два въглеродни атома се вторични (2

0), с три – третични(3

0), с

четири – четвъртични (40). В зависимост от последователността на свързване на въглеродните атоми

въглеродните вериги биват отворени и затворени.

1. Отворени (ациклични) – имат начало и край. Съдържат задължително първични С-атоми. Могат

да бъдат прави или разклонени.

а) прави – изградени са само от първични и вторични

въглеродни атоми.

б) разклонeни – освен първични съдържат или третични, или четвъртични С- атоми. В тези

вериги се различават главна верига (тази, която съдържа най - големия брой въглеродни атоми) и

странична верига (верига, която е свързана с главната).

2. Затворени (ациклични) – изградени са само от вторични въглеродни атоми.

ТЕМА 7: Пространствен и електронен строеж на органичните вещества

Структурната теория търпи своето развитие главно в две направления. Първото е предположението

за пространственото разположение на атомите в молекулата. Второто е свързано с изясняването на

природата на химичната връзка.

І. Стериохимична теория:

1. Основни положения

Създадена е през 1874 год. едновременно и независимо от холандеца Вант Хоф и французина Льо

Бел. Според нея четирите валентни връзки, с които въглеродния атом се свързва с други атоми, са

насочени към върховете на правилен тетраедър. Сключват валентен ъгъл 109° 28’ .

10|

— С—

10| 4

0| 2

0| 1

0|

— С — С — С — С —

| 10 | | |

— С—

|

10| 2

0| 2

0| 1

0|

—С—С—С—С —

| | | |

10| 2

0| 3

0| 1

0| 1

0|

—С — С — С — С — С —

| | 10| | |

— С—

|

От тук следва, че правата въглеродна верига има вид на зиг-заг.

Page 14: �� ' 1: ! B @ > 5 6 = 0 0 B > < 0pgikj.com/wp-content/uploads/2012/03/Himiq-9klas.pdf · 2012. 3. 28. · Title: �� " 1: ! B @ > 5 6 = 0 0 B > :

14

2. Асиметричен С-атом (С*) ─

свързан с различни атоми

3. Молекулни модели – изразяват пространствения строеж на органичните вещества.

ІІ. Електронен строеж на химичните съединения:

1. Строеж на въглеродния атом

Има два електронни слоя, като в последния електроните са четири. В основно

състояние има една електронна двойка и два единични електрона. При

поглъщане на енергия в процеса на свързването му в химичните съединения,

той преминава във възбудено състояние. Електронната двойка на 2s подслоя

се разрушава и се получават още два единични електрона. Така в ОХ С-атом е

във възбудено състояние и е четиривалентен.

основно състояние възбудено състояние

2. Химична връзка в ОХ – ковалентна.

3. Видове химични връзки в ОХ

а) проста и сложна: С − С; С = С; С ≡ С.

б) полярна и неполярна: С − Н; С = О; С − С; С = С; С ≡ С.

ТЕМА 8: МЕТАН – СТРОЕЖ, СВОЙСТВА И ПОЛУЧАВАНЕ.

АЛКАНИ – ХОМОЛОЖЕН РЕД, СВОЙСТВА И ИЗОМЕРИЯ

І. Метан (CH4)

1. Строеж – изграден от един С-атом и четири Н-атома.

Връзките по дължина и енергия са равностойни. Валентният

ъгъл е 109 о 28’. Връзките С-Н са слабополярни, а молекулата

като цяло е неполярна.

2. Физичните свойства – безцветен газ, без миризма, два пъти по-лек от въздуха и с малка

разтворимост във вода.

3. Химични свойства:

а) заместителни реакции (халогениране) – реакции, при които водородни в молекулите на изходните

вещества се заместват с други атоми или атомни групи, а получените съединения се наричат

производни. Реакциите се извършват при наличие на светлина. Заместваме с хлор (Сℓ2).

CH4 + Сℓ2 HСℓ + CH3Сℓ хлорометан ; CH3Сℓ + Сℓ2 HСℓ + CH2Сℓ2 дихлорометан

CH2Сℓ2 + Сℓ2 HСℓ + CHСℓ3 трихлорометан; CHСℓ3 + Сℓ2 HСℓ + CСℓ4 тетрахлорометан

28`0

109

H

H

H

H

C

Page 15: �� ' 1: ! B @ > 5 6 = 0 0 B > < 0pgikj.com/wp-content/uploads/2012/03/Himiq-9klas.pdf · 2012. 3. 28. · Title: �� " 1: ! B @ > 5 6 = 0 0 B > :

15

б) горене: CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O +Q

в) термично разлагане – при t 0 над 1000

0С се разлага: CH4 C + 2H2

4. Получаване:

а) от природен газ; б) чрез синтез от С и Н2: C + 2H2 CH4

в) от воден газ (СО и 3 Н2): СО + 3Н2 CH4 + 2H2O

г) лабораторно от алуминиев карбид: Al4C3 + 12H2 4Al(OH)3 + 3CH4

5. Разпространение и употреба:

Той е основна част на земната газ, от който се добива промишлено. Разтворен, метанът се съдържа в

нефта. Намира се и в въглищните мини, известен още като газ гризу. Метанът се образува и в блатата

при гниенето на органични вещества в отсъствието на кислород. Процесът е известен като метаново

гниене. Използва се като висококачествено гориво. Саждите от термичното му разлагане се използват

в каучуковата промишленост, а водородът за получаване на амоняк. Халогенометаните са ценни

разтворители.

ІІ. Алкани

1. Хомоложен ред – ред от съединения, в който всеки два съседни члена се различават с по една

или няколко метиленови групи(CH2), имат сходен строеж и свойства. Общата им формула е CnH2n+2

2. Строеж и физични свойства:

Имат строеж подобен на строежа на метана. Връзките С-Н и С-С са прости, сигма връзки и

валентният ъгъл е109 о 28’.

Първите четири съединения от хомоложния ред на алканите са в газообразно, а останалите са в

течно и твърдо агрегатно състояние. Тк, Тт и плътността се изменят закономерно с увеличаване на

молекулната им маса.

3. Химични свойства – сходни с тези на метана.

а) заместителни реакции: C3H8 + Сℓ2 HСℓ + C3H7Сℓ (монохлоропропан)

б) горене: горят, при което се получава въглероден диоксид и вода, като се и голямо количество

топлина: C3H8 + 5O2 3CO2 + 4H2O + Q

в) термично разлагане (крекинг) – получават се два вида въглеводороди

C8H18 C4H10 + C4H8 (бутан и бутен)

4. Радикали

Ако се отнеме един водороден атом от молекулата на метана се получава метилов радикал.

Наименованията им се получават от наименованията на съответните алкани, като окончанието -ан се

замести с – ил (илов радикал):

CH3 – метил; C2H5– етил; C3H7 – пропил; C4H9– бутил и т.н.

ІІІ. Образуване имената на алканите с разклонена верига:

В разклонeните вериги се различават главна верига (тази, която съдържа най - големия брой

въглеродни атоми) и странична верига (верига, която е свързана с главната). При образуване на

наименованията на наситени въглеводороди с разклонена въглеродна верига се спазва следната

последователност:

1. Определя се най – дългата верига за главна. Съответстващия ù въглеводород служи като

образуване на наименованието.

Page 16: �� ' 1: ! B @ > 5 6 = 0 0 B > < 0pgikj.com/wp-content/uploads/2012/03/Himiq-9klas.pdf · 2012. 3. 28. · Title: �� " 1: ! B @ > 5 6 = 0 0 B > :

16

2.Определят се страничните вериги. Те се разглеждат като заместители. Названието им съвпада с

това на остатъка (радикала) със същия брой въглеродни атоми. При повече заместители те се

подреждат по азбучен ред.

3. Номерират се последователно въглеродните атоми на главната верига, като заместителите трябва

да получат най-малък номер.

4. Пред названието на остатъка с цифра се означава номера на въглеродния атом, с който е свързан и

след това се името на главната верига.. ПРИМЕР 1: ОТ СЪЕДНИНЕНИЕ - НАИМЕНОВАНИЕ

ПРИМЕР 2: ОТ НАИМЕНОВАНИЕ - СЪЕДНИНЕНИЕ

Page 17: �� ' 1: ! B @ > 5 6 = 0 0 B > < 0pgikj.com/wp-content/uploads/2012/03/Himiq-9klas.pdf · 2012. 3. 28. · Title: �� " 1: ! B @ > 5 6 = 0 0 B > :

17

ІV. Изомерия при алканите:

При алкани с четири или повече въглеродни атоми е възможна изомерия, която се дължи на

свойството на въглеродните атоми да образуват прави и разклонени вериги. Такава изомерия се

нарича верижна.

ТЕМА 9: НЕНАСИТЕНИ ВЪГЛЕВОДОРОДИ – АЛКЕНИ И АЛКИНИ. ХОМОЛОЖЕН РЕД,

НАИМЕНОВАНИЯ, ИЗОМЕРИЯ, СВОЙСТВА И ПРЕДСТАВИТЕЛИ. ЕТИЛЕН И

АЦЕТИЛЕН

І. Понятие за ненаситени въглеводороди

Въглеводороди, които съдържат в молекулата си двойни или тройни връзки. Те се получават,

когато два или три водородни атома се отделят, и свободните електрони, се свързват помежду си.

Получената сложна връзка обуславя участието им в присъединителни реакции.

ІІ. Строеж

1. При алкените между два въглеродни атома се образува двойна

(σ-сигма и π-пи) връзка. Валентният ъгъл при двойната връзка е 1200

2. В молекулите на алкините между въглеродните атоми

съществува тройна (σ- и 2π) връзка. Валентният ъгъл става 1800

ІІІ. Хомоложен ред и наименования

АЛКЕНИ АЛКИНИ Молекул

формула

Структурна

формула

Наименова

ние

Молекул

формула

Структурна

формула

Наименова

ние

C2H4 CH2=CH2 етен C2H2 СН≡СН етин C3H6 CH2=CH–CH3 пропен C3H4 СН≡С–CH3 пропин C4H8 CH2=CH–CH2–CH3 1-бутен C4H6 СН≡С–CH2–CH3 1-бутин C5H10 CH2=CH–CH2–CH2–CH3 1-пентен C5H8 СН≡С–CH2–CH2–CH3 1-пентин C6H12 CH2=CH–CH2–CH2–CH2–CH3 1-хексен C6H10 СН≡С–CH2–CH2–CH2–CH3 1-хексин

CnH2n алкени CnH2n-2 алкини

Наименованията на алкените и алкините се образуват от тези на алканите, като окончанието –ан се

замести с –ен или –ин. С цифра, поставена пред наименованието, се означава мястото на двойната или

тройната връзка, като номерирането на въглеродните атоми започва от този край на веригата, до който

е по-близо двойната или тройната връзка.

