Post on 17-Sep-2018
Vorlesung: Allgemeine ChemieOrganische Chemie 05.12.; 08.12.; Prof. Dr. C. MeierEine Einführung in die Organische ChemieThemen: Elektronenstruktur, kovalente Bindung, Säure-Basen-Eigenschaften in Abhängigkeit der StrukturStoffchemie: Stoffklassen, Nomenklatur, physikalische Eigenschaften in Abhängigkeit von der StrukturFormeln
Aktuelle Beispiele aus der Forschung
1. Begriff ‚Organische Chemie‘von Berzelius (1807) geprägtStoffe pflanzlichen und tierischen Ursprungs sind anders als die der unbelebten Natur, sie haben eine besondere Kraft – die Lebenskraft vis vitalis, sie wurden organisch genanntalle anderen anorganisch
1828 Widerlegung der These, das organische Substanzen nur von Lebewesen synthetisiert werden können, Harnstoffsynthese ohne Zutun einer “Lebenskraft” (Wöhler-Synthese)neue Definition: Chemie der Kohlenstoffverbindungen, > 16 000 000Ausnahmen: CO2, CO, Carbonate, Cyanide, CarbideProteine, Enzyme, Vitamine, Lipide, Kohlenhydrate, NucleinsäurenBekleidung (Baumwolle, Seide, Wolle, synthetische Fasern)Energiegewinnung: Erdöl, Erdgas, KohleKunstoffe, synthetischer Gummi, Klebstoffe, Medikamente, Farbstoffe
Palytoxin, einer der giftigsten Naturstoffe aus Meeresorganismen, Gift für Speere (Hawaii), C129, H223, N3, O54, 1981 Strukturaufklärung, 1991 Totalsynthese
Warum gibt es so viele kohlenstoffhaltige Verbindungen? Was macht den Kohlenstoff so besonders?
Elektronenkonfiguration, Rumpfelektronen, Valenzelektronenweder Abgabe noch Aufnahme von ElektronenVerbindung zw. Kohlenstoffen bzw. Kohlenstoffe und anderen Elementen
2. Stellung des Kohlenstoff im PSE
3. Die kovalente Bindung
auch Elektronenpaarbindung, Atombindung Ziel: Oktett von Elektronen in äußerer Schale zu erreichendurch Teilen von Elektronen mit dem Bindungspartner = gemeinsam genutzte Elektronen = Paar oder Paare von Elektronen, dass zwei Atomen gemeinsam gehört, Wechselwirkung der Valenzelektronenbindendes Elektronenpaar, Einfachbindungen, Doppel- und Dreifachbindungen, selten VierfachbindungenFestigkeit der Bindung wird durch die Bindungsenergie beschriebendas Knüpfen und Trennen von Bindungen sind chemische Reaktionen
OHCH3
CH3Geosmin, der Duft der Erde (Boden-Geruch, Schimmelpilz, Geruch bei Regen nach langer Trockenheit, bicyclischer Alkohol
Kohlenstoff, WasserstoffSauerstoff, StickstoffHalogenePhosphor, SchwefelKetten, Ringe, Einfachbindungen, Doppelbindungen, DreifachbindungenRäumliche Strukur
4. Polare kovalente Bindung
identische Bindungspartner, gleichmäßige Verteilung des
Elektronenpaares, Bsp. H2, F2, unpolare kovalente Bindung, auch
zwischen Kohlenstoff und Wasserstoff
Bsp. HCl, NH3, H2O, das gemeinsame Elektronenpaar wird von dem
elektronegativeren Partner stärker angezogen
immer dann, wenn Atome mit deutlicher Elektronegativitätsdifferenz
verbunden sind
Partialladungen δ+, δ-
wichtig für Verständnis von chemischen Reaktionen
5. Dipolmoment
Eine polare kovalente Bindung stellt einen Dipol dar. Das Maß ist das Dipolmoment,
welches abhängig ist von der Ladung und dem Abstand.
Dipolmoment (D) = m = e x d
e: Stärke der atomaren Ladung,
d: Entfernung zw. pos. u. neg. LadungDipolmoment des Moleküls: abhängig von der Polarität der Bindung und Molekülbau
a. In einem Molekül mit nur einer Bindung ist das Dipolmoment des Moleküls identisch
mit dem der Bindung.
b. Dipolmomente können sich addieren oder aufheben.
Bsp. CO2, Tetrachlorkohlenstoff, zwischenmolekulare Kräfte
Polare und unpolare Moleküle
6. Strukturformel
schematische Darstellung eines Moleküls
gibt Informationen über die Atombindungen (und geometrische
Struktur)
Summenformeln
Lewis Formel (Elektronenformel): Valenzelektronen werden durch
Punkte dargestellt, zeigen verknüpfte Atome, einsame
Elektronenpaare, Formalladungen, aber nicht die räumliche Struktur,
lineare und rechtwinklige Anordnung
Valenzstrichformel (Lewisschreibweise):
Elektronenpaare werden als Striche dargestellt
Kondensierte Strukturformel
C
H
H
H
H
Papierebene
in die Papierebene nach hinten
aus der Papierebene nach oben
Stereoformel(Keilstrichformel):
Skelettformel: knapp, Bsp. Benzol,
Wasserstoffe an Kohlenstoff werden
nicht gezeichnet, Substituenten
werden gezeichnet
Die Bindungen des Methans und aller weiteren Alkane
Einfachbindungen, gesättigt, Kohlenwasserstoffe
Hybridisierung der Orbitale
Hybridorbitaleorbitale sind Mischorbitale, Linus Pauling 1931, Bildung von vier gleichwertigen Orbitalen, zwei Lappen unterschiedlicher GrößeAnordnung im Raum, so dass maximale Entfernung
Der Bindungswinkel ergibt sich aus den Orbitalen, die an der Bindung beteiligt sind
Tetraederbindungswinkel: 109.5°
• Elektronenpaare bilden miteinander einen Winkel, der die beiden Elektronen so weit wie möglich voneinander entfernt
Strich Stab Kugel-Stab Kalottenmodell
Line Stick Ball and Stick CPK, Space Filling
Verschiedene Darstellungsformen von Methan
Summenformel: CH4
Alkane: Kohlenwasserstoffe, Einfachbindungen, gesättigt, sp3
Die Ethen-Bindung: Doppelbindung
Eine Zweifachbindung besteht aus einer σ−und
einer π−Bindungen. Der Bindungswinkel des sp2-Kohlenstoffs beträgt 120°.
Der Bindungswinkel des sp2-Kohlenstoffs beträgt 120°.
sp2 Kohlenstoff ist ein trigonal-planarer Kohlenstoff
Das sp 2-hybridisierte Kohlenstoffatom
Alkene: Kohlenwasserstoffe, Doppelbindungen, ungesättigt, sp2
CH2 CH2
CH2 CH CH3
CH2 CH CH2CH3
CH2 CH CH2CH2CH3
Ethen
Propen
Buten
Penten
Ethin Bindung: Dreifachbindung
Der Bindungswinkel des sp-Kohlenstoffs beträgt: 180°
Eine Dreifachbindung besteht aus einer σ−und zwei π−Bindungen
CH CH
CH CH3
CH CH2CH3
CH CH2CH2CH3
Ethin
Propin
Butin
Pentin
Alkine: Kohlenwasserstoffe, Dreifachbindungen, ungesättigt, sp
Funktionelle GruppenHalogeneAlkoholeEtherAmineAldehydeKetoneCarbonsäuren (Begriff: zusammengesetzte funkt. Gruppe )Carbonsäure-Derivate (Ester, Amide, Anhydride)AromatenPhenole