ІV. Изомерия

1. Верижна – въглеводородите се различават по вида на веригата си.

2. Позиционна – въглеводородите се различават по мястото на двойната или тройната връзка

– С ≡ С–

Page 18: �� ' 1: ! B @ > 5 6 = 0 0 B > < 0pgikj.com/wp-content/uploads/2012/03/Himiq-9klas.pdf · 2012. 3. 28. · Title: �� " 1: ! B @ > 5 6 = 0 0 B > :

18

1-бутен 2-бутен 2-метилпропен Първият и последният се различават по вида на веригата си. Те са верижни изомери. Първият и

вторият се различават по мястото на двойната връзка – те са позиционни изомери.

V. Свойства – обуславят се от строежа им

1. Присъединителни реакции – характерни, поради наличието на сложна връзка. При алкините се

извършват на два етапа. Реакции при които свързването на две вещества водят до получава на един

единствен продукт.

2. Горене

3. Полимеризация

4. Окисление – обезцветяват разтвор на KMnO4

5. Заместителни реакции – само за някои алкини

VІ. Етен (етилен) – C2H4

1. Физични свойства: безцветен газ, без миризма, по- лек от въздуха и малкоразтворим във вода.

2. Химични свойства:

а) хидрогениране (присъединява водород) – в присъствие на катализатор никел при загряване

двойната връзка се разкъсва и се получава етан: CH2=CH2 + H– H CH3 – CH3

б) присъединяване на халогенен елемент (Br):

CH2=CH2 + Br –Br Br–CH2–CH2 – Br 1,2 дибромоетан

в) присъединяване на халогеноводород:

CH2=CH2 + Н–Сℓ CH3–CH2 –Сℓ хлороетан

г) хидратация (присъединяване на вода)

CH2=CH2 + Н–ОН CH3–CH2 –ОН етанол

д) горене C2H4 + 3O2 2CO2 + 2H2O + Q

е) полимеризация – при висока температура, повишено налягане и в присъствие на катализатор

молекулите на етена се свържат помежду си в много дълги вериги (макромолекули). Получава се

пластмасата полиетилен: n CH2=CH2 (– CH2 – CH2–)n

3. Приложение – използва се за получаване на халогенопроизводни, които са добри разтворители,

средства за борба с вредителите в селското стопанство и мн. др. Изходна суровина за получаването на

етанол, гликол (влиза в състава на труднозамръзващи течности), спирт, разтворители, полиетилен и

други.

VІ. Етин (ацетилен) – C2H2

1. Физични свойства: газ, без цвят и миризма, малко разтворим във вода и е малко по-лек от въздуха

2. Химични свойства – реакциите протичат на два етапа, защото има 2π връзки:

а) хидрогениране – в присъствието на катализатор Ni и при висока температура

СН≡СН + Н2 CH2 = CH2 + H2 CH3 ─ CH3

етин етен етан

б) присъединяване на халогенен елемент (Cl):

СН≡СН + Сℓ2 Сℓ–CH = CH–Сℓ + Сℓ2 Сℓ2CH – CHСℓ2 1,2-дихлороетен 1,1,2,2-тетрахлороетан

в) горене – във въздушна среда гори със силно пушлив пламък. При горене в кислородна среда

пламъкът е бял, при което се развива висока температура (над 2700о С). Това му свойство се използва

при ацетиленовите горелки за рязане и заваряване на метали.

Page 19: �� ' 1: ! B @ > 5 6 = 0 0 B > < 0pgikj.com/wp-content/uploads/2012/03/Himiq-9klas.pdf · 2012. 3. 28. · Title: �� " 1: ! B @ > 5 6 = 0 0 B > :

19

C2H2 + 2,5O2 2CO2 + H2O + Q

г) полимеризация – при пропускане на етин през нажежена тръба протича полимеризация, като се

получава въглеводородът бензен:

д) заместителни реакции – само за тези алкини, които имат тройна връзка в началото:

2СН≡С–Н + 2 Na 2СН≡СNa + H2↑

3. Приложение – като гориво за ацетиленовите горелки и за получаване на оцетна киселина,

етилов алкохол, синтетичен каучук, разтворители, лекарства, пластмаси и други.

ТЕМА 10: ЕДНОЯДРЕНИ АРЕНИ. ХОМОЛОЖЕН РЕД И НАИМЕНОВАНИЯ.

СТРОЕЖ, ИЗОМЕРИЯ И СВОЙСТВА. БЕНЗЕН И ТОЛУЕН

І. Бензен (C6H6)

1. Строеж на молекулата

Молекулата е изградена от шест въглеродни атома свързани чрез проста връзка, в затворена

въглеродна верига. Всеки въглероден атом е свързан с по един водороден, а останалите шест

свободни електрона се свързват като образуват делокализирана π – връзка. Точно тази връзка

определя ароматния характер на съединението. Валентният ъгъл е 1200.

2. Физични свойства:

Бензенът е безцветна лесноподвижна и леснолетлива течност, която кипи при 80 оС. Има силна

специфична миризма, наподобяваща тази на бензина. При температура 5,5 оС кристализира. Във вода

практически не се разтваря, но се разтваря добре в органични разтворители. Самият той е добър

органичен разтворител на йод, фосфор, смоли, мазнини, каучук и други. Парите му са отровни.

Установено е, че има и канцерогенно действие.

3. Химични свойства: определят се от голямата стабилност на ароматното ядро поради наличието

на делокализирана π – връзка.

а) заместителни реакции – характерни са:

* халогениране – взаимодействие с халогенни елементи, подобно на алканите: при взаимодействие

с бром, процесът се нарича бромиране и се изразява с уравнението:

C6H5H + Br − Br C6H5Br + HBr или бромобензен

* нитриране – взаимодействие с концентрирана азотна киселина. Процесът се извършва с

катализатор концентрирана сярна киселина: C6H5H + HO−NO2 C6H5NO2 + H2O нитробензен

б) присъединителни реакции – не са характерни, защото делокализирана π – връзка е здрава

Присъединява водород и халогенни елементи: C6H6 + 3H2 C6H12 (циклохексан)

в) горене: C6H6 + 7,5 O2 6CO2+ 3H2O

г) не обезцветява разтвор на KMnO4, като ароматното ядро е много здраво.

4. Физиологично действие.

Бензенът е силно отровен. Той се разтваря много добре в мазнини и затова, когато попадне в

организма на човек, съдържанието му в мастната тъкан и в костния мозък е около 20 пъти по-голямо

от това в кръвта. Отлагането на бензен в костния мозък е особено опасно, защото и при по–ниски

3CH ≡ CH → C6H6

Page 20: �� ' 1: ! B @ > 5 6 = 0 0 B > < 0pgikj.com/wp-content/uploads/2012/03/Himiq-9klas.pdf · 2012. 3. 28. · Title: �� " 1: ! B @ > 5 6 = 0 0 B > :

20

концентрации той предизвиква изменения в кръвта на човека. Под негово въздействие се развива

левкемия, уврежда се сърдечно-съдовата система, засягат се половите клетки.

5. Приложение. Използва се в органичния синтез. Той е изходна суровина за получаване на

различни лекарства, багрила, взривни вещества, пластмаси, синтетични влакна и други.

ІІ. Едноядрени арени (алкилбензени)

Разглеждат се като произлезли от бензена, в молекулата на който един или повече водородни атома

са заместени с алкилови групи. Съдържат само едно ароматно ядро.

1. Хомоложен ред и наименования.

C6H5СH3 – метилбензен; C6H5С2H5 – етилбензен ; C6H5С3H7 – пропилбензен

2. Изомерия

а) при диалкилбензените – само позиционна и се определя от взаимното разположение на алкиловите

групи в ароматното ядро. Местата им се означават с цифри.

1,2-диметилбензен; 1,3-диметилбензен; 1,4-диметилбензен;

б) при триалкилбензените – позиционна, като местата на взаимното разположение на алкиловите

групи в ароматното ядро означава с цифри.

1,2,3-триметилбензен; 1,2,4-триметилбензен; 1,3,5-триметилбензен;

3. Метилбензен (толуен): C6H5СH3

По химични свойства прилича на бензена, но заместителните реакции протичат по-бързо. Причина

е влиянието на алкиловите групи, които активират и ориентират следващите заместители на 2, 4 и 6

място спрямо тях.

а) заместителни реакции

* бромирането се изразява с уравнението. Получава се 2, 4, 6 – трибромо метилбензен * нитриране

б) обезцветяват разтвор на KMnO4, защото окислението

засяга метиловата група. Винаги се получава бензоена киселина.

в) горене: C6H5СH3 + 9 O2 7CO2+ 4H2O

Запис с ароматно ядро

Получава се 2, 4, 6 – трибромо метилбензен

или 2, 4, 6 – трибромо толуен

Page 21: �� ' 1: ! B @ > 5 6 = 0 0 B > < 0pgikj.com/wp-content/uploads/2012/03/Himiq-9klas.pdf · 2012. 3. 28. · Title: �� " 1: ! B @ > 5 6 = 0 0 B > :

21

ТЕМА 11: ЗАДАЧИ ВЪРХУ ВЪГЛЕВОДОРОДИ.

1 задача: Наименувайте следните въглеводороди и определете към кой хомоложен ред спадат?

2 задача: Изразете взаимодействието на етен и бензен с бром и наименувайте продуктите.

Определете вида на химичните реакции.

3 задача: Какви са помежду си дадените въглеводороди? Съставете наименованията им.

4 задача: Запишете присъединяването на бром и бромоводород към пропен и пропин.

5 задача: Запишете полимеризацията на етен и пропен.

6 задача: Запишете получаването на два продукта при бромиране на метилбензен.

Page 22: �� ' 1: ! B @ > 5 6 = 0 0 B > < 0pgikj.com/wp-content/uploads/2012/03/Himiq-9klas.pdf · 2012. 3. 28. · Title: �� " 1: ! B @ > 5 6 = 0 0 B > :

22

7 задача: Хомолози или изомери са дадените арени?

8 задача: Запишете реакциите, които показват ароматния характер на бензена.

ТЕМА 12: АЛКАНОЛИ. ХОМОЛОЖЕН РЕД. КЛАСИФИКАЦИЯ И ИЗОМЕРИЯ.

СВОЙСТВА. ЕТАНОЛ. ФИЗИОЛОГИЧНО ДЕЙСТВИЕ И ПРИЛОЖЕНИЕ.

І. Алканоли – монохидроксилни производни на наситените въглеводороди.

1. Хомоложен ред и наименования

АЛКАНОЛИ Молекулна формула Структурна формула Наименование

СН3ОН СН3ОН метанол

С2Н5 ОН СН3–СН2ОН етанол

C3H7 ОН СН3–СН2– СН2ОН 1- пропанол

C4H9 ОН СН3–СН2 – СН2– СН2ОН 1-бутанол

C5H11 ОН СН3–СН2 – СН2– СН2– СН2ОН 1-пентанол

C6H13 ОН СН3–СН2 – СН2– СН2– СН2– СН2ОН 1-хексанол Обща формула

CnH2n+1 ОН Алканол

Наименованията се образуват от тези на алканите, като окончанието –ан се замести с –ол. С цифра

се означава мястото на ОН – групата, като номерирането на въглеродните атоми започва от този край

на веригата, до който е по-близо тази група.

2. Изомерия

а) верижна – различават се по вида на въглеродната верига.

СН3–СН– СН2ОН 2-метил пропанол ; СН3–СН2 – СН2– СН2ОН 1- бутанол

|

СН3 б) позиционна – различават се по мястото, позицията на ОН – групата

СН3–СН2– СН2ОН 1- пропанол ; СН3–СН– СН3 2- пропанол

|

ОН

3. Физични свойства – първите членове са течности за разлика от алканите. Причина за това е

образуването на Н-връзка между молекулите. С това се обяснява по-високата Тк и Тт, а също и

добрата им разтворимост във вода.

4. Химични свойства – подобни с тези на етиловият алкохол.

Page 23: �� ' 1: ! B @ > 5 6 = 0 0 B > < 0pgikj.com/wp-content/uploads/2012/03/Himiq-9klas.pdf · 2012. 3. 28. · Title: �� " 1: ! B @ > 5 6 = 0 0 B > :

23

ІІ. Етилов алкохол (СН3СН2ОН)

В практиката етиловият алкохол е известен като обикновен спирт, обикновен алкохол или винен

спирт. Тривиалното му название е етанол. Образува от наименованието на въглеводорода, от който

може да се разглежда като получен (етан) и окончание –ол.

1. Физични свойства Безцветна леснолетлива течност, със специфична миризма и парлив вкус. Разтваря се неограничено

във вода. Той е разтворител на редица органични и неорганични съединения. Спиртните разтвори на

лекарствата се наричат тинктури, а на етеричните масла - есенции, а на смолите- лакове.

2. Химични свойства – определят се от хидроксилната група –ОН

а) взаимодействие с активни метали –получава се етилат и се отделя водород:

2С2Н5О– Н + 2Na 2C2H5ONa + H2

б) взаимодействие с халогеноводороди: С2Н5– ОН + Н–Br C2H5–Br + H2О (бромоетан)

в) естерификация – молекулен, бавен, обратим процес на взаимодействие с кислородсъдържащи

киселини. С концентрирана азотна киселина в присъствие на Н+ протича реакция, която се записва с

уравнението: С2Н5О–Н + НО–NO2 C2H5O–NO2 + H2O (етилов естер на азотната киселина)

г) горене – запален етиловият алкохол гори с бледосин пламък с отделянето на голямо количество

топлина: С2Н5ОН + 3О2 2СО2 + 3Н2О + Q

3. Получаване: Големи количества етилов алкохол се получават при хидратация на етен. Етилов

алкохол се получава също така и чрез спиртна ферментация. Под действието на ензими

въглехидратите, съдържащи се в плодовете и зърнените храни, се разграждат до етилов алкохол и

въглероден диоксид.

4. Приложение: има разнообразнa употреба. Във фармацевтичната промишленост се ползва като

разтворител и за получаването на над хиляда лекарствени препарата. Като разтворител намира

приложение за производство на парфюмерийни изделия. Използва са като гориво.

Обикновеният спирт се явява изходна суровина в органичния синтез. Така например, той се

използва за получаване на синтетичен каучук, както и като междинен продукт за други синтези.

Етиловият алкохол се съдържа в разнообразни спиртни напитки: ракии (от 35-50 %), коняк, ром, уиски

(40-45%). Използва са и под формата на вино (10-12 %) и бира (3-7%). Бозата съдържа 0,5-1% алкохол.

5. Физиологично действие: токсично и наркотично.

ТЕМА 13: Алканполиоли. Определение. Глицерол. Строеж и свойства на

глицерола. Физиологично действие. Феноли. Определение. Строеж и свойства.

Физиологично действие.

І. Понятие за алканполиоли - хидроксилни производни, при които няколко Н-атома са заместени с

ОН-група т.е. многовалентни алкохоли. Най-важен представител е глицеролът.

ІІ. Глицерол - С3Н5(ОН)3 (глицерин)

1. Състав и строеж:

Ако на 1, 2, 3- трихлоропропан се действа с водна пара, протича процес, който може да се представи

с уравнението: С3H5Cl3 + 3HOH → C3H5(OH)3 + 3HCl (глицерол)

Глицеролът може да се разглежда като получен от пропан, в

молекулата на който по един водороден атом при всеки

въглероден е заместен с хидроксилна група. Това прави

молекулата стабилна и съществуването на съединението в

свободно състояние. Глицеролът съдържа хидроксилни групи и

затова е алкохол, но за разлика от етиловия е многовалентен

алкохол. Както при етиловият алкохол хидроксилните групи са

функционалните групи на това съединение. Трите хидроксилни

групи обясняват особеностите на физичните му свойства.

СН2 ─ СН ─ СН2

| | |

ОН ОН ОН

Page 24: �� ' 1: ! B @ > 5 6 = 0 0 B > < 0pgikj.com/wp-content/uploads/2012/03/Himiq-9klas.pdf · 2012. 3. 28. · Title: �� " 1: ! B @ > 5 6 = 0 0 B > :

24

2. Физични свойства – безцветна трудноподвижна течност, по - тежка от водата. Има сладък вкус,

който е дал и тривиалното му наименование (от гр. гликос- сладникав). Сладникавият вкус се дължи

на натрупването на хидроксилни групи в молекулата на съединението. Във водата се разтваря във

всяко отношение, нещо повече, той е хигроскопичен. Затова, прибавен към смеси, ги прави по- трудно

съхливи. Прибавя се в кремове за ръце, печатарски мастила, пасти за зъби и др.

3. Химични свойства – определят се от трите хидроксилни групи:

а) взаимодействие с активни метали – с натрий се получава съединението натриев глицерат и се

отделя водород: 2C3H5 (OH)3 + 6Na 2C3H(ONa)3 + 3H2

б) естерификация – с концентрирана азотна киселина в присъствие на Н+ се образува веществото

глицеролов тринитрат, който е известен като нитроглицерин:

C3H5 (OH)3 + 3H─ONO2 C3H5(ONO2)3 + 3HOH

в) горене –парите на глицерола горят с безцветен пламък, поради наличието на повече кислород в

молекулата му: 2C3H5 (OH)3 + 7O2 6CO2+ 8H2O

г) качествената реакция за доказване на многовалентни алкохоли – към прясно приготвен

Cu(ОН)2 се прибавя глицерол. Утайката се разтваря и се получава тъмносин разтвор.

4. Физиологично действие и употреба:

За организма е безвреден. Използва се в хранително-вкусовата промишленост. Прибавя се към

бонбоните с пълнеж. Глицеролът не дразни кожата. Използва се и в полиграфията и в текстилната

промишленост. Интересно е приложението на глицероловият тринитрат. Той се използва като

експлозив, а също и в медицината като лекарството нитроглицерин за сърдечни заболявания.

ІІІ. Фенол (C6H5OH)

1. Състав и строеж – фенолът е монохидроскилно производно на бензена.

Съдържа хидроксилна група, пряко свързана с ароматното ядро, в което има

делокализирана π – връзка и валентният ъгъл е 1200. В хидроксилна група,

наречена фенолна група, връзката е проста (σ) и най-силно полярна.

2. Физични свойства – безцветно кристално вещество. С течение на времето променя цвета си от

розов до червено кафяв, което се дължи на окисляването му. Има специфична миризма. Температурата

на топене е 43 oС, а температурата на кипене 182

oС. Разтворимостта във вода при ниска температура е

ограничена, а над 66 oС се смесва във всякакво отношение.

3. Химични свойства :

а) реакции до фенолната група

* дисоциация – във воден разтвор се разпада до Н+ и фенолатен йон, който дава наименованието

на солите му (фенолати). Променя лакмуса в червен (рН<7), което показва, че проявява свойствата на

слаба киселина. В практиката водните му разтвори се наричат – карболова киселина:

C6H5OH Н+

+ C6H5O-

* взаимодействие с активни метали и основи: с натрий и натриева основа дава натриев фенолат

C6H5OH + Na C6H5ONa + ½H2 и C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O

* качествена реакция за откриване на фенолната група – с разтвор на FeCI3 дава виолетово

оцветяване.

б) реакции до ароматното ядро – нитриране, сулфониране и халогениране. ОН-групата ориентира

следващите заместители на 2, 4 и 6 място спрямо нея.

Фенолът има две функционални групи – ароматното ядро

и хидроксилната група, които взаимно си влияят. ОН-

групата е с по-голямо влияние и активира бензеновото

ядро. Това е причината заместителните реакции да

протичат по-бързо в сравнение с бензена.

Page 25: �� ' 1: ! B @ > 5 6 = 0 0 B > < 0pgikj.com/wp-content/uploads/2012/03/Himiq-9klas.pdf · 2012. 3. 28. · Title: �� " 1: ! B @ > 5 6 = 0 0 B > :

25

2,4,6-тритриброфенол 2-нитрофенол и 4-нитрофенол

в) горене: C6H5OH + 7O2 6CO2+ 3H2O

4. Физиологично действие и употреба:

Фенолът е изходно вещество за редица производства. Използва се за получаване на лекарства,

пластмаси, синтетични влакна, взривни вещества, за производство на хербициди и други. Ако фенол

попадне върху кожата на човек, предизвиква изгаряния, тъй като пресича белтъчните вещества.

Вредно действие имат не само разтворите, а и парите му. Вдишан в малки количества, причинява

главоболие. При хронични отравяния се наблюдават изменения в кръвта, въздействие върху

централната нервна система, смущения в хранителната система, дразнене на дихателните пътища,

раздразнителност, безсъние и други.

ТЕМА 14: АЛДЕХИДИ И КЕТОНИ – ОПРЕДЕЛЕНИЕ, ХОМОЛОЖЕН

РЕД И НАИМЕНОВАНИЯ. СТРОЕЖ, ИЗОМЕРИЯ И СВОЙСТВА.

ФИЗИОЛОГИЧНО ДЕЙСТВИЕ НА МРАВЧЕН АЛДЕХИД. ПРИЛОЖЕНИЕ НА

АЦЕТОН.

Органични съединения, съдържащи в молекулите си карбонилна група (>С=O), се наричат

карбонилни съединения. В зависимост от вида на въглеводородните заместители при >С=O групата

карбонилните съединения се разделят на две големи групи: алдехиди и кетони.

В алдехидите единия заместител при >С=O групата е водороден атом, а другият – водороден атом

или въглеводороден остатък. Затова тяхната функционалан група е –C(H) =O (алдехидна група). Най-

простият алдехид е мравченият (НСНО). Само той не съдържа въглеводороден остатък, свързан с

алдехидната гупа. Следващият е ацеталдехид (СН3СНО). Те имат и най-голямо практическо

значение. Алдехидната група е едновалентна и винаги е на първо място.

мравчен алдехид ацеталдехид

В кетоните и двата заместителя при >С=O групата са въглеводородни остатъци. Най-простият кетон е

ацетонът (диметилкетонът - СН3СОСН3). Кетогрупата е двувалентна и не може да бъде в крайщата.

Тя винаги е някъде вътре във веригата.

При пълно нитриране се получава

2,4,6-тринитрофенол, известен като пикринова

киселина

Page 26: �� ' 1: ! B @ > 5 6 = 0 0 B > < 0pgikj.com/wp-content/uploads/2012/03/Himiq-9klas.pdf · 2012. 3. 28. · Title: �� " 1: ! B @ > 5 6 = 0 0 B > :

26

АЛДЕХИДИ КЕТОНИ

НСНО метанал (формалдехид) СН3СОСН3 пропанон или диметилкетон (ацетон)

СН3СНО етанал (ацеталдехид) СН3СОС2Н5 бутанон или метилетилкетон

СН3СН2СНО пропанал СН3СОС3Н7 2-пентанон или метилпропилкетон

СnH2n+1CHO алканал СnH2n+1COCmH2m+1 алканон

Наименованията на мастните алдехиди и кетони се образуват от наименованията на наситените

въглеводороди със същия брой въглеродни атоми и окончание -ал за алдехиди и -он - за кетони, като с

арабска цифра пред наименованието се означава мястото на кетонната група. Кетоните могат да се

именуват също така и чрез названието на въглеводородните остатъци (радикалите), свързани с кето-

групата и думата кетон.

Карбонилната група (>С=O) е полярна, защото

електроотрицателността на кислородния атом е по-голяма

от тази на въглерода. Има равнинна структура с валентен

ъгъл 1200. Голямата полярност на двойната връзка (С=O)

определя и по-голямата реактивоспособност на тази връзка

в сравнение с двойната въглерод-въглеродна (С = С) връзка.

Изомерия

1. При алдехидите е възможна само верижна изомерия

бутанал и 2-метил пропанал

2. При наситените монокетони е възможна както верижна, така и позиционна изомерия, която се

определя от мястото на кетонната група във веригата.

2-пентанон 3-метил 2-бутанон 2-пентанон 3-пентанон

ФИЗИЧНИ СВОЙСТВА

По хомоложни редове физичните свойства плътност, температура на топене и кипене на алдехидите и

кетоните с нормална верига се изменят правилно. С нарастването на молекулната маса на алдехидите

агрегатното състояние се изменя от газообразно (НСНО е газ) през течно и твърдо. Острата дразнеща

миризма намалява и изчезва успоредно с нарастване на молекулната маса. Първите членове от

хомоложния ред на кетоните са течности, а висшите кетони са твърди вещества. Миризмата на

кетоните обикновено е приятна. Ацетонът е безцветна, лесно подвижна течност с характерна миризма

и с температура на кипене 57 С. Добре се смесва с водата във всяко отношение. Формалдехидът е

безцветен газ с остра, неприятна миризма, добре разтворим във вода. Има антисептични

(обеззаразяващи). 40%-ният му разтвор, наречен формалин, се прилага за дезинфекция, за

Page 27: �� ' 1: ! B @ > 5 6 = 0 0 B > < 0pgikj.com/wp-content/uploads/2012/03/Himiq-9klas.pdf · 2012. 3. 28. · Title: �� " 1: ! B @ > 5 6 = 0 0 B > :

27

консервиране на анатомични препарати, в селското стопанство за обеззаразяване на семената преди

сеитба.

ХИМИЧНИ СВОЙСТВА

Карбонилната група определя специфичните свойства на алдехидите: за сметка на разкъсване на

двойната връзка те лесно встъпват в присъединителни реакции.

1. Присъединителни реакции – присъединяват Н2, Н2О, NH3.

2. Окисление – това са качествени реакции за откриването им:

а) алдехидите се окисляват само от слаби окислители, защото са по-реактивоспособни: с

амонячен р-р на Ag2O се получава елементарно Ag (сребърно огледало); с прясно утаен Cu(OH)2 при

нагряване дава керемиденочервена утайка

б) кетоните се окисляват от силни окислители – KMnO4, като С-верига се къса в съседство на

кетонната групата.

3. Горене

4. Полимеризация – характерна само за алдехидите.

Физиологично действие на метанал (формалдехид) – сълзотворно вещество, което дразни

лигавицата на очите, носа и гърлото. Проявява и некротично действие (умъртвяване на клетките).

Ацетон се съдържа в малки количества в организма. При болни от диабет се появява в урината, а при

напреднали случай се просмуква в белите дробове и причинява „ацетонов дъх”. Хора гладували дълго

го издишват.

Формалдехидът се използва за получаване на пластмаси, багрила, лекарства, дезинфекция на

помещения и плодохранилища, „дъбене” на кожи, опушване на месо и риба, за приготвяне на

анатомични препарати.

Ацетонът се използва за получаване на разтворители, лакове, лепила, пластмаси, синтетичен каучук,

ацетатна коприна и парфюми.

ТЕМА 15: Хомоложен ред, наименования, изомерия и свойства на наситените

монокарбоксилни киселини. Оцетна киселина.

І. Понятие за карбоксилна група – изградена от две групи:

карбонилна и хидроксилна. От силното им взаимно влияние

се формира качествено нова група (-СООН). Органичните

съединения, които я съдържат в молекулата си се наричат

карбоксилни киселини.

1. Хомоложен ред и наименования

Алкани Карбоксилни киселини

Молекулна формула Структурна формула Наименование

СН4 НСООН Н– СООН метанова киселина (мравчена)

С2Н6 СН3СООН СН3 –СООН етанова киселина (оцетна)

C3H8 С2Н5 СООН СН3–СН2 –СООН пропанова киселина

C4H10 C3H7 СООН СН3–СН2– СН2 –СООН бутанова киселина

C5H12 C4H9 СООН СН3–СН2 – СН2– СН2 –СООН пентанова киселина Общи формули

CnH2n+2 CnH2n+1 СООН алканова киселина

Според систематичната номенклатура наименованията се образуват като към наименованията на

съответните алкани със същия брой въглеродни атоми се прибави наставката – „ова”и думата

Page 28: �� ' 1: ! B @ > 5 6 = 0 0 B > < 0pgikj.com/wp-content/uploads/2012/03/Himiq-9klas.pdf · 2012. 3. 28. · Title: �� " 1: ! B @ > 5 6 = 0 0 B > :

28

киселина. Много от киселините имат и тривиални наименования, свързани с техния произход

(мравчена, оцетна).

2. Изомерия – характерна е само верижната, защото –СООН групата винаги е на първо място и

номерацията на веригата започва от нея.

пентанова киселина 3-метил бутанова киселина 2-метил бутанова киселина

3. Физични свойства – изменят се правилно с увеличаване на

молекулната маса. Първите членове са лесноподвижни течности с

остра парлива миризма, средните са маслообразни, а висшите с над

10 С-атома са твърди вещества. С по-високи Тт и Тк от алкохолите,

поради образуването на Н-връзки между молекулите на киселините.

Голямата разтворимост във вада се обяснява с Н-връзки между

молекулите на водата и киселините.

4. Химични свойства – подобни на неорганичните киселини и оцетната киселина.

ІІ. Оцетна киселина (CH3COOH)

1. Строеж:

В резултат на силното взаимно влияние на атомите в карбоксилната групата връзката кислород

водород е най – силно полярна и във воден разтвор тя се разкъсва с отделяне на водороден и ацетатен

йон.

2. Физични свойства:

Оцетната киселина е безцветна течност, с остра миризма и кисел вкус.

Има по-висока Тк от съответния алкохол и се разтваря много добре във

вода. Причина за това са Н-връзки между молекулите.

3. Химични свойства –определят се от карбоксилната група и от метиловия остатък

а) свойства, определени от – COOH групата

* дисоциация – получава се Н+ и ацетатен йон: CH3COOH CH3COO

- + Н

+

Тя е слаба киселина и оцветява лакмуса в червен. Нейните соли се наричат ацетати.

* взаимодействие с активни метали и основи:

CH3COOH + Na CH3COONa + ½H2 и CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O

Медният ацетат влиза в състава на “парижката зеленина”, използвана за борба с вредителите в

селското стопанство. Оловният ацетат (“куршумена вода”) се използва в медицината за компреси при

възпаления. Хромовият и железният ацетат се използват в багрилната промишленост.

* взаимодействие със соли: CH3COOH + NaHCO3 CH3COONa + CO2+ H2O

* естерификация – реагира и с алкохолите в

присъствие на Н+, като се получава естер

CH3CO–OH + H–OC2H5 CH3COOC2H5 + H2O

б) свойства, определени от – CH3 остатък: той обуславя заместителните реакции с халогенни

елементи: CH3COOH + Cl2 ClCH2COOH + HCl (хлорооцетна киселина)

в) горене: CH3COOH + 2O2 2CO2+ 2H2O

CH3 C

O:

O-H :O

H-O

C CH3

Page 29: �� ' 1: ! B @ > 5 6 = 0 0 B > < 0pgikj.com/wp-content/uploads/2012/03/Himiq-9klas.pdf · 2012. 3. 28. · Title: �� " 1: ! B @ > 5 6 = 0 0 B > :

29

5. Получаване

Още в древността хората са получавали оцет от вино. Днес процесът е известен като оцетна

ферментация. Протича под действие на ензими, които се съдържат в така наречените оцетнокисели

бактерии. При благоприятни условия бактериите, които се намират във въздуха, бързо се размножават

и създават условия да протече процесът:

CH3CH2OH + O2 CH3COOH +H2O

4. Приложение в практиката: 6% и 9%-ните й разтвори са известни под търговското наименование

оцет и се употребяват в домакинството, оцетът се използва и като консервиращо средство при

приготвянето на различни туршии. Оцетната киселина е изходна суровина за производство на

лекарства, багрила, изкуствена коприна и други.

ТЕМА 16: АРОМАТНИ КИСЕЛИНИ. ОПРЕДЕЛЕНИЕ, СТРОЕЖ И СВОЙСТВА.

ПРИЛОЖЕНИЕ НА БЕНЗОЕНАТА И САЛИЦИЛОВАТА КИСЕЛИНА

Ароматни киселини – тези при които карбоксилната група е свързана с бензеновото ядро.

І. Бензоена киселина (C6H5COOH)

1.Физични свойства – Бензоената киселина е безцветно кристално

вещество. При обикновена температура тя е малко разтворима във вода,

а при повишена температура разтворимостта й се повишава. Температурата

на топене е 122oС, но при по-бавно загряване тя сублимира. Парите на

бензоената киселина имат остра миризма. Те предизвикват кашлица,

тъй като дразнят дихателните пътища.

2. Строеж – бензеновото ядро повишава полярността на връзката О-Н в карбоксилната група, а тя

понижава реактивоспособността на ядрото.

3. Химични свойства – определят се от двете групи (карбоксилна група и бензеново ядро)

а) реакции до карбоксилната група

* дисоциация – във воден разтвор се разпада до Н+ и бензоатен йон, който дава наименованието

на солите (бензоати). Променя лакмуса в червен (рН<7), което показва, че проявява свойствата на

слаба киселина. C6H5COOH H+ + C6H5COO

-

* взаимодействие с основи (неутрализация): с натриева основа дава натриев бензоат

C6H5COOH + NaOH C6H5COONa + H2O

*естерификация – при взаимодействие с алкохоли в присъствие на Н+ протича реакцията:

C6H5CO–OH + Н–ОС2Н5 C6H5CO– ОС2Н5 + H2O етилбензоат

б) реакции до ароматното ядро – нитриране, сулфониране и халогениране се извършват по-бавно в

сравнение с бензена. СООН-групата ориентира следващите заместители на 3 място спрямо нея.

3-нитробензоена киселина

в) горене: C6H5COOH + 7,5O2 7CO2+ 3H2O

4. Получаване – промишлено при окисление на метилбензен (толуен) в присъствието на

катализатор

Page 30: �� ' 1: ! B @ > 5 6 = 0 0 B > < 0pgikj.com/wp-content/uploads/2012/03/Himiq-9klas.pdf · 2012. 3. 28. · Title: �� " 1: ! B @ > 5 6 = 0 0 B > :

30

Под формата на естери бензоената киселина се среща в някои природни смоли и балсами, както и в

боровинките.

5. Приложение – Има антисептично действие и се използва в хранително-вкусовата промишленост

като консервант. Най-широко приложение има нейната сол - натриев бензоат. Използва се и за синтез

на фунгициди, лекарства, багрила и др.

ІІ. Салицилова киселина C6H4(OH)COOH: тя е представител на ароматните

монохидроксикарбоксилни киселини. Според номенклатурата на IUPAC, е 2-хидроксибензоена.

1. Физични свойства :

Салициловата киселина е безцветно кристално вещество. В студена вода е малко разтворима. При

слабо загряване подобно на бензоената киселина тя сублимира, а при силно загряване тя отделя СО2 –

декарбоксилира се, при което се получава фенол.

2. Строеж – карбоксилната и хидроксилната групи са директно свързани

с бензеновото ядро. Те образуват вътрешномолекулна Н-връзка и затова

салициловата киселина е по-силна от бензоената.

3. Химични свойства : Киселинните свойства се определят както от карбоксилната, така и от

хидроксилната група. Тя взаимодейства с метали, основни оксиди и хидроксиди, като реакциите

протичат на два етапа (първо с -COOH групата, а после с -OH групата). Солите и естерите на

салициловата киселина се наричат салицилати и намират широко приложение.

Естерифицира се с алкохоли и с киселини.

* при естерификацията й с оцетната киселина се получава ацетилсалицилова киселина (аспирин).

* при естерификацията с алкохоли или феноли реакцията протича само с карбоксилната група. С

фенол се получава фенилсалицилат (лекарството салол).

аспирин салол

4. Приложение – има антисептични и бактерицидни свойства, предотвратява протичането на

гнилостни процеси и затова се използва като консервант в хранителната промишленост и в

домакинството. Нейните производни — естери, соли и други, намират широко приложение в

медицината. Особено голямо е приложението на ацетилсалициловата киселина (известна още като

аспирин) и фенилсалицилата (лекарството салол).

C

O H

O H

O

Cl:

HO:O

NO

O:

H

Page 31: �� ' 1: ! B @ > 5 6 = 0 0 B > < 0pgikj.com/wp-content/uploads/2012/03/Himiq-9klas.pdf · 2012. 3. 28. · Title: �� " 1: ! B @ > 5 6 = 0 0 B > :

31

ТЕМА 17: ЛОГИЧЕСКИ ЗАДАЧИ ВЪРХУ КАРБОКСИЛОВИ КИСЕЛИНИ

1 задача Наименувайте следните киселини и определете вида на изомерията.

---------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

2 задача Изразете взаимодействието на оцетната киселина със сода за хляб.

CH3COOH + NaHCO3 → CH3COONa + CO2 + H2O

----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

3 задача Запишете естерификацията на оцетна киселина с етилов алкохол.

4 задача Изразете нитрирането на бензоената киселина.

-----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

5 задача Запишете уравненията на взаимодействието на динатриев карбонат, хлор и калциев

оксид с оцетната киселина.

6 задача Изразете дисоциацията на оцетна и бензоена киселина.

СH3СООН СН3 СОО-- + Н

+ С6H5СООН С6H5СОО

-- + Н

+

---------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

7 задача Какво се получава при декарбоксилиране на бензоена и салицилова киселина?

-----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

8 задача Съставете схема на химичните взаимодействия на салициловата киселина.

k.H2SO4

COOH

NO2+ HONO2 H 2O +

COOH

COOH

+ CO2 t

0

OH

COOH

OH

0t

+ CO2

Page 32: �� ' 1: ! B @ > 5 6 = 0 0 B > < 0pgikj.com/wp-content/uploads/2012/03/Himiq-9klas.pdf · 2012. 3. 28. · Title: �� " 1: ! B @ > 5 6 = 0 0 B > :

32

ТЕМА 18: МАЗНИНИ – ОПРЕДЕЛЕНИЕ, СЪСТАВ, СВОЙСТВА И

ПРИЛОЖЕНИЕ. САПУН И СИНТЕТИЧНИ МИЕЩИ ВЕЩЕСТВА.

ЕКОЛОГИЧНИ ПРОБЛЕМИ

І. Мазнини – те са смес от естери на глицерола с висшите карбоксилни киселини. Числят се към

липидите. Участват в състава на животинските и растителни клетки. В животинските организми се

отлагат в подкожната тъкан, около някои органи (бъбреци, черва и пр.), и в костите. Съставляват 10-

20% от общата маса на човека. Растителните мазнини са съставна част на протоплазмата и освен в

семената те се натрупват и в кората и в корените на растенията, както и в някои плодове. Някои

растения натрупват мазнини с промишлено значение (слънчоглед, рапица, маслини, бадеми).

1. Състав и строеж: В началото на 19 век френският химик М. Шеврьол загрява мазнини с вода в

присъствие на основа. При тези условия мазнините се разлагат под действието на водата, като се

получава глицерол и смес от висши мастни киселини. През 1874г. друг френски химик нагрява смес от

глицерол и смес от висши мастни киселини и за пръв път получава синтетична мазнина:

C3H5(OH)3 + 3H–OOCC17H35 C3H5(OOCC17H35)3 + 3HOH

2. Физични свойства:

Според състава си мазнините притежават различни свойства. При стайна температура те са течни

или твърди вещества, по – леки от водата и неразтворими в нея. Разтварят се в органични

разтворители. При загряване твърдите мазнини най-напред омекват, а в последствие се стапят. При по-

висока температура мазнините се разлагат, при което се получава веществото акролеин, което има

канцерогенно действие.

3. Химични свойства:

а) хидролизни процеси:

* под действието на водата се разлагат като образуват глицерол и висши мастни киселини:

C3H5 (OOCC17H35)3 + 3HOH 3C17H35COOH + C3H5 (OH)3

* под действие на алкална основа, се получават алкалните соли на висшите мастни киселини

(сапуни). Реакцията се нарича осапунване:

C3H5 (OOCC17H35)3 + 3NaOH 3C17H35COONa + C3H5(OH)3

б) хидриране – присъединяване на водород при загряване в присъствие на катализатор Ni.

Извършва се с течни мазнини, които са смес от естери на ненаситени киселини.

C3H5 (OOCC17H33)3 + 3H2 C3H5 (OOCC17H35)3

4. Значение: Източници са на енергия. При разграждането им се образува голямо количество вода,

мазнините са и воден запас за животните прекарващи зимен сън или живеещи в пустинни условия.

Изпълняват множество биологични функции, главно като резервен хранителен запас и термоизолиращ

материал. При животните се натрупва в определен вид съединителна тъкан наречена мастна във вид на

капчици. Мазнините имат значителна хранителна стойност поради това, че внасят незаменими висши

мастни киселини. Освен като енергетична храна за човека, за получаване на безир и блажни бои,

сапун, стеарин и др. Те се използват в медицината, козметиката, багрилната промишленост и други.

ІІ. Сапуни Сапуните, които се употребяват в практиката, са алкални соли на висшите мастни киселини

(C17H35COONa; C17H35COOK; C15H31COONa; C15H31COOK). Те се разтварят във вода, при което се

разграждат на йони и проявяват измивното си действие, което се дължи на анийонът.

C17H35COONa C17H35COO -

+ Na+

1.Свойства

а) хидролиза, която обяснява основният им характер (соли на силни основи и слаби киселини)

C17H35COO-Na

+ + HOH C17H35COOH + Na

+OH

Page 33: �� ' 1: ! B @ > 5 6 = 0 0 B > < 0pgikj.com/wp-content/uploads/2012/03/Himiq-9klas.pdf · 2012. 3. 28. · Title: �� " 1: ! B @ > 5 6 = 0 0 B > :

33

б) изгубване на измивното действие:

* под действието на минерални киселини сапунените разтвори се пресичат поради отделянето на

неразтворими висши мастни киселини: C17H35COONa + HCl C17H35COOH+ NaCl

* в твърди води (съдържащи калциеви Ca2+

и магнезиеви Mg2+

йони), тъй като се образуват

неразтворими калциеви и магнезиеви соли на висшите мастни киселини.

2C17H35COONa + CaCl2 (C17H35COO)2Ca + 2NaCl

2. Употреба В бита сапунът се използва заради измиващото си действие. Освен това големи количества течен

сапун се използват в текстилната промишленост. Сапунът намира приложение в металургичните

производства и медицината. Наред с многото си положителни свойства има и недостатъци. За

производството му се изразходва сравнително скъпа суровина - мазнини. Освен това в кисели и твърди

води той не притежават измивно действие. Най – накрая сапунените разтвори имат алкално действие,

което уврежда вълнените тъкани.

ІІІ. Синтетични миещи вещества (СМВ) – алкални соли на моноестерите на сярната киселина

(алкилсулфати) и алкални соли на алкансулфоновите киселини (алкансулфонати).

1.Свойства

Имат сходно на сапуните измивно действие, но поради разлика в състава им, ефективността е

различна. По отношение на сапуните СМВ притежават редица предимства:

а) не се хидролизират и не увреждат тъканите, т.е. разтворите им имат неутрален характер

б) добро измивно действие при ниска температура, в кисели и в твърди води

в) произвеждат се от нефтопродукти, поради което са икономически по-изгодни

2. Приложение Могат да се смесват с други вещества, чрез които се подобряват техните свойства. Те например

позволяват да се получат хомогенни смеси при производството на маргарин, шоколад и пластмаси.

При производството на инсектициди и хербициди СМВ се използват като стабилизатори. При

използването на СМВ трябва да се знае, измивното действие се проявява най – добре при малки

концентрации.

3. Недостатъци а) действат обезмасляващо върху кожата, поради което предизвикват алергии у хората, наблюдават

се и гъбични заболявания.

б) създават сериозни проблеми във връзка с опазването на околната среда, тъй като молекулите им

не се разграждат, особено ако имат силно разклонена верига. Чрез промишлените и битови отпадни

води те замърсяват водата в природните водоеми и образуват дебел слой пяна. С това се нарушава

кислородният обмен на водата, а оттам и нормалното съществуване на водната флора и фауна,

създава се недостиг на кислород във водата.

За да не се замърсява околната среда със СМВ, се строят пречиствателни станции. На настоящия

етап актуален е проблемът за синтез на СМВ с права въглеродна верига, които се ражграждат от

бактерии, т.е. по биологичен път.

Page 34: �� ' 1: ! B @ > 5 6 = 0 0 B > < 0pgikj.com/wp-content/uploads/2012/03/Himiq-9klas.pdf · 2012. 3. 28. · Title: �� " 1: ! B @ > 5 6 = 0 0 B > :

34

ТЕМА 19: МОНОЗАХАРИДИ: ОПРЕДЕЛЕНИЕ, СЪСТАВ И СТРОЕЖ НА

ГЛЮКОЗА И ФРУКТОЗА. СВОЙСТВА. ДИЗАХАРИДИ: ОПРЕДЕЛЕНИЕ,

СЪСТАВ, СТРОЕЖ И СВОЙСТВА НА ЗАХАРОЗА

Определение – съединения съставени от една молекула. Градивни части са на въглехидратите.

І. Глюкозата (гроздена захар C6H12O6 ) е прост монозахарид. Тя е един от главните продукти на

фотосинтезата и се разгражда при клетъчното дишане. Съдържа шест въглеродни атома, пет

хидроксилни групи и една алдехидна група. Молекулата може да съществува като с отворена верига

(ациклична форма), така и под формата на пръстен (циклична форма) – пръстенът е шестатомен .

Фруктозата (овощна захар) има същия качествен и количествен състав като глюкозата. Молекулната

й формула е С6Н12О6. Тя обаче е полихидроксикетон с кетонна група при втория С- атом. Молекулите

й могат да съществуват в линейна и пръстенна форма – пръстенът е петатомен.

ІІ. Физични свойства: Монозахаридите са безцветни кристални, които трудно кристализират,

особено ако съдържат примеси. Много добре разтворими във вода, малко в алкохол. При загряване се

стопяват и накрая овъгляват, като се отделят водни пари. Повечето от монозахаридите имат сладък

вкус. Фруктозата има по-сладък вкус от глюкозата и се различава от нея по това, че се разтваря в

етанол.

ІІ. Химични свойства на глюкоза:

1.Редукционно действие – доказва се алдехидната група с амонячен р-р на Ag2O и прясно утаен

Cu(OH)2

2. Ферментация – протича под действието на ензима цимаза: C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2

3. Горене – в човешкия организъм се окислява до въглероден диоксид и вода, при което се отделя

голямо количество топлина, която е нужна на организма: C6H12O6 + 6O2 6H2O + 6CO2 +Q

Page 35: �� ' 1: ! B @ > 5 6 = 0 0 B > < 0pgikj.com/wp-content/uploads/2012/03/Himiq-9klas.pdf · 2012. 3. 28. · Title: �� " 1: ! B @ > 5 6 = 0 0 B > :

35

ІІІ. Приложение: Глюкозата се за производство на лекарствени препарати и други. Намира голямо

приложение в различни клонове на хранително-вкусовата промишленост. Нейните редукционни

свойства се използват за посребряването на огледалата, украшения за елхи, детски играчки и други.

Дизахариди: въглехидрати, чиито молекули могат да се разглеждат като получени от две молекули

монозахариди, които се свързват чрез отделяне на молекула вода.

Захароза (обикновената захар С12Н22О11): изградена е от два монозахаридни остатъка – глюкозен и

фруктозен.

1.Физични свойства: чистата захароза е безцветно кристално вещество със сладък вкус и много

добра разтворимост във вода, но практически е неразтворима в спирт. При загряване се стапя, след

това карамелизира, а накрая се овъглява с отделяне на водни пари.

2.Химични свойства:

а) взаимодействието с меден дихидроксид – се получава прозрачен тъмносин разтвор от меден

захарат, което доказва големият брой хидроксилни групи (осем) в молекулата:

C12H22O11 + Cu(OH)2 C12H22O11Cu + 2H2O

б) хидролиза – извършва се при варене с вода в присъствие на катализатор водородни катиони и се

получава глюкоза и фруктоза: C12H22O11 + H2O C6H12O6 (глюкоза) + C6H12O6 (фруктоза)

Получената смес се нарича инверсна захар и се използва като заместител на пчелния мед.

Хидролизата и в организмите се извършва под действието на ензима инвертаза.

в) не ферментира, но спиртните дрожди съдържат ензима инвертаза, под действието на който тя се

хидролизира на глюкоза и фруктоза, които директно ферментират до етилов алкохол.

3. Приложение: използва се в хранително- вкусовата промишленост. Употребява се като

консервиращо средство, поради антисептичното действие на концентрираните й разтвори.

ТЕМА 20: ПОЛИЗАХАРИДИ: ОПРЕДЕЛЕНИЕ, СЪСТАВ, СТРОЕЖ И

СВОЙСТВА НА НИШЕСТЕ И ЦЕЛУЛОЗА.

І. Определение – високомолекулни съединения, съдържащи голям брой монозахаридни остатъци.

Чрез хидролиза могат да се разграждат до по-прости захари, като при пълната им хидролиза се

получават съответни монозахариди. Наречени са незахароподобни, тъй като са без сладък вкус. Те са

малко разтворими или неразтворими във вода. Застъпени са широко както в растителни, така и в

животински организми, където играят главно роля на резервна храна и на скелетно вещество. Най-

важни представители са нишесте (скорбяла) и целулоза.

ІІ. Нишесте (скорбяла) – то е резервната въглехидратна храна за растенията. Особено богати на

нишесте са оризът (85%), пшеницата (75%), царевицата (72%) картофите (25%).Образува се в зелените

им части при процеса фотосинтеза:

Page 36: �� ' 1: ! B @ > 5 6 = 0 0 B > < 0pgikj.com/wp-content/uploads/2012/03/Himiq-9klas.pdf · 2012. 3. 28. · Title: �� " 1: ! B @ > 5 6 = 0 0 B > :

36

1. Състав и строеж – изградено е от глюкозни остатъци. Съставът на молекулата се изразява с

формулата (С6Н10О5)n, където „n” означава броя на глюкозните остатъци. Броят им в различните

молекули е от 200 до 6000. Следователно нишестето е природен полимер. То е смес от макромолекули

с различни молекулни маси, като средната му молекулна маса варира от 30000 до 1000000. Химически

е нееднородно. Смес е от две вещества - амилоза (20-30%) и амилопектин (70-80%), чийто

макромолекулите различават по структура. Формата на макромолекулата на амилозата (а) е линейна (с

различна дължина на веригата), като броят на глюкозните остатъци е от 200 до 1000.

Макромолекулата на амилопектина е силно разклонена (б).

Рентгенографският анализ показва, че то има микрокристален строеж.

2. Физични свойства – бяло аморфно вещество, малко разтворимо във вода, без вкус и мирис.

Сухото нишесте е хигроскопично. В гореща вода набъбва, след което дава колоиден разтвор, който

при охлаждане се превръща в нишестен клей. При нагряване нишестето постепенно се овъглява без да

се стапя.

3. Химични свойства:

а) хидролиза – извършва се на степени и при обикновена температура под действие на ензима

амилаза, който се съдържа в растителните и животинските организми - в слюнката, покълналия

ечемик, панкреатичната жлеза:

Съкратено може да се изрази по следния начин: (С6Н10О5)n + n Н2О n С6Н12О6

б) естерификация – възможна е поради наличието на хидроксилни групи в макромолекулите.

Получените естери нямат практическо значение.

в) качествена реакция за откриване – с алкохолен разтвор на йод (йодна тинктура) нишестето

образува съединение с характерно синьо-виолетово оцветяване, което при загряване се разрушава

(оцветяването изчезва), а при охлаждане оцветяването се появява отново.

4. Приложение и значение – в хранителната, хартиената и фармацевтичната промишленост за

получаване на етилив алкохол, глюкоза, хартия, текстил, лепила и др. Колата или нишестеният клей се

използват за колосване на памучни тъкани. В стомашния тракт на човека и животните нишестето се

разтваря, подлагайки се на хидролиза под въздействие на амилазата и се превръща в глюкоза, която се

усвоява от организма. Поради това то е един от основните енергийни източници в ежедневното

хранене на човека.

ІІІ. Целулоза – най-разпространеното органично съединение в природата. Изгражда стените на

растителните клетки, т.е. скелетната част на растенията. Най-чиста природна целулоза е памукът,

който я съдържа до 98%. Тя е главна съставна част на лена и конопа. В дървесината е до 50%.

1. Състав и строеж – и тя е изградена е от глюкозни остатъци. Съставът на молекулата се изразява с

формулата (С6Н10О5) m . Различава се от нишестето по броя, вида и пространственото разположение на

глюкозните остатъци. Той е различен и може да достигне до 10 000, което съответства на молекулна

маса от 500 000 до 20 000 000. Глюкозните остатъци са свързани линейно, изключително еднопосочно,

без разклонение на веригата.

Page 37: �� ' 1: ! B @ > 5 6 = 0 0 B > < 0pgikj.com/wp-content/uploads/2012/03/Himiq-9klas.pdf · 2012. 3. 28. · Title: �� " 1: ! B @ > 5 6 = 0 0 B > :

37

2. Физични свойства – бяло влакнесто вещество без вкус. Рентгенографският анализ показва, че тя

има кристална структура. Дългите нишковидни целулозни макромолекули са ориентирани по

дължината на влакната. Тази структура се нарича влакнеста или фазерна. Отделните макромолекули са

свързани чрез водородни връзки в снопчета (нишки). Поради това тя е неразтворима във вода и в

повечето органични разтворители. Разтваря се добре в Швайцеров реактив. При нагряване се овъглява

без да се стапя, а запалена гори.

3. Химични свойства:

а) хидролиза – извършва се на степени, както при нишестето и крайния продукт е глюкоза.

(С6Н10О5) m + m Н2О m С6Н12О6

б) естерификация – всеки глюкозен остатък съдържа по 3 хидроксилни групи и формулата може да

се представи като [C6H7О2(OH)3] m. В зависимост от условията могат да се естерифицират различен

брой хидроксилни групи. Получените естери с азотната и оцетната киселина имат голямо практическо

значение.

4. Приложение – с най-голямо целулозните нитрати и целулозните ацетати. Частичното

нитриране на целулозата се използва при производството на изкуствена кожа и нитроцелулозни

лакове. При разтваряне на целулозен динитрат в смес на алкохол и етер, се получава колодий

(колоксилин), който се използва в медицината при покриване на рани (образува се защитна корица).

От колоксилин и камфор се получава пластмасата целулоид, която независимо от лесната й

запалимост дълго време се е използвала за производството на киноленти. Пироксилинът (целулозен

тринитрат) при обработката му с ацетон се използва за получаването на бездимен барут.

Целулозните ацетати се използват за получаване на лакове. От целулозен ацетат и камфор се

получава незапалима пластмаса целит, която се използва за производство на киноленти. При

обработка на целулозен диацетат с камфор се получава друга пластмаса - целон, която се използва

като електроизолатор и за производството на нечупливо стъкло. Голяма трайност и здравина има

ацетатната коприна, която се получава от разтвори на целулозни ацетати в органични разтворители.

Във вид на влакнести материали целулозата се използва за производството на тъкани. Получената от

дървесина целулоза служи за производството на хартия.

ТЕМА 21: АМИНИ: ОПРЕДЕЛЕНИЕ, КЛАСИФИКАЦИЯ, СТРОЕЖ И

СВОЙСТВА НА МАСТНИТЕ И АРОМАТНИ АМИНИ. АНИЛИН.

АМИНОКИСЕЛИНИ: ОПРЕДЕЛЕНИЕ, НАИМЕНОВАНИЯ И СЪСТАВ.

СТРОЕЖ И СВОЙСТВА. БЕЛТЪЧНИ ВЕЩЕСТВА: ОПРЕДЕЛЕНИЕ,

СТРУКТУРА И СВОЙСТВА НА БЕЛТЪЦИТЕ. ЗНАЧЕНИЕ НА БЕЛТЪЦИТЕ.

І. Амини – органични съединения, производни на амоняка, в които един или повече водородни

атома са заменени с въглеводороден остатък.

първични вторични третични метиламин анилин

1.Строеж – при азотният атом има свободна електронна двойка, която му придава отрицателен заряд.

Тя е причина за основния характер на амините и участието им в присъединителни реакции.

Представител на мастните е метиламин (СН3NH2), а на ароматните е анилинът (С6Н5NH2). От двата

амина с по-слабо изразен основен характер е анилинът, тъй като свободната електронна двойка при

Page 38: �� ' 1: ! B @ > 5 6 = 0 0 B > < 0pgikj.com/wp-content/uploads/2012/03/Himiq-9klas.pdf · 2012. 3. 28. · Title: �� " 1: ! B @ > 5 6 = 0 0 B > :

38

азотният атом се привлича от ароматното ядро. Аминогрупата активира ядрото и ориентира

следващите заместители на 2, 4 и 6 място спрямо нея.

2.Химични свойства:

а) до аминогрупата – и за двата амина:

* с вода се образува метиламониев хидроксид, който променя лакмуса в синьо т.е. рН < 7

или СН3NH2 + H–OН СН3NH3+ + ОН

* с киселини взаимодействат и двата амина:

фениламониев хлорид метиламониев хлорид

б) до ароматното ядро – само за анилин:

в) горене – и за двата амина:

2 СН3NH2 + 4,5O2 2CO2+ 5H2O + N2 и 2С6Н5NH2 + 15,5O2 12CO2+ 7H2O + N2

3. Анилин – безцветна течност. На въздуха поради лесното си окисление той бързо променя цвета си

до червено – кафяв. Парите на анилина имат специфична миризма. Във вода е малко разтворим.

Разтваря се добре в бензен, спирт, етер и други. Температурата му на кипене е 182o С. Силно отровно

вещество е. Отравянията са възможни при вдишвания на анилинови пари, при попадане на течен

анилин върху кожата на човека и при работа с анилинови бои. Много опасно е, ако се консумират

храни, за оцветяването на които са използвани анилинови бои. Симптомите на различните степени на

отравяния са различни : от преумора, главоболие, гадене до нарушаване на съзнанието, а при най -

тежките случаи – кома, парализа и смърт.

ІІ. Аминокиселини – органични съединени, които се разглеждат като производни на карбоксилните

киселини, в чиято молекула един или повече водородни атома от въглеводородният остатък са

заместени с аминогрупа. Най – разпространени са аминокиселините, които имат една карбоксилна и

една аминогрупа. С най-голямо значение са α-аминокиселините.

1.Наименованията се образуват, като пред наименованието на съответната карбоксилна киселина се

поставя представката амино–. Мястото на аминогрупата се означава с гръцките букви α, β, γ, δ, ε и т.н.

Броенето започва от въглеродния атом в съседство с –СООН (карбоксилна група).

α – аминобутанова киселина β – аминопропанова киселина ε – аминокапронова киселина

2.Класификацията е според вида на въглеводородния остатък и според мястото на -NH2 групата.

Page 39: �� ' 1: ! B @ > 5 6 = 0 0 B > < 0pgikj.com/wp-content/uploads/2012/03/Himiq-9klas.pdf · 2012. 3. 28. · Title: �� " 1: ! B @ > 5 6 = 0 0 B > :

39

3.Физични свойства – безцветни кристални вещества с високи температури на топене, разтворими

във вода. Много от тях имат сладък вкус.

4.Химични свойства – определят се от двете противоположни по химичен характер групи:

а) взаимодействат с киселини и основи, което обуславя амфотерния им характер. В зависимост от

условията на средата могат да съществуват под формата на катиони (положително заредени йони),

аниони (отрицателно заредени йони) или електронеутрални вътрешни соли (биполярни йони).

положително заредени йони биполярни йони отрицателно заредени йони

б) пептидно свързване – свързване между аминокиселините в резултат на което се получават

високомолекулни съединения. След обезводняване на киселините се получават пептидни връзки

(СО─ NH).

ІІ. Белтъчни вещества – високомолекулни природни съединения, изградени от пептидно

свързани остатъци на α – аминокиселини. Те са главна съставна част на всички живи организми. Броят

им е 20.

1.Свойства – в природата се срещат във вид на разтвори и в твърдо агрегатно състояние. Някои се

разтварят във вода, а други – в разтвори на електролити. Имат амфотерни свойства, които се дължат

на останалите свободни амино- и карбоксилни групи в края на веригите или в страничните

разклонения.

а) хидролиза (разлагане на веществото с вода) – разпадат се до аминокиселини или до малки

пептиди. Могат да се получат различни продукти: протеини (само смес от α-аминокиселини) и

протеиди (освен α-аминокиселини и други вещества);

б) денатурация – промяна на функцията и структурата под влияние на промяна в pH на средата,

температурата, налягането, концентрацията на определени вещества и йонизиращи лъчения;

в) коагулация – пресичане и утаяване под действието на соли на тежки метали;

По строеж белтъците се делят на фибрилни и глобулани (топчести). Първите са нишковидни, а

веригите на вторите са преплетени, като понякога образуват спирали, кълбета и други форми.

2.Структура – определяя се от свързването на различни аминокиселини.

а) първична структура – това е вида, реда и последователнастта на аминокиселините в белтъчната

макромолекула. Обикновено е линейна. Определя вида на белтъчните вещества (БВ).

или

Page 40: �� ' 1: ! B @ > 5 6 = 0 0 B > < 0pgikj.com/wp-content/uploads/2012/03/Himiq-9klas.pdf · 2012. 3. 28. · Title: �� " 1: ! B @ > 5 6 = 0 0 B > :

40

б) вторична структура –получава се при възникването на водородни връзки между всяка пептидна

група и третата следваща след нея. Това води до огъване на полипептидната верига и се образува α-

спиралата.

и

в) третична структура – допълното нагъване или усукване на полипептидната верига в

пространството. Определя строежа на БВ.

г) четвъртична структура – надмолекулните комплекси, изградени от няколко белтъчни

макромолекули и изпълняващи спецефични функции.

третична структура четвъртична структура

3. Значение

Освен като хранителни вещества, намират приложение и в промишлеността – текстилна, кожарска,

фармацевтична, за пластмаси и лепила.

В организма изпълняват много функции: каталитична, структурна, защитна, регулаторна,

сигнална, транспортна, рецепторна, двигателна и резервна.

ТЕМА 22: ВИСОКОМОЛЕКУЛНИ СЪЕДИНЕНИЯ: ОПРЕДЕЛЕНИЕ, КЛАСИФИКАЦИЯ И

СТРУКТУРА. ОСНОВНИ ВИДОВЕ ПЛАСТМАСИ. ПРИРОДНИ И СИНТЕТИЧНИ КАУЧУЦИ.

ХИМИЧНИ ВЛАКНА.

І. Високомолекулни съединения (ВМС)

1. Определение – съединения с молекулна маса над 5 000 до милион. В състава им влизат много

голям брой атоми свързани с ковалентни връзки в макромолекули.

2. Класификация – извършва се според формата на макромолекулите:

а) линейни – атомите или атомните групи са свързани в дълга верига (целулоза)

б) разклонени – дългите вериги има разклонения (амилопектин)

в) съшити – тримерни мрежи

3. Полимери – ВМС изградени от многократно повтарящи се атомни групи, наречени елементарни

звена, свързани помежду си с ковалентни химични връзки. Според произхода си те биват :

а) природни – наречени още биополимери (получени от природни продукти от растителен или

животински произход), например белтъци, нуклеинови киселини, нишесте, целулоза, естествен

каучук.

б) изкуствени – такива, които се получават чрез химична преработка на природни полимери,

например вискозна и ацетатна коприна, целулоид ( от целулоза ), галалит ( от белтък ) и други.

в) синтетични – полимери, които се получават чрез химичен синтез от нискомолекулни съединения,

например полиетилен, различни видове синтетични каучуци, различни видове синтетични влакна и

други. Получават по два основни метода: полимеризация и пoликондензация.

ІІ. Пластмаси – материал на основата на органични полимери, които при определени условия могат

да се формуват в изделия. Освен полимер съдържа пълнители, пластификатори, стабилизатори,

оцветители и други.

Page 41: �� ' 1: ! B @ > 5 6 = 0 0 B > < 0pgikj.com/wp-content/uploads/2012/03/Himiq-9klas.pdf · 2012. 3. 28. · Title: �� " 1: ! B @ > 5 6 = 0 0 B > :

41

1. Физични свойства – леки, с ниска плътност, с добри топло - и електроизолационни свойства.

Тези свойства в съчетание със значителна здравина, нерядко твърдост, якост на опън и на натиск

определят широкото им приложение в практиката. Те са лош проводник на топлина и с добри

звукоизолационни свойства.

2. Химически свойства– голяма част от пластмасите химически устойчиви - не реагират на

въздействие със соли, основи и киселини. Трудно гният, водо- и газонепропускливи са.

3. Основни видове пластмаси :

а) Полиетилен – за бутилки за мляко и безалкохолни напитки и води, кутии за сладолед и сок,

шишета за шампоан и препарати за почистване, кошчета за боклук, меки бутилки, торбички за боклук,

опаковъчен материал за бита и хранителната промишленост;

б) Поливинилхлорид – за канализационни и изолационни тръби, съдове за хранене, мушами,

линолеуми, изкуствена кажа, химическа промишленост;

в) Полистирол – домакински и лабораторни съдове, радиотехнически детайли, топлоизолация

(стиропор);

г) Фенопласти – електроконтакти, ключове, зъбчати колела от текстолит, гетинакс, строителни

монтажни панели.

ІІІ. Каучук

1. Естествен каучук – природен полимер, получен при коагулация на латекса от каучуконосни

растения. Той е бледожълто вещество, практически неразтворимо във вода. Суровият естествен каучук

е еластичен и при външно въздействие той се разтяга и след прекратяване на въздействието

възстановява първоначалния си вид. Това свойство се дължи на аморфния му строеж и нагънати

макромолекули. При прилагане на външна сила макромолекулите се изпъват, а след отстраняване на

силата отново се нагъват. Разтворим в органични разтворители– първоначално набъбва, а в

последствие образува молекулен разтвор. Оставен на въздействието на въздуха става крехък и

трошлив. Състои се от голям брой елементарни изопренови звена:

(─ СН2 ─ С ═ СН ─ СН2 ─)n

СН3 За да се запази еластичността му се вулканизира (обработва се със сяра).Вулканизацията бива:

а) гореща (с 1 до 3% S при t0 =140

0С)

б) студена (при стaйна t0).

Каучукът запазва за дълго своята еластичност. Причината е, че чрез сярата се създават серни мостове

между макромолекулите. Вулканизирания каучук се нарича още гума.

Ако суров каучук се обработи с 30 % S, се получава твърдо вещество, наречено ебонит.

Page 42: �� ' 1: ! B @ > 5 6 = 0 0 B > < 0pgikj.com/wp-content/uploads/2012/03/Himiq-9klas.pdf · 2012. 3. 28. · Title: �� " 1: ! B @ > 5 6 = 0 0 B > :

42

Каучукът има разностранна употреба. Използва се в обувната промишленост, в самолетостроенето,

в автомобилната и военната промишленост, за изолация в електротехниката и прочие.

2. Синтетичен каучук – синтетични полимери, получени чрез полимеризация и могат да се

вулканизират. Представители са:

а) бутадиенов (буна): (─ СН2 ─ СН ═ СН ─ СН2 ─)n. От него се изработват вътрешни автомобилни гуми и различни технически изделия.

б) бутадиенстиренов (буна-S): (─ СН2 ─ СН ═ СН ─ СН2─ СН2─ СН ─)n

С6Н5

Най-добър заместител на естествения каучук. Използва се главно за автомобилни гуми.

в) хлоропренов: (─ СН2─ СН ═ С ─ СН2─)n

|

СІ

Използва се за транспортни ленти, уплътнения, маркучи, лагерни мостове и други.

г) бутадиенакрилнитрилов (буна – N): (─ СН2 ─ СН ═ СН ─ СН2 ─ СН2 ─ СН ─)n

СN

Използва се за различни уплътнения, втулки, печатни валове, транспортни ленти, както и за

облицовки на съдове и съоръжения.

ІV. Химични влакна – полимери с дълги прави вериги и със средна молекулна маса над 12 000.

Имат способността да образуват нишки и влакна. Между линейните макромолекули възникват

водородни връзки, които ги задържат в снопчета. Биват:

1. Изкуствени – изходна суровина е дървесната целулоза. В нея макромолекулите не са

ориентирани успоредно. Химическата преработка се свежда до подреждането им успоредно една на

друга. Получават се разтворими целулозни производни, наречени предилни разтвори. Те се

изпридат (овлакняват) чрез прекарване през тесни отвори на устройство наречено филер. По този

начин се получава успоредна ориентация в една и съща посока. След това се създават условия за

отстраняване на разтворителя, чрез бързото му изпаряване или утаяване.

а) вискоза – дървесната целулоза се обработва с к. NaOH и CS2. След овлакняване, влакната се

фиксират с разтвор на H2SO4. По химичен състав представлява възстановена целулоза.

б) ацетатна коприна – изходно съединение е целулозен диацетат. Разтваря се в смес от етанол и

ацетон и така образува предилен разтвор. След преминаване през филера и изпаряване на разтворителя

в камера с топъл въздух, се формират влакната. По химичен състав представлява естер на

целулозата.

2. Синтетични – получават се от синтетични полимери чрез полимеризация или поликондензация.

а) полиомидно (найлон, силон, капрон, перлон) – за чорапи, бельо, пердета, килими, мокети,

корди за автомобилни гуми, корабни въжета и други;

б) полиестерно (ямболен, лавсан, терилен) – за дамско, детско и мъжко облекло, връхни дрехи,

пердета, килими, риболовни принадлежности и други;

в) полиакрилнитрилно (булана) – за пуловери, блузи, одеяла, килими, пердета, конци, прежди,

декоративни тъкани